HK1024008B - Moulded ophthalmic article - Google Patents

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HK1024008B
HK1024008B HK00103030.6A HK00103030A HK1024008B HK 1024008 B HK1024008 B HK 1024008B HK 00103030 A HK00103030 A HK 00103030A HK 1024008 B HK1024008 B HK 1024008B
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alkylene
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methyl
cycloalkylene
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Steinmann Bettina
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Novartis Ag
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Claims (28)

  1. Ophthalmischer Formling, der durch Vernetzen eines Prepolymers erhältlich ist, das das Copolymerisationsprodukt ist von
    (a) mindestens einem Polyalkylenglycol der Formel         HO-(CH2-CH2-O)n-(CHY1-CHY2-O)m-(CHY3-CHY4-O)p-H     (1) oder         HO-[(CH2-CH2-CH2-CH2-O-]q-H     (1') worin einer der Reste Y1 und Y2 Methyl darstellt, und der andere Wasserstoff darstellt, einer der Reste Y3 und Y4 Ethyl darstellt und der andere Wasserstoff darstellt, q eine Zahl von 1 bis 50 ist und n, m und p unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 0 bis 100 sind, wobei die Summe von (n+m+p) 5 bis 100 ist,
    (b) mindestens einer Polyhydroxyverbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
    (i) einer linearen oder verzweigten aliphatischen Polyhydroxyverbindung der Formel         R1-(OH)x     (2) worin R1 den Rest eines multifunktionellen linearen oder verzweigten aliphatischen Alkohols darstellt und x eine Zahl ≥ 3 ist,
    (ii) einem Polyetherpolyol, das das Polymerisationsprodukt einer Verbindung der Formel (2) und eines Glycols ist,
    (iii) einem Polyesterpolyol, das das Polymerisationsprodukt einer Verbindung der Formel (2), einer Dicarbonsäure oder eines.Derivats davon und eines Diols ist, und
    (iv) einem cycloaliphatischen Polyol, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem C5-C8-Cycloalkan, das mit ≥ 3 Hydroxygruppen substituiert ist, und einem unsubstituierten Mono- und Disaccharid,
    (c) mindestens einem Di- oder Polyisocyänat oder Formel         R2-(NCO)y     (3) worin R2 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, aliphatisch-cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Di- oder Polyisocyanats darstellt und y eine Zahl von 2 bis 6 ist,
    (d) mindestens einem ethylenisch ungesättigten Monoisocyanat der Formel oder einem ethylenisch ungesättigten Säurehalogenid der Formel worin R3 Wasserstoff oder Methyl darstellt, z und z1 unabhängig voneinander jeweils die Zahl 0 oder 1 bedeuten, B C1-C6-Alkylen oder Phenylen oder C7-C12-Aralkylen, jeweils unsubstituiert oder mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert oder einen Rest der Formel darstellt, B1 lineares oder verzweigtes C2-C12-Alkylen bedeutet, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, B2 C1-C6-Alkylen darstellt und X Halogen bedeutet,    und gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren copolymerisierbaren Monomeren in Abwesenheit oder Gegenwart eines zusätzlichen vinylischen Comonomers.
  2. Ophthalmischer Formling nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der in Frage kommende Gegenstand eine Kontaktlinse ist.
  3. Ophthalmischer Formling nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Vernetzen eines Prepolymers, das das. Copolymerisationsprodukt der Komponenten (a), (b), (c) und (d), die in Anspruch 1 angegeben sind, darstellt, in Abwesenheit oder Gegenwart eines zusätzlichen vinylischen Comonomers erhältlich ist.
  4. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente (a) ein Polyalkylenglycol der Formel (1) ist, worin p 0 ist, n und m unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 0 bis 50 sind und die Summe von (n+m) 8 bis 50 ist.
  5. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente (b) eine Verbindung der Formel (2) ist, worin R1 den Rest eines aliphatischen Polyols mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet und x eine Zahl von 3 bis 8 bedeutet.
  6. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente (b) Glycerin, Diglycerin, Triglycerin, 1,1,1-Trishydroxymethylethan, 1,1,1-Trishydroxymethylpropan, 1,2,4-Butantriol, 1,2,6-Hexantriol, Erythrit, Pentaerythrit, Di- oder Tripentaerythrit, Arabit, Sorbit, Disorbit oder Mannit oder ein Gemisch von zwei oder mehreren der Polyole darstellt.
  7. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyisocyanat gemäß (c) eine Verbindung der Formel         OCN-R2-NCO     (3a) darstellt, worin R2 lineares oder verzweigtes C3-C18-Alkylen oder unsubstituiertes oder C1-C4-Alkyl-substituiertes oder C1-C4-Alkoxy-substituiertes C6-C10-Arylen, C7-C18-Aralkylen, C6-C10-Arylen-C1-C2-alkylen-C6-C10-arylen, C3-C8-Cycloalkylen, C3-C8-Cycloalkylen-C1-C6-alkylen, C3-C8-Cycloalkylen-C1-C2-alkylen-C3-C8-cycloalkylen oder C1-C6-Alkylen-C3-C8-cycloalkylen-C1-C6-alkylen bedeutet.
  8. Ophthalmischer Formling nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R2 lineares oder verzweigtes C6-C10-Alkylen, Cyclohexylen-methylen oder Cyclohexylen-methylen-cyclohexylen, die entweder unsubstituiert oder in der Cyclohexyleinheit mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sind, oder Phenylen oder Phenylen-methylen-phenylen, die entweder unsubstituiert oder in der Phenyleinheit mit Methyl substituiert sind, darstellt.
  9. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Di- oder Polyisocyanat gemäß (c) Isophorondiisocyanat, Toluylen-2,4-diisocyanat, Methylenbis (cyclohexylisocyanat), 1,6-Diisocyanato-2,2,4-trimethyl-n-hexan, Methylenbis(phenylisocyanat) oder Hexamethylendiisocyanat darstellt.
  10. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente (d) ein Monoisocyanat von Formel (4) ist, worin z die Zahl 1 bedeutet und B einen Rest der in Anspruch 1.angegebenen Formel (5) bedeutet, worin B1 lineares oder verzweigtes C2-C8-Alkylen darstellt.
  11. Ophthalmischer Formling nach Anspruch 1, erhältlich durch Vernetzen eines Prepolymers, das das Copolymerisationsprodukt ist von
    (a) einem oder mehreren Polyalkylenglycolen der Formel         HO-(CH2-CH2-O)n-(CHY1-CHY2-O)m-H     (1a) worin einer der Reste Y1 und Y2 Methyl bedeutet und der andere Rest Wasserstoff bedeutet, und n und m unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 0 bis 50 bedeuten, wobei die Summe (n+m) 8 bis 50 ist,
    (b) (i) einer oder mehreren Polyhydroxyverbindungen der Formel         R1-(OH)x     (2) worin R1 der Rest eines multifunktionellen aliphatischen Alkohols ist und x eine Zahl von 3 bis 8 ist,
    (c) einem oder mehreren Diisocyanaten der Formel         OCN-R2-NCO     (3a) worin R2 lineares oder verzweigtes C3-C18-Alkylen oder unsubstituiertes oder C1-C4-Alkyl-substituiertes oder C1-C4-Alkoxysubstituiertes C6-C10-Arylen, C7-C18-Aralkylen, C6-C10-Arylen-C1-C2-alkylen-C6-C10-arylen, C3-C8-Cycloalkylen, C3-C8-Cycloalkylen-C1-C6-alkylen, C3-C8-Cycloalkylen-C1-C2-alkylen-C3-C8-cycloalkylen oder C1-C6-Alkylen-C3-C8-cycloalkylen-C1-C6-alkylen bedeutet, und
    (d) einer oder mehreren ethylenisch ungesättigten Verbindungen der Formel oder worin R3 Wasserstoff oder Methyl darstellt, B1 lineares oder verzweigtes C2-C8-Alkylen darstellt, B2 C1-C4-Alkylen darstellt, z1 die Zahl 0 oder 1 bedeutet und X Halogen wiedergibt,    in Abwesenheit oder Gegenwart eines zusätzlichen vinylischen Comonomers.
