JP2000155439A - Near infrared absorber for electrophotographic toner and electrophotographic toner containing this absorber - Google Patents

Near infrared absorber for electrophotographic toner and electrophotographic toner containing this absorber

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JP2000155439A
JP2000155439A JP33039298A JP33039298A JP2000155439A JP 2000155439 A JP2000155439 A JP 2000155439A JP 33039298 A JP33039298 A JP 33039298A JP 33039298 A JP33039298 A JP 33039298A JP 2000155439 A JP2000155439 A JP 2000155439A
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toner
electrophotographic toner
near
near infrared
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JP33039298A
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Japanese (ja)
Inventor
Yoriaki Matsuzaki
Tatsu Oi
龍 大井
▲頼▼明 松▲崎▼
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
三井化学株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To enhance absorption of light energy and a conversion efficiency of light energy to heat energy and fixing strength by flash fixation by using the electrophotographic toner containing a specified near infrared absorber. SOLUTION: The electrophotographic toner contains the near infrared absorber represented by the formula in which each of R1-R20 is, independently, an H or halogen atom or an optionally substituted alkyl or such alkoxy, such aryl, such aryloxy, alkyl amino, dialkylamino, arylamino, or diarylamino group; and M is a metal atom. A preferable one of R1-R20 is an H atom or a straight or branched alkyl or alkoxy group and a preferable metal represented by M is Ni, Pd, Pt, Cu, and the like.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真法において、静電潜像を現像するために用いられる電子写真用トナー用近赤外線吸収剤及び該近赤外線吸収剤を含有する電子写真用トナーに関し、さらに詳しくは、フラッシュ定着方式において、特に定着強度の高い定着画像を与える電子写真用トナー用近赤外線吸収剤及び電子写真用トナーに関するものである。 BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention provides an electrophotographic method relates electrophotographic toner containing a toner for electrophotography near-infrared absorbing material and the near infrared absorbent used for developing an electrostatic latent image , more particularly, in the flash fixing method, and in particular the fixing strength of the high fixing toner for toner for near infrared absorber and electrophotographic electrophotographic give images.

【0002】 [0002]

【従来の技術】従来、電子写真法としては、光導電性絶縁体を利用し、コロナ放電などにより該光導電性絶縁体上に一様な静電荷を与え、様々な手段によって該光導電性絶縁体上に光像を照射することで静電潜像を形成し、 Conventionally, as the electrophotographic method, utilizing a photoconductive insulating material, giving a uniform electrostatic charge on the photoconductive insulator by corona discharge, the photoconductive by various means to form an electrostatic latent image by irradiating a light image on an insulator,
次いで、該潜像をトナーを用いて現像可視化し、必要に応じて紙等の記録媒体上にトナー画像を転写した後、加圧、加熱、溶剤蒸気、光等の照射等の手段により記録媒体上にトナー画像を定着させて複写物を得る。 Then, it developed visualized with a toner a latent image, transferring the toner image onto a recording medium such as paper if necessary, pressure, heat, solvent vapor, the recording medium by means of irradiation of light or the like such as to fix the toner image on obtaining a copy product. 記録媒体上に転写されたトナー画像は、粉の状態で記録媒体に付着して画像を形成しており、例えば、指で擦れば該画像は崩れてしまう。 Transferred onto the recording medium the toner image forms an image by adhering to the recording medium in the form of powder, for example, the image collapses when rubbed with a finger. 記録媒体上のトナー画像を定着させるためには、該トナーを溶融して記録媒体上に固着させることが必要である。 In order to fix the toner image on the recording medium, it is necessary to fix on the recording medium by melting the toner. その方法としては、前記の加圧、加熱、溶剤蒸気、光等の照射等の手段がある。 As the method, the pressurization, heating, there is solvent vapor, means of irradiation of light or the like, and the like. 中でも光定着法であるフラッシュ定着は、例えば、キセノンフラッシュランプ等の放電管の閃光(800〜1000nm) Flash fixing is inter alia the light fixing method, for example, a flash discharge tube such as a xenon flash lamp (800 to 1000 nm)
によって定着させる方法で、次のような特徴がある。 In the method of fixing by the following characteristics.

【0003】すなわち、非接触定着であるため、現像時の画像の解像度を劣化させない、 電源投入後の待ち時間がなく、クイックスタートが可能である、 システムダウンにより定着器内に記録媒体が詰まっても発火しない、 のりつき紙、プレプリント紙、厚さの異なる紙等、記録媒体の材質や厚さに関係なく定着可能である、等である。 [0003] That is, since a non-contact fixing, does not degrade the resolution of the image during development, no waiting time after power-on is possible quick start, jammed recording medium in the fixing unit by the system down not ignite even, Noritsuki paper, preprinted paper, different paper or the like having a thickness, being capable of adhering regardless the material and thickness of the recording medium, and the like. このフラッシュ定着法は、キセノンフラッシュランプの放電管の閃光を照射することで、トナーは閃光の光エネルギーを吸収し、温度が上昇して軟化溶融し、記録媒体に密着、浸透する。 The flash fixing method, by irradiating the flash discharge tube of the xenon flash lamp, the toner absorbs light energy of flash, softened melt temperature increases, the adhesion to the recording medium, permeates. 閃光が終わった後は、温度が下がり固化して、定着画像となって定着が終わり、記録媒体上に固定され、画像の崩れが解消される。 After the end of the flash is to solidification temperature is lowered, the end fixing becomes fixed image is fixed onto the recording medium, deformation of the image is eliminated.

【0004】このフラッシュ定着方式において、従来のカラートナーでは、着色剤は可視領域の吸収はあるものの、近赤外線領域の吸収が弱く、熱エネルギーへの変換効率が悪く、充分な定着が得られない。 [0004] In this flash fixing method, in the conventional color toners, the colorant Although the absorption in the visible region is a weak absorption in the near infrared region, poor conversion efficiency into heat energy, not sufficient fixing can not be obtained . また、黒色トナーでは、着色剤であるカーボンブラック等の黒色色材が近赤外線領域にも吸収能を有してはいるが、熱エネルギーへの変換効率は充分とは言えず、様々な問題点を有している。 Further, in the black toner, but a black colorant such as carbon black is a colorant is in a absorptivity in the near infrared region, the conversion efficiency to thermal energy can not be said to be sufficient, various problems have.

【0005】フラッシュ定着トナーの定着における重要な特性の一つは、該トナーがフラッシュ光を効率良く吸収し、光エネルギーを熱エネルギーに変換する必要がある。 [0005] One important characteristic of the fixing of the flash fixing toner, the toner is efficiently absorbed flash light, it is necessary to convert the light energy into heat energy. このような光エネルギーの吸収及び光エネルギー/ Such absorption of light energy and light energy /
熱エネルギー変換にかかわる特性を得るために、無機化合物のカーボンブラック等や有機化合物の近赤外線吸収色素等を添加し、分散させたトナーが提案されている。 To obtain a characteristic related to the thermal energy conversion, addition of the near infrared absorbing dye such as carbon black or an organic compound of an inorganic compound such as, toner dispersed have been proposed.
例えば、特開昭58−102247ではシアニン系色素が、特開昭60−57858ではイオン対を形成したベンゼンジチオール系金属錯体色素が、特開平7−191 For example, JP 58-102247 in cyanine dyes, benzene dithiol-based metal complex dye to form an ion pair in JP 60-57858 is, JP-A-7-191
492ではアミニウム系色素が開示されている。 Aminium dyes are disclosed in the 492.

【0006】これら開示の色素は、色素自体の耐熱性が悪く、例えば、結着樹脂と加熱し溶融混練してトナーを作製する際に熱分解して近赤外線吸収能が低下してしまう、また、光熱変換が不充分である等、様々な問題点を有しており、満足できる定着強度には到っていない。 [0006] These disclosures dye has poor heat resistance of the dye itself, for example, near infrared absorptivity and thermal decomposition is reduced in making the toner was melt-kneaded by heating a binder resin and , etc. photothermal conversion is insufficient, has various problems, not led to the fixing strength satisfactory. また、その他の近赤外線吸収色素での提案がなされているが、色素自体が可視領域にも吸収があるため着色しているものもあり、トナー化した場合、色調がずれてしまい鮮明な色調の記録が得られない、光熱変換が充分でないため定着強度が悪い等の問題点があった。 Although proposals in other near infrared absorbing dyes have been made, the dye itself while others are colored because of the absorption in the visible region, when the toner of color tone deviation would of clear color tone recording can not be obtained, there is a problem of fixing strength is poor, such as for light-heat conversion is not sufficient.

【0007】 [0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、光エネルギーの吸収及び光エネルギー/熱エネルギー変換効率を高め、フラッシュ定着による定着強度を高めた電子写真用トナー用近赤外線吸収剤、及び、該近赤外線吸収剤を含有する電子写真用トナーを提供することである。 The object of the present invention is to provide a enhance absorption and light energy / heat energy conversion efficiency of light energy, electrophotographic toner for near-infrared absorbing agent having increased fixing strength by flash fixing, and, to provide an electrophotographic toner containing a near-infrared absorber.

【0008】 [0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の近赤外線吸収剤が、電子写真用トナー用近赤外線吸収剤に用いることで、光エネルギーの吸収及び光エネルギー/熱エネルギー変換効率の優れた特性を有することを見い出し、 The present inventors have SUMMARY OF THE INVENTION As a result of intensive studies to solve the above problems, particular near-infrared absorbing agent, by using the electrophotographic toner for near infrared ray absorbing agent, found to have excellent properties of absorption and light energy / heat energy conversion efficiency of light energy,
本発明を完成するに到った。 Which resulted in the completion of the present invention. すなわち、本発明は、下記一般式(1)(化2)で表される電子写真用トナー用近赤外線吸収剤に関するものであり、更には、該近赤外線吸収剤を含有させた電子写真用トナーに関するものである。 That is, the present invention relates to an electrophotographic toner for near-infrared absorbing agent represented by the following general formula (1) (Formula 2), furthermore, a toner for electrophotography which contains a near-infrared absorber it relates.

【0009】 [0009]

【化2】 ## STR2 ## (式中、R 1 〜R 20は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、または、ジアリールアミノ基を表し、Mは金属原子を表す。) (Wherein, R 1 to R 20 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryl group, substituted aryloxy group which may be, alkylamino group, dialkylamino group, arylamino group, or represents a diarylamino group, M represents a metal atom.)

【0010】 [0010]

【発明の実施の形態】本発明の電子写真用トナー用近赤外線吸収剤は、前記一般式(1)で表される近赤外線吸収剤である。 Electrophotographic toner for near-infrared absorbing material of the present invention DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION is the near infrared absorbent represented by formula (1). 一般式(1)において、R 1 〜R 20は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、または、ジアリールアミノ基を表し、Mは金属原子である。 In the general formula (1), R 1 ~R 20 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an aryl group which may be substituted, optionally substituted aryloxy group, an alkylamino group, a dialkylamino group, an arylamino group, or represents a diarylamino group, M is a metal atom.

【0011】以下、本発明について詳細に説明するが、 [0011] below, but the present invention will be described in detail,
何らこれらに限定されるものではない。 Not in any way intended to be limited to these. 1 〜R 20において、置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、iso− In R 1 to R 20, examples of the alkyl group which may be substituted, methyl group, ethyl group, n- propyl group, iso- propyl, n- butyl, iso- butyl group, sec- butyl group, tert - butyl group, n- pentyl group, iso- pentyl, neopentyl, n- hexyl, iso-
ヘキシル基、sec−ヘキシル基、n−ヘプチル基、i Hexyl, sec- hexyl, n- heptyl, i
so−ヘプチル基、sec−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等のアルキル基;クロロエチル基、ブロモエチル基、トリフルオロメチル基等のハロゲノアルキル基;メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基; so- heptyl group, sec- heptyl, n- octyl, 2-ethylhexyl group alkyl group such as, chloroethyl group, bromoethyl group, halogenoalkyl groups such as trifluoromethyl group; methoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group, an alkoxyalkyl group such as butoxyethyl group; hydroxyethyl group, a hydroxyalkyl group such as a hydroxypropyl group;
ヒドロキシエトキシエチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基等のヒドロキシポリエーテル基;メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基等のアルコキシポリエーテル基等が例示される。 Hydroxyethoxy ethyl group, hydroxy polyether group such as a hydroxyethoxy ethoxyethyl group; methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, propoxy ethoxyethyl group, etc. alkoxy polyether groups such as butoxy ethoxyethyl groups.

【0012】置換されていてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、is [0012] The alkoxy group which may be substituted, a methoxy group, an ethoxy group, n- propoxy group, IS
o−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、i o- propoxy, n- butoxy, iso- butoxy group, tert- butoxy group, n- pentyloxy group, i
so−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n− so- pentyloxy group, neopentyl group, n-
ヘキシルオキシ基、iso−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、iso−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基が例示される。 Hexyloxy, iso- hexyloxy group, n- heptyloxy group, iso- heptyloxy group, n- octyl group, an alkoxy group such as 2-ethylhexyl group are exemplified.

【0013】置換されていてもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、4−メチルフェニル基、 [0013] As the aryl group which may be substituted, a phenyl group, a naphthyl group, a 4-methylphenyl group,
4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4− 4-ethylphenyl group, 4-propylphenyl group, 4-
tert−ブチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−クロロフェニル基、 tert- butylphenyl group, a 4-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-chlorophenyl group,
4−ブロモフェニル基、2−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、2−プロピルフェニル基、2−t−ブチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、2−エトキシフェニルチオ基、2−ヒドロキシフェニルチオ基、2 4-bromophenyl group, 2-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 2-propylphenyl group, 2-t-butylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl thio group, 2-hydroxyphenyl-thio group, 2
−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基等が例示される。 - chlorophenyl group, 2-bromophenyl group and the like.

【0014】置換されていてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−エチルフェノキシ基、4−プロピルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、4 [0014] As the aryloxy group which may be substituted, phenoxy group, naphthyloxy group, 4-methylphenoxy group, 4-ethyl phenoxy group, 4-propylphenoxy group, 4-tert-butyl phenoxy group, 4
−メトキシフェノキシ基、4−エトキシフェノキシ基、 - methoxyphenoxy group, 4-ethoxyphenoxy group,
4−クロロフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2 4-chlorophenoxy group, 4-bromophenoxy group, 2
−メチルフェノキシ基、2−エチルフェノキシ基、2− - methylphenoxy group, 2-ethyl-phenoxy group, 2-
プロピルフェノキシ基、2−t−ブチルフェノキシ基、 Propyl phenoxy group, 2-t-butyl phenoxy group,
2−メトキシフェノキシ基等が例示される。 2-methoxyphenoxy group and the like.

【0015】置換されていてもよいアルキルアミノ基、 [0015] optionally substituted alkyl amino group,
あるいは置換されていてもよいジアルキルアミノ基において、置換されていてもよいアルキル基としては、前記のアルキル基が挙げられ、また、置換されていてもよいアリールアミノ基あるいは、置換されていてもよいジアリールアミノ基において、置換されていてもよいアリール基としては、前記のアリール基が挙げられる。 Or in good dialkylamino group which may be substituted, as the alkyl group which may be substituted, the alkyl group can be mentioned, also may be substituted arylamino group or may be substituted in diarylamino group, the aryl group which may be substituted, the aryl group. 特に、 Especially,
1 〜R 20として、水素原子、直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシ基が好ましい。 As R 1 to R 20, a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, an alkoxy group are preferred. また、Mで表される金属としては、Ni、Pd、Pt、Cu等が例示される。 The metal represented by M, Ni, Pd, Pt, Cu and the like.

【0016】本発明の一般式(1)で表される近赤外線吸収剤は、例えば、特開平2−264787に記載されている方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。 The near infrared absorbent represented by formula (1) of the present invention, for example, can be prepared by the method described in JP-A-2-264787, it is not limited thereto . 具体的には、溶媒中、下記一般式(2)(化3)で表されるベンゾイン誘導体と五硫化二リン(ベンゾイン誘導体に対して1〜5モル比)等のイオウ化合物を溶媒中(例えばN,N−ジメチルイミダゾリジノンが好ましい)、50〜160℃で反応させ、 Specifically, in a solvent, the following general formula (2) (Formula 3) benzoin derivatives represented by the phosphorus pentasulfide (5 molar ratio relative to benzoin derivatives) sulfur compound in a solvent such as (e.g. N, N-dimethylimidazolidinone are preferred), and reacted at 50 to 160 ° C.,
続いて、金属化合物(ベンゾイン誘導体に対して0.4 Subsequently, the metal compound (relative benzoin derivatives 0.4
〜2モル比)と10〜160℃で反応させることで容易に得られる。 It is reacted with 2 mol ratio) and 10 to 160 ° C. are easily obtained. なお、反応スキームは下記のとおりである。 Incidentally, the reaction scheme is as follows.

【0017】 [0017]

【化3】 [Formula 3] (上式中、R1 〜R20およびMは一般式(1)と同じであり、Xはハロゲン原子を表す。) (In the above formula are the same as R1 ~R20 and M have the general formula (1), X represents a halogen atom.)

【0018】次に、本発明の電子写真用トナーについて説明する。 [0018] Next, a description will be given of the electrophotographic toner of the present invention. 本発明の電子写真用トナーは、少なくとも、 The electrophotographic toner of the present invention, at least,
結着樹脂、本発明の一般式(1)で表される近赤外線吸収剤、着色剤、及びその他添加剤から構成される。 Binder resin, near-infrared absorbing agent represented by the general formula (1) of the present invention comprises a colorant, and other additives. 本発明の電子写真用トナーにおいて、本発明の近赤外線吸収剤の添加量は、トナーのフラッシュ定着強度等によって異なるが、結着樹脂に対して、0.01〜50重量%が好ましい。 In the electrophotographic toner of the present invention, the amount of near-infrared absorbing material of the present invention varies depending flash fixing strength of the toner, the binder resin, is preferably 0.01 to 50 wt%.

【0019】本発明の電子写真用トナーにおいて、使用する結着樹脂としては、一般に使用されている高分子樹脂が挙げられ、例えば、ポリスチレン、スチレンとアクリレートまたはメタクリレートとの共重合体、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール系樹脂、炭化水素系樹脂、石油系樹脂等が挙げられ、これらは単独あるいは混合して使用してもよく、これらの樹脂に限定されるものではない。 [0019] In the electrophotographic toner of the present invention, as the binder resin used, commonly used include polymer resin, e.g., polystyrene, copolymers of styrene and acrylates or methacrylates, polyester resin, epoxy resins, polyamide resins, phenolic resins, hydrocarbon resins, petroleum resins, and the like. these may be used alone or in combination, is not limited to these resins. また、これらの樹脂は全て可視及び近赤外線領域の光の吸収は極めて小さい。 Further, the absorption of light of all these resins visible and near infrared region is very small.

【0020】本発明の電子写真用トナーにおいて、使用する着色剤としては、一般に使用されている顔料や染料等が挙げられる。 [0020] In the electrophotographic toner of the present invention, as the coloring agent used, generally a pigment is used or dyes. 例えば、黒色トナーの場合はカーボンブラック、ニグロシン染料等が挙げられ、カラートナーの場合は、キノフタロン系色素、アゾ系色素、アントラキノン系色素、ベンジジン系色素、キナクリドン系色素、ローダミン系色素、キノイミン系色素、キサンテン系色素、フタロシアニン系色素、トリフェニルメタン系色素等が挙げられるが、これらの樹脂に限定されるものではない。 For example, black toner carbon black in the case of, nigrosine dye and the like, in the case of color toners, quinophthalone dyes, azo dyes, anthraquinone dyes, benzidine pigments, quinacridone pigments, rhodamine dyes, quinoimine based dyes , xanthene dyes, phthalocyanine dyes, but triphenylmethane dyes, and the like, but is not limited to these resins. これらの使用量は、結着樹脂100重量部に対して、0.1〜50重量部が好ましい。 These amounts used are 100 parts by weight of the binder resin, 0.1 to 50 parts by weight is preferred.

【0021】更に、電子写真用トナーには、必要に応じて、電荷制御剤、流動性改質剤、熱特性、物理特性等を調整する目的で各種可塑剤、離型剤、紫外線吸収剤等を添加することもできる。 Furthermore, the electrophotographic toner, if necessary, a charge control agent, flow modifiers, thermal properties, various plasticizers for the purpose of adjusting the physical properties and the like, releasing agents, ultraviolet absorbers, etc. It can also be added. 電荷制御剤として、例えば、正帯電制御剤では、四級アンモニウム塩、グアナミン誘導体、アミン変性スチレン−アクリル樹脂、ベンゾチアゾール誘導体等が挙げられ、負帯電制御剤では、アルキルサリチル酸の金属錯体、多環体サリチル酸金属塩、ジカルボン酸の金属錯体等が挙げられ、これにより電荷を調整することができる。 As a charge control agent, for example, in the positive charge control agents, quaternary ammonium salts, guanamine derivatives, amine-modified styrene - acrylic resin, benzothiazole derivatives and the like, the negative charge control agents, metal complexes of alkyl salicylic acids, polycyclic body salicylic acid metal salts, metal complexes of dicarboxylic acid. This makes it possible to adjust the charge. その添加量は、樹脂の帯電性、着色剤の含有量、その他添加剤等の帯電性等の条件を考慮した上で決定するが、電子写真用トナー1重量部に対して、0.001〜5重量部が好ましい。 The amount added, the charge of the resin, the content of the colorant, but is determined in consideration of the conditions of chargeability such as other additives, with respect to toner for electrophotography 1 part by weight, 0.001 5 parts by weight is preferred. また、流動性改質剤として、例えば、コロイダルシリカが挙げられ、その添加量は電子写真用トナー1重量部に対して、0.0 Also, as flow modifiers include, for example, colloidal silica, its amount added of the toner 1 part by weight for electrophotography, 0.0
01〜5重量部が好ましい。 01-5 parts by weight is preferred. また、ポリオレフィン系ワックス及び天然ワックスを併用することもできる。 It is also possible to use a polyolefin wax, and natural waxes.

【0022】トナーの製造方法は、公知の方法で行うことができる。 The method for producing a toner can be carried out by known methods. 例えば、結着樹脂、着色剤、近赤外線吸収剤、及び電荷調整剤を、加圧用ニーダ、ロールミル、押し出し機等により溶融混練り、均一分散させ、粉砕機、 For example, a binder resin, a colorant, near-infrared absorbing agent, and a charge control agent, pressurizing kneader, roll mill, melted by an extruder or the like kneaded, dispersed homogeneously, grinder,
ジェットミル等により微粉砕し、分級機により分級して所望のトナーを得ることができる。 Finely pulverized by a jet mill or the like, classified to the classifier can obtain a desired toner. このようにして製造したトナーは、公知の熱ロール、圧力定着、溶剤定着、 The toner produced in this way, known heat roll, pressure fixing, solvent fixing,
光定着等のいずれの定着方法でも用いることができるが、光定着、特にフラッシュ定着法で用いた場合に効果が大きい。 Can be used in any of the fixing method of the optical fixing such as optical fixing, the effect is large particularly when used in flash fixing method.

【0023】本発明の電子写真用トナーは、キャリアと混合され2成分系現像剤として用いることもできる。 The electrophotographic toner of the present invention can also be used as mixed with a carrier two-component developer. キャリアとしては、フェライト粉末や樹脂中に微粉末磁性体を分散させたもの、キャリア表面を樹脂により被覆した樹脂コートキャリア等が挙げられる。 As the carrier, obtained by dispersing fine powder magnetic ferrite powder and a resin, a resin coated carrier such as a carrier surface is coated with resin.

【0024】 [0024]

【実施例】以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明は、これによりなんら制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention embodiment will be described in more detail, the present invention is not in any way limited by this. なお、実施例中「部」は重量部を示す。 In the Examples, "parts" indicates parts by weight. 実施例1 ・近赤外線吸収剤の合成例 ベンゾイン5部、五硫化二リン7.5部を、N,N−ジメチルイミダゾリジノン35部に加えて、100℃で2 Synthesis Example benzoin 5 parts of Example 1, the near-infrared absorbing agent, a diphosphorus pentasulfide 7.5 parts, N, in addition to the N- dimethyl imidazolidinone 35 parts of 2 at 100 ° C.
時間反応させた。 It was time reaction. 続いて、塩化ニッケル六水和物2.8 Subsequently, nickel chloride hexahydrate 2.8
部を水10部に溶かした溶液を滴下し、90℃で2時間反応させた。 The part was added dropwise a solution prepared by dissolving in 10 parts of water and reacted for 2 hours at 90 ° C.. 反応終了後、室温まで冷却して、エタノール150部に排出し、濾過、洗浄、乾燥して、下記近赤外線吸収剤(a)(化4)5部を得た。 After completion of the reaction, was cooled to room temperature, it was poured into 150 parts of ethanol, filtered, washed and dried to obtain the following near-infrared absorbing agent (a) (Formula 4) 5 parts.

【0025】 [0025]

【化4】 [Of 4]

【0026】・トナーの調製方法 結着樹脂(スチレン−アクリル酸共重合体;三洋化成製、ハイマーTB−1000F)95部、前記近赤外線吸収剤(a)10部、着色剤としてC. [0026] Toner preparation method the binder resin (styrene - acrylic acid copolymer; manufactured by Sanyo Chemical, Himer TB-1000F) 95 parts, the near-infrared absorbing agent (a) 10 parts, C. as a colorant I. I. Pigm Pigm
ent Blue 15:1(大日本インキ化学工業社製、FASTOGEN Blue 5050)5部をボールミルで粗粉砕し、次いでジェットミル粉砕機にて微粉砕した。 ent Blue 15: 1 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated, FASTOGEN Blue 5050) 5 parts coarsely pulverized by a ball mill, then finely pulverized by a jet mill pulverizer. 更に分級して1〜20μmを選択し、その1 Select the 1~20μm further classified, Part 1
0部に対しキャリア鉄(日本鉄粉製、EFV250/4 0 parts per carrier iron (Japan iron powder made, EFV250 / 4
00)90部を均一に混合して青色トナーとした。 00) are uniformly mixed to 90 parts of the blue toner. この青色トナーを市販複写機にセットし、未定着画像を記録した後、キセノンフラッシュランプを用いて、フラッシュ定着させた。 The blue toner was set in a commercially available copying machine, after recording an unfixed image, by using a xenon flash lamp to flash fixing. 得られた記録画像を、セロハンテープ(住友3M製、スコッチメンディングテープ)を用い、 The resulting recorded image, cellophane tape (Sumitomo 3M Ltd., Scotch mending tape) was used,
テープ剥離後の記録画像の残存率を下記の式により算出して、定着強度として評価した。 The residual rate of the recorded image after the tape peeling was calculated by the following formula, was evaluated as a fixing strength. ・残存率(%)=テープ剥離後の画像濃度/テープ剥離前の画像濃度×100 その結果、残存率90%と良好な定着強度であった。 - residual ratio (%) = tape peeling after image density / tape peeling previous image density × 100 As a result of, were good fixing strength and survival rate of 90%.

【0027】実施例2 実施例1のトナーの調製方法において、近赤外線吸収剤(a)を下記の近赤外線吸収剤(b)(化5)に代えた以外は、同様にしてトナーを調製した。 [0027] In the preparation method of the toner in Example 1, except for changing the near-infrared absorbing agent (a) to the following near-infrared absorbing agent (b) (of 5), a toner was prepared in the same manner . このようにして作製したトナーを用いて、実施例1と同様にして記録画像を得、この画像について実施例1と同様な方法により、剥離試験を行ったところ、残存率91%となり定着強度は良好であった。 Thus by using the toner prepared to obtain a recorded image in the same manner as in Example 1, in the same manner as in Example 1. The image was subjected to a peeling test, the residual ratio of 91% becomes the fixing strength It was good.

【0028】 [0028]

【化5】 [Of 5]

【0029】実施例3 結着樹脂(ポリエステル樹脂;花王社製、NE−215 [0029] Example 3 binder resin (polyester resin; manufactured by Kao Corporation, NE-215
0((ART−2009)1320部、上記近赤外線吸収剤(a)30部、着色剤C.I.Pigment Y 0 ((ART-2009) 1320 parts, the near-infrared absorbing agent (a) 30 parts of a colorant C.I. Pigment Y
ellow 81(大日本インキ化学工業社製、FAS ellow 81 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc., FAS
TOGEN SUPER YELLOW GRO)80 TOGEN SUPER YELLOW GRO) 80
部、電荷調整剤(日本化薬製、カヤチャージN−4)2 Parts, the charge control agent (manufactured by Nippon Kayaku Co., Kaya charge N-4) 2
0部、ワックス(三洋化成製、ビスコール550P)5 0 parts, wax (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., Viscol 550P) 5
0部を溶融混練後、ボールミルで粗粉砕し、次いでジェットミル粉砕機にて微粉砕した。 After melt-kneading the 0 parts, coarsely crushed by a ball mill, then finely pulverized by a jet mill pulverizer. 更に分級して1〜20 1 to 20 and further classified
μmを選択し、トナーを調製した。 Select [mu] m, to prepare a toner. 次に、フェライトキャリア(日立金属社製、KBN−100)を均一に混合して黄色トナーとした。 Then, a ferrite carrier (Hitachi Metals Ltd., KBN-100) were uniformly mixed to a yellow toner. このようにして作製した黄色トナーを用いて、実施例1と同様にして記録画像を得、この画像について実施例1と同様な方法により、剥離試験を行ったところ、残存率87%となり定着強度は良好であった。 In this way, using a yellow toner prepared in Example 1 to obtain a recorded image in the same manner as in the same manner as described in Example 1 for the image was subjected to a peeling test, the residual ratio of 87% becomes fixing strength It was good.

【0030】実施例4 結着樹脂(エポキシ樹脂;大日本インキ工業社製、エピクロン1191)95部、上記近赤外線吸収剤(a)1 [0030] Example 4 binder resin (epoxy resin; Dainippon Ink and Chemicals, Inc., EPICLON 1191) 95 parts, the near-infrared absorbing agent (a) 1
0部、着色剤(東洋インキ社製、LionolRed 0 parts of a coloring agent (Toyo Ink Co., Ltd., LionolRed
CP−A)5部、電荷調製剤(オリエント化学工業社製、ボントロンP−51)1部を溶融混練後、ボールミルで粗粉砕し、次いでジェットミル粉砕機にて微粉砕した。 CP-A) 5 parts, a charge adjusting agent (manufactured by Orient Chemical Industries, Ltd., was melt kneaded Bontron P-51) 1 part, was coarsely crushed by a ball mill, then finely pulverized by a jet mill pulverizer. 更に分級して1〜20μmを選択しトナーを調製した。 A toner was prepared and select 1~20μm further classified. 次にフェライトキャリア(日立金属社製、KBN− Then ferrite carrier (Hitachi Metals Co., Ltd., KBN-
100)を均一に混合して赤色トナーとした。 And a red toner components are uniformly mixed to 100). このようにして作製した赤色トナーを用いて、実施例1と同様にして記録画像を得、この画像について実施例1と同様な方法により、剥離試験を行ったところ、残存率90%となり定着強度は良好であった。 In this way, using a red toner was prepared in Example 1 to obtain a recorded image in the same manner as in the same manner as described in Example 1 for the image was subjected to a peeling test, the residual ratio of 90% becomes fixing strength It was good.

【0031】実施例5〜30 実施例1で示したトナー調製方法において、近赤外線吸収剤(a)に代えて、一般式(1)において、R 1 〜R [0031] In the toner preparation method shown in Example 5-30 Example 1, in place of the near-infrared absorbing agent (a), in the general formula (1), R 1 to R
20 、Mが第1表(表1、2)に示す置換基、金属である各種の近赤外線吸収剤を用いた以外は、同様にして各種トナーを調製した。 20, M substituents represented in Table 1 (Tables 1 and 2), except for using the various near-infrared absorbing material is a metal, to prepare a variety of toners in the same manner. これらのトナーを用いて、実施例1 Using these toners, Example 1
と同様にして記録画像を得、これらの画像について剥離試験を行った。 To obtain a recorded image in the same manner as, a peeling test was carried out on these images. その結果を第1表に示した。 The results are shown in Table 1. 剥離試験において、一般式(1)で表される近赤外線吸収剤を含有する各種トナーを用いて得られた記録画像は、いずれも、残存率が高く、フラッシュ定着での定着強度に優れていた。 In the peel test, the general formula (1) in a recorded image obtained by using various toners containing a near infrared absorbent represented are both residual ratio is high, was excellent in fixing strength of the flash fixing . 尚、表中、定着性評価は残存率が80%以上のものを「○」で表示した。 Incidentally, it displayed in the table, fixing property evaluation residual ratio of not less than 80% "○".

【0032】 [0032]

【表1】 [Table 1]

【0033】 [0033]

【表2】 [Table 2]

【0034】比較例 実施例1で示したトナー調製方法において、近赤外線吸収剤(a)に代えて、下記化合物(c)(化6)を用いた以外は、実施例1と同様にしてトナーを調製した。 [0034] In the toner preparation method shown in Comparative Example 1, in place of the near-infrared absorbing agent (a), except for using the following compound (c) (Formula 6), in the same manner as in Example 1 Toner It was prepared. このトナーを用いて、実施例1と同様にして記録画像を得、この画像について剥離試験を行い、定着性の評価を行った。 Using this toner, to obtain a recorded image in the same manner as in Example 1, subjected to peeling test image was evaluated fixability. その結果、テープ剥離試験による記録画像の残存率が30%以下となり、本発明の近赤外線吸収剤を用いたトナーに比べ、定着強度が悪く、定着不十分であった。 As a result, the residual ratio of the recorded image by the tape peeling test is 30% or less, compared with the toner using a near-infrared absorbing material of the present invention, the fixing strength is poor, insufficient fixing.

【0035】 [0035]

【化6】 [Omitted]

【0036】 [0036]

【発明の効果】本発明の電子写真用トナー用近赤外線吸収剤は、光エネルギーの吸収及び光エネルギー/熱エネルギー変換効率に優れた特性を有するものであり、電子写真記録方式、特にフラッシュ定着方式に使用されるトナーに好適に用いることができる。 Electrophotographic toner for near-infrared absorbing material of the present invention according to the present invention are those having excellent properties for the absorption of light energy and light energy / heat energy conversion efficiency, the electrophotographic recording system, in particular a flash fixing method It can be suitably used in the toner used for.

Claims (5)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)(化1)で表される電子写真用トナー用近赤外線吸収剤。 1. A following general formula (1) (Formula 1) near-infrared absorbing material for electrophotographic toner, represented by. 【化1】 [Formula 1] (式中、R 1 〜R 20は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、または、ジアリールアミノ基を表し、Mは金属原子を表す。) (Wherein, R 1 to R 20 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryl group, substituted aryloxy group which may be, alkylamino group, dialkylamino group, arylamino group, or represents a diarylamino group, M represents a metal atom.)
  2. 【請求項2】 R 1 〜R 20が各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基のいずれかである請求項1記載の電子写真用トナー用近赤外線吸収剤。 To 2. A separate R 1 to R 20 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an electrophotographic toner for near-infrared absorbing material according to claim 1 is any one of an alkoxy group.
  3. 【請求項3】 Mが、Ni、Pd、Pt、Cuのいずれかである請求項1または2記載の電子写真用トナー用近赤外線吸収剤。 Wherein M is, Ni, Pd, Pt, according to claim 1 or 2 electrophotographic toner for near infrared absorbent described is either Cu.
  4. 【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真用トナー用近赤外線吸収剤を含有することを特徴とする電子写真用トナー。 4. The electrophotographic toner characterized by containing the electrophotographic toner for near-infrared absorbing material according to any one of claims 1 to 3.
  5. 【請求項5】 フラッシュ定着電子写真用であることを特徴とする請求項4記載の電子写真用トナー。 5. The electrophotographic toner according to claim 4, characterized in that it is a flash fixing electrophotography.
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