GR22371B

GR22371B - METHOD FOR THE MANUFACTURE OF BASICLY SUBSTITUTED CARVINOLS.

Info

Publication number: GR22371B
Application number: GR600122371A
Authority: GR
Original assignee: Dr. Karl Thomae G.M.B.H.
Priority date: 1960-12-22
Filing date: 1960-12-22
Publication date: 1961-10-21

Abstract

έθοδος δια την παρασκευήν βασικώς υποκατεστημένωνκαρβινολών του γενικού τύπου Τύπος Ι, εις τον οποίον το R1 δηλοί εν αλκυλικόν υπόλοιπον μικρού μοριακκού βάρους, το R2 δηλοί υδρογόνον, εν αλκυλικόν υπόλοιπον μικρού μοριακού βάρους, εν ενδεχομένως υποκατεστημένον αρυλικόν ή αραλκυλικόν υπόλοιπον, τα R3 και R4, άτινα δύνανται να είναι τα αυτά ή διάφορα δηλούν υδρογόνον, εν αλκυλικόν υπόλοιπον ή υπόλοιπον αλκοξυ μικρού μοριακού βάρους, αλογόνον ή μίαν τριτοταγή αμινομάδα, τα R5 και R6 δύνανται επίσης, ομού μετά του ατόμου αζώτου, να σχηματίζουν ένα δακτύλιον πυρρολιδίνης, πιπεριδίνης ή μορφολίνης και ένθα το n είναι ο αριθμός 1 ή 2, ως και τωνρακεμικών μορφών αυτών και των οπτικώς ενεργών συστατικών τούτων και/ή των δια προσθήκης οξέων αλάτων αυτών, διακρινομένη εκ τούτου, ότι κετόνας τουγενικού τύπου Τύπος ΙΙ, εις τον οποίον τα R1, R2,R5 και R6 έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν φέρομεν εις αντίδρασιν μετά ενώσεων του Grignard τουτύπου Τύπος ΙΙΙ, εις οτν οποίον τα R3, R4 και n έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, το δε Χ δηλοί άτομον αλογόνου, ή ότι κετόνας του γενικού τύπουΤύπος IV, εις τον οποίον τα R2 έως R6 και n έχουν τας ανωτέρω δοθείσας σημασίας φέρομεν εις αντίδρασιν μετά ενώσεων του Grignard του τύπου R1MgX , εις τον οποίον τα R1 και Χ έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν ή ότι βασικώς υποκατεστημένους εστέραςτου προπιονικού οξέος του τύπου Τύπος V, εις τον οποίον τα R2, R5 και R6 έχουν την ανωτέρω δοθείσανσημασίαν, το δε R7, είναι εν αλκυλικόν υπόλοιπον μικρού μοριακού βάρους, φέρομεν εις αντίδρασιν μετά δύο ενώσεων του Grignard του τύπου Τύπος VI, ειςτον οποίον τα R1, R3, R4 και Χ έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, είτε ταυτοχρόνως είτε καθ' οιονδήποτε σειράν διαδοχής, ταςδε λαμβανομένας ενώσειςμετατρέπομεν ενδεχομένως εις τας ρακεμικάς μορφάςαυτών ή τα οπτικώς ενεργά συστατικά τούτων, και/ήτα δια προσθήκης οξέων άλατα αυτών.A process for the preparation of substantially substituted carbinols of general formula Formula I, wherein R1 denotes a low molecular weight alkyl residue, R2 denotes hydrogen, a low molecular weight alkyl residue, optionally substituted R3, and a substituted R3 aryl, may be the same or different, denoting hydrogen, an alkyl moiety or a low molecular weight alkoxy moiety, halogen or a tertiary amino group, R5 and R6 may also, together with the nitrogen atom, form a pyrrolidine or pyrrolidine ring, or where n is the number 1 or 2, as well as their racemic forms and their optically active constituents and / or acid addition salts distinguished by the fact that a ketone of the type II type II, in which R1, R2, R5 and R6 have the above importance bearing reaction with Grignard compounds of formula Type III, in where R3, R4 and n have the above given importance, and X halogen atoms, or that ketone of general formula Type IV, in which R2 to R6 and n have the meanings given above Reacting with Grignard compounds of formula R1MgX, in which R1 and X have the above meaning or that substantially substituted propionic acid ester of formula V, wherein R2, R5 and R6 have the above meaning, and R7, is a low molecular weight alkyl residue, reacted after two Grignard compounds of formula VI, in which R1, R3, R4 and X have the above meaning, either simultaneously or in any order of succession; The compounds obtained may be converted to their racemic forms or optically active components thereof, and / or by addition of acid salts thereof.