HU224334B1 - Eljárás alkoxilezett zsírok tisztítására - Google Patents
Eljárás alkoxilezett zsírok tisztítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU224334B1 HU224334B1 HU9903775A HUP9903775A HU224334B1 HU 224334 B1 HU224334 B1 HU 224334B1 HU 9903775 A HU9903775 A HU 9903775A HU P9903775 A HUP9903775 A HU P9903775A HU 224334 B1 HU224334 B1 HU 224334B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- treatment
- silicate
- alkoxylated
- mixture
- alumina
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003925 fat Substances 0.000 title claims abstract description 21
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-);silicon(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Si+4] ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 6
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVLXQGJVBGMLRR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.NCC(O)=O IVLXQGJVBGMLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N Camptothecin Natural products CCC1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3C4Nc5ccccc5C=C4CN3C2=O KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 aluminum silicates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940034982 antineoplastic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N camptothecin Chemical compound C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- 229940127093 camptothecin Drugs 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N dl-camptothecin Natural products C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)C5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 1
- 229960001269 glycine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-XAZOAEDWSA-N taxol® Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(CC(C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3(C21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-XAZOAEDWSA-N 0.000 description 1
- NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N teniposide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@@H](OC[C@H]4O3)C=3SC=CC=3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N 0.000 description 1
- 229960001278 teniposide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás alkoxilezett zsírok előállítására egyszilárd anyaggal végzett kezelés útján, melynek lényege, hogy szilárdanyagként egy alumínium-oxidból és egy szilikátból álló keverékethasználnak.
Description
A találmány tárgya eljárás alkoxilezett zsírok szilárd anyaggal történő kezeléssel végzett tisztítására, az ezzel az eljárással előállított alkoxilezett zsírok, valamint azok alkalmazása.
Az alkoxilezett zsírokat számos felhasználási célra alkalmazzák. Egy ilyen felhasználási cél, amelynek fontossága egyre nő, az oldószer komponensként történő felhasználása vízben oldhatatlan hatóanyagok, különösen gyógyszerek oldatainak előállítására. A gyógyszerek adagolásánál bizonyos esetekben szükség van arra, hogy a gyógyszer stabilis oldat alakjában legyen jelen, például akkor, ha a gyógyszereket infúzió útján kell beadni.
Az EP 645 145 A számú szabadalmi iratból ismeretesek olyan gyógyszerkészítmények, amelyek egy antineoplasztikus hatóanyag oldatából és egy oldószerből állnak, ahol az oldószer segédoldószerként vagy oldódást elősegítő anyagként alkoxilezett zsírokat tartalmaz. A gyógyszerkészítményt egy sav vagy egy só hozzáadásával vagy az alkoxilezett zsír alumínium-oxiddal végzett kezelésével stabilizálják, mégpedig oly módon, hogy a karboxiláttartalmat egy bizonyos értékre csökkentik.
A WO 94/12030 számú szabadalmi iratból ismeretes, hogy gyógyszerkészítmények, mint amilyeneket az EP 645 145 számú szabadalmi irat ír le, bizonyos savak hozzáadásával stabilizálhatok, ahol a kapott pH-értéknek 8,1 alattinak kell lennie.
A technikának ezen állásából ismert gyógyszerkészítmény-komponensek azonban gyakran nem teljesítik még azokat a követelményeket, amelyeket a kapott készítmények komponenseinek stabilitása tekintetében támasztanak.
A jelen találmánynak a feladata ezért olyan eljárás szolgáltatása, melynek segítségével az alkoxilezett zsírok úgy tisztíthatok meg, hogy azok jobban legyenek alkalmasak gyógyszerkészítményekben történő felhasználásra.
A találmány tárgya ennek megfelelően eljárás alkoxilezett zsírok tisztítására egy szilárd anyaggal végzett kezelés útján, mely szerint szilárd anyagként alumínium-oxid és egy szilikát keverékét használjuk.
A találmány szerinti eljárással nemcsak a szennyező anyagok mennyisége csökkenthető, de ezenkívül lehetségessé válik a víztartalom és a pH-érték csökkentése is.
A találmány szerinti eljárással meglepetésszerűen az alkoxilezett zsírnak a viszkozitása is csökken, ami jobban alkalmazható termékekhez vezet. Abban az esetben, ha a kiindulási anyag viszkozitása a 700-850 mPa s tartományban van, akkor a találmány szerint megtisztított termék viszkozitása 600-750 mPa s, vagyis, 100 mPa s-cel alacsonyabb. Ezenkívül a katalizátormaradékok csökkentése is elérhető.
A találmány szerinti eljárásnak egy előnyös foganatosítási módja abban áll, hogy az alkoxilezett zsírokat alumínium-oxiddal és a szilikáttal (adszorbensekkel) keverjük össze és megkeverjük, majd ezután a szilárd anyagokat leszűrjük. Meglepő volt, hogy a tisztítóhatást már a komponensek adott esetben magasabb hőmérsékleten végzett összekeverésével is elérjük. Az alkoxilezett zsír kezelése előnyös módon az abszorbens anyagokkal végzett összekeverés és 15-180 °C, előnyösen 30-100 °C, különösen előnyösen 40-80 °C hőmérsékleten végzett keverés útján történik. A reakció alatt 10-800 mbar vákuum alkalmazható. A reakció védőgázban (például nitrogénben) is végezhető. A reakcióidő előnyösen 1-12 óra. Az alkalmazott abszorbensmennyiség előnyösen 0,5-15 tömeg%, különösen 1-10 tömeg%. Hozzáadható még 0-3 tömeg% segédszűrőanyag, mint például diatómaföld (kovasavgél) is.
Szilikátként előnyösen alkálifém- és/vagy alkáliföldfém-szilikátokat, különösen magnézium-szilikátot vagy kalcium-szilikátot vagy alumínium-szilikátokat használunk, de felhasználhatók derítőföldek is. Kereskedelmi termékként az Ambosolt, Tonsil FF-et vagy Magnesolt nevezzük meg.
Az alumínium-oxid és a szilikát keveréket általában a két komponens például reakcióedényben végzett mechanikus összekeverésével kapjuk meg.
Az eljárásnak egy előnyös foganatosítási módja továbbá abban áll, hogy a szilárd anyagokkal végzett kezelés alatt vagy után egy savat adunk az anyaghoz. A tisztított végtermék például rövid szénláncú (1-3 szénatomos) szerves savakkal, például ecetsavval 7-nél alacsonyabb pH-értékre savanyítható meg. Más savak, mint citromsav vagy ásványi savak is alkalmazhatók. A felhasználható savakat az EP 645 145 számú szabadalmi irat írja le. A megsavanyításra ezenkívül savanyú sók, mint aminosavak ammóniumsói is használhatók, így például glicin-hidroklorid.
A találmány tárgyát képezik a találmány szerint eljárással előállított alkoxilezett zsírok is, valamint a találmány szerint előállított alkoxilezett zsírok felhasználása gyógyszerkészítmények előállítására.
A találmány szerinti eljárással tisztított alkoxilezett zsírok például az etoxilezett zsírsavak, különösen az etoxilezett ricinusolaj, melyet a bejelentő CREMOPHOR® EL kereskedelmi elnevezésen forgalmaz. Más zsírsavak, mint az EP 645 145 számú szabadalmi iratban említett zsírok is tisztíthatok a találmány szerinti eljárással.
A találmány szerint tisztított, és adott esetben megsavanyított, alkoxilezett zsírokkal készített gyógyszerkészítmények különösen a vízben oldhatatlan hatóanyagot tartalmazó készítmények. A készítmények szokásos módon egy további oldószer komponenst is tartalmaznak, mint például alkoholt, különösen etanolt, ahol az alkoxilezett zsír és az alkohol aránya 30:70 és 70:30 közötti lehet.
Hatóanyagként elsősorban vízben oldhatatlan hatóanyagok jönnek számításba, különösen antineoplasztikus hatóanyagok, mint például a Paclitaxel (TAXOL®). A többi lehetséges hatóanyag (mint Teniposide, Camptothecin és ezek származékai) tekintetében kifejezetten az EP 645 145A számú szabadalmi iratra utalunk.
Példák
1. példa
A következő analitikai jellemzőkkel rendelkező ricinusolajat (CREMOPHOR® EL) használtuk fel:
HU 224 334 Β1
Az 1. példa szerinti termék pH-értéke 5,9 volt, vagyis minden további savanyítás nélkül a pH-érték csökkentésével stabilizálóhatást értünk el (a pH-mérés 10%-os vizes oldatban történt). A viszkozitás 650 mPa s volt.
Összehasonlítás céljából a következő kísérletet végeztük:
- pH-érték: 7,0
- viszkozitás: 750 mPa s
- víztartalom Kari Fischer szerint: kb. 2,5 tömeg%
- szabad zsírsavtartalom: 0,1-0,5 tömeg%
2500 kg 100%-os CREMOPHOR® EL-t nitrogén 5 alatt 50 °C-ra melegítettünk, és 75 kg magnézium-szilikátot (Ambosol 500, a Hoechst cég gyártmánya), 75 kg savas alumíniiim-oxidot, valamint 5,25 kg diatómaföldet (Hyflow, a Lehman és Voss cég gyártmánya=kovasavgél szűrési segédanyag; kalcinált fehér édesvízi diató- 10 ma) adtunk hozzá. A keveréket 3,5 órán át 50-55 °C-on kevertük. Ezután az adszorbenseket leszűrtük. A szűrő pórusmérete 10 pm és 20 pm közötti volt.
2. példa
Az 1. példában leírtak szerint jártunk el, de a savas alumínium-oxid helyett bázikus alumínium-oxidot használtuk. Eredmények:
Adszorbens | idő- tartalom | Szabad zsírsav- tartalom | |
1 | 31% magnézium-szilikát/ | ||
3 t% savas alumínium-oxid1) | 0,15 | 0,03 | |
2 | 51% magnézium-szilikát2) | ||
51% bázisos alumínium-oxid | 0,49 | 0,02 |
Adszorbens | H2O- tartalom | Zsírsav- tartalom % | |
3 | 31% magnézium-szilikát | 0,69 | 0,11 |
4 | 51% magnézium-szilikát | 0,16 | 0,11 |
5 | 31% savas alumíniumoxid1) | 0,24 | 0,06 |
1) aktív savas alumínium-oxid, a Merck cég 1 aktivitásfokozatú gyártmánya 2) Al203-W200, erősen bázikus.
Az eredmények azt mutatják, hogy alumínium-oxid vagy szilikát egyenként történő felhasználásánál a kívánt eredményeket, különösen a kis zsírsavtartalmat nem érjük el. Az adszorbens anyagok együttes felhasználása meglepő módon egy szinergetikus hatáshoz vezet, és így olyan terméket kapunk, ami előnyös módon alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására.
Claims (9)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás alkoxilezett zsírok tisztítására egy szilárd 35 anyaggal végzett kezelés útján, azzal jellemezve, hogy szilárd anyagként egy aluminium-oxidból és egy szilikátból álló keveréket használunk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelést 15-180 °C hőmérsékleten végezzük.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szilikátként alkálifém- és/vagy alkáliföldfém-szilikátot használunk.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelés során az alkoxilezett zsírokat összekeverjük az alumínium-oxiddal és a szilikáttal, az elegyet keverjük, és ezután a szilárd anyagokat leszűrjük.
- 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a keverék össztömegére számított 0,5-15% szilárd anyagot használunk.
- 6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelés során 0-2 tömeg% szűrési segédanyagot adunk az elegyhez.
- 7. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 40 hogy a kezelés előtt, alatt vagy után egy savat adunk az elegyhez.
- 8. Tisztított, alkoxilezett zsír, azzal jellemezve, hogy az 1-7. igénypontok szerinti eljárással állítható elő.
- 9. Az 1. igénypont szerinti eljárással előállított tisztí45 tott, alkoxilezett zsír alkalmazása gyógyszerkészítmények előállítására.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19536165A DE19536165A1 (de) | 1995-09-28 | 1995-09-28 | Verfahren zur Reinigung von alkoxylierten Fetten |
PCT/EP1996/004116 WO1997012017A1 (de) | 1995-09-28 | 1996-09-20 | Verfahren zur reinigung von alkoxylierten fetten |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP9903775A2 HUP9903775A2 (hu) | 2000-03-28 |
HUP9903775A3 HUP9903775A3 (en) | 2001-01-29 |
HU224334B1 true HU224334B1 (hu) | 2005-08-29 |
Family
ID=7773476
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9903775A HU224334B1 (hu) | 1995-09-28 | 1996-09-20 | Eljárás alkoxilezett zsírok tisztítására |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6096911A (hu) |
EP (1) | EP0871691B1 (hu) |
JP (1) | JP3865778B2 (hu) |
KR (1) | KR100426294B1 (hu) |
CN (1) | CN1069693C (hu) |
AU (1) | AU725017B2 (hu) |
CA (1) | CA2230952C (hu) |
DE (2) | DE19536165A1 (hu) |
EA (1) | EA000506B1 (hu) |
HU (1) | HU224334B1 (hu) |
IL (1) | IL123565A (hu) |
NZ (1) | NZ319571A (hu) |
WO (1) | WO1997012017A1 (hu) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2347097C (en) | 1998-10-20 | 2009-06-16 | Ben Venue Laboratories, Inc. | Process for purification of solvents useful in the preparation of pharmaceutical compositions |
CZ294371B6 (cs) * | 2002-06-10 | 2004-12-15 | Pliva - Lachema, A. S. | Stabilizovaná farmaceutická kompozice na bázi polyoxyethylovaného ricinového oleje a způsob její přípravy |
US20060263327A1 (en) * | 2003-03-19 | 2006-11-23 | Gerhard Eidenhammer | Method for the production of a stable injectable formulation made of difficult to dissolve antineoplastic active substances |
WO2013062117A1 (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Asaoka Keiichiro | 油分離方法、その方法に用いられる油水分離剤及び油分離装置 |
EP2841411B1 (en) * | 2012-04-26 | 2022-11-16 | The Dallas Group of America, Inc. | Purification of unrefined edible oils and fats with magnesium silicate and organic acids |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5820152A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-05 | Hakugen:Kk | 食用油用酸化防止剤 |
US4735815A (en) * | 1986-08-13 | 1988-04-05 | Harshaw/Filtrol | Treatment of impure frying oils |
US4701438A (en) * | 1986-08-13 | 1987-10-20 | Kaiser Aluminum & Chemical Corporation | Treating compositions for used frying oils |
JPH0199518A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-18 | Nippon Light Metal Co Ltd | 油漉し用濾過材 |
NZ258044A (en) * | 1992-11-27 | 1995-12-21 | Faulding F H & Co Ltd | Pharmaceutical composition comprising taxol, solubilising agent, an acid and an organic solvent |
DE69333605T2 (de) * | 1992-11-27 | 2005-02-03 | Mayne Pharma (Usa) Inc. | Stabile injizierbare Paclitaxel Lösung |
TW406020B (en) * | 1993-09-29 | 2000-09-21 | Bristol Myers Squibb Co | Stabilized pharmaceutical composition and its method for preparation and stabilizing solvent |
-
1995
- 1995-09-28 DE DE19536165A patent/DE19536165A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-20 KR KR10-1998-0702290A patent/KR100426294B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-20 DE DE59610386T patent/DE59610386D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-20 CN CN96197265A patent/CN1069693C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-20 AU AU72120/96A patent/AU725017B2/en not_active Ceased
- 1996-09-20 IL IL12356596A patent/IL123565A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-20 EP EP96933342A patent/EP0871691B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-20 HU HU9903775A patent/HU224334B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-09-20 NZ NZ319571A patent/NZ319571A/xx unknown
- 1996-09-20 JP JP51312597A patent/JP3865778B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-20 CA CA002230952A patent/CA2230952C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-20 EA EA199800332A patent/EA000506B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-20 WO PCT/EP1996/004116 patent/WO1997012017A1/de active IP Right Grant
- 1996-09-20 US US09/043,502 patent/US6096911A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU725017B2 (en) | 2000-10-05 |
EP0871691A1 (de) | 1998-10-21 |
KR19990063822A (ko) | 1999-07-26 |
CN1198183A (zh) | 1998-11-04 |
US6096911A (en) | 2000-08-01 |
EP0871691B1 (de) | 2003-04-23 |
CN1069693C (zh) | 2001-08-15 |
JP2000501123A (ja) | 2000-02-02 |
IL123565A0 (en) | 1998-10-30 |
JP3865778B2 (ja) | 2007-01-10 |
EA199800332A1 (ru) | 1998-10-29 |
DE59610386D1 (de) | 2003-05-28 |
DE19536165A1 (de) | 1997-04-03 |
HUP9903775A2 (hu) | 2000-03-28 |
AU7212096A (en) | 1997-04-17 |
CA2230952C (en) | 2007-05-29 |
CA2230952A1 (en) | 1997-04-03 |
KR100426294B1 (ko) | 2004-05-17 |
EA000506B1 (ru) | 1999-10-28 |
IL123565A (en) | 2000-08-31 |
NZ319571A (en) | 2000-01-28 |
WO1997012017A1 (de) | 1997-04-03 |
HUP9903775A3 (en) | 2001-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3833248B2 (ja) | 簡単な組成及び高い生物有効性を有する経口投与のためのシクロスポリンの新規処方物及びその製造法 | |
HUE027925T2 (hu) | Peroxid eltávolítása gyógyszerhordozóból | |
AU8436691A (en) | Pharmaceutical composition of florfenicol | |
JPH06172208A (ja) | 医薬物質を持続的に制御して放出できる組成物およびその製造方法 | |
EP1694660B1 (en) | Process for the preparation of anhydrous and hydrated active pharmaceutical ingredients (apis); stable pharmaceutical compositions prepared from the same and uses of said compositions | |
CZ294371B6 (cs) | Stabilizovaná farmaceutická kompozice na bázi polyoxyethylovaného ricinového oleje a způsob její přípravy | |
HU224334B1 (hu) | Eljárás alkoxilezett zsírok tisztítására | |
JPH069391A (ja) | ヒアルロニダーゼ活性阻害剤 | |
EP0342139B1 (fr) | Utilisation de l'Aspartate d'Arginine pour la fabrication d'un médicament pour traiter certains troubles de la mémoire | |
JP3854326B2 (ja) | コラゲナーゼ阻害剤 | |
WO1996014840A1 (en) | Use of menthyl lactate as a pain reliever | |
CA1222455A (en) | Agent for the treatment of wounds | |
EP2337567A1 (en) | Veterinary preparation | |
JPH0157091B2 (hu) | ||
RU2536425C2 (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая силденафил цитрат, и способ ее приготовления | |
JP2654445B2 (ja) | 天然アルブミンを担体とした医薬組成物及びその製法 | |
RU2113225C1 (ru) | Способ получения молекулярно-растворимого кератина "кератана" | |
AU3285801A (en) | Purifying polyoxyethylated castor oils with activated charcoal and pharmaceutical formulations thereof | |
JPH1149672A (ja) | 創傷治療用外用剤 | |
JP2024086947A (ja) | 抗炎症組成物 | |
JP2003277286A (ja) | 生体コラーゲン合成促進剤 | |
UA47054C2 (en) | Escuvit composition for treating and preventing functional disorders of local blood circulation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20050620 |
|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |