JP2000212542A - Adhesive putty - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、作業性に優れると
ともに、硬化接着の速度が速く、比較的低い温度での加
熱により接着させることが可能な接着パテに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an adhesive putty which is excellent in workability, has a high curing adhesion speed, and can be adhered by heating at a relatively low temperature.
【０００２】[0002]
【従来の技術】シリコーンゴムは、耐熱性及び耐候性に
優れており、それ自体弾性を有するため、従来から弾性
接着剤として使用されてきている。2. Description of the Related Art Silicone rubber has been used as an elastic adhesive since it has excellent heat resistance and weather resistance and has elasticity itself.
【０００３】しかしながら、従来接着剤として使用され
ているシリコーンゴムは、ほとんどが液状シリコーンゴ
ムであって作業者の手に触れると粘着するため、一般に
チューブやカートリッジに充填して取り扱われており、
このため作業性がよくないという問題があった。[0003] However, most of the silicone rubber conventionally used as an adhesive is liquid silicone rubber and sticks when touched by an operator's hand.
Therefore, there is a problem that workability is not good.
【０００４】ミラブル型シリコーンゴムは作業者が直接
手で取扱っても粘着するようなことはないから、ミラブ
ル型シリコーンゴムをベースにして、作業者が直接手で
取扱えるようにすることも可能であるが、このシリコー
ンゴムは自己接着性を有しないから接着させるために
は、予め被接着体に接着プライマーなどを塗布して表面
処理をしておく必要があり、このため作業が繁雑になる
という問題があった。[0004] Since the millable silicone rubber does not stick when the worker directly handles it, it is possible to allow the worker to directly handle the millable silicone rubber based on the millable silicone rubber. However, since this silicone rubber does not have self-adhesive properties, it is necessary to apply an adhesive primer or the like to the adherend in advance and perform a surface treatment in order to adhere, which makes the work complicated. There was a problem.
【０００５】さらに、ミラブル型シリコーンゴムに予め
シランカップリング剤などの接着向上剤を含有させてお
くことで、ミラブル型シリコーンゴムに自己接着性を付
与することも可能であるが、このようにして接着性の付
与された接着パテでは、接着の安定性に劣るうえに、硬
化接着させるために高温高圧が必要になるという問題が
あった。[0005] In addition, it is possible to impart self-adhesiveness to the millable silicone rubber by adding an adhesion improver such as a silane coupling agent to the millable silicone rubber in advance. The adhesive putty to which the adhesive property is imparted has a problem that the stability of the adhesive is inferior and that a high temperature and a high pressure are required for curing and bonding.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】上述したように、従来
接着剤として使用されているシリコーンゴムは、ほとん
どが液状シリコーンゴムであるため、チューブやカート
リッジに充填して取り扱われており、作業性がよくない
という問題があった。As described above, most silicone rubbers conventionally used as adhesives are liquid silicone rubbers, so they are handled by being filled in tubes or cartridges, and workability is poor. There was a problem that it was not good.
【０００７】また、ミラブル型シリコーンゴムをベース
とした場合には、自己接着性を付与するために、予め被
接着体に接着プライマーなどを塗布して表面処理をして
おく必要があり、作業が繁雑になるという問題があっ
た。[0007] In addition, when a millable silicone rubber is used as a base, it is necessary to apply an adhesive primer or the like to an adherend in advance to perform surface treatment in order to impart self-adhesiveness. There was a problem that it became complicated.
【０００８】さらに、ミラブル型シリコーンゴムに予め
シランカップリング剤などの接着向上剤を含有させて自
己接着性を付与した場合には、接着の安定性に劣るうえ
に、硬化接着させるために高温高圧が必要になるという
問題があった。Further, when self-adhesiveness is imparted to a millable silicone rubber by previously containing an adhesion enhancer such as a silane coupling agent, the adhesion is inferior. Was necessary.
【０００９】本発明は、かかる従来の問題を解決すべく
なされたもので、粘着性がないため作業者が直接手で取
り扱うことができ、予め被接着体に接着プライマーなど
を塗布しなくとも、比較的低い温度での加熱により接着
させることが可能な、加工性、接着性、耐候性および耐
熱性にすぐれた接着パテを提供することを目的とする。The present invention has been made in order to solve such a conventional problem, and has no tackiness, so that an operator can directly handle it by hand, and without applying an adhesive primer or the like to an adherend in advance. An object of the present invention is to provide an adhesive putty which can be bonded by heating at a relatively low temperature and has excellent workability, adhesiveness, weather resistance and heat resistance.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明の接着パテは、
（Ａ）分子中にビニル基を１個以上有する重合度１００
０から２００００のポリオルガノシロキサン １００重
量部と、（Ｂ） 充填剤 １〜１０００重量部と、
（Ｃ）次式The adhesive putty of the present invention comprises:
(A) Degree of polymerization having at least one vinyl group in the molecule: 100
100 parts by weight of a polyorganosiloxane of 0 to 20,000, 1 to 1000 parts by weight of a filler (B),
(C)
【数３】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、それぞれ炭素数１〜６の１
価炭化水素基または水素原子を示し、ａは、１〜１０、
ｂは、１〜１００、ｎは、１〜４の数を示す。以下同
じ。）で示される、鎖状または環状のシロキサン ０．
１〜１５重量部と、（Ｄ） 有機過酸化物 ０．１〜１
０重量部とから実質的になることを特徴としている。(Equation 3) (Wherein R 1 , R 2 and R 3 are each 1 to 6 carbon atoms)
A represents a hydrocarbon group or a hydrogen atom, a represents 1 to 10,
b represents a number of 1 to 100, and n represents a number of 1 to 4. same as below. A) a chain or cyclic siloxane represented by
1 to 15 parts by weight, and (D) an organic peroxide 0.1 to 1
0 parts by weight.
【００１１】上記配合には、さらに、（Ａ）のポリオル
ガノシロキサン１００重量部あたり、０．１〜１０重量
部の、（Ｅ）分解点を８０℃〜１３０℃に有するアゾ系
重合開始剤を配合することもできる。[0011] In the above-mentioned composition, 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the polyorganosiloxane (A) and (E) an azo polymerization initiator having a decomposition point at 80 to 130 ° C are further added. It can also be blended.
【００１２】（Ａ）成分の分子中にビニル基を１個以上
有する重合度１０００から２００００のポリオルガノシ
ロキサンは、下記の式（２）The polyorganosiloxane having at least one vinyl group in the molecule of the component (A) and having a degree of polymerization of from 1,000 to 20,000 is represented by the following formula (2)
【数４】 （式中、Ｒ4 は、置換または非置換の１価の炭化水素基
を、ｃは１．９８から２．０２の範囲の数を示す。以下
同じ。）で示され、主として直鎖状のものが用いられる
が、その一部が分岐鎖状、三次元構造を形成していても
よく、また、単独重合体、共重合体またはそれらの混合
物であってもよい。(Equation 4) (In the formula, R 4 is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, and c is a number in the range of 1.98 to 2.02; the same applies hereinafter.) Although a product is used, a part thereof may form a branched or three-dimensional structure, or a homopolymer, a copolymer or a mixture thereof.
【００１３】（２）式のポリオルガノシロキサンのケイ
素原子に結合する置換または非置換の１価の炭化水素基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基のよ
うなアルキル基：ビニル基、アリル基、ブタジエニル基
のようなアルケニル基；フェニル基、ナフチル基のよう
なアリール基；ベンジル基のようなアリールアルキル
基；トリル基、キシリル基のようなアルキルアリール基
等の非置換の炭化水素基やクロロメチル基、３，３，３
−トリフルオロプロピル基等の置換炭化水素基が例示さ
れる。The substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group bonded to the silicon atom of the polyorganosiloxane of the formula (2) includes, for example, alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl: vinyl, allyl Unsubstituted hydrocarbon groups such as alkenyl groups such as butadienyl group, aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; arylalkyl groups such as benzyl group; alkylaryl groups such as tolyl group and xylyl group; Chloromethyl group, 3,3,3
And substituted hydrocarbon groups such as trifluoropropyl.
【００１４】（２）式のポリオルガノシロキサンのケイ
素原子に結合する１価の炭化水素基としては、主にメチ
ル基が用いられ、耐熱性や加工性の点から、９３モル％
以上がメチル基であることが好ましい。また、架橋基と
して、分子中にビニル基を平均１個以上有していること
が必要である。機械的強度と架橋性の点から分子中にビ
ニル基を平均２個以上有していることが好ましい。As the monovalent hydrocarbon group bonded to the silicon atom of the polyorganosiloxane of the formula (2), a methyl group is mainly used, and from the viewpoint of heat resistance and workability, 93 mol%
The above is preferably a methyl group. Further, it is necessary that the cross-linking group has at least one vinyl group in the molecule on average. It is preferable to have an average of two or more vinyl groups in the molecule from the viewpoint of mechanical strength and crosslinkability.
【００１５】なお、ポリオルガノシロキサンの分子鎖末
端としては、水酸基、アルコキシ基、または、トリオル
ガノシリル基が例示され、この内、本発明にはトリオル
ガノシリル基がより好ましい。このトリオルガノシリル
基としては、トリメチルシリル基、ジメチルビニルシリ
ル基、メチルフェニルビニルシリル基、メチルジフェニ
ルシリル基等が例示される。The terminal of the molecular chain of the polyorganosiloxane is exemplified by a hydroxyl group, an alkoxy group, or a triorganosilyl group. Of these, a triorganosilyl group is more preferable in the present invention. Examples of the triorganosilyl group include a trimethylsilyl group, a dimethylvinylsilyl group, a methylphenylvinylsilyl group, and a methyldiphenylsilyl group.
【００１６】（Ａ）成分のポリオルガノシロキサンの平
均重合度は、１０００〜２００００の範囲にあり、好ま
しくは３０００〜１５０００、特に好ましくは５０００
〜１００００である。このポリオルガノシロキサンの重
合度が小さすぎると粘着性が増加するが加工性に劣り、
逆に大きすぎると固くなりすぎて加工性に劣るようにな
る。The average degree of polymerization of the polyorganosiloxane (A) is in the range of 1,000 to 20,000, preferably 3,000 to 15,000, and more preferably 5,000.
〜１０10000. If the degree of polymerization of this polyorganosiloxane is too small, the tackiness increases, but the processability is poor,
Conversely, if it is too large, it becomes too hard, resulting in poor workability.
【００１７】（Ｂ）成分の充填剤は、通常接着パテの特
性や加工性を向上させる目的で用いられるものである。The filler of the component (B) is usually used for the purpose of improving the properties and workability of the adhesive putty.
【００１８】加工性や補強性の必要な場合は、微粉末状
シリカ系充填剤が用いられ、一般にシリコーンゴム等の
配合に使用されているフュームドシリカ、湿式シリカ、
石英、けいそう土、シリカアエロゲル、焼成シリカ等公
知のものが使用されるが、より高い硬化性、接着性、加
工性を得るためにはフュームドシリカが好ましい。これ
らのシリカ系充填剤の好ましい粒子径は２０μｍ以下で
ある。When workability or reinforcement is required, a fine silica filler is used, and fumed silica, wet silica, and the like generally used for compounding silicone rubber and the like are used.
Known materials such as quartz, diatomaceous earth, silica aerogel, and calcined silica are used, but fumed silica is preferable in order to obtain higher curability, adhesiveness, and workability. The preferred particle size of these silica-based fillers is 20 μm or less.
【００１９】また、接着パテに熱伝導性が必要とされる
場合には、アルミナ、マグネシア、亜鉛華などの熱伝導
性充填剤が用いられる。さらに、導電性が必要とされる
場合には、カーボンブラツク、グラフアイト、金属酸化
物、金属粉などを用いることができる。If the adhesive putty requires thermal conductivity, a thermally conductive filler such as alumina, magnesia or zinc white is used. Further, when conductivity is required, carbon black, graphite, metal oxide, metal powder and the like can be used.
【００２０】これらの充填剤は、このまま使用してもよ
いが、特に微粉末状充填剤は、オルガノシロキサン、ポ
リオルガノシロキサン、へキサオルガノジシラザンなど
により表面処理したものを使用することが好ましく、ま
たこれらの処理剤とインプロセスで反応させて使用して
もよい。These fillers may be used as they are. In particular, it is preferable to use a fine powdery filler which has been surface-treated with an organosiloxane, a polyorganosiloxane, a hexorganodidisilazane or the like. Further, these treatment agents may be used by reacting them in-process.
【００２１】これらの充填剤の配合量は、特に限定され
ないが、（Ａ）成分のポリオルガノシロキサン１００重
量部に対し、１〜１０００重量部、好ましくは、１０〜
５００重量部である。配合量が１０００重量部より多く
ても、１重量部より少なくても加工性が低下する場合が
生じる。The amount of the filler is not particularly limited, but is preferably 1 to 1000 parts by weight, and more preferably 10 to 1000 parts by weight, per 100 parts by weight of the polyorganosiloxane (A).
500 parts by weight. If the amount is more than 1000 parts by weight or less than 1 part by weight, the processability may be reduced.
【００２２】（Ｃ）成分の下式で示される、鎮状または
環状のシロキサン(C) Component-like or cyclic siloxane represented by the following formula:
【数５】 は、本発明の接着パテに特徴的な成分であり、本発明の
接着パテに接着性を付与する作用をする。(Equation 5) Is a component characteristic of the adhesive putty of the present invention, and acts to impart adhesiveness to the adhesive putty of the present invention.
【００２３】（２）式中、Ｒ1 は、好ましくは、メチル
基または水素原子からなり、さらに好ましく１分子中に
１から３個の水素原子を有することである。Ｒ3 は、好
ましくは、水素原子、メチル基、エチル基であり、さら
に好ましくはメチル基である。シロキサン結合は、鎖状
でも環状でもかまわないが、重合度（ａ＋ｂ）は、２〜
１１０程度が必要である。好ましくは、３〜１０であ
る。２より小さいと、接着効果が小さく、１１０を超え
ると加工性が低下する。In the formula (2), R 1 preferably comprises a methyl group or a hydrogen atom, and more preferably has 1 to 3 hydrogen atoms in one molecule. R 3 is preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and more preferably a methyl group. The siloxane bond may be linear or cyclic, but the degree of polymerization (a + b) is 2 to 2.
About 110 is required. Preferably, it is 3 to 10. If it is smaller than 2, the adhesive effect is small, and if it exceeds 110, the workability is reduced.
【００２４】（Ｃ）成分の使用量は、０．１〜１５重量
部の範囲である。（Ｃ）成分の使用量が０．１重量部よ
りも少ないと接着性が得られず、１５重量部を超えると
加工性が低下するようになる。The amount of component (C) used is in the range of 0.1 to 15 parts by weight. If the amount of the component (C) is less than 0.1 part by weight, the adhesiveness cannot be obtained, and if it exceeds 15 parts by weight, the processability is reduced.
【００２５】（Ｄ）成分の有機過酸化物は、本組成物を
硬化させる作用をするものであり、シリコーンゴムの硬
化に一般的に用いられているものを使用することができ
る。従来公知のジクミルパ一オキサイド、クミル−ｔ−
ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ターシャリーブチルパーオキシ）ヘキサン、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ｐ−メチルベンゾイルパ一オキサイ
ド、ｏ−メチルベンゾイルパ一オキサイド、２，４−ジ
クロロベンゾイルパーオキサイド、モノクロロベンゾイ
ルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート
等の有機過酸化物加硫剤が用いられる。The organic peroxide as the component (D) functions to cure the present composition, and those generally used for curing silicone rubber can be used. Conventionally known dicumyl peroxide, cumyl-t-
Butyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) hexane, benzoyl peroxide, p-methylbenzoyl peroxide, o-methylbenzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl Organic peroxide vulcanizing agents such as peroxide, monochlorobenzoyl peroxide, t-butylperoxybenzoate and the like are used.
【００２６】有機過酸化物の配合量は、（Ａ）成分のポ
リオルガノシロキサン１００重量部あたり０．１〜１０
重量部の範囲が好ましい。有機過酸化物の配合量が０．
１重量部未満では、十分に硬化せず、１０重量部を超え
て配合しても格別効果が向上しないばかりか、得られた
シリコーンゴムの特性に悪影響を与えることがある。こ
れら有機過酸化物は、１種または２種以上を併用して用
いられる。The amount of the organic peroxide is 0.1 to 10 per 100 parts by weight of the polyorganosiloxane (A).
A range of parts by weight is preferred. The amount of the organic peroxide is 0.
If the amount is less than 1 part by weight, the composition is not sufficiently cured, and if it exceeds 10 parts by weight, not only the special effect is not improved, but also the properties of the obtained silicone rubber may be adversely affected. These organic peroxides are used alone or in combination of two or more.
【００２７】本発明においては、より低温で硬化接着を
行わせるために、（Ｄ）成分の有機過酸化物とともに、
（Ｅ）成分の分解点を８０℃〜１３０℃に有するアゾ系
重合開始剤を併用することができる。In the present invention, in order to carry out curing adhesion at a lower temperature, together with the organic peroxide (D),
An azo polymerization initiator having a decomposition point of the component (E) at 80 ° C to 130 ° C can be used in combination.
【００２８】このアゾ系重合開始剤としては、ポリマー
重合用に一般的に用いられているものを使用することが
できる。（Ｅ）成分のアゾ系重合開始剤としては、たと
えば、２，２−アゾビスイソブチロニトリル、１，１−
アゾビス（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）、ジ
メチル−２，２−アゾビスイソブチラート、４，４−ア
ゾビス−４−シアノバレリックアシッド、２，２−アゾ
ビス−２，４−ジメチルバレロニトリルなどがあげられ
る。As the azo-based polymerization initiator, those generally used for polymer polymerization can be used. Examples of the azo polymerization initiator of the component (E) include 2,2-azobisisobutyronitrile and 1,1-
Azobis (1-acetoxy-1-phenylethane), dimethyl-2,2-azobisisobutyrate, 4,4-azobis-4-cyanovaleric acid, 2,2-azobis-2,4-dimethylvaleronitrile And so on.
【００２９】（Ｅ）成分のアゾ系重合開始剤の分解点
は、８０℃よりも低いと得られた接着パテの安定性が悪
くなり、１３０℃を超えたものでは、有機過酸化物の分
解温度とさほど変らなくなり、有機過酸化物と併用する
意味がなくなる。When the decomposition point of the azo polymerization initiator (E) is lower than 80 ° C., the stability of the obtained adhesive putty is deteriorated. It does not change much with temperature, and there is no point in using it with an organic peroxide.
【００３０】本発明の接着パテの製造は、通常のミラブ
ル型シリコーンゴムと同様の方法で行われ、一般的に
は、まず、ニーダーやバンバリーミキサーなどの混練り
機で（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分が配合混練りされる。
このとき、必要に応じて加熱することも可能である。混
練り終了後、室温以下まで冷却し、（Ｃ）成分および必
要に応じて（Ｅ）成分を添加して混練りすることにより
接着パテが得られる。また、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成
分を配合混練りし室温以下まで冷却した後に組成物を混
練り機から取り出し、これを二本ロールのような混練り
機に移して、（Ｃ）成分および必要に応じて（Ｅ）成分
を添加するようにしてもよい。The production of the adhesive putty of the present invention is carried out in the same manner as in the case of the ordinary millable silicone rubber. Generally, first, the kneading machine such as a kneader or a Banbury mixer is used to prepare (A) and (B). , (C) components are compounded and kneaded.
At this time, heating can be performed if necessary. After completion of the kneading, the mixture is cooled to room temperature or lower, and the component (C) and, if necessary, the component (E) are added and kneaded to obtain an adhesive putty. Further, after mixing and kneading the components (A), (B) and (C) and cooling the mixture to room temperature or lower, the composition is taken out of the kneading machine, and is transferred to a kneading machine such as a two-roll mill. The component (C) and, if necessary, the component (E) may be added.
【００３１】本発明の接着パテを、使用する際には、作
業者の手に付着するような粘着性がないから、予め、紐
状、シート状などに予備成形してもよいし、特に、予備
成形しておかなくてもよい。When the adhesive putty of the present invention is used, since it does not have stickiness that adheres to the hand of an operator, it may be preliminarily formed into a string, a sheet, or the like. It does not need to be preformed.
【００３２】この接着パテを、無圧または加圧しながら
被着体に密着させ７０℃〜３００℃程度の温度で数十秒
〜数時間加熱することで、硬化と同時に接着させること
ができる。The adhesive putty is brought into close contact with the adherend under no pressure or pressure, and is heated at a temperature of about 70 ° C. to 300 ° C. for several tens of seconds to several hours, so that it can be bonded simultaneously with curing.
【００３３】また、被着体としては、特に制限を受けな
いがガラス、セラミックス、金属、プラスチックスなど
である。The adherend is not particularly limited, but may be glass, ceramics, metal, plastics or the like.
【００３４】特に接着しにくい被着体の場合には、通常
ミラブル型シリコーンゴムで用いられる接着用プライマ
ーを被着体に予め使用することは有効である。In the case of an adherend which is particularly difficult to adhere, it is effective to use an adhesive primer usually used for a millable silicone rubber on the adherend in advance.
【００３５】限定はないが従来から一般的に用いられて
いるシランカップリング剤などが有効である。例えば、
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンなどを挙げることができる。Although there is no limitation, silane coupling agents generally used conventionally are effective. For example,
γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane and the like can be mentioned.
【００３６】本発明の接着パテに、他の特性を付与する
目的で、各種添加剤を配合することは有効である。It is effective to add various additives to the adhesive putty of the present invention for imparting other properties.
【００３７】たとえば、難燃性を付与するための、自金
化合物、耐熱性を付与するための、酸化鉄、酸化セリウ
ム、酸化チタンなどの金属酸化物、耐油性を付与するた
めの酸化マグネシウム、酸化亜鉛などの添加剤や加工性
を向上させる低分子量シロキサンなどからなる加工助剤
などの各種添加剤を使用することができる。For example, self-gold compounds for imparting flame retardancy, metal oxides such as iron oxide, cerium oxide and titanium oxide for imparting heat resistance, magnesium oxide for imparting oil resistance, Various additives such as an additive such as zinc oxide and a processing aid composed of a low-molecular-weight siloxane for improving processability can be used.
【００３８】（発明の効果）本発明による接着パテは、
固体状で作業者が直接手で扱うことができ、作業性に優
れている。さらに、硬化接着の速度が速く６０℃〜１０
０℃程度の低い温度での加熱により接着させることが可
能であって、加工性、接着性、耐候性、耐熱性にすぐれ
ており、各種接着用途に有効に用いることができる。(Effect of the Invention) The adhesive putty according to the present invention
It is solid and can be handled directly by workers, and is excellent in workability. Furthermore, the speed of curing adhesion is high,
It can be bonded by heating at a low temperature of about 0 ° C., and has excellent workability, adhesion, weather resistance, and heat resistance, and can be effectively used for various bonding applications.
【００３９】（実施例）以下、実施例および比較例を示
し、本発明を具体的に示すが、本発明は、下記の実施例
に制限されるものではない。なお、以下の例において
［部］は［重量部］である。(Examples) Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. In the following examples, [parts] is [parts by weight].
【００４０】実施例１ 分子鎖末端がジメチルビニルシリル基で封鎮されたジメ
チルシロキサン単位９９．０モル％、およびメチルビニ
ルシロキサン単位１．０モル％とからなる重合度６００
０のオルガノポリシロキサン１００部に対して、平均粒
子径５μｍの粉砕石英粉末２００部をニーダーにて配合
し、系内の水分を揮発させる目的で、１５０℃の温度で
１時間加熱混練りを行ないベースコンパウンド［Ａ−
１］を得た。 その後、室温まで冷却した後に、次式で
示される環状シロキサン［Ｂ−１］Example 1 A polymerization degree of 99.0 mol% of dimethylsiloxane units and 1.0 mol% of methylvinylsiloxane units each having a molecular chain terminal blocked with a dimethylvinylsilyl group was 600.
0 parts of organopolysiloxane of 100 parts were mixed with 200 parts of crushed quartz powder having an average particle size of 5 μm in a kneader, and kneaded by heating at a temperature of 150 ° C. for one hour for the purpose of volatilizing water in the system. Base compound [A-
1] was obtained. Then, after cooling to room temperature, the cyclic siloxane [B-1] represented by the following formula:
【数６】 をベースコンパウンド［Ａ−１］１００部あたり１部
と、ｏ−メチルベンゾイルパーオキサイド１．５部を配
合して接着パテを得た。(Equation 6) Was mixed with 1 part per 100 parts of the base compound [A-1] and 1.5 parts of o-methylbenzoyl peroxide to obtain an adhesive putty.
【００４１】この接着パテを、それぞれ２枚の、ガラ
ス、アルミ、ＳＵＳ３０４の間に挟み８０℃、６０分
後、および、１００℃、１０分後の硬化、接着の有無を
確認した。 結果を表１に示す。This adhesive putty was sandwiched between two sheets of glass, aluminum, and SUS304, respectively, and after 80 ° C. and 60 minutes, and at 100 ° C. and 10 minutes, curing and adhesion were checked. Table 1 shows the results.
【００４２】実施例２ 実施例１における接着パテのｏ−メチルベンゾイルパ一
オキサイドのかわりに、ｐ−メチルベンゾイルパ一オキ
サイド１．５部と１，１−アゾビス（１−アセトキシ−
１−フェニルエタン）を１部配合した以外は実施例１と
同様にして接着パテを得た。Example 2 In place of the o-methylbenzoyl peroxide of the adhesive putty in Example 1, 1.5 parts of p-methylbenzoyl peroxide and 1,1-azobis (1-acetoxy-
An adhesive putty was obtained in the same manner as in Example 1 except that 1 part of 1-phenylethane) was blended.
【００４３】この接着パテについて実施例１の場合と同
じ方法により評価を行った。The adhesive putty was evaluated in the same manner as in Example 1.
【００４４】実施例３ 実施例１の接着パテにおける環状シロキサン［Ｂ−１］
のかわりに次式で示される鎖状シロキサン［Ｂ−２］Example 3 Cyclic siloxane [B-1] in the adhesive putty of Example 1
Is a chain siloxane [B-2] represented by the following formula:
【数７】 を２部配合した以外は実施例１と同様にして接着パテを
得た。(Equation 7) Was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2 parts were mixed.
【００４５】この接着パテについて実施例１の場合と同
じ方法により評価を行った。The adhesive putty was evaluated in the same manner as in Example 1.
【００４６】比較例１ 実施例１の接着パテにおける環状シロキサン［Ｂ−１］
を配合しなかった以外は、実施例１と同様にして接着パ
テを得た。Comparative Example 1 Cyclic siloxane [B-1] in the adhesive putty of Example 1
Was prepared in the same manner as in Example 1 except that was not blended.
【００４７】この接着パテについて実施例１の場合と同
じ方法により評価を行った。The adhesive putty was evaluated in the same manner as in Example 1.
【００４８】比較例２ 実施例１の接着パテのシロキサン［Ｂ−１］のかわり
に、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１
部を配合した以外は実施例１と同様にして接着パテを得
た。Comparative Example 2 Instead of the siloxane [B-1] of the adhesive putty of Example 1, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane 1 was used.
An adhesive putty was obtained in the same manner as in Example 1 except that parts were blended.
【００４９】この接着パテについて実施例１の場合と同
じ方法により評価を行った。This putty was evaluated in the same manner as in Example 1.
【００５０】実施例１〜３および比較例１，２の特性評
価の結果を表１に示す。Table 1 shows the results of the characteristic evaluations of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2.
【００５１】[0051]
【表１】 [Table 1]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J040 EK031 EK052 EK072 EK081 GA03 GA07 GA31 HA026 HA036 HA066 HA136 HA156 HA306 HB41 HC14 HC18 JA08 JA09 JB02 KA03 KA12 KA42 LA01 LA03 LA05 LA06 LA07 LA08 LA11 MA02 MA04 MA05 MA10 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J040 EK031 EK052 EK072 EK081 GA03 GA07 GA31 HA026 HA036 HA066 HA136 HA156 HA306 HB41 HC14 HC18 JA08 JA09 JB02 KA03 KA12 KA42 LA01 LA03 LA05 LA06 LA07 LA08 LA11 MA02 MA04 MA05 MA10
Claims (2)
る重合度１０００から２００００のポリオルガノシロキ
サン １００重量部と、 （Ｂ） 充填剤 １〜１０００重量部と、 （Ｃ）次式 【数１】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、それぞれ炭素数１〜６の１
価炭化水素基または水素原子を示し、ａは、１〜１０、
ｂは、１〜１００、ｎは、１〜４の数を示す。以下同
じ。）で示される、鎖状または環状のシロキサン ０．
１〜１５重量部と、 （Ｄ） 有機過酸化物 ０．１〜１０重量部とから実質
的になることを特徴とする接着パテ。(A) 100 parts by weight of a polyorganosiloxane having at least one vinyl group in the molecule and having a degree of polymerization of from 1,000 to 20,000, (B) 1 to 1,000 parts by weight of a filler, and (C) the following formula: Equation 1 (Wherein R 1 , R 2 and R 3 are each 1 to 6 carbon atoms)
A represents a hydrocarbon group or a hydrogen atom, a represents 1 to 10,
b represents a number of 1 to 100, and n represents a number of 1 to 4. same as below. A) a chain or cyclic siloxane represented by
An adhesive putty substantially consisting of 1 to 15 parts by weight and (D) 0.1 to 10 parts by weight of an organic peroxide.
る重合度１０００から２００００のポリオルガノシロキ
サン １００重量部と、 （Ｂ） 充填剤 １〜１０００重量部と、 （Ｃ）次式 【数２】 で示される、鎖状または環状のシロキサン ０．１〜１
５重量部と、 （Ｄ） 有機過酸化物 ０．１〜１０重量部と、 （Ｅ）分解点を８０℃〜１３０℃に有するアゾ系重合開
始剤 ０．１〜１０重量部とから実質的になることを特
徴とする接着パテ。(A) 100 parts by weight of a polyorganosiloxane having at least one vinyl group in the molecule and having a degree of polymerization of 1,000 to 20,000, (B) 1 to 1,000 parts by weight of a filler, and (C) the following formula: Equation 2 A chain or cyclic siloxane represented by 0.1 to 1
5 parts by weight, (D) 0.1 to 10 parts by weight of an organic peroxide, and (E) 0.1 to 10 parts by weight of an azo polymerization initiator having a decomposition point at 80 ° C. to 130 ° C. Adhesive putty characterized by becoming.
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|---|---|---|---|---|
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| WO2008147683A1 (en) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Corrosion-preventive adhesive compositions |
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-
1999
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1413588A1 (en) * | 2002-10-25 | 2004-04-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable compositions |
| JP2004143322A (en) * | 2002-10-25 | 2004-05-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Curable composition |
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| WO2008147683A1 (en) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Corrosion-preventive adhesive compositions |
| KR20190066840A (en) * | 2017-12-06 | 2019-06-14 | (주) 영진 | Heat protector for vehicle and manufacturing method thereof |
| KR102021921B1 (en) * | 2017-12-06 | 2019-09-17 | (주)영진 | Heat protector for vehicle and manufacturing method thereof |
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