  12. Ophthalmischer Formling nach Anspruch 1, erhältlich durch Vernetzen eines Prepolymers, das das Copolymerisationsprodukt ist von
    (a) einem oder mehreren Polyalkylenglycölen der Formel         HO-(CH2-CH2-O)n- (CHY1-CHY2-O)m-H     (1a) worin einer der Reste Y1 und Y2 Methyl bedeutet und der andere Rest Wasserstoff bedeutet, und n und m unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 0 bis 25 bedeuten, wobei die Summe von (n+m) 9 bis 25 ist,
    (b) einer oder mehreren Polyhydroxyverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Glycerin, Diglycerin, Triglycerin, 1,1,1-Trishydroxymethylethan, 1,1,1-Trishydroxymethylpropan, 1,2,4-Butantriol, 1,2,6-Hexantriol, Erythrit, Pentaerythrit, Di- oder Tripentaerythrit, Arabit, Sorbit, Disorbit und Mannit und Gemischen davon,
    (c) einem Diisocyanat der Formel         OCN-R2-NCO     (3a) worin R2 lineares oder verzweigtes C6-C10-Alkylen, Cyclohexylen-Methylen oder Cyclohexylen-Methylen-Cyclohexylen, entweder unsubstituiert oder in der Cyclohexyleinheit mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert oder Phenylen oder Phenylen-Methylen-Phenylen, entweder unstibstituiert oder in der Phenyleinheit mit Methyl substituiert, bedeutet, und
    (d) einem ethylenisch ungesättigten Monoisocyanat der Formel worin R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und B1 lineares C2-C4-Alkylen bedeutet, in Abwesenheit oder Gegenwart eines zusätzlichen vinylischen Comonomers.
  13. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzen des Prepolymers in Abwesenheit eines zusätzlichen vinylischen Comonomers stattfindet.
  14. Ophthalmischer Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Prepolymer in im wesentlichen reiner Form unter Verwendung eines Photostarters in wässeriger Lösung in Abwesenheit eines zusätzlichen vinylischen Comonomers photovernetzt wird.
  15. Prepolymer, das das Copolymerisationsprodukt von in Anspruch 1 angegebenen Komponenten (a), (b), (c) und (d) darstellt.
  16. Prepolymer nach Anspruch 15, das das Copolymerisationsprodukt ist von
    (a) einem oder mehreren Polyalkylenglycolen der Formel         HO-(CH2-CH2-O)n-(CHY1-CHY2-O)m-H     (1a) worin einer der Reste Y1 und Y2 Methyl bedeutet und der andere Rest Wasserstoff bedeutet, und n und m unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 0 bis 50 bedeuten, worin die Summe von (n+m) 8 bis 50 ist,
    (b) (i) einer oder mehreren Polyhydroxyverbindungen der Formel         R1-(OH)x     (2) worin R1 der Rest eines multifunktionellen aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohols ist und x eine Zahl von 3 bis 8 ist,
    (c) einem oder mehreren Diisocyanaten der Formel         OCN-R2-NCO     (3a) worin R2 lineares oder verzweigtes C3-C18-Alkylen oder unsubstituiertes oder C1-C4-Alkyl-substituiertes oder C1-C4-Alkoxy-substituiertes C6-C10-Arylen, C7-C18-Aralkylen, C6-C10-Arylen-C1-C2-alkylen-C6-C10-arylen, C3-C8-Cycloalkylen, C3-C8-Cycloalkylen-C1-C6-alkylen, C3-C8-Cycloalkylen-C1-C2-alkylen-C3-C8-cycloalkylen oder C1-C6-Alkylen-C3-C8-cycloalkylen-C1-C6-alkylen bedeutet, und
    (d) einer oder mehreren ethylenisch ungesättigten Verbindungen der Formel oder worin R3 Wasserstoff oder Methyl darstellt, B1 lineares oder verzweigtes C2-C8-Alkylen bedeutet, B2 C1-C4-Alkylen darstellt, z1 die Zahl 0 oder 1 bedeutet und X Halogen wiedergibt.
  17. Prepolymer nach Anspruch 15, das ein Copolymerisationsprodukt ist von
    (a) einem oder mehreren Polyalkylenglycolen der Formel         HO- (CH2-CH2-O)n- (CHY1-CHY2-O)m-H     (1a) worin einer der Reste Y1 und Y2 Methyl bedeutet und der andere Rest Wasserstoff bedeutet, und n und m unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 0 bis 25 bedeuten, wobei die Summe von (n+m) 9 bis 25 ist,
    (b) einer oder mehreren Polyhydroxyverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Glycerin, Diglycerin, Triglycerin, 1,1,1-Trishydroxymethylethan, 1,1,1-Trishydroxymethylpropan, 1,2,4-Butantriol, 1,2,6-Hexantriol, Erythrit, Pentaerythrit, Di- oder Tripentaerythrit, Arabit, Sorbit, Disorbit und Mannit oder Gemischen davon,
    (c) einem Diisocyanat der Formel         OCN-R2-NCO     (3a) worin R2 lineares oder verzweigtes C6-C10-Alkylen, Cyclohexylenmethylen oder Cyclohexylen-methylen-cyclohexylen, entweder unsubstituiert oder in der Cyclohexyleinheit mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert oder Phenylen oder Phenylen-methylenphenylen entweder unsubstituiert oder in der Phenyleinheit mit Methyl substituiert, bedeutet, und
    (d) einem ethylenisch ungesättigten Monoisocyanat der Formel worin R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und B1 lineares oder verzweigtes C2-C4-Alkylen bedeutet.
  18. Verfahren zur Herstellung eines Prepolymers nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß in Anspruch 1 angegebene Komponenten (a), (b), (c) und (d) in beliebiger Reihenfolge miteinander in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von -5°C bis 150°C umgesetzt werden.
  19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von Komponenten (a) und (b) entweder mit einem Gemisch von Komponenten (c) und (d) oder zunächst mit Komponente (c) und dann mit Komponente (d) umgesetzt wird.
  20. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von 1 OH-Äquivalent von Komponente (a) und 0,05 bis 1 OH-Äquivalenten von Komponente (b) in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 100°C in Gegenwart eines Katalysators entweder mit einem Gemisch von 0,5 bis 1,95 NCO-Äquivalenten einer Komponente (c) und 0,1 bis 2 NCO- oder Säurehalogenid-Äquivalenten einer Komponente (d) oder zunächst mit 0,5 bis 1,95 NCO-Äquivalenten einer Komponente (c) und dann mit 0,1 bis 2 NCO- oder Säurehalogenid-Äquivalenten einer Komponente (d) umgesetzt wird.
  21. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von 1 OH-Äquivalent von Komponente (a) und 0,1 bis 0,8 OH-Äquivalenten von Komponente (b) in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 80°C in Gegenwart eines Katalysators, ausgewählt aus der Gruppe von Metallsalzen von organischen Carbonsäuren und tertiärem Amin, zunächst mit 0,6 bis 1,5 NCO-Äquivalenten von Komponente (c) und dann mit 0,1 bis 1,5 NCO- oder Säurehalogenid-Äquivalenten einer Komponente (d) umgesetzt wird.
  22. Verfahren zur Herstellung eines Formlings, dadurch gekennzeichnet, daß es die nachstehenden Schritte umfaßt:
    a) Einführen eines Prepolymers, das gemäß einem der Ansprüche 15 bis 21 erhältlich ist, und bei Raumtemperatur flüssig oder leicht schmelzbar ist und das im wesentlichen frei von Lösungsmitteln ist, in eine Form in Abwesenheit oder Gegenwart eines zusätzlichen vinylischen Comonomers und Ergänzen mit einem Photostarter,
    b) Starten des Photovernetzens,
    c) Öffnen der Form, so daß der Formgegenstand aus der Form entnommen werden kann.
  23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in Abwesenheit eines zusätzlichen vinylischen Comonomers ausgeführt wird.
  24. Verfahren zur Herstellung eines Formlings, dadurch gekennzeichnet, daß es die nachstehenden Schritte umfaßt:
    a) Herstellen eines wasserlöslichen Prepolymers, das gemäß einem der Ansprüche 15 bis 21 erhältlich ist, in einer im wesentlichen wässerigen Lösung in Abwesenheit oder Gegenwart eines zusätzlichen vinylischen Comonomers und Ergänzen mit einem Photostarter,
    b) Einführen der erhaltenen Lösung in eine Form,
    c) Starten des Photovernetzens,
    d) Öffnen der Form, so daß der Formgegenstand aus der Form entnommen werden kann.
  25. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in Abwesenheit eines zusätzlichen vinylischen Comonomers ausgeführt wird.
  26. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß der in Frage kommende Formling eine Kontaktlinse ist.
  27. Formling, insbesondere Kontaktlinse, erhältlich durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 25.
  28. Kontaktlinse nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß sie ohne Extraktion für die vorgesehene Verwendung geeignet ist.
HK00103030.6A 1997-02-04 1998-02-02 Moulded ophthalmic article HK1024008B (en)

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EP97810056A EP0867456A1 (de) 1997-02-04 1997-02-04 Ophthalmischer Formkörper
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