JP2000268964A - Organic electroluminescent element - Google Patents

Organic electroluminescent element

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JP2000268964A
JP2000268964A JP7489199A JP7489199A JP2000268964A JP 2000268964 A JP2000268964 A JP 2000268964A JP 7489199 A JP7489199 A JP 7489199A JP 7489199 A JP7489199 A JP 7489199A JP 2000268964 A JP2000268964 A JP 2000268964A
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Tetsuji Fujita
Tetsuji Inoue
Tomoji Tokura
鉄司 井上
智司 戸倉
徹司 藤田
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Tdk Corp
ティーディーケイ株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent(EL) element capable of attaining light emittance of sufficient brightness and long wavelength in particular and of holding light emitting performance for a long time. SOLUTION: This organic EL element contains a compound, which a light emitting band is shown in a formula. In the formula, respective R1 and R2 represent an aryl group, amino group, aryloxy group, arylalkyl group or arylalkynyl group and respective R3-R6 represent an aryl group, alkyl group or hydrogen atom. A hole injection transport band and/or light emitting band contain a triarylamine derivative. Or a negative electrode is formed by a sputtering method.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、有機EL(電界発光)素子に関する。 The present invention relates to relates to an organic EL (electroluminescence) element.

【0002】 [0002]

【従来の技術】有機EL素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、薄膜に電子および正孔を注入して再結合させることにより、励起子(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出(蛍光・燐光)を利用して発光する素子である。 BACKGROUND OF THE INVENTION Organic EL devices have a structure sandwiched by a cathode and an anode of the thin film containing a fluorescent organic compound, by recombination by injecting electrons and holes into the thin film, exciton (exciton ) to generate a device that emits light by utilizing emission (fluorescence or phosphorescence) of light when the excitons are deactivated.

【0003】有機EL素子は、10V以下の低電圧で1 [0003] In an organic EL element, 1 at a low voltage below 10V
00〜100,000cd/m 2程度の高輝度の面発光が可能である。 Surface emission of 00~100,000cd / m 2 as high brightness are possible. また、蛍光物質の種類を選択することにより、青色から赤色までの発光が可能である。 Further, by selecting the type of fluorescent material, which can emit light from blue to red.

【0004】EL素子で任意の発光色を得るための手法としてドーピング法があり、アントラセン結晶中に微量のテトラセンをドープすることで発光色を青色から緑色に変化させた報告(Jpn. J. Appl. Phys., 10,527(197 [0004] There are doping method as a method for obtaining an arbitrary luminescent color EL device, report the emission color is changed from blue to green by doping a tetracene traces in anthracene crystals (Jpn. J. Appl . Phys., 10,527 (197
1)) がある。 1)) there is. また、積層構造を有する有機薄膜EL素子では、発光機能を有するホスト物質に、その発光に応答しホスト物質とは異なる色の光を放出する蛍光色素をドーパントとして微量混入させて発光層を形成し、発光色を緑色から橙〜赤色へ変化させた報告(特開昭63−2 Further, in the organic thin film EL element having a laminated structure, the host material having a light emitting function, trace is mixed to form a light emitting layer as a dopant a fluorescent dye that emits light of a color different from the response to the host material to the light-emitting , reports of changing the emission color from green to orange to red (JP 63-2
64692号公報)がある。 64,692 JP) there is.

【0005】黄〜赤色の長波長発光に関しては、発光材料あるいはドーパント材料として、赤色発振を行うレーザー色素(EPO281381号)、エキサイプレックス発光を示す化合物(特開平2−255788号公報)、ペリレン化合物(特開平3−791号公報)、クマリン化合物(特開平3−792号公報)、ジシアノメチレン系化合物(特開平3−162481号公報)、チオキサンテン化合物(特開平3−177486号公報)、共役系高分子と電子輸送性化合物の混合物(特開平6−73374号公報)、スクアリリウム化合物(特開平6−93257号公報)、オキサジアゾール系化合物(特開平6−136359号公報)、オキシネイト誘導体(特開平6−145146号公報)、ピレン系化合物(特開平6−24024 With respect long wavelength light emission of yellow to red, as a luminescent material or dopant materials, laser dyes (No. EPO281381) performing red oscillation, compounds showing exciplex emission (JP-A-2-255788), perylene compounds ( JP 3-791 JP), coumarin compounds (JP-A-3-792), dicyanomethylene compounds (JP-A-3-162481), thioxanthene compounds (JP-A-3-177486), conjugated mixture of polymer and an electron transporting compound (JP-a-6-73374), squarylium compound (JP-a-6-93257), oxadiazole compounds (JP-a-6-136359), Okishineito derivative (JP No. 6-145146 discloses), pyrene-based compound (JP-A 6-24024 号公報)がある。 JP) there is.

【0006】他の発光材料として、縮合多環芳香族化合物(特開平5−32966号公報、特開平5−2143 [0006] Other luminescent materials, condensed polycyclic aromatic compounds (JP-A-5-32966, JP-A No. 5-2143
34号公報)も開示されている。 34 No.) are also disclosed. また、ドーパント材料としても種々の縮合多環芳香族化合物(特開平5−25 Further, various condensed polycyclic aromatic compounds as dopant material (JP-A-5-25
8859号公報)が提案されている。 8859 JP) have been proposed.

【0007】しかし、いずれの発光においても、十分な輝度や安定な発光性能は得られていない。 However, in any of the light-emitting, sufficient brightness and stable light emission performance can not be obtained. 通常、発光光を緑色に変化させるドーパントとして用いられるクマリン化合物は、熱、輻射線およびイオン成分に対して非常に弱く、発光層の成膜時や駆動時に発生する熱、輻射線もしくは残留したイオンによって発光しなくなることもある。 Usually, coumarin compound used as a dopant for changing the emitted light in green, hot, very weak to radiation and ion components, heat generated at the time and driving the formation of the light-emitting layer, and radiation or residual ions sometimes not emit light by. ドーパント材料のさらなる輝度の向上あるいは耐久性の向上が望まれている。 Increase or improvement of the durability of the additional luminance of the dopant material is desired.

【0008】 [0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明の主たる目的は、十分な輝度の発光、特に長波長の発光が得られ、かつ、良好な発光性能が長期にわたって持続する耐久性に優れた有機EL素子を提供することである。 The main object of the invention It is an object of the present invention, sufficient luminance light emission, in particular light with a longer wavelength is obtained, and an organic EL device excellent luminescence performance and excellent durability to long lasting it is to provide a.

【0009】 [0009]

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記の本発明により達成される。 Means for Solving the Problems] Such an object is achieved by the following aspects of the invention. (1) 少なくとも発光帯と正孔注入輸送帯とを有し、 (1) it has at least a light emitting zone and the hole injecting and transporting zone,
上記発光帯が下記一般式(I)で表される化合物を含有し、上記正孔注入輸送帯および/または上記発光帯がトリアリールアミン誘導体を含有する有機EL素子。 The organic EL device the light-emitting band contains a compound represented by the following formula (I), the positive hole injection transport band and / or the emission band contains a triarylamine derivative.

【0010】 [0010]

【化3】 [Formula 3]

【0011】(一般式(I)において、R 1およびR [0011] In (formula (I), R 1 and R
2は、それぞれアリール基、アミノ基、アリーロキシ基、アリールアルキル基またはアリールアルキニル基を表し、R 3 〜R 6は、それぞれアリール基、アルキル基または水素原子を表す。 2, each aryl group, an amino group, an aryloxy group, arylalkyl group or arylalkynyl group, R 3 to R 6 each represents an aryl group, an alkyl group or a hydrogen atom. ) (2) 少なくとも発光帯と陰電極とを有し、上記発光帯が下記一般式(I)で表される化合物を含有し、上記陰電極がスパッタ法で形成されている有機EL素子。 ) (2) has at least a light emitting zone and the cathode, the emission band contains a compound represented by the following formula (I), an organic EL device in which the negative electrode is formed by sputtering.

【0012】 [0012]

【化4】 [Of 4]

【0013】(一般式(I)において、R 1およびR [0013] In (formula (I), R 1 and R
2は、それぞれアリール基、アミノ基、アリールアルキル基またはアリールアルケニル基を表し、R 3 〜R 6は、 2, each aryl group, an amino group, an arylalkyl group or arylalkenyl group, R 3 to R 6 is
それぞれアリール基、アルキル基または水素原子を表す。 Each represents an aryl group, an alkyl group or a hydrogen atom. ) (3) 正孔注入輸送帯を有し、上記正孔注入輸送帯がトリアリールアミン誘導体を含有する上記(2)の有機EL素子。 ) (3) A hole injection transporting zone, an organic EL device of (2) in which the hole injecting and transporting zone contains a triarylamine derivative. (4) 上記一般式(I)で表される化合物が、それ自体で発光機能を有するホスト物質のドーパントである上記(1)〜(3)のいずれかの有機EL素子。 (4) a compound represented by the general formula (I), any organic EL element of the a dopant of a host material capable of emitting light by itself (1) to (3). (5) 上記ホスト物質がキノリノール誘導体である上記(4)の有機EL素子。 (5) The organic EL device of (4) above host material quinolinol derivatives. (6) 上記ホスト物質がトリアリールアミン誘導体である上記(4)の有機EL素子。 (6) The organic EL element of the above host material is triarylamine derivative (4). (7) 上記発光帯が、少なくとも1種以上の正孔注入輸送性化合物と少なくとも1種以上の電子注入輸送性化合物との混合層である上記(4)〜(6)のいずれかの有機EL素子。 (7) the emission band, any organic EL of a mixed layer of at least one or more hole injecting and transporting compound and at least one or more electron injecting and transporting compound (4) to (6) element. (8) 上記混合層を形成する上記正孔注入輸送性化合物の1つがトリアリールアミン誘導体であり、上記混合層を形成する上記電子注入輸送性化合物がキノリノール誘導体である上記(7)の有機EL素子。 (8) one of the hole injecting and transporting compounds to form the mixed layer is a triarylamine derivative, the electron injecting and transporting compounds to form the mixed layer is an quinolinol derivative organic EL above (7) element.

【0014】 [0014]

【作用】本発明の有機EL素子は、発光帯が上記一般式(I)で表される化合物を含有する。 [Action] The organic EL device of the present invention contains a compound emission band is represented by the general formula (I). ここで、発光帯とは、正孔と電子の再結合により励起子を生成させ、この励起子が失活する際の光の放出によって発光する層、つまり、発光層のことをいう。 Here, the emission band, to generate excitons by recombination of holes and electrons, the layer emits light by emission of light when the excitons are deactivated, that is, it refers to the emission layer. ただし、この発光帯は、他の機能を有していてもよく、例えば、正孔注入輸送性化合物を含有し、正孔注入輸送機能を有する発光層や、電子注入輸送性化合物を含有し、電子注入輸送機能を有する発光層等も含む。 However, the emission band may have other functions, for example, contain a hole injecting and transporting compound, light-emitting layer and having a hole injection transport function, and contains an electron injecting and transporting compound, including light-emitting layer or the like having an electron injection transport function. 発光帯は2層以上の発光層が積層されていてもよく、例えば、正孔注入性発光層、正孔輸送性発光層、電子注入性発光層、電子輸送性発光層が積層されている構成としてもよい。 Emission bands may be two or more layers of the light emitting layer are laminated, for example, a hole injecting and light emitting layer, a hole transport light emitting layer, an electron injecting and light emitting layer, structure in which an electron transport light-emitting layer are stacked it may be.

【0015】本発明の有機EL素子は、発光帯が上記一般式(I)で表される化合物を含有するため、460〜 [0015] The organic EL device of the present invention, since the light emission band contains a compound represented by the general formula (I), 460~
600nm程度の波長域、特に青緑色から橙色の領域に極大発光波長をもつ。 Wavelength region of about 600 nm, with a maximum emission wavelength particularly from blue-green in the area of ​​orange. 特に、一般式(I)の化合物は、発光帯において、それ自体で発光機能を有するホスト物質のドーパントとして、あるいは電子注入輸送性化合物と正孔注入輸送性化合物とで形成された発光機能を有する混合層のドーパントとして使用することによって、青〜 In particular, the compounds of general formula (I), in the emission band has its as dopant in a host material capable of emitting light in itself, or an electron injecting and transporting compound and a hole injecting and transporting compound and a light emitting function formed by by using as a dopant of the mixed layer, blue-
赤色の発光、特に長波長発光が可能であり、しかも十分な輝度が得られ、良好な発光性能が長期にわたって持続する。 Red light, in particular is capable of long wavelength emission, yet sufficient brightness can be obtained, good luminous performance is long lasting.

【0016】なお、本発明者らは、特開平8−3114 [0016] It should be noted that the present inventors have found that, JP-A-8-3114
42号公報において、上記一般式(I)の化合物のうち、R 21 、R 22がフェニル基等である化合物を提案している。 In 42 JP, among the compounds of the general formula (I), has proposed a compound R 21, R 22 is a phenyl group.

【0017】しかしながら、実施例では、正孔注入層はポリ(チオフェン−2,5−ジイル)、正孔輸送層はN,N'−ビス(m−トリル)−N,N'−ジフェニル−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミンを用いている。 [0017] However, in the embodiment, the hole injection layer include poly (thiophene-2,5-diyl), a hole transport layer is N, N'-bis (m-tolyl) -N, N'-diphenyl -1 , it is used 1'-biphenyl-4,4'-diamine. 本発明の有機EL素子は、正孔注入輸送帯がトリアリールアミン誘導体を含有しているので、駆動電圧が低く、耐熱性が高く、キャリア注入にも安定で、より輝度が高く、良好な発光性能が長期にわたって持続するデバイスを提供できる。 The organic EL device of the present invention, since the hole injecting and transporting zone contains a triarylamine derivative, low driving voltage, high heat resistance, stable to carrier injection, higher brightness, good light emission performance can be provided a device for long lasting. なお、正孔注入輸送帯とは、陽極からの正孔の注入を容易にする機能、正孔を輸送する機能および電子を妨げる機能を有する層、つまり、正孔注入輸送層のことをいう。 Note that the hole injection transport band functions of facilitating injection of holes from the anode, a layer having the function of preventing the function and the electron transporting holes, i.e., refers to the hole injection transport layer. ただし、この正孔注入輸送帯は、他の機能を有していてもよく、例えば、蛍光物質を含有し、発光機能を有する層であってもよい。 However, the positive hole injection transport zone may have other functions, for example, it contains a fluorescent material may be a layer capable of emitting light.

【0018】また、特願平7−142507号公報では、実施例で、陰電極が蒸着法で成膜されている。 Further, in the Japanese Patent Application No. 7-142507, in embodiments, the cathode is formed by vapor deposition. それに対して、本発明の有機EL素子の陰電極はスパッタ法で成膜されている。 In contrast, the cathode of the organic EL device of the present invention is formed by sputtering. スパッタ法を用いることにより、成膜された陰電極膜は、蒸着の場合と比較して、スパッタされる原子や原子団が比較的高い運動エネルギーを有するため、表面マイグレーション効果が働き、有機層界面での密着性が向上する。 By using the sputtering method, the deposition has been negative electrode film, as compared with the case of vapor deposition, because of its relatively high kinetic energy atoms or atomic groups to be sputtered, work surface migration effect, the organic layer interface adhesion at is improved. その結果、ダークスポットの成長・発生が抑制され、良好な発光性能が長期にわたって持続する。 As a result, growth and generation of dark spots is suppressed, excellent luminescence performance is long lasting. また、プレスパッタにより真空中で表面酸化物層を除去したり、逆スパッタにより有機層界面に吸着した水分や酸素を除去できるので、クリーンな電極−有機層界面や電極を形成でき、その結果、安定した有機E You can also remove surface oxide layer in a vacuum by pre-sputtering, it is possible to remove moisture and oxygen adsorbed on the organic layer interface by reverse sputtering, clean the electrode - can form an organic layer interface or electrode, as a result, stable organic E
L素子ができる。 L element can. さらに、蒸気圧の大きく異なる材料の混合物をターゲットとして用いても、生成する膜とターゲットとの組成のズレは少なく、蒸着法のように蒸気圧等による使用材料の制限もない。 Furthermore, even with a mixture of very different materials in vapor pressure as a target, deviation of the composition of the resulting film and the target is small, there is no limit of the material used by the steam pressure and the like as a vapor deposition method. また、蒸着法と比較して、材料を長時間供給する必要がなく、膜厚や膜質の均一性に優れ、生産性の点でも有利である。 Further, as compared with vapor deposition method, a long time is not necessary to supply the material, excellent uniformity of film thickness and film quality, which is advantageous in terms of productivity. さらには、スパッタ法により形成された電子注入電極は緻密な膜なので、粗な蒸着膜と比較して、膜中への水分・酸素の進入が非常に少なく、化学的安定性が高く、長寿命の有機E Furthermore, since the electron injection electrode formed in a dense film by sputtering, as compared with the coarse deposited film, very little ingress of moisture, oxygen into the film, high chemical stability, long life organic E of
L素子が得られる。 L element is obtained.

【0019】 [0019]

【発明の実施の形態】以下、本発明の具体的構成について説明する。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, a description will be given of a specific configuration of the present invention. <本発明の化合物>本発明の有機EL素子は、発光層が上記一般式(I)で表される化合物を含有する。 The organic EL device of the present invention <Compound of the present invention> The light emitting layer contains a compound represented by the general formula (I). この有機EL素子は、460〜600nm程度の波長域、特に青緑色から橙色域に極大発光波長をもつ。 The organic EL element has a maximum emission wavelength a wavelength range of about 460~600Nm, particularly from blue-green to orange region. 特に、一般式(I)の化合物は、発光層において、それ自体で発光機能を有するホスト物質のドーパントとして、あるいは、 In particular, the compounds of general formula (I), in the light-emitting layer, as a dopant of a host material capable of emitting light by itself, or,
電子注入輸送性化合物と正孔注入輸送性化合物とで形成された発光機能を有する混合層のドーパントとして使用することによって、青〜赤色の発光が可能であり、しかも十分な輝度が得られ、発光性能が持続する。 By using as a dopant for the electron injecting and transporting compound and a hole injecting and transporting compound mixed layer having a light emitting function formed by, and can emit light of blue to red, yet sufficient luminance is obtained, the light emitting performance is sustainable. また、本発明の化合物のみでも発光機能を維持できる。 In addition, it maintains the light-emitting function in only a compound of the present invention.

【0020】一般式(I)において、R 1およびR 2は、 [0020] In general formula (I), R 1 and R 2,
それぞれアリール基、アミノ基、アリールアルキル基またはアルキニルアレーン(アリールアルキン)から誘導されるアリールアルキニル基を表している。 Each aryl group, an amino group, and an aryl alkynyl group derived from an aryl alkyl group or alkynyl arenes (aryl alkynes).

【0021】アリール基としては、単環のものでも多環のものでもよく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、 [0021] The aryl group, be of monocyclic may be of polycyclic, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, alkylphenyl group, alkoxyphenyl group,
アリールフェニル基、アリールオキシフェニル基、アルケニルフェニル基、アミノフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。 Aryl phenyl group, an aryloxy phenyl group, an alkenyl phenyl group, aminophenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, pyrenyl group, perylenyl group and the like. 縮合多環芳香族の1価以外の残基は、さらに置換基を有していてもよいが、通常無置換であることが好ましい。 Residues other than the monovalent condensed polycyclic aromatic, may further have a substituent, is preferably an ordinary unsubstituted. 特にパラ位に共役系が延びた置換基が好ましい。 In particular substituent conjugated system extending in the para position is preferred.

【0022】また、R 1置換基は、ナフタセン環との間のフェニレン基と環を形成してもよく、ナフタレン基、 Further, R 1 substituent may form a phenylene group and the ring between a naphthacene ring, a naphthalene group,
ピレニル基、ペリレニル基、アントリニル基等が挙げられる。 Pyrenyl group, perylenyl group, Antoriniru group and the like.

【0023】また、アリール基としては、チエニル基、 [0023] In addition, as the aryl group, a thienyl group,
フリル基、ピリジル基、ビピリジル基、キノリキル基等の複素環でもよい。 Furyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, or a heterocyclic ring such as Kinorikiru group.

【0024】アルキルフェニル基としては、アルキル部分の炭素数が1〜10、さらには1〜6、特に1〜4のものが好ましく、アルキル基は直鎖状であっても分枝を有するものであってもよい。 Examples of the alkylphenyl group, 1 to 10 carbon atoms in the alkyl moiety, and further 1-6, preferably particularly 1 to 4, the alkyl group is one having a branched or a straight chain it may be. メチル基、エチル基、 Methyl, ethyl,
(n,i)−プロピル基、(n,i,sec,ter (N, i) - propyl, (n, i, sec, ter
t)−ブチル基、(n,i,neo,tert)−ペンチル基、(n,i,neo)−ヘキシル基等のアルキル基が挙げられる。 t) - butyl group, (n, i, neo, tert) - pentyl group, (n, i, neo) - include alkyl groups such as a hexyl group. これらのアルキル基のフェニル基における置換位置はo,m,p位のいずれであってもよい。 Substitution position on the phenyl groups in these alkyl groups o, m, may be any of p-position.
このようなアルキルフェニル基の具体例としては、 Specific examples of the alkylphenyl group,
(o,m,p)−トリル基、4−n−ブチルフェニル基、4−t−ブチルフェニル基等が挙げられる。 (O, m, p) - tolyl, 4-n-butylphenyl group, and the like 4-t-butylphenyl group.

【0025】アルコキシフェニル基としては、アルコキシ部分の炭素数が1〜10のものが好ましく、アルコキシ基の炭素鎖は直鎖状であっても分枝を有するものであってもよい。 [0025] As the alkoxyphenyl group, preferably has 1 to 10 carbon atoms in the alkoxy moiety, the carbon chain of the alkoxy group may have a branched or a straight chain. メトキシ基、エトキシ基、(n,i)−プロポキシ基、(n,i,sec,tert)−ブトキシ基、(n,i,neo,tert)−ペンチルオキシ基、(n,i,neo)−ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。 Methoxy group, ethoxy group, (n, i) - propoxy group, (n, i, sec, tert) - butoxy group, (n, i, neo, tert) - pentyloxy group, (n, i, neo) - an alkoxy group such as a hexyloxy group. これらのアルコキシ基のフェニル基における置換位置はo,m,p位のいずれであってもよい。 Substitution position on the phenyl group of these alkoxy groups o, m, may be any of p-position. このようなアルコキシフェニル基の具体例としては、(o,m,p)−メトキシフェニル基、p−ブトキシフェニル基、p−エトキシフェニル基、p−イソプロピルフェニル基、p−ヘキシルフェニル基等が挙げられる。 Specific examples of such alkoxyphenyl group, (o, m, p) - methoxyphenyl, p- butoxyphenyl group, p- ethoxyphenyl group, p- isopropylphenyl group, like can be mentioned p- hexylphenyl group It is.

【0026】アリールフェニル基としては、アリール部分がフェニル基であるものが好ましい。 [0026] As the aryl phenyl groups are those aryl moiety is a phenyl group. このようなフェニル基は置換されていてもよく、このときの置換基はアルキル基であることが好ましい。 Such phenyl group may be substituted, it is preferred substituents having the alkyl group. 具体的には、上記のアルキルフェニル基のところで例示したアルキル基を挙げることができる。 Specifically, mention may be made of exemplary alkyl groups at the alkylphenyl group described above. また、アリール部分は、フェニル基等のアリール基が置換したフェニル基であってもよい。 Furthermore, the aryl moiety is an aryl group such as a phenyl group may be a phenyl group substituted. このようなアリールフェニル基の具体例としては、(o, Specific examples of such aryl phenyl, (o,
m,p)−ビフェニリル基、4−トリルフェニル基、3 m, p) - biphenylyl group, 4-tolyl phenyl group, 3
−トリルフェニル基、テレフェニリル基等が挙げられる。 - tolyl phenyl group, Terefeniriru group and the like. 特にフェニル基のパラ位に共役系の延びる置換基が好ましい。 In particular substituents of extension of conjugated system in the para position of the phenyl group are preferred.

【0027】アリールオキシフェニル基としては、アリール部分がフェニル基であるものが好ましい。 [0027] The aryloxy phenyl group, those aryl moiety is a phenyl group. このようなフェニル基は置換されていてもよく、このときの置換基は上記のアルキル基であることが好ましい。 Such phenyl group may be substituted, it is preferred substituents having the alkyl group of the above. また、アリール部分は、フェニル基等のアリール基が置換したフェニル基であってもよい。 Furthermore, the aryl moiety is an aryl group such as a phenyl group may be a phenyl group substituted. このようなアリールオキシフェニル基の具体例としては、4−フェノキシフェニル基、4(−4−メチルフェノキシ)フェニル基、4(− Specific examples of such aryloxy phenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 4 (4-methylphenoxy) phenyl group, 4 (-
3−メチルフェノキシ)フェニル基、4(−2−メチルフェノキシ)フェニル基、4(−4−フェニルフェノキシ)フェニル基、4(−3−フェニルフェノキシ)フェニル基、4(−2−フェニルフェノキシ)フェニル基等が挙げられる。 3-methylphenoxy) phenyl group, 4 (2-methylphenoxy) phenyl group, 4 (4-phenyl) phenyl group, 4 (3-phenyl) phenyl group, 4 (2-phenyl) phenyl group, and the like.

【0028】アルケニルフェニル基としては、アルケニル部分の総炭素数が2〜20のものが好ましく、アルケニル基としてはトリアリールアルケニル基、ジアリールアルケニル基が好ましく、例えばトリフェニルビニル基、トリトリルビニル基、トリビフェニルビニル基、ジフェニルビニル基、ジトリルビニル基、ジビフェニルビニル基等が挙げられる。 Examples of the alkenyl phenyl group, preferably those having 2 to 20 carbon atoms in total alkenyl moiety, triaryl alkenyl group, diaryl alkenyl groups preferable as the alkenyl group, for example, triphenyl vinyl group, tri tolyl vinyl group, tri biphenyl vinyl group, diphenyl vinyl group, Jitorirubiniru group, di-biphenyl vinyl group and the like. このようなアルケニルフェニル基の具体例としては、トリフェニルビニルフェニル基等が挙げられる。 Specific examples of such alkenyl phenyl group, triphenyl vinylphenyl group and the like.

【0029】アミノフェニル基としては、アミノ部分がジアリールアミノ基であるものが好ましく、ジアリールアミノ基としてはジフェニルアミノ基、フェニルトリルアミノ基等が挙げられる。 [0029] As aminophenyl group is preferably one amino moiety is a diarylamino group, a diaryl amino group diphenylamino group, and a phenyl tolyl amino group.

【0030】ナフチル基としては、1−ナフチル基、2 [0030] Examples of the naphthyl group, a 1-naphthyl group, 2
−ナフチル基等であってよい。 - it may be a naphthyl group. アントリル基としては、 The anthryl group,
1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基等であってよい。 1-anthryl group, 2-anthryl group, or a 9-anthryl group. ピレニル基としては、1−ピレニル基、2−ピレニル基等であってよい。 The pyrenyl group, 1-pyrenyl group, may be a 2-pyrenyl group. ペリレニル基としては、1−ペリレニル基、2−ペリレニル基等であってよい。 The perylenyl group, 1-perylenyl group may be a 2-perylenyl group.

【0031】アリール基としては、上記の中でも、特にフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、さらには無置換のフェニル基、ビフェニリル基が好ましい。 [0031] As the aryl group, among the above, particularly a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, more unsubstituted phenyl group, a biphenylyl group are preferred.

【0032】アミノ基としては、置換アミノ基が好ましく、上記のアルキル基および/またはアリール基のジ置換体、特にジアリールアミノ基、例えば、ジフェニルアミノ基、フェニルトリルアミノ基等が好ましい。 [0032] amino group, preferably a substituted amino group, di-substituents of the alkyl group and / or aryl groups described above, particularly diarylamino groups, such as diphenyl amino group, such as phenyl tolyl amino group are preferred.

【0033】アリールアルキル基としては、アルキル部分の炭素数が1〜10のものが好ましく、アルキル基は直鎖状であっても分岐を有するものであってもよい。 Examples of the aryl alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl moiety, the alkyl group may have a branch be linear. 例えば、メチル基、エチル基、(n,i)−プロピル基、 For example, a methyl group, an ethyl group, (n, i) - propyl,
(n,i,sec,tert)−ブチル基、(n,i, (N, i, sec, tert) - butyl group, (n, i,
neo,tert)−ペンチル基、(n,i,neo) neo, tert) - pentyl group, (n, i, neo)
−ヘキシル基等のアルキル基が挙げられる。 - include alkyl groups such as a hexyl group. アリール部分はフェニル基であるものが好ましい。 Those aryl moiety is a phenyl group. アルキル基のアリール基における置換位置はo,m,p位のいずれであってもよい。 Substituted position in the aryl group of the alkyl group is o, m, may be any of p-position. このようなアリールアルキル基の具体例としては、(o,m,p)−トリル基、4−n−ブチルフェニル基、4−t−ブチルフェニル基等が挙げられる。 Specific examples of the arylalkyl group, (o, m, p) - tolyl, 4-n-butylphenyl group, and a 4-t-butylphenyl group and the like.

【0034】アリールアルキニル基としては、総炭素数8〜40のものが好ましく、フェニルエチニル基、トリルエチニル基、ビフェニリルエチニル基、ナフチルエチニル基、ジフェニルアミノフェニルエチニル基、N−フェニルトリルアミノフェニルエチニル基、フェニルプロピニル基、ジフェニルエチニル基、トリフェニルエチニル基等が挙げられる。 Examples of the arylalkynyl group preferably has a total carbon number of 8 to 40, phenylethynyl group, tolylethynyl group, biphenylyl ethynyl group, naphthylethynyl group, diphenylamino phenylethynyl group, N- phenyl-tolyl-amino phenylethynyl group, phenylpropyl group, diphenyl ethynyl group, triphenyl ethynyl group and the like.

【0035】アリーロキシ基としては、フェノキシ基、 [0035] Examples of the aryloxy group, a phenoxy group,
ビフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基等が挙げられる。 Biphenyl group, naphthyloxy group, pyrenyloxy group, etc. Perireniruokishi group.

【0036】R 1 、R 2は同一でも異なるものでもよい。 [0036] R 1, R 2 may be the same or different.

【0037】また、R 3 〜R 6は、それぞれアリール基、 Further, R 3 to R 6 are each an aryl group,
アルキル基または水素原子を表している。 It represents an alkyl group or a hydrogen atom. また、R 3とR 4 、R 5とR 6は互いに環を形成していてもよい。 Also, R 3 and R 4, R 5 and R 6 may together form a ring.

【0038】アリール基としては、上述したR 1 、R 2と同じものが挙げられる。 [0038] As the aryl group include the same as the R 1, R 2 described above.

【0039】アルキル基としては、総炭素数1〜12、 [0039] Examples of the alkyl group, a total number of carbon atoms from 1 to 12,
さらには1〜6、特に1〜4のものが好ましく、直鎖状であっても分枝を有するものであってもよく、具体的には、メチル基、エチル基、(n−、i−)プロピル基、 Furthermore 1-6, particularly preferably those having 1 to 4 may be one having a branched or a straight chain, specifically, methyl group, ethyl group, (n-, i- ) propyl group,
(n−、i−、t−)ブチル基が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。 (N-, i-, t-) butyl group are preferred, especially methyl and ethyl are preferred.

【0040】R 3 〜R 6は同一でも異なるものでもよい。 [0040] R 3 to R 6 may be the same or different.
3 〜R 6の少なくとも2つが水素原子であることが好ましく、すべてが水素原子であることがより好ましい。 Preferably, at least two R 3 to R 6 is a hydrogen atom, and more preferably all are hydrogen atoms.

【0041】また、一般式(I)のうち、ナフタセンの5位と12位に結合している2つのフェニル基に、 Further, among the general formula (I), two phenyl groups attached to the 5-position and 12-position of naphthacene,
1 、R 2がナフタセンに対して、o-位、m-位に結合しているよりも、p-位に結合している方が、キャリアトラップ性が高く、輝度が高く、輝度の半減期も長くなる。 Relative to R 1, R 2 is naphthacene, o- position, than is bonded to m- position, who is bound to p--position, the carrier trapping property is high, high luminance, half brightness the period becomes longer. また、o位に置換された場合、蛍光強度は強くなる。 In addition, if it is replaced with o-position, the fluorescence intensity becomes stronger.

【0042】以下に、一般式(I)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 [0042] Hereinafter, specific examples of the compound represented by the general formula (I), the present invention is not limited thereto. なお、化5、化6、化7、化8、化9、化10, Incidentally, of 5, Formula 6, Formula 7, Formula 8, Formula 9, Formula 10,
化11、化12は、化1の一般式(I)の表示を用いて示している。 Of 11, of 12, it is denoted by the display of 1 in formula (I).

【0043】 [0043]

【化5】 [Of 5]

【0044】 [0044]

【化6】 [Omitted]

【0045】 [0045]

【化7】 [Omitted]

【0046】 [0046]

【化8】 [Of 8]

【0047】 [0047]

【化9】 [Omitted]

【0048】 [0048]

【化10】 [Of 10]

【0049】 [0049]

【化11】 [Of 11]

【0050】 [0050]

【化12】 [Of 12]

【0051】一般式(I)の化合物は、1種のみを用いても、2種以上を併用してもよい。 The compounds of general formula (I) may be used singly or in combination of two or more thereof.

【0052】<本発明の化合物のドーパントとしての含有量>発光層中における一般式(I)の化合物の含有量は0.01wt% 以上、さらには0.1wt% 以上であることが好ましい。 [0052] The content of the compound of general formula (I) in the light-emitting layer <content as a dopant of the compounds of the present invention> The above 0.01 wt%, further preferably not smaller than 0.1 wt%.

【0053】特に、一般式(I)の化合物はホスト物質、特にそれ自体で発光が可能なホスト物質と組み合わせて使用することが好ましく、ドーパントとしての使用が好ましい。 [0053] In particular, compounds of general formula (I) is preferably used in combination with a host material, host material capable of light emission in particular by itself, used as a dopant is preferable. このような場合の発光層における一般式(I)の化合物の含有量は0.01〜20wt% 、さらには0.1〜15wt% であることが好ましい。 Content 0.01 to 20% of a compound of general formula (I) in the light emitting layer in such a case, and more preferably from 0.1 to 15%. ホスト物質と組み合わせて使用することによって、ホスト物質の発光波長特性を変化させることができ、長波長の発光が可能になるとともに、素子の発光効率や安定性が向上する。 By using in combination with the host material, it is possible to change the light emission wavelength of the host material, allowing light emission to a longer wavelength and improving the luminous efficiency and stability of the device. また、本発明の化合物は、誘電率も小さく、分子双極子も大きくないので、蛍光の濃度消光性も低く、ドーパント濃度を非常に高くしても高輝度なデバイスが得られる。 The compounds of the present invention, the dielectric constant is small, since the molecular dipoles not be large, concentration quenching of the fluorescence is low, even if the dopant concentration very high high luminance device is obtained.

【0054】<本発明の化合物の合成方法>一般式(I)で表される化合物は、キノン構造の芳香族化合物にグリニャール試薬やリチオ化試薬を反応させ、さらに還元する方法(Maulding, DR, et al., J. Org. Che [0054] <Synthesis of compounds of the present invention> The compound represented by the general formula (I), the aromatic compounds of quinone structure by reacting a Grignard reagent or lithiated reagents, methods of further reducing (Maulding, DR, et al., J. Org. Che
m., 34 , 1734(1969)やHanhela, PJ, et al., Aust. m., 34, 1734 (1969 ) and Hanhela, PJ, et al., Aust.
J. Chem., 34 , 1687(1981)等参照)により、あるいはこの方法に準じて合成することができる。 J. Chem., 34, by 1687 (1981), etc. See), or can be synthesized according to this method. なお、一部の化合物の合成方法は、特願平7−142507号に記載されている。 A method of synthesizing some of the compounds are described in Japanese Patent Application No. 7-142507.

【0055】以下に、一般式(I)で表される化合物のうち、新規な化合物の合成例を挙げる。 [0055] The following, among the general formula (I) compounds represented by the synthesis examples of the novel compounds. [合成例1] 5,12−ビス{−4−[N,N−ジフェニル(アミノ [Synthesis Example 1] 5,12-bis {-4- [N, N- diphenyl (amino
フェニル)]}ナフタセンの合成 Phenyl)]} Synthesis of naphthacene

【0056】アルゴン置換したフラスコに、1,4−ジヨードビフェニル9.6gとトルエン20mlとジエチルエーテル20mlとを入れ、撹拌した。 [0056] in argon flask, placed 1,4-diiodobiphenyl 9.6g and 20ml toluene and diethyl ether 20ml, and stirred. ここに、1.6mol Here, 1.6mol
/lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液11mlを加えて30分撹拌し、4−−リチオ−1−ヨードビフェニルを調整した。 / Hexane was added to a solution 11ml of n- butyllithium l stirred for 30 minutes, to prepare a 4 - lithio-1-iodo biphenyl. 調整したリチウム溶液を、ナフタセンキノン1.5g とトルエン30mlとジエチルエーテル30ml The prepared lithium solution, Nafutasenkinon 1.5g and 30ml of toluene and diethyl ether 30ml
とを入れた別の容器にゆつくりと加えた。 It was added with another container Niyu make you put the door.

【0057】一晩撹拌し、反応が完結したことを確認した後、水で加水分解し、トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。 [0057] and stirred overnight, after which the reaction was confirmed to be complete, hydrolyzed with water, extracted with toluene, dried over magnesium sulfate, the solvent was distilled off. 残渣をカラムクロマト法で精製した後、さらにアセトン−ヘキサン混合溶媒から再沈殿し、2.3gの白色固体としてジオール中間体を待た。 After the residue was purified by column chromatography, further acetone - was reprecipitated from hexane mixed solvent, waiting for the diol intermediate as a white solid 2.3 g.

【0058】このジオール中間体2.3g を500mlのナスフラスコに入れ、酢酸200ml、塩化スズ4.0g [0058] placed the diol intermediate 2.3g eggplant flask 500 ml, acetate 200 ml, tin chloride 4.0g
、塩酸50mlを加え、オイルバスの温度を100℃として約1時間撹拌した。 , Hydrochloric acid 50ml was added and stirred for about 1 hour the temperature of the oil bath as 100 ° C.. 室温まで冷却した後、トルエンで抽出し、有機層を良く水で洗浄し、溶媒を留去した。 After cooling to room temperature, extracted with toluene, the organic layer was washed well with water, and the solvent was distilled off.
カラムクロマト法で2回精製後、クロロホルムヘキサン混合溶媒から3回再結晶し、1.6g の橙色固体として5,12−ビス(−4−ヨードフェニル)ナフタセンを得た。 After purification twice by column chromatography, chloroform hexane mixed three times recrystallized from a solvent to give the 5,12-bis (4-iodophenyl) naphthacene as 1.6g of an orange solid.

【0059】次にアルゴン置換したフラスコに,5,1 [0059] next purged with argon flask, 5,1
2−ビス(−4−ヨードフェニル)ナフタセン1.6g 2- bis (4-iodophenyl) naphthacene 1.6g
とジフェニルアミン1.2g と活性化銅0.5g と炭酸カリウム3g とを入れ、200℃で24時間加熱した。 And put diphenylamine 1.2g activation copper 0.5g of potassium carbonate 3g, it was heated at 200 ° C. 24 hours.

【0060】その後冷却し、不溶物を濾別した後、トルエンで抽出し、蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。 [0060] and then cooled, Insoluble materials were filtered off, extracted with toluene, washed with distilled water, dried over magnesium sulfate, the solvent was distilled off. 残渣をカラムクロマト法で3回精製した後、さらにトルエン−ヘキサン混合溶媒から再沈殿し、1.3g の橙色固体としてジオール中間体を得た。 The residue was purified three times by column chromatography, further toluene - was reprecipitated from hexane mixed solvent, to obtain a diol intermediate as 1.3g of an orange solid. この橙色固体1.0g を昇華精製し、蛍光性橙色固体の目的物0.8g を得た。 The orange solid 1.0g purified by sublimation to obtain the desired product 0.8g fluorescent orange solid.

【0061】[合成例2] 5,12−ビス(−4−ビフェニル−1−イル)ナフタ [0061] [Synthesis Example 2] 5,12-bis (4-biphenyl-1-yl) naphth
センの合成アルゴン置換したフラスコに、4−ブロモフェニル1 In argon purged flask Sen, 4-bromophenyl 1
2.5g とトルエン20mlとジェチルエーテル20mlとを入れ、撹拌した。 Put the 2.5g and toluene 20ml and Jefferies chill ether 20ml, and stirred. ここに、1.6mol/l のn−ブチルリチウムのへキサン溶液33mlを加えて30分撹拌し、4−リチオビフェニルを調整した。 Here, stirred with hexanes 33ml into 1.6 mol / l n-butyl of lithium 30 minutes, to prepare a 4-lithio-biphenyl. 調整したリチウム溶液を、ナフタセンキノン3.4g とトルエン30ml The prepared lithium solution, Nafutasenkinon 3.4g and toluene 30ml
とジエチルエーテル30mlとを入れた別の容器にゆっくりと加えた。 And it was slowly added to a separate vessel containing the diethyl ether 30 ml. 一晩撹拌し、反応が完結したことを確認した後、水で加水分解し、トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。 Was stirred overnight, after which the reaction was confirmed to be complete, hydrolyzed with water, extracted with toluene, dried over magnesium sulfate, the solvent was distilled off. 残渣をカラムクロマト法で精製した後、さらにアセトン−へキサン混合溶媒から再沈殿し、6.8g の白色固体としてジオール中間体を得た。 After the residue was purified by column chromatography, further acetone - was reprecipitated from hexane mixed solvent to give the diol intermediate as a white solid 6.8 g.

【0062】このジオール中間体6.8g を500mlのナスフラスコに入れ、酢酸200ml、塩化スズ27.3 [0062] placed the diol intermediate 6.8g eggplant flask 500 ml, acetate 200 ml, tin chloride 27.3
g 、塩酸100mlを加え、オイルバスの温度を100℃ g, hydrochloride 100ml was added, 100 ° C. The temperature of the oil bath
として約1時間撹拌した。 As was stirred for about 1 hour. 室温まで冷却後、トルエンで抽出し、有機層を良く水で洗浄し、溶媒を留去した。 After cooling to room temperature, extracted with toluene, the organic layer was washed well with water, and the solvent was distilled off. カラムクロマト法で2回精製した後、クロロホルム−へキサン混合溶媒から3回再結晶し、5.2g の橙色固体を得た。 Purification was performed twice by column chromatography, chloroform - 3 times recrystallized from hexane mixed solvent to give the 5.2g of an orange solid. この橙色固体2.0g を昇華精製し、1.8g の蛍光性橙色固体を得た。 The orange solid 2.0g purified by sublimation to give a fluorescent orange solid 1.8 g.

【0063】本発明の化合物は、質量分析、赤外吸収スペクトル(IR)、 1 H−核磁気共鳴スペクトル(NM The compounds of the present invention, mass spectrometry, infrared absorption spectrum (IR), 1 H- nuclear magnetic resonance spectrum (NM
R)、 13 C−NMR等によって同定することができる。 R), can be identified by 13 C-NMR and the like.

【0064】[合成例3] 5,12−ビス[−4−(2−フェニルエテニイル)フ [0064] [Synthesis Example 3] 5,12-bis [4- (2-phenylethenyl Niiru) off
ェニル]ナフタセンの合成下記の式(A)に従って合成した。 Was synthesized according Eniru] naphthacene synthesis following formula (A).

【0065】 [0065]

【化13】 [Of 13]

【0066】アルゴン置換したフラスコに4−ブロモスチルベン4.0g とトルエン20ml、ジエチルエーテル20mlとを入れ、攪拌した。 [0066] in argon purged flask 4 bromostilbene 4.0g and toluene 20ml, and diethyl ether 20ml were placed and stirred. ここに、1.6mol/lのn Here, n of 1.6mol / l
−ブチルリチウムのヘキサン溶液9.4mlを加えて30 - addition of hexane solution 9.4ml of butyllithium 30
分攪拌し、4−リチオスチルベンを調製した。 And min stirring, to prepare a 4- Richiosuchiruben. 調製したリチウム溶液を、ナフタセンキノン1g とトルエン30 The prepared lithium solution, Nafutasenkinon 1g and toluene 30
ml、ジエチルエーテル30mlとを入れた別の容器にゆっくりと加えた。 ml, and slowly added to a separate vessel containing the diethyl ether 30 ml. 反応が完結するまで攪拌した後、加水分解し、トルエンで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 After the reaction is stirred until complete, then hydrolyzed, extracted with toluene and the solvent was evaporated and dried over magnesium sulfate. 残さをカラム、再沈殿(アセトン−ヘキサン)により精製し、2.3g の白色固体としてジオール体を得た。 Column residue, reprecipitation - was purified by (acetone-hexane) to give the diol as a white solid 2.3 g.

