HK1177458B - Substituted imidazopyridinyl-aminopyridine compounds - Google Patents

Substituted imidazopyridinyl-aminopyridine compounds Download PDF

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HK1177458B
HK1177458B HK13104562.5A HK13104562A HK1177458B HK 1177458 B HK1177458 B HK 1177458B HK 13104562 A HK13104562 A HK 13104562A HK 1177458 B HK1177458 B HK 1177458B
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Mark A. Ashwell
Chris Brassard
Anton Filikov
Jason Hill
Steffi Koerner
Jean-Marc Lapierre
Yanbin Liu
Nivedita Namdev
Robert Nicewonger
Rocio Palma
Manish Tandon
David Vensel
Akihisa Matsuda
Shin Iimura
Yuko Yamamoto
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Arqule, Inc.
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Claims (21)

  1. Composé de formule I : ou un sel ou ester pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, formule dans laquelle :
    X1 est N et X2 est CRx ;
    chacun de Rx, R1 et R3 est indépendamment H, un halogène ou un radical hydroxyle, cyano, nitro, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome (s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    x vaut 0, 1, 2 ou 3 ;
    y vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
    chaque Rp1 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, ou amino substitué ou non substitué ;
    chaque Rp2 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome (s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    chacun de Rn5 et Rn6 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, C(O)R8, C(O)OR8, S(O)R8, ou S(O)2R8;
    R8 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome (s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S;
    R est H, un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 3, 4, 5, 6 ou 7 chaînons et 1 à 4 hêtéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, ou Q-T ;
    Q est une liaison ou un lieur alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué ;
    T est NRn1Rn2, C(O)Ro, S(O)Rs ou S(O)2Rs ;
    Rn1 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S;
    Rn2 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, C (O)R4, C(O)OR4, C(O)NR4'R4, S (O)R5, S(O)2R5, S(O)NR5'R5, ou S (O)2NR5'R5, ou bien Rn1 et Rn2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un cycle à 4, 5, 6 ou 7 chaînons qui comprend éventuellement 1 à 3 hétéroatome(s) additionnel(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    chacun de R4, R4', R5 et R5' est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    Ro est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, NRo1Ro2, ou ORo3 ;
    Rs est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, ou NRs1Rs2 ;
    chacun de Ro1 et Ro2 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, ou bien Ro1 et Ro2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un cycle à 4, 5, 6 ou 7 chaînons qui comprend éventuellement 1 à 3 hétéroatome(s) additionnel(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    Ro3 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S ; et
    chacun de Rs1 et Rs2 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, ou bien Rs1 et Rs2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un cycle à 4, 5, 6 ou 7 chaînons qui comprend éventuellement 1 à 3 hétéroatome(s) additionnel(s) choisi(s) parmi N, O et S.
  2. Composé selon la revendication 1, de formule II : ou un sel ou ester pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, formule dans laquelle :
    chacun de R1, R2 et R3 est indépendamment H, un halogène ou un radical hydroxyle, cyano, nitro, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) ohoisi(s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    x vaut 0, 1, 2 ou 3 ;
    y vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
    chaque Rp1 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, ou amino substitué ou non substitué ;
    chaque Rp2 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    chacun de Rn5 et Rn6 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, C(O)R8, C(O)OR8, S(O)R8, ou S(O)2R8 ;
    R8 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S;
    RN est NR9R10 ou C(O)R11 ;
    R9 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR12R13, S (O)R12, ou S (O)2R12 ;
    R11 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, OR14, ou NR14R15 ;
    chacun de R10, R12, R13, R14 et R15 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ; et
    est un carbocycle ou hétérocycle à 3, 4, 5, 6 ou 7 chaînons comprenant 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, et est éventuellement substitué.
  3. Composé selon la revendication 2, dans lequel x vaut 0 et y vaut 0.
  4. Composé selon la revendication 2, dans lequel R1 est un radical phényle substitué ou non substitué.
  5. Composé selon la revendication 2, dans lequel est un carbocycle substitué ou non substitué choisi parmi cyclopropyle, cyclobutyle, cyclobutényle, cyclopentyle, cyclopentényle, cyclohexyle, cyclohexényle, cycloheptyle, et cycloheptényle, ou un hétérocycle choisi parmi aziridinyle, oxiranyle, thiiranyle, azétidinyle, oxétanyle, thiétanyle, diazétidinyle, dioxétanyle, dithiétanyle, oxazétidinyle, thiazétidinyle, pyrrolidinyle, tétrahyrofuranyle, tétrahydrothiophényle, imidazolidinyle, pyrazolidinyle, oxazolidinyle, isoxazolidinyle, thiazolidinyle, isothiazolidinyle, triazolidinyle, oxadiazolidinyle, thiadiazolidinyle, pipéridinyle, hexahydropyrimidinyle, pipérazinyle, morpholinyle, oxazinanyle, thiazinanyle, azépanyle, oxépanyle, thiépanyle, diazépanyle, oxazépanyle, et thiazépanyle.
  6. Composé selon la revendication 5, dans lequel est un radical cyclobutyle substitué ou non substitué ou oxétanyle substitué ou non substitué.
  7. Composé selon la revendication 2, dans lequel RN est NH2.
  8. Composé selon la revendication 1, de formule III : ou un sel ou ester pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, formule dans laquelle :
    chacun de R1, R2 et R3 est indépendamment H, un halogène ou un radical hydroxyle, cyano, nitro, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    x vaut 0, 1, 2 ou 3 ;
    y vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
    chaque Rp1 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, ou amino substitué ou non substitué ;
    chaque Rp2 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    chacun de Rn5 et Rn6 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, C(O)R8, C(O)OR8, S(O)R8, ou S(O)2R8 ;
    R8 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S;
    Q est une liaison ou un lieur alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué ;
    T est NRn1Rn2, C(O)Ro, S(O)Rs ou S(O)2Rs ;
    Rn1 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S ;
    Rn2 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, C(O)R4, C(O)OR4, C(O)NR4'R4, S(O)R5, S(O)2R5, S(O)NR5'R5, ou S (O)2NR5'R5, ou bien Rn1 et Rn2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un cycle à 4, 5, 6 ou 7 chaînons qui comprend éventuellement 1 à 3 hétéroatome(s) additionnel(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    chacun de R4, R4', R5 et R5' est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    Ro est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome (s) choisi(s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, NRo1Ro2, ou ORo3 ;
    Rs est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome (s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, ou NRs1Rs2 ;
    chacun de Ro1 et Ro2 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, ou bien Ro1 et Ro2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un cycle à 4, 5, 6 ou 7 chaînons qui comprend éventuellement 1 à 3 hétéroatome(s) additionnel(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    Ro3 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S; et
    chacun de Rs1 et Rs2 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, ou bien Rs1 et Rs2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un cycle à 4, 5, 6 ou 7 chaînons qui comprend éventuellement 1 à 3 hétéroatome(s) additionnel(s) choisi(s) parmi N, O et S.
  9. Composé selon la revendication 8, dans lequel x vaut 0 et y vaut 0.
  10. Composé selon la revendication 8, dans lequel Q est une liaison, ou dans lequel Q est un lieur méthyle.
  11. Composé selon la revendication 8, dans lequel T est NRn1Rn2.
  12. Composé selon la revendication 11, dans lequel Rn1 est C(O)R4, C(O)OR4, C(O)NR4'R4 ou S(O)2R5.
  13. Composé selon la revendication 8, dans lequel T est C(O)Ro.
  14. Composé selon la revendication 13, dans lequel Ro est NRo1Ro1.
  15. Composé selon la revendication 8, ayant l'une des formules suivantes : formules dans lesquelles :
    m vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 ;
    chaque Rp4 est indépendamment H, un halogène ou un radical hydroxyle, cyano, nitro, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, C(O)R22, C(O)OR22, NR22'C(O)R22, et NR22'C(O)OR22 ; et
    chacun de R22 et R22' est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué ou aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué.
  16. Composé selon la revendication 1, de formule IV ou un sel ou ester pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, formule dans laquelle :
    chacun de R1, R2 et R3 est indépendamment H, un halogène ou un radical hydroxyle, cyano, nitro, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    x vaut 0, 1, 2 ou 3 ;
    y vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
    Rp0 est H, un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle(s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    chaque Rp1 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, ou amino substitué ou non substitué ;
    chaque Rp2 est indépendamment un halogène ou un radical hydroxyle, nitro, cyano, alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, alcoxy en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O et S ;
    chacun de Rn5 et Rn6 est indépendamment H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, C(O)R8, C(O)OR8, S(O)R8, ou S(O)2R8 ; et
    R8 est H ou un radical alkyle en C1 à C6 substitué ou non substitué, aryle en C6 à C10 substitué ou non substitué, hétéroaryle substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S, carbocyclique en C3 à C10 substitué ou non substitué, ou hétérocyclique substitué ou non substitué comprenant un ou deux cycle (s) à 5 ou 6 chaînons et 1 à 4 hétéroatome(s) choisi (s) parmi N, O et S.
  17. Composé selon la revendication 1, choisi dans l'ensemble constitué par les suivants :
  18. Composé selon la revendication 17, lequel composé est :
  19. Composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace du point de vue thérapeutique d'un composé selon la revendication 1, ou d'un sel, solvate ou hydrate de celui-ci, et un véhicule ou excipient pharmaceutiquement acceptable.
  20. Composé selon la revendication 1, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, pour utilisation dans une méthode de traitement d'un trouble de la prolifération cellulaire, lequel composé est destiné à être administré à un sujet en ayant besoin en une quantité efficace du point de vue thérapeutique, en combinaison avec un véhicule pharmaceutiquement acceptable, de façon que le trouble soit traité.
  21. Composé pour utilisation selon la revendication 20, comprenant en outre l'administration, au sujet en ayant besoin, d'un deuxième agent antiprolifératif.
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