【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
[式中、Ａｒ1は下記α群から選択される置換分を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示し、α群は、炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するハロゲン化アルキル基、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基、メルカプト基、炭素数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基及びスルファモイル基を示す。]で表される化合物。
【請求項２】
一般式
【化２】
[式中、Ａｒ1は下記α群から選択される置換分を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示し、Ｒ1およびＲ2は同一又は異なって炭素数１乃至６個を有するアルキル基を示すか、又はＲ1とＲ2が一緒になって、炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基を示し、α群は、炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するハロゲン化アルキル基、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基、メルカプト基、炭素数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基及びスルファモイル基を示す。]で表される化合物。
【請求項３】
一般式
【化３】
［式中、Ａｒ1は下記α群から選択される置換分を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示し、α群は、炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するハロゲン化アルキル基、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基、メルカプト基、炭素数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基及びスルファモイル基を示す。]を有するα、β−不飽和アリールケトンに、塩基存在下、ニトロメタンを作用して、一般式
【化４】
［式中、Ａｒ1は前述したものと同意義を示す。］を有する化合物（１）とし、次いで化合物（１）に塩基を作用し、酸および一般式
Ｒ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ、又はＨＯ−Ｒ1−Ｒ2−ＯＨ
［式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって炭素数１乃至６個を有するアルキル基を示すか、又はＲ1とＲ2が一緒になって、炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基を示す。］を有するアルコールで処理して、一般式
【化５】
［式中、Ａｒ1、Ｒ1およびＲ2は前述したものと同意義を示す。］を有する化合物（２）とし、最後に得られた化合物（２）に酸性条件下、一般式
Ａｒ2−ＮＨ2
［式中、Ａｒ2は下記α群から選択される置換分を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示し、α群は炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するハロゲン化アルキル基、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基、メルカプト基、炭素数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基及びスルファモイル基を示す。］を有するアリールアミン類を作用させることを特徴とする一般式
【化６】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は前述したものと同意義を示す。］を有する化合物の製造法。
【請求項４】
一般式
【化７】
［式中、Ａｒ1は下記α群から選択される置換分を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示し、α群は、炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するハロゲン化アルキル基、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基、メルカプト基、炭素数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基及びスルファモイル基を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって炭素数１乃至６個を有するアルキル基を示すか、又はＲ1とＲ2が一緒になって、炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基を示す。］を有する化合物（２）に酸性条件下、一般式
Ａｒ2−ＮＨ2
［式中、Ａｒ2は下記α群から選択される置換分を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示し、α群は炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するハロゲン化アルキル基、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基、メルカプト基、炭素数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基及びスルファモイル基を示す。］を有するアリールアミン類を作用させることを特徴とする一般式
【化８】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は前述したものと同意義を示す。］を有する化合物の製造法。
[Claims]
(1)
General formula
(2)
General formula
[In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the following α group, and R 1 and R 2 are the same or different and have 1 to 6 carbon atoms. R 1 and R 2 together represent a trimethylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the α group includes 1 to 4 carbon atoms. An alkyl group having 4 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group, It represents an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms and a sulfamoyl group. ] The compound represented by this.
(3)
General formula
[In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the following α group, wherein the α group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group, a 1 to 4 carbon atoms. Alkylsulfonyl group and sulfamoyl group. Is reacted with nitromethane in the presence of a base to give an α, β-unsaturated aryl ketone having the general formula:
[Wherein, Ar 1 has the same meaning as described above. And then reacting the compound (1) with a base to react with an acid and a general formula R 1 OH, R 2 OH, or HO—R 1 —R 2 —OH.
[Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 1 and R 2 together form an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. It represents a trimethylene group which may be substituted. ] With an alcohol having the general formula:
[Wherein, Ar 1 , R 1 and R 2 have the same meanings as described above. The compound (2) finally obtained is subjected to the general formula Ar 2 —NH 2 under acidic conditions.
[Wherein, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the following α group, and the α group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Having a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group, having 1 to 4 carbon atoms It represents an alkylsulfonyl group and a sulfamoyl group. Wherein the arylamine has the general formula:
[Wherein, Ar 1 and Ar 2 have the same meanings as described above. ] A method for producing a compound having the formula:
(4)
General formula
[In the formula, Ar 1 represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the following α group, wherein the α group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group, and a 1 to 4 carbon atoms. R 1 and R 2 are the same or different and represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 1 and R 2 are taken together to form a C 1 to R 2 It represents a trimethylene group which may be substituted with four alkyl groups. Under acidic conditions under the acidic condition, the compound of the general formula Ar 2 —NH 2
[Wherein, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the following α group, and the α group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Having a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group, having 1 to 4 carbon atoms It represents an alkylsulfonyl group and a sulfamoyl group. Wherein the arylamine has the general formula:
[Wherein, Ar 1 and Ar 2 have the same meanings as described above. ] A method for producing a compound having the formula: