HU182469B - Composition for the elimination of viral sicknesses of cultivated plants - Google Patents
Composition for the elimination of viral sicknesses of cultivated plants Download PDFInfo
- Publication number
- HU182469B HU182469B HU78CE1188A HUCE001188A HU182469B HU 182469 B HU182469 B HU 182469B HU 78CE1188 A HU78CE1188 A HU 78CE1188A HU CE001188 A HUCE001188 A HU CE001188A HU 182469 B HU182469 B HU 182469B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- virus
- substituted
- thiourea
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 18
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 title claims description 14
- 230000008030 elimination Effects 0.000 title 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 title 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 17
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims abstract description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 hydroxy, carboxy, amino - Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 2
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 abstract description 47
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 10
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 5
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241001495644 Nicotiana glutinosa Species 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 3
- 241000724252 Cucumber mosaic virus Species 0.000 description 2
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 2
- KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N N-Methylthiourea Chemical compound CNC(N)=S KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000709992 Potato virus X Species 0.000 description 2
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 230000000951 immunodiffusion Effects 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010187 selection method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 2
- GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N (S)-2-chloropropanoic acid Chemical compound C[C@H](Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylthiourea Chemical compound CNC(=S)N(C)C JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUAMNODFWNOSLY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylthiourea Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1N(C(=S)N)C1=CC=CC=C1 XUAMNODFWNOSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGEQFPWPMCIYDF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylthiourea Chemical compound CNC(=S)NC1=CC=CC=C1 IGEQFPWPMCIYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KODLDJGSBFMSDG-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenyl-1h-1,3,5-triazin-4-one Chemical compound N=1C(=O)N=C(C=2C=CC=CC=2)NC=1C1=CC=CC=C1 KODLDJGSBFMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWTLARNSDZXILM-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylcarbamothioylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=S)NC1=CC=CC=C1 UWTLARNSDZXILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- HFBUWJLHGOYNJZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethylphosphonic acid;ethene Chemical compound C=C.OP(O)(=O)CCCl HFBUWJLHGOYNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYXWVGLKMCPLO-UHFFFAOYSA-N 3-(phenylcarbamothioylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(NC(=S)NC=2C=CC=CC=2)=C1 ALYXWVGLKMCPLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N 8-azaguanine Chemical compound NC1=NC(O)=C2NN=NC2=N1 LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005508 8-azaguanine Drugs 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- VLCDUOXHFNUCKK-UHFFFAOYSA-N N,N'-Dimethylthiourea Chemical compound CNC(=S)NC VLCDUOXHFNUCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723762 Potato virus Y Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011203 antimicrobial therapy Methods 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 description 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002649 immunization Methods 0.000 description 1
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000405 serological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009589 serological test Methods 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 1
- ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N thiouracil Chemical compound O=C1C=CNC(=S)N1 ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000329 thiouracil Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die verwendeten Präparationen Verbindungen der allgemeinen Formel R, R0The invention relates to agents for controlling virus diseases of crop plants, which are characterized in that the preparations used compounds of the general formula R, R0
Description
A hatóanyag kombinálható növényi hormonokkal, szintetikus növényi növekedésszabályzókkal, aril- és alkilszubsztituált karbonsavakkal, bioló- 25 giailag aktív N- és/vagy 0-tartalmú heterociklusos vegyületekkel.The active ingredient may be combined with plant hormones, synthetic plant growth regulators, aryl- and alkyl-substituted carboxylic acids, biologically active N- and / or O-containing heterocyclic compounds.
N—C —N - C -
A találmány felhasználási területeField of the Invention
A találmány tárgya kultúrnövények vírusbetegségei elleni szer. Ezek segítségével stabilizálhatjuk vírusfertőzött, illetve vírusveszélyeztetett kultúrák termését. Ez szigorú népgazdasági követelmény, mivel a vírusbetegségek számos kultúrnövénynél nagy termésveszteségeket okoznak, ami a termés mennyiségi és minőségi romlását eredményezi. így például a burgonyát Európában 29 vírusfaj károsítja (K. Sebmelzer, P. Wolf; Wirtspflanzen dér Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, 36, 1971, Supplementim, 2, 262 old.). Az ezek közé tartozó levélpödrő vírussal, vagy a burgonya yonalbetegségét okozó vírussal erősen fertőzött növények termése akár 90%-kai is csökkenhet. A bétarépák, különösen a cukorrépa esetében is a vírusbetegségek, különösen a vírusos répasárgulás évenként jelentős veszteségeket okoz mind a répa mennyisége, mind cukortartalma tekintetében. A gabonák vonatkozásában is számos országból jelentős vírus okozta termésveszteségek váltak ismertté. A zöldség- és a dohánytermesztésben szintén jelentős veszteségeket okoznak a vírusbetegségek. így például Bulgáriában és számos szomszédos országban a Lycopersicum—3 vírus a paradicsom- és dohánytermést mind minőségileg, mind mennyiségileg jelentősen károsította. Súlyos károkat okoznak a vírusok a gyümölcs- és dísznövénytermesztésben is. Figyelembe véve a számos gazdasági növényt károsító vírusok sokrétűségét, szigorú követelmény olyan kémiai készítmények létrehozása, melyek lehetővé teszik a növényi vírusok leküzdését, és ezáltal annak a lemaradásnak a behozását, amely a vírusok leküzdésében a növénykárosító inszekticidek és gombák leküzdéséhez viszonyítva jelentkezik, mely utóbbiak ellen az utolsó évtizedekben hatékony készítmények sorát fejlesztették ki. Növényi vírusok leküzdésére, illetve víruskárok csökkentésére szolgáló ismert eljárások jellemzői.The present invention relates to an agent for controlling viral diseases in cultivated plants. These can be used to stabilize the yield of virus-infected or virus-threatened cultures. This is a strict economic requirement, as viral diseases cause large crop losses in many crops, resulting in quantitative and qualitative deterioration of the crop. For example, potatoes in Europe are damaged by 29 viral species (K. Sebmelzer, P. Wolf; Wirtspflanzen Der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, 36, 1971, Supplementim, 2, 262). Plants heavily infected with the deciduous virus or potato yeast disease virus can reduce yields by up to 90%. In the case of beet, especially sugar beet, viral diseases, in particular viral beet yeast, cause significant losses in terms of both beet content and sugar content each year. Significant virus-related crop losses have also been reported in many countries with regard to cereals. Viral diseases also cause significant losses in the cultivation of vegetables and tobacco. For example, in Bulgaria and in many neighboring countries, Lycopersicum-3 virus has significantly damaged both tomato and tobacco crops, both qualitatively and quantitatively. Viruses also cause serious damage to fruit and ornamentals. Considering the multiplicity of viruses that are harmful to a large number of crop plants, it is a strict requirement to develop chemical formulations that enable the control of plant viruses and thereby bring about the lag that occurs in controlling viruses against plant insecticides and fungi. In recent decades, a range of effective formulations have been developed. Characteristics of known methods for controlling plant viruses or reducing viral damage.
Növényi vírusok leküzdésére jelenleg főleg indirekt módszereket alkalmaznak. Elsősorban a vírusfertőzött növények vagy magvak megsemmisítését. Az ilyen típusú szelekciós eljárásokkal elsősorban a fertőzési forrásokat kell megszüntetni, mert ezek a teljes növényállomány gyors vírusfertőzését okozhatják. Mivel a növények vírusbetegségei szimptómákról gyakran nem ismerhetők fel, a megfelelő szelekciós eljáráshoz gyakran költséges vírustesztek szükségesek, például a burgonya dugványtesztje, indikátornövényekkel végzett teszt vagy szerológiai tesztek. A magas költségek miatt általában csak értékes tenyészanyagot vizsgálnak ilyen tesztekkel.Currently, indirect methods are used mainly to control plant viruses. Primarily the destruction of virus infected plants or seeds. These types of selection procedures should primarily eliminate sources of infection as they can cause rapid viral infection of the entire plant population. Since viral diseases of plants are often not recognized as symptoms, costly viral tests, such as potato cuttings, indicator plants or serological tests, are often required for proper selection procedures. Because of the high cost, only valuable breeding material is usually tested with such tests.
További indirekt módszer lehet vírushordozó inszektek leküzdése megfelelő inszekticidekkel. Ez az eljárás is csak részeredményekhez vezet.Another indirect method may be to control virus insects with appropriate insecticides. This procedure leads to only partial results.
Mindenekelőtt a perzisztens vírusok elterjedését, tehát olyan vírusokét, melyet az inszekt a teljes további életében hordoz, ha a vírusfelvétel után 1—3 órával fertőzőképessé vált, korlátozza többé vagy kevésbé.Above all, it is more or less limiting the spread of persistent viruses, that is, viruses that the insect carries throughout its life if it becomes infectious 1 to 3 hours after virus uptake.
Ezzel szemben a nem perzisztens vírusok elterjedésének megakadályozása inszekticidkezeléssel sokkal kevésbé, és a csak mechanikailag átvihető vírusoké egyáltalán nem lehetséges. A fenti hiány pótlásaként megkísérelték nem perzisztens vírusok elterjedését oly módon gátolni, hogy a védendő növényt sovány tejből vagy diszpergált olajból készült filmmel vonták be. A gyakorlatban ezek a módszerek nem bizonyultak hatásosnak, és a legtöbb kultúra részére túl drágák. Növények vírusmentesítésére használják a merisztimekultúra eljárást. Az eljárás alapja az, hogy a vírusok nem a gyorsan osztódó merisztikus szövetekben oszlanak szét. Ha vírusfertőzött növények vegetációs csúcsát (=a merisztim) gondosan leválaszt ják, és steril körülmények között megfelelő táptalajra viszik, akkor gyakran egészséges növények fejlődnek ki belőle. Hőkezeléssel, tehát a vírusfertőzött növények nagyon magas hőmérsékleten történő kezelésével is megakadályozható néhány vírus elterjedése. A hőkezelést gyakran a merisztimekultúrával együtt alkalmazzák. A szükséges magas követelmények miatt mindkét eljárást korlátozottan, csak értékes tenyészanyag esetén alkalmazzák. Ezen felül mindkettő eredménye bizonytalan.In contrast, non-persistent viruses are much less prevented by insecticide treatment and viruses that are only mechanically transferable. To overcome this deficiency, attempts have been made to prevent the spread of non-persistent viruses by covering the plant to be protected with a film of skimmed milk or dispersed oil. In practice, these methods have been ineffective and too expensive for most cultures. The meristem culture procedure is used to disinfect plants. The basis of the procedure is that viruses are not distributed in rapidly dividing meristic tissues. If the vegetative peak (= meristem) of virus-infected plants is carefully isolated and transferred to a suitable medium under sterile conditions, it will often develop into healthy plants. Heat treatment, that is, treatment of virus-infected plants at very high temperatures, can prevent the spread of some viruses. Heat treatment is often used in combination with meristem culture. Due to the high requirements required, both methods are used only to a limited extent on valuable breeding material. In addition, the results of both are uncertain.
Kerti állományok termésvesztesége korlátozott mértékben premunizálással is védhető. Ez alatt azt értjük, hogy kultúrnövényeket megfertőzünk gyengén károsító vírustörzs csekély mennyiségű virulensével, amely meggátolja az azonos típusú agresszívabb törzs fertőzését. Az eljárás hátrányaihoz tartozik, hogy más vírusfajta erős fertőzése közös fertőzést okozhat, ami jelentős gazdasági veszteségekhez vezet. Ez különösen akkor fordul elő, ha a premunizálásra használt vírusanyag termelésére szolgáló növénykultúrát egy másik vírus spontán fertőzi, amely a premunizálás során minden védendő növényre áttevődik. Ezen felül a premunizálás csak néhány vírus esetén lehetséges.Crop loss of garden stands can be protected to a limited extent by premunication. By this we mean that the crop plants are infected with a small amount of virulence of the weakly damaging virus strain, which prevents infection of the same type of more aggressive strain. The disadvantages of the procedure are that a strong infection of another type of virus can cause a common infection, leading to significant economic losses. This is especially the case when the crop for the production of the virus material used for premunication is spontaneously infected by another virus, which is transmitted to all plants to be protected during premunication. In addition, pre-immunization is only possible with some viruses.
Ebben a szituációban szükséges a növények kemoterápiáját, vagyis „olyan anyagok felhasználását, melyek meghatározott mértékben a vírus osztódását, illetve a betegség kifejlődését megakadályozzák vagy gátolják” (M. Klinkowski, Pfalnzliche Virologie, Berlin 1967, 283. oldal) és ezáltal a termést stabilizálják, kifejleszteni. Ezzel a céllal vizsgálták különösen izolált szövetrészekben többek között bázisanalógok, például a 8-azaguanin vagy a tiouracil, vagy antibiotikumok antifitovirális hatását, anélkül azonban, hogy találtak volna egy hasznos, gazdaságosan használható megoldást. Ugyanígy nem vezetett eredményre növekedési herbicidek (például 4-klór-2-metiI-fenoxiecetsav vagy 2,4-diklór-fenoxiecetsav), valamint nitrozo-fenolok (4-nitrozo-fenol, l-nitrozo-2-naftol-2) felhasználása. Csupán néhány hexahidro-tiazin kemoterápiás hatását tudták eddig szántóföldi kísérletekkel bizonyítani. Az itt elért eredményekkel még nem lehetséges a növényi vírusok kemoterápiája során felmerülő problémák megoldása. Ebben az összefüggésben különösen a rezisztencia problémáját kell kiemelni.In this situation, it is necessary to use chemotherapy of plants, that is to say, "the use of substances which, to a certain extent, prevent or inhibit the spread of the virus or the development of the disease" (M. Klinkowski, Pfalnzliche Virologie, Berlin 1967, p. 283). developed. To this end, the antifitoviral activity of base analogues, such as 8-azaguanine or thiouracil, or antibiotics, in particular isolated tissue sections, has been investigated without finding a useful, economically feasible solution. Similarly, the use of growth herbicides (e.g., 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid or 2,4-dichlorophenoxyacetic acid) and nitrosophenols (4-nitrosophenol, 1-nitroso-2-naphthol-2) did not result. Only a few hexahydrothiazines have been shown to have chemotherapeutic effects so far through field trials. With the results achieved here, it is not yet possible to solve the problems that arise during the chemotherapy of plant viruses. In this context, the problem of resistance should be highlighted in particular.
A találmány céljaObject of the invention
A találmány célja az, hogy a kultúrnövények vírusbetegségeinek leküzdésére addig ismert, használt és gyakran csak bizonytalan eredményeket adó 3 szereket és módszereket javítsuk, a magas élőmunkaráfordítást csökkentsük, és a vírus elleni küzdelem gazdaságilag előnyös megoldását nyújtsuk, melynek felhasználása nem korlátozódik kiválogatott tenyészanyagra, hanem széles körben alkalmazható a növénytermesztésben és a kultúrnövények hozamának megbízható stabilizálását eredményezi.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to improve agents and methods known to date, used and often only inconclusive in combating viral diseases in crop plants, to reduce high live labor costs, and to provide an economically advantageous solution to combating the virus. can be used in crop production and results in a reliable stabilization of crop yields.
A találmány lényegének ismertetéseSummary of the Invention
A találmány feladata az, hogy olyan kémiai hatóanyagokat találjunk, melyek kémiai szerkezetük alapján lehetővé teszik az antivirális terápiát.It is an object of the present invention to provide chemical agents which, by virtue of their chemical structure, enable antiviral therapy.
Egyidejűleg alkalmasnak kell lenniük a kemoterápiásán kezelhető növényi vírusok skálájának bővítésére és az antibakteriális terápiában az első antibiotikumok feltalálása után nagyon hamar fellépő és a vírusok erős mutációképessége miatt az antivírusos terápiában is várható rezisztenciajelenségek leküzdésére. Ez elérhető például oly módon, hogy rendelkezésre álló antivírusos készítmények sorát váltakozva alkalmazzuk.At the same time, they must be capable of expanding the range of chemotherapy-treated plant viruses and of overcoming resistance phenomena that may arise very soon after the discovery of the first antibiotics in antimicrobial therapy and due to their high mutation capacity. This can be achieved, for example, by alternating use of a range of available antiviral formulations.
A feladatot a találmány szerint úgy oldottuk meg, hogy növényi vírusok leküzdésére olyan készítményeket használunk, melyek (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak.The object of the present invention has been solved by the use of compositions containing compounds of the formula I for controlling plant viruses.
A képletbenIn the formula
R1; R2, R3 és/vagy R4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, karboxil-, amino- és/vagy alkoxicsoport, valamint szubsztituált alkil-, alkenil-, aril-, aralkilés/vagy cikloalkilcsoport és R4 ezenkívül adott esetben alkil,- alkenil- vagy arilcsoporttal szubsztituált ureido-, tiouredio-, ureidomstil- vagy tioureidometilcsoportot, valamint β-naftil- és/vagy β-piridil csoportot jelent.R 1; R 2 , R 3 and / or R 4 are hydrogen, hydroxy, carboxyl, amino and / or alkoxy, and substituted alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl and / or cycloalkyl and R 4 is also optionally alkyl, represents an ureido, thiouredio, ureidomstyl or thioureidomethyl group substituted with an alkenyl or aryl group, and a β-naphthyl and / or β-pyridyl group.
A felsorolt szénhidrogéncsoportok szubsztituenseiként, melyekkel adott esetben többszörösen is szubsztituálva lehetnek, szóba jöhetnek például: hidroxil-, karboxil-, amino-, nitro-, alkoxicsoport, valamint klóratom vagy alkilcsoport.Examples of the substituents of the hydrocarbon groups listed, which may be optionally polysubstituted, include hydroxy, carboxyl, amino, nitro, alkoxy and chlorine or alkyl.
Az Rl; R2, R3 és R4 csoportok egy vegyületen belül nem feltétlenül azonosak. Például R2 jelenthet hidrogénatomot és R4 etilcsoportot. Az Rx és R2, illetve R3 és R4 szubsztituensek együtt egy gyűrűt képezhetnek, például piperidil gyűrűt, ugyanígy R2 és R4 dezaminálás után például, ha Ra jelentése hidrogénatom és R4 jelentése ureidometilcsoport.R 1; The groups R 2 , R 3 and R 4 are not necessarily the same in the same compound. For example, R 2 may be hydrogen and R 4 is ethyl. R x and R 2 or R 3 and R 4 substituents may together form a ring such as piperidyl ring, likewise after deamination R2 and R4 for example, when R is hydrogen and R 4 is ureidometilcsoport.
A készítmények az (I) általános képletű vegyieteken kívül hígítószereket és adott esetben további adalék anyagokat tartalmazhatnak. Hozzáadhatunk tenzideket, kötőanyagokat és/vagy további formulációs anyagokat. Egyéb, többé-kevésbó kifejezett antivirális hatással rendelkező vegyietekkel például növekedésszabályozókkal kombinálva mindkét kombinációs partner antivirális hatását jelentősen növelhetjük.In addition to the compounds of formula I, the compositions may contain diluents and optionally further additives. Surfactants, binders and / or additional formulation materials may be added. In combination with other compounds with more or less pronounced antiviral activity, such as growth regulators, the antiviral activity of both combination partners can be significantly increased.
A találmány szerinti vegyietek kifejezett antivirális hatással rendelkeznek, különösen a gazdaságilag fontos burgonyavírusok, például a burgonya levélpödrő betegsége (kórokozó: a burgonya levélpödrő vírusa), vonalbetegsége (kórokozó: burgonya-Y-vírus) és különböző mozaikbetegségek (kór4 okozó: burgonya-X- és burgonya-A-vírus) ellen. Továbbá kezelhetők a répák sárgulása, az uborka mozaikbetegségs és a paradicsom és dohány különböző vírusbetegségei.The compounds of the present invention have pronounced antiviral activity, in particular economically important potato viruses such as potato cyst disease (pathogen: potato cyst virus), line disease (pathogen: potato Y-virus) and various mosaic diseases (disease X-disease). and Potato A virus). In addition, beetroot yeast, cucumber mosaic disease and various viral diseases of tomato and tobacco can be treated.
Különböző antifitovirális hatású készítmények váltakozó vagy kombinációs felhasználásával elkerülhetjük a kemoterápiával szemben rezisztens vírustörzsek szelekcióját.Alternative or combination use of different antifitoviral formulations avoids the selection of strains resistant to chemotherapy.
Vírusfertőzés miatti termény veszteség gyakorlatilag kielégítő védelméhez elegendő a hektáronkénti 0,5—10 kg mennyiség adagolása. A találmány szerinti készítmények formulázását és felhasználását az ismert és gyakorlatban szokásos módokon végezzük, így a hatóanyagokat inért hígítóanyagokkal és alkalmas formulációs anyagokkal elegyítjük, és permetporrá, pasztává, emulzióskoncentrátummá, vagy egyéb formulációvá dolgozzuk fel. A készítmények hatóanyagtartalma előnyösen 10—90%, melyet röviddel a felhasználás előtt perrnetlévé diszpergálunk. A permetlevet a szokásos permetező berendezésekkel hordhatjuk ki.Addition of 0.5 to 10 kg per hectare is practically sufficient to protect crop losses due to viral infection. The formulations of the present invention are formulated and used in a manner known per se and conventional in the art, such that the active compounds are mixed with inert diluents and suitable formulation materials and processed into a spray powder, paste, emulsion concentrate or other formulation. The compositions preferably contain from about 10% to about 90% active ingredient, which is dispersed shortly before use in the formulation. The spray liquid can be applied using conventional spray equipment.
Kiviteli példákExecution examples
A tiokarbamid készítmények antifitovirális hatását főleg Solancee növényeken végzett egésznövénytesztekkel mértük. Tesztvírusokként gyakran fellépő növényi vírusokat használtunk, melyek egyrészt a mindenkori gazdanövényt rendszeresen fertőzik, másrészt az egyértelmű szerológiai koncentrációmeghatározást lehetővé teszik. Az alapkísérletben Abrasivum (500-as szemcsenagyságú karborundpor) felhasználásával 5—7 leveles Nicotiana tabucum „Samsun” növények alsó két intakt levelét fertőztük a burgonya-X-vírussal. Két nappal a fertőzés előtt, s két nappal a fertőzés után a vizsgálati növényeket csuromnedvesre permeteztük 5 ·10-3 mol/liter hatóanyagot és 0,2% Eekama kötőanyagot (Buna-Latex alapú kötőanyag) tartalmazó oldószer-víz eleggyel. Ez gyakorlati körülmények között 600 liter permetlé/hektár felvitelnek felel meg. Kontrollként bizonyos mennyiségű növényt a leírt módon azonos vírussal fertőztünk. A permetezést 0,2% Fekama-kötőanyag tartalmú és hatóanyag-mentes oldószer-víz eleggyel végeztük.The antifitoviral activity of thiourea preparations was mainly measured by whole plant tests on Solancee plants. Commonly occurring plant viruses were used as test viruses, which, on the one hand, regularly infect the respective host plant and, on the other hand, allow a clear determination of serological concentration. In the basic experiment, the lower two intact leaves of 5-7 leaf Nicotiana tabucum "Samsun" plants were infected with potato X virus using Abrasivum (500 grain size powder). Two days before and two days after the infection, the test plants were sprayed with diluent-water containing 5 10 10 -3 mol / L of active compound and 0.2% Eekama binder (Buna-Latex based binder). In practical conditions this corresponds to a spray rate of 600 liters per hectare. As a control, a number of plants were infected with the same virus as described. Spraying was carried out with 0.2% faecal binder and solvent-free solvent-water mixture.
A víruskoncentrációt 14—20 nappal a fertőzés után két magas levélen, melyet legalább két levél választ el a legfelső fertőzött levéltől, szerológiailag határoztuk meg a cseppenkénti lecsapás módszerével a hígítási végpontmeghatározás (mértani hígíbási sor 1:1 arányú fiziológiás konyhasóoldattal, míg az oldatban vírus szerológiailag nem mutatható ki) alkalmazásával külön a növényre és külön a levélre (G. Schuster, Archív Phytopath. u. Pflanzenschutz 7, 1971, 171—187 és 13, 1977, 231—241). Minden vizsgált sorozat legalább 10 növényi egyedből állt.Virus concentration 14-20 days after infection on two high leaves, separated by at least two leaves from the highest infected leaf, was serologically determined by drop-drop assay (geometric dilution series with 1: 1 saline, not detectable) separately for the plant and for the leaf (G. Schuster, Archive Phytopath. u. Pflanzenschutz 7, 171-187 and 13, 1971, 231-241). Each test series consisted of at least 10 plant specimens.
Az egyes növények leveleiben talált víruskoncentrációt értékszámokkal fejeztük ki. Itt a 0 érték azt jelenti, hogy az 1:1 arányban hígított (kiindulási) préslében vírus nem volt kimutatható. Az 1 érték azt jelenti, hogy egyszeres 1:1 arányú hígítás után vírus nem volt kimutatható, a 2 érték, hogy kétszeres hígítás után víruskicsapás sem jelentkezett stb.The virus concentration in the leaves of each plant was expressed as values. Here, a value of 0 means that no virus was detected in the 1: 1 diluted (initial) press juice. A value of 1 indicates that no virus was detected after a single dilution of 1: 1, a value of 2 that no virus precipitation occurred after double dilution, etc.
A vizsgálati és kontrolleredmények összehasonlí-37 tása érdekében az egyes értékszámokat, melyek a leírt vizsgálati eljárás alapján 2 alapú logaritmus(exponens) értékek, a megfelelő antilogaritmussá alakítottuk. Ez utóbbit átlagoltuk és a megfelelő, a kontrollnövénynél talált átlagértékkel összevetet- 5 tűk. A következő táblázatokban a víruskoncentráció százalékos értékeit adjuk meg, melyeket a vizsgálat során a kontrolihoz viszonyítva (kontroll = = 100%) találtunk. Ezt az értéket redukcióskoefficiensnek (RK) nevezük. RK = 8 például azt jelenti, 10 hogy a vizsgált anyagban az átlagos víruskoncentráció 8%-ra csökkent.In order to compare the test and control results, each score, which is a 2-based logarithm (exponential) of the assay procedure described, was converted to the appropriate antilogarithm. The latter was averaged and compared to the corresponding mean value found in the control plant. The following tables show the percent viral concentrations that were found in the assay relative to the control (control = 100%). This value is called the Reduction Factor (RK). For example, RK = 8 means that the mean concentration of virus in the test substance has dropped to 8%.
A talált különbségek szignifikánsait t-teszttel vizsgáltuk. A vizsgálati eredményeket a százalékosan kifejezett különbségek melett szimbólumok- 15 kai adtuk meg.Significant differences were found by t-test. The test results are given as symbols of the percentage differences.
Ezek jelentése a következő:These mean:
p = átlépési valószínűség :p>5% + : 5%<p>l% + +: ι%%ρ=-*θ,ι% + + + : O,l%<jpp = probability of crossing: p> 5% +: 5% <p> l% ++ : ι %% ρ = - * θ, ι% +++: O, l% <jp
A leírt módon kivitelezett és kiértékelt vizsgála- 25 tokhoz az alábbi példaként kiválasztott tiokarbamid vegyületek a következő eredményeket adták:The following thiourea compounds, selected and exemplified for the assays performed and evaluated as described, gave the following results:
A vizsgálati sorozatThe test series
A leírt eljárással a találmány szerinti tiokarbamidok antivirális hatását a különböző vírus-gazdanövény kombinációkon vizsgáltuk. A következő példák mutatják, hogy a vegyületek olyan hatásspektrummal rendelkeznek, amely lehetővé teszi a fontos kultúrnövények számos vírusa elleni hatásos 30 terápiáit.By the described procedure, the antiviral activity of the thioureas according to the invention was tested on different virus-host combinations. The following examples show that the compounds have a spectrum of activity that allows effective therapies against a number of viruses of important crop plants.
C vizsgálati sorozatTest series C
A leírt eljárással találmány szerinti tiokarbamido35 kát növekedésszabályzókkal, herbicidekkel, fungicidekkel, biológiailag aktív, különösen antivirális hatású N- és/vagy O-tartalmú heterociklusos vegyületekkel és más biológiailag aktív anyagokkal kombinálva vittünk fel növényekre. A következő pél40 dák, melyekben az anyagokat egyszer egyenként, egyszer kombinációban, de az önálló felhasználással azonos koncentrációban alkalmaztuk, mutatják, hogy a kombinációban mindkét hatóanyag antivirális hatása növekedett.In accordance with the described procedure, the thiourea acid 35 of the present invention was applied to plants in combination with growth regulators, herbicides, fungicides, biologically active N- and / or O-containing heterocyclic compounds and other biologically active substances. The following exemplary formulations, in which the agents were administered singly, once in combination, but at the same concentration as the individual administration, show that the antiviral activity of both agents was increased in combination.
Tiokarbamíd vegyület és konc.Thiourea Compound and Conc.
RK és szignifikánsRK and significant
Kombinációs partner és konc.Combination partner and conc.
RK és szigni- RK és szignifikáns fikáns komb.RK and signi- RK and significant fictive comb.
-karboxamid 0,005%-carboxamide 0.005%
Szabadalmi igénypontokPatent claims
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD77201897A DD142788A3 (en) | 1977-11-07 | 1977-11-07 | AGENTS FOR CONTROLLING VIRUS DISEASES IN CULTURAL PLANTS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU182469B true HU182469B (en) | 1984-01-30 |
Family
ID=5510338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU78CE1188A HU182469B (en) | 1977-11-07 | 1978-11-03 | Composition for the elimination of viral sicknesses of cultivated plants |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD142788A3 (en) |
| DE (1) | DE2844405A1 (en) |
| GB (1) | GB2007977A (en) |
| HU (1) | HU182469B (en) |
| IT (1) | IT7829510A0 (en) |
-
1977
- 1977-11-07 DD DD77201897A patent/DD142788A3/en unknown
-
1978
- 1978-10-12 DE DE19782844405 patent/DE2844405A1/en not_active Withdrawn
- 1978-11-03 HU HU78CE1188A patent/HU182469B/en unknown
- 1978-11-06 GB GB7843321A patent/GB2007977A/en not_active Withdrawn
- 1978-11-07 IT IT7829510A patent/IT7829510A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT7829510A0 (en) | 1978-11-07 |
| DE2844405A1 (en) | 1979-05-10 |
| DD142788A3 (en) | 1980-07-16 |
| GB2007977A (en) | 1979-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vaughn et al. | Mitotic disrupter herbicides | |
| US3063823A (en) | Method of killing weeds and influencing plant growth | |
| EP0183384B1 (en) | Low-volatile salt of dicamba and herbicides | |
| KR20170129699A (en) | Fungicide enhancers effective in treating plants infected with fungal pathogens | |
| US4092432A (en) | Mixtures having antimicrobial or pesticidal effect | |
| Shukla | Chromotoxic effects of one fungicide (Dithane M-45) and two insecticides (Aldrex-30 and Metacid-50) | |
| EP0132512A1 (en) | Use of 4-DL-alkyl ester-alpha-alaninyl-6-chloro-S-triazines substituted in position 2 by a (substituted) amino group as herbicides, particularly | |
| HU182469B (en) | Composition for the elimination of viral sicknesses of cultivated plants | |
| SU628799A3 (en) | Herbicide composition | |
| US4092422A (en) | Synergistic fungicidal mixture of captafol and thiabendazol | |
| US3328155A (en) | 1-nitro-3-nitrosobenzene and derivatives thereof as herbicides | |
| IL46984A (en) | N-(phenyl(or 4'-fluorophenyl)-carbamoyl)-4-methylpiperidine derivatives and herbicidal compositions containing them | |
| RU2027715C1 (en) | Pyridine sulfonamide derivative showing herbicidal activity | |
| Maskell | ALDRIN AND GAMMA-BHC FOR THE CONTROL OF WIREWORM DAMAGE TO POTATOES. | |
| KR19990081858A (en) | Prevention or control of plant virus disease | |
| SU447995A1 (en) | Herbicide | |
| US3466303A (en) | N,n-dialkyltridecylamine salts of 3,6-endoxohexahydrophthalic acid | |
| US2650892A (en) | Alkyl monoamine salts of pentachlorphenol useful for controlling mites | |
| RU2048772C1 (en) | Herbicide composition | |
| US3690865A (en) | Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields | |
| Brannon | Control of the corn earworm on Fordhook lima beans in eastern Virginia | |
| DE2853791A1 (en) | N'-4- (2-NAPHTHYLOXY) -PHENYL-N-METHYLURA DERIVATIVES AND THE METHOD FOR THEIR PRODUCTION | |
| Jones et al. | The control of mangold fly (Pegomyia betae Curtis) with DDT and other chlorinated hydrocarbons | |
| SU664527A3 (en) | Herbicide composition | |
| Wolfenbarger et al. | Insecticides for control of the cowpea curculio, Chalcodermus aeneus, on southernpeas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |