JP2000286056A - Electroluminescent element material and electroluminescent element - Google Patents

Electroluminescent element material and electroluminescent element

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JP2000286056A
JP2000286056A JP8983299A JP8983299A JP2000286056A JP 2000286056 A JP2000286056 A JP 2000286056A JP 8983299 A JP8983299 A JP 8983299A JP 8983299 A JP8983299 A JP 8983299A JP 2000286056 A JP2000286056 A JP 2000286056A
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JP8983299A
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Inventor
Takahiro Ishizuka
Toshiki Taguchi
敏樹 田口
孝宏 石塚
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
富士写真フイルム株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an EL element material containing a compound having superior hole transporting ability and suitable for manufacture of a high- luminance coat-type organic EL element, and to obtain the organic EL element excellent in luminance though it is a coat type. SOLUTION: This EL element is made of an EL element material containing a carbazole derivative represented by the formula. In the formula, R1 is H, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heterocyclic group, while R2-R9 are H, alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, alkylthio groups, amino groups, alkylamino groups, dialkylamino groups, aryl groups, aryloxy groups, arylthio groups, arylamino groups, diarylamino groups, alkylarylamino groups or heterocyclic groups.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のカルバゾール誘導体またはその重合体を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料、および該材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子に関する。 The present invention relates to the electroluminescence element material containing the specific carbazole derivative or a polymer thereof, and an electroluminescence device using the material.

【0002】 [0002]

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子(EL素子)は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。 Nowadays, a vigorous research and development on various display devices, among others, organic electroluminescent element (EL element) can be obtained high luminance at low voltage, attention as promising display devices It is. 例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するEL素子が知られている(Applied Physics For example, EL elements forming an organic thin film is known by vapor deposition of the organic compound (Applied Physics
Letters, 51,p.913〜,(1987))。 Letters, 51, p.913~, (1987)). 該文献記載の有機EL素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。 The organic EL device of the literature has a layered structure of electron transporting material and a hole transporting material, the light-emitting characteristics are greatly improved as compared with the conventional single-layer devices. この積層型素子で用いられているホール輸送材料としては、TPD(N,N'−ジフェニル−N,N'−ジトリル−ベンジジン)に代表されるトリアリールアミン誘導体が一般的である。 The hole transporting material used in the multilayer element, TPD (N, N'- diphenyl -N, N'-ditolyl - benzidine) triarylamine derivative represented by is common. また、ヘテロ環型ホール輸送材料としてはPVK(ポリビニルカルバゾール)が公知であり、現在まで様々な系でその応用例が報告されている。 Further, the heterocyclic-type hole transport material are known PVK (polyvinyl carbazole), have been reported its application in various systems to date. 発明者らも、上記TPDやPV We also, the TPD and PV
Kを用いた有機EL素子について検討を行ってきたが、 Has been examined organic EL element using the K,
トリアリールアミン誘導体は塗布型素子に用いた場合、 When triarylamine derivative used in the coating type element,
ポリマーに誘導したり、また、他のポリマーをバインダーとして分散したりしても、PVKと比べると、高輝度の素子が得られなかった。 Or inducing the polymer, also be or dispersing other polymers as a binder, as compared with PVK, elements of high brightness can not be obtained. そのPVKを用いた塗布型素子の場合も、蒸着型素子におけるTPDの性能に比べると満足のいく輝度の素子は得られなかった。 In the case of coating type element using the PVK, element luminance satisfactory as compared to the performance of TPD in the vapor deposition type device was not obtained.

【0003】 [0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好なホール輸送能を有する化合物を含有し、輝度の高い有機EL素子を作製するの好適なEL素子材料を提供ことにある。 The object of the present invention is to solve the above contains a compound having an excellent hole transport ability, it is an provide a suitable EL device material for making high organic EL device luminance.

【0004】 [0004]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記有機EL素子材料および有機EL素子が提供され、本発明の上記目的が達成される。 According to the present invention SUMMARY OF], the following organic EL device material and the organic EL element is provided, the object of the present invention are achieved.

【0005】(1)下記一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 [0005] (1) electroluminescence element material containing the carbazole derivative represented by the following general formula (1).

【0006】 [0006]

【化2】 ## STR2 ##

【0007】式中:R 1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。 [0007] formula: R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heterocyclic group. 2 〜R 9は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ヘテロ環基を表し、いずれか一つは水素原子以外の置換基である。 R 2 to R 9 are the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group represents an arylamino group, a diarylamino group, an alkylaryl group, a heterocyclic group, any one is a substituent other than hydrogen atom. 2 R 2
〜R 9の内、隣接する2つの置換基が互いに結合して環構造を形成してもよい。 Of to R 9, may form a ring structure adjacent two substituents together. (2)一般式(1)中のR 2 〜R 9の内、隣接する2つの置換基が互いに結合して形成する環構造が、芳香族炭化水素環またはチオフェン環、フラン環、ピロール環およびセレノフェン環から選択される環骨格を有するヘテロ芳香族環である上記(1)に記載のエレクトロルミネッセンス素子材料。 (2) In formula (1) among a solution of R 2 to R 9 and the ring structure adjacent two substituents formed by bonding the aromatic hydrocarbon ring or a thiophene ring, a furan ring, pyrrole ring and electroluminescent device material as described in the above (1) is a heteroaromatic ring having a ring structure selected from selenophene ring. (3)上記一般式(1)のR 1が重合性基であり、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体が重合することによって生成する重合体を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 (3) R 1 in the general formula (1) is a polymerizable group, electroluminescent device material containing a polymer produced by the carbazole derivative represented by the general formula (1) is polymerized. (4)上記一般式(1)のR 1がビニル基であり、重合によって生成する重合体がポリN−ビニルカルバゾール誘導体である上記(3)に記載のエレクトロルミネッセンス素子材料。 (4) R 1 is a vinyl group of the general formula (1), the electroluminescent device material as described in the above (3) is a polymer produced is poly N- vinylcarbazole derivatives by polymerization. (5)上記一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体が一般式(1)のR 1 〜R 9から選ばれる2つ以上の基を介して分子間で結合することによって生成する重合体を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 (5) the general formula (1) carbazole derivative represented by is produced by binding between molecules via two or more groups selected from R 1 to R 9 in the general formula (1) polymer electroluminescent device material containing. (6)(a)上記(1)もしくは(2)に記載のカルバゾール誘導体、または上記(3)〜(5)のいずれかに記載のカルバゾール誘導体の重合体、および(b)該重合体以外のポリマーの少なくとも1種を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 (6) (a) above (1) or (2) carbazole derivative according to or above (3) a polymer of a carbazole derivative according to any one of the - (5), and (b) other than the polymer, electroluminescent device material containing at least one polymer. (7)上記(b)ポリマーが共役系ポリマーであるエレクトロルミネッセンス素子材料。 (7) above (b) electroluminescent element material polymer is a conjugated polymer. (8)陽極と陰極の間に位置する有機層の少なくとも1 (8) at least one organic layer located between the anode and the cathode
層中に、請求項1〜7のいずれかに記載のエレクトロルミネッセンス素子材料が含有されているエレクトロルミネッセンス素子。 In the layer, the electroluminescent device EL device material according to claim 1 is contained. (9)エレクトロルミネッセンス素子材料が存在する有機層が塗布により形成されたものである上記(8)に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 (9) electroluminescence device according to (8) in which the organic layer existing electroluminescence element material is formed by coating.

【0008】 [0008]

【発明の実施の形態】本発明のエレクトロルミネッセンス素子材料に含有される化合物は、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体である。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The compounds contained in the electroluminescent device material of the present invention is a carbazole derivative represented by the general formula (1). まず、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体を説明する。 First, the carbazole derivative represented by the general formula (1). 1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。 R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heterocyclic group. アルキル基としては、炭素数1〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数1〜15、さらに好ましくは炭素数1〜8である。 The alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, more preferably from 1 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばメチル、t−ブチル、シクロヘキシル等が挙げられる。 Specifically, for example, methyl, t- butyl, cyclohexyl, and the like. アルケニル基としては、炭素数2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜 The alkenyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to carbon atoms
15、さらに好ましくは炭素数2〜8である。 15, more preferably from 2 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばビニル、1−プロペニル、1−ブテン−2− Specifically, for example, vinyl, 1-propenyl, 1-buten-2
イル、シクロヘキセン−1−イル等が挙げられる。 Yl, cyclohexene-1-yl and the like.

【0009】アルキニル基としては、炭素数2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜15、さらに好ましくは炭素数2〜8である。 [0009] As the alkynyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably from 2 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばエチニル、1−プロピニル等が挙げられる。 Specifically, for example, ethynyl, 1-propynyl, and the like. アリール基としては、炭素数6〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数6〜15、さらに好ましくは炭素数6〜1 The aryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 15 carbon atoms, more preferably a carbon number 6-1
2である。 2. 具体的には、例えばフェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ビフェニリル、ピレニル等が挙げられる。 Specifically, for example, phenyl, tolyl, xylyl, naphthyl, biphenylyl, pyrenyl, and the like. ヘテロ環基としては、炭素数1〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜15、さらに好ましくは炭素数2〜8である。 The heterocyclic group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably from 2 to 8 carbon atoms. また、5または6員環のものが好ましく、他の環と縮合しいててもよい。 Also, is preferably a 5 or 6-membered ring, it may be iterator to other rings fused. ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。 The hetero atom such as nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom. ヘテロ環の具体例としては、例えばピリジル、ピペリジル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、テトラヒドロフリル、チエニル等が挙げられる。 Specific examples of the heterocyclic ring, such as pyridyl, piperidyl, oxazolyl, oxadiazolyl, tetrahydrofuryl, thienyl, and the like.

【0010】なかでも、水素原子、アリール基およびヘテロ環基が特に好ましい。 [0010] Among them, a hydrogen atom, an aryl group and heterocyclic group are particularly preferable.

【0011】上記の基はさらに置換基を有していてもよい。 [0011] may have a group described above is further substituent. 該置換基が重合性基であって、一般式(1)で表される化合物を単量体の1つとする重合体は、EL素子材料の構成成分となり得る。 The substituent is a polymerizable group, the general formula (1) with one of the compounds represented by the monomer in the polymer can be a component of the EL device material. 特にR 1がアルケニル基のとき、一般式(1)のカルバゾール誘導体が重合したポリN−ビニルカルバゾール誘導体は、EL素子材料の構成成分として好適である。 Particularly when R 1 is an alkenyl group, poly N- vinylcarbazole derivatives carbazole derivatives are polymerized in the general formula (1) are suitable as a constituent of EL device material. また、重合する際に他の単量体と共重合させて共重合体としたものも、EL素子材料の構成成分となり得る。 Moreover, even those with the copolymer by copolymerization with other monomers during the polymerization, can be a constituent of EL device material. さらに、R 1 〜R 9から選ばれる2 Furthermore, 2 selected from R 1 to R 9
つ以上の基を介して分子間で結合することによって生成する重合体もEL素子材料の構成成分として好適である。 Polymer produced by binding between molecules through more than three groups are also suitable as a constituent of EL device material.

【0012】R 2 〜R 9は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、またはヘテロ環基を表す。 [0012] R 2 to R 9 are the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, arylamino group, diarylamino group, an alkylarylamino group or a heterocyclic group. 但し、R 2 〜R 9 However, R 2 ~R 9
のいずれか一つは水素原子以外の基である。 Any one of a group other than a hydrogen atom.

【0013】アルキル基としては、炭素数1〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数1〜15、さらに好ましくは炭素数1〜8である。 [0013] As the alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, more preferably from 1 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばメチル、t−ブチル、シクロヘキシル等が挙げられる。 Specifically, for example, methyl, t- butyl, cyclohexyl, and the like. アルケニル基としては、炭素数2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜15、さらに好ましくは炭素数2〜8である。 The alkenyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably from 2 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばビニル、1− Specifically, for example vinyl, 1
プロベニル、1−ブテン−2−イル、シクロヘキセン− Purobeniru, 1-buten-2-yl, cyclohexen -
1−イル等が挙げられる。 1-yl, and the like. アルキニル基としては、炭素教2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2 The alkynyl group preferably has a carbon teaching 2-30, more preferably 2 carbon atoms
〜15、さらに好ましくは炭素数2〜8である。 15, more preferably from 2 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばエチニル、1−プロピニル等が挙げられる。 Specifically, for example, ethynyl, 1-propynyl, and the like. アリール基としては、炭素数6〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数6〜15、さらに好ましくは炭素数6〜12である。 The aryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 15 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms. 具体的には、例えばフェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ピフェニリル、ピレニル等が挙げられる。 Specifically, for example, phenyl, tolyl, xylyl, naphthyl, Pifeniriru, pyrenyl and the like.

【0014】アルコキシ基としては、炭素数2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜15、さらに好ましくは炭素数2〜8である。 [0014] The alkoxy group is preferably those having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably from 2 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等を挙げることができる。 Specifically, for example, methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, an octyloxy group, and 2-ethylhexyl group and the like. アルキルチオ基としては、炭素数2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜15、さらに好ましくは炭素数2〜8である。 The alkylthio group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably from 2 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、オクチルチオ基等を挙げることができる。 Specifically, there can be mentioned such as methylthio group, ethylthio group, butylthio group, an octylthio group. アミノ基、アルキルアミノ基としては、炭素数2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜15、さらに好ましくは炭素数2〜8 Amino group, the alkyl amino group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably 2 to 8 carbon atoms
である。 It is. 具体的には、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、フェノキシプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等を挙げることができる。 Specifically, mention may be made for example methylamino group, ethylamino group, butylamino group, phenoxypropyl group, dimethylamino group, diethylamino group, dibutylamino group, piperidino group, a morpholino group or the like.

【0015】アリールオキシ基としては、炭素数6〜3 [0015] As aryloxy group, carbon number 6-3
0のものが好ましく、より好ましくは炭素数6〜15、 Preferably having 0, more preferably 6 to 15 carbon atoms,
さらに好ましくは炭素数6〜8である。 More preferably from 6 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばフェノキシ基、トリルオキシ基等が挙げられる。 Specifically, for example a phenoxy group, etc. tolyloxy group. アリールチオ基としては、炭素数6〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数6〜15、さらに好ましくは炭素数6〜8である。 The arylthio group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 15 carbon atoms, more preferably from 6 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばフェニルチオ基等を挙げることができる。 Specifically, mention may be made, for example phenylthio group. アリールアミノ基としては、炭素数6〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数6〜15、さらに好ましくは炭素数6〜8である。 The arylamino group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 15 carbon atoms, more preferably from 6 to 8 carbon atoms. 具体的には、例えばアニリノ基、トルイジノ基等を挙げることができる。 Specifically, there can be mentioned for example anilino group, a toluidino group. ジアリールアミノ基としては、炭素数12〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数12〜20、さらに好ましくは炭素数12〜15である。 The diarylamino group, preferably having 12 to 30 carbon atoms, more preferably 12 to 20 carbon atoms, more preferably from 12 to 15 carbon atoms. 具体的には、例えばジフェニルアミノ基等を挙げることができる。 Specifically, mention may be made, for example diphenylamino group.

【0016】アルキルアリールアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜15、さらに好ましくは炭素数7〜8、例えばN−メチルアニリノ基、N−エチルアニリノ基等が挙げられる。ヘテロ環基としては、炭素数2〜30のものが好ましく、より好ましくは炭素数2〜15、さらに好ましくは炭素数4〜8 The alkyl arylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 15 carbon atoms, more preferably 7-8 carbon atoms, such as N- methylanilino group, N- ethylanilino group. Heteroatom the ring group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably 4 to 8 carbon atoms
である。 It is. 具体的には、例えばピロール基、フラン基等が挙げられる。 Specifically, for example pyrrole group, a furan group, and the like.

【0017】R 2 〜R 9の内、隣接する2つの置換基が互いに結合して環状炭化水素、芳香族環、ヘテロ環、ヘテロ芳香族環等の環構造を形成してもよい。 [0017] Among the R 2 to R 9, cyclic hydrocarbons attached two adjacent substituents together, an aromatic ring, heterocyclic ring, may form a ring structure such as heteroaromatic rings. 特に好ましい環構造は、芳香族炭化水素環あるいはチオフェン、フラン、ピロール、およびセレノフェンから選ばれる環骨格を有するヘテロ芳香族環である。 Particularly preferred ring structure is a heteroaromatic ring having aromatic hydrocarbon ring or a thiophene, furan, pyrrole, and the ring structure selected from selenophene.

【0018】R 1 〜R 9には、さらに置換基が置換可能であり、その置換基としては、例えば下記の基を挙げることができる。 [0018] R 1 to R 9 is a substituent that can be substituted, as the substituent, mention may be made, for example the following groups. アルキル基:好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、ter Alkyl group: preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms, such as methyl, ethyl, iso- propyl, ter
t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。 t- butyl, n- octyl, n- decyl, n- hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. アルケニル基:好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。 Alkenyl group: preferably 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, and the like. アルキニル基:好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。 Alkynyl group: preferably 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, such as propargyl, 3-pentynyl and the like.

【0019】アリール基:好ましくは炭素数6〜30、 [0019] Aryl groups: preferably 6 to 30 carbon atoms,
より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、P−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。 More preferably from 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, P- methylphenyl, naphthyl and the like. アルコキシ基:好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、tert Alkoxy group: preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, tert
−ブトキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ドデシルオキシ等が挙げられる。 - butoxy, 2-ethylhexyloxy, dodecyloxy, and the like. アミノ基:好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルバモイル、エチルスルフオニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、フタルイミド等が挙げられる。 Amino group preferably having 0 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as dimethylamino, methylcarbamoyl, ethylsulfamoyl Huo alkenyl, dimethylamino carbonyl amino, phthalimido etc. the. ヘテロ環基:好ましくは、酵素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数1〜50、より好ましくは炭素数1〜30、特に好ましくは炭素数2〜 Heterocyclic group: Preferably the enzyme atoms, include any of a sulfur atom, a nitrogen atom, preferably 1 to 50 carbon atoms, more preferably 1 to 30 carbon atoms, particularly preferably 2 to carbon atoms
12であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、 Is 12, for example imidazolyl, pyridyl, furyl,
ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサソリル、トリアソリル等が挙げられる。 Piperidyl, morpholino, benz Oki scorpion Le, Toriasoriru the like.

【0020】アリールオキシ基:好ましくは炭素数6〜 The aryloxy group: preferably 6 carbon atoms
20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェノキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。 20, more preferably 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenoxy, and naphthyloxy. アルキルチオ基:好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12 Alkylthio group: preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms
であり、例えばメチルチオ基等が挙げられる。 , And the such as methylthio and the like. アリールチオ基:好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12 Arylthio groups: preferably having 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms
であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。 , And the such as phenylthio, and the like. その他:ヒドロキシ基、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素索原子であり、この中でも特にフッ素原子が好ましい)、チオール基等が挙げられる。 Other: hydroxy groups, halogen atoms (preferably fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an essential Motosaku atom, especially a fluorine atom among the preferred), thiol group and the like.

【0021】これら置換基の中で好ましいものは、アルキル基、アリール基、およびアルコキシ基である。 [0021] Preferred among these substituents are alkyl group, aryl group and alkoxy group.

【0022】一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体は、公知の方法で合成可能である。 [0022] carbazole derivative represented by the general formula (1) can be synthesized by known methods. 最も一般的には、 Most commonly,
アリールヒドラジンとシクロヘキサノン誘導体とのAz Az of the aryl hydrazine and cyclohexanone derivatives
a−Cope転位反応の後、脱水素芳香族化による合成、ビフェニル−2−アジドの脱窒素環化反応による合成、2−ニトロビフェニルの亜リン酸トリエチルによる還元的環化反応による合成等を挙げることができる。 After a-Cope rearrangement reaction, synthesis by dehydrogenation aromatization, synthesis by denitrification cyclization reaction of biphenyl-2-azide, cited synthesis and the like by reductive cyclization reaction with triethyl phosphite 2- nitrobiphenyl be able to. 以下に一般的合成スキームを示す。 The following shows a general synthetic scheme. その後に、一般的(1)で表されるカルバゾール誘導体およびその重合体の具体例を例示する。 Then, specific examples of the general (1) carbazole derivative represented by and polymers thereof. この具体例によって、本発明は制限されない。 The specific examples, the present invention is not limited.

【0023】 [0023]

【化3】 [Formula 3]

【0024】 [0024]

【化4】 [Of 4]

【0025】 [0025]

【化5】 [Of 5]

【0026】 [0026]

【化6】 [Omitted]

【0027】 [0027]

【化7】 [Omitted]

【0028】 [0028]

【化8】 [Of 8]

【0029】 [0029]

【化9】 [Omitted]

【0030】 [0030]

【化10】 [Of 10]

【0031】一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体およびその重合体は、それ自身単独で用いることもできるが、その他のポリマーと併用して使用することもできる。 The general formula (1) carbazole derivative represented by and its polymers can also be used by itself alone, may be used in combination with other polymers. ポリマーの例としては、炭化水素系ポリマー、ポリエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等種々のポリマーが使用できるが、なかでも共役系ポリマーが好ましい。 Examples of polymers, hydrocarbon polymers, polyesters, polyamides, can be used acrylic resins such as various polymers, among others conjugated polymers are preferred. 共役系ポリマーとしては、ポリピロール系ポリマー、ポリチオフェン系ポリマー、ポりフェニレン系ポリマー、ポリフルオレン系ポリマー、ポリフェニレンビニレン系ポリマー等が挙げられる。 The conjugated polymers, polypyrrole-based polymers, polythiophene-based polymers, poly phenylene-based polymers, polyfluorene-based polymers, polyphenylene vinylene-based polymers, and the like. なかでも、Cambridge Among them, Cambridge
Disp1ay Techno1ogy社より提案されているポリフェニレンビニレン系ポリマーが好ましく使用できる。 Polyphenylene vinylene-based polymer has been proposed by Disp1ay Techno1ogy Co. can be preferably used. このポリフェニレンビニレン系ポリマーに関しては、ORGANIC EL For this polyphenylene vinylene-based polymer, ORGANIC EL
ECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEV1CES(Gordon and ECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEV1CES (Gordon and
Breach Publishers,1997)p.73〜に詳述されている。 Breach Publishers, 1997) are described in detail in p.73~. 本発明で使用できる共役系ポリマーの例を以下に列挙するが、この具体例によって本発明は何ら制限されない。 Listed examples of conjugated polymers which can be used in the present invention are shown below, but this specific examples the invention is not limited at all.

【0032】 [0032]

【化11】 [Of 11]

【0033】 [0033]

【化12】 [Of 12]

【0034】さらに、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体は、塗布法により他のポリマーとの積層構造となして使用することもできる。 Furthermore, the carbazole derivative represented by the general formula (1) may be used to form a laminated structure with other polymers by a coating method. さらには、低分子化合物と混合したり、積層する等の方法で使用することもできる。 Furthermore, or mixed with low-molecular compounds can also be used in a method such as lamination. なお、積層構造となす場合、低分子化合物をポリマーバインダーと混合して塗布する方法が採用することができる。 In the case that forms a laminated structure, it is possible method of coating a mixture of a low molecular compound and a polymeric binder is employed. また真空蒸着、スパッタリング等の方法で積層することもできる。 It can also be laminated by vacuum deposition method such as sputtering.

【0035】一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体を重合体とする場合、その分子量の好ましい範囲は、 [0035] If the formula a carbazole derivative represented by (1) the polymer, the preferred range of the molecular weight,
500〜10,000,000であり、特に好ましくは1,000〜1,000,000の範囲である。 A 500~10,000,000, particularly preferably from 1,000 to 1,000,000.

【0036】次に、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体またはその重合体を含有する有機層を有するE Next, the carbazole derivative represented by General Formula (1) or E having an organic layer containing the polymer
L素子に関して説明する。 It is described in terms of L element. EL素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法等の方法が用いられ、EL素子の特性と製造の観点から抵抗加熱蒸着、コーティング法が特に好ましい。 Method of forming an organic layer of the EL element is not particularly limited, a resistance heating vapor deposition, electron-beam, sputtering, molecular lamination method, a method is used in the coating method, in view of properties and manufacture of the EL element resistance heating vapor deposition, coating method is particularly preferable.

【0037】本発明のEL素子は陽極、陰極の一対の電極間に有機層、具体的には発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。 The EL device of the present invention is an anode, the organic layer between a pair of electrodes of the cathode, the element having a plurality of organic compound thin film containing a luminescent layer or luminescent layer in particular, other hole of the light-emitting layer injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, may have a protective layer or the like, also may be each of these layers that include other functions. 各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。 Forming each layer can be selected from various materials.

【0038】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料である。 The anode is a hole injection layer, a hole transport layer, which supplies holes to the light emitting layer or the like, metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, or be a mixture thereof such as can, preferably a material having a work function is equal to or greater than the 4eV. 具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、 Tin oxide Specific examples, zinc oxide, indium oxide, conductive metal oxides such as indium tin oxide (ITO), or gold, silver, chromium, and nickel,
さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、およびこれらとITOとの積層物等が挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からITOが好ましい。 Mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, copper iodide, inorganic conductive material such as copper sulfide, polyaniline, polythiophene, organic conductive materials such as polypyrrole, and laminates of these and ITO etc., and preferably, a conductive metal oxide, in particular, productivity, high conductivity, ITO from the viewpoint of transparency and the like are preferable. 陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10 The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, usually 10
nm〜4μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜 It is preferably in the range of from Nm~4myuemu, more preferably from 50 nm to 1 [mu] m, more preferably 100nm~
500nmである。 It is 500nm.

【0039】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板等の上に層形成したものが用いられる。 The anode is typically soda lime glass, alkali-free glass, is formed as a layer on a transparent resin substrate or the like is used. ガラスを用いる場合、その材質については、 When glass is used for the material is
ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。 In order to decrease ions eluted from the glass, it is preferred to use an alkali-free glass. また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカ等のバリアコートを施したものを使用することが好ましい。 In the case of using soda lime glass, it is preferable to use a material in which a barrier coat such as silica. 基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to keep the mechanical strength, in the case of using glass is typically 0.2mm or more, preferably 0.
7mm以上のものを用いる。 Using more than 7mm. 陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法等)、酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法で膜形成される。 Various methods depending on the material to produce the anode is used the case of ITO, for example, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating deposition method, chemical reaction method (sol-gel method, etc.), such as coating a dispersion of indium tin oxide It is in the way the film formation. 陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。 Anode by washing or other process, lowering the driving voltage of the device, it is possible to increase the luminous efficiency. 例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。 For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment is effective.

【0040】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層等の負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。 The cathode electron injecting layer, electron transporting layer, which supplies electrons to the light emitting layer or the like, an electron injection layer, an electron transport layer, adhesion and the ionization potential of the negative electrode and the adjacent layer such as a light emitting layer, selected in consideration of stability. 陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属(例えばL Metals as the material for the cathode, alloy, metal halide, metal oxides, electrically conductive compounds, or can be a mixture thereof, an alkali metal (e.g., L Specific examples
i,Na,K等)およびそのフッ化物、アルカリ土類金属(例えばMg,Ca等)およびそのフッ化物、金、 i, Na, K, etc.) and fluorides thereof, alkaline earth metals (e.g., Mg, Ca) and fluorides thereof, gold,
銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム− Silver, lead, aluminum, sodium - potassium alloys or mixed metals thereof, a lithium - aluminum alloy or mixed metals thereof, magnesium - silver alloys or mixed metals thereof, rare earth metals such as indium and ytterbium, preferably work function is less material 4 eV, more preferably aluminum, lithium -
アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。 Aluminum alloys or mixed metals thereof, magnesium - silver alloys or mixed metals thereof. 陰極は、 Cathode,
上記化合物および混合物の単層構造だけでなく、上記化合物および混合物を含む積層構造を取ることもできる。 Not only a single-layer structure of the above compounds and mixtures, it is also possible to take a layered structure comprising said compounds and mixtures.
陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常1 The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, usually 1
0nm〜4μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm It is preferably in the range of from 0Nm~4myuemu, more preferably from 50 nm to 1 [mu] m, more preferably 100nm
〜1μmである。 It is ~1μm. 陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法等の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。 Electron beam method for manufacturing the cathode, a sputtering method, methods such as coating method is used, depositing the metal alone, or may be deposited simultaneously or two or more components. さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、 Furthermore, it is also possible to form an alloy electrode by depositing a plurality of metals at the same time,
またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。 Or it may be deposited a previously prepared alloy. 陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/ The sheet resistance of the anode and cathode is preferably low hundreds Omega /
□以下が好ましい。 □ or less is preferable.

【0041】発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。 The light-emitting layer material may be injected anode or the hole injecting layer when an electric field is applied, the cathode or the electron injecting layer with holes can be injected from the hole transport layer, the electron from the electron-transporting layer function and a function of moving the injected charges may be any one capable of forming a layer having a function of emitting light by providing holes and electrons recombine in the field. 好ましくは発光層に金属錯体を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。 Preferably but those which contain a metal complex in the luminescent layer, it is also possible to use other light-emitting materials. 例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等 For example benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzothiazole derivatives, styryl benzene derivatives, polyphenyl derivatives, diphenyl butadiene derivatives, tetraphenyl butadiene derivatives, naphthalimide derivatives, coumarin derivatives, perylene derivatives, perinone derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives , pyralidine derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, quinacridone derivatives, pyrrolopyridine derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, cyclopentadiene derivatives, styrylamine derivatives, aromatic dimethylidene compound, the metal complexes and rare earth complexes of 8-quinolinol derivatives various metal complexes typified, polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene polymer compounds such like 挙げられる。 And the like. 発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。 The thickness of the light-emitting layer is not particularly limited, but is preferably in the range of from 1 nm to 5 [mu] m, more preferably from 5 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 10 nm to 500 nm. 発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、 The method of forming the light emitting layer is not particularly limited, a resistance heating vapor deposition, electron-beam, sputtering, molecular stacking method,
コーティング法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等)、LB法等の方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。 Coating (spin coating, casting, dip coating, etc.), LB method or the like is used, preferably a resistance heating vapor deposition method and a coating method.

【0042】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。 The hole injection layer, the material of the hole transport layer has a function of injecting holes from the anode, function to transport holes, which has any of the features of blocking electrons injected from the cathode it is sufficient. その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、 Specific examples thereof include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styryl anthracene derivatives , fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidine compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds,
ポリ-(N-ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。 Poly - (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive high-molecular oligomers such as polythiophene and the like. 本発明では、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体あるいはその重合体が好ましく用いられる。 In the present invention, the general formula (1) carbazole derivative represented by or a polymer thereof are preferably used.

【0043】正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、 The hole injection layer, the film thickness is not particularly limited in the hole transport layer is generally preferably from 1 nm to 5 [mu] m, more preferably from 5 nm to 1 [mu] m,
更に好ましくは10nm〜500nmである。 More preferably from 10 nm to 500 nm. 正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 Hole injection layer, the hole transport layer may have a single layer structure comprising one or two or more of the above-mentioned materials, or a multilayer structure composed of plural layers having the same composition or different compositions. 正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やL Hole injection layer, a method of forming the hole transport layer, a vacuum deposition method or L
B法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等)が用いられる。 Method B, the positive hole injection transport agent coating is dissolved or dispersed in a solvent method (spin coating method, casting method, dip coating method, etc.) are used. コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ-(N-ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、 For coating method, it can be dissolved or dispersed together with a resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, poly - ( N- vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose,
酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。 Vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins and the like.

【0044】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。 The electron injection layer, the material of the electron transport layer, functions to inject electrons from the cathode, a function of transporting electrons, as long as it has any function of blocking holes injected from the anode good. その具体例としては、金属錯体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、 Specific examples thereof include metal complexes, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives,
チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、 Thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives,
フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8-キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が公知の化合物として挙げることができる。 Fluorenylidene methane derivatives, distyryl pyrazine derivatives, heterocyclic tetracarboxylic anhydride such as naphthalene perylene, phthalocyanine derivatives, 8-quinolinol derivative metal complexes, metal phthalocyanine, metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as a ligand various metal complexes typified can be mentioned as known compounds. 一般式(1)のカルバゾール誘導体およびその重合体は、この電子輸送材料または電子注入材料として使用できる。 Carbazole derivatives and polymers thereof of the general formula (1) can be used as the electron transporting material or electron injecting material. 電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。 The thickness of the electron injecting layer and is not particularly limited in the electron transport layer is generally preferably from 1 nm to 5 [mu] m, more preferably from 5 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 10 nm to 500 nm. 電子注入層、電子輸送層は上記カルバゾール誘導体またはその重合体1種または2種以上、さらには上記カルバゾール誘導体またはその重合体と、上述の公知の化合物の組み合わせからなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 An electron injection layer, an electron transporting layer is the carbazole derivative, or a polymer of one or more, still more and the carbazole derivative or a polymer thereof, may have a single layer structure comprising a combination of known compounds described above and it may have a multilayer structure composed of plural layers of the same composition or different compositions.

【0045】電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等)等が用いられる。 The electron injection layer, a method of forming the electron-transporting layer, a vacuum deposition method, an LB method, the electron injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent method of coating (spin coating, casting, dip coating method etc.) or the like is used. コーティング法の場合、上記カルバゾール誘導体の重合体を用いることもできるし、樹脂成分と共に溶解または分散することも可能であり、この場合の樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。 For coating, it is possible to use a polymer of the carbazole derivative, it is also possible to dissolve or disperse together with a resin component in this case for example, exemplified in the case of the hole injection transport layer those can be applied.

【0046】保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。 [0046] As the material for the protective layer may be one which accelerate deterioration of the element, such as moisture and oxygen, and has a function of preventing from entering the device. その具体例としては、 As a specific example,
In,Sn,Pb,Au,Cu,Ag,Al,Ti,N In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, N
i等の金属、MgO,SiO,SiO 2 ,Al 23 metals i like, MgO, SiO, SiO 2, Al 2 O 3,
GeO,Fe 23 ,Y 23 ,TiO 2等の金属酸化物、MgF 2 ,LiF,AlF 3 ,CaF 2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、 GeO, Fe 2 O 3, Y 2 O 3, TiO metal oxides such as 2, MgF 2, LiF, AlF 3, and CaF 2, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetra fluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, poly-dichloro-difluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, co obtained tetrafluoroethylene copolymerized a monomer mixture containing at least one comonomer polymers, fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the copolymerization main chain,
吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。 Water absorption of 1% by weight of the water absorbing material, the water absorption of 0.1% or less of moisture-proof material, and the like.

【0047】保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD 法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法を適用できる。 [0047] There is no particular limitation on the method of forming the protective layer, for example, a vacuum deposition method, a sputtering method, reactive sputtering method, MBE (molecular beam epitaxy) method, cluster ion beam method, an ion plating method, plasma polymerization method ( high-frequency excitation ion plating method), a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method can be applied a gas source CVD method, a coating method.

【0048】 [0048]

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明の範囲は実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES The following provides a detailed explanation of the present invention based on examples, the scope of the present invention is not limited to the examples.

【0049】<有機EL素子の作製、評価> 比較例1 洗浄したITO基板を蒸着装置内に設置し、TPD [0049] <Production of organic EL device evaluation> installed in Comparative Example 1 washed ITO substrate deposition apparatus, TPD
(N,N'−ジフェニル−N,N'−ジトリル−ベンジジン)を40nm、Alq(トリス−(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム)を60nm蒸着した。 (N, N'-diphenyl -N, N'-ditolyl - benzidine) to 40 nm, Alq - a (tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum) was 60nm deposited. 有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm× Patterning on the organic thin film mask (luminescent area is 5 mm ×
5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀50n Established a mask) as a 5 mm, magnesium in the vapor deposition apparatus: silver = 10: 1 was deposited 50nm co the silver 50n
mを蒸着した。 It was deposited m. 東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をこの有機EL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM− Manufactured by Toyo Corporation Source Measure Unit 2400, DC constant voltage this applied to the organic EL element to emit light, and Topcon Corporation luminance meter the brightness BM-
8、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。 8 was measured emission wavelength using the Hamamatsu Photonics Co. spectrum analyzer PMA-11. 12Vの電圧を印加したところ、ELmax:520nmの緑色発光を得、その最高輝度は5500cd/m 2 (8V)であった。 When voltage was applied to 12V, ELmax: 520 nm to obtain a green light emission, the maximum luminance of 5500cd / m 2 (8V).

【0050】 [0050]

【化13】 [Of 13]

【0051】比較例2 洗浄したITO 基板を蒸着装置内に設置し、比較化合物Aを40nm、Alqを60nm蒸着した。 [0051] Comparative Example 2 washed ITO substrate was placed in a vapor deposition apparatus was 40nm Comparative Compound A, the Alq was 60nm deposited. 有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5m Patterning on the organic thin film mask (luminescent area is 5 mm × 5 m
mとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀50nm It established the the m mask), magnesium in the vapor deposition apparatus: silver = 10: 1 was deposited 50nm co the silver 50nm
を蒸着した。 It was deposited. 12Vの電圧を印加したところ、ELma When a voltage was applied to the 12V, ELma
x:520nmの緑色発光を得、その最高輝度は122 x: 520 nm to obtain a green light emission, the maximum luminance 122
0cd/m 0cd / m 2 (12V)であった。 It was 2 (12V).

【0052】 [0052]

【化14】 [Of 14]

【0053】比較例3 PVK(ポリ−N−ビニルカルバゾール)40mg、クマリン60.5mg、PBD12mgを1,2−ジクロロエタン2mlに溶解し、この溶液を洗浄したITO基板にスピンコーターを用いて、回転速度を調節しながら、 [0053] Comparative Example 3 PVK (poly -N- vinylcarbazole) 40 mg, coumarin 60.5 mg, the PBD12mg was dissolved in 1,2-dichloroethane 2 ml, this solution using a spin coater ITO substrate was washed and rotational speed while adjusting the,
膜厚が100nmになるように塗布した。 The film thickness was applied so as to 100nm. この塗布した基板を蒸着装置内に設置し、有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク) The coated substrate was placed in a vapor deposition apparatus, and patterned on the organic thin film mask (light-emitting area of ​​5 mm × 5 mm)
を設置して、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1 The installed, magnesium in the vapor deposition apparatus: silver = 10: 1
を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。 After depositing 50nm both were vapor-deposited silver 50nm. 18 18
Vの電圧を印加したところ、ELmax:525nmの緑色発光を得、その最高輝度は1055cd/m 2 (1 When voltage was applied to V, ELmax: obtain a green light emission 525 nm, the maximum luminance 1055cd / m 2 (1
8V)であった。 It was 8V).

【0054】 [0054]

【化15】 [Of 15]

【0055】比較例4 本明細書記載の共役ポリマーHT−440mgをクロロホルム2mlに溶解し、この溶液を洗浄したITO基板にスピンコーターを用いて比較例3と同様にして膜厚が100μmになるように塗布した。 [0055] The conjugated polymer HT-440 mg Comparative Example 4 herein described was dissolved in chloroform 2 ml, so that the film thickness in the ITO substrate, on which the solution was washed with the same manner as in Comparative Example 3 using a spin coater is 100μm It was applied to. 比較例3と同様に基板にマグネシウム、銀を蒸着した後、素子を評価すると、10Vの電圧と印加するとELmax:595nm Magnesium Similarly to the substrate as in Comparative Example 3, after silver is deposited, when evaluating the device, applying a voltage of 10V ELmax: 595 nm
の燈色発光を得、その最高輝度は2200cd/m Give orange luminescence, the maximum luminance 2200cd / m
2 (10V)であった。 It was 2 (10V).

【0056】実施例1 比較例2の化合物Aの代わりに、前記一般式(1)のカルバゾール誘導体CZ−4を用い、比較例1と同様に素子作製、評価した。 [0056] instead of the compound A of Example 1 Comparative Example 2, using the carbazole derivative CZ-4 in the general formula (1) as well as elements Preparation and Comparative Example 1 were evaluated. 10Vの電圧を印加したところ、E When a voltage was applied to the 10V, E
Lmax:520nmの緑色発光を得、その最高輝度は3950cd/m 2 (10V)であった。 Lmax: 520 nm to obtain a green light emission, the maximum luminance of 3950cd / m 2 (10V).

【0057】実施例2 比較例2の化合物Aの代わりに、前記一般式(1)のカルバゾール誘導体CZ−13用い、比較例2と同様に素子作製、評価した。 [0057] instead of the compound A of Example 2 Comparative Example 2, using carbazole derivative CZ-13 in the general formula (1), element prepared in the same manner as in Comparative Example 2 was evaluated. 9Vの電圧を印加したところ、EL When a voltage was applied of 9V, EL
max:520nmの緑色発光を得、その最高輝度は4 max: 520 nm to obtain a green light emission, the maximum luminance 4
950cd/m 950cd / m 2 (9V)であった。 It was 2 (9V).

【0058】実施例3 比較例2の化合物Aの代わりに、前記一般式(1)のカルバゾール誘導体CZ−17を用い、比較例1と同様に素子作製、評価した。 [0058] instead of the compound A of Example 3 Comparative Example 2, using the carbazole derivative CZ-17 in the general formula (1) as well as elements Preparation and Comparative Example 1 were evaluated. 9Vの電圧を印加したところ、E When a voltage was applied of 9V, E
Lmax:520nmの緑色発光を得、その最高輝度は5890cd/m 2 (8V)であった。 Lmax: 520 nm to obtain a green light emission, the maximum luminance of 5890cd / m 2 (8V).

【0059】実施例4 比較例3のPVKの代わりに、前記一般式(1)のカルバゾール誘導体の重合体PCZ−1を用い、比較例3と同様に素子作製、評価した。 [0059] Instead of PVK in Example 4 Comparative Example 3, using a polymer PCZ-1 of the carbazole derivative of the general formula (1) as well as elements Preparation and Comparative Example 3 were evaluated. 16Vの電圧を印加したところ、ELmax:525nmの緑色発光を得、その最高輝度は3150cd/m 2 (16V)であった。 When voltage was applied to 16V, ELmax: obtain a green light emission 525 nm, the maximum luminance of 3150cd / m 2 (16V).

【0060】実施例5 比較例3のPVKの代わりに、前記一般式(1)のカルバゾール誘導体の重合体PCZ−7を用い、比較例3と同様に素子作製、評価した。 [0060] Instead of PVK Example 5 Comparative Example 3, using a polymer PCZ-7 of the carbazole derivative of the general formula (1) as well as elements Preparation and Comparative Example 3 were evaluated. 15Vの電圧を印加したところ、ELmax:525nmの緑色発光を得、その最高輝度は4200cd/m 2 (15V)であった。 When voltage was applied to 15V, ELmax: obtain a green light emission 525 nm, the maximum luminance of 4200cd / m 2 (15V).

【0061】実施例6 比較例4のHT−4の代わりに、前記一般式(1)のカルバゾール誘導体の重合体PCZ−1と上記共役ポリマーHT−4を等重量づつ溶解した混合溶液を100nm [0061] Instead of HT-4 of Example 6 Comparative Example 4, 100 nm of the general formula (1) of the carbazole derivative of the polymer PCZ-1 and the mixed solution was equal weight increments dissolving the conjugated polymer HT-4
塗布したものを用い、比較例3と同様に素子作製、評価した。 Used after coating, as well elements Preparation and Comparative Example 3 were evaluated. 10Vの電圧を印加したところ、ELmax:5 When a voltage was applied to the 10V, ELmax: 5
95nmの橙色発光を得、その最高輝度は6720cd An orange light emission of 95 nm, the maximum luminance 6720cd
/m 2 (10V)であった。 / M was 2 (10V).

【0062】実施例7 比較例3のPVKの代わりに、前記一般式(1)のカルバゾール誘導体の重合体PCZ−17と上記共役ポリマーHT−4を等重量づつ溶解した混合溶液を100nm [0062] Instead of PVK in Example 7 Comparative Example 3, 100 nm of the general formula (1) of the carbazole derivative of the polymer PCZ-17 and the mixed solution was equal weight increments dissolving the conjugated polymer HT-4
塗布したものを用い、比較例3と同様に素子作製、評価した。 Used after coating, as well elements Preparation and Comparative Example 3 were evaluated. 9Vの電圧を印加したところ、Elmax:59 When a voltage was applied of 9V, Elmax: 59
5nmの橙色発光を得、その最高輝度は5300cd/ An orange light emission of 5 nm, the maximum luminance 5300Cd /
2 (9V)であった。 m was 2 (9V).

【0063】以上の実施例、比較例に示される結果より、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体あるいはその重合体を含有するEL素子材料を用いたEL素子は高輝度であること、さらにEL素子が塗布型であっても高輝度であることが明らかである。 [0063] The above embodiments, it From the results shown in Comparative Examples, EL device using the EL device material containing a carbazole derivative or a polymer represented by the general formula (1) is a high brightness, further it is clear that the EL element is high luminance even coating type.

【0064】 [0064]

【発明の効果】本発明のEL素子材料は、良好なホール輸送能を有する一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体あるいはその重合体を含有しており、それを用いて高輝度の有機EL素子を作製することができる。 EL device material of the present invention according to the present invention is contained good hole carbazole derivative represented by the general formula (1) having a transport ability or its polymers, high-intensity organic EL of using it it can be manufactured elements.

Claims (9)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 1. A electroluminescence element material containing the carbazole derivative represented by the following general formula (1). 【化1】 [Formula 1] 式中:R 1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、 Wherein: R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group,
    アルキニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。 An alkynyl group, an aryl group or a heterocyclic group.
    2 〜R 9は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ヘテロ環基を表し、いずれか一つは水素原子以外の置換基である。 R 2 to R 9 are the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group represents an arylamino group, a diarylamino group, an alkylaryl group, a heterocyclic group, any one is a substituent other than hydrogen atom. 2 〜R 9の内、隣接する2つの置換基が互いに結合して環構造を形成してもよい。 Of R 2 to R 9, may form a ring structure adjacent two substituents together.
  2. 【請求項2】 一般式(1)中のR 2 〜R 9の内、隣接する2つの置換基が互いに結合して形成する環構造が、芳香族炭化水素環またはチオフェン環、フラン環、ピロール環およびセレノフェン環から選択される環骨格を有するヘテロ芳香族環である請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子材料。 2. A general formula (1) among a solution of R 2 to R 9 and the ring structure adjacent two substituents formed by bonding the aromatic hydrocarbon ring or a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole electroluminescence device material according to claim 1 is a heteroaromatic ring having a ring structure selected from a ring and a selenophene ring.
  3. 【請求項3】 上記一般式(1)のR 1が重合性基であり、一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体が重合することによって生成する重合体を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 Wherein wherein R 1 in formula (1) is a polymerizable group, electroluminescent device material containing a polymer produced by the carbazole derivative represented by the general formula (1) is polymerized.
  4. 【請求項4】 上記一般式(1)のR 1がビニル基であり、重合によって生成する重合体がポリN−ビニルカルバゾール誘導体である請求項3に記載のエレクトロルミネッセンス素子材料。 Wherein R 1 is a vinyl group of the general formula (1), electroluminescence device material according to claim 3 polymer is poly N- vinylcarbazole derivatives produced by polymerization.
  5. 【請求項5】 上記一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体が一般式(1)のR 1 〜R 9から選ばれる2つ以上の基を介して分子間で結合することによって生成する重合体を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 5. A heavy be generated by binding between molecules via two or more groups carbazole derivative represented by the above general formula (1) is selected from R 1 to R 9 in the general formula (1) electroluminescent device material containing the polymer.
  6. 【請求項6】 (a)請求項1もしくは2に記載のカルバゾール誘導体、または請求項3〜5のいずれかに記載のカルバゾール誘導体の重合体、および(b)該重合体以外のポリマーの少なくとも1種を含有するエレクトロルミネッセンス素子材料。 6. (a) according to claim 1 or 2 carbazole derivative according to or polymeric carbazole derivative according to any one of claims 3-5, and (b) at least one polymer other than the polymer, electroluminescent device material containing the seeds.
  7. 【請求項7】 上記(b)ポリマーが共役系ポリマーであるエレクトロルミネッセンス素子材料。 7. (b) above electroluminescence element material polymer is a conjugated polymer.
  8. 【請求項8】 陽極と陰極の間に位置する有機層の少なくとも1層中に、請求項1〜7のいずれかに記載のエレクトロルミネッセンス素子材料が含有されているエレクトロルミネッセンス素子。 At least one layer of 8. The organic layer located between the anode and the cathode, the electroluminescent element electroluminescence element material is contained according to any one of claims 1 to 7.
  9. 【請求項9】 エレクトロルミネッセンス素子材料が存在する有機層が塗布により形成されたものである請求項8に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 9. The electroluminescent device according to claim 8 organic layer electroluminescence element material is present and is formed by coating.
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