HU197171B

HU197171B - Composition of improved residual herbicide activity

Info

Publication number: HU197171B
Application number: HU86501A
Authority: HU
Inventors: James L Amle
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1985-02-07
Filing date: 1986-02-06
Publication date: 1989-03-28
Also published as: ATE64817T1; ZA86875B; US4664699A; RO93940B; EP0190724A3; RO93940A; DE3679996D1; BG44023A3; HUT40552A; EP0190724B1; CS254995B2; CA1291651C; EP0190724A2; CS85486A2; NZ215053A

Abstract

Herbicide combinations with improved residual activity comprising (a) compounds of the formulawherein R1 is selected from the group consisting of lower alkyl having from 2 to 6 carbon atoms, haloalkyl, benzyl and substituted benzyl, phenethyl, pyridylmethyl, cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, and haloalkenyl having from 3 to 6 carbon atoms, and R2 and R3 are each independently selected from the group consisting of C2-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C3-C8 cycloalkyl, provided furtherthat R2 and R3 can join with the nitrogen to which they are attached to form a 5 to 6 carbon ring structure, and (b) an herbicidally effective amount of a chloroacetanilide having the formulain which R4 is a straight or branched chain lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R5 is a straight or branched chain lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; and R6 is O || (-C-O-R7), or (-O-R7), where R7 is a straight or branched chain lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms.

Description

A találmány tárgya javított reziduális hatású herbicid készítmény, amely hatóanyagként (I) általános képletű tiokarbamátot és (II) általános képletű klór-acetanilidet tartalmaz. A farmerek és a nagyüzemi mezőgazdaságok egyaránt széles körben alkalmaznak gyomirtókat a haszonnövények terméshozamának, így például olyan fontos terménynek, mint a kukorica, szójabab, rizs és hasonlók terméshozamának növelése érdekében.The present invention relates to an improved residual herbicidal composition comprising thiocarbamate of formula I and chloroacetanilide of formula II as an active ingredient. Farmers and large-scale agriculture are extensively using herbicides to increase crop yields, such as important crops such as corn, soybeans, rice, and the like.

A gyomirtók kiirtják vagy visszaszorítják a gyom és fűféléket, amelyek a haszonnövény elől vonják el a talaj tápanyagait. Egy különösen jól bevált gyomirtó a R0-NEET?( egy tiokarbamát típusú herbicid, amelyet főként cukorrépa, spenót és cékla ültetése előtt alkalmaznak a gyomok irtására.Herbicides eradicate or suppress weeds and grasses that remove soil nutrients from the crop. A particularly well-known herbicide is R0-NEET (a thiocarbamate type herbicide used mainly to control weeds before planting sugar beets, spinach and beets).

A tiokarbamátok használata jelenleg meglehetősen elterjedt.The use of thiocarbamates is currently quite widespread.

Az egyes gyomfajták csírázási ideje és sebessége eltérő. Emiatt egy adott herbicid, amely hatékony azokkal a gyomokkal szemben, amelyek a haszonnövénnyel nagyjából egyidőben csíráznak, nem ugyanilyen hatásos azokkal a gyomfajtákkal szemben, melyeknek csírázási ideje későbbi. A herbicidek reziduális hatása a későbbi csirázási idejű gyomokkal szemben kívánnivalókat hagy hátra, például a vadkőles esetében, amely későn csírázik és általában kukorica és szójabab kultúrában fordul elő.The germination time and speed of each weed species are different. As a result, a particular herbicide that is effective against weeds that germinate at about the same time as the crop will not be as effective against weeds with a later germination time. The residual effect of herbicides on weeds with a later germination time leaves much to be desired, for example in the case of wild stone, which germinates late and usually occurs in maize and soybean cultures.

A találmány célja, hogy adott herbicidek reziduális hatását valamilyen módon meghoszszabbitsuk.The object of the present invention is to prolong the residual activity of certain herbicides in some way.

Azt találtuk, hogy a RO-NEET és más 35 hasonló tiokarbamát típusú herbicidek viszszamaradó hatása időben meghosszabbítható, ha egy további, a későbbiekben definiált klór-acetanilid típusú herbiciddel kombináltan alkalmazzuk.It has been found that the residual action of RO-NEET and other 35 similar thiocarbamate herbicides can be prolonged over time when used in combination with another chloroacetanilide herbicide as defined below.

A találmány tárgya tehát javított reziduális hatású herbicid készítmény, amely hatóanyagkéntThe present invention therefore relates to an improved residual herbicidal composition as an active ingredient

a) herbicid szempontból hatásos mennyiségben (I) általános képletű tiokarbamátot -az (I) általános képletbena) a herbicidally effective amount of a thiocarbamate of formula (I)

Ri és R3 2-6 szénatomos alkilcsoportot és R2 3-8 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent - ésR 1 and R 3 are C 2 -C 6 alkyl and R 2 is C 3 -C 8 cycloalkyl - and

b) herbicid szempontból hatásos menynyiségben egy (II) általános képletű klóracetanilid-származékot tartalmaz, a képletben IU és Rs 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport és Re -0-R7 általános képletű csoportot jelent, ahol R7 jelentése 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport.b) a herbicidally effective amount of a chloroacetanilide derivative of the Formula II wherein IU and R 8 are C 1 -C 6 straight or branched alkyl and Re is -O-R 7 wherein R 7 is C 1 -C 6 , straight or branched alkyl.

Az .alkilcsoport* definícióba az egyenes és elágazó láncú alkilcsoportokat is beleértjük.The definition of "alkyl" * includes straight and branched chain alkyl groups.

A .herbicid* definíció olyan vegyületet vagy készítményt jelent, amely a növények növekedését szabályozza vagy módosítja. .A herbicid szempontból hatásos mennyiség* azt a mennyiséget jelenti, amellyel a növény növekedésének szabályozása vagy módosítása elérhető. A .növény* kategóriába beleértjük a csírázó magot, a kikelő csiranövényt, a ki5 fejlett vegetációt, beleértve a gyökereket és a növény föld feletti részeit. A szabályozó és módosító hatásba beleértünk minden, a normálistól eltérő fejlődést, így a kiirtást, késleltetést, levéltelenitést, elszáritáBt, szabályo0 zást, elsatnyitást a főhajtások károsodását, a levelek leégetését, az eltörpitést, stb.The term .herbicide * refers to a compound or preparation that regulates or modifies the growth of plants. .The herbicidal effective amount * is the amount by which a plant growth control or modification can be achieved. The * plant * category includes the germinating seed, the hatching seedling, the ki5 developed vegetation, including the roots and the above-ground parts of the plant. Regulatory and modifying effects include any abnormal development such as eradication, delay, defoliation, desiccation, regulation, opening, root damage, leaf burn, dwarfing, etc.

Az előnyös szubsztituens kombinációk a következők:Preferred substituent combinations include:

A tiokarbamátok esetében Ri előnyösen etil- vagy n-propilcsoport, R3 előnyösen etilée R2 előnyösen ciklohexilcsoport.In the case of thiocarbamates, R 1 is preferably ethyl or n-propyl, R 3 is preferably ethylene R 2 is preferably cyclohexyl.

Az anilidek esetében R< előnyösen metilcsoport, Rs előnyösen etilcsoport és Re előnyösen olyan -OR7 képletű ceoport, ahol R7 előnyösen etilcsoport.In the case of anilides, R <is preferably methyl, R <5> is preferably ethyl and Re is preferably -OR7, wherein R <7> is preferably ethyl.

A találmány szerinti készítmény tiokarbamát komponensei a 2 913 327 és 3 185 720 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban ismertetett eljárásokkal állíthatók elő.The thiocarbamate components of the composition of the invention may be prepared by the methods described in U.S. Patent Nos. 2,913,327 and 3,185,720.

A szinergetikus hatású kombinációk klór-acetanilid komponensei a kereskedelmi forgalomban kaphatók.The chloroacetanilide components of the synergistic combinations are commercially available.

A találmány szerinti készítmény legelőnyösebb tiokarbamát komponense az S-etil-N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamát (RO-NEET).The most preferred thiocarbamate component of the present invention is S-ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamate (RO-NEET).

Klór-acetanilid vegyületként a találmány szerinti készítményben például a kővetkezők mutatkoztak hatásosnak: az acetoklór, vagy más néven 2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(metoxi-metil)-acetanilid; az alaklór, vagy másnéven 2-klór-2’,6’-dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid; és a butaklór, vagy más néven N-(butoxi-metil)-2-klór-2’,6’-dietil-acetanilid.As the chloroacetanilide compound in the composition according to the invention, for example, the following have been found to be effective: acetochlor, also known as 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide; alachlor, also known as 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide; and butachlor, also known as N- (butoxymethyl) -2-chloro-2 ', 6'-diethylacetanilide.

A találmány szerinti készítményben a tiokarbamát és anilid tömegaránya: 0,1:1 és 15:1 közötti, és a legelőnyösebb az 1:1 és 6:1 közötti arány tartomány.In the composition according to the invention, the weight ratio of thiocarbamate to anilide is from 0.1: 1 to 15: 1 and most preferably from 1: 1 to 6: 1.

A találmány szerinti herbicid készítmény alkalmazhatósága további növényfajtákra is kiterjeszthető, ha a készítmény antidotumot is tartalmaz, amely egyrészt védi a kultúrnövényt a károsodástól, másrészt növeli a készítmény hatásának szelektivitását a gyomnövényekkel szemben.The use of the herbicidal composition according to the invention can be extended to other plant species if the composition also contains an antidote which, on the one hand, protects the crop from damage and, on the other hand, increases the selectivity of the composition against the weeds.

Antidotumokat, illetve ezeket alkalmazó mezőgazdasági eljárásokat ismertetnek a kővetkező amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások: 3 959 304, 3 989 503,Antidotum and agricultural methods employing these are described in the following U.S. Patents: 3,959,304, 3,989,503,

021 224, 3 131 509 és 3 564 '769.021 224, 3 131 509 and 3 564 '769.

Antidotumként alkalmazhatunk például acetamidokat, mint amilyenek az N,N-diallil-2,2-diklór-acetamid és az N,N-diallil-2-klór-acetamid; oxazolidineket, mint amilyenek a 2,2,5-trimetil-N-diklór-acetiI-oxazolidin és a 2,2-spiro-ciklohexán-N-diklór-acetil-oxazolidin; használhatunk továbbá 1,8-naftalinsav-anhidridet. Az antidótum akkor fejt ki maximális hatást, ha a készítményben nem fitotoxikus és antidótum szempontból hatásos mennyiségben van jelen. A .nem fitotoxikus* mennyiség olyan mennyiséget jelent, amely legfeljebb egészen kis károsodást okoz a kultúrnövényen. Az .antidotum szempontból hatásos* mennyiség olyan mennyiséget jelent, 5 amely lényegesen csökkenti a herbicid kultúrnövényt károsító hatását. Az előnyös herbicid: antidotum arány közelítőleg 0,1:1 és 30:1 között van, a legelőnyösebb a 3:1 és 20:1 közötti arány. 10Examples of the antidote include acetamides such as N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide and N, N-diallyl-2-chloroacetamide; oxazolidines such as 2,2,5-trimethyl-N-dichloroacetyl-oxazolidine and 2,2-spirocyclohexane-N-dichloroacetyl-oxazolidine; 1,8-naphthalic anhydride may also be used. The antidote exerts its maximum effect when present in a non-phytotoxic and antidote effective amount. A. Non-phytotoxic * amount is a quantity which causes no more than very slight damage to the crop. An effective amount of .antidotum * is an amount which significantly reduces the herbicidal effect on the crop. The preferred herbicide: antidote ratio is from about 0.1: 1 to about 30: 1, most preferably from about 3: 1 to about 20: 1. 10

A jelen találmány szerinti herbicid készítményeket hatás szempontjából teszteltük.The herbicidal compositions of the present invention have been tested for efficacy.

Az eredményeket a kővetkező példák szemléltetik.The results are illustrated by the following examples.

1. példaExample 1

Különböző herbicideket vizsgáltunk vadkölesen és egyéb gyomnövényeken 8-hetes 20 kísérleti időszakban, 26 kezelésben, és a megfelelő reziduális hatás meghosszabbodását vizsgáltuk.Various herbicides were tested on wild millet and other weeds for 8 weeks for 20 experimental periods, in 26 treatments, and tested for prolongation of the corresponding residual effect.

Az egyes kezeléseket 16 darab 24,2 x x 11,5 x 6,3 cm méretű alumíniumedényekben 25 elhelyezett livermorei (California) nedves, homokos vályog talajon végeztük. A talajt szkrineltük, majd úgynevezett 17-17-17 jelzésű műtrágyát adtunk hozzá. Mind a 16 földmintát egy menetben lineáris permetező 30 asztalon 234 liter/ha mennyiségű permetlével kezeltük. Ha önmagában tiokarbamátot használtunk, akkor az alkalmazott hatóanyag mennyisége 4,48 kg/ha, ha kombinációt használtuk, akkor a tiokarbamát mennyiség 3,36 35 kg/ha és a klór-acetanilid mennyiség 1,12 kg/ha volt. 45 perccel a permetezés után mind a 16 tálca tartalmát kis cement-keverőkbe borítottuk és ott minimum 3 percen át kevertük. Az így átdolgozott talajt ezután 40 18,2 liter űrtartalmú műanyag dézsákba helyeztük. Minden egyes kezelésből 3 dézsába a kezelést kővető napon elvégeztük az ültetést. A többi dézsát félretettük és nap közben 25 °C-on, éjjel 21 °C-on tartottuk. Két 45 hetenként további 3-3 dézsába ültettünk, és az ültetés napján a talajt ismét alaposan összekevertük. Az ültetési napokon RO-NEET gyomirtót alkalmaztunk 0,56 kg/ha és 1,12 kg/ha mennyiségben, hogy a maradó aktivi- 50 tás mértékét meghatározhassuk.Each treatment was performed on 16 Livermore (California) wet sandy loam soils in 16 24.2 x 11.5 x 6.3 cm aluminum pots. The soil was screened and so-called 17-17-17 fertilizer was added. Each of the 16 soil samples was treated with 234 liters / ha of spray liquid on a linear spraying table 30 in one pass. When thiocarbamate alone was used, the amount of active ingredient used was 4.48 kg / ha, and when the combination was used, the thiocarbamate amount was 3.36 35 kg / ha and the chloroacetanilide amount was 1.12 kg / ha. 45 minutes after spraying, the contents of each of the 16 trays were covered with small cement mixers and stirred for a minimum of 3 minutes. The soil thus reconditioned was then placed in 40 18.2 liter plastic cans. Planting was carried out in 3 cups of each treatment on the day following treatment. The other jars were set aside and kept at 25 ° C during the day and 21 ° C at night. After every 45 weeks, we planted an additional 3 to 3 jars and on the day of planting, the soil was thoroughly mixed again. On the planting days, RO-NEET herbicides were applied at 0.56 kg / ha and 1.12 kg / ha to determine residual activity.

Az egyes permetleveket kombinációs készítmény esetében az A. példa szerinti készítmény vízzel való felhigitásával, a két herbicidet önmagában tartalmazó készitmé- 55 nyék esetén pedig 80 tX tiokarbamátot, illetve 80 tX klór-acetanilid-származékot, valamint 14 tX poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurátot és 6 tX acetont tartalmazó készítmény felhígításával állítottuk elő.Each spray liquid was diluted with water in the combination formulation of Example A and 80 tX thiocarbamate and 80 tX chloroacetanilide derivative and 14 tX polyoxyethylene in the case of the formulations containing the two herbicides alone. prepared by diluting a formulation containing sorbitan monolaurate and 6 tX acetone.

Ezeknek a teszteknek az eredményét a következő táblázat foglalja össze.The results of these tests are summarized in the following table.

<**} §<**} §

cg tű ocg needle o

X <sX <s

COCO

Λ tf tf >Λ tf tf>

CQ ·<CQ · <

Λ sg to <ö cd cΛ sg to <ö cd c

ce λce λ

-coCO

I cC qI cC q

εε

TJ υTJ υ

Li co «ο co oLi co «ο co o

JÓ •g >GOOD • g>

tf otf o

T co w oT co w o

h omonth

□ w□ w

<Ö co<Ö co

I , cö g * ε x* 73 < w soI, cö g * ε x * 73 <w so

100 98 100 99 98 98 100 99 98 98 100 99 100 100 100 100100 98 100 99 98 98 100 99 98 98 100 99 100 100 100 100

90 90 87 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 9790 90 87 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 97 97

100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 o o o o o o o o o o o o o o o © ο o tH ο ο o •8100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 o o o o o o o o o © o o o tH o o o o 8

ΌΌ

CMCM

I no +> «·I of +> «·

O co o O © O © oo © © © ©O co o O © O © oo © © © ©

CO o o © O ©CO o o © O ©

CO O o © © OCO O o © © O

ΙΌ ο © © O ©ΙΌ ο © © O ©

T3 :>T3:>

jaja

-Λ-Λ

JA ·, M -<3 « eo o> o>JA ·, M - <3 «eo o> o>

Cl §§Cl §§

Sgg gggSgg yyyy

O O 05 05 © o O 05 δ o © © O) © ¹ o © o © CO © t- o o 00 © O %-os irtásOO 05 05 © o O 05 δ o © © O) © ¹ o © o © CO © t- oo 00 © O% Removal

A második ültetés eredményei a kontroll %-ábanResults of the second planting in% of control

N ~ •<tí (λN ~ • <tí {λ

Q>Q>

OS φ CM T3 § *5 » -< .2OS φ CM T3 § * 5 »- <.2

CQCQ

ΦΦ

ΛΛ

Ό <Ú CM >Ú <Ú CM>

aj .2 CQ (m O Λ i, . g s Ő 5 £,s> 3 < tt to ιο ω o © © © in ifi O © © O in in o 0)0 0 o c- to o o r>< »H o o o r-4 o o o t-H t* © © •H F“1 © © © »—« r-< τ—1 © © © o o oaj .2 CQ (m O Λ i,. gs Ő 5 £, s> 3 <tt to ιο ω o © © in ifi O © © O in o 0) 0 0 o c- to oor> <»H ooo r-4 ooo tH t * © © • HF “1 © © ©» - «r- <τ — 1 © © ooo

CM rH r4 *«Ö lCM rH r4 * «Ö l

q oq o

Jjí ©Jjí ©

aj εaj ε

ajj

JZJZ

N •ej _ta?N • go _t ?

Λ 5? ·< JSΛ 5? · <JS

Φ .xΦ .x

Ό «ί CM álCM «ί CM mock

O CQ i-l oO CQ i-l o

Λ 04 3 «Λ 04 3 «

A « < ,2 «A «<, 2«

θ n ρ o JA 3 «θ n ρ o JA 3 «

> a the >> >> < < DO DO

aj ij — § ** -a t- CQ to c- oo © © o in c- co © © © co © © © © © in co oo © © © © o © © o o o o o o © o © © © © © o © © o © $2 *© coaj ij - § ** -a t- CQ to c- oo © © o in c- co © © © co © © © © © o o © © oooooo © o © © © © © o © © o © $ 2 * © co

O © CO © © © © o o σ> 05 ©O © CO © © © © o o σ> 05 ©

XIXI

ISIS

NN

Ό »□ x>Ό »□ x>

'd e-i to d'd e-i to d

Λί oo o o © © © © © © © 00 ©Λί oo o o © © © © © © © 00 ©

00 O © © o © to © © © © to O © ©00 O © © o © to © © © © to O © ©

SE:© © © © •o ~ 8) >SE: © © © © • o ~ 8)>

Ifi dIfi d

d to o © © © o © © o to © © %-os irtásd to o © © © o © © o to © ©% wipe

A negyedik ültetés eredményei a kontroll %-ábanResults of the fourth planting in% of control

Λ ¹ d (Q Ü Φ , co dΛ ¹ d {Q Ü Φ, co d

<3 ώί<3 ώί

ΌΌ

ŰS 04 ± Sf rH '< ~ 8 CO ’C oUS 04 ± Sf rH '<~ 8 CO' C o

2É 04 □ co2É 04 □ co

O cq wO cq w

V I s s >□ *> 5 'S < UO 60 © to o © © © © © © t- 00 cn © © © ο ο o o o o © o o co © co rK o o o r—1 © © © © © © 04V I s s> □ *> 5 'S <UO 60 © to o © © © © © © t- 00 cn © © ο ο o o o o o o co © co rK o o o r — 1 © © © © © 04

C cö ©C o ©

-dd

II

W fc= wW fc = w

•d •ü •d „ Λ ° © d M Ü d• d ü d Λ ° © d M Ü d

-< Λ (0 d- <Λ (0 d

«0 *5 04 d >«0 * 5 04 d>

i ü co ’C o 3 i , d d © +> 5 >» fZ N < taO ooi ü co 'C o 3 i, d d © +> 5> »fZ N <taO oo

Ο Q O to © © o © © to © ©Ο Q O to © © o © to © ©

O to o •^ © O o © o to © © © © ©O to o • ^ © O o © o to © © © © ©

I I o o o o o o o © © οι I o rH © © © rH o o o rí 04 COI I o o o o o o © © οι I o rH © © rH o o o rí 04 CO

RO-NEET (S-etil-N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamát) 2-terc-butil-6-metil-N-(n-propoxi-metil)-oC-klór-acetanilid Az 1. és 2. vegyület kombinációja n ii ii rd 04 CORO-NEET (S-ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamate) 2-tert-butyl-6-methyl-N- (n-propoxymethyl) -o-C-chloroacetanilide Compounds 1 and 2 combination of n ii ii rd 04 CO

-511-511

A táblázatból látható, hogy a tiokarbamátok egy képviselője, a RO-NEET klór-acetaniliddel kombináltan meghosszabbodott reziduális hatást mutat vadkólesen az egyes komponensek önmagában mutatott hatásához 5 képest.The table shows that a representative of thiocarbamates, RO-NEET, in combination with chloroacetanilide, exhibits a prolonged residual effect wildly compared to the effect of each component alone.

2. példaExample 2

Egy másik kisérletsorozatban az R0-NEET komponenst más, a találmány szerinti készítmények szempontjából alkalmas klór-acetaniliddel kombináltan alkalmaztuk vadkölessel szemben és 12-hetes kíslérleti időszak folyamán mértük a maradó aktivitást. Az egyes kezeléseket 16 darab 24,4 x 24,4 x 26,6 cm méretű alumínium edényekben elhelyezett nedves Keeton-i homokos vályogtalajon végeztük. A talajhoz szkrinelés után úgynevezett 17-17-17 jelzésű műtrágyát adtunk. Mind 20 a 16 földmintát egy menetben, lineáris permetező asztalon 234 liter/ha mennyiségű permetlével kezeljük. A RO-NEET-es kísérletek többségében 4,48 kg/ha hatóanyagot használtunk. 5 perccel a permetezés után a 16 föld- 25 mintát kis cement-keverókben legalább 3 percen át kevertük. Az igy átdolgozott talajt ezután -18,2 liter úrtartalraú műanyag dézsákba helyeztük. Minden kezelésből 3 dézsába a kezelést követő napon végeztük el 30 az ültetést; a többi dézsát biztos helyre félre tettük és nedvesen tartottuk. Napközben a hőmérséklet 25 °C, éjjel 21 °C volt. 3 hetenként további 3-3 dézsába ültettünk, és az ültetés napján a talajt alaposan összekever- 35 tűk, mielőtt a kísérleti edényekbe átraktuk.In another set of experiments, the R0-NEET component was used in combination with other chloroacetanilide suitable for use in the compositions of the present invention against wild rabbit, and the residual activity was measured over a 12-week trial period. Each treatment was carried out on 16 wet Keeton sandy loam soils in 24.4 x 24.4 x 26.6 cm aluminum pots. After screening, a so-called 17-17-17 fertilizer was added to the soil. Each of the 20 soil samples is treated with 234 liters / ha of spray liquid on a linear spray table in one pass. For the majority of RO-NEET experiments, 4.48 kg / ha of active compound was used. Five minutes after spraying, the soil sample 16 was mixed in small cement mixers for at least 3 minutes. The soil thus recycled was then placed in plastic cans with a capacity of -18.2 liters. 30 of each treatment was planted in 3 tubs the day after treatment; the rest of the jugs were set aside and kept wet. During the day the temperature was 25 ° C and at night 21 ° C. Three to three pots were placed every 3 weeks and the soil was thoroughly mixed on the day of planting before being transferred to the test vessels.

A kombinációt a következő gyomnövényeken teszteltük: Sorghum bicolor; Abutilon theophrasti (szépasszonytenyere); Setaria fiberi (óriás muhar) és Panicum miliaceum 40 (vadköles).The combination was tested on the following weeds: Sorghum bicolor; Abutilon theophrasti; Setaria fiberi (giant muhar) and Panicum miliaceum 40 (wild millet).

Összehasonlítás céljából a kombinációt két kukoricafajtán is teszteltük.For comparison, the combination was tested on two maize varieties.

Az egyes permetleveket kombinációs készítmény esetén a C. példa szerinti készít- 45 meny, a két herbicidet önmagában tartalmazó készítmény esetén pedig a fenti 1. példában szereplő készítmények hígításával állítottuk elő.Each spray was prepared by diluting the formulation of Example C for the combination formulation and the formulation of Example 1 above for the formulation containing the two herbicides alone.

A teszt-oldatok 0,37 kg/ha mennyiség- 50 ben N,N-diallil-2,2-diklór-acetamid antidotumot is tartalmaztak. Az eredményeket a kővetkező II. táblázat mutatja.The test solutions also contained N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide at a rate of 0.37 kg / ha. The results are presented in the following II. Table.

O> CQ CM cn c- cnO> CQ CM cn c- cn

Cflcfl

ΦΦ

CQ oCQ o

a)the)

NN

-a ₄k co o-a ₄ k co o

I δ* «ΟI δ * «Ο

ΛΛ

ΌΌ

0) >0)>

CM ©CM ©

co in cn co © © σ) 00 cn © III kco in cn co © © σ) 00 cn © III k

co ti *ti X ’C p ‘ 'co ti * ti X 'C p' '

Ο EΟ E

Λ ·<Λ · <

cc

a)the)

ΛΛ

-a c-a c

o tö ’φ co work 'φ c

♦Φ ε♦ Φ ε

TJTJ

Φ kΦ k

Φ wΦ w

oShe

N tű cű cdN needle needle cd

Λ kΛ k

ΦΦ

cq ocq o

εε

X to kX to k

o wo w

k ok o

tf cdtf cd

Ü ’C oÜ 'C o

λ tfλ tf

CM coCM co

CMCM

4->4->

CQCQ

CM ©CM ©

co to cd toco to cd to

Λ 3 & o S 6 E « cd xΛ 3 & o S 6 E «cd x

o o © © © o o o cm ** r-ío o © © © o o o cm ** r-í

4.48 + 1.12 10 0 0 3 10 0 0 3 100 100 100 100 100 100 100 1004.48 + 1.12 10 0 0 3 10 0 0 3 100 100 100 100 100 100 100 100

I ©I ©

to ti εto ti ε

g ti tig ti ti

BB

-613 λ M ·< * cj v o Λ Ό * CM >-613 λ M · <* cj v o Λ Ό * CM>

<*5 w aj >aj j3 cm X 3 O 6 g<* 5 w aj> aj j3 cm X 3 O 6 g

& ^w Sí as 55, •ο& ^w Ski as 55, • ο

N toN to

CO t- O) ο) ο o) o oo oo σι 05 05 o oo o cn σ> o in © o σ> ο o o o o cn ο oCO t- O) ο) ο o) o oo oo σι 05 05 o oo o cn σ> o in © o σ> ο o o o o cn ο o

D 03 o) co cn o o o o oo o o o ooD 03 o) co cn o o o o oo o o o oo

CO l·· 03CO l · · 03

O O 00 o to o>O O 00 o to o>

coco

Φ ~ F-t C0 >0Φ ~ F-t C0> 0

Ί3 aJ >Ί3 aJ>

CM co uCM co u

<0 a$ •aj X cm a<0 a $ • aj X cm a

•Ο E• Ο E

I φ ' 0I φ '0

Ν φ “ >>Ν φ >>

φ CM *0φ CM * 0

CO co -M· OO CO 05CO co -M · OO CO 05

OOO Ο) Ο) O)OOO Ο) Ο) O)

O o C0 00 00 cn © © in 00 00 O t- cn o 05 03 O o o Ο) © O co o o 0)0 0O o C0 00 00 cn © © in 00 00 O t- cn o 05 03 O o o Ο) © O co o o 0) 0 0

GO o ο cn o co CO O <0 10 00GO o ο cn o co CO O <0 10 00

000 co co 00000 co co 00

000 CO in 00000 CO in 00

OOO t* in 00 %-os irtásOOO t * in 00% eradication

COCO

E k -3 O JO^CM o.a to 40 ajE k -3 O JO ^ CM o.a to 40 aj

Ο co »rM oΟ co »rM o

4C CM4C CM

UíUí

3 Ί3 ° n £ cö φ3 Ί3 ° n £ cö φ

J> 1| .J> 1 | .

► X *> ·« β < tojü to ε► X *> · «β <tojü to ε

2oo o o o » 00 oo cn o) © o o o o o o2oo o o o »00 oo cn o) © o o o o o o

O o o o o o © © C0O o o o o o © © C0

O o o o o oO o o o o o o

O © ©O © ©

CMCM

CM 00 't r-l V in coCM 00 't r-l V in co

CJCJ

4) •aj l4) • aj l

W £ £ t- .5W £ £ t- .5

E » T3 o £E »T3 o £

2, S* Φ2, S * Φ

ΌΌ

a)the)

E *4 cöE * 4 cö

X o to 40 aj ü co 'MX o to 40 aj ü co 'M

P oP o

I te $ « < —ej ΐ” oI te $ «<—ej ΐ” o

^NN

Φ 4tí rhh in 00 0)0)0) m ο 0)0)0 in 00 co 0)0)0)Φ 4tí rhh in 00 0) 0) 0) m ο 0) 0) 0 in 00 co 0) 0) 0)

000000

000 o o o000 o o o

OOOOOO

Ο o oΟ o o

OOOOOO

CM 00 *4* r-t ό· m coCM 00 * 4 * r-t ό · m co

-715 •o ti >-715 • o ti>

I to 2 8I to 2 8

a) £a) £

EE

CO O t> r-< {0 r~ o © © H (ű co © © © cm m oo © o © r-4 t— t— r- ο o lO o o © © © in © o © © o r- ο o © o o in © o c- © ci-ι in <oCO O t> r- <{0 r ~ o © © H (û co © © © cm m oo © o © r-4 t— t— r- ο o lO oo © © in © o © © o r - ο o © oo in © o c- © ci-ι in <o

CO CO CO 00 00 to —* ⁰⁰«ΟCO CO CO 00 00 to - * ⁰⁰ «Ο

ΌΌ

0)0)

CM co e$ 'Cű J3 CM © s o © © CM tT C* © © © CM UO © © t— 00 CO 00 03 o © o CM © ©CM co e $ 'Cû J3 CM © s o © © CM tT C * © © CM UO © t— 00 CO 00 03 o © o CM © ©

I >>I >>

c oc o

DD

WW

CACA

ΛΛ

CU 'ΦCU 'Φ

CC

CJCJ

E 3 Λ 0 Μ Έ o-9^Nω £ oE 3 Λ 0 Μ Έ o-9 ^N ω £ o

4C oa 3 ej τΗ4C oa 3 ej τΗ

3ⁿ 3 ⁿ

ti > ►2ti> ►2

CMCM

CM 00 «Η cCM 00 «Η c

tűneedle

-Q '<ű-Q '<û

II

CA φ X cCA φ X c

CA E 0 TJ I ΦCA E 0 TJ I Φ

ΦΦ

Ό «οΌ «ο

N <N <

E h £ 0 M-S 0-2 ⁰⁴ω 43 tű u co u 0E h £ 0 MS 0-2 ⁰⁴ ω 43 needle u co u 0

Λ CM □ <Λ CM □ <

ti oti o

Έ”Έ "

3~3 ~

Sti «5 Q 44Sti «5 Q 44

N ti ti £ -2 C tg M -ti 44 QQ < to.N ti ti £ -2 C tg M -ti 44 QQ <to.

I , -<ű © © © 00 co © © © 00 © © © in «-< © 03 © o © © © © o © © o © © © © © o o o ,o © o © © ©I, - <© © © 00 co © © 00 © © © in «- <© 03 © o © © © © © o ©, © © © o o, o © o © ©

CM 00 r-l ’φ m coCM 00 r-l 'φ m co

RO-NEET (S-etil-N-ciklohexil-N-etil-tiokarbamát) 2- klór-1 ’-metil-6’-etil-N- (etoxi-metil )-acetanilid a 4. és 5. vegyületek kombinációjaRO-NEET (S-ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiocarbamate) 2-chloro-1 '-methyl-6'-ethyl-N- (ethoxymethyl) acetanilide is a combination of 4 and 5

II 11 II Φ ΙβφII 11 II Φ Ιβφ

-817-817

A találmány szerinti herbicid készítményeket pre-emergensen vagy poszt-emergensen alkalmazhatjuk a nem kívánatos növényzet irtására a gyommal benőtt területeken; az alkalmazásba beleértjük az ültetés előtti, a 5 talaj felszínén történő, valamint a kikelés utáni kezelésmódokat is. Általában formulázott készítményeket használunk, amely a szokásos kezelésmódokra alkalmasak. Az ilyen formulázott alakok további hatóanyagokat iq vagy hígító vivőanyagokat is tartalmaznak.The herbicidal compositions of the present invention may be applied pre-emergent or post-emergent to control unwanted vegetation in weed-infested areas; the application includes treatments before planting, on the soil surface 5 and after emergence. Usually formulated compositions are used which are suitable for conventional treatments. Such formulations may contain additional active ingredients iq or diluent carriers.

Az utóbbiak inért vagy aktív anyagok is lehetnek. Az ilyen ható-, illetve vivőanyagok például a viz, a szerves oldószerek, a poralakú vagy granulált vivőanyagok, a felület- 15 aktív anyagok az olaj-víz vagy víz-olaj emulziók, a nedvesítő-, diszpergáló- és emulgeálószerek. Herbicid készítményként általában poralakú, granulált vagy pelletté kikészített anyagot, emulgeálható koncentrátumot 20 vagy mikrokapszulázott anyagot alkalmazunk.The latter may also be inactive or active substances. Examples of such active ingredients or carriers include water, organic solvents, powdered or granular carriers, surfactants, oil-in-water or water-in-oil emulsions, wetting, dispersing and emulsifying agents. The herbicidal compositions are generally in the form of powder, granular or pelletized material, emulsifiable concentrate or microencapsulated material.

A) PorkészltményekA) Dust deposits

A porok sűrű, liszt-szerű készítmények, 25 amelyeket szárazon alkalmazunk. A porok jellemzői: a részecskék szabadon gördülnek és gyorsan leülepednek, tehát a szél nem egykönnyen hordja el olyan területekre, ahol jelenléte nem kívánatos. Elsősorban a ható- 30 anyagból és egy sűrű, szabadon gördülő szilárd vívőanyagból állnak.Powders are dense, flour-like formulations that are applied dry. Characteristics of the powders: The particles roll freely and settle rapidly, so the wind is not easily carried to areas where its presence is undesirable. They consist primarily of the active ingredient and a dense, free-rolling solid carrier.

Alkalmazásukat néha nedvesítőszer hozzáadásával segítik elő, és az előállítási technológia megkönnyítésére gyakran iners, ad- 35 szorptiv tulajdonságú órlő segédanyagot is tesznek a porkészitménybe. A találmány szerinti porokban a közömbös vivőanyag akár növényi, akár ásványi eredetű is lehet, a nedvesítőszer anionos vagy nem ionos karak- 40 terű és az alkalmas, adszorptiv tulajdonságú, az őrlést megkönnyítő segédanyagok ásványi eredetűek.They are sometimes facilitated by the addition of a wetting agent and, in order to facilitate the production technology, are often added to the powder composition with an inert, adsorption clock. In the powders according to the invention, the inert carrier can be of either vegetable or mineral origin, the wetting agent has an anionic or nonionic character, and suitable excipients with adsorptive properties are of mineral origin.

A közömbös szilárd vivőanyagok általában nagy sűrűségű ömlesztett, szabadon 45 gördülő szervetlen vagy szerves porok; jellemzői rájuk a kis fajlagos felület és az, hogy nehezen adszorbeálnak folyadékot.Inert solid carriers are generally high-density, loose, free-flowing inorganic or organic powders; they have a low specific surface area and are difficult to adsorb liquid.

őrléshez alkalmas segédanyagok a természetes agyagok, a diatoma földek, a kova- 50 föld- és szilikát-eredetű szintetikusan módosított ásványi töltőanyagok. Az anionos és nem ionos nedvesitőszerek legalkalmasabb képviselői azok, amelyeket a szakterület ned- vesitőszerként vagy emulgeálószerként ismer. 55 Bár az összedolgozás egyszerűsége miatt a szilárd szerek az előnyösek, néhány folyékony nem ionos szer is felhasználható a porok előállításához.auxiliary materials for grinding are natural clays, diatomaceous earths, synthetic fillers of diatomaceous earth and silicate-derived minerals. The most suitable representatives of anionic and nonionic wetting agents are those known in the art as wetting or emulsifying agents. Although solid agents are preferred for ease of preparation, some liquid nonionic agents may be used to form powders.

Az előnyös poralakú vivőanyagok a csil- ⁶⁰lámszerű talkporok, a pirofillit, a sűrű kaolinos agyagok, a dohánypor és a porrá őrölt kalcium-foszfát.Preferred dust carriers to create starry ⁶⁰ lámszerű talc powder, pyrophyllite, dense kaolin clays, tobacco dust and powdered calcium phosphates.

Az előnyös őrlési segédanyagok a kovasavtartalmú diatomaföldek, a szintetikusan ⁶⁵10 előállított finomeloszlású kovasavak, kalciumés magnézium-szilikátok.Preferred grinding aids are diatomaceous silica content of ⁶⁵ to 10 produced synthetically fumed silicas, calcium and magnesium silicates.

A legelőnyösebb nedvesítőszerek az alkil-benzol-szulfonátok, alkil-naftalín-szulfonátok, a szulfátéit zslralkoholok, aminok és savamidok, a nátrium-izotiocianét hosszú láncú savakkal alkotott észterei, a nátrium- szulfoszukcinát észterei, szulfátéit és szulfonált zsírsavak észterei, szulfonált ásványolaj származékok, szulfonált növényi olajok, és ditercier-acetilén-glikolok. Az előnyös diszpergálószerek a metil-cellulóz, polivinil- alkohol, lignin-szulfonátok, polimer alkil- naftalin-szulfonétok, nátrium-naftalin- szulfonát, polimetilén-bisz(naftalin-szulfonát) és β nátrium-N-metil-N-(hosszúláncú karbonsav )-taurátok.The most preferred wetting agents are alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, sulfated fatty alcohols, amines and acid amides, long chain acid esters of sodium isothiocyanate, esters of sulfates of sulphosuccinates, sulfonated vegetable oils; and ditertiary acetylene glycols. Preferred dispersants are methyl cellulose, polyvinyl alcohol, lignin sulfonates, polymeric alkyl naphthalene sulfonates, sodium naphthalene sulfonate, polymethylene bis (naphthalene sulfonate) and β-sodium N-methyl-N- (long chain carboxylic acid). ) taurates.

A találmány szerinti porkészitményekben a közömbös szilárd vivőanyagok általában 30-90 tömegX-ban, az őrlési segédanyagok általában 5-50 tömegX-ban és a nedvesítőszerek 0-1 tömegX mennyiségben vannak jelen. A porok ezenkívül felületaktív anyagot, igy például diszpergálószert is tartalmazhatnak 0,5 tömegX-nyi vagy az alatti mennyiségben; az ősszeéllást meg gátló, valamint az antisztatizáló anyagok esetleg kis mennyiségben szintén benne lehetnek a porokban. A vivőanyag általában 30-50 μ részecske átmérőjű szemcsékből áll.In the powder compositions of the present invention, inert solid carriers are generally present in an amount of from 30 to 90% by weight, grinding aids are typically in the range of from 5 to 50% by weight, and wetting agents are present in an amount of 0 to 1%. The powders may also contain a surfactant such as a dispersant in an amount of 0.5% or less by weight; anti-caking and antistatic agents may also be present in small amounts in the powders. The carrier generally consists of particles of a particle size of 30 to 50 μm.

B) Emulgeálható koncentrátumokB) Emulsifiable concentrates

Az emulgeálható koncentrumok általában a hatóanyagnak vízzel nem elegyedő szerves oldószerrel és egy emulgeálószerrel készített oldatai. Használat előtt a koncentrátumot vízzel hígítjuk, amikor az oldószer cseppecskék diszpergálódnak.Emulsifiable concentrations are generally solutions of the active ingredient in a water immiscible organic solvent and an emulsifier. Prior to use, the concentrate is diluted with water as the solvent droplets are dispersed.

Emulgeálható koncentrátumok előállításához felhasználható oldószerek például a növényi olajok, a klórozott szénhidrogének, vízzel nem elegyedő éterek, észterek és ketonok.Suitable solvents for the preparation of emulsifiable concentrates are, for example, vegetable oils, chlorinated hydrocarbons, water immiscible ethers, esters and ketones.

Emulgeálóezerként főként anionos vagy nem ionos felületaktív anyagok, vagy a két típus keverékei használhatók. így például hosszúláncú polietoxi-alkanolok és -merkaptánok, polietoxi-aril-alkoholok, a szorbitán zsírsav-észterei és ezek polioxi-etilén-éterei, polioxi-etilén-glikol zsírsavakkal és gyantasavakkal alkotott észterei, zsiralkoholok amidokkal képzett kondenzációs termékei, zsiralkohol-szulfátok kalciummal és aminokkal alkotott sói, olaj-oldható ásványolaj-frakciók szulfonátjai, vagy előnyösen, különböző emulgeálószerek elegyei. Ezeket a készítménySuitable emulsifiers are mainly anionic or nonionic surfactants or mixtures of the two types. For example, long chain polyethoxyalkanols and mercaptans, polyethoxyaryl alcohols, fatty acid esters of sorbitan and their polyoxyethylene glycols, esters of polyoxyethylene glycol with fatty acids and resin acids, fatty alcohols with fatty alcohols, and salts thereof with amines, sulphonates of oil-soluble petroleum fractions, or preferably mixtures of different emulsifiers. These are the preparation

1—10 tömegX-ban tartalmazhatja.It may contain from 1 to 10 massX.

A találmány szerinti emulgeálható koncentrátumok tehát 15-90 tömegX aktív anyagot, 10-85 tömegX oldószert és 1-10 tömegX emulgeálószert tartalmaznak. Egyéb adalékanyagok, igy például a szétszóródást elősegitő szerek és ragasztóanyagok szintén adhatók a készítményhez.Thus, the emulsifiable concentrates of the present invention contain from 15 to 90% by weight of active ingredient, 10 to 85% by weight of solvent and 1 to 10% by weight of emulsifier. Other additives, such as scattering agents and adhesives, may also be added.

-919-919

C) Granulált alakok és pelletekC) Granular shapes and pellets

A granulált alakok és pelletek olyan, fizikai szempontból stabil, szemcsés készítmények, amelyekben a hatóanyag összefüggő, makroezkópikus szerkezetű, közömbös vivőanyaghoz, mint mátrixhoz tapad, vagy abban eloszlatva. A részecskék általában körülbelül 1-2 mm átmérőjűek. A készítmények gyakran tartalmaznak felületaktív anyagot, amely megkönnyíti a hatóanyagnak a granulátumból, illetve pelletból való kijutását.Granular forms and pellets are physically stable particulate formulations in which the active ingredient adheres to or is dispersed in a continuous, inert matrix of macroscopic structure, such as a matrix. The particles are generally about 1-2 mm in diameter. The formulations often contain a surfactant which facilitates release of the active ingredient from the granulate or pellet.

A vivőanyagok általában ásványi eredetűek, amelyek két főbb típusba sorolhatók. Az első típusba a porózus, abszorpciós jellegű előformázott granulált anyagok, Így például az előformázott és rostálással osztályozott granulált attapulgit, vagy a hevítéssel kiterjesztett, granulált és rostálással osztályozott vermikulit tartalmaznak. A hatóanyag oldata ezek bármelyikére permetezéssel rávihető és abezorbeáltathatö, a készítmény súlyára számított 25 tömegX-os, vagy ennél kisebb koncentrációban. A második típusba a főként pelletek előállításához használatos vivőanyagok, Így az előzetesen elporltott kaolin típusú anyagok, a hidratált attapulgit, vagy a bentonitos agyagok nátrium-, kalcium- vagy magnézium-bentonitos típusai tartoznak. A granulátumok és pelletek vizoldható sókat, igy például nátrium-sókat is tartalmazhatnak, amelyek elősegítik a készítmény nedvesség jelenlétében történt szétesését. A hatóanyagot az adalékanyagokkal összekeverjük, majd granuláljuk vagy pelletizéljuk és megszárítjuk. A kikészítés során egyenletes hatóanyag-eloszlású készítményt kapunk, amely 25-30 tömegX-ban, vagy annál kisebb koncentrációban tartalmazza a hatóanyagot; az optimális hatóanyag-eloszlást 10 tómegX körüli hatóanyagtartalomnál lehet elérni, ezért ez a leggyakoribb hatóanyag-koncentráció. A granulált készítményt legjobban 15-30-as szitafinomságú granulák alakjában lehet alkalmazni.The carriers are generally of mineral origin, which can be classified into two main types. The first type comprises porous preformed granular materials of absorption type, such as preformed and screened granular attapulgite, or heating expanded, granulated and screened vermiculite. A solution of the active ingredient may be sprayed onto and absorbed at a concentration of 25% by weight of the formulation or less. The second type includes carriers used mainly for the production of pellets, such as pre-powdered kaolinic materials, hydrated attapulgite or bentonite types of bentonite clays. Granules and pellets may also contain water-soluble salts, such as sodium salts, to aid disintegration of the composition in the presence of moisture. The active ingredient is mixed with the additives and then granulated or pelleted and dried. The formulation provides a uniformly distributed formulation containing 25-30% by weight of the active ingredient; optimum drug distribution can be achieved with drug contents of about 10% by weight and is therefore the most common drug concentration. The granular composition is best used in the form of granules having a mesh size of 15-30.

A felületaktív anyagok általában a szokványos anionos vagy nem ionos karakterű nedvesltőszerek. A nedvesítószert a granula típusának megfelelően választjuk meg. Ha előformázott granulátumokra permetezéssel visszük rá a hatóanyagot, akkor folyékony nedvesitőszerként célszerű az oldószerrel elegyedő, nem ionos jellegű folyékony nedvesítőszereket alkalmazni. Ezek a szerek általában a szakterületen jól ismert emulgeálószerek, mint amilyenek az alkil-aril-poliéter-alkoholok, az alkil-poliéter-alkoholok, a polioxi-etilén-szorbitán zsírsav észterei, a polietilén-glikol zsírsavakkal vagy gyantasavakkal alkotott észterei, a zeiralkoholok amidokkal alkotott kondenzációs termékei, olaj-oldható ásványolaj frakciók vagy növényi olajok szulfonátjai, vagy ezek elegyei. A készítmény ezeket a szereket rendszerint legfeljebb 5 tómegX mennyiségben tartalmazza.Surfactants are generally conventional wetting agents of anionic or nonionic character. The wetting agent is selected according to the type of granule. When the active ingredient is sprayed onto preformed granules, it is desirable to use a solvent miscible, nonionic liquid wetting agent as the liquid wetting agent. These agents are generally emulsifiers well known in the art, such as alkylaryl polyether alcohols, alkyl polyether alcohols, esters of polyoxyethylene sorbitan fatty acids, esters of polyethylene glycol with fatty acids or amine alcohols, zeiralcohols. condensation products of oil, oil-soluble petroleum fractions, or sulphonates of vegetable oils, or mixtures thereof. Typically, these agents will be present in amounts up to 5% by weight.

Ha a hatóanyagot először elkeverjük a porított vivőanyaggal, majd ezt követően granuláljuk vagy pelletizéljuk, akkor is használhatunk folyékony nem ionos nedvesitőszereket; sokkal előnyösebb azonban, ha már a keverési műveletnél, a porkészitmények előállítására vonatkozó részben felsorolt, szilárd, elporltott anionos karakterű nedvesítőszerek valamelyikét hozzákeverjük a granulálandó masszához. Az igy készült kompozícióban a nedvesitőszer 0-2 tómegX mennyiségben lehet jelen.If the active ingredient is first mixed with the powdered carrier and subsequently granulated or pelletized, liquid nonionic wetting agents may still be used; however, it is much more advantageous to mix one of the solid, powdered anionic wetting agents listed in the part on powder preparation with the granulation mass already in the mixing operation. In the composition so prepared, the wetting agent may be present in an amount of from 0 to 2% by weight.

A találmány szerinti, granulált vagy pellett alakúra kikészített készítmény tehát előnyösen 5-30 tómegX hatóanyagot, 0-5 tómegX nedvesítószert és 65-95 tómegX közömbös vivöanyagot tartalmazhat.Thus, the composition according to the invention in granular or pellet form preferably contains from 5 to 30 parts by weight of the active ingredient, 0 to 5 parts by weight of a wetting agent and 65 to 95 parts by weight of an inert carrier.

D) MikrokapszulákD) Microcapsules

A mikrokapszulák a hatóanyagot teljesen körbezárt csepp vagy granula formájában tartalmazzák, a kapszulafal pedig egy olyan közömbös, porózus membrán, amely a hatóanyagnak a környező közegbe való kijutását szabályozott sebességgel, meghatározott időtartamon ét teszi lehetővé. A kapszulázott cseppecskék általában 1-50 μ átmérjűek.The microcapsules contain the active ingredient in the form of a fully enclosed drop or granule, and the capsule wall provides an inert porous membrane which allows the active ingredient to enter the surrounding medium at a controlled rate for a defined period of time. The encapsulated droplets generally have a diameter of 1-50 μ.

A kapszulába zárt folyadék a teljes kapszula-tömeg 50-95 tömegX-át teszi ki, és az aktív anyagon kívül kis mennyiségű oldószert is tartalmazhat.The liquid encapsulated in the capsule will comprise 50-95% by weight of the total capsule weight and may contain a small amount of solvent in addition to the active ingredient.

Kapszulázott granulátumok esetében a porózus membrán lezárja a granulált vivöanyag nyitott pórusait, ily módon a benne lévő - az aktív komponenst tartalmazó - folyadék bent maradását, majd szabályozott leadását biztosítja. A granulátum általában 1-10 mm átmérőjű; a mezőgazdasági alkalmazásra szánt granulátum általában 1-2 mm-es átmérőjű. Extrudálással vagy agglomerációs eljárással készült granulátumok, illetve bizonyos vivőanyagok természetes előfordulási alakjukban is alkalmazhatók. Ilyen vivőanyagok például a vermikulit, a zsugorított agyag granulátum, kaolin vagy attapilgit tipusu agyag, fűrészpor vagy szemcsés szerkezetű szénpor.In the case of encapsulated granules, the porous membrane closes the open pores of the granular carrier, thereby ensuring that the fluid containing the active ingredient is retained and then controlled release. The granules are generally 1-10 mm in diameter; granules for agricultural use generally have a diameter of 1-2 mm. Granules made by extrusion or agglomeration or certain excipients may also be used in their natural form. Examples of such carriers are vermiculite, clay granulate, kaolin or attapilgite clay, sawdust or particulate carbon.

Kapszulázó anyagként természetes és szintetikus gumikat, cellulóz-származékokat, sztirol-butadién kopolimereket, poliakrilnitrileket, poliakrilátokat, poliamidokat, poliuretánokat és keményítő xantogenátokat alkalmazhatunk.Suitable encapsulating materials include natural and synthetic gums, cellulose derivatives, styrene-butadiene copolymers, polyacrylonitriles, polyacrylates, polyamides, polyurethanes and starch xanthogenates.

E) Ál talál nos alkalmazási módokE) Possible applications

A fenti szerek bármelyikét előállíthatjuk kiszerelt egységekben, azaz a herbicid készítményt és az alkalmazáskor szükséges segédanyagokat (hígító-, emulgeáló- és felületaktív szerek stb) együtt csomagolva. Készíthetünk azonban tank-keverékeket is, amelyhez a segédanyagokat külön kell beszerezni, és az alkalmazás helyén összekeverni.Any of the above agents may be prepared in unit dosage form, i.e., packaged together with the herbicidal composition and auxiliaries (diluents, emulsifiers, surfactants, etc.) required for application. However, tank mixes may be prepared for which the excipients must be purchased separately and mixed at the site of application.

-1021-1 021

A készítmények lényegében minden szokványos módszerrel alkalmazhatók. A készítményt a talajra, magra, csiranövényre, kifejlett növényre vagy elárasztott földekre is juttathatjuk. Ezek közül a talajra juttatás az előnyős. A készítményt kézi vagy gépi porszóróval, illetve permetezővel juttathatjuk az alkalmazás helyére. A készítmény repülőgépről is szórható, illetve permetezhető, mert a szer kis dózisban is hatásos. Ahhoz, hogy a csírázó magok vagy csiranővények növekedését módosíthassuk, illetve szabályozhassuk, a por és folyékony készítményeket célszerű a szokásos módszerekkel a talajra juttatni, majd a talajba 2,54-1,27 cm-rel a talajfelszín alá bedolgozni. A fitotoxikus készítményt nem kell a talajrészecskékkel összekeverni, elegendő, ha a készítményt öntözéssel vagy permetezéssel juttatjuk a talaj felszínére. A találmány szerinti fitotoxikus készítményt az öntözővízhez adva íb a kezelni kívánt földekre juttathatjuk. Minthogy a készítmény a vizet abszorbeálja, az öntözővízzel együtt beszivárog a talajba. Porkészitmények, granulált vagy folyékony szerek a szokványos módszerek valamelyikével, igy például tárcsázással, boronálással vagy bekeveréssel oszlathatók el egyenletesen a talajfelszín alatt.The formulations can be applied by essentially any conventional method. The composition may also be applied to soil, seeds, seedlings, mature plants or flooded lands. Of these, land application is preferred. The formulation may be applied by hand or machine spray or spray. The composition may also be sprayed or sprayed from an aircraft, since the agent is effective at low doses. In order to modify or control the growth of germinating seeds or seedlings, it is advisable to apply the powder and liquid formulations to the soil by conventional means and then apply them to the soil 2.54-1.27 cm below the surface. The phytotoxic composition does not need to be mixed with the soil particles, it is sufficient to apply the composition by irrigation or spraying to the soil surface. The phytotoxic composition of the present invention can be added to the irrigation water and applied to the lands to be treated. As the product absorbs water, it infiltrates the soil with irrigation water. Dust formulations, granular or liquid agents may be distributed uniformly below the soil surface by conventional means such as dialing, boring or mixing.

Ha a herbicid készítményt öntözéses módszerrel jutatjuk a talajra, akkor közvetlenül az öntözés előtt adjuk a készítményt az öntözővízhez. Ez a módszer bármilyen földrajzi elhelyezkedésű területen alkalmazható, függetlenül az esőzéstől, mert igy a növény növekedésének kritikus szakaszaiban pótolható a természetes esővíz. A herbicid készítmény rendszerint az öntözővíz súlyára számított körülbelül 10-150 ppm mennyiségben van jelen az alkalmazáskor. Az öntözővizet szórófejen át, felületi barázdákon át vagy árasztásos módszerrel juttatjuk az alkalmazási területre. Ezt az alkalmazási módot legcélszerűbb a magok csírázása előtt, akár kora tavasezal a csírázást megelőzően, akár a föld megművelését követő két napon belül végezni.If the herbicidal composition is applied to the soil by irrigation, the composition is added to the irrigation water immediately before irrigation. This method can be used in any geographical location, regardless of rainfall, because it can replace natural rainwater at critical times of plant growth. The herbicidal composition will usually be present in an amount of about 10 to 150 ppm by weight of irrigation water. The irrigation water is applied to the application area through a nozzle, surface furrows or by flooding. This application is best done before the seeds are germinated, either early in the spring before germination or within two days after cultivation.

A készítmény herbicid szempontból hatásos mennyiségben alkalmazzuk. Ez a raenynyiség magonként, illetve növényfajtánként más és más. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 0,012 és 56 kg/ha között, előnyösen 0,12 és 30 kg/ha között változhat a ráfordítható költség és az elérni kívánt eredménytől függően. Természetesen kisebb aktivitású herbicidek esetében nagyobb dózis alkalmazásával érhető el ugyanolyan eredmény, mint az aktívabb szerek alkalmazásakor.The composition is applied in a herbicidally effective amount. This crop is different for each seed and for each plant species. The amount of active ingredient used can vary between 0.012 and 56 kg / ha, preferably between 0.12 and 30 kg / ha, depending on the cost involved and the result to be achieved. Of course, with lower doses of herbicides, the same results can be achieved with higher doses as with more active agents.

A találmány szerinti készítmények öszszetételét az alábbi példákkal szemléltetjük.The composition of the compositions of the present invention is illustrated by the following examples.

A. példaExample A

S- Etil-N-etil-N-ciklohexil-S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-

-tiokarbamát thiocarbamate 60 60 tX mass- 2-terc-butil-6-metil-N-n-propán-metil-oC-k lór-acetanilid 2-tert-Butyl-6-methyl-N-n-propan-methyl-oC-chloroacetanilide 20 20 tX mass- pcli(oxi-etilén)-szorbitán- -monolaurát pcli (oxyethylene) sorbitan monolaurate 14 14 tx tx aceton acetone 6 6 tx tx B. példa Example B. S- Etil-N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamát S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamate 40 40 tx tx 2-klór-l’-metil-6’-etil-N-etoxi- metil-acetanilid 2-chloro-l-methyl-6'-ethyl-N-ethoxy- methylacetanilide 40 40 tx tx olajoldható szulfonátok és poli(etoxi-etilén)-éterek keverékét tartalmazó emui gátőr oil-soluble sulfonates and poly (ethoxyethylene) ethers a mixture of emu blocker 14 14 tx tx aceton acetone 6 6 tx tx C. példa S- Etil-N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamát Example C S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamate 64 64 tx tx 2-klór-l’-metil-6’-etil-N-etoxi- -metil-acetanilid 2-chloro-l-methyl-6'-ethyl-N-ethoxy- methyl-acetanilide 18 18 tx tx po!i(oxi-etilén )-szorbitán-monolaurát polyoxyethylene sorbitan monolaurate 12 12 tx tx aceton acetone 6 6 tx tx

D. példaExample D

S- Etil-N-etil-N-ciklohexil- S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl- -tíokarbamát thiourea 30 30 tx tx 2- k lór-1 ’-me til-6 ’-etil-N-etoxi- 2-Chloro-1 '-methyl-6' -ethyl-N-ethoxy- -metil-acetanilid methyl-acetanilide 10 10 tx tx attapulgit attapulgite 60 60 tx tx

SZABADALMI IGÉNYPONTOKPATENT CLAIMS

Claims

Claims 1. An improved residual herbicidal composition, characterized in that it is present in an amount of 0.01 to 95% by weight.

a) a thiocarbamate of formula I in the formula

R 1 and R 3 are C 2 -C 6 alkyl and R 2 is C 3 -C 8 cycloalkyl - and

b) Containing a chloroacetanilide derivative of the Formula II: wherein:

R 1 and R 8 are C 1-6 alkyl, straight or branched alkyl and

Re is a group of the formula -O-R7 wherein R7 is a straight or branched C1-C6 alkyl group wherein the thiocarbamate is chloroacetanilide12.

-11.23

the weight ratio of the derivative is 0.1: 1 to 15: 1, preferably 1: 1 to 6: 1, one or more additives, such as a solvent, preferably acetone, carrier, preferably attapulgite and / or surfactant, preferably polyoxy ethylene sorbitan monolaurate or a mixture of oil soluble sulfonates and polyoxyethylene ethers.

The herbicidal composition according to claim 1, characterized in that S-ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiocarbamate as component a) and 2-tert-butyl-6-methyl-N- (n-propoxy) as component b) methyl) -a-chloroacetanilide

5 included.

The herbicidal composition according to claim 1, characterized in that (a) S-ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiocarbamate and (b) 2-chloro-2'-methyl-10-6'-ethyl-N- Contains (ethoxymethyl) acetanilide.