ITMI951044A1 - Processo per la preparazione del dicloruro dell'acido 5-ammino-2,4,6- triiodoisoftalico - Google Patents
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Abstract
Si descrive un processo per la preparazione del dicloruro dell'acido 5-ammino-2,4,6-triiodoisoftalico, comprendente la reazione in fase eterogenea tra l'acido 5-ammino-2,4,6-triiodoisoftalico con una miscela di cloruro di tionile e un idrocarburo lineare o ramificato (C7-C16) o toluene, in presenza di quantità catalitiche di una ammina terziaria.
Description
"PROCESSO PER LA PREPARAZIONE DEL DICLORURO DELL'ACIDO 5-AMMINO-2;4,6-TRIIODOISOFTALICO"
La presente invenzione riguarda un nuovo processo di sintesi del dicloruro dell'acido 5-ammino-2,4,6-triiodoisoftalico di formula (I)
Il composto di formula (I) è un utile intermedio per la preparazione di mezzi di contrasto radiografici, in particolare quelli di tipo non-ionico a bassa tossicità.
Il processo, oggetto della presente invenzione, consiste nella clorurazione dell'acido 5-amminoisoftalico in fase eterogenea in un idrocarburo (C7-C16) lineare o ramificato o in toluene e in presenza di quantità catalitiche di una ammina terziaria.
Particolarmente preferite risultano essere le condizioni di clorurazione qui di seguito elencate, in cui operare il processo oggetto della presente invenzione:
l idrocarburo è elettivamente scelto nel gruppo degli idrocarburi lineari compresi fra C3-C14, preferibilmente detto idrocarburo è il n-dodecano;
l'ammina terziaria è scelta nel gruppo costituito da N-metilmorfolina, trietilammina, chinolina, dimetilamminopiridina.
Durante lo svolgimento del processo, oggetto della presente invenzione, è possibile isolare l'intermedio di formula (II) , il dicloruro dell'acido 5-sulfinilammino-2,4,6-triiodoisoftalico.
Il processo può in ogni caso essere condotto a termine anche senza ricorrere all'isolamento di detto intermedio (Π) , ottenendo rese e purezza del prodotto finale analoghe nei due casi.
I seguenti esempi hanno lo scopo di illustrare le migliori condizioni sperimentali per attuare il processo, oggetto dell ' invenzione .
ESEMPIO 1
Dicloruro dell ' acido 5-ammino-2 , 4 .6-tr iiodoisof talico
(I)
A) Acido 5-ammino-isof talico
325 g di acido 5-nitroisof talico (prodotto disponibile commercialmente) vengono caricati in reattore con 2,8 L di H2O. Si scalda a 60-70 "Ce si dissolve il prodotto di partenza aggiungendo 410 g di NaOH al 30%. Alla soluzione vengono aggiunti 10 g di carbone attivo e dopo aver filtrato si lava il filtro con 200 mL di H2O.
Si caricano 8 g di Pd/C 5% (prodotto disponibile commercialmente) quindi si condiziona con circa 0,01 m^ di azoto. Quindi si addizionano 0,1 m<3 >di idrogeno alla pressione di 30 kPa. Si lascia che la temperatura arrivi a 50"C e la si mantiene raffreddando. Alla fine del consumo di idrogeno si tiene sotto pressione per 1 h e poi si rimuove l'idrogeno residuo lavando con 0,02 m<3 >di azoto. Si filtra la sospensione e si lava il filtro con 100 mL di acqua ottenendo circa 3,85 kg di soluzione contenente il sale sodico dell'acido 5-amminoisoftalico. B) Acido 5-ammino-2,4,6-triiodoisoftalico
In un reattore caricato con 2,75 L di acqua, sono aggiunti nell'ordine 0,08 kg di HC1 (34% p/p) e 3,85 kg di soluzione di acido 5-amminoisoftalico provenienti dalla reazione precedente e 375 g di H S04 (soluzione acquosa 1:1). Si inizia a scaldare a 70<e>C, e si aggiungono in 3h 1,35 kg di soluzione di ICl in HC1 (44,5% in iodio, rapporto in moli ICl : HC1 = 1:1) (prodotto disponibile commercialmente). Alla fine dell'aggiunta si scalda a 90*C e si mantiene tale temperatura per 6h. Si raffredda a 60*C e si trasferisce in un altro reattore dove si raffredda a 30 “C. Si decolora la sospensione aggiungendo sotto agitazione 45 g disodio bisolfito quindi si centrifuga lavando il prodotto con 0,3 kg di acqua si ottengono così 935 g del prodotto desiderato umido. Dopo essiccamento si ottengono 830 g del prodotto desiderato.
Resa complessiva nei due passaggi calcolata sul prodotto anidro: 95,0% Contenuto in acqua: 2%
Titolo potenziometrico: 99,3%
Gli spettri 1⁄2 -NMR, -^C-NMR, IR e MS sono in accordo con la struttura indicata.
C) Dicloruro dell'acido 5-ammino-2,4,6-triiodoisoftalico
Una miscela costituita da 1,2 kg del conposto B)6 g di chinolina e 970 g di dodecano è scaldata 65-70<*>C,sotto agitazione e in atmosfera di azoto. Quindi si aggiungono in 2h, 500÷600 g<r >di una miscela S0Cl2/n~ dodecano contenente il 10% di quest'ultimo e poi, in 4÷6 h, 1 kg di SOCl2 mantenendo la temperatura compresa fra i 65 e 70°C. Al termine dell'aggiunta si scalda a 80÷85"C in 2h e si mantiene tale temperatura per 6 h, al fine di ottenere il completamento della reazione. Poi si raffredda a 40÷50’C e quindi sotto vuoto si porta di nuovo la temperatura tra 80÷85‘C, distillando una miscela SOCl2/n-dodecano contenente il 10% di quest'ultimo,che può essere reimpiegata.
Al termine si riporta la pressione al valore normale con azoto, si raffredda a una temperatura inferiore a 55 "C, e sempre in atmosfera di azoto e sotto agitazione, si aggiungono 1,3 kg di glicole etilenico dimetil etere (diglyme),mantenendo la temperatura fra 40÷50<e>C.
Si aggiungono quindi 280÷240 g di NaOH (soluzione acquosa al 13÷15%), lasciando salire spontaneamente la temperatura a 60'C circa e si ottiene un pH finale di 2.5÷3 . Poi si aggiungono 300 g di acqua e si aggiusta il pH a 6 con 690÷590 g di NaOH (soluzione acquosa al 13÷15%) ed infine si diluisce ancora con 150÷180 g di acqua, raffreddando a 30"C.
La sospensione viene filtrata in atmosfera di azoto ed il prodotto umido è lavato con acqua fino a neutralità (pH 7) delle acque di lavaggio.
Si essicca il prodotto ad una temperatura 50÷65°C, ottenendo 1,237 kg del prodotto desiderato.
Resa calcolata sul prodotto anidro: 95,6%
Contenuto in 3⁄4<):1%
Titolo HPLC: 98,5%
Fase stazionaria:colonna E. Merck Lichrospher(<R>)RP-185 ira 4 un x 12.5 cm
Fase mobile: eluizione a gradiente
A = acqua
B = CH3CN
Flusso:1,2 mi min-^·
Temperatura:30*C
Rivelazione (UV): 240 nm
Gli spettri 1⁄2-NMR, ^^C-NMR, IR e MS sono in accordo con la struttura indicata.
ESEMPIO 2
Preparazione alternativa del dicloruro dell'acido 5-arnmino-2.4.6-triiodoisoftalico con isolamento del composto di formula (III
La preparazione segue quanto descritto al punto C) dell'ESEMPIO 1 fino alla distillazione della miscela SOC^ /n-dodecano contenente il 10% di quest'ultimo. A questo punto della reazione è possibile filtrare il solido in atmosfera di azoto, lavare con dodecano, ed essiccare sotto vuoto di 100 Pa a 55 "C., ottenendo 1,23 kg del dicloruro dell'acido 5-sulfinilammino-2,4,6-triiodoisoftalico
Resa: 92%
Contenuto residuo dodecano: 2%
Titolo HPLC:95%
Titolo Iodometrico (soluzione di ∑2, 0,1N, art. 9910 Merck): 94%
struttura indicata.
Claims (6)
- RIVENDICAZIONI 1. Processo per la preparazione del dicloruro dell'acido 5-ammino-2.4.6-triiodoisoftalico, comprendente la reazione in fase eterogenea tra l'acido 5-ammino-2,4,6-triiodoisoftalico con una miscela di cloruro di tionile e un idrocarburo lineare o ramificato (C7-C15) o toluene, in presenza di quantità catalitiche di una ammina terziaria.
- 2. Il processo secondo la rivendicazione 1, in cui detto idrocarburo è scelto nel gruppo degli idrocarburi lineari compresi fra Cg-C^.
- 3. Il processo secondo la rivendicazione 2,in cui detto idrocarburo è il n-dodecano.
- 4. Il processo secondo la rivendicazione 1,in cui 1'ammina terziaria è scelta nel gruppo costituito da N-metil-morfolina, trietilammina, chinolina,metiletilamminopiridina.
- 5. Il processo secondo la rivendicazione 1, in cui l'intermedio della reazione di clorurazione,cioè il dicloruro dell'acido 5-sulfinilammino-2.4.6-triiodoisoftalico di formula (II), viene isolato per filtrazione in atmosfera di azoto dalla miscela di reazione e viene successivamente trasformato nel dicloruro dell'acido 5-ammino-2,4,6-triiodoisoftalico per trattamento con NaOH.
- 6. Il dicloruro dell'acido 5-sulfinilammino-2,4,6-triiodoisoftalico di formula (II), come intermedio del processo secondo la rivendicazione 1.
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| Publication number | Publication date |
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| IN182573B (it) | 1999-05-08 |
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| ITMI951044A0 (it) | 1995-05-23 |
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