HU209614B - Process for producing 2,6-dialkyl-n-(alkoximethyl)-chloro-acetanilide derivatives - Google Patents

Abstract

A találmány az (I) általános képletű vegyületek előállítására vonatkozik, amely képletben R, R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az eljárás során 2,6-di(l—4 szénatomos alkil)-anilint formaldehid katalizátorjelenlétében reagáltatnak, a víz és a formaldehid kidesztillálása után kapott azometin-származékot klór-acetid-kloriddal reagáltatják, majd az így nyert terméket 1-4 szénatomos alkanol feleslegével éteresítik. Az eljárás jellemző vonása az, hogy az anilinszár- mazék oldatát vízmentes formaldehiddel inért atmoszférában reagáltatják, a képződő vizet és a formaldehid felesleget inért gáz bevezetése mellett kidesztillálják, az éteresítés során a reakcióelegy pH-ját egy bázissal 7-re állítják, az alkanolfelesleg desztillálása után kapott desztillálási maradékhoz vizet adnak és a kapott telített sóoldatot a szerves fázistól elválasztják, a szerves fázisban levő célterméket pedig desztillálással oldószermentesítik. HU 209 614 A A leírás terjedelme: 6 oldal (ezen belül 1 lap ábra)

Description

A leírás terjedelme: 6 oldal (ezen belül 1 lap ábra)

HU 209 614 A

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 2,6dialkil-N-(alkoxi-metil)-klór-acetanilid-származékok előállítására, amely képletben

R|, R₂ és R₃ lehet azonos vagy különböző 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport.

A fenti vegyületek kiváló herbicid hatással rendelkeznek, s a mezőgazdaságban különféle gyomirtószerek hatóanyagaiként ismeretesek.

Klór-acetanilid típusú vegyületek előállítására számos módszer ismert a szakirodalomból. Az ipari méretű eljárások az alábbi szintézislépésekből állnak:

a. ) N-metilén-2,6-dialkil-aiiilin előállítása 2,6-dialkilanilin és formaldehid reagáltatásával;

b. ) 2,6-dialkil-N-(klór-metil)-klór-acetanilid előállítása

N-metilén-2,6-dialkil-anilin és klór-acetil-klorid reagáltatásával;

c. ) 2,6-dialkil-(alkoxi-metil)-klór-acetanilid előállítása

2,6-dialkil-N-(klór-metil)-klór-acetanilid és alkohol reagáltatásával.

Az egyes ipari eljárások között a fenti szintézislépések kivitelezési módjában van csupán különbség.

A 177 876 lajstromszámú magyar szabadalomban leírt eljárásban 2-metil-6-etiI-anilin xilolos oldatát reagáltatják 100%-os feleslegben alkalmazott vizes formaldehid oldattal, a kapott N-metilén vegyületet ezután klór-acetil-kloriddal, majd etanollal reagáltatják, amikor is 89%-os hozammal kapják a 2-metil-6-etil-N(etoxi-metil)-klór-acetanilidet (acetoklór).

Az eljárás hátránya, hogy végrehajtása során jelentős mennyiségű szennyvíz keletkezik, melynek kezelése külön költséggel jár és a hozam sem megfelelő.

A 196 587 lajstromszámú magyar szabadalomban leírt eljárás szerint 30-40 t%-os vizes formaldehid oldatot reagáltatnak folyamatos üzemben cink-sztearát katalizátor jelenlétében 2-metil-6-etil-anilin xilolos oldatával, a kapott N-metilén-vegyületet, az ún. azometint klór-acetil-kloriddal, majd etanollal reagáltatják, amikor is 90%-os hozammal kapják az acetoklórt.

Az eljárás hátránya, hogy nagy mennyiségű vizet alkalmaznak a termék izolálása során, ami a folyamat végén szennyvízként jelentkezik és kezelése jelentős költséggel jár. Emellett a hozam és a termék minősége sem felel meg az előírt követelményeknek.

A találmány célja olyan eljárás kidolgozása, amely jó hozammal megfelelő terméket eredményez, és ipari megvalósítása nem jár jelentős mennyiségű szennyvíz képződésével.

A találmány szerinti megoldás egy eljárás az (I) általános képletű - a képletben Rj, R₂ és R₃ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - vegyületek előállítására apoláros oldószerben oldott 2,6-di( 1—4 szénatomos alkil)-anilin és formaldehid katalizátor jelenlétében végzett reakciójával, a képződő víz és az esetleges formaldehid-felesleg kidesztillálásával, majd a kapott azometin-származékok apoláros oldószeres közegben klóracetid-kloriddal végzett reagáltatása és az így nyert termék 1-4 szénatomos alkanol feleslegével végzett éteresítés útján, amely azzal jellemezhető, hogy az anilinszármazék oldatát vízmentes formaldehiddel inért atmoszférában reagáltatjuk, miközben a reakcióban képződő vizet és az esetleges formaldehid-felesleget inért gáznak, előnyösen nitrogénnek a re akcióéi egy be történő folyamatos bevezetése mellett desztilláljuk ki, majd a reakcióban kapott azometin-származék és klóracetil-klorid ismert módon történő reagáltatásával nyert termék ismert módon végzett éteresítése reakcióelegyének pH-ját egy bázissal 7-re állítjuk, az alkoholfelesleget desztillálással eltávolítjuk, a desztillációs maradékhoz vizet adunk, a kapott telített sóoldatot a szerves fázistól elválasztjuk és adott esetben feldolgozzuk, a szerves fázisban levő 2,6-di(l—4 szénatomos alkil)-N-( 1—4 szénatomos alkoxi-metil)-klór-acetanilidet desztillálással oldószermentesítjük.

A találmány szerinti eljárásban alkalmazott vízmentes formaldehid célszerűen a paraformaldehid. A folyamatban alkalmazott apoláros oldószer lehet aromás mint benzol, toluol, xilol vagy nyílt szénláncú vagy ciklusos szénhidrogén, mint hexán, heptán, ciklohexán, metil-ciklohexán. Célszerűen olyan apoláros oldószert választani, amely vízzel azeotrópot képez, mint például a xilol. Katalizátorként előnyösen cink-sztearátot, alkil-aminként dietil-amint, alkoholként metanolt használunk. Bázisként célszerűen alkálifém-hidroxidot és/vagy -karbonátot alkalmazunk.

A találmány szerinti eljárás előnye, hogy 95 t% feletti minőségű tiszta végterméket eredményez, 90% feletti hozammal. Az ismert eljárásokkal ilyen hozamot és tisztaságot nem volt lehetséges elérni.

Másik előnye az eljárásnak, hogy lényegesen kevesebb klór-acetanilid-tartalmú szennyvíz keletkezik egységnyi mennyiségű végtermék előállítása során, s a kapott szennyvíz emellett minimális mennyiségű klóracetanilidet tartalmaz.

Az ilyen szennyvizeknek a környezetre legveszélyesebb komponense ugyanis a klór-acetanilid, aminek a mennyiségét a szennyvízben a környezetvédelmi hatóság maximálja (acetoklór esetében a már említett 0,7 mg/l-ben).

A 177 876 és a 196 587 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásokban ismertetett eljárásokban a keletkező klór-acetanilid tartalmú szennyvíz és a végtermék tömegének aránya 8:1, azaz egységnyi tömegű termék előállításakor 8 egységnyi tömegű ilyen szennyvíz keletkezik. A kapott szennyvíz fele mennyisége 900 mg/1, fele mennyiségben pedig 200 mg/I acetoklórt tartalmaz. Szennyvíztisztítási módszert az ismert eljárások nem foglalnak magukban.

A találmány szerinti eljárásnál a klór-acetanilid tartalmú szennyvíz és a végtermék tömegaránya 1:1, ami azt jelenti, hogy mintegy 1/8-ára csökken e szennyvíz mennyisége. A szennyvíz klór-acetanilid tartalma szennyvíztisztítás előtt 30 mg/1, utána 1 mg/1 alatti.

A 2,6-dialkil-N-(alkoxi-metil)-klór-acetanilidek előállításának döntő lépése az N-metilén-vegyület, az ún. azometin megfelelő minőségű és hozamú előállítása. Az azometin minősége határozza meg ugyanis a szintézis további reakcióinak lefutását. A jó minőségű azometin és ezzel együtt a jó minőségű végtermék előállításának egyik feltétele, hogy a két reaktáns, a

2,6-dialkil-anilin és a formaldehid a következő szinté2

HU 209 614 A zislépéseknél már ne legyen jelen a reakcióelegyben. Ennek a feltételnek az ipari megvalósítása nem egyszerű feladat. Ahhoz, hogy a folyamat teljesen végbemenjen, az egyik komponenst feleslegben kell alkalmazni, majd a felesleget a reakció végén lehetőleg el kell távolítani. A formaldehidforrásként vizes formalinoldatot alkalmazó eljárásoknál is és a vízmentes formaldehidet alkalmazó eljárásoknál is általában a formaldehid van feleslegben, amit azután el kell távolítani. A reaktánsmaradékok teljes eltávolítása csupán egyik feltétele a jó minőségű azometin előállításának. A reakció során ugyanis különféle oxidációs-polimerizációs mellékreakciók játszódnak le, melyek termékei még erőteljesebben befolyásolják az azometin minőségét, mint a visszamaradt reaktánsok. Ezek eltávolítására nem vált ismertté semmilyen módszer, így elkerülésük csupán azáltal lehetséges, ha olyan reakciókörülményeket alakítunk ki, melyek között keletkezésük visszaszorul.

A találmány szerinti eljárás kidolgozása során felismertük, hogy ha 2,6-dialkil-anilint és vízmentes formaldehidet reagáltatunk esetleg alifás alkohol, alkil-amin és zsírsav és/vagy zsírsav-só katalizátor együttes jelenlétében apoláros oldószeres közegben oly módon, hogy a folyamat közben a reakcióelegybe folytonosan inért gázt buborékoltatunk, akkor a kapott azometin olyan minőségben és hozammal keletkezik, hogy lehetővé válik jó minőségű és hozamú végtermék ipari méretű előállítása. Felismertük továbbá azt is, hogy ha az előállított N-metilén vegyületet klór-acetil-kloridba adagoljuk és a kapott klóracetilezett terméket a találmány szerint reagáltatjuk és feldolgozzuk, akkor az ismert eljárásokhoz képest tisztább termék nyerhető, nagyobb hozammal, lényegesen kevesebb szennyvíz keletkezése mellett és a szennyvíz is lényegesen kevesebb klór-acetanilidet tartalmaz. Felismerésünk azért is meglepő, mert úgy vélték, hogy az azometin képzésénél feleslegben alkalmazott formaldehid reagálatlanul maradt részének eltávolítása iparilag sem desztillálással, sem vákuumdesztillálással nem kivitelezhető.

A 177 876 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásban például paraformaldehid alkalmazásának esetére az alábbiakat állapítják meg: „A formaldehid szublimációs hajlama miatt még desztillációs, illetve vákuumdesztillációs tisztítás után is a Schiff-bázisban, illetve az előállított végtermékben a formaldehid szennyezés megjelenik... A paraformaldehid esetén is a sztöchiometrikushoz képest felesleg alkalmazása szükséges az egyensúlyi reakció véghezvitelére, a felesleg eltávolítása pedig gyakorlatilag nem valósítható meg a formaldehid szublimációs jellege miatt.” (Schiff bázison az N-metilén vegyület, az azometin értendő.)

Ezzel szemben a találmány szerinti azometin képzésnél az inért gáz buborékoltatással együtt alkalmazott desztillációs lépés lehetővé teszi azt, hogy a 2,6dialkil-anilin teljes mértékben elreagáljon, s ezzel egyidejűleg formaldehid se maradjon a kapott reakcióelegyben. E két feltétel egyidejű teljesülése lényeges az előállítandó azometin minősége szempontjából.

A kidesztilláló formaldehid-felesleget az anyagfelhasználás javítása érdekében elnyeletjük dialkil-anilinben, ami az azometinképzéshez felhasználható.

Az inért atmoszféra folyamatos biztosítása pedig visszaszorítja azokat az oxidációs-polimerizációs jellegű folyamatokat, amelyek szintén károsan befolyásolják az azometin, illetve a végtermék minőségét.

Nem ismert a szakirodalomban az éterképzést követő termékkinyerésnek a találmány szerinti eljárásban leírt módja sem.

Az ismert eljárásokban, például a 177 876 és a 196 587 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásokban közölt mód ugyanis - éppen amiatt, mivel nem állt rendelkezésre megfelelő minőségű azometin - a kapott céltermékből vízzel ki kellett mosni egyrészt a reakcióban melléktermékként keletkező sósavat, másrészt a szennyezett azometin következtében nagy mennyiségben keletkező egyéb melléktermékeket. Ez a savas kémhatású mosóvíz a feleslegben alkalmazott alkohollal elegyedve egyrészt oldja, másrészt bontja magát a végterméket, így csökkenti a hozamot és új szennyeződéseket okoz, másrészt nagy mennyiségű szennyvíz képződésével jár, melynek kezelése költséges. A szigorú környezetvédelmi előírások miatt ugyanis a szennyvízbe kerülő végterméket el kell távolítani. (A 2-metil6-etil-származék, az acetoklór esetében például a környezetbe távozó szennyvíz maximum 0,7 mg/1 koncentrációban tartalmazhat acetoklórt.)

A találmány szerinti eljárásnál az azometin olyan tisztaságban keletkezik, hogy a minimális mennyiségű melléktermék következtében nincs szükség savas vizes mosásra, a megfelelő minőségű végtermék enélkül is előállítható. A végtermék kinyerése során a keletkező sósavat bázissal közömbösítjük megakadályozva, hogy a sósav elbontsa a klór-acetanilid végterméket, majd a feleslegben alkalmazott alkoholt kidesztilláljuk a rendszerből. Az alkohol és a végtermék forráspontjában meglévő jelentős - 100 °C feletti - különbség miatt az alkohol nem visz magával végterméket, így anyagveszteség nem lép fel. Mivel a semlegesítéskor kapott só semleges kémhatású telített vizes oldat formájában van jelen a szerves fázis mellett, nem okozza a végtermék bomlását és nem is oldja azt, sőt, kisózó hatásánál fogva a szerves anyagot a szerves fázisba szorítja ki. Ennek következtében a szennyvíz a korábbi eljárásokéhoz képest kevesebb szerves anyagot tartalmaz, így az esetlegesen szükséges tisztítási lépések könnyebben kivitelezhetők.

A felsorolt felismerések együttes hatásának tulajdonítható, hogy a végtermék jobb minőséggel és hozammal állítható elő ipari méretekben, jelentősen kevesebb, gyakorlatilag szerves anyagtól mentes szennyvíz keletkezése mellett.

A találmány szerinti eljárást a következő példákkal szemléltetjük:

I. példa

2-metil-6-N-etil-(etoxi-metil)-klór-acetanilid (acetoklór) előállítása

3000 literes zománcozott (Lampart) autoklávba bemérünk 1350 kg 2-metil-6-etil-anilint, 700 kg xilolt, 2,5 kg trietil-amint, 4 kg metanolt, 10 kg cink3

HU 209 614 A sztearátot és 540 kg paraformaldehidet, majd megindítjuk a berendezés fűtését és addig kevertetjük 70 °C-on a reakcióelegyet, amíg a paraformaldehid oldódik. Ezután 10 kPa nyomást hozunk létre az autoklávban, a fűtést tovább folytatjuk, s a reakció közben képződött vizet 95 °C-on kidesztilláljuk a rendszerből. A párlatképződés megszűntével 95 ’C-on 350 kg xilolt adagolunk be, majd 7 m³/ó sebességgel nitrogént vezetünk a reakcióelegybe a megadott 10 kPa nyomáson tartva a rendszert. Eközben a reaktor hőmérsékletét 100 ’C-ra emeljük, s ezen a hőfokon kevertetünk 3 óra hosszat, miközben folyamatosan nitrogént vezetünk be, és a közben képződött vizet kidesztilláljuk. A vízzel együtt kidesztillál a feleslegben alkalmazott formaldehid, a xilol és a képződött „azometin” köztitermék egy része.

A 3 óra eltelte után kapott xilolos azometin oldathoz 204 kg xilolt adunk, majd szobahőfokra visszahűtjük a rendszert. A párlatként kapott két fázisból a formaldehides vizes fázist félretesszük, a benne lévő formaldehid más célokra felhasználható. Az 584 kg, 8 t% azometint tartalmazó xilolos fázist 10 kPa nyomáson desztillálással betöményítjük, s a kapott 66,3 kg 65 1%os azometinoldatot hozzáadjuk az előzőek szerint nyert azometinoldathoz, így összességében 2167 kg 65 t%os azometinoldatot kapunk. A xilolos fázis betöményítése során nyert 517,7 kg xilolos párlatot pedig regenerálás után ismételten felhasználjuk.

A folyamat során kapott azometinoldatot 60-70 ’Con 1193 kg klóracetil-kloridhoz adagoljuk, majd az adagolás után kapott terméket 30 ’C-on 6 órán át 3091 kg vízmentes etanolban éteresítjük. Az éterezés befejezése után a reakcióelegyben a képződött sósavat pH 4-ig 40 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal, majd pH

7-ig 10 t%-os nátrium-karbonát-oldattal semlegesítjük 20-25 ’C-on. A semlegesítést követően az acetoklóros oldatból az éterképzéshez feleslegben beadott etanolt atmoszferikus körülmények között kidesztilláljuk, aminek során 3800 kg 69 t% etanolt, 15 t% xilolt és 15 t% vizet tartalmazó párlatot nyerünk, melyet regenerálás után ismételten felhasználunk. Az etanol kidesztillálása után a desztillációs maradékhoz 1600 kg vizet adunk a szuszpenzióban lévő konyhasó feloldása céljából, majd a kapott 2410 kg, 30 mg/1 acetoklórt tartalmazó közel telített vizes konyhasóoldatot elválasztjuk a xilolos acetoklór oldattól. A xilolos acetoklóroldathoz 20 kg vízmentes nátrium-karbonát-oldatot adunk, majd 10 kPa nyomáson vízgőzzel 100 ’C-on oldószermentesítjük. Az oldószermentesítés után 2690 kg 95,5 t%-os acetoklórt kapunk.

A hozam 95,3%-os.

2. példa

Az 1. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy az azometinképzésnél a párlattal együtt kidesztilláló formaldehid-felesleget elnyeletjük 1350 kg, 40-70 ’C-on tartott 2-metil-6-etil-anilinben. A folyamat végén 1530 kg köztiterméket kapunk, amit a következő adaghoz használunk fel tiszta 2-metil-6-etilanilin helyett.

3. példa

2-metil-6-etil-N-(metoxi-metil)-klór-acetarulid előállítása

Az 1. példa szerint járunk el, de az éterképzéshez etanol helyett 2150 kg vízmentes metanolt alkalmazunk. Az alkohol ledesztillálásánál 2994 kg, 69% metanolt, 15 t% xilolt és 15 t% vizet tartalmazó párlatot kapunk.

A folyamat végén 2550 kg 95,5 t%-os 2-metil-6etil-N-(metoxi-metil)-klór-acetanilidet kapunk. Hozam: 95,3%.

4. példa

2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-metil)-klór-acetanilid (propizoklór) előállítása

Az 1. példa szerint járunk el, de az éterképzéshez 4032 kg vízmentes izopropil-alkoholt alkalmazunk. Az alkohol ledesztillálásánál 4600 kg, 69 t% izopropil-alkoholt, 15 t% xilolt és 15 t% vizet tartalmazó párlatot kapunk.

A folyamat végén 2820 kg 95,5 t%-os 2-metil-6etil-N-(izopropoxi-metil)-klór-acetanilidet kapunk. Hozam: 95,2%.

5. példa

2,6-dietil-N-(butoxi-metil)-któr-acetanilid (butaklór) előállítása

Az 1. példában leírt készülékbe bemérünk 700 kg xilolt, 1492 kg 2,6-dietil-anilint, 2,5 kg trietil-amint, 4 kg metanolt, 10 kg cink-sztearátot és 540 kg paraformaldehidet. A készülék tartalmát 70 ’C-on addig kevertetjük, amíg a paraformaldehid fel nem oldódik. Ezután a hőmérsékletet 10 kPa nyomáson 95 ’C-ra emeljük és a képződött vizet kidesztilláljuk. A reakcióelegyhez 95 ’C-on 350 kg xilolt adunk és 10 kPa nyomáson 7 m³/ó sebességgel nitrogént vezetünk bele. Ezután 3 óra hosszat 100 ’C-on kevertetjük, miközben a képződött víz kidesztillálásával az azometinképzési reakciót teljessé tesszük. A vízzel együtt kidesztillál a feleslegben alkalmazott formaldehid, valamint a xilol és az azometin egy része is.

A 3 óra eltelte után az azometinoldathoz 204 kg xilolt adunk, visszahűtjük szobahőfokra, a kapott két fázist szétválasztjuk. A formaldehides vizes fázist más célokra hasznosítjuk, míg a 639 kg, 8 t% azometint tartalmazó xilolos fázist 10 kPa nyomáson desztillálással betöményítjük és az így kapott 73 kg 65 t%-os azometinoldatot hozzáadjuk az előzőek szerint kapott azometinoldathoz, így összesen 2373 kg 65 t%-os azometinoldatot kapunk. A xilolos fázis betöményítése során kapott 566 kg xilolos párlatot regenerálás után ismételten felhasználjuk.

Az azometinoldatot 60-70 ’C-on 1193 kg klór-acetil-kloridhoz adagoljuk, az így nyert terméket pedig 30 ’C-on 6 órán át 4980 kg vízmentes butil-alkohollal éteresítjük. Az alkoholízis befejzése után a reakcióelegyben a képződött sósavat pH 4-ig 40 t%-os nátrium-hidroxid oldattal, majd pH 7-ig 10 t%-os nátriumkarbonát oldattal semlegesítjük 20-25 ’C-on. A semlegesítést követően az acetoklóros oldatból atmoszferikus nyomáson kidesztilláljuk az éterképzéshez feles4

HU 209 614 A legben használt butil-alkoholt, aminek során 6123 kg, 69 t% butil-alkoholt, 17 t% xilolt és 13 t% vizet tartalmazó párlatot kapunk, melyet regenerálás után ismételten felhasználunk.

A butil-alkohol kidesztillálása után a desztillálási maradékhoz 1600 kg vizet adunk a szuszpenzióban lévő konyhasó feloldása céljából, majd a kapott 2410 kg, közel telített vizes konyhasó oldatot elválasztjuk a xilolos butaklóroldattól. A xilolos butaklóroldathoz 20 kg vízmentes nátrium-karbonátot adunk, majd 10 kPa nyomáson vízgőzzel 100 °C-on oldószermentesítjük.

Az oldószermentesítés után 3108 kg 95,5 t%-os butaklórt kapunk.

Hozam: 95,3%.

6. példa

Az 1. példában kapott 2410 kg, kb. 25 t% NaCl-t, 2 t% etanolt és 30 mg/1 acetoklórt tartalmazó szennyvízhez 25 kg 35 t%-os sósavat adunk, majd atmoszferikus nyomáson 100 °C fejhőmérsékletig kidesztilláljuk az etanolt. A desztillációs maradékot visszafolyató hütő alatt 4 óra hosszat kevertetjük a szennyvíz acetoklórtartalmának elbontása céljából, majd szobahőfokra hűtjük. A kapott szennyvíz acetoklór-tartama 1 mg/1 alatti.

7. példa

Az 1. példa szerint 2410 kg 25 t% NaCl-t, 2 t% etanolt és 30 mg/1 acetoklórt tartalmazó szennyvízből 100 °C fejhőmérsékletig atmoszferikusán kidesztilláljuk az etanolt. A desztillációs maradékhoz 100 kg 40 t%-os NaOH oldatot adunk, majd 140 °C-on, a rendszerben e hőfokon kialakuló nyomáson 4 óra hosszat kevertetjük a klórtartalmú vegyületek elbontása céljából. A folyamat végén a kezelt szennyvizet biológiai tisztítóba visszük.

8. példa

Az 1. példában kapott 2410 kg 25 t% NaCl-t, 2 t% etanolt és 30 mg/1 acetoklórt tartalmazó szennyvízből 100 °C fej hőmérsékletig atmoszferikusán kidesztilláljuk az etanolt. A desztillációs maradékhoz 100 kg 40%-os NaOH oldatot adunk, majd 140 °C-on, a rendszerben e hőfokon kialakuló nyomáson 4 óra hosszat kevertetjük a klórtartalmú vegyületek elbontása céljából. A folyamat végén a kezelt szennyvizet biológiai tisztítóba visszük.

9. példa (összehasonlító)

A 177 876 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás 1. példáját ismételjük meg.

Az éterképzés végbemenetele után a reakcióelegyhez 600 kg vizet adtunk és a szétváló fázisokat elválasztottuk. 786 kg vizes fázist kaptunk, amely 18,7 t% etanolt, 4,2 t% sósavat és 900 mg/1 acetoklórt tartalmazott. A felső, szerves fázist 1000 kg vízzel savmentesre mostuk, majd a fázisokat szétválasztottuk. 1024 kg 2 t% etanolt, 0,01 t% sósavat és 200 mg/1 acetoklórt tartalmazó szennyvizet kapunk, amelynek ártalmatlanítása nem ismert.

Claims (1)

1. SZABADALMI IGÉNYPONT

   Eljárás (I) általános képletű - a képletben R_b R₂ és R₃ jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport - vegyületek előállítására apoláros oldószerben oldott 2,6-di(l—4 szénatomos alkilj-anilin és formaldehid katalizátor jelenlétében végzett reakciójával, a képződő víz és az esetleges formaldehid-felesleg kidesztillálásával, majd a kapott azometin-származékok apoláros oldószeres közegben klór-acetil-kloriddal végzett reagáltatása és az így nyert termék 1-4 szénatomos alkanol feleslegével végzett éteresítése útján, azzal jellemezve, hogy az anilinszármazék oldatát vízmentes formaldehiddel inért atmoszférában reagáltatjuk, miközben a reakcióban képződő vizet és az esetleges formaldehid-felesleget inért gáznak, előnyösen nitrogénnek a reakcióelegybe történő folyamatos bevezetése mellett desztilláljuk ki, majd a reakcióban kapott azometin-származék és klór-acetil-klorid ismert módon történő reagáltatásával nyert termék ismert módon végzett éteresítése reakcióelegyének pH-ját egy bázissal 7-re állítjuk, az alkoholfelesleget desztillálással eltávolítjuk, a desztillációs maradékhoz vizet adunk, a kapott telített sóoldatot a szerves fázistól elválasztjuk és adott esetben feldolgozzuk, a szerves fázisban levő 2,6-di( 1-4 szénatomos alkil)-N-( 1—4 szénatomos alkoxi-metil)-klór-acetanilidet desztillálással oldószermentesítjük.