【0067】このジオール体2.0g を300mlのナスフラスコに入れ、テトラヒドロフラン(THF)50m [0067] placed the diol 2.0g eggplant flask 300 ml, tetrahydrofuran (THF) 50 m
l、塩化スズ4.0g 、塩酸50mlを加えて約1時間攪拌した。 l, tin chloride 4.0 g, was stirred for about 1 hour by the addition of hydrochloric acid 50 ml. トルエンで抽出後、有機層をよく水で洗い、溶媒を留去した。 After extraction with toluene, well washed with water and the organic layer was evaporated. シリカゲルカラムに通した後、再沈殿(クロロホルム−ヘキサン)を3回行い、オレンジ色の固体1.4g を得た。 After passing through a silica gel column, reprecipitation - three times the (chloroform-hexane) to give an orange solid 1.4 g. このオレンジ色の固体1.2g を昇華精製し、1.0g の蛍光性黄色固体を得た。 The orange solid 1.2g purified by sublimation to give a fluorescent yellow solid 1.0 g.

【0068】[合成例4] 5,12−ビス[−4−(2,2−ジフェニルエテニイ [0068] [Synthesis Example 4] 5,12-bis [4- (2,2-diphenylethenyl Nii
ル)フェニル]ナフタセンの合成下記の式(B)に従って合成した。 It was synthesized according to) phenyl] naphthacene synthesis following formula (B).

【0069】 [0069]

【化14】 [Of 14]

【0070】アルゴン置換したフラスコに1−(4−ブロモフェニル)−2,2−ジフェニルエチレン5.0g [0070] in argon flask 1- (4-bromophenyl) -2,2-diphenylethylene 5.0g
とトルエン20ml、ジエチルエーテル20mlとを入れ、 Toluene 20ml, and diethyl ether 20ml were placed and,
攪拌した。 And the mixture was stirred. ここに、1.6mol/lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液9.0mlを加えて30分攪拌し、リチウム試薬を調製した。 Here, it stirred 1.6 mol / l was added a hexane solution 9.0ml of n- butyl lithium 30 minutes to prepare a lithium reagent. 調製したリチウム試薬を、5,12 The lithium reagent prepared, 5,12
−ナフタセンキノン1.3g とトルエン30ml、ジエチルエーテル30mlとを入れた別の容器にゆっくりと加えた。 - Nafutasenkinon 1.3g and toluene 30 ml, was added slowly to the separate vessel containing the diethyl ether 30 ml. 反応が完結するまで攪拌した後、加水分解し、トルエンで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 After the reaction is stirred until complete, then hydrolyzed, extracted with toluene and the solvent was evaporated and dried over magnesium sulfate. 残さをカラムを通し、再沈殿(アセトン−ヘキサン)を3回行い、3.3g の白色のジオール体を得た。 The residue passed through a column, reprecipitation - three times the (acetone-hexane) to give a white diol of 3.3 g.

【0071】このジオール体3.0g を300mlのナスフラスコに入れ、THF50ml、塩化スズ(II)5.0 [0071] placed the diol 3.0g eggplant flask 300 ml, 50 ml of THF, tin chloride (II) 5.0
g 、塩酸50mlを加えて約1時間攪拌した。 g, and stirred for about 1 hour by the addition of hydrochloric acid 50 ml. トルエンで抽出後、有機層をよく水で洗い、溶媒を留去した。 After extraction with toluene, well washed with water and the organic layer was evaporated. シリカゲルカラムに通した後、再沈殿(クロロホルム−ヘキサン)を3回行い、オレンジ色の固体2.0g を得た。 After passing through a silica gel column, reprecipitation - three times the (chloroform-hexane) to give an orange solid 2.0 g.
このオレンジ色の固体2.0g を昇華精製し、1.6g The solid 2.0g of orange purified by sublimation, 1.6 g
の蛍光性黄色固体を得た。 To obtain a fluorescent yellow solid.

【0072】[合成例5] 5,12−ビス[−4−(2,2,1−トリフェニルエ [0072] [Synthesis Example 5] 5,12-bis [4- (2,2,1- Torifenirue
テニイル)フェニル]ナフタセンの合成下記の式(C)に従って合成した。 Was synthesized according Teniiru) phenyl] naphthacene synthesis following formula (C).

【0073】 [0073]

【化15】 [Of 15]

【0074】アルゴン置換したフラスコに1,4−ジブロモベンゼン5.0g とトルエン20ml、ジエチルエーテル20mlとを入れ、攪拌した。 [0074] in argon purged flask 1,4-dibromobenzene 5.0g and toluene 20ml, and diethyl ether 20ml were placed and stirred. ここに、1.6mol/l Here, 1.6mol / l
のn−ブチルリチウムのヘキサン溶液12mlを加えて3 It added Bruno of n- butyllithium hexane solution 12 ml 3
0分攪拌し、4−ブロモフェニルリチウムを調製した。 Stirred 0 minutes, it was prepared 4-bromophenyl lithium.
調製した4−ブロモフェニルリチウムを、5,12−ナフタセンキノン1.8g とトルエン30ml、ジエチルエーテル30mlとを入れた別の容器にゆっくりと加えた。 The prepared 4-bromophenyl lithium, 5,12 Nafutasenkinon 1.8g and toluene 30 ml, was added slowly to the separate vessel containing the diethyl ether 30 ml.
反応が完結するまで攪拌した後、加水分解し、トルエンで抽出、塩化カルシウムで乾燥後溶媒を留去した。 After the reaction is stirred until complete, then hydrolyzed, extracted with toluene, and evaporated dried solvent with calcium chloride. 得られた固体をアセトン−ヘキサン混合溶媒で再結晶し、白色固体のジオール体2.9g を得た。 The resulting solid acetone - was recrystallized from hexane mixed solvent, to obtain a diol 2.9g of a white solid.

【0075】このジオール体を300mlのナスフラスコに入れ、THF50ml、塩化スズ(II)5.0g 、塩酸50mlを加えて約1時間攪拌した。 [0075] Put the diol eggplant flask 300 ml, 50 ml of THF, tin chloride (II) 5.0 g, was stirred for about 1 hour by the addition of hydrochloric acid 50 ml. トルエンで抽出後、 After extraction with toluene,
有機層をよく水で洗い、溶媒を留去した。 The organic layer may wash with water, the solvent was distilled off. シリカゲルカラムに通した後、再沈殿(クロロホルム−ヘキサン)によりオレンジ色の固体として5,12−ビス(4−ブロモフェニル)ナフタセン2.1g を得た。 After passing through a silica gel column, reprecipitation - give the 5,12-bis (4-bromophenyl) naphthacene 2.1g as an orange solid (chloroform-hexane). このオレンジ色の固体のMass(質量分析)スペクトル、 1 H-NMRスペクトル、 13 C−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定し、この固体が5,12−ビス(4−ブロモフェニル)ナフタセンと矛盾しないことを確認した。 The orange solid Mass (mass spectrometry) spectra, 1 H-NMR spectra, 13 C-NMR spectrum, and IR spectrum, the solid 5,12-bis (4-bromophenyl) naphthacene that is consistent with It was confirmed.

【0076】還流管と滴下ロートをつけたフラスコにマグネシウム0.36g 、THF50mlを入れ、滴下ロートから、1,1,2−トリフェニル−2−ブロモエチレン5.0g をTHF20mlに溶解した溶液を滴下する。 [0076] magnesium flask equipped with a dropping funnel and a reflux tube 0.36 g, put 50 ml of THF, from a dropping funnel, added dropwise a solution of 1,1,2-triphenyl-2-bromo ethylene 5.0g to THF20ml to.
滴下終了後、約1時間加熱攪拌し、グリニャール試薬を調製した。 After the completion of the dropwise addition, about 1 hour heating and stirred to prepare a Grignard reagent. 別の容器に上記で得られたオレンジ色固体2.0g とジフェニルホスフィノエタンニッケルクロライド0.40g 、THF50mlを入れ、ここにグリニャール試薬をゆっくりと加えた。 In a separate container obtained above orange solid 2.0g and diphenylphosphino ethane nickel chloride 0.40 g, put 50 ml of THF, was added here slowly Grignard reagent. この溶液を反応が完結するまで加熱攪拌した。 The solution reaction was heated with stirring until complete. その後、加水分解し、トルエンで抽出、カラムに通し、再沈殿を3回行い、オレンジ色の固体1.2g を得た。 Then hydrolyzed, extracted with toluene, passed through the column, and re-precipitated three times to give an orange solid 1.2 g. そして、このオレンジ色の固体1.2g を昇華精製し、1.0g の蛍光性黄色固体の目的物を得た。 Then, the orange solid 1.2g purified by sublimation of the desired product was obtained fluorescent yellow solid 1.0 g.

【0077】[合成例6] 5,12−ビス[−4−(4−フェニル−1,4−ブタ [0077] [Synthesis Example 6] 5,12-bis [4- (4-phenyl-1,4-pigs
ジエニル)フェニル]ナフタセンの合成下記の式(D)に従って合成した。 It was synthesized according dienyl) phenyl] naphthacene synthesis following formula (D).

【0078】 [0078]

【化16】 [Of 16]

【0079】アルゴン置換したフラスコに4−ブロモトルエン10g とトルエン25ml、ジエチルエーテル25 [0079] was replaced with argon flask 4-bromotoluene 10g of toluene 25 ml, diethyl ether 25
mlとを入れ、攪拌した。 Put the ml, and the mixture was stirred. ここに、1.6mol/lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液35mlを加えて30分攪拌し、4−リチオトルエンを調製した。 Here, the mixture was stirred for 30 minutes, was added a hexane solution 35ml of n- butyl lithium in 1.6 mol / l, to prepare a 4- Richiotoruen. 調製した4−リチオトルエンを、5,12−ナフタセンキノン4.8gとトルエン50ml、ジエチルエーテル50mlとを入れた別の容器にゆっくりと加えた。 The prepared 4 Richiotoruen, 5,12 Nafutasenkinon 4.8g and toluene 50 ml, was added slowly to the separate vessel containing the diethyl ether 50 ml. 反応が完結するまで攪拌した後、加水分解し、トルエンで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 After the reaction is stirred until complete, then hydrolyzed, extracted with toluene and the solvent was evaporated and dried over magnesium sulfate. 残さをカラム、再沈殿(アセトン−ヘキサン)を3回行い、白色固体としてジオール体6.6g を得た。 The residue column, reprecipitation - three times the (acetone-hexane) to give the diol 6.6g as a white solid.

【0080】この白色固体6.5g を300mlのナスフラスコに入れ、THF50ml、塩化スズ(II)10g 、 [0080] Put the white solid 6.5g eggplant flask 300 ml, 50 ml of THF, tin chloride (II) 10 g,
塩酸50mlを加えて約1時間攪拌した。 It was stirred for about 1 hour by the addition of hydrochloric acid 50 ml. トルエンで抽出後、有機層をよく水で洗い、溶媒を留去した。 After extraction with toluene, well washed with water and the organic layer was evaporated. シリカゲルカラムに通した後、再沈殿(クロロホルム−ヘキサン)を3回行い、オレンジ色の固体として5,12−ビス(4−メチルフェニル)ナフタセン5.0g を得た。 After passing through a silica gel column, reprecipitation - three times the (chloroform-hexane) to give 5,12-bis (4-methylphenyl) naphthacene 5.0g as an orange solid.
このオレンジ色の固体のMass(質量分析)スペクトル、 The orange solid Mass (mass spectrometry) spectrum,
1 H-NMRスペクトル、 13 C−NMRスペクトル、IR 1 H-NMR spectrum, 13 C-NMR spectrum, IR
スペクトルを測定し、この固体が5,12−ビス(4− The spectrum was measured, the solid 5,12-bis (4-
メチルフェニル)ナフタセンと矛盾しないことを確認した。 It was confirmed that they do not conflict with methylphenyl) naphthacene.

【0081】このオレンジ色固体5.0g にN−ブロモコハク酸イミド2.1g を加え、四塩化炭素中で3時間加熱還流攪拌する。 [0081] The orange solid 5.0 g N-bromosuccinic acid imide 2.1g was added, stirred for 3 hours while heating to reflux in carbon tetrachloride. 不溶性のコハク酸イミドをろ過し、 Succinimide insoluble is filtered,
カラムにより生成物を分離してビス(4−ブロモメチルフェニル)ナフタセン5.9g を得た。 To give bis (4-bromomethylphenyl) naphthacene 5.9g separating the product by column.

【0082】ビス(4−ブロモメチルフェニル)ナフタセン5.8g に亜リン酸トリエチル4.1g を加え、加熱攪拌した。 [0082] bis (4-bromomethylphenyl) naphthacene 5.8g triethyl phosphite 4.1g was added, followed by heating and stirring. 反応物を冷却すると目的の生成物が固化する。 The desired product is solidified the reaction was cooled. これをろ過し、再結晶およびカラム精製してリン酸エステル6.0g を得た。 This was filtered to give the phosphoric acid ester 6.0g was recrystallized and column purification.

【0083】アルゴン置換したフラスコにリン酸エステル3.0g とtrans−シンナムアルデヒド1.4g 、T [0083] was replaced with argon phosphoric acid to the flask ester 3.0g and trans- cinnamaldehyde 1.4 g, T
HF10mlを入れ、攪拌した。 Put the HF10ml, and the mixture was stirred. ここに、t−ブトキシカリウム1.8g をTHF20mlに溶解した溶液を室温でゆっくりと滴下した。 Here, a solution of t- butoxy potassium 1.8g to THF20ml was slowly added dropwise at room temperature. 一晩攪拌した後、加水分解し、トルエンで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 After stirring overnight, hydrolyzed, extracted with toluene and the solvent was evaporated and dried over magnesium sulfate. カラムと再結晶により精製し、目的物2.0g を得た。 Purification by column and recrystallized to obtain the desired product 2.0 g.

【0084】[合成例7] 5,12−ビス{−4−[−2−(N,N−ジメチル− [0084] [Synthesis Example 7] 5,12-bis {-4 - [- 2- (N , N- dimethyl -
4−アミノフェニル)エテニイル]}ナフタセンの合成下記の式(E)に従って合成した。 It was synthesized according to the 4-aminophenyl) Eteniiru]} naphthacene synthesis following formula (E).

【0085】 [0085]

【化17】 [Of 17]

【0086】アルゴン置換したフラスコに、合成例6で得られるリン酸エステル3.0g と4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド1.6g 、THF10ml [0086] in argon flask, phosphoric acid ester 3.0g and 4- (N, N- dimethylamino) obtained in Synthesis Example 6 benzaldehyde 1.6 g, 10 ml of THF
を入れ、攪拌した。 They were placed, and the mixture was stirred. ここにt−ブトキシカリウム1.8 Here t- butoxy potassium 1.8
g をTHF20mlに溶解した溶液を室温でゆっくりと滴下した。 A solution of g of THF20ml was slowly added dropwise at room temperature. 一晩攪拌した後、加水分解し、トルエンで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 After stirring overnight, hydrolyzed, extracted with toluene and the solvent was evaporated and dried over magnesium sulfate. カラムと再結晶により精製し、ジメチルアミノ置換の目的物2.0g を得た。 Purification by column and recrystallized to obtain the desired product 2.0g of dimethylamino substituted.

【0087】[合成例8] 5,12−ビス(N,N−ジフェニル−4−アミノフェ [0087] [Synthesis Example 8] 5,12-bis (N, N-diphenyl-4-Aminofe
ニル)ナフタセンの合成下記の式(F)に従って合成した。 It was synthesized according sulfonyl) naphthacene synthesis following formula (F).

【0088】 [0088]

【化18】 [Of 18]

【0089】アルゴン置換したフラスコに、合成例6で得られるリン酸エステル3.0g と4−(N,N−ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド1.6g 、THF10 [0089] in argon flask, phosphoric acid ester obtained in Synthesis Example 6 3.0 g and 4-(N, N-diphenylamino) benzaldehyde 1.6 g, THF10
mlを入れ、攪拌した。 Put ml, and the mixture was stirred. ここに、t−ブトキシカリウム1.8g をTHF20mlに溶解した溶液を室温でゆっくりと滴下した。 Here, a solution of t- butoxy potassium 1.8g to THF20ml was slowly added dropwise at room temperature. 一晩攪拌した後、加水分解し、トルエンで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 After stirring overnight, hydrolyzed, extracted with toluene and the solvent was evaporated and dried over magnesium sulfate. カラムと再結晶により精製し、目的物2.0g を得た。 Purification by column and recrystallized to obtain the desired product 2.0 g.

【0090】本発明の化合物は、質量分析、赤外線吸収スペクトル(IR)、 1 H, 13 C核磁気共鳴スペクトル(NMR)等によって同定することができる。 The compounds of the present invention, mass spectrometry, infrared absorption spectrum (IR), can be identified by 1 H, 13 C nuclear magnetic resonance spectra (NMR) or the like. 一例として、5,12−ビス(−4−ビフェニル−1−イル)ナフタセン(化5のNo.1)のMass(質量分析)スペクトルを図1に、 1 H-NMRスペクトルを図2に、 13 C−N As an example, a Mass (mass spectroscopy) spectra of 5,12-bis (No.1 of Formula 5) (4-biphenyl-1-yl) naphthacene 1, 1 H-NMR spectrum in FIG. 2, 13 C-N
MRスペクトルを図3に、IRスペクトルを図4に示す。 The MR spectrum in FIG. 3 shows the IR spectrum in FIG. これらの結果は、目的物と矛盾していない。 These results are not consistent with the desired product. 他のものも、Mass(質量分析)スペクトル、 1 H-NMRスペクトル、 13 C−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定し、目的物と矛盾しないことを確認した。 Other things, Mass (mass spectroscopy) spectra, 1 H-NMR spectra, 13 C-NMR spectrum, and IR spectrum, it was confirmed that consistent with the desired product.

【0091】<有機EL素子の構成例>本発明の有機E [0091] <Configuration Example of the organic EL element> The organic E of the present invention
L素子の構成例としては図5に示すものが挙げられる。 As a configuration example of L elements include those shown in FIG.
同図に示される有機EL素子は、基板1上に、陽極2、 The organic EL device as shown in the figure, on a substrate 1, an anode 2,
正孔注入輸送層3、発光層4、電子注入輸送層5、陰極6を順次有する。 The hole injection transport layer 3, light-emitting layer 4, an electron injecting and transporting layer 5, successively has a cathode 6. 本発明では、前述の通り、発光層は他の機能を有していてもよく、例えば、正孔注入輸送性発光層、電子注入輸送性発光層としてもよい。 In the present invention, as described above, the light-emitting layer may have other functions, for example, a hole injection-transport luminescent layer, or an electron injecting transporting light-emitting layer. 発光層の機能により、正孔注入輸送層3および/または電子注入輸送層5は省略することができる。 The function of the light-emitting layer, a hole injection transport layer 3 and / or an electron injection transport layer 5 can be omitted.

【0092】<発光層、正孔注入輸送層、電子注入輸送層>発光層は、正孔(ホール)および電子の注入機能、 [0092] <emitting layer, a hole injection transport layer, the electron injection transport layer> The light-emitting layer, hole-and electron injection function,
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する。 Their transport function, a function to create excitons by recombination of holes and electrons. 発光層には比較的電子的にニュートラルな化合物を用いることが好ましい。 It is preferable to use a relatively electronically neutral compounds in the light emitting layer.

【0093】正孔注入輸送層は、陽極からの正孔の注入を容易にする機能、正孔を輸送する機能および電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、電子を輸送する機能および正孔を妨げる機能を有するものである。 [0093] The hole injection transport layer has functions of facilitating injection of holes from the anode, have the function of preventing the function and the electron transporting holes, an electron injecting and transporting layer, electron injection from the cathode the function of facilitating, and has a function of preventing function and the hole transporting electrons. これらの層は、発光層へ注入される正孔や電子を増大・閉じ込めさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善する。 These layers, holes and electrons injected into the light emitting layer and confining increases, therein for optimizing the recombination region to improve light emission efficiency. 正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、発光層に用いる化合物の正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送の各機能の高さを考慮し、必要に応じて設けられる。 The hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer, a hole injection the compound used in the light emitting layer, hole transporting, taking into account the height of the electron injection, the function of electron transport, provided as necessary. 例えば、発光層に用いる化合物の正孔注入輸送機能または電子注入輸送機能が高い場合には、正孔注入輸送層または電子注入輸送層を設けずに、発光層が正孔注入輸送層または電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。 For example, when the hole injection transport function or the electron injection transport function of the compound used in the light emitting layer is high, without providing the hole injecting and transporting layer or electron injecting and transporting layer, light emitting layer is a hole injection transport layer or an electron injection It may be configured to serve as the transport layer. また、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層のいずれも設けなくてよい。 In some cases, it may not be provided any of the hole and electron injecting and transporting layers. また、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれにおいて、注入機能を持つ層と輸送機能を持つ層とに別個に設けてもよい。 The hole and electron injecting and transporting layers are in each may be separately provided in a layer having a layer and transport functions of the injecting function.

【0094】発光層の厚さ、正孔注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、再結合領域・発光領域の設計や形成方法によっても異なるが、通常、5〜1000nm程度、特に10〜200nmとすることが好ましい。 [0094] The thickness of the light-emitting layer, the thickness of the hole injection thickness of the transport layer and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, varies depending on the design and method of forming a recombination region and emission region, typically, 5 about 1000 nm, particularly preferably to 10 to 200 nm.

【0095】正孔注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送層の厚さは、再結合・発光領域の設計にもよるが、発光層の厚さと同程度もしくは1/10〜10倍程度とすればよい。 [0095] The thickness of the thickness of the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer depends on the recombination-emission region of the design, by the thickness equal to or 1 / 10-10 times the light-emitting layer Bayoi. 電子もしくは正孔の各々の注入層と輸送層とを分ける場合は、注入層は1nm以上、輸送層は20nm以上とするのが好ましい。 When separating the electrons or holes each injection layer and transport layer of the injection layer is 1nm or more and the transporting layer is preferably not less than 20 nm. このときの注入層、輸送層の厚さの上限は、通常、注入層で100nm程度、輸送層で10 Injection layer of this time, the upper limit of the thickness of the transport layer is generally, 100 nm approximately at injection layer, transport layer 10
00nm程度である。 It is about 00nm. このような膜厚については、注入輸送層を2層設けるときも同じである。 For such a film thickness, it is also the same when providing two injecting and transporting layers.

【0096】また、組み合わせる発光層や電子注入輸送層や正孔注入輸送層のキャリア移動度やキャリア密度(イオン化ポテンシャル・電子親和力により決まる)を考慮し、膜厚をコントロールすることで、再結合領域・ [0096] In consideration of the carrier mobility and carrier density of the light-emitting layer and the electron injecting and transporting layer or the hole injection transport layer (depending on ionization potential and electron affinity) combining, by controlling the film thickness, recombination region -
発光領域を自由に設計することができ、発光色の設計や、両電極の干渉効果による発光輝度・発光スペクトルの制御や、発光の空間分布の制御を可能にできる。 A light emitting region can be designed freely, emission color design and the control of the luminance and spectrum of light emission by the interference of both the electrodes, can enable control of the spatial distribution of the light emission.

【0097】一般式(I)の化合物は発光層に用いることが好ましく、一般式(I)の化合物を含有する有機化合物層は発光層であることが好ましい。 [0097] Compounds of general formula (I) is preferably used for the light-emitting layer, the organic compound layer containing the compound of general formula (I) is preferably a light-emitting layer.

【0098】<ホスト物質>本発明の一般式(I)の化合物は、ホスト物質と組み合わせて使用することによって、ホスト物質の発光波長特性を変化させることができ、長波長の発光が可能になるとともに、素子の発光効率や安定性が向上する。 [0098] Compounds of general formula (I) <Host material> The present invention, by using in combination with the host material, it is possible to change the light emission wavelength of the host material, allowing light with a longer wavelength together, to improve the luminous efficiency and stability of the device. ホスト物質としては、後述するトリアリールアミン誘導体が好ましい。 As the host material, a triarylamine derivative described below is preferred.

【0099】また、ホスト物質としては、キノリン誘導体が好ましく、さらには8−キノリノールないしその誘導体を配位子とするアルミニウム錯体が好ましい。 [0099] As the host material, preferably quinoline derivatives, and aluminum complexes containing a ligand of 8-quinolinol or a derivative thereof. このようなアルミニウム錯体としては、特開昭63−264 Such aluminum complexes, JP 63-264
692号、特開平3−255190号、特開平5−70 692, JP-A-3-255190, JP-A-5-70
733号、特開平5−258859号、特開平6−21 733 Patent, JP-A-5-258859, JP-A-6-21
5874号等に開示されているものを挙げることができる。 It may be mentioned those disclosed, such as in EP 5874.

【0100】具体的には、まず、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム、ビス(8−キノリノラト)マグネシウム、ビス(ベンゾ{f}−8−キノリノラト)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウムオキシド、トリス(8−キノリノラト)インジウム、 [0100] Specifically, first, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (8-quinolinolato) magnesium, bis (benzo {f} -8-quinolinolato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum oxide, tris (8-quinolinolato) indium,
トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム、8−キノリノラトリチウム、トリス(5−クロロ− Tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, 8-quinolinolato tritium, tris (5-chloro -
8−キノリノラト)ガリウム、ビス(5−クロロ−8− 8-quinolinolato) gallium, bis (5-chloro-8
キノリノラト)カルシウム、5,7−ジクロル−8−キノリノラトアルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ− Quinolinolato) calcium, 5,7-dichloro-8-quinolinolato aluminum, tris (5,7-dibromo -
8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム、ポリ[亜鉛(II)−ビス(8−ヒドロキシ−5−キノリニル)メタン]等がある。 8-hydroxy-quinolinolato) aluminum, poly [zinc (II) - bis (8-hydroxy-5-quinolinyl) methane], and the like.

【0101】また、8−キノリノールないしその誘導体のほかに他の配位子を有するアルミニウム錯体であってもよく、このようなものとしては、ビス(2−メチル− [0102] Furthermore, 8-quinolinol or may be an aluminum complex having other ligands in addition to their derivatives, as such may, bis (2-methyl -
8−キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム(III) 8-quinolinolato) (phenolato) aluminum (III)
、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(オルト− , Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (ortho -
クレゾラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル− Kurezorato) aluminum (III), bis (2-methyl -
8−キノリノラト)(メタークレゾラト)アルミニウム 8-quinolinolato) (Metakurezorato) aluminum
(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(パラ−クレゾラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(オルト−フェニルフェノラト) (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (para - Kurezorato) aluminum (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (ortho - phenylphenolato)
アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(メタ−フェニルフェノラト)アルミニウム(II Aluminum (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (meta - phenylphenolato) aluminum (II
I) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(パラ− I), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (para -
フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2− Phenylphenolato) aluminum (III), bis (2-
メチル−8−キノリノラト)(2,3−ジメチルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(2,6−ジメチルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト) Methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethyl phenol Ratn) aluminum (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethyl phenol Ratn) aluminum (III), bis (2-methyl - 8-quinolinolato)
(3,4−ジメチルフェノラト)アルミニウム(III) 、 (3,4-dimethyl phenol Ratn) aluminum (III),
ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(3,5−ジメチルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8 Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethyl phenol Ratn) aluminum (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di -tert- butyl phenolate Ratn) aluminum (III ), bis (2-methyl-8
−キノリノラト)(2,6−ジフェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(2,4,6−トリフェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト) - quinolinolato) (2,6-diphenyl-phenol Ratn) aluminum (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-phenylphenolato) aluminum (III), bis (2-methyl - 8-quinolinolato)
(2,3,6−トリメチルフェノラト)アルミニウム(I (2,3,6-trimethyl phenol Ratn) aluminum (I
II) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(2, II), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,
3,5,6−テトラメチルフェノラト)アルミニウム(I 3,5,6-tetramethyl-phenolate Ratn) aluminum (I
II) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(1−ナフトラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8 II), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-Nafutorato) aluminum (III), bis (2-methyl-8
−キノリノラト)(2−ナフトラト)アルミニウム(II - quinolinolato) (2-Nafutorato) aluminum (II
I) 、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラト) I), bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato)
(オルト−フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、 (Ortho - phenylphenolato) aluminum (III),
ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラト)(パラ− Bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (para -
フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2, Phenylphenolato) aluminum (III), bis (2,
4−ジメチル−8−キノリノラト)(メタ−フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラト)(3,5−ジメチルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2,4−ジメチル−8 4-dimethyl-8-quinolinolato) (meta - phenylphenolato) aluminum (III), bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethyl phenol Ratn) aluminum (III), bis (2, 4- dimethyl -8
−キノリノラト)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラト)(パラ−クレゾラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラト)(パラ−フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラト)(オルト−クレゾラト)アルミニウム(III) 、 - quinolinolato) (3,5-di -tert- butyl phenolate Ratn) aluminum (III), bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) (para - Kurezorato) aluminum (III), bis (2-methyl -4-methoxy-8-quinolinolato) (para - phenylphenolato) aluminum (III), bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) (ortho - Kurezorato) aluminum (III),
ビス(2−メチル−6−トリフルオロメチル−8−キノリノラト)(2−ナフトラト)アルミニウム(III) 等がある。 Bis (2-methyl-6-trifluoromethyl-8-quinolinolato) (2-Nafutorato) is aluminum (III) and the like.

【0102】このほか、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス(2− [0102] In addition, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III)-.mu.-oxo - bis (2-
メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラト)アルミニウム Methyl-8-quinolinolato) aluminum (III), bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum
(III) −μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) 、ビス(4−エチル− (III)-.mu.-oxo - bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum (III), bis (4-ethyl -
2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) − 2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) -
μ−オキソ−ビス(4−エチル−2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−4 μ- oxo - bis (4-ethyl-2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III), bis (2-methyl-4
−メトキシキノリノラト)アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシキノリノラト) - methoxy quinolinolato) aluminum (III)-.mu.-oxo - bis (2-methyl-4-methoxy-quinolinolato)
アルミニウム(III) 、ビス(5−シアノ−2−メチル− Aluminum (III), bis (5-cyano-2-methyl -
8−キノリノラト)アルミニウム(III) −μ−オキソ− 8-quinolinolato) aluminum (III)-.mu.-oxo -
ビス(5−シアノ−2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) −μ Bis (5-cyano-2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III), bis (8-2-methyl-5-trifluoromethyl-quinolinolato) aluminum (III) - [mu]
−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) 等であってもよい。 - oxo - bis (8-2-methyl-5-trifluoromethyl-quinolinolato) may be an aluminum (III) and the like.

【0103】これらのなかでも、本発明では、特にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(AlQ3)を用いることが好ましい。 [0103] Among these, in the present invention, it is particularly preferable to use tris (8-quinolinolato) aluminum (AlQ3).

【0104】このほかのホスト物質としては、特開平8 [0104] As the other host materials, JP-8
−012600号公報に記載のフェニルアントラセン誘導体や特開平8−012909号公報に記載のテトラアリールエテン誘導体なども好ましい。 Such tetraarylethene derivatives described phenyl anthracene derivative, JP-A-8-012909 JP-described -012600 discloses also preferred.

【0105】フェニルアントラセン誘導体は、下記の一般式(II)で表されるものである。 [0105] phenyl anthracene derivative is represented by the following general formula (II). 一般式(II) A 1 −L−A 2 Formula (II) A 1 -L-A 2

【0106】一般式(II)において、A 1およびA [0106] In general formula (II), A 1 and A
2は、それぞれモノフェニルアントリル基またはジフェニルアントリル基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 2 each represent a monophenylanthryl tolyl or diphenylanthryl group, it may be be the same or different.

【0107】A 1 、A 2で表されるモノフェニルアントリル基またはジフェニルアントリル基は、無置換でも置換基を有するものであってもよい。 [0107] A 1, monophenyl anthryl group or diphenylanthryl group represented by A 2 is be unsubstituted or may have a substituent. 置換基を有する場合の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。 Examples of the substituent of the case of having a substituent, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, and the like. These substituents may be further substituted. これらの置換基については後述する。 These substituents will be described later. また、このような置換基の置換位置は特に限定されないが、アントラセン環ではなく、 Although such unsubstituted positions particularly limited substituent, rather than anthracene ring,
アントラセン環に結合したフェニル基であることが好ましい。 It is preferably a phenyl group bonded to the anthracene ring.

【0108】また、アントラセン環におけるフェニル基の結合位置はアントラセン環の9位、10位であることが好ましい。 [0108] Further, the bonding position of the phenyl group in the anthracene ring 9-position of the anthracene ring, more preferably a 10-position.

【0109】式(II)において、Lは単結合または二価の基を表すが、Lで表される二価の基としてはアルキレン基等が介在してもよいアリーレン基が好ましい。 [0109] formula (II), L is a single bond or a divalent group, arylene group such as an alkylene group intervenes is preferably a divalent group represented by L. このようなアリーレン基については後述する。 It will be described below such an arylene group.

【0110】式(II)で示されるフェニルアントラセン誘導体のなかでも、下記の式(III)、式(IV)で示されるものが好ましい。 [0110] Formula (II) Among the phenyl anthracene derivative represented by the following formula (III), those represented by the formula (IV) are preferred.

【0111】 [0111]

【化19】 [Of 19]

【0112】 [0112]

【化20】 [Of 20]

【0113】式(III)において、R 01およびR 02は、 [0113] In the formula (III), R 01 and R 02,
各々アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基または複素環基を表す。 Each represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group or a heterocyclic group.

【0114】R 01 、R 02で表されるアルキル基としては、直鎖状でも分枝を有するものであってもよく、炭素数1〜10、さらには1〜4の置換もしくは無置換のアルキル基が好ましい。 [0114] R 01, the alkyl group represented by R 02, may be one having a branched or linear, having 1 to 10 carbon atoms, further 1 to 4 substituted or unsubstituted alkyl group is preferred. 特に、炭素数1〜4の無置換のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、 Particularly preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, specifically a methyl group, an ethyl group,
(n−,i−)プロピル基、(n−,i−,s−,t (N-, i-) propyl group, (n-, i-, s-, t
−)ブチル基等が挙げられる。 -) butyl group, and the like.

【0115】R 01 、R 02で表されるシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。 [0115] As the cycloalkyl groups represented by R 01, R 02 is a cyclohexyl group and a cyclopentyl group.

【0116】R 01 、R 02で表されるアリール基としては、炭素数6〜20のものが好ましく、さらにはフェニル基、トリル基等の置換基を有するものであってもよい。 [0116] As the aryl group represented by R 01, R 02 is preferably those having 6 to 20 carbon atoms, more may have a phenyl group, substituent such as a tolyl group. 具体的には、フェニル基、(o−,m−,p−)トリル基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基等が挙げられる。 Specifically, a phenyl group, (o-, m-, p-) tolyl group, pyrenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a biphenyl group, a phenyl anthryl group, and a tolyl anthryl group.

【0117】R 01 、R 02で表されるアルコキシ基としては、アルキル基部分の炭素数が1〜6のものが好ましく、具体的にはメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。 [0117] As the alkoxy group represented by R 01, R 02 is preferably those having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, specifically a methoxy group, an ethoxy group, and the like. アルコキシ基は、さらに置換されていてもよい。 Alkoxy group may be further substituted.

【0118】R 01 、R 02で表されるアリーロキシ基としては、フェノキシ基等が挙げられる。 [0118] As aryloxy group represented by R 01, R 02 is phenoxy group.

【0119】R 01 、R 02で表されるアミノ基は、無置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有することが好ましく、この場合の置換基としてはアルキル基(メチル基、エチル基等)、アリール基(フェニル基等)などが挙げられる。 [0119] amino group represented by R 01, R 02 may also have a substituent be unsubstituted, but preferably has a substituent, examples of the substituent in this case the alkyl group (methyl group, an ethyl group), and the like aryl group (phenyl group). 具体的にはジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。 Specifically diethylamino group, and a diphenylamino group.

【0120】R 01 、R 02で表される複素環基としては、 [0120] As the heterocyclic group represented by R 01, R 02 are,
ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサジアゾイル基等が挙げられる。 Bipyridyl group, a pyrimidyl group, a quinolyl group, a pyridyl group, a thienyl group, a furyl group, oxadiazoyl group, and the like. これらは、メチル基、フェニル基等の置換基を有していてもよい。 It may have a methyl group, substituent such as a phenyl group.

【0121】式(III)において、r 01およびr 02は、 [0121] In the formula (III), r 01 and r 02 is,
各々、0または1〜5の整数を表し、特に0または1であることが好ましい。 Each represent an integer of 0 or 1 to 5, particularly preferably 0 or 1. 01およびr 02が、各々、1〜5 r 01 and r 02 are, respectively, 1 to 5
の整数、特に1または2であるとき、R 01およびR Integer, when in particular 1 or 2, R 01 and R
02は、各々、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、 02 are each an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group,
アリーロキシ基、アミノ基であることが好ましい。 An aryloxy group is preferably an amino group.

【0122】式(III)において、R 01とR 02とは同一でも異なるものであってもよく、R 0 1とR 02とが各々複数存在するとき、R 01同志、R 02同志は各々同一でも異なるものであってもよい。 [0122 formula (III), may be different even in the same and R 01 and R 02, when a R 0 1 and R 02 there are a plurality each, R 01 comrades, R 02 comrades are each identical But it may be different.

【0123】式(III)において、L 1は単結合またはアリーレン基を表す。 [0123] In formula (III), L 1 represents a single bond or an arylene group. 1で表されるアリーレン基としては、無置換であることが好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェニレン基、アントリレン基等の通常のアリーレン基の他、2個ないしそれ以上のアリーレン基が直接連結したものが挙げられる。 The arylene group represented by L 1, is preferably unsubstituted, specifically a phenylene group, biphenylene group, other conventional arylene group such anthrylene group, directly two or more arylene groups the concatenation, and the like. 1としては、単結合、p−フェニレン基、4,4′−ビフェニレン基等が好ましい。 The L 1, a single bond, p- phenylene, 4,4'-biphenylene group and the like.

【0124】また、L 1で表されるアリーレン基は、2 [0124] Also, the arylene group represented by L 1, 2
個ないしそれ以上のアリーレン基がアルキレン基、−O Pieces or more arylene groups are an alkylene group, -O
−、−S−または−NR−が介在して連結するものであってもよい。 -, - S- or -NR- may be intended for coupling interposed. ここで、Rはアルキル基またはアリール基を表す。 Here, R represents an alkyl group or an aryl group. アルキル基としてはメチル基、エチル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基等が挙げられる。 Methyl group as the alkyl group, and ethyl group. Examples of the aryl group include such as a phenyl group. なかでも、アリール基が好ましく、上記のフェニル基のほか、A 1 、A 2であってもよく、さらにはフェニル基にA 1またはA 2が置換したものであってもよい。 Among them, the aryl group is preferred, other phenyl group of the above, A 1, may be A 2, further may be those A 1 or A 2 is substituted in the phenyl group.

【0125】また、アルキレン基としてはメチレン基、 [0125] In addition, as the alkylene group methylene group,
エチレン基等がこの好ましい。 An ethylene group or the like is the preferred. このようなアリーレン基の具体例を以下に示す。 Specific examples of such an arylene group below.

【0126】 [0126]

【化21】 [Of 21]

【0127】次に、式(IV)について説明する。 [0127] Next, a description will be given of formula (IV). 式(I Formula (I
V)において、R 03およびR 04は式(III)におけるR 01 In V), R R 03 and R 04 in Formula (III) 01
およびR 02と、またr 03およびr 04は式(III)におけるr 01およびr 02と、さらにL 2は式(III)におけるL 1とそれぞれ同義であり、好ましいものも同様である。 And the R 02, also r 03 and r 04 are the r 01 and r 02 in formula (III), further L 2 have the same meanings as L 1 in formula (III), preferable ones are also same.

【0128】式(IV)において、R 03とR 04とは同一でも異なるものであってもよく、R 03とR 04が各々複数存在するとき、R 03同志、R 04同志は、各々同一でも異なるものであってもよい。 [0128 formula (IV), may be one that is different even in the same and R 03 and R 04, when R 03 and R 04 there are a plurality each, R 03 comrades, R 04 comrades in each identical it may be different.

【0129】式(III)、式(IV)で表される化合物を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。 [0129] Formula (III), is exemplified a compound represented by the formula (IV) below, but is not limited thereto.
なお、化22、化24、化26、化28、化30、化3 Incidentally, of 22, of 24, of 26, of 28, of 30, of 3
2、化34では一般式を示し、化23、化25、化2 2, shows a reduction 34 in general formula, of 23, of 25, of 2
7、化29、化31、化33、化35でそれぞれ対応する具体例をR 11 〜R 15 、R 21 〜R 25あるいはR 31 7, of 29, of 31, of 33, a specific example corresponding respectively of 35 R 11 ~R 15, R 21 ~R 25 or R 31 ~
35 、R 41 〜R 45の組合せで示している。 It shows a combination of R 35, R 41 ~R 45.

【0130】 [0130]

【化22】 [Of 22]

【0131】 [0131]

【化23】 [Of 23]

【0132】 [0132]

【化24】 [Of 24]

【0133】 [0133]

【化25】 [Of 25]

【0134】 [0134]

【化26】 [Of 26]

【0135】 [0135]

【化27】 [Of 27]

【0136】 [0136]

【化28】 [Of 28]

【0137】 [0137]

【化29】 [Of 29]

【0138】 [0138]

【化30】 [Of 30]

【0139】 [0139]

【化31】 [Of 31]

【0140】 [0140]

【化32】 [Of 32]

【0141】 [0141]

【化33】 [Of 33]

【0142】 [0142]

【化34】 [Of 34]

【0143】 [0143]

【化35】 [Of 35]

【0144】 [0144]

【化36】 [Of 36]

【0145】 [0145]

【化37】 [Of 37]

【0146】 [0146]

【化38】 [Of 38]

【0147】 [0147]

【化39】 [Of 39]

【0148】また、テトラアリールエテン誘導体は、下記の一般式(V)で表される化合物である。 [0148] Further, tetraarylethene derivative is a compound represented by the following general formula (V).

【0149】 [0149]

【化40】 [Of 40]

【0150】一般式(V)において、Ar 51 、Ar 52およびAr 53は、各々芳香族残基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 [0150] In the general formula (V), Ar 51, Ar 52 and Ar 53 each represents an aromatic residue, which may be different in the same.

【0151】Ar 51 〜Ar 53で表される芳香族残基としては、芳香族炭化水素基(アリール基)、芳香族複素環基が挙げられる。 [0151] As the aromatic residue represented by Ar 51 to Ar 53 is an aromatic hydrocarbon group (aryl group), an aromatic heterocyclic group. 芳香族炭化水素基としては、単環もしくは多環の芳香族炭化水素基であってよく、縮合環や環集合も含まれる。 The aromatic hydrocarbon group may be an aromatic hydrocarbon group having a monocyclic or polycyclic, also include fused rings or ring assembly. 芳香族炭化水素基は、総炭素数が6〜 Aromatic hydrocarbon group, the total carbon number of 6 to
30のものが好ましく、置換基を有するものであってもよい。 Is preferably a 30, it may have a substituent. 置換基を有する場合の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituent of the case of having a substituent, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group. この置換基については後述する。 This substituent will be described later.
芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アリールフェニル基、アリーロキシフェニル基、アミノフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、 The aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, alkylphenyl group, alkoxyphenyl group, an aryl phenyl group, aryloxy phenyl group, aminophenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, pyrenyl group,
ペリレニル基などが挙げられる。 Such as perylenyl group, and the like.

【0152】また、芳香族複素環基としては、ヘテロ原子としてO、N、Sを含むものが好ましく、5員環であっても6員環であってもよい。 [0152] The aromatic heterocyclic group, O as a hetero atom, N, is preferably one containing S, even a five-membered ring may be a 6-membered ring. 具体的には、チエニル基、フリル基、ピローリル基、ピリジル基などが挙げられる。 Specifically, a thienyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, a pyridyl group.

【0153】Ar 51 〜Ar 53で表される芳香族基としては、特にフェニル基が好ましい。 [0153] The aromatic group represented by Ar 51 to Ar 53, phenyl group is particularly preferable.

【0154】n51は2〜6の整数であり、特に2〜4 [0154] n51 is an integer from 2 to 6, in particular 2 to 4
の整数であることが好ましい。 It is preferred for an integer.

【0155】L 51はn価の芳香族残基を表すが、特に芳香族炭化水素、芳香族複素環、芳香族エーテルまたは芳香族アミンから誘導される2〜6価、特に2〜4価の残基であることが好ましい。 [0155] L 51 represents an n-valent aromatic residue, in particular aromatic hydrocarbons, aromatic heterocycles, divalent to hexavalent derived from an aromatic ether or an aromatic amine, especially divalent to tetravalent it is preferably a residue. これらの芳香族残基は、さらに置換基を有するものであってもよいが、無置換のものが好ましい。 These aromatic residues, which may have a substituent, those are preferably unsubstituted.

【0156】式(V)で示されるテトラアリールエテン誘導体のなかでも、下記の式(VI)で示されるものが好ましい。 [0156] Among the tetraarylethene derivatives of formula (V), preferred are those represented by the following formula (VI).

【0157】 [0157]

【化41】 [Of 41]

【0158】式(VI)において、R 61 、R 62およびR 63 [0158] formula (VI), R 61, R 62 and R 63
は、各々、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基またはアミノ基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 Are each an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group or an amino group, it may be be the same or different.

【0159】R 61 〜R 63で表されるアルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、直鎖状であっても分枝を有するものであってもよく、さらには置換基を有するものであってもよく、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、 [0159] The alkyl group represented by R 61 to R 63, preferably has 1 to 10 carbon atoms, may be one having a branched or straight-chain and a further substituent may be one having, for example, methyl group, ethyl group, n- propyl group, i- propyl, n- butyl group,
t−ブチル基等が挙げられる。 A t- butyl group and the like can be mentioned.

【0160】R 61 〜R 63で表されるアリール基としては、炭素数6〜20のものが好ましく、置換基を有するものであってもよく、例えばフェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。 [0160] The aryl group represented by R 61 to R 63, preferably has 6 to 20 carbon atoms, may also have a substituent, such as phenyl group, o- tolyl group, m- tolyl group, p- tolyl group, a naphthyl group, an anthryl group and the like.

【0161】R 61 〜R 63で表されるアルコキシ基としては、アルコキシ基のアルキル基部分の炭素数が1〜6のものが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、t− [0161] The alkoxy group represented by R 61 to R 63, carbon atoms in the alkyl group moiety of the alkoxy group is preferably those having 1 to 6 such as methoxy, ethoxy, t-
ブトキシ基等が挙げられる。 And a butoxy group.

【0162】R 61 〜R 63で表されるアリーロキシ基としては、フェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、4− [0162] As the aryloxy group represented by R 61 to R 63, a phenoxy group, 4-methylphenoxy group, 4-
(t−ブチル)フェノキシ基等が挙げられる。 (T-butyl) phenoxy group.

【0163】R 61 〜R 63で表されるアミノ基としては、 [0163] As the amino group represented by R 61 to R 63 are,
置換基を有するものが好ましく、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(ビフェニル)アミノ基等が挙げられる。 Preferably it has a substituent group, such as dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (biphenyl) amino group, and the like.

【0164】s、tおよびuは、各々、0または1〜5 [0164] s, t and u are each 0 or 1 to 5
の整数であり、s、t、uが2以上の整数であるとき、 Of an integer, s, t, when u is an integer of 2 or more,
61同志、R 62同志、R 63同志は、各々同一でも異なるものであってもよい。 R 61 comrades, R 62 comrades, R 63 comrades, or may be different from each other in the same.

【0165】式(VI)において、s、tおよびuは、各々、0または1であることが好ましく、特に0であること、すなわち無置換のフェニル基であることが好ましい。 [0165] formula (VI), s, t and u are each preferably 0 or 1, particularly 0, i.e. it is preferably an unsubstituted phenyl group.

【0166】L 61は、アリーレン基、アレーントリイル基、複素環ジイル基、トリアリールアミントリイル基またはジアリール複素環テトライル基を表す。 [0166] L 61 represents an arylene group, Arentoriiru group, a heterocyclic diyl group, triarylamine tri-yl group or diaryl heterocyclic tetrayl group. 61で表されるアリーレン基は、オキシ基(−O−)、チオ基(− Arylene group represented by L 61 is preferably an oxy group (-O-), a thio group (-
S−)、複素環ジイル基またはアルキレン基が介在していてもよい。 S-), heterocyclic diyl group or an alkylene group may be interposed.

【0167】このようなアリーレン基は、総炭素数が6 [0167] Such an arylene group, the total number of carbon atoms is 6
〜20であることが好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、ジフェニルエーテルジイル基、ジフェニルチオエーテルジイル基、ジフェニルメチルジイル基、ジフェニルオキサジアゾールジイル基、テルフェニレン基等が挙げられる。 Is preferably 20, specifically a phenylene group, biphenylene group, naphthylene group, diphenylether-diyl group, diphenyl thioether-diyl group, diphenylmethyl diyl group, diphenyl oxadiazole-diyl group, terphenylene group and the like.

【0168】L 61で表されるアレーントリイル基としては、ベンゼントリイル基、クアテルフェニルトリイル基等が挙げられる。 [0168] As Arentoriiru group represented by L 61 is benzenetriyl group, quaterphenyl tri-yl group and the like.

【0169】L 61で表される複素環ジイル基としては、 [0169] As heterocyclic diyl group represented by L 61 are,
チオフェンジイル基、フランジイル基、ピリジンジイル基、ビチオフェンジイル基、ビフランジイル基、ビピリジンジイル基、ピラジンジイル基、ピロールジイル基、 Thiophenediyl group, furandiyl group, pyridinediyl group, bithiophenediyl group, Bifuranjiiru group, bipyridine diyl group, pyrazinediyl group, pyrrolediyl group,
ビピロールジイル基、キノリンジイル基、オキサジアゾールジイル基、キノキサリンジイル基、ジフェニルキノキサリンジイル基等が挙げられる。 Bipirorujiiru group, quinolinediyl group, oxadiazole-diyl group, quinoxalinediyl group, and a diphenyl quinoxalinediyl group.

【0170】L 61で表されるトリアリールアミントリイル基としては、トリフェニルアミントリイル基等が挙げられる。 [0170] As triarylamine tri-yl group represented by L 61, the triphenylamine tri-yl group and the like.

【0171】L 61で表されるジアリール複素環テトライル基としては、ジフェニルキノキサリンテトライル基等が挙げられる。 [0171] As the diaryl heterocyclic tetrayl group represented by L 61 include diphenyl quinoxaline tetrayl group.

【0172】L 61の好適例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。 [0172] Although the following preferred examples of L 61, but is not limited thereto.

【0173】 [0173]

【化42】 [Of 42]

【0174】 [0174]

【化43】 [Of 43]

【0175】式(VI)において、n61はL 61の価数によるが、2〜4の整数であり、さらには2、3、特に2 [0175] formula (VI), n61 is dependent on the valence of L 61, an integer of 2 to 4, further 2,3, especially 2
であることが好ましい。 It is preferable that.

【0176】テトラアリールエテン誘導体の好適例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。 [0176] shows a preferred embodiment of tetraarylethene derivatives below, but the invention is not limited thereto. なお、 It should be noted that,
化44は一般式であり、化45、化46、化47では化44の表示を用いて示している。 Of 44 is the formula are denoted by the display of 45, of 46, of 47 in of 44. 71 〜R 75 、R 81 〜R R 71 ~R 75, R 81 ~R
85 、R 91 〜R 95については、すべて水素のときはHとし、いずれかが置換基のときは置換基のみを示すものとする。 85, the R 91 to R 95, all the time of hydrogen and H, either when the substituent denote the only substituent.

【0177】 [0177]

【化44】 [Of 44]

【0178】 [0178]

【化45】 [Of 45]

【0179】 [0179]

【化46】 [Of 46]

【0180】 [0180]

【化47】 [Of 47]

【0181】 [0181]

【化48】 [Of 48]

【0182】 [0182]

【化49】 [Of 49]

【0183】<他の蛍光物質>本発明では、発光層に一般式(I)の化合物の他に別の蛍光物質を含有させてもよい。 [0183] In <other fluorescent material> The present invention may be in addition to contain a different phosphor compounds of the general formula (I) in the light-emitting layer. このような蛍光性物質としては、例えば、特開昭63−264692号公報に開示されているような化合物、例えばキナクリドン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物から選択される少なくとも1種が挙げられる。 Examples of such a fluorescent substance, for example, compounds as disclosed in JP-A-63-264692, for example quinacridone, rubrene, at least one can be cited are selected from compounds such as styryl dyes.
また、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム等の8 Further, tris (8-quinolinolato) aluminum or the like 8
−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体色素などのキノリン誘導体、テトラフェニルブタジエン、アントラセン、ペリレン、コロネン、12−フタロペリノン誘導体等が挙げられる。 - quinoline derivatives such as quinolinol or a metal complex dye a derivative thereof as a ligand, tetraphenyl butadiene, anthracene, perylene, coronene, and 12-phthaloperinone derivatives. さらには、特開平8− Further, JP-A-8-
012600号のフェニルアントラセン誘導体、特開平8−012969号のテトラアリールエテン誘導体等も挙げられる。 Phenyl anthracene derivative No. 012,600, tetraarylethene derivatives of JP-A-8-012969, etc. may also be mentioned.

【0184】<混合層>一般式(I)の化合物を含有する発光層としては、上記のホスト物質と組み合わせるものとする他、少なくとも一種以上の正孔注入輸送性化合物と少なくとも1種以上の電子注入輸送性化合物との混合層とすることも好ましく、この混合層中に一般式(I)の化合物をドーパントとして含有させることが好ましい。 [0184] As the light-emitting layer containing a <mixed layer> the compound of formula (I), except that it is assumed to be combined with the above host material, at least one or more hole injecting and transporting compound and at least one or more electronic it is also preferable that a mixed layer of injecting and transporting compound, it is preferred to incorporate a compound of general formula (I) as a dopant to the mixed layer. このような混合層における一般式(I)の化合物の含有量は、0.01〜20wt% 、さらには0.1〜 The content of the compound of general formula (I) in the mixed layer is, 0.01 to 20%, more 0.1
15wt% とすることが好ましい。 It is preferable that the 15wt%.

【0185】混合層では、キャリアのホッピング伝導パスができるため、各キャリアは極性的に有利な物質中を移動し、逆の極性のキャリア注入は起こりにくくなるので、有機化合物がダメージを受けにくくなり、素子寿命がのびるという利点がある。 [0185] In the mixed layer with a hopping conduction path available for carriers, each carrier migrates in the polar favorable materials, since hardly occur carrier injection of a reverse polarity, the organic compound becomes less susceptible to damage , there is an advantage that extend the device life. 一般式(I)の化合物をこのような混合層に含有させることにより、混合層自体のもつ発光波長特性を変化させることができ、発光波長を長波長に移行させることができるとともに、発光強度を高め、かつ素子の安定性が向上する。 The compounds of general formula (I) be contained in such mixture layer, it is possible to change the emission wavelength the mix layer itself possesses, with the emission wavelength can be shifted to a longer wavelength, the emission intensity enhanced, and the stability of the element is improved.

【0186】混合層に用いられる正孔注入輸送性化合物および電子注入輸送性化合物は、各々、下記の正孔注入輸送層用の化合物および電子注入輸送層用の化合物の中から選択すればよい。 [0186] The hole injecting and transporting compound used in the mixed layer and the electron injecting and transporting compound, respectively, may be selected from among a hole injection transport compound for layer and compounds for the electron injecting and transporting layer described below. なかでも、電子注入輸送性化合物としては、キノリン誘導体、さらには8−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体、特にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(AlQ3)を用いることが好ましい。 Among them, as the electron injection transport compound, a quinoline derivative, further metal complexes having 8-quinolinol or a derivative thereof as a ligand, it is particularly preferable to use tris (8-quinolinolato) aluminum (AlQ3). また、フェニルアントラセン誘導体、テトラアリールアミン誘導体を用いるのも好ましい。 Also, phenyl anthracene derivatives, also used tetra-arylamine derivatives preferred. 正孔注入輸送層用の化合物としては、強い蛍光を持ったアミン誘導体、例えば正孔輸送材料であるテトラアリールアリーレンジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体を用いることが好ましい。 As the compound for the hole injecting and transporting layer, the amine derivatives having strong fluorescence, tetraaryl arylene diamine derivative is a hole transport material, it is preferable to use a triarylamine derivative. さらには、スチリルアミン誘導体、芳香族縮合環を持つアミン誘導体を用いてもよい。 Furthermore, styrylamine derivatives may be used amine derivatives having an aromatic fused ring.

【0187】テトラアリールアリーレンジアミン誘導体は、下記一般式(101)で表される。 [0187] tetra-aryl arylene diamine derivative is represented by the following general formula (101). 混合層に用いる材料は、組み合わせる材料の種類によって異なるが、電子注入輸送性化合物として、Alq3 等の誘導体を用いるときは、フェニレンジアミン骨格を有するテトラアリールアリーレンジアミン誘導体と組み合わせると、エキサイプレックス等蛍光強度を低下させ、発光波長を長波長側にシフトさせるので好ましくない。 Material used in the mixed layer, combined depends on the type of material, an electron injecting and transporting compound, when using derivatives of Alq3 or the like, when combined with tetra-aryl arylene diamine derivative having phenylenediamine skeleton, exciplex like fluorescence intensity reduce the undesirable because shifting the emission wavelength to the long wavelength side. 好ましい組み合わせは、ベンジジン骨格のみで構成されるテトラアリールアリーレンジアミン誘導体と、電子注入輸送性化合物とを組み合わせることが好ましい。 Preferred combinations, it is preferable to combine the tetraaryl arylene diamine derivative consists only of benzidine skeleton, an electron injecting and transporting compound.

【0188】 [0188]

【化50】 [Of 50]

【0189】式(101)において、Areはアリーレン基を表し、n100は1〜4の整数であり、A 101 [0189] formula (101), Are represents an arylene group, n100 represents an integer of 1 to 4, A 101 ~
104はアリール基を表す。 A 104 represents an aryl group. 101 〜A 104はそれぞれ同一でも異なるものであってもよい。 A 101 to A 104 may be different in each identical.

【0190】Areで表されるアリーレン基は、さらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子のような置換基を有していてもよい。 [0190] The arylene group represented by Are further alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, which may have a substituent such as a halogen atom. Areで表されるアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、チエニレン基、ビチエニレン基等が好ましく挙げられる。 The arylene group represented by Are, phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, a thienylene group, such as Bichieniren group preferably.

【0191】A 101 〜A 104で表されるアリール基は、 [0191] The aryl group represented by A 101 to A 104 are
さらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子のような置換基を有していてもよい。 Furthermore alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, which may have a substituent such as a halogen atom. 101 〜A 104としては、フェニル基、ビフェニル基、ジアリールアミノフェニル基、ジアリールアミノビフェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基等が好ましく挙げられる。 The A 101 to A 104, a phenyl group, a biphenyl group, a diarylamino phenyl group, a diarylamino biphenyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group and the like.

【0192】テトラアリールアリーレンジアミン誘導体の具体例としては、特開昭63−295695号、特開平2−191694号、特開平3−792号、特開平5 [0192] Examples of tetraaryl arylene diamine derivative, JP 63-295695, JP-A-2-191694, JP-A-3-792, JP-5
−234681号、特開平5−239455号、特開平5−299174号、特開平7−126225号、特開平7−126226号、特開平8−100172号、E No. -234681, JP-A-5-239455, JP-A-5-299174, JP-A-7-126225, JP-A-7-126226, JP-A-8-100172, E
P0650955A1(対応特願平7−43564号) P0650955A1 (No. corresponding Japanese Patent Application No. 7-43564)
等に記載の化合物が挙げられる。 They include compounds described in equal.

【0193】なかでもテトラアリールアリーレンジアミン誘導体としては下記式(102)〜(105)で表される化合物が好ましい。 [0193] compound represented by the following formula (102) - (105) is preferably inter alia as tetra aryl arylene diamine derivative.

【0194】 [0194]

【化51】 [Of 51]

【0195】式(102)において、R 107 、R 108 [0195] formula (102), R 107, R 108,
109およびR 110は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 109 and R 110 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 107 、r 108 、r 109およびr 110 r 107, r 108, r 109 and r 110
は、各々、0〜4の整数である。 They are each an integer of 0 to 4. 111 、R 112 、R 1 13 R 111, R 112, R 1 13
およびR 114は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 And R 114 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 111 、r 112 、r 113およびr 114は、各々、0〜5の整数である。 r 111, r 112, r 113 and r 114 are each an integer of 0 to 5. 105およびR 106は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 105 and R 106 are each an alkyl group, an alkoxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. r105およびr106は、各々、0 r105 and r106 are, respectively, 0
〜4の整数である。 To 4 of an integer.

【0196】 [0196]

【化52】 [Of 52]

【0197】式(103)において、R 107 、R 108 [0197] formula (103), R 107, R 108,
109およびR 110は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 109 and R 110 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 107 、r 108 、r 109およびr 110 r 107, r 108, r 109 and r 110
は、各々、0〜4の整数である。 They are each an integer of 0 to 4. 111 、R 112 、R 1 13 R 111, R 112, R 1 13
およびR 114は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 And R 114 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 111 、r 112 、r 113およびr 114は、各々、0〜5の整数である。 r 111, r 112, r 113 and r 114 are each an integer of 0 to 5. 105およびR 106は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 105 and R 106 are each an alkyl group, an alkoxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 105およびr 106は、各々、0〜4の整数である。 r 105 and r 106 are each an integer of 0 to 4.

【0198】 [0198]

【化53】 [Of 53]

【0199】式(104)において、R 107 、R 108 [0199] formula (104), R 107, R 108,
109およびR 110は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 109 and R 110 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 107 、r 108 、r 109およびr 110 r 107, r 108, r 109 and r 110
は、各々、0〜4の整数である。 They are each an integer of 0 to 4. 111 、R 112 、R 1 13 R 111, R 112, R 1 13
およびR 114は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 And R 114 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 111 、r 112 、r 113およびr 114は、各々、0〜5の整数である。 r 111, r 112, r 113 and r 114 are each an integer of 0 to 5. 105およびR 106は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 105 and R 106 are each an alkyl group, an alkoxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 105およびr 106は、各々、0〜4の整数である。 r 105 and r 106 are each an integer of 0 to 4.

【0200】 [0200]

【化54】 [Of 54]

【0201】式(105)において、Ar 104およびA [0201] formula (105), Ar 104 and A
105は、各々、ジアリールアミノアリール基を表し、 r 105 each represents a diarylamino aryl group,
これらは同一でも異なるものであってもよい。 These may be be the same or different. 115およびR 116は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 115 and R 116 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 115およびr 116は、各々、0〜4の整数である。 r 115 and r 116 are each an integer of 0 to 4. 117およびR 118は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 R 117 and R 118 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. 117およびr 118は、各々、0〜5の整数である。 r 117 and r 118 are each an integer of 0 to 5. 105およびR 106は、各々、アルキル基、 R 105 and R 106 are each an alkyl group,
アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 Alkoxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different.
105およびr 106は、各々、0〜4の整数である。 r 105 and r 106 are each an integer of 0 to 4.

【0202】式(102)〜(104)について、さらに説明すると、式(102)〜(104)のそれぞれにおいて、R 111 〜R 114は、各々、アリール基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 [0203] Formula for the (102) - (104), To further illustrate, in each of formulas (102) - (104), R 111 to R 114 are each an aryl group, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group , represents any amino group or a halogen atom, it may be be the same or different.

【0203】R 111 〜R 114で表されるアリール基としては、単環もしくは多環のものであってよく、縮合環や環集合も含まれる。 [0203] As the aryl group represented by R 111 to R 114 may be of monocyclic or polycyclic, also include fused rings or ring assembly. 総炭素数は6〜20のものが好ましく、置換基を有していてもよい。 The total number of carbon atoms is preferably 6 to 20, which may have a substituent. この場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。 The substituent in this case, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an amino group, and a halogen atom.

【0204】R 111 〜R 114で表されるアリール基の具体例としては、フェニル基、(o−,m−,p−)トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基等が挙げられ、特にフェニル基が好ましい。 [0204] Specific examples of the aryl group represented by R 111 to R 114 is a phenyl group, (o-, m-, p-) tolyl group, pyrenyl group, perylenyl group, coronenyl group, a naphthyl group, an anthryl group , biphenylyl group, a phenyl anthryl group, tolyl anthryl group and the like, phenyl group is particularly preferable. アリール基、特にフェニル基の結合位置は3位(Nの結合位置に対してメタ位)または4位(Nの結合位置に対してパラ位)であることが好ましい。 Aryl group, and particularly preferably the bonding position of the phenyl group is 3-position (meta position with respect to the binding position of N) or 4-position (para to the bond position of N).

【0205】R 111 〜R 114で表されるアルキル基としては、直鎖状でも分枝を有するものであってもよく、炭素数1〜10のものが好ましく、置換基を有していてもよい。 [0205] As the alkyl group represented by R 111 to R 114 may be one having a branched or linear, preferably has 1 to 10 carbon atoms, which may have a substituent good. この場合の置換基としてはアリール基と同様のものが挙げられる。 The substituent in this case include the same aryl groups.

【0206】R 111 〜R 114で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、(n−,i−)プロピル基、 [0206] The alkyl groups represented by R 111 to R 114, a methyl group, an ethyl group, (n-, i-) propyl group,
(n−,i−,s−,t−)ブチル基等が挙げられる。 (N-, i-, s-, t-) butyl group, and the like.

【0207】R 111 〜R 114で表されるアルコキシ基としては、アルキル部分の炭素数1〜6のものが好ましく、 [0207] The alkoxy group represented by R 111 to R 114, preferably has 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety,
具体的にはメトキシ基、エトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。 Specifically, methoxy, ethoxy, t-butoxy group and the like. アルコキシ基はさらに置換されていてもよい。 Alkoxy groups may be further substituted.

【0208】R 111 〜R 114で表されるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、4 [0208] The aryloxy group represented by R 111 to R 114, a phenoxy group, 4-methylphenoxy group, 4
−(t−ブチル)フェノキシ基等が挙げられる。 - (t-butyl) phenoxy group.

【0209】R 111 〜R 114で表されるアミノ基としては、無置換でも置換基を有するものであってもよいが、 [0209] Examples of the amino group represented by R 111 to R 114, be unsubstituted but may have a substituent,
置換基を有するものが好ましく、具体的にはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、N−フェニル−N−トリルアミノ基、N−フェニル−N−ナフチルアミノ基、N−フェニル−N−ビフェニリルアミノ基、N Preferably has a substituent, specifically, dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, ditolylamino group, di-biphenylyl amino group, N- phenyl -N- tolylamino group, N- phenyl -N- naphthylamino , N- phenyl -N- biphenylyl amino group, N
−フェニル−N−アントリルアミノ基、N−フェニル− - phenyl -N- anthryl amino group, N- phenyl -
N−ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアントリルアミノ基、ジピレニルアミノ基等が挙げられる。 N- Pireniruamino group, dinaphthylamino group, Jian tolyl amino group, Jipireniruamino group and the like.

【0210】R 111 〜R 114で表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。 [0210] As the halogen atoms represented by R 111 to R 114 is chlorine atom, and bromine atom.

【0211】r 111 〜r 114は、各々、0〜5の整数であり、式(102)〜(104)のいずれにおいても0であることが好ましい。 [0211] r 111 ~r 114 are each an integer of 0 to 5, it is preferable in both formulas (102) - (104) is zero.

【0212】なお、r 111 〜r 114が各々2以上の整数であるとき、各R 111 〜R 114同士は同一でも異なるものであってもよい。 [0212] Note that when r 111 ~r 114 are each an integer of 2 or more, each R 111 to R 114 each other may be the same or different.

【0213】式(102)〜(104)において、R [0213] formula (102) ~ (104), R
105 、R 106で表されるアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子としては、R 111 〜R 114のところで挙げたものと同様のものが挙げられる。 105, the alkyl group represented by R 106, an alkoxy group, an amino group, a halogen atom include the same groups at the R 111 to R 114.

【0214】r105、r106は、ともに0であることが好ましく、2つのアリールアミノ基を連結するビフェニレン基は無置換のものが好ましい。 [0214] R105, R106 is preferably both 0, biphenylene group linking two aryl amino groups as unsubstituted is preferred.

【0215】式(102)〜(104)において、R [0215] formula (102) ~ (104), R
107 〜R 110は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 107 to R 110 are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. これらの具体例としてはR 111 〜R 114のところで挙げたものと同様のものを挙げることができる。 Specific examples of these may be mentioned the same ones listed at the R 111 to R 114.

【0216】r 107 〜r 110は、各々、0〜4の整数であり、0であることが好ましい。 [0216] r 107 ~r 110 are each an integer of 0 to 4, preferably 0.

【0217】式(105)についてさらに説明すると、 [0217] formula and will be described in more detail (105),
式(105)において、Ar 104およびAr 105は、各々、ジアリールアミノアリール基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 In the formula (105), Ar 104 and Ar 105 each represent a diarylamino aryl groups, they may be be the same or different. ジアリールアミノアリール基としては、ジアリールアミノフェニル基が好ましく、具体的にはジフェニルアミノフェニル基、ビス(ビフェニル)アミノフェニル基、ビフェニルフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基、フェニルトリルアミノフェニル基、ナフチルフェニルアミノフェニル基、ジナフチルアミノフェニル基、フェニルピレニルアミノフェニル基等が挙げられる。 The diarylamino aryl group, preferably a diarylamino phenyl group, specifically diphenyl aminophenyl group, bis (biphenyl) aminophenyl group, a biphenyl phenylaminophenyl group, ditolyl aminophenyl group, a phenyl tolyl amino phenyl group, a naphthyl phenylamino phenyl group, dinaphthyl amino phenyl group include phenyl pyrenyl aminophenyl group.

【0218】式(105)において、R 115およびR 116 [0218] formula (105), R 115 and R 116
は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 Are each an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. これらの具体例としては式(102)〜(104) Examples of these formulas (102) - (104)
のR 111 〜R 114のところで挙げたものと同様のものを挙げることができる。 It can be exemplified the same groups at the R 111 to R 114 of.

【0219】r 115 、r 116は、各々、0〜4の整数であるが、0であることが好ましい。 [0219] r 115, r 116, respectively, is an integer of 0 to 4, preferably 0.

【0220】式(105)において、R 117 、R 118は、 [0220] In the formula (105), R 117, R 118 is,
各々、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、 Each alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group,
アミノ基またはハロゲン原子のいずれかを表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。 Represents any amino group or a halogen atom, it may be be the same or different. これらの具体例としてはR 111 〜R 114のところで挙げたものと同様のものを挙げることができる。 Specific examples of these may be mentioned the same ones listed at the R 111 to R 114.

【0221】r 117 、r 118は、各々、0〜5の整数であるが、0であることが好ましい。 [0221] r 117, r 118, respectively, is an integer of 0 to 5, preferably 0.

【0222】なお、式(105)において、r 115 、r [0222] It should be noted that, in the formula (105), r 115, r
116が各々2以上の整数であるとき、R 115同士、R 116 When 116 are each an integer of 2 or more, R 115 to each other, R 116
同士はそれぞれ同一でも異なるものであってもよく、r To each other may be different in each of the same, r
117 、r 118が各々2以上の整数であるとき、R 117同士、R 118同士はそれぞれ同一でも異なるものであってもよい。 117, when r 118 are each an integer of 2 or more, each other R 117, together R 118 can be different in each identical.

【0223】式(105)において、R 105 、R 106 [0223] formula (105), R 105, R 106,
105およびr 106は式(102)〜(104)のものと同義であり、r 105 、r 106は0であることが好ましい。 r 105 and r 106 are the same as those of the formula (102) - (104), it is preferable r 105, r 106 is zero.

【0224】以下に、テトラアリールアリーレンジアミン誘導体の具体例を示すが、これに限定されるされるものではない。 [0224] Hereinafter, specific examples of tetra aryl arylene diamine derivative, but the invention is not limited thereto. なお、具体例は一般式(102a)〜(1 Incidentally, specific examples of the general formula (102a) ~ (1
05a)で示し、これらの式中のR 101等の組合せで示している。 Indicated 05a), it shows a combination of R 101, etc. In these formulas. この表示において、Ar 101 〜Ar 106を除いて、すべてHのときはHで示しており、置換基が存在するときは置換基のみを示すものとし、他のものはHであることを意味している。 In this display, with the exception of Ar 101 to Ar 106, all at H is indicated by H, when substituents are present denote the only substituents, mean that the others are H ing.

【0225】 [0225]

【化55】 [Of 55]

【0226】 [0226]

【化56】 [Of 56]

【0227】 [0227]

【化57】 [Of 57]

【0228】 [0228]

【化58】 [Of 58]

【0229】 [0229]

【化59】 [Of 59]

【0230】 [0230]

【化60】 [Of 60]

【0231】 [0231]

【化61】 [Of 61]

【0232】 [0232]

【化62】 [Of 62]

【0233】 [0233]

【化63】 [Of 63]

【0234】 [0234]

【化64】 [Of 64]

【0235】 [0235]

【化65】 [Of 65]

【0236】 [0236]

【化66】 [Of 66]

【0237】 [0237]

【化67】 [Of 67]

【0238】 [0238]

【化68】 [Of 68]

【0239】 [0239]

【化69】 [Of 69]

【0240】 [0240]

【化70】 [Of 70]

【0241】 [0241]

【化71】 [Of 71]

【0242】 [0242]

【化72】 [Of 72]

【0243】 [0243]

【化73】 [Of 73]

【0244】 [0244]

【化74】 [Of 74]

【0245】 [0245]

【化75】 [Of 75]

【0246】また、以下の化合物も好ましいものとして挙げられる。 [0246] Further, it is mentioned as preferred the following compounds.

【0247】 [0247]

【化76】 [Of 76]

【0248】また、後述のホール注入材料として用いられるトリフェニルアミン誘導体も好ましい。 [0248] Further, preferred triphenylamine derivative used as a hole injection material described later.

【0249】発光層を少なくとも一種以上の正孔注入輸送性化合物と少なくとも1種以上の電子注入輸送性化合物との混合層とする場合の混合比は、それぞれのキャリア移動度とキャリア濃度によるが、一般的には、正孔注入輸送性化合物の化合物/電子注入輸送機能を有する化合物の重量比が、1/99〜99/1、さらには10/ [0249] The mixing ratio at which a light emitting layer of at least one or more hole injecting and transporting compound and at least one or more of the mixed layer of an electron injecting and transporting compound, depending on the respective carrier mobility and carrier concentration, in general, the weight ratio of the compound having the compound / electron injection transport function of the hole injection transport compound, 1 / 99-99 / 1, more 10 /
90〜90/10、特に20/80〜80/20程度となるようにすることが好ましい。 90 to 90/10, it is preferable to particularly about 20/80 to 80/20.

【0250】また、混合層の厚さは、分子層一層に相当する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好ましく、具体的には1〜85nmとすることが好ましく、 [0250] The thickness of the mixed layer, the thickness corresponding to more molecular layers, it is preferred that less than the thickness of the organic compound layer, it is preferred that the 1~85nm specifically,
さらには5〜60nm、特に5〜50nmとすることが好ましい。 Further 5 to 60 nm, particularly preferably to 5 to 50 nm.

【0251】また、混合層の形成方法としては、異なる蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧(蒸発温度)が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着することもできる。 [0251] Further, the mixed layer is formed by co-evaporation where the selected compounds are evaporated from different evaporation sources. If the vapor pressure (evaporation temperature) is approximately equal or very close, are mixed in advance in the same evaporation boat leave, it can also be deposited. 混合層は、化合物同士が均一に混合している方が好ましいが、場合によっては、化合物が島状に存在するものであってもよい。 Mixed layer are desirably compounds are uniformly mixed together, in some cases, may be one compound is present in an island shape. 発光層は、一般的には、有機蛍光物質を蒸着するか、あるいは、樹脂バインダー中に分散させてコーティングすることにより、発光層を所定の厚さに形成する。 Emitting layer is generally either evaporating an organic fluorescent material or by coating a dispersion thereof in a resin binder, forming the light emitting layer to a predetermined thickness.

【0252】<電子注入輸送層>本発明では、電子注入輸送層を設けてもよい。 [0252] In <electron injection transport layer> The present invention may be provided with an electron injection transport layer. 電子注入輸送層には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(AlQ3)等の8 The electron injecting and transporting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum (AlQ3), etc. 8
−キノリノールないしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等を用いることができる。 - quinoline derivatives such as quinolinol or organometallic complex a derivative thereof as a ligand, oxadiazole derivatives, perylene derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, can be used nitro-substituted fluorene derivatives . 電子注入輸送層は発光層を兼ねたものであってもよく、このような場合はトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(AlQ3)等を使用することが好ましい。 Electron injecting and transporting layer may also serve as a light emitting layer, it is preferable this case to use tris (8-quinolinolato) aluminum (AlQ3) and the like. 電子注入輸送層の形成は、発光層と同様に、蒸着等によればよい。 Forming the electron injection transport layer, like the light-emitting layer may according to the vapor deposition or the like.

【0253】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層とに分けて設層する場合は、電子注入輸送層用の化合物のなかから好ましい組合せを選択して用いることができる。 [0253] If the double-layered structure divided into an electron injecting and transporting layer and the electron injection layer and the electron transport layer may be selected and used in a proper combination from the compounds for the electron injection transport layer. このとき、陰極側から電子親和力の大きい化合物の順に積層することが好ましく、陰極に接して電子注入層、発光層に接して電子輸送層を設けることが好ましい。 In this case, it is preferable to laminate from the cathode side in the order of large compound of electron affinity, electron injecting layer in contact with the cathode, it is preferable to provide the electron transport layer in contact with the luminescent layer. 電子親和力と積層順との関係については、電子注入輸送層を2層以上設けるときも同様である。 The relationship between the electron affinity and the stacking order also applies where a plurality of electron injecting and transporting layers.

【0254】また、電子注入層の中に、Li、Na、 [0254] In addition, in the electron injection layer, Li, Na,
K、Ca等の仕事関数の小さな金属をドープし、有機物と相互作用させることでキャリアを発生させて素子の駆動電圧を下げてもよい。 K, doped with metal having a low work function such as Ca, and the carrier is generated may be reduced driving voltage of the device by causing organic matter and interaction.

【0255】<正孔注入輸送層>本発明では、正孔注入輸送層を設けてもよい。 [0255] In <hole injection transport layer> The present invention may be provided with a hole injection transport layer. 正孔注入輸送層には、トリアリールアミン誘導体を用いる。 The hole injection transport layer, using the triarylamine derivative. 正孔注入輸送層中におけるトリアリールアミン誘導体の含有量は1〜100wt%、 The content of the triarylamine derivative in the hole injection transport layer is 1~100wt%,
さらには10〜100wt%であることが好ましい。 More preferably a 10~100wt%.

【0256】トリアリールアミン誘導体は、下記一般式(301)で表される。 [0256] triarylamine derivative is represented by the following general formula (301).

【0257】 [0257]

【化77】 [Of 77]

【0258】式(301)において、2つのΦはフェニレン基を表す。 [0258] formula (301), representing the two Φ is a phenylene group. Φ−Φのビフェニレン基としては、4, The biphenylene group of Φ-Φ, 4,
4'−ビフェニレン基、3,3'−ビフェニレン基、 4'-biphenylene group, 3,3'-biphenylene group,
3,4'−ビフェニレン基のいずれであってもよいが、 3,4' may be any of biphenylene group but,
特に4,4'−ビフェニレン基が好ましい。 In particular, 4,4'-biphenylene group is preferred. また、R In addition, R
301 ,R 302 ,R 303およびR 304はそれぞれ、 301, R 302, R 303 and R 304 are each,

【0259】 [0259]

【化78】 [Of 78]

【0260】を表す。 Representing the [0260]. 311 ,R 312 ,R 313 ,R 314 ,R R 311, R 312, R 313 , R 314, R
315 ,R 316およびR 317はそれぞれ非置換または置換基を有するアリール基を表す。 315, R 316 and R 317 each represents an aryl group having unsubstituted or substituted group. 311 ,R 312 ,R 313 ,R R 311, R 312, R 313 , R
314 ,R 314, R 315 ,R 316およびR 317で表されるアリール基としては、単環または多環のものであってよく、総炭素数6〜20のものが好ましく、具体的には、フェニル基、 315, The aryl group represented by R 316 and R 317, may be of the monocyclic or polycyclic, preferably it has a total carbon number of 6 to 20, specifically, a phenyl group,
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基およびo−,m−またはp−ビフェニル基等が挙げられる。 Naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group and o-, etc. m- or p- biphenyl group. これらアリール基はさらに置換されていてもよく、このような置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、非置換または置換基を有するアリール基またはアルコキシ基、アリーロキシ基および These aryl groups may be further substituted. Examples of such a substituent, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group having an unsubstituted or substituted group, an aryloxy group and

【0261】 [0261]

【化79】 [Of 79]

【0262】基等が挙げられる。 [0262] group, and the like. ここで、R 321およびR 322はそれぞれ、非置換または置換基を有するアリール基を表す。 Here, R 321 and R 322 are each represents an aryl group having unsubstituted or substituted group.

【0263】R 321およびR 322で表されるアリール基としては、単環または多環のものであってよく、総炭素数6〜20のものが好ましく、具体的には、フェニル基、 [0263] The aryl group represented by R 321 and R 322, may be of the monocyclic or polycyclic, preferably it has a total carbon number of 6 to 20, specifically, a phenyl group,
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基およびo−,m−またはp−ビフェニル基等が挙げられ、特に好ましくはフェニル基が挙げられる。 Naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group and o-, etc. m- or p- biphenyl group and the like, particularly preferred examples include a phenyl group. これらアリール基はさらに置換されていてもよく、このような置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、非置換または置換基を有するアリール基を表す。 These aryl groups may be further substituted. Examples of such a substituent, an aryl group with an alkyl group, an unsubstituted or substituted group having 1 to 6 carbon atoms.
また、前記アルキル基としては好ましくはメチル基が挙げられ、前記アリール基としては好ましくはフェニル基が挙げられる。 As the preferably the alkyl group include a methyl group, and the like, preferably a phenyl group as the aryl group.

【0264】また、r 301 ,r 302 ,r 303およびr 304はそれぞれ0〜5、特に0〜2の整数を表すが、特に0または1であることが好ましい。 [0264] Further, r 301, r 302, r 303 and r 304 are 0-5, particularly an integer of 0 to 2, particularly preferably 0 or 1. そして、r 301 +r 302 Then, r 301 + r 302 +
30 3 +r 304は、1以上、特に1〜4、さらには2〜4 r 30 3 + r 304 is 1 or more, especially 1 to 4, further 2-4
が好ましい。 It is preferred. 前記R 301 ,R 3 02 ,R 303およびR 304は、 Wherein R 301, R 3 02, R 303 and R 304 are,
Nの結合位置に対してメタ位あるいはパラ位に結合し、 Attached meta or para position with respect to the binding position of the N,
301 ,R 302 ,R 303およびR 304の全てがメタ位、R All R 301, R 302, R 303 and R 304 is meta-position, R
301 ,R 302 ,R 303およびR 304の全てがパラ位、あるいは、R 301 ,R 302 ,R 303およびR 304がメタ位あるいはパラ位に結合していても、これらが混在していてもよい。 301, all of R 302, R 303 and R 304 are the para position, or, R 301, R 302, also R 303 and R 304 is bonded to the meta position or para-position, may they have a mixture . 301 ,r 302 ,r 303またはr 304が2以上である場合、R 301 ,R 302 ,R 303またはR 304は同一でも異なっていてもよい。 If r 301, r 302, r 303 or r 304 is 2 or more, R 301, R 302, R 303 or R 304 are may be the same or different.

【0265】このような化合物の好ましい具体例を下記の式(302)〜(304)に示す。 [0265] Specific preferred examples of such compounds in the formula (302) - (304) below.

【0266】 [0266]

【化80】 [Of 80]

【0267】また、前記R 301 ,R 302 ,R 303およびR [0267] Also, the R 301, R 302, R 303 and R
304の好ましい具体例を以下の表1〜表60に示す。 Specific preferred examples of the 304 are shown in the following Tables 1 to 60. なお、表中R 301 ,R 302 ,R 303およびR 304は、それぞれR1,R2,R3およびR4と表す。 Incidentally, in the table R 301, R 302, R 303 and R 304 are expressed respectively R1, R2, R3 and R4. また、上記式(3 In addition, the above formula (3
02)〜(304)を一般式として表す。 02) represents to (304) as a general formula.

【0268】 [0268]

【表1】 [Table 1]

【0269】 [0269]

【表2】 [Table 2]

【0270】 [0270]

【表3】 [Table 3]

【0271】 [0271]

【表4】 [Table 4]

【0272】 [0272]

【表5】 [Table 5]

【0273】 [0273]

【表6】 [Table 6]

【0274】 [0274]

【表7】 [Table 7]

【0275】 [0275]

【表8】 [Table 8]

【0276】 [0276]

【表9】 [Table 9]

【0277】 [0277]

【表10】 [Table 10]

【0278】 [0278]

【表11】 [Table 11]

【0279】 [0279]

【表12】 [Table 12]

【0280】 [0280]

【表13】 [Table 13]

【0281】 [0281]

【表14】 [Table 14]

【0282】 [0282]

【表15】 [Table 15]

【0283】 [0283]

【表16】 [Table 16]

【0284】 [0284]

【表17】 [Table 17]

【0285】 [0285]

【表18】 [Table 18]

【0286】 [0286]

【表19】 [Table 19]

【0287】 [0287]

【表20】 [Table 20]

【0288】 [0288]

【表21】 [Table 21]

【0289】 [0289]

【表22】 [Table 22]

【0290】 [0290]

【表23】 [Table 23]

【0291】 [0291]

【表24】 [Table 24]

【0292】 [0292]

【表25】 [Table 25]

【0293】 [0293]

【表26】 [Table 26]

【0294】 [0294]

【表27】 [Table 27]

【0295】 [0295]

【表28】 [Table 28]

【0296】 [0296]

【表29】 [Table 29]

【0297】 [0297]

【表30】 [Table 30]

【0298】 [0298]

【表31】 [Table 31]

【0299】 [0299]

【表32】 [Table 32]

【0300】 [0300]

【表33】 [Table 33]

【0301】 [0301]

【表34】 [Table 34]

【0302】 [0302]

【表35】 [Table 35]

【0303】 [0303]

【表36】 [Table 36]

【0304】 [0304]

【表37】 [Table 37]

【0305】 [0305]

【表38】 [Table 38]

【0306】 [0306]

【表39】 [Table 39]

【0307】 [0307]

【表40】 [Table 40]

【0308】 [0308]

【表41】 [Table 41]

【0309】 [0309]

【表42】 [Table 42]

【0310】 [0310]

【表43】 [Table 43]

【0311】 [0311]

【表44】 [Table 44]

【0312】 [0312]

【表45】 [Table 45]

【0313】 [0313]

【表46】 [Table 46]

【0314】 [0314]

【表47】 [Table 47]

【0315】 [0315]

【表48】 [Table 48]

【0316】 [0316]

【表49】 [Table 49]

【0317】 [0317]

【表50】 [Table 50]

【0318】 [0318]

【表51】 [Table 51]

【0319】 [0319]

【表52】 [Table 52]

【0320】 [0320]

【表53】 [Table 53]

【0321】 [0321]

【表54】 [Table 54]

【0322】 [0322]

【表55】 [Table 55]

【0323】 [0323]

【表56】 [Table 56]

【0324】 [0324]

【表57】 [Table 57]

【0325】 [0325]

【表58】 [Table 58]

【0326】 [0326]

【表59】 [Table 59]

【0327】 [0327]

【表60】 [Table 60]

【0328】トリアリールアミン誘導体の化合物は1種のみを用いても2種以上を併用してもよい。 [0328] Compounds of the triarylamine derivatives may be used in combination of two or more types may be used alone.

【0329】トリアリールアミン誘導体は、1級または2級の芳香族アミンと、芳香族ヨウ化物とを銅などの触媒を用いて縮合するウルマン反応で合成することができる。 [0329] triarylamine derivative can be synthesized by the Ullmann reaction is condensed with a primary or secondary aromatic amines, a catalyst such as copper and an aromatic iodide. また、R 301 ,R 302とR 303 ,R 304が非対称の場合(ビフェニルの両側が非対称)には、R 301 ,R 302と、 Further, when R 301, R 302 and R 303, R 304 are asymmetrical (both sides asymmetric biphenyl) includes a R 301, R 302,
303 ,R 304とが、それぞれ対応するアミンを合成し、 And R 303, R 304 is to synthesize the corresponding amine,
ビフェニル部を最後にカップリングしてもよい(グアニンカップリング、Ni(dppp)Cl 2等)。 It may be coupled biphenyl portion at the end (guanine coupling, Ni (dppp) Cl 2, etc.).

【0330】以下の(3A)〜(3C)に具体的な合成例を挙げる。 [0330] The following (3A) ~ specific synthetic examples in (3C). (3A)では、4,4'-ジヨードビフェニルと式(3a)で表される化合物を用い、(3B)では式(3b)と式(3c)で表される化合物を用い、銅を触媒としてカップリングして、それぞれ式(3d)で表される非対称化合物を得ている。 In (3A), 4,4' used diiodobiphenyl compound represented by the formula (3a), using a compound represented by (3B) in Equation (3b) and the formula (3c), copper catalysts coupling to, to obtain an asymmetric compound represented by each formula (3d) as a. (3C)では、式(3 In (3C), formula (3
e)で表される化合物と式(3f)で表される化合物とをNi(dppp)Cl 2 a compound represented by a compound of formula represented by e) (3f) Ni (dppp ) Cl 2 を用いてカップリングし、式(3d)で表される非対称化合物を得ている。 It was coupled using, to obtain an asymmetric compound represented by formula (3d). ここで、 here,
下記(3a)〜(3f)におけるR 330 ,R 341およびR R 330 in the following (3a) ~ (3f), R 341 and R
345は、それぞれ式(301)におけるR 301 ,R 302 345, R 301, R 302 at each formula (301),
303およびR 304と同義であり、R 332 ,R 333 Has the same meaning as R 303 and R 304, R 332, R 333 ,
342 ,R 343 ,R 346およびR 347は、それぞれ式(30 R 342, R 343, R 346 and R 347 are each formula (30
1)におけるR 311 ,R 312 ,R 313 ,R 314 ,R 315 ,R R 311 in 1), R 312, R 313 , R 314, R 315, R
316およびR 317と同義である。 316 and R 317 as synonymous.

【0331】 [0331]

【化81】 [Of 81]

【0332】 [0332]

【化82】 [Of 82]

【0333】トリアリールアミン誘導体は、質量分析、 [0333] triarylamine derivative, mass spectrometry,
赤外吸収スペクトル(IR)、 1 H, 13 C核磁気共鳴スペクトル(NMR)等によって同定することができる。 Infrared absorption spectrum (IR), can be identified by 1 H, 13 C nuclear magnetic resonance spectra (NMR) or the like.

【0334】正孔注入輸送層には、上記のようなトリアリールアミン誘導体と併用して、通常の有機EL素子に用いられている各種有機化合物、例えば、特開昭63− [0334] The hole injection transport layer, in combination with triarylamine derivative thereof as described above, various organic compounds are used in conventional organic EL devices, for example, JP-63-
295695号公報、特開平2−191694号公報、 295695, JP-A No. 2-191694, JP-
特開平3−792号公報等に記載されている各種有機化合物、具体的には、テトラアリールアリーレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、オリゴチオフェン、ポリチオフェン等を用いることができる。 Various organic compounds described in JP-A-3-792 discloses such, specifically, tetra-aryl arylene diamine derivative, hydrazone derivative, carbazole derivative, triazole derivative, imidazole derivative, oxadiazole derivative having an amino group, an oligo thiophene, it can be used polythiophene. 特に、テトラアリールアリーレンジアミン誘導体を用いることが好ましい。 In particular, it is preferable to use a tetraaryl arylene diamine derivative.
これらの化合物は2種以上を混合して用いてもよく、また積層して用いることができる。 These compounds may be used as a mixture of two or more, also it can be laminated.

【0335】正孔注入輸送層を正孔注入層と正孔輸送層とに分けて設層する場合は、正孔注入輸送層用の化合物のなかから好ましい組合せを選択して用いることができる。 [0335] When the hole injecting and transporting layer is divided into a hole injecting layer and the hole transport layer double-layered structure can be used are selected in a proper combination from the compounds for the hole injection transport layer. このとき、陽極(ITO等)側からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の順に積層することが好ましく、 In this case, it is preferable to laminate the anode (ITO etc.) side in the order of a compound having a lower ionization potential,
陽極に接して正孔注入層、発光層に接して正孔輸送層を設けることが好ましい。 Hole injection layer in contact with the anode, it is preferable to provide a hole transport layer in contact with the luminescent layer. また、ITO表面には、親水性にバラツキのあるITO表面上でも均一な薄膜を形成することのできる、薄膜性が良好な正孔注入材料を用いることが好ましく、トリアリールアミン誘導体が好ましい。 Further, the ITO surface is capable of forming a uniform thin film even on the ITO surface with a variation in hydrophilicity, it is preferable to use a thin film of good hole injection material, triarylamine derivatives. このようなイオン化ポテンシャルと積層順の関係については、正孔注入輸送層を2層以上設けるときも同様である。 The order of stacking relationship with such ionization potential also applies when providing the hole injecting and transporting layers. このような積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことができる。 With such a stacking order, a driving voltage is reduced, it is possible to prevent the development and growth of dark spots of the current leakage. また、素子化する場合、蒸着を用いているので1〜10nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるため、正孔注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。 In the case of devices, films as thin as about 1~10nm because of the use of vapor deposition, it is possible to uniform and pinhole-free, low ionization potential for the hole injection layer, having absorption in the visible portion it is used compounds such as, it is possible to prevent a decrease in efficiency due tone change and re-absorption of emission color. また、膜厚、屈折率などを調整することで、発光色や発光輝度、発光の空間分布等の干渉光効果を利用して効率の低下を防ぐことが出来る。 The film thickness, by adjusting the refractive index, emission color and light emission luminance, by using interference light effect of the spatial distribution and the like of the light emitting can be prevented a drop in efficiency.

【0336】正孔注入輸送層を2層以上積層する場合、 [0336] When laminating the hole injection and transporting layers,
あるいは、正孔注入層と正孔輸送層とに分けて設層する場合、陽極上には、正孔注入層あるいは第一正孔注入輸送層として、薄膜性の良好なトリアリールアミン誘導体を積層する。 Alternatively, if the double-layered structure divided into a hole injecting layer and a hole transport layer, on the anode, the hole injection layer or the first hole injection transport layer, a good triarylamine derivatives of the thin film laminate to. また、正孔輸送層あるいは第二正孔注入輸送層にはテトラアリールアリーレンジアミン誘導体を用いることが好ましい。 Further, the hole transport layer or the second hole injection transport layer is preferably used tetraaryl arylene diamine derivative.

【0337】上記のほか、好ましい芳香族三級アミンとしては、特願平7−43564号に記載のものが挙げられる。 [0337] In addition to the above, the preferred aromatic tertiary amines include those described in Japanese Patent Application No. 7-43564. 具体的には、N,N,N',N'−テトラ(3− Specifically, N, N, N ', N'- tetra (3-
ビフェニリル)ベンジジン、N,N'−ジフェニル− Biphenylyl) benzidine, N, N'- diphenyl -
N,N'−ビス[4'−(N−フェニル−N−3−メチルフェニルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン、N,N'−ジフェニル−N,N'−ビス[4'− N, N'-bis [4 '- (N-phenyl--N-3- methylphenylamino) biphenyl-4-yl] benzidine, N, N'-diphenyl -N, N'-bis [4'
(N,N−ジ−3−ビフェニリルアミノ)ビフェニル− (N, N-di-3-biphenylyl) biphenyl -
4−イル]ベンジジン、N,N'−ジフェニル−N, 4-yl] benzidine, N, N'-diphenyl -N,
N'−ビス[4'−(N−フェニル−N−2−ナフチルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン、N,N' N'- bis [4 '- (N- phenyl -N-2-naphthylamino) biphenyl-4-yl] benzidine, N, N'
−ジフェニル−N,N'−ビス[4'−(N−フェニル−N−3−ビフェニリルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン、N,N'−ジフェニル−N,N'−ビス[4'−(N,N'−ジ−3−メチルフェニルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン等が挙げられる。 - diphenyl -N, N'-bis [4 '- (N-phenyl--N-3- biphenylyl) biphenyl-4-yl] benzidine, N, N'-diphenyl -N, N'-bis [4' - (N, N'-di-3-methyl-phenylamino) biphenyl-4-yl] benzidine, and the like.

【0338】また、キャリアを発生し得る化合物を陽極(ITO)界面近傍10nmに分散させることで駆動電圧を下げることができる。 [0338] Further, a compound that the carrier may occur can be reduced driving voltage by dispersing the anode (ITO) near the interface 10 nm.

【0339】<陰極>本発明において、陰極には、仕事関数の小さい材料、例えば、Li、Na、Mg、Al、 [0339] In <Cathode> In the present invention, the cathode, a material having a low work function, e.g., Li, Na, Mg, Al,
Ag、In、あるいは、これらの1種以上を含む合金を用いることが好ましい。 Ag, an In, or, it is preferable to use an alloy containing at least one of the foregoing. 中でも、AlLiが好ましい。 Among them, AlLi is preferable.
また、陰極は、結晶粒が細かいことが好ましく、特にアモルファス状態であることが好ましい。 The cathode is preferably grains finer, and more preferably amorphous. 陰極の厚さは1 The thickness of the cathode 1
0〜1000nm程度とすることが好ましい。 It is preferable to be about 0~1000nm.

【0340】<陽極>有機EL素子を面発光させるためには、少なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必要があり、上記のように陰極の材料には制限があるので、好ましくは発光光の透過率が50%以上、より好ましくは60%以上、特に80%以上となるように陽極の材料および厚さを決定することが好ましい。 [0340] The <Anode> The organic EL element in order to provide surface light emission, should at least one of the electrodes is transparent or semitransparent, since the cathode material as described above is limited, preferably the emitted light transmittance of 50% or more, more preferably 60% or more, it is preferable to determine the material and thickness of the anode so particularly 80% or more. 具体的には、例えば、ITO(錫ドープ酸化インジウム)、IZ Specifically, for example, ITO (tin-doped indium oxide), IZ
O(亜鉛ドープ酸化インジウム)、SnO 2 、Ni、A O (zinc-doped indium oxide), SnO 2, Ni, A
u、Pt、Pd、ドーパントをドープしたポリピロールなどを陽極に用いることが好ましい。 u, Pt, Pd, is preferably used, such as the anode polypyrrole dopant was doped. また、陽極の厚さは10〜500nm程度とすることが好ましい。 The thickness of the anode is preferably about 10 to 500 nm. また、素子の信頼性を向上させるために駆動電圧が低いことが必要であるが、好ましいものとして10〜30Ω/□または10Ω/□以下(通常0.1〜10Ω/□)のITO Further, it is necessary that the driving voltage is low in order to improve the reliability of the device, 10~30Ω / □ or 10 [Omega / □ or less as preferred (usually 0.1~10Ω / □) ITO of
が挙げられる。 And the like.

【0341】<基板材料>基板材料に特に制限はないが、図示例では基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透明ないし半透明材料を用いる。 [0341] There is no particular limitation on <substrate material> substrate material, in the illustrated embodiment for taking out emitted light from the substrate side, a transparent or translucent material such as glass or resin. また、基板に色フィルター膜や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜を用いたり、基板自身に着色したりして発光色をコントロールしてもよい。 Further, a color conversion film including a color filter film, fluorescent material substrate or or a dielectric reflective film, may be controlling the color of light emission or colored substrate itself. なお、基板に不透明な材料を用いる場合には、図5に示される積層順序を逆にしてもよい。 In the case of using an opaque material to the substrate, it may be reversed stacking order shown in FIG.

【0342】<有機EL素子の製造方法>次に、本発明の有機EL素子の製造方法を説明する。 [0342] <Method for Producing Organic EL device> Next, a method for manufacturing the organic EL device of the present invention. 陽極は、蒸着法やスパッタ法等の気相成長法により形成することが好ましい。 The anode is preferably formed by a vapor phase growth method such as vapor deposition or sputtering.

【0343】陰極は、蒸着法で形成してもよいが、スパッタ法により形成することが好ましい。 [0343] The cathode may be formed by vapor deposition, but is preferably formed by sputtering. スパッタ法は、 Sputtering method,
蒸気圧の大きく異なる材料の混合物をターゲットとして用いても、生成する膜とターゲットとの組成のズレは少なく、蒸着法のように蒸気圧等による使用材料の制限もない。 Even with a mixture of very different materials in vapor pressure as a target, deviation of the composition of the resulting film and the target is small, there is no limit of the material used by the steam pressure and the like as a vapor deposition method. また、蒸着法と比較して、材料を長時間供給する必要がなく、膜厚や膜質の均一性に優れ、生産性の点で有利である。 Further, as compared with vapor deposition method, a long time is not necessary to supply the material, excellent uniformity of film thickness and film quality, which is advantageous in terms of productivity.

【0344】正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好ましい。 [0344] The hole injection transport layer, the formation of the light-emitting layer and the electron injecting and transporting layer, it is preferable to use vacuum evaporation because homogeneous thin films are available. 真空蒸着法を用いた場合、アモルファス状態または結晶粒径が0.1μm 以下(通常、下限値は0.001μm 程度である。)の均質な薄膜が得られる。 By utilizing vacuum evaporation, is amorphous or has a crystal grain size is 0.1μm or less (typically, the lower limit is about 0.001 [mu] m.) Is obtained a homogeneous thin film. 結晶粒径が0.1μm を超えていると、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高くしなければならなくなり、電荷の注入効率も著しく低下する。 When the grain size is more than 0.1 [mu] m, uneven light emission would have to increase the driving voltage of the device, also significantly reduced injection efficiency of charges.

【0345】真空蒸着の条件は特に限定されないが、1 [0345] conditions of vacuum deposition is not particularly limited, 1
-3 Pa以下、好ましくは10 -5 Pa以下の真空度とし、蒸着速度は0.01〜1nm/sec 程度とすることが好ましい。 0 -3 Pa or less, preferably a degree of vacuum of 10 -5 Pa, the deposition rate is preferably about 0.01 to 1 / sec. また、真空中で連続して各層を形成することが好ましい。 Further, it is preferable to form the layers continuously in a vacuum. 真空中で連続して形成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げるため、高特性が得られる。 Be formed continuously in a vacuum, since the impurities in the interface between the layers can be prevented from being adsorbed, high characteristics are obtained. また、素子の駆動電圧を低くしたり、ダークスポットの成長・発生を抑えたりすることができる。 Moreover, or can suppress or reduce the driving voltage of the device, the growth and occurrence of dark spots.

【0346】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場合において、1層に複数の化合物を含有させる場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着することが好ましいが、予め混合してから蒸着してもよい。 [0346] In the case of using the vacuum evaporation method for the formation of these layers, if to contain two or more compounds in one layer, it is preferable that co-evaporation with each boat containing compound individually temperature controlled, premixed it may be deposited after.
また、この他、溶液塗布法(スピンコート、ディップ、 In addition to this, a solution coating method (spin coating, dip,
キャスト等)、ラングミュア・ブロジェット(LB)法などを用いることもできる。 Cast, etc.), it can also be used, such as Langmuir-Blodgett (LB) method. 溶液塗布法では、ポリマー等のマトリックス物質中に各化合物を分散させる構成としてもよい。 The solution coating method, each compound in the matrix material in may be configured to disperse such polymers.

【0347】本発明の有機EL素子は、通常、直流駆動型のEL素子として用いられるが、交流駆動またはパルス駆動することもできる。 [0347] The organic EL device of the present invention is generally used as the EL element of the DC drive type while it may be of the AC or pulse drive type. 印加電圧は、通常、2〜20 The applied voltage is generally 2 to 20
V 程度とされる。 It is the order of V.

【0348】 [0348]

【実施例】以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。 EXAMPLES Hereinafter, it shows a specific embodiment of the present invention, a more detailed explanation of the present invention. [実施例1]厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を成膜したガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 The glass substrate was deposited the Example 1 thickness 200nm of ITO transparent electrode (anode), it was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O 3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10 Dried by pulling the substrate from boiling ethanol, washed UV / O 3, and fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, the vacuum chamber 1 × 10
-4 Pa以下まで減圧した。 -4 Pa pressure was reduced to below.

【0349】まず、トリアリールアミン誘導体(表1− [0349] First of all, triarylamine derivatives (Table 1 -
No.302)を蒸着速度0.1nm/secで約50nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。 Nanba302) was deposited to a thickness of about 50nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec, and a hole injection transport layer. 次いで、TPD(化56−No.102−1)を蒸着速度0.2nm/secで約2 Then, TPD (the reduction 56-No.102-1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to about 2
0nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。 It was deposited to a thickness of 0 nm, and a hole transport layer.

【0350】次いで、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(以下AlQ3と記載)と本発明の化合物(化5−No.1)とをそれぞれ蒸着速度0.1〜0.2nm/se [0350] Then, tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter AlQ3 as described) with a compound of this invention (Formula 5-No.1) evaporation of each speed 0.1 to 0.2 nm / se
c、0.002〜0.004nm/sec(約2.0%)でトータル約20nmの厚さに共蒸着し、発光層とした。 c, were co-deposited to a total thickness of about 20nm in 0.002~0.004nm / sec (about 2.0%), and a light emitting layer.

【0351】次いで、AlQ3を蒸着速度0.1nm/sec [0351] Next, a vapor deposition rate of 0.1nm the AlQ3 / sec
で約50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In deposited to a thickness of about 50 nm, and an electron injection transport layer.

【0352】次に、減圧を保ったまま、この有機EL素子構造体基板を真空蒸着装置からスパッタ装置に移し、 [0352] Next, the vacuum kept, transferred to the organic EL device structure board to a sputtering apparatus from the vacuum deposition apparatus,
DCスパッタ法にて、200nmの厚さにAlLi合金膜(Li濃度:7.3at%)を成膜し、陰極とした。 By DC sputtering, AlLi alloy film with a thickness of 200 nm (Li concentration: 7.3at%) was deposited, and a cathode. スパッタ時の圧力は1.0Paで、スパッタガスにはArを用い、投入電力は100W、ターゲットの大きさは4インチ径、基板とターゲットの距離は90mmとした。 A pressure during the sputtering at 1.0 Pa, using Ar as the sputtering gas, input power 100W, the size of the target 4 inch diameter, the distance between the substrate and the target was set to 90 mm.

【0353】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0353] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で7.0V 、980cd/m 2の緑色発光を示した。 Showed 7.0 V, green luminescence of 980 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0354】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0354] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は4200cd/m 2 、初期駆動電圧は8.5Vであり、輝度の半減期は300時間、その間の駆動電圧の上昇は2.5Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 4200cd / m 2, initial drive voltage is 8.5V, the half-life is 300 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 2. was 5V.

【0355】[実施例2]厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を成膜したガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0355] A glass substrate was formed Example 2 thickness 200nm of ITO transparent electrode (anode), it was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O 3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10 -4 Pa以下まで減圧した。 Dried by pulling the substrate from boiling ethanol, washed UV / O 3, and fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, pressure in the vacuum tank was reduced to 1 × 10 -4 Pa or less.

【0356】まず、トリアリールアミン誘導体(表1− [0356] First of all, triarylamine derivatives (Table 1 -
No.302)を蒸着速度0.1nm/secで約50nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。 Nanba302) was deposited to a thickness of about 50nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec, and a hole injection transport layer.

【0357】次いで、TPD(化56−No.102− [0357] Next, TPD (of 56-No.102-
1)と本発明の化合物(化5−No.1)とをそれぞれ蒸着速度0.1〜0.2nm/sec、0.002〜0.004 1) with the compound of the present invention (Formula 5-No.1) evaporation of each speed 0.1 to 0.2 nm / sec, 0.002 to 0.004
nm/sec(約2.0%)でトータル約20nmの厚さに共蒸着し、発光層とした。 In nm / sec (about 2.0%) were co-deposited to a total thickness of about 20 nm, and a light emitting layer.

【0358】次いで、AlQ3を蒸着速度0.1nm/sec [0358] Next, a vapor deposition rate of 0.1nm the AlQ3 / sec
で約50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In deposited to a thickness of about 50 nm, and an electron injection transport layer.

【0359】次に、減圧を保ったまま、この有機EL素子構造体基板を真空蒸着装置からスパッタ装置に移し、 [0359] Next, the vacuum kept, transferred to the organic EL device structure board to a sputtering apparatus from the vacuum deposition apparatus,
DCスパッタ法にて、200nmの厚さにAlLi合金膜(Li濃度:7.3at%)を成膜し、陰極とした。 By DC sputtering, AlLi alloy film with a thickness of 200 nm (Li concentration: 7.3at%) was deposited, and a cathode. スパッタ時の圧力は1.0Paで、スパッタガスにはArを用い、投入電力は100W、ターゲットの大きさは4インチ径、基板とターゲットの距離は90mmとした。 A pressure during the sputtering at 1.0 Pa, using Ar as the sputtering gas, input power 100W, the size of the target 4 inch diameter, the distance between the substrate and the target was set to 90 mm.

【0360】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0360] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で6.1V 、910cd/m 2の緑色発光を示した。 Showed 6.1 V, green luminescence of 910 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0361】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0361] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は4330cd/m 2 、初期駆動電圧は7.4Vであり、輝度の半減期は300時間、その間の駆動電圧の上昇は3.0Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 4330cd / m 2, initial drive voltage is 7.4V, the half-life is 300 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 3. was 0V.

【0362】[実施例3]厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を成膜したガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0362] A glass substrate was formed Example 3 thickness 200nm of ITO transparent electrode (anode), it was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O 3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10 -4 Pa以下まで減圧した。 Dried by pulling the substrate from boiling ethanol, washed UV / O 3, and fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, pressure in the vacuum tank was reduced to 1 × 10 -4 Pa or less.

【0363】まず、トリアリールアミン誘導体(表1− [0363] First of all, triarylamine derivatives (Table 1 -
No.302)を蒸着速度0.1nm/secで約50nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。 Nanba302) was deposited to a thickness of about 50nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec, and a hole injection transport layer. 次いで、TPD(化56−No.102−1)を蒸着速度0.1nm/secで約1 Then, about 1 TPD (the reduction 56-No.102-1) at a deposition rate of 0.1 nm / sec
0nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。 It was deposited to a thickness of 0 nm, and a hole transport layer.

【0364】次いで、TPD(化56−No.102− [0364] Next, TPD (of 56-No.102-
1)とAlQ3と本発明の化合物(化5−No.1)とをそれぞれ蒸着速度0.1nm/sec、0.1nm/sec、0.0 1) and AlQ3 with a compound of this invention (Formula 5-No.1) evaporation of each speed 0.1nm / sec, 0.1nm / sec, 0.0
04nm/sec(約49:49:2)でトータル約40nmの厚さに共蒸着し、発光層とした。 04nm / sec (about 49: 49: 2) were co-deposited to a total thickness of about 40nm in to form a light emitting layer.

【0365】次いで、AlQ3を蒸着速度0.1nm/sec [0365] Next, a vapor deposition rate of 0.1nm the AlQ3 / sec
で約30nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In deposited to a thickness of about 30 nm, and an electron injection transport layer.

【0366】次に、減圧を保ったまま、この有機EL素子構造体基板を真空蒸着装置からスパッタ装置に移し、 [0366] Next, the vacuum kept, transferred to the organic EL device structure board to a sputtering apparatus from the vacuum deposition apparatus,
DCスパッタ法にて、200nmの厚さにAlLi合金膜(Li濃度:7.3at%)を成膜し、陰極とした。 By DC sputtering, AlLi alloy film with a thickness of 200 nm (Li concentration: 7.3at%) was deposited, and a cathode. スパッタ時の圧力は1.0Paで、スパッタガスにはArを用い、投入電力は100W、ターゲットの大きさは4インチ径、基板とターゲットの距離は90mmとした。 A pressure during the sputtering at 1.0 Pa, using Ar as the sputtering gas, input power 100W, the size of the target 4 inch diameter, the distance between the substrate and the target was set to 90 mm.

【0367】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0367] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で6.5V 、980cd/m 2の緑色発光を示した。 It showed 6.5V, green light emission of 980 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0368】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0368] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は4380cd/m 2 、初期駆動電圧は7.8Vであり、輝度の半減期は1500時間、その間の駆動電圧の上昇は1.8Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 4380cd / m 2, initial drive voltage is 7.8 V, the half-life 1500 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 1. was 8V.

【0369】[実施例4]厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を成膜したガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0369] A glass substrate was formed Example 4 thickness 200nm of ITO transparent electrode (anode), it was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O 3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10 -4 Pa以下まで減圧した。 Dried by pulling the substrate from boiling ethanol, washed UV / O 3, and fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, pressure in the vacuum tank was reduced to 1 × 10 -4 Pa or less.

【0370】まず、トリアリールアミン誘導体(表3− [0370] First of all, triarylamine derivatives (Table 3 -
No.316)を蒸着速度0.1nm/secで約60nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。 Nanba316) was deposited to a thickness of about 60nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec, and a hole injection transport layer.

【0371】次いで、TPD(化56−No.102− [0371] Next, TPD (of 56-No.102-
1)とAlQ3と本発明の化合物(化5−No.1)とをそれぞれ蒸着速度0.1nm/sec、0.1nm/sec、0.0 1) and AlQ3 with a compound of this invention (Formula 5-No.1) evaporation of each speed 0.1nm / sec, 0.1nm / sec, 0.0
04nm/sec(約49:49:2)でトータル約40nmの厚さに共蒸着し、発光層とした。 04nm / sec (about 49: 49: 2) were co-deposited to a total thickness of about 40nm in to form a light emitting layer.

【0372】次いで、AlQ3を蒸着速度0.1nm/sec [0372] Next, a vapor deposition rate of 0.1nm the AlQ3 / sec
で約30nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In deposited to a thickness of about 30 nm, and an electron injection transport layer.

【0373】次に、減圧を保ったまま、この有機EL素子構造体基板を真空蒸着装置からスパッタ装置に移し、 [0373] Next, the vacuum kept, transferred to the organic EL device structure board to a sputtering apparatus from the vacuum deposition apparatus,
DCスパッタ法にて、200nmの厚さにAlLi合金膜(Li濃度:7.3at%)を成膜し、陰極とした。 By DC sputtering, AlLi alloy film with a thickness of 200 nm (Li concentration: 7.3at%) was deposited, and a cathode. スパッタ時の圧力は1.0Paで、スパッタガスにはArを用い、投入電力は100W、ターゲットの大きさは4インチ径、基板とターゲットの距離は90mmとした。 A pressure during the sputtering at 1.0 Pa, using Ar as the sputtering gas, input power 100W, the size of the target 4 inch diameter, the distance between the substrate and the target was set to 90 mm.

【0374】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0374] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で6.3V 、980cd/m 2の緑色発光を示した。 It showed 6.3V, green light emission of 980 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0375】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0375] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は4200cd/m 2 、初期駆動電圧は7.5Vであり、輝度の半減期は2000時間、その間の駆動電圧の上昇は1.5Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 4200cd / m 2, initial drive voltage is 7.5V, half-life 2000 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 1. was 5V.

【0376】[実施例5]厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を成膜したガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0376] A glass substrate was formed Example 5 thickness 200nm of ITO transparent electrode (anode), it was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O 3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10 -4 Pa以下まで減圧した。 Dried by pulling the substrate from boiling ethanol, washed UV / O 3, and fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, pressure in the vacuum tank was reduced to 1 × 10 -4 Pa or less.

【0377】まず、トリアリールアミン誘導体(表3− [0377] First of all, triarylamine derivatives (Table 3 -
No.316)を蒸着速度0.1nm/secで約50nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。 Nanba316) was deposited to a thickness of about 50nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec, and a hole injection transport layer. 次いで、TPD(化73−No.105−3)を蒸着速度0.1nm/secで約1 Then, about 1 TPD (the reduction 73-No.105-3) at a deposition rate of 0.1 nm / sec
0nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。 It was deposited to a thickness of 0 nm, and a hole transport layer.

【0378】次いで、TPD(化73−No.105− [0378] Next, TPD (of 73-No.105-
3)とAlQ3と本発明の化合物(化5−No.1)とをそれぞれ蒸着速度0.1nm/sec、0.1nm/sec、0.0 3) and AlQ3 with a compound of this invention (Formula 5-No.1) evaporation of each speed 0.1nm / sec, 0.1nm / sec, 0.0
04nm/sec(約49:49:2)でトータル約40nmの厚さに共蒸着し、発光層とした。 04nm / sec (about 49: 49: 2) were co-deposited to a total thickness of about 40nm in to form a light emitting layer.

【0379】次いで、AlQ3を蒸着速度0.1nm/sec [0379] Next, a vapor deposition rate of 0.1nm the AlQ3 / sec
で約30nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In deposited to a thickness of about 30 nm, and an electron injection transport layer.

【0380】次に、減圧を保ったまま、この有機EL素子構造体基板を真空蒸着装置からスパッタ装置に移し、 [0380] Next, the vacuum kept, transferred to the organic EL device structure board to a sputtering apparatus from the vacuum deposition apparatus,
DCスパッタ法にて、200nmの厚さにAlLi合金膜(Li濃度:7.3at%)を成膜し、陰極とした。 By DC sputtering, AlLi alloy film with a thickness of 200 nm (Li concentration: 7.3at%) was deposited, and a cathode. スパッタ時の圧力は1.0Paで、スパッタガスにはArを用い、投入電力は100W、ターゲットの大きさは4インチ径、基板とターゲットの距離は90mmとした。 A pressure during the sputtering at 1.0 Pa, using Ar as the sputtering gas, input power 100W, the size of the target 4 inch diameter, the distance between the substrate and the target was set to 90 mm.

【0381】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0381] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で6.0V 、920cd/m 2の緑色発光を示した。 It showed 6.0V, green light emission of 920 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0382】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0382] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は4160cd/m 2 、初期駆動電圧は7.2Vであり、輝度の半減期は2000時間、その間の駆動電圧の上昇は1.7Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 4160cd / m 2, initial drive voltage is 7.2V, half-life 2000 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 1. was 7V.

【0383】[実施例6]厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を成膜したガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0383] The glass substrate was deposited an ITO transparent electrode of Example 6 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O 3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10 -4 Pa以下まで減圧した。 Dried by pulling the substrate from boiling ethanol, washed UV / O 3, and fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, pressure in the vacuum tank was reduced to 1 × 10 -4 Pa or less.

【0384】まず、トリアリールアミン誘導体(表1− [0384] First of all, triarylamine derivatives (Table 1 -
No.302)と本発明の化合物(化5−No.1)とをそれぞれ蒸着速度0.1nm/sec、0.002nm/secでトータル約80nmの厚さに共蒸着し、正孔注入性発光層とした。 Nanba302) with a compound of the present invention (Formula 5-No.1) and the respective deposition rates 0.1 nm / sec, were co-deposited to a total thickness of about 80nm in 0.002 nm / sec, a hole injection luminescent It was a layer. 次いで、TPD(化56−No.102−1)と本発明の化合物(化5−No.1)とをそれぞれ蒸着速度0. Then, TPD (of 56-No.102-1) with the compound of the present invention (Formula 5-No.1) and each deposition rate 0.
1nm/sec、0.002nm/secでトータル約20nmの厚さに共蒸着し、正孔輸送性発光層とした。 1 nm / sec, were co-deposited to a total thickness of about 20nm in 0.002 nm / sec, and a hole transporting light-emitting layer.

【0385】次いで、AlQ3を蒸着速度0.1nm/sec [0385] Next, a vapor deposition rate of 0.1nm the AlQ3 / sec
で約20nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In deposited to a thickness of about 20 nm, and an electron injection transport layer.

【0386】次に、減圧を保ったまま、この有機EL素子構造体基板を真空蒸着装置からスパッタ装置に移し、 [0386] Next, the vacuum kept, transferred to the organic EL device structure board to a sputtering apparatus from the vacuum deposition apparatus,
DCスパッタ法にて、200nmの厚さにAlLi合金膜(Li濃度:7.3at%)を成膜し、陰極とした。 By DC sputtering, AlLi alloy film with a thickness of 200 nm (Li concentration: 7.3at%) was deposited, and a cathode. スパッタ時の圧力は1.0Paで、スパッタガスにはArを用い、投入電力は100W、ターゲットの大きさは4インチ径、基板とターゲットの距離は90mmとした。 A pressure during the sputtering at 1.0 Pa, using Ar as the sputtering gas, input power 100W, the size of the target 4 inch diameter, the distance between the substrate and the target was set to 90 mm.

【0387】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0387] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で4.5V 、550cd/m 2の緑色発光を示した。 It showed 4.5V, green light emission of 550 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0388】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0388] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は2530cd/m 2 、初期駆動電圧は5.2Vであり、輝度の半減期は800時間、その間の駆動電圧の上昇は2.8Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 2530cd / m 2, initial drive voltage is 5.2V, the half-life is 800 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 2. was 8V.

【0389】[比較例1]AlQ3と5,12−ジフェニルナフタセンとをそれぞれ蒸着速度0.1〜0.2nm [0389] [Comparative Example 1] AlQ3 and 5,12-diphenyl naphthacene and each deposition rate 0.1~0.2nm
/sec、0.002〜0.004nm/sec(約2.0%)でトータル約20nmの厚さに共蒸着し、発光層とした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。 Was co-evaporated with /Sec,0.002~0.004Nm/sec (about 2.0%) to a total thickness of about 20 nm, except for a light emitting layer, produce an organic EL device in the same manner as in Example 1 did.

【0390】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0390] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で6.6V 、530cd/m 2の緑色発光を示した。 It showed 6.6 V, green luminescence of 530cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0391】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0391] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は2400cd/m 2 、初期駆動電圧は8.6Vであり、輝度の半減期は200時間、その間の駆動電圧の上昇は2.8Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance 2,400 cd / m 2, initial drive voltage is 8.6V, the half-life is 200 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 2. was 8V.

【0392】[比較例2]トリアリールアミン誘導体(表1−No.302)の代わりに、下記化83の材料を蒸着し、正孔注入輸送層とした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。 [0392] Instead of Comparative Example 2 triarylamine derivative (Table 1-No.302), and depositing a material of the following Chemical Formula 83, except that the hole injection transport layer, the same procedure as in Example 1 the organic EL device was fabricated.

【0393】 [0393]

【化83】 [Of 83]

【0394】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0394] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で8.0V 、890cd/m 2の緑色発光を示した。 Showed 8.0 V, green luminescence of 890 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0395】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0395] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は4100cd/m 2 、初期駆動電圧は9.6Vであり、輝度の半減期は80時間、その間の駆動電圧の上昇は4. was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 4100cd / m 2, initial drive voltage is 9.6V, the half-life is 80 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 4.
0Vであった。 Was 0V.

【0396】[比較例3]トリアリールアミン誘導体(表1−No.302)50nmの代わりに、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を約10nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし、TPD(化56−No.102−1) [0396] [Comparative Example 3] triarylamine derivative in place of (Table 1-No.302) 50nm, poly is deposited to a thickness of (thiophene-2,5-diyl) about 10 nm, the hole injection transport layer and, TPD (of 56-No.102-1)
を約60nmの厚さに蒸着して正孔輸送層とした以外は、 Except that was about 60nm hole transport layer was deposited to a thickness of,
実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1.

【0397】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0397] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で7.6V 、780cd/m 2の緑色発光を示した。 It showed 7.6 V, green luminescence of 780cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0398】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0398] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は3800cd/m 2 、初期駆動電圧は8.5Vであり、輝度が半減する前に駆動電圧が4V以上上昇し、ダークスポットの成長が目立った。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 3800 cd / m 2, initial drive voltage is 8.5V, the drive voltage before the luminance is halved rises above 4V, the dark spots growth was noticeable.

【0399】[比較例4]真空度1×10 -4 Paで、Mg [0399] In Comparative Example 4 vacuum 1 × 10 -4 Pa, Mg
とAgとをそれぞれ別のボートより重量比10:1、蒸着速度0.2nm/secでトータル200nmの厚さに共蒸着し、陰極とした以外は、実施例1と同様にして有機EL Weight from separate boats and Ag and ratio of 10: 1 were co-deposited to a thickness of a total 200nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec, except that the cathode, the organic EL in the same manner as in Example 1
素子を作製した。 A device was prepared.

【0400】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0400] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で8.0V 、900cd/m 2の緑色発光を示した。 Showed 8.0 V, green luminescence of 900 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0401】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0401] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は4100cd/m 2 、初期駆動電圧は9.6Vであり、輝度の半減期は100時間、その間の駆動電圧の上昇は5.0Vであった。 was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 4100cd / m 2, initial drive voltage is 9.6V, the half-life of 100 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 5. was 0V. また、寿命半減期には、目視できる程度のダークスポットが発生した。 Further, the life half-life, dark spots enough to visually occurred.

【0402】[比較例5]本発明の化合物(化5−No. [0402] [Comparative Example 5] The compound of the present invention (Formula 5-No.
1)の代わりに、クマリン6を蒸着し、発光層とした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。 Instead of 1), depositing a coumarin 6, except for using the light-emitting layer An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1.

【0403】この有機EL素子に電流を流したところ、 [0403] When a current flows to the organic EL element,
10mA/cm 2で7.6V 、600cd/m 2の緑色発光を示した。 Showed 7.6 V, green luminescence of 600 cd / m 2 at 10 mA / cm 2.

【0404】また、この素子を乾燥雰囲気下、50mA/c [0404] Also, under the device dry atmosphere, 50 mA / c
m 2の定電流駆動で連続的に発光させたところ、初期輝度は2800cd/m 2 、初期駆動電圧は8.5Vであり、輝度の半減期は20時間、その間の駆動電圧の上昇は3. was continuously emit light at a constant current driving of m 2, the initial luminance is 2800 cd / m 2, initial drive voltage is 8.5V, the half-life is 20 hours of brightness, the increase in between the driving voltage 3.
0Vであった。 Was 0V.

【0405】また、未駆動の素子を85℃の恒温槽に1 [0405] Further, 1 the element of the non-driven in a constant temperature bath at 85 ° C.
00時間放置した後、輝度を測定したところ、10mA/ After standing for 00 hours, was measured brightness, 10mA /
cm 2で8.6V 、80cd/m 2の輝度しか得られなかった。 8.6V in cm 2, and could only be obtained a luminance of 80 cd / m 2.

【0406】本発明の有機EL素子は、輝度が高く、長波長の発光が得られ、かつ、半減期が長く、耐久性に優れている。 [0406] The organic EL device of the present invention has high luminance, light emission of long wavelength is obtained and, long half-life, is excellent in durability.

【0407】 [0407]

【発明の効果】本発明によれば、十分な輝度の発光、特に長波長の発光が得られ、かつ、良好な発光性能が長期にわたって持続する耐久性に優れた有機EL素子を得ることができる。 According to the present invention, sufficient luminance light emission, in particular light with a longer wavelength can be obtained, and can be good luminous performance obtain an organic EL device excellent in durability long lasting .

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】5,12−ビフェニレンナフタセンのMass(質量分析)スペクトルである。 [1] 5,12-biphenylene naphthacene of Mass (mass spectrometry) is the spectrum.

【図2】5,12−ビフェニレンナフタセンの1 H-NM [Figure 2] 5,12-biphenylene 1 H-NM Len naphthacene
Rスペクトルである。 It is an R spectrum.

【図3】5,12−ビフェニレンナフタセンの13 C−N [Figure 3] 5,12-biphenylene of Ren naphthacene 13 C-N
MRスペクトルである。 It is a MR spectrum.

【図4】5,12−ビフェニレンナフタセンのIRスペクトルである。 [Figure 4] 5,12-biphenylene is an IR spectrum of Ren naphthacene.

【図5】本発明の有機EL素子の構成例を示す概略断面図である。 5 is a schematic sectional view showing a configuration example of the organic EL device of the present invention.

【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS

1 基板 2 陽極 3 正孔注入輸送層 4 発光層 5 電子注入輸送層 6 陰極 1 substrate 2 anode 3 hole injection transport layer 4 the light-emitting layer 5 electron injecting and transporting layer 6 cathode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 徹司 東京都中央区日本橋一丁目13番1号 ティ ーディーケイ株式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB00 AB01 AB02 AB04 AB06 BB06 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03 ────────────────────────────────────────────────── ─── front page of the continuation (72) inventor Fujita ToruTsukasa Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo chome 13th No. 1 tee Dikei Co., Ltd. in the F-term (reference) 3K007 AB00 AB01 AB02 AB04 AB06 BB06 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03

Claims (8)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 少なくとも発光帯と正孔注入輸送帯とを有し、 上記発光帯が下記一般式(I)で表される化合物を含有し、 上記正孔注入輸送帯および/または上記発光帯がトリアリールアミン誘導体を含有する有機EL素子。 1. A has at least a light emitting zone and the hole injecting and transporting zone, the emission band contains a compound represented by the following formula (I), the positive hole injection transport band and / or the emission band There organic EL device containing the triarylamine derivative. 【化1】 [Formula 1] (一般式(I)において、R 1およびR 2は、それぞれアリール基、アミノ基、アリーロキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキニル基またはアリールアルケニル基を表し、 R 3 〜R 6は、それぞれアリール基、アルキル基または水素原子を表す。) (In the general formula (I), R 1 and R 2 are each an aryl group, an amino group, an aryloxy group, an arylalkyl group, an arylalkynyl group or an arylalkenyl group, R 3 to R 6 are each an aryl group, It represents an alkyl group or a hydrogen atom.)
  2. 【請求項2】 少なくとも発光帯と陰電極とを有し、 上記発光帯が下記一般式(I)で表される化合物を含有し、 上記陰電極がスパッタ法で形成されている有機EL素子。 2. A has at least a light emitting zone and the cathode, the emission band contains a compound represented by the following formula (I), an organic EL device in which the negative electrode is formed by sputtering. 【化2】 ## STR2 ## (一般式(I)において、R 1およびR 2は、それぞれアリール基、アミノ基、アリーロキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキニル基またはアリールアルケニル基を表し、 R 3 〜R 6は、それぞれアリール基、アルキル基または水素原子を表す。) (In the general formula (I), R 1 and R 2 are each an aryl group, an amino group, an aryloxy group, an arylalkyl group, an arylalkynyl group or an arylalkenyl group, R 3 to R 6 are each an aryl group, It represents an alkyl group or a hydrogen atom.)
  3. 【請求項3】 正孔注入輸送帯を有し、 上記正孔注入輸送帯がトリアリールアミン誘導体を含有する請求項2の有機EL素子。 3. A hole injection transporting zone, an organic EL element according to claim 2 in which the positive hole injection transport zone contains a triarylamine derivative.
  4. 【請求項4】 上記一般式(I)で表される化合物が、 4. A compound represented by the general formula (I),
    それ自体で発光機能を有するホスト物質のドーパントである請求項1〜3のいずれかの有機EL素子。 The organic EL device of any one of claims 1 to 3 as a dopant of a host material itself capable of emitting light.
  5. 【請求項5】 上記ホスト物質がキノリノール誘導体である請求項4の有機EL素子。 5. The organic EL device of claim 4 said host material is a quinolinol derivative.
  6. 【請求項6】 上記ホスト物質がトリアリールアミン誘導体である請求項4の有機EL素子。 6. The organic EL device of claim 4 said host material is a triarylamine derivative.
  7. 【請求項7】 上記発光帯が、少なくとも1種以上の正孔注入輸送性化合物と少なくとも1種以上の電子注入輸送性化合物との混合層である請求項4〜6のいずれかの有機EL素子。 7. The emission band is at least one more hole injecting and transporting compound and at least one or more of any of the organic EL element according to claim 4-6 is a mixed layer of an electron injecting and transporting compound .
  8. 【請求項8】 上記混合層を形成する上記正孔注入輸送性化合物の1つがトリアリールアミン誘導体であり、 上記混合層を形成する上記電子注入輸送性化合物がキノリノール誘導体である請求項7の有機EL素子。 8. A one of triarylamine derivatives of the hole injecting and transporting compounds to form the mixed layer, organic claim 7 the electron injecting and transporting compounds to form the mixed layer is quinolinol derivative EL element.
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