ITMI962609A1 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYLCHOLS - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYLCHOLS Download PDFInfo
- Publication number
- ITMI962609A1 ITMI962609A1 IT96MI002609A ITMI962609A ITMI962609A1 IT MI962609 A1 ITMI962609 A1 IT MI962609A1 IT 96MI002609 A IT96MI002609 A IT 96MI002609A IT MI962609 A ITMI962609 A IT MI962609A IT MI962609 A1 ITMI962609 A1 IT MI962609A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- process according
- catalyst
- ruthenium
- sugar syrup
- hydrogenation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 28
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 claims description 23
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 21
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 17
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 8
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 4
- RFSDQDHHBKYQOD-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexylmethyloxy-2-(4'-hydroxyanilino)purine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=NC(OCC2CCCCC2)=C(N=CN2)C2=N1 RFSDQDHHBKYQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000010963 304 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000005705 Cannizzaro reaction Methods 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000589 SAE 304 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Descrizione dell'invenzione industriale Description of the industrial invention
La presente invenzione si riferisce ad un processo per produrre polialcoli. The present invention relates to a process for producing sugar alcohols.
Più in particolare, la presente invenzione si riferisce ad un processo per produrre polialcoli mediante idrogenazione catalitica dei rispettivi zuccheri. More particularly, the present invention relates to a process for producing polyalcohols by catalytic hydrogenation of the respective sugars.
Il termine polialcoli, come usato nella presente descrizione e nelle rivendicazioni, conprende i composti organici contenenti almeno 5 gruppi ossidrilici, come sorbitolo, maltitolo, mannitolo, xilitolo e simili. The term polyalcohols, as used in the present description and in the claims, includes organic compounds containing at least 5 hydroxyl groups, such as sorbitol, maltitol, mannitol, xylitol and the like.
Come è noto, un metodo per la produzione di polialcoli consiste nell'effettuare l'idrogenazione catalitica dei rispettivi zuccheri, generalmente ottenuti sotto forma di sciroppi zuccherini concentrati. As is known, a method for the production of polyalcohols consists in carrying out the catalytic hydrogenation of the respective sugars, generally obtained in the form of concentrated sugar syrups.
Gli sciroppi zuccherini, come è noto, vengono ottenuti mediante idrolisi enzimatiche da amidi naturali di diverse sorgenti. Tali sciroppi vengono addizionati di anidride solforosa per impedire la fermentazione sia durante la loro produzione sia durante il trasporto. Sugar syrups, as is known, are obtained by enzymatic hydrolysis from natural starches from different sources. These syrups are added with sulfur dioxide to prevent fermentation both during their production and during transport.
I catalizzatori generalmente inpiegati per l'idrogenazione degli zuccheri sono a base di nichel e rutenio. The catalysts generally used for the hydrogenation of sugars are based on nickel and ruthenium.
II nichel viene usato sia come Nichel Raney sia depositato su vari supporti come, ad esempio, carbone attivo, allumina, silice, biossido di titanio ecc. Anche il rutenio viene usato depositato su supporti del tipo su-riportato. Nickel is used both as Raney Nickel and deposited on various supports such as, for example, activated carbon, alumina, silica, titanium dioxide etc. Ruthenium is also used deposited on supports of the type reported above.
I catalizzatori a base di rutenio sono preferiti rispetto a quelli a base di nichel in quanto, alle condizioni di reazione di idrogenazione, non vengono attaccati dagli acidi organici. Inoltre, i catalizzatori a base di rutenio richiedono condizioni di reazione molto più blande e il metallo è rigenerabile con recupero del 90% o più. Ruthenium-based catalysts are preferred over nickel-based catalysts since, under the hydrogenation reaction conditions, they are not attacked by organic acids. In addition, ruthenium-based catalysts require much milder reaction conditions and the metal is regenerable with recovery of 90% or more.
II nichel, viceversa, oltre ad essere tossico, viene attaccato durante la reazione dalle piccole quantità di acidi organici che si formano durante l'idrogenazione per la reazione di Cannizzaro e impartisce una decisa colorazione verde alla miscela di reazione per la presenza di suoi sali degli acidi organici. On the other hand, nickel, in addition to being toxic, is attacked during the reaction by the small quantities of organic acids that are formed during hydrogenation for the Cannizzaro reaction and imparts a strong green color to the reaction mixture due to the presence of its salts of the organic acids.
L'unico inconveniente nell'uso del catalizzatore a base di rutenio è la sua capacità di fissare sul sito attivo l'anidride solforosa contenuta nei sciroppi zuccherini. The only drawback in the use of the ruthenium-based catalyst is its ability to fix on the active site the sulfur dioxide contained in the sugar syrups.
Il fissaggio dell'anidride solforosa sul sito attivo del catalizzatore comporta una lenta e graduale disattivazione del catalizzatore. D'altra parte, alle blande condizioni del processo di idrogenazione, l'idrogeno non è in grado di scacciare l'anidride solforosa dal sito attivo del catalizzatore. The fixing of sulfur dioxide on the active site of the catalyst involves a slow and gradual deactivation of the catalyst. On the other hand, under the mild conditions of the hydrogenation process, hydrogen is unable to drive out sulfur dioxide from the active site of the catalyst.
Il catalizzatore disattivato può essere rigenerato mediante trattamento con un agente ossidante per trasformare 1'anidride solforosa in anidride solforica che, in questa forma, si stacca così dal sito attivo. Tale trattamento può essere fatto nello stesso impianto di idrogenazione in apparecchiatura separata con fermata, però, della produzione. Tutto questo comporta un incremento dei costi ed una gestione più complessa. The deactivated catalyst can be regenerated by treatment with an oxidizing agent to transform sulfur dioxide into sulfuric anhydride which, in this form, thus detaches from the active site. This treatment can be done in the same hydrogenation plant in a separate equipment, with production, however, stopped. All this involves an increase in costs and a more complex management.
Scopo della presente invenzione è di risolvere gli inconvenienti sopra riportati. The object of the present invention is to solve the above mentioned drawbacks.
in particolare, scopo della presente invenzione è di realizzare un processo di produzione di polialcoli mediante idrogenazione dei corrispondenti zuccheri in presenza di un catalizzatore a base di rutenio che non presenti gli inconvenienti sopra riportati. in particular, the object of the present invention is to carry out a process for the production of polyalcohols by means of hydrogenation of the corresponding sugars in the presence of a ruthenium-based catalyst which does not have the above-mentioned drawbacks.
Più in particolare, scopo della presente invenzione è di realizzare un processo di produzione di polialcoli mediante idrogenazione dei corrispondenti zuccheri in presenza di un catalizzatore a base di rutenio che possa essere riciclato per molte volte prima di essere scaricato ed inviato al recupero. More particularly, the object of the present invention is to carry out a process for the production of polyalcohols by hydrogenation of the corresponding sugars in the presence of a ruthenium-based catalyst which can be recycled many times before being discharged and sent for recovery.
Secondo la presente invenzione, questi ed altri scopi che risulteranno dalla descrizione che segue vengono ottenuti sottoponendo gli sciroppi zuccherini, prima del processo di riduzione, ad una ossidazione catalitica con un agente ossidante in presenza di un catalizzatore a base di rutenio. According to the present invention, these and other objects which will result from the following description are obtained by subjecting the sugar syrups, before the reduction process, to a catalytic oxidation with an oxidizing agent in the presence of a ruthenium-based catalyst.
Forma pertanto oggetto della presente invenzione un processo per la produzione di polialcoli mediante idrogenazione catalitica di sciroppi dei corrispondenti zuccheri in presenza di un catalizzatore a base di rutenio in cui lo sciroppo zuccherino viene sottoposto ad un pretrattamento di ossidazione catalitica prima del processo di idrogenazione. Therefore, the present invention relates to a process for the production of polyalcohols by catalytic hydrogenation of syrups of the corresponding sugars in the presence of a ruthenium-based catalyst in which the sugar syrup is subjected to a catalytic oxidation pretreatment before the hydrogenation process.
Il catalizzatore impiegato per l'ossidazione è costituito da rutenio supportato su un supporto come carbone attivo, silice, allumina, biossido di titanio e simili. Si preferisce impiegare un supporto che sia lo stesso di quello impiegato nella successiva reazione di idrogenazione. The catalyst used for the oxidation consists of ruthenium supported on a support such as activated carbon, silica, alumina, titanium dioxide and the like. It is preferred to use a support which is the same as that used in the subsequent hydrogenation reaction.
Secondo una realizzazione preferita della presente invenzione, si impiega un catalizzatore costituito da rutenio allo 0,5% in peso su carbone attivo. Questo catalizzatore è noto sul mercato con il marchio Engelhard 0,5%Ru/AT 1/8' MPR4871, prodotto e venduto dalla Soc. Engelhard. According to a preferred embodiment of the present invention, a catalyst consisting of 0.5% by weight ruthenium on activated carbon is used. This catalyst is known on the market under the brand name Engelhard 0.5% Ru / AT 1/8 'MPR4871, produced and sold by Soc. Engelhard.
il catalizzatore supportato è preferibilmente sotto forma di pellets e viene disposto in una colonna attraverso la quale viene fatto passare lo sciroppo zuccherino prima che questo venga alimentato al processo di idrogenazione. Le dimensioni dei pellets variano fra 0,5 e 5 mm. the supported catalyst is preferably in the form of pellets and is arranged in a column through which the sugar syrup is passed before it is fed to the hydrogenation process. The dimensions of the pellets vary between 0.5 and 5 mm.
Qualsiasi agente ossidante liquido o gassoso può essere impiegato per l'ossidazione dell'anidride solforosa e/o altri prodotti riducenti contenuti nello sciroppo zuccherino. Preferibilmente, l'agente ossidante può essere scelto fra aria, ossigeno, acqua ossigenata o N20. L'agente ossidante può essere alimentato in continuo insieme con lo sciroppo ZUCCherino, preferibilmente, in diverse e successive zone della colonna del catalizzatore. La quantità di agente ossidante impiegata non è critica purché sufficiente ad ossidare tutta l'anidride solforosa e i prodotti riducenti contenuti nello sciroppo zuccherino. Nel caso che si impieghi acqua ossigenata, la sua quantità può variare fra 1 e 50, preferibilenete fra 2 e 20 g/kg di sciroppo zuccherino. Nel caso che si impieghi un agente ossidante gassoso, la sua quantità può essere in eccesso rispetto a quella stechiometrica. Any liquid or gaseous oxidizing agent can be used for the oxidation of sulfur dioxide and / or other reducing products contained in the sugar syrup. Preferably, the oxidizing agent can be selected from air, oxygen, hydrogen peroxide or N20. The oxidizing agent can be fed continuously together with the SUGAR syrup, preferably, in different and successive zones of the catalyst column. The amount of oxidizing agent used is not critical as long as it is sufficient to oxidize all the sulfur dioxide and reducing products contained in the sugar syrup. If hydrogen peroxide is used, its quantity can vary between 1 and 50, preferably between 2 and 20 g / kg of sugar syrup. If a gaseous oxidizing agent is used, its quantity may be in excess of the stoichiometric one.
Il trattamento di ossidazione può essere effettuato a temperatura ambiente o anche a temperatura superiore, come per esempio fra 30 e 80°C. The oxidation treatment can be carried out at room temperature or even at a higher temperature, such as for example between 30 and 80 ° C.
Lo sciroppo zuccherino può avere una concentrazione superare al 20% in peso, preferibilmente compresa fra 40 e 60 % in peso . The sugar syrup can have a concentration exceeding 20% by weight, preferably between 40 and 60% by weight.
La reazione di idrogenazione dello sciroppo zuccherino pretrattato viene effettuata in condizioni convenzionali ad una temperatura compresa fra 90 e 150°C, ad una pressione compresa fra 10 e 50 bar ed in presenza di 0,1 - 2% in peso di catalizzatore al rutenio, preferibilemte, depositato su un supporto come, ad esempio, carbone attivo. Generalmente il rutenio è al 5% in peso del catalizzatore, anche se percentuali comprese fra 1 e 10% possono essere impiegate. The hydrogenation reaction of the pretreated sugar syrup is carried out under conventional conditions at a temperature between 90 and 150 ° C, at a pressure between 10 and 50 bar and in the presence of 0.1 - 2% by weight of ruthenium catalyst, preferably, deposited on a support such as, for example, activated carbon. Generally the ruthenium is 5% by weight of the catalyst, even if percentages comprised between 1 and 10% can be used.
Allo scopo di meglio comprendere la presente invenzione, vengono qui di seguito riportati alcuni esempi che non rivesto in alcun caso carattere limitativo. In order to better understand the present invention, some examples are reported below which in no case have a limiting character.
ESEMPIO 1 EXAMPLE 1
Un reattore tubolare di acciaio inox 304, avente diametro interno di 500 mm ed altezza di 2.000 mm, è stato riempito di catalizzatore eterogeneo Engelhard 0,5% Ru/AT 1/8" MRP 4871, sotto forma di pellets 3mmx3mm. A 304 stainless steel tubular reactor, having an internal diameter of 500 mm and a height of 2,000 mm, was filled with Engelhard 0.5% Ru / AT 1/8 "MRP 4871 heterogeneous catalyst, in the form of 3mmx3mm pellets.
Attraverso il letto catalitico così formato è stato passato uno sciroppo zuccherino al 50% in peso in acqua Demi contenente 70 ppm di anidride solforosa. Contemporaneamente, è stata alimentata acqua ossigenata al 10% in volume in tre differenti zone del reattore: una prima alimentazione all'entrata dello sciroppo zuccherino; una seconda alimentazione in corrispondenza di un terzo dell'altezza della colonna, e una terza alimentazione in corrispondenza di due terzi dell'altezza della colonna rispetto all'entrata dello sciroppo zuccherino. A 50% by weight sugar syrup in Demi water containing 70 ppm of sulfur dioxide was passed through the catalytic bed thus formed. At the same time, hydrogen peroxide at 10% by volume was fed into three different areas of the reactor: a first feeding at the entrance of the sugar syrup; a second feed at one third of the height of the column, and a third feed at two thirds of the height of the column with respect to the inlet of the sugar syrup.
La quantità totale di acqua ossigenata al 10% in volume alimentata è stata di 25 g per 1 kg di sciroppo zuccherino. The total quantity of hydrogen peroxide at 10% by volume fed was 25 g per 1 kg of sugar syrup.
La temperatura del reattore è stata mantenuta a 50°C e la pressione è stata quella atmosferica. The reactor temperature was maintained at 50 ° C and the pressure was atmospheric.
Lo sciroppo zuccherino all'uscita dal reattore aveva un contenuto di anidride solforosa inferiore ad 1 ppm. The sugar syrup leaving the reactor had a sulfur dioxide content lower than 1 ppm.
Lo sciroppo zuccherino così ottenuto è stato sottoposto a idrogenazione catalitica nelle seguenti condizioni: The sugar syrup thus obtained was subjected to catalytic hydrogenation under the following conditions:
in un reattore di idrogenazione munito di agitatore a turbina e di serpentino interno di raffreddamento, è stato alimentato lo sciroppo di glucosio al 50% in peso sopra purificato insieme con 1,3% in peso, rispetto allo sciroppo, di un catalizzatore costituito da Rutenio supportato su carbone in polvere al 5% in peso di Rutenio. in a hydrogenation reactor equipped with a turbine stirrer and internal cooling coil, the above purified 50% by weight glucose syrup was fed together with 1.3% by weight, with respect to the syrup, of a catalyst consisting of Ruthenium supported on powdered carbon with 5% by weight of Ruthenium.
Dopo tre lavaggi con azoto a 3 bar, è stato alimentato idrogeno fino a raggiungere una pressione di 30 bar. After three washes with nitrogen at 3 bar, hydrogen was fed until a pressure of 30 bar was reached.
Il reattore è stato riscaldato sotto agitazione fino a portare la temperatura a 110°C. Tale temperatura è stata mantenuta mediante scambio termico con acqua di raffreddamento circolante nel serpentino. Dopo circa due ore, la reazione è terminata e così l'assorbimento di idrogeno. The reactor was heated under stirring until the temperature was brought to 110 ° C. This temperature was maintained by heat exchange with cooling water circulating in the coil. After about two hours, the reaction is finished and so is the absorption of hydrogen.
La resa di reazione è stata superiore al 99%. The reaction yield was greater than 99%.
Il catalizzatore è stato riciclato 46 volte prima di essere scaricato ed inviato alla rigenerazione. The catalyst was recycled 46 times before being discharged and sent for regeneration.
ESEMPIO 2 (di confronto) EXAMPLE 2 (comparison)
La reazione di idrogenazione sopra riportata è stata ripetuta nelle stesse condizioni di processo ma impiegando direttamente lo sciroppo zuccherino non trattato ed avente un contenuto di anidride solforosa di 70 ppm. The above described hydrogenation reaction was repeated under the same process conditions but directly using the untreated sugar syrup having a sulfur dioxide content of 70 ppm.
Il catalizzatore può essere riciclato solo 30 volte prima di essere scaricato ed inviato alla rigenerazione. The catalyst can only be recycled 30 times before being discharged and sent for regeneration.
ESEMPIO 3 EXAMPLE 3
L'esempio 1 è stato ripetuto effettuando, però, l'ossidazione dello sciroppo di glucosio con aria alla pressione di 10 bar e alla temperatura di 60°C. Example 1 was repeated, however, carrying out the oxidation of the glucose syrup with air at a pressure of 10 bar and at a temperature of 60 ° C.
Lo sciroppo di glucosio così ossidato è stato successivamente sottoposto ad idrogenazione nelle stesse condizioni di processo dell'esempio 1. The glucose syrup thus oxidized was subsequently subjected to hydrogenation under the same process conditions as in Example 1.
La resa di reazione è stata superiore al 99%. The reaction yield was greater than 99%.
Il catalizzatore è stato riciclato 50 volte prima di essere scaricato ed inviato alla rigenerazione The catalyst was recycled 50 times before being discharged and sent for regeneration
Claims (11)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT96MI002609A IT1290851B1 (en) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYLCHOLS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT96MI002609A IT1290851B1 (en) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYLCHOLS |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ITMI962609A0 ITMI962609A0 (en) | 1996-12-12 |
ITMI962609A1 true ITMI962609A1 (en) | 1998-06-12 |
IT1290851B1 IT1290851B1 (en) | 1998-12-14 |
Family
ID=11375389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
IT96MI002609A IT1290851B1 (en) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYLCHOLS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
IT (1) | IT1290851B1 (en) |
-
1996
- 1996-12-12 IT IT96MI002609A patent/IT1290851B1/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1290851B1 (en) | 1998-12-14 |
ITMI962609A0 (en) | 1996-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60102165T2 (en) | INTEGRATED METHOD FOR PRODUCING AN EPOXY | |
DE60127343T2 (en) | Continuous process for the production of hydrogen peroxide in organic solvents, wherein the concentration of hydrogen is less than 4.5% by volume. and the concentration of oxygen less than 21.5% vol. is. | |
US6165435A (en) | Method and production of nitric acid | |
EP1307399B1 (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
DE60133473T2 (en) | Process for the production of acrylic acid | |
DE69805686D1 (en) | Process for the production of chlorine dioxide | |
EP1073608B1 (en) | Method for producing hydrogen peroxide by direct synthesis | |
EP1529033A1 (en) | Integrated method for producing isocyanates | |
EP0808797B1 (en) | Direct oxygen injection in nitric acid production | |
DE2151104C3 (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
US5401884A (en) | Preparation of formaldehyde by oxidative dehydrogenation of methanol in the presence of dinitrogen oxide | |
US5534648A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
ITMI962609A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYLCHOLS | |
DE69703278T2 (en) | Method and device for purifying a gas containing hydrogen sulfide and sulfur dioxide | |
US20010028873A1 (en) | Process for the preparation of hydrogen peroxide | |
JPH107413A (en) | Production of highly pure carbon monoxide | |
ITMI962608A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYLCHOLS | |
DE2738269A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING ACETONE FROM ISOBUTYRALDEHYDE | |
EP2102102B1 (en) | Method for removing no and n<sb>2</sb>o from gas mixtures | |
DE1793447C3 (en) | Process for the production of vinyl acetate | |
KR101838612B1 (en) | Continuous manufacturing methods of acetic acid from CH4 and CO2 using fixed-bed reactor | |
AT237638B (en) | Process for the production of nitrosyl chloride | |
JPH1129320A (en) | Nitrogen fixing method in closed system and device for the same | |
DE2231248C3 (en) | Process for the production of formaldehyde | |
DE1123312B (en) | Process for the preparation of aldehydes, ketones or acids corresponding to the aldehydes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
0001 | Granted |