FR2966041A1 - Cosmetic and/or dermatological compositions, useful for hair care and to increase the resistance or repair of hair, comprises ceramide derivatives in combination or mixed with one or more non-toxic excipients - Google Patents

Cosmetic and/or dermatological compositions, useful for hair care and to increase the resistance or repair of hair, comprises ceramide derivatives in combination or mixed with one or more non-toxic excipients Download PDF

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Florent Yvergnaux
Patricia Vardon
Thibaut Saguet
Lucie Couturier
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LA BIOCHIMIE APPLIQUEE (SOLABIA)
BIOCHIMIE APPLIQUEE SOLABIA
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Biochimie Appliquee Solabia
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Abstract

Cosmetic and/or dermatological compositions (A) comprises ceramide derivatives (I) in combination or mixed with one or more non-toxic excipients. Cosmetic and/or dermatological compositions (A) comprises ceramide derivatives of formula (R1a-C(=O)-NH-CH 2-CH(OH)-CH 2-O-C(=O)-R) (I) in combination or mixed with one or more non-toxic excipients. R, R1a : 6-26C saturated fatty chain, preferably behenic acid or acyl residue of stearic acid.

Description

La présente invention concerne le domaine des nécessités de la vie et plus particulièrement le domaine du soin capillaire. The invention relates to the field of the necessities of life and especially the field of hair care.

On sait que les cheveux sont sournis en permanence à des produits d'agression chimiques ou physiques comme les rayons UV, la pollution, les poussières, les agents tensioactifs. It is known that the hair is permanently sournis to chemical or physical attack products such as UV radiation, pollution, dust, surfactants. Depuis des siècles de nombreuses molécules ou extraits végétaux ont été utilisés pour améliorer la protection et la tenue des cheveux. For centuries many molecules or plant extracts have been used to improve the protection and maintenance of hair.

Il est ainsi connu que certains composés possèdent la propriété de protéger les cheveux. It is well known that certain compounds possess the property to protect the hair. Dans cette catégorie on peut mentionner les céramides ou certains de leurs dérivés (International Congress Series 1996, 1111, 117). In this category we can mention ceramides or certain derivatives thereof (International Congress Series 1996, 1111, 117). De nombreuses publications scientifiques ou brevets citent à des degrés divers l'emploi des céramides pour le soin capillaire. Many scientific publications or patents cited in varying degrees the use of ceramides for hair care. On peut par exemple évoquer le brevet JP 2006199633. Cet effet peut se trouver renforcé par association avec des molécules comme le phytantriol possédant aussi des propriétés capillaires. One can for example mention JP 2006199633. This effect can be enhanced by association with molecules like Phytanetriol also having capillary properties. (Brevet WO0015181). (Patent WO0015181). Des dérivés de céramides ont également trouvé leur application dans le traitement des cheveux. Ceramide derivatives have also found their application in the treatment of hair. (Brevet US 005-863-945). (US Patent 005-863-945). Les glucosyl céramides fournissent également des molécules d'intérêt pour ce type d'applications. The glucosyl ceramide also provide molecules of interest for such applications. (Brevet Français 2.718 960). (French Patent 2718 960).

Dans la catégorie des dérivés de ceramides il est à noter que très souvent ces molécules - ou amido lipides - sont associées avec d'autres composés pour obtenir un effet synergique au niveau du soin du cheveu. In the category of derivatives of ceramides it should be noted that very often these molecules - or amide lipids - are associated with other compounds to achieve a synergistic effect in the care of the hair. (Brevet JP 2005272393). (JP 2005272393).

Les pseudo ceramides sont aussi utilisés pour favoriser l'élasticité du cheveu. The pseudo ceramides are also used to enhance the elasticity of the hair. (Brevet KR 20010119411). (Patent KR 20010119411). On les retrouve pareillement dans les phénomènes de diminution du coefficient de frottement. similarly are found in the reduction of phenomena in the friction coefficient. (Int. Journal of Cosmetic Science 1995, 17, 133). (Int. Journal of Cosmetic Science, 1995, 17, 133).

Des aminoalkyl amides ont déjà été cités comme présentant un intérêt pour la chevelure. aminoalkyl amides have already been mentioned as being of interest to the hair. (Brevet US 20020182164). (US Patent 20020182164). Les dérivés d'amino acides rendus lipophiles montrent aussi une utilité dans la limitation des phénomènes de dégradation de la kératine à la suite d'une coloration capillaire. The amino acid derivatives rendered lipophilic also show utility in limiting the degradation of keratin phenomena after a hair dye. (Brevet WO 2009024362) (Patent WO 2009024362)

Des dérivés de sucre comme les lipides issus du mannosylerythritol ont récemment été employés dans une étude pour le soin du cheveu avec des très bons résultats (Journal of Oleo Science 2010, 59, 267). sugar derivatives such as lipids from the mannosylerythritol have recently been used in a study to hair care with very good results (Journal of Oleo Science 2010, 59, 267). Des sucres possédant une fonction carboxylique ont aussi été transformés en amides esters pour ce type d'applications. Sugars having a carboxylic function were also transformed into amides esters for this type of applications. (Brevet DE 19523479). (Patent DE 19523479).

Dans le domaine de la repousse du cheveu, des composés de type amide sont mentionnés. In the field of hair regrowth, amide compounds are mentioned. (Brevet FR 2849773). (Patent FR 2849773). Dans la même sphère d'applications, il est aussi fait état des dérivés du 2-amino alcane 1,3 diol qui induisent ou stimulent la croissance du cheveu. In the same sphere of applications, it is also reported derivatives of 2-amino alkane diol 1.3 that induce or stimulate hair growth. (Brevet FR 2744916). (Patent FR 2744916).

Or en effectuant un screening de divers composés nouveaux, la Demanderesse a constaté d'une manière totalement inattendue, que des molécules définies de formule générale I : Or by performing various screening of new compounds, the Applicant has found a totally unexpectedly, that defined molecules of general formula I:

R' NH O dans laquelle R et R' représentent distinctement ou simultanément une chaîne grasse saturée de 6 à 26 atomes de carbone ramifiée, ou non ramifiée, présentent un fort intérêt dans l'application capillaire et en particulier dans le soin capillaire. R 'NH O wherein R and R' independently or simultaneously represent a saturated fatty chain having 6 to 26 carbon atoms branched or unbranched, have a strong interest in the capillary application and particularly in the hair care. Ce sont ces principes actifs qui constituent l'élément actif et la caractéristique des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques de l'invention en association ou en mélange avec un ou plusieurs excipients inertes non toxiques dermatologiquement acceptables. These are the active ingredients which constitute the active element and the characteristic of the cosmetic and / or dermatological compositions of the invention in association or in admixture with one or more inert non-toxic dermatologically acceptable excipients.

De telles molécules sont produites par la société Solabia. Such molecules are produced by Solabia. Elles ont été fabriquées selon le procédé enzymatique décrit dans le brevet FR2855823, au départ du 1-amino 2.3-propane diode et d'un dérivé d'acide gras saturé. They were manufactured according to the enzymatic method described in the patent FR2855823, starting from 1-amino-2.3 propane diode and a saturated fatty acid derivative. Un autre procédé par catalyse chimique peut aussi être employé car dans le cas de molécules saturées il n'y a pas de risque d'oxydation particulier. Another method by chemical catalysis can also be used as in the case of saturated molecules there is no particular risk of oxidation. Les concentrations d'utilisation se situent entre 0,05% et 5%, et de préférence de 0,1 à 2 % en poids dans cette série. The use concentrations are between 0.05% and 5%, and preferably 0.1 to 2% by weight in this series. OH (I) Différentes molécules ont été réalisées avec des longueurs de chaînes carbonées variables mais les meilleurs résultats sont obtenus avec les composés pour lesquels R et R' représentent le reste acyle de l'acide béhénique ou de l'acide stéarique, respectivement à savoir 22 atomes de carbone ou 18 atomes de carbone. OH (I) Various molecules have been carried out with carbon chain length varying, but the best results are obtained with the compounds for which R and R 'represent the acyl residue of behenic acid or stearic acid, namely respectively 22 carbon atoms or 18 carbon atoms.

Le produit préféré est un composé de formule générale I' dans laquelle R et R' représentent chacun le reste acyle de l'acide stéarique et/ou de l'acide béhénique : NH OH R~ O/ If o (1» Produit P 1 : R = R' = chaîne carbonée stéarique ou béhénique et en particulier le 1-stearoylamino, 2-hydroxy, 3-hydroxy stearyl propane et le 1-behenylamino, 2-hydroxy, 3-hydroxy stearyl propane. The preferred product is a compound of general formula I 'wherein R and R' each represent the acyl residue of stearic acid and / or behenic acid: NH OH R ~ O / o If (1 "Product P 1 : R = R '= carbon chain stearic or behenic acid, in particular 1-stearoylamino, 2-hydroxy, 3-hydroxy stearyl propane and 1-behenylamino, 2-hydroxy, 3-hydroxy stearyl propane.

Différents tests contre placebo ont été réalisés sur la résistance ou la réparation du cheveu. Various tests against placebo were carried on the resistance or repair the hair. Ces derniers s'en trouvent fortement améliorés mais les composés de formule générale I agissent aussi sur l'aspect esthétique du cheveu comme la brillance Les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques selon l'invention sont présentées sous l'une des formes qui conviennent pour l'application capillaire et notamment sous forme de crèmes, d'émulsions huile dans l'eau ou eau dans l'huile, de lotions, de savons, de beurres, de sérums, de masques, ou de cires de coiffage. The latter are greatly improved, but the compounds of the formula I also act on the appearance of the hair shine as the cosmetic and / or dermatological compositions according to the invention are presented in one of the forms that are suitable for capillary application and especially in the form of creams, emulsions of oil in water or water in oil, lotions, soaps, butters, serum, masks, or styling waxes.

Les compositions sont utilisées à raison de 1 à 4 applications par jour, de préférence sous forme de crème à raison de 2 à 3 applications par jour à la dose d'une noisette de crème sur le cuir chevelu ou sur les cheveux. The compositions are used at a rate of 1 to 4 applications per day, preferably in the form of cream at a rate of 2 to 3 applications per day dose of cream on the scalp or hair. Pour la réalisation de compositions cosmétiques de l'invention, on mélange ou on disperse le composé de formule générale I avec une phase lipidique que l'on met en émulsion dans une phase aqueuse. For the preparation of cosmetic compositions of the invention, mixing or dispersing the compound of general formula I with a lipid phase in the emulsion is placed in an aqueous phase. On dilue ensuite avec un agent épaississant et on parfume ou aromatise la préparation finale avec un parfum, ou un arome. Then diluted with a thickening agent and the final preparation is flavored or perfumed with a perfume or an aroma. On additionne aussi les compositions selon l'invention avec un agent colorant, un agent conservateur, une préparation qui améliore le toucher, un agent antibactérien, un agent émulsionnant et/ou un agent communiquant un aspect nacré. It also adds the compositions according to the invention with a coloring agent, a preservative, a preparation that enhances the touch, an antibacterial agent, an emulsifying agent and / or an agent imparting a pearlescent appearance. Le produit peut en outre être additionné d'un autre principe actif d'action semblable ou synergique. The product can also be supplemented with another active ingredient similar or synergistic action.

Parmi les parfums utilisables pour de telles compositions, on pourra citer la préparation Parfum 40119-01 de la société Synarome, le parfum Flashy de la société Synarome, l'arôme orange ou mandarine, l'arôme floral de la société Robertet, l'arôme lilas de la société Expressions parfumées, l'arôme rose de la société Robertet, le parfum Divine de la société Robertet. Among the fragrances used for such compositions there may be mentioned the preparation company 40119-01 Synarome fragrance, the scent of Flashy Synarome society, orange or mandarin aroma, floral aroma of the Robertet company, aroma lilac society scent Expressions, rose aroma of Robertet company, Divine fragrance of Robertet company.

Parmi les arômes que l'on peut ajouter aux compositions de l'invention, on pourra citer l'arôme citronelle, ou l'arôme violette, l'arôme géranium rosat ou le Parfum Fleur orientale (MLW). Of the flavorings that can be added to the compositions of the invention, there may be mentioned the lemongrass flavor, aroma or violet, the rose geranium aroma or fragrance Oriental flower (MLW). Parmi les agents colorants que l'on peut ajouter, on citera à titre d'exemple le VDC Red 40 (LCW) ou le DC Yellow 6 (LCW). Among coloring agents that can be added, may be mentioned by way of example, VDC Red 40 (LCW) or DC Yellow 6 (LCW). On peut également ne pas incorporer d'agent colorant. It is also possible not to incorporate a coloring agent. Parmi les agents conservateurs on citera plus particulièrement les Germabens, les Parabens (ester methylique, ester ethylique, ester butylique ou ester propylique) le Dermosoft, et plus particulièrement le Dermosoft 13388eco, le Dermosoft GMCY et le Dermosoft 700B. Among the preservatives are more particularly the Germabens, parabens (methyl ester, ethyl ester, propyl ester or butyl ester) the Dermosoft, more particularly Dermosoft 13388eco the Dermosoft GMCY and Dermosoft 700B. Parmi les compositions qui améliorent le toucher on citera en particulier les silicones, les siliconols, ou les huiles de silicone comme par exemple le produit DC 1403 (Dow Corning) fait d'un mélange de Dimethicone et de Dimethiconol, le produit DC 1501 (mélange de Cyclopenta siloxane et de dimethiconol) ou l'Amodimethicone. Among the compositions that improve the feel which may be mentioned in particular silicones, siliconols, or silicone oils such as the product DC 1403 (Dow Corning) made from a blend of Dimethicone and Dimethiconol, the product DC 1501 (mixture cyclopenta siloxane and dimethiconol) or amodimethicone.

Comme agent émulsionnant, on pourra citer les stéarates de polyéthylène glycol, les stéarates de propyle, les Brij, les Span, les produits auto-émulsionnants, les Saponines et les composés similaires. As emulsifier there may be mentioned polyethylene glycol stearates, propyl stearates, Brij, Span, the self-emulsifying products, saponins and the like.

Comme agents épaississants, on citera en particulier les mucilages, les gommes végétales, les polymères acryliques, le polyacrylamide, le Fucogel, les dérivés de la gomme Guar et les produits similaires. As thickening agents, are in particular mucilages, plant gums, acrylic polymers, polyacrylamide, Fucogel, derivatives of guar gum and the like.

La concentration en principe actif de formule I s'échelonne de 0,05 % à 5 % en poids et de préférence de 0,1 à 2 % en poids dans la composition. The concentration of active principle of the formula I ranges from 0.05% to 5% by weight and preferably 0.1 to 2% by weight in the composition.

PARTIE EXPERIMENTALE EXPERIMENTAL PART

Exemple de tests réalisés avec le produit P1 pour des applications capillaires. Sample tests with the product P1 for hair applications. Formule de base pour les tests : Isofo120 (Sasol) Octyldodecanol 5.00 Produit Pl selon l'invention 0,2 Eau déminéralisée Aqua Qsp 100 Phénonip (Clariant) Phenoxyethanol / methylparaben / 0.50 ethylparaben / butylparaben / propylparaben / isobutylparaben Germall 115 (ISP) Imidazolidinyl urea 0.20 Sépigel 305 (Seppic) Polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / 1.50 Laureth-7 Acide citrique ou Triethanolamine Qs pH 1. Effet anti fourche : basic formula for the tests: Isofo120 (Sasol) Octyldodecanol 5.00 Product Pl according to the invention 0.2 Demineralized water qs 100 Aqua Phenonip (Clariant) Phenoxyethanol / Methylparaben / Ethylparaben 0.50 / butyl paraben / propylparaben / isobutylparaben Germall 115 (ISP) Imidazolidinyl urea 0.20 Sepigel 305 (Seppic) polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / laureth-7 1.50 citric acid or Triethanolamine qs pH 1. Effect anti fork:

But de l'étude Le but de cette étude est de démontrer le potentiel anti-fourche et anti-cassure du produit. Aim of the study The aim of this study is to demonstrate the potential anti-fork and anti-breakage of the product. Différents tests sont réalisés et les meilleurs résultats sont obtenus avec les composés pour lesquels R = R' = acide stéarique (18 atomes de carbone) et/ou béhénique (22 atomes de carbone). Various tests are made and the best results are obtained with the compounds for which R = R '= stearic acid (18 carbon atoms) and / or behenic acid (22 carbon atoms). Le test est réalisé sur des mèches de cheveux après peignage automatique. The test is performed on strands of hair after combing automatic. Le cheveu est fragilisé par son environnement, par les produits de nettoyage et bien évidement par le stress mécanique dû au peignage. The hair is weakened by its environment, cleaning products and of course by the mechanical stress due to combing. 2. Protocole Traitement Des mèches de cheveux sont préparées et calibrées. 2. Protocol Processing Locks of hair are prepared and calibrated. Elles doivent faire 5 g et avoir 25 cm de longueur. They have to have 5 g and 25 cm long. Le test utilise 6 mèches de cheveux par condition. The test uses 6 strands of hair per condition. Toutes les mèches sont lavées pendant une minute avec une solution de Sodium éther lauryl sulfate à 10 %. All strands are washed for one minute with a solution of sodium lauryl ether sulfate 10%. Après rinçage, les mèches sont soit non traitées (contrôle) soit traitées par le produit à 0,2% ou avec l'excipient, en massant pendant une minute et ensuite les mèches sont rincées. After rinsing, the locks were either untreated (control) or treated with the product to 0.2% or excipient, massaging for a minute and then the strands are rinsed. Les mèches sont ensuite séchées en atmosphère standardisée pendant 24h. The strands are then dried in standard atmosphere for 24 hours.

Peignage automatique Après le traitement les mèches de cheveux sont peignées 5 fois avant d'être placées dans l'appareil de peignage automatique. automatic combing After processing the strands of hair are combed 5 times before being placed in the automatic combing device. Au sein de cette machine les mèches de cheveux subissent 5 cycles suivant : Peignage 5 minutes à 25 rpm (rotation par minute) température 40°C Peignage 5 minutes à 25 rpm, température 27°C L'appareil de peignage automatique est figuré en Annexe 1. Les phases de peignage à température de 40°C correspondent à une action de brushing et les phases de peignage à 27 °C correspondent au peignage classique. In this machine the hair strands undergo five cycles following: Combing 5 minutes at 25 rpm (rotation per minute) temperature 40 ° C Combing 5 minutes at 25 rpm, temperature 27 ° C The automatic combing device is annexed 1. phases combing temperature of 40 ° C correspond to an action of brushing and combing phases at 27 ° C correspond to the conventional combing.

Les mèches sont ensuite retirées de l'appareil. The wicks are then removed from the device. 100 cheveux sont prélevés et le nombre de cassures et de fourches est déterminé par comptage. 100 hairs are removed and the number of breaks and forks is determined by counting. La présentation de l'appareillage de peignage automatique est figurée à l'annexe I. The presentation of automatic combing apparatus is represented in Annex I.

Statistiques L'analyse statistique a été réalisée selon la méthode d'ANOVA à un facteur avec un intervalle de confiance de 95%. Statistics Statistical analysis was conducted using the method of one-way ANOVA with 95% confidence interval. . . Résultats Results

Potentiel anti cassure (Planche 1) Potential anti break (Plate 1)

nombres de cassures Planche 1 : représentation graphique du nombre de cassures (+ sem) L'utilisation du produit formulé à 0,2% permet une diminution significative (p<0,05) du nombre de cassures de 62% par rapport à l'excipient et de 71% par rapport au contrôle non traité. breaks numbers Plate 1: graphic representation of the number of breaks (+ sem) The use of the formulated product to 0.2% allows a significant decrease (p <0.05) the number of breaks of 62% from the excipient and of 71% compared to the untreated control.

Potentiel anti fourches nombres de fourches 25 20 15 -1 * 10 0 Contrôle Placebo Produit P1 à 0,2% Figure 2 : représentation graphique du nombre de fourches (+ sem) 7 L'utilisation du produit formulé à 0,2% permet une diminution significative (p<0,05) du nombre de fourches de 43% par rapport à l'excipient et de 55% par rapport au contrôle non traité. Potential anti forks numbers forks 25 20 15 -1 * 10 0 Control Placebo Product P1 0.2% Figure 2: graphic representation of the number of forks (+ sem) 7 The use of the formulated product to 0.2% allows significant (p <0.05) the number of 43% of the forks relative to the carrier and 55% compared to the untreated control.

Le traitement des cheveux avec un produit capillaire P1 selon l'invention, formulé avec 0,2% de produit permet donc la diminution de l'apparition des cassures et des fourches. Treating the hair with a hair product P1 according to the invention, formulated with 0.2% product thus allows the reduction of the occurrence of breaks and forks. Le produit renforce ainsi la résistance des cheveux aux agressions mécaniques. The product strengthens the hair strength to mechanical stress. II. II. Effet brillance sur cheveux La Société Demanderesse a vérifié, après avoir validé le potentiel protecteur du produit, son aptitude à améliorer la brillance des cheveux. hair gloss effect, the Applicant Company verified, having validated the protective potential of the product, its ability to improve hair shine. La brillance des cheveux est un des paramètres recherchés les plus important dans la sphère des produits capillaires. The shine of hair is one of the most important parameters sought in the sphere of hair products. Elle se traduit par la réflexion d'une lumière incidente sur la chevelure. It results in the reflection of light incident on the hair. Cette réflexion va dépendre de la régularité de la surface, de sa couleur et des caractéristiques de la lumière incidente. This reflection will depend on the regularity of the surface, color and characteristics of the incident light.

Dans cette étude la mesure de la réflexion diffuse des cheveux et donc de la brillance a été réalisée par le Glossmeter (BYK Gardner®). In this study the measurement of the diffuse reflection of the hair and therefore the gloss was carried out by the Glossmeter (BYK Gardner®). Cet appareil mesure la lumière réfléchie ayant un angle d'incidence de 85°. This instrument measures the reflected light having an incidence angle of 85 °. Cet appareil est calibré avec une surface totalement lisse pour sa valeur zéro et avec d'autres surfaces de référence (ci-après représenté en Annexe 2). This device was calibrated with a completely smooth surface for its zero value and with other reference surfaces (hereinafter, represented in Appendix 2).

L'intensité de réflexion de la lumière est mesurée en unité de brillance. The intensity of reflected light is measured in gloss units. Protocole Protocol

Des mèches de cheveux caucasiens brun foncés sont préparées et calibrées. Caucasian dark brown hair wicks are prepared and calibrated. Elles doivent peser 5 g et avoir 25 cm de longueur. They must weigh 5 g and having 25 cm in length. Cinq mèches de cheveux sont utilisées par condition. Five strands of hair are used per condition. Toutes les mèches sont lavées pendant une minute avec une solution de (Sodium) éther lauryl sulfate à 10 %. All strands are washed for one minute with a solution of (Sodium) lauryl ether sulfate 10%. Après rinçage, les mèches sont soient non traitées (contrôle) soient traitées par le produit P1 à 0,2% ou avec l'excipient, en massant pendant une minute. After rinsing, the strands are either untreated (control) is treated with the product P 1 to 0.2% or excipient, massaging for one minute. Puis les mèches sont rincées à l'eau claire puis séchées en atmosphère standardisée. Then the locks were rinsed with water and dried in standard atmosphere.

Les mèches sont étalées et maintenues dans cette position pour permettre la mesure de leur brillance avec le Glossmeter. The rovings are spread and held in this position to allow measurement of their gloss with Glossmeter. Cinq lectures de brillance consécutives sont exécutées pour chaque mesure. Five consecutive gloss readings are performed for each measurement. (Le dispositif d'étalement des cheveux est figuré en Annexe 3) (The spreading hair device is depicted in Appendix 3)

Résultats Results

Graphe plancha 3 ..G..~...~.. ~r~ ~.. ~ ~ ~..~. Graph 3 ..G plancha .. ~ ... ~ r .. ~ ~ ~ ~ ~ ~ .. .. ~. , 16 T 14 T 12 10 8 T 6 4 Contrôle Placebo Produit P1 Planche 3 : Brillance évalué par la réflexion spéculaire (+ sem) L'utilisation du produit P1 selon l'invention formulé à 0,2% permet une augmentation significative (p<0,05) de la brillance des cheveux de 9% par rapport à l'excipient et de 124% par rapport aux contrôles non traités. 16 14 T T T 6 12 10 8 4 Monitoring Placebo Product P1 Plate 3: Gloss ranked by the specular reflection (+ sem) Using the product P1 according to the invention formulated to 0.2% allows a significant increase (p <0.05) of hair shine of 9% with respect to the excipient and by 124% compared to untreated controls.

Exemples de formulation cosmétique avec le produit P1 pour des applications capillaires. Examples of cosmetic formulation with the product P1 for hair applications. Exemple 1 r4 d MATIERES 1 PHASE A Eau cep 100 Aqua Conservateur qsp Plantapon 611C (Cognis) 22.00 Sodium laureth sulfate / Abil T quat 60 (Evonik) 1.50 cocamidopropyl betaine / coco glucoside _ Silicone quaternium-22 Dehyquart CC7 BZ (Cognis) 3.00 Polyquaternium-7 Tego pearl N100 (Evonik) 2.00 Glycol distearate / steareth-4 I':~~ 5 ~ 13 Lamesoft TM Benz (Cognis) 4.00 Glycol distearate / coco glucoside / glyceryl oleate / glyceryl distearate Produit Pl 0.10 I'II:A~SL Parfum Divine (Robertet) _ 0.30 Fragrance NaCl 1.00 Sodium chloride Acide citrique, sol à 10% Qs pH Citric acid __.. .__..._ __.__. Example 1 r4 d CONTENTS 1 PHASE A Water cep 100 Aqua Preservative qs Plantapon 611C (Cognis) 22.00 Sodium laureth sulfate / Abil T Quat 60 (Evonik) 1.50 cocamidopropyl betaine / coconut glucoside _ silicone quaternium-22 Dehyquart CC7 BZ (Cognis) 3.00 Polyquaternium -7 Tego pearl N100 (Evonik) 2.00 Glycol distearate / steareth-4 I ': ~~ 5 ~ 13 Lamesoft TM Benz (Cognis) Glycol distearate 4.00 / coco glucoside / glyceryl oleate / glyceryl distearate 0.10 I'II Pl Product: A ~ SL Perfume Divine (Robertet) _ 0.30 Fragrance 1.00 Sodium chloride NaCl citric acid, soil 10% citric acid Qs pH __ .. .__..._ __.__. . . _ PEG-200 hydrogenated glyceryl Rewoderm LIS 80 (Evonik) 4.00 . _ PEG-200 hydrogenated glyceryl Rewoderm LIS 80 (Evonik) 4.00. almitate / PEG-7 glyceryl cocoate OE s 1' . almitate / PEG-7 glyceryl cocoate OE s 1 '. 11 Préparer la phase A à température ambiante, sous agitation lente. 11 Prepare phase A at room temperature, under slow stirring. Faire fondre le produit Pl dans le Lamesoft, puis ajouter ce prