HU177024B - Fungicidnaja kompozicija na osnove fosforinana - Google Patents

Fungicidnaja kompozicija na osnove fosforinana Download PDF

Info

Publication number
HU177024B
HU177024B HU75PI494A HUPI000494A HU177024B HU 177024 B HU177024 B HU 177024B HU 75PI494 A HU75PI494 A HU 75PI494A HU PI000494 A HUPI000494 A HU PI000494A HU 177024 B HU177024 B HU 177024B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compounds
compound
active ingredient
formula
alkyl
Prior art date
Application number
HU75PI494A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephane Trinh
Alain Moraly
Jean-Michel Gaulliard
Original Assignee
Philagro Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philagro Sa filed Critical Philagro Sa
Publication of HU177024B publication Critical patent/HU177024B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/1411—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Fnszforinán alapú fungicid kompozíció
A találmány növények élősdi gombái ellen használható fungicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol
Rl> &2, &3> Rt, ^5 és Re azonos vagy eltérő lehet és jelentésük hidrogénatom vagy 1-5 szénatomot, előnyösen 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-csoport — tartalmaz.
A találmány szerinti fungicid kompozíciók elsősorban szőlőperonoszpóra (Plasmopara viticola), dohányperonoszpóra (Peronospora tabacci) és komlóperonoszpóra (Pseudoperonospora humili) ellen használhatók fel.
Ezzel az eljárással például a következőképpen állíthatunk elő 2-hidroxi-l,3,2-dioxa-foszforinánt.
500 ml űrtartalmú lombikba 0,2 mól (3,6 g) vizet és 250 ml vízmentes benzolt öntünk, majd 100 ml vízmentes benzolban feloldott 0,2 mól (28,1 g) 2-klór-l ,3,2-dioxa-foszforinánt adunk hozzá, meglehetősen gyors ütemben. Az elegy hőmérséklete 25 és 40 °C között van. Az elegyet 10 percig rázzuk, majd az oldószert lepároljuk és a visszamaradt terméket desztilláljuk. Forráspont: 90-100 °C/0,03 Hgmm, Np° = 1,458, Hozam: 90,2%.
Elemzési adatok a C3H7O3P képlet alapján:
Az I általános képletű vegyületek más foszfor-vegyületek előállításának intermedierjeiként önmagukban ismertek, és előállításukra az irodalomban több szintézis ismeretes, így például a megfelelő 20 2-klór-l ,3,2-dioxa-foszforinánok vízmentes oldószerben, előnyösen benzolban vagy dioxánban végzett, az A reakcióvázlaton bemutatott hidrolízis útján állíthatók elő [Canadian Jour. of Chem., 45/21., 2501-2504 (1962) ]. 25
A kapott sósavat leköthetjük úgy, hogy lúgos közegben dolgozunk, vagy pedig gáz formájában kiűzhetjük. Az utóbbi esetben a gázfelszabadításra kedvező, ha a hőmérsékletet szobahőmérsékletnek megfelelő értéken tartjuk. 30 számított: C= 29,51%, H= 5,74%,
P= 25,41%, talált: C= 29,20%, H= 6,08%,
P= 25,17%.
Ezzel az eljárásai 2-hidroxi-4-metil-l ,3,2-dioxa-foszforinánt is előállíthatunk.
Olvadáspont: 53,4°C.
Elemzési adatok a C4H9O3P képlet alapján:
számított: C= 35,3%, H= 6,62%,
P= 22,8%,
talált: C= 35,29%, H= 6,46%,
P= 22,64%.
A fenti eljárással állítjuk elő a 2-hidroxi-5,5-dimetil-l,3,2-dioxa-foszforinánt is.
Forráspont: 100—104 °C/0,l Hgmm, ηθ° =1,454.
A fenti eljárással állítjuk elő a 2-hidroxi-4,6-dimetil-l,3,2-dioxa-foszforinánt, 90%-os hozammal. Forráspont: 100-115 °C/0,02 Hgmm, N2 D° = 1,448.
Elemzési adatok a C5HuO3P képlet alapján:
számított: C = 40,00%, H = 7,33%,
P = 20,67%, talált: C= 40,26%, H= 7,19%,
P= 20,63%.
A fenti eljárással még a 2-hidroxi-4-n-propil-5-etil-l,3,2-dioxa-foszforinánt is előállíthatjuk, forráspont: 110—114 °C/0,02 Hgmm, Ν?,0 = 1,461.
Ugyanezek a gyűrűs foszfit-vegyületek dialkil-foszfítok -glikolokkal végzett átészterezésével is előállíthatok (Ostwald, Can. Chem. 37, 1498. oldal).
Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) (IIA) és (II b) általános képletű vegyületek tárolás közben önkondenzációba lépnek és viszkózus oligornereket alkotnak. Ezek a vegyületek vízben feloldva disszociáció révén nagyon könnyen visszaalakíthatok az (I), (Ha.) és (IIb) általános képletű alapvegyületekké.
Az alábbi példákban az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő vegyületek gombaölő tulajdonságait igazoló kísérleteket és azok eredményeit ismertetjük:
1. 2-hidroxi-l ,3,2-dioxa-foszforinán,
2. 2-hidroxi-4-metil-l,3,2-dioxa-
-foszforinán,
3. 2-hidroxi-4,6-dimetil-l ,3,2-dioxa-
-foszforinán,
4. 2-hidroxi-4-n-propil-5-etil-l ,3,2-dioxa-
-foszforinán.
1. példa
Plasmopara viticola-val (phycomycetes) fertőzött szőlőpalántákon in vivő végzett vizsgálatok
a) Megelőző kezelés
Cserépben tenyésztett, Gamay-fajú szőlőpalánták leveleinek alsó felét nedvesíthető por vizes szuszpenziójával permeteztük be. (Ebben a példában és a további példákban 1—1 cserépbe 7—7 ml vizes diszperziót permetezünk, ami a csuromnedvesre permetezést éppen biztosítja.) A permetezőszer az alábbi anyagokat tartalmazta:
vizsgált hatóanyag 20 súly% flokkuládógátló (kálcium-ligninszulfát) 5 súly% nedvesítőszer (nátrium-alkil-aril-szulfonát) 1 súly% vivőanyag (alumínium-szilikát) 74 súly%
A vizsgált hatóanyag koncentrációját a permetezőszer megfelelő hígításával állítottuk be a vizsgálandó értékre. Minden vizsgálatot háromszor ismételtünk meg.
óra elteltével körülbelül 80 000 egység/ml gombaspóra vizes szuszpenzióját permeteztük a levelek alsó felére. A cserepeket ezután 48 órán át inkubátorban tartottuk 20 °C hőmérsékleten, 100%-os relatív páratartalom mellett.
A növényeket 9 nappal a fertőzés után megvizsgáltuk. Megfigyeltük, hogy ilyen körülmények között a 2., 3. és 4. sz. vegyület 0,5 g/liter koncentrációban teljes védettséget biztosított, az 1. sz. vegyület pedig jó védettséget nyújtott.
A vizsgált növények egyikén sem észleltünk fitotoxicitási tüneteket.
b) Fertőzés utáni kezelés
Megismételtük az a) bekezdésben ismertetett eljárást azzal a különbséggel, hogy először megfertőztük a növényeket, majd ezeket a vizsgált hatóanyaggal kezeltük. Az ellenőrzést 9 nappal a fertőzés után végeztük.
Megfigyeltük, hogy ilyen körülmények között a
3. sz. vegyület 1 g/liter koncentrációban teljesen megállította a szőlőpalántákon a peronoszpóra fejlődését.
c) Szisztemikus hatás vizsgálata szőlőperonoszpórával szemben gyökéren át való felszívódással
Vermikulitot és tápoldatot tartalmazó cserepekbe ültetett, Gamay-fajú szőlőpalántákat 0,5 g/litsr hatóanyagot tartalmazó 40 ml oldattal öntöztük meg. Két nap elteltével, a növényeket 100 000 spóra/ml Plasmopara viticola-t tartalmazó vizes szuszpenzióval fertőztük meg. Ezután 48 órán keresztül folyamatosan inkubálást végeztük 20 °C hőmérsékleten, 100%-os relatív páratartalom mellett. 9 nap elteltével megvizsgáltuk a fertőzés mértékét, egy 40 ml desztillált vízzel öntözött, fertőzött kontrollal összehasonlítva.
Megfigyelhetjük, hogy 0,5 g/liter koncentrációban az 1-3. sz. vegyület gyökéren át felszívódva teljes védettséget biztosított a szőlőlevelek számára peronoszpóra ellen. Ez a tény e vegyületek szisztemikus aktivitását bizonyítja.
2. példa
Dinnyeantrachnózist okozó Colletotrichum Lagenarium (ascomycetes)-szel fertőzött dinnyepalántákon in vivő végzett kísérlet napos Cantaloup dinnyepalánták szikleveleinek külső felére 2 g/liter hatóanyagot tartalmazó, az 1. példa szerinti nedvesíthető por vizes szuszpenzióját permeteztük. 48 óra elteltével azonos feltételek mellett végeztük a második kezelést, amikor is Colletotrichum lagenarium spórák szuszpenzióját (110 000 spóra/ml) Fisher-féle permetezőpisztollyal a levelek külső felére permeteztük, majd a fiatal palántákat 48 óra időtartamra párás levegőjű inku2 bátorba helyeztük. 8-10 nappal később megvizsgáltuk a palántákat.
Megfigyeltük, hogy a 3. sz. vegyület a gombásodás ellen jó védelmet biztosított.
3. példa
Zeller szeptóriózist okozó Septoria apuval (fungi imperfecti) fertőzött zellerpalántákon in vivő végzett kísérlet»
A kísérlethez 4—5 levéllel rendelkező, körülbelül 3 hónapos, cserépben nevelt, arany-fajta „Plein Blanc de Paris” zellerpalántákat használtunk.
A gombaölőszeres kezelést két ízben, 48 órás időközzel végeztük úgy, hogy a levelek alsó felére mindkét alkalommal az 1. példa szerinti összetételű nedvesíthető por 1 g/liter hatóanyagot tartalmazó vizes szuszpenzióját szórtuk, Fisher-féle permetezőpisztoly segítségével. A növényeket 24 órával később fertőztük meg úgy, hogy a levelek alsó felére körülbelül 700 000 spóra/ml koncentrációjú spóra szuszpenziót permeteztünk. A cserepeket ezután 72 órára nagy páratartalmú inkubátorba helyeztük, majd a palántákat a fertőzés után 3 héttel megvizsgáltuk.
A kísérlet csak akkor eredményes, ha a két kontrollt legalább 75%-os mértékben fertőzzük.
Azt tapasztaltuk, hogy a 3. sz. vegyület jó védelmet nyújtott a növények számára gombásodás ellen.
A bemutatott példák bizonyítják az (I) általános képletű vegyületek jelentős gombaölő tulajdonságait. A vegyületek azonnali és szisztemikus hatást fejtenek ki moszatgombák, például szőlő-peronoszpóra és másfajta gombák, például tömlőgombák és a fungi imperfecti osztályba tartozó gombák ellen.
Említésre méltó eredményeket értünk el dohány- és komlóperonoszpórával szemben is. A vizsgált vegyületek igen hatásosnak bizonyultak a következő parazita gombák ellen: Peronospora tabacci, Pseudoperonospora humili, Phytophthora cactorum, Phytophthora capsici, Bremia lactucae, Phytophthora infestans, Peronospora sp., Phytophthora palmivora, Phytophthora phaseoli, Phytophthora megasperma, Phytophthora dreschsteri és más Phytophthora fajok ellen. Ezek a gombák mérsékelt égöv vagy tropikus növények termesztésénél, például dohány, komló, konyhakerti növények, különösen eper, szegfűbors, hagyma, fekete bors, paradicsom, veteménybab, dísznövények, valamint ananász, szójabab, citrusfélék, kakaó, kókuszdió és gumifa termesztésénél jelentkeznek.
Az (I) általános képletű vegyületek így különösen alkalmasak növények gombás megbetegedéseinek, különösen szőlőperonoszpóra megelőzésére és kezelésére.
Az (I) általános képletű vegyületek előnyösen alkalmazhatók egymással, vagy más ismert gombaölő szerekkel, mint például fém-ditiokarbamátokkal (manebe, zinebe, mankozebe), réz bázikus sóival vagy hidroxidjaival (oxiklorid, oxiszulfát), tetrahidroftálimidekkel (kaptán, kaptafol, folpel), metil-N-(l-butilkarbamil)-2-benzimidazol-karbamáttal (benomil, 1,2-di-(3-metoxi vagy -etoxi)-karbonű-2-tioureídobenzolokkal (tiofanátok), metil-2-benzimidazol-karbamátokkal, stb. keverve. Ez egyrészt az (I) általános képletű vegyületek hatásspektrumának szélesítését, másrészt pedig a hatás időtartamának növelését szolgálja.
Az (I) általános képletű vegyületeket más gombaellenes foszfor-származékokkal, nevezetesen
2- hidroxi-l ,3,2-dioxa-foszfolánokkal, 0-hidroxi-etil-foszfit-származékokkal, foszforossawal és sóival, foszfon-monoészterekkel és sóikkal, foszfon-diészterekkel, gyűrűs difoszfor-vegyületekkel és aminofoszfitokkal keverve is felhasználhatjuk. Az utóbbi vegyületek a 73 01803, 73 37994,73 43081,73 45627, 74 08995, 74 10988 és a 74 13246 sz. francia szabadalmi bejelentésekből ismertek.
A felhasználandó hatóanyagmennyiség széles határok között változhat a gombásodás mértékétől és az éghajlati viszonyoktól függően. Legelőnyösebbnek a 0,01 és 5 g/liter közötti hatóanyagtartalmú készítményeket találtuk.
Az (I) általános képletű vegyületeket ritkán használjuk egymagukban, leggyakrabban olyan kompozíciók összetevőjeként használjuk, amelyek vivőanyagot és/vagy egy felületaktív anyagot, valamint a fenti képletekbe tartozó hatóanyagot tartalmazzák.
A „vivőanyag” kifejezés ez esetben egy, a hatóanyaghoz kapcsolódó szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus anyagot jelöl, amely megkönnyíti a hatóanyag felvitelét a palántára, magokra, a talajba, és megkönnyíti annak szállítását és kezelését. A vivőanyag lehet szilárd (agyag, természetes vagy szintetikus szilikát, gyanta, viasz, szilárd műtrágya, stb.) vagy folyékony halmazállapotú (víz, alkoholok, ketonok, olajpárlatok, klórozott szénhidrogének, folyékony gázok).
A felületaktív anyag ionos vagy nenúonos emulgeáló-, diszpergáló- vagy nedvesítőszer lehet, például poliakrilsav-sók, ligninszulfonsav-sók, etilénoxid zsíralkoholos kondenzátumai, zsírsavak, vagy alifás aminok lehetnek.
A találmány szerinti kompozíciókat készíthetjük nedvesíthető por, szórópor, szemcsék, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziós koncentrátumok és aeroszolok formájában.
A nedvesíthető por rendszerint 20—95 súly% hatóanyagot tartalmaz és általában a szilárd adalékanyag mellett 0—5 súly% nedvesítőszert,
3— 10 súly% diszpergálószert és szükség esetén 0—10 súly% stabilizálószert és/vagy más adalékanyagokat, például penetrációfokozó anyagot, kötőanyagot, lerakódásgátló anyagokat, színezőanyagot, stb. tartalmaz. A nedvesíthető por-kompozíció például az alábbi összetételű lehet:
aktív anyag (2. sz. vegyület) 50 súly% kálcium-ligninszulfát (pelyhesedésgátló) 5 súly% anionos nedvesítőszer 1 súly% szilíciumdioxid, lerakódásgátló szer 5 súly% kaolin (vivőanyag) 39 súly%
A találmány magában foglal vizes diszperziókat és emulziókat, például olyan készítményeket is, amelyeket egy nedvesíthető por vagy a találmány szerinti emulgeáló koncentrátum vízzel való hígításával kaptunk. Ezek az emulziók „víz az olajban” vagy „olaj a vízben” típusúak, majonézhez hasonló, sűrű halmazállapotúak lehetnek.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak más komponenseket, például védőkolloidokat, lerakódásgátló vagy dúsító anyagokat, tixotrópos anyagokat, stabilizáló- vagy elkülönítőszereket, valamint más ismert peszticid, különösen akaricid és inszekticid hatású anyagokat.
A következőkben egy további tipikus nedvesíthető porkészítmény összetételét ismertetjük.
aktív anyag (2. sz. vegyület) 95 súly%
dioktil-szulfoszukcionát 0,1 súly%
szintetikus szüícium-dioxid 4,9 súly%
A permetezéses kezeléshez hasznosítható emulgeálható koncentrátumok a hatóanyagot oldott állapotban oldószerben és szükséges esetben ko-oldószerben tartalmazzák, mégpedig általában 10-50 súly% mennyiségben hatóanyagot, 2-20vegyes% mennyiségben legalább egy emulgeálószert és 2-20vegyes% mennyiségben alkalmas egyéb adalékokat, például stabilizátorokat, áthatolást elősegítő anyagokat, korróziós inhibitorokat, színezékeket és tapadást fokozó anyagokat tartalmaznak. A következőkben egy tipikus emulgeálható koncentrátum összetételét ismertetjük.
aktív anyag (3. sz. vegyület) 400 g/liter
dodecil-benzol-szulfonát 24 g/liter
10 mól etilén-oxiddal etoxilezett nonil-fenol 16 g/liter
ciklohexanon 200 g/liter aromás oldószer (15 °C-on 0,888 g/cm3 sűrűségű, 170-195 °C forráspontú, legalább 95% aromás komponenst tartalmaz) 1 literhez szükséges mennyiség

Claims (4)

1. Növények gombás megbetegedései ellen használható fungicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy 0,05-95 súly% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyületet — a képletben
Rí, R2, R3, R4, R5 és Rg azonos vagy eltérő lehet és jelentésük hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos, előnyösen 1—3 szénatomos alkilcsoport tartalmaz, szilárd vagy folyékony közömbös vivőanyagokkal, előnyösen kaolinnal vagy aromás oldószerrel és adott esetben ionos vagy nem-ionos felületaktív anyagokkal, (előnyösen lignoszulfonsav-alkálifémsóval vagy zsíralkoholok és etilén-oxid alkotta kondenzátumokkal együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti fungicid kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Rj, R2, R3, R4, Rs és R6 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkil-csoportot jelent.
3. A 2. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben legföljebb három R-csoport jelent alkil-csoportot, míg a többi R-csoport jelentése hidrogénatom.
4. A 3. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-hidroxi-4,6-dimetil-l ,3,2-dioxa-foszforinánt tartalmaz.
HU75PI494A 1974-10-08 1975-10-07 Fungicidnaja kompozicija na osnove fosforinana HU177024B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7434529A FR2287174A1 (fr) 1974-10-08 1974-10-08 Compositions fongicides a base de phosphites cycliques

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU177024B true HU177024B (hu) 1981-06-28

Family

ID=9144075

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU75PI494A HU177024B (hu) 1974-10-08 1975-10-07 Fungicidnaja kompozicija na osnove fosforinana
HU75802453A HU179390B (en) 1974-10-08 1975-10-07 Fungicide composition based on phosphites

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU75802453A HU179390B (en) 1974-10-08 1975-10-07 Fungicide composition based on phosphites

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4076807A (hu)
JP (1) JPS5912086B2 (hu)
AR (2) AR216892A1 (hu)
AU (1) AU497675B2 (hu)
BR (1) BR7506530A (hu)
CA (1) CA1043253A (hu)
CH (1) CH604525A5 (hu)
DE (1) DE2545148A1 (hu)
ES (2) ES441585A1 (hu)
FR (1) FR2287174A1 (hu)
GB (1) GB1527865A (hu)
HU (2) HU177024B (hu)
IT (1) IT1047728B (hu)
OA (1) OA05124A (hu)
PH (1) PH12252A (hu)
RO (1) RO70957A (hu)
SU (1) SU587840A3 (hu)
ZA (1) ZA756212B (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL82311A (en) * 1986-05-09 1992-06-21 Rhone Poulenc Agrochimie Bactericidal compositions based on phosphorous acid derivatives
FR2659969A1 (fr) * 1990-03-26 1991-09-27 Norsolor Sa Compositions polymeres ignifugees, leur procede de fabrication et leur application a l'obtention d'articles industriels ignifuges.
US5578662A (en) 1994-07-22 1996-11-26 United States Surgical Corporation Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
US6339130B1 (en) * 1994-07-22 2002-01-15 United States Surgical Corporation Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
WO2005099628A2 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Cook Incorporated Implantable frame with variable compliance
US20060276882A1 (en) * 2005-04-11 2006-12-07 Cook Incorporated Medical device including remodelable material attached to frame
EP2811939B8 (en) 2012-02-10 2017-11-15 CVDevices, LLC Products made of biological tissues for stents and methods of manufacturing
AU2014214700B2 (en) 2013-02-11 2018-01-18 Cook Medical Technologies Llc Expandable support frame and medical device

Also Published As

Publication number Publication date
HU179390B (en) 1982-10-28
PH12252A (en) 1978-12-12
FR2287174B1 (hu) 1977-03-18
AU497675B2 (en) 1978-12-21
FR2287174A1 (fr) 1976-05-07
ES456891A1 (es) 1978-08-16
GB1527865A (en) 1978-10-11
AR216892A1 (es) 1980-02-15
AR216903A1 (es) 1980-02-15
RO70957A (ro) 1982-05-10
JPS5912086B2 (ja) 1984-03-21
DE2545148A1 (de) 1976-04-22
IT1047728B (it) 1980-10-20
AU8546075A (en) 1977-04-07
CH604525A5 (hu) 1978-09-15
CA1043253A (en) 1978-11-28
ZA756212B (en) 1976-09-29
JPS5163936A (hu) 1976-06-02
BR7506530A (pt) 1976-08-17
US4076807A (en) 1978-02-28
OA05124A (fr) 1981-01-31
SU587840A3 (ru) 1978-01-05
ES441585A1 (es) 1977-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2456627C2 (de) Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern
BR112022025816A2 (pt) Derivado de ariltetra-hidropiridina ou sal do mesmo, agente inseticida contendo o composto e método de uso do mesmo
PH12020551990A1 (en) Benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticidal and acaricidal agent containing said compound, and method for using same
BR112022026083A2 (pt) Derivado de ariltetra-hidropiridazina ou sal do mesmo, agente inseticida contendo o composto, e método de uso do mesmo
HU177024B (hu) Fungicidnaja kompozicija na osnove fosforinana
KR20000065041A (ko) 살진균염
EP1056755B1 (en) Fungicides
JP2004532837A (ja) 殺虫剤および害虫防除法
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
US4126678A (en) Phosphite-based fungicide compositions
US3821246A (en) O-ethyl-s-alkyl-s-phthalimido-alkyl-phosphorodithiolates
US3591682A (en) Aminoalkyl phosphite fungicides and use thereof in agriculture
US3476490A (en) Methods of using particular carbamic acid esters for insecticidal and acaricidal purposes
SU736858A3 (ru) Фунгицидное средство
US4046883A (en) Fungicidal compositions based on polyimides of phosphorus and method of treating plants therewith
US4021549A (en) Fungicidal compositions based on monoaminophosphites
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
CA1050881A (en) Insecticide activators
JPS5912114B2 (ja) Ｎ↓−１，１，２，２↓−テトラクロロ↓−２↓−フルオロエチルチオベンツアニリドおよび殺菌剤、殺ダニ剤としてのその利用
US4115559A (en) Diphosphorus derivatives and fungicidal compositions containing them
IE45143B1 (en) Improvements in or relating to pesticides
US3728451A (en) Cyclic urea amide phosphates useful as insecticides
KR810000453B1 (ko) 아인산히드라지늄 유도체의 제조방법
US4071556A (en) Formamidine insecticidal compounds
JPS6132318B2 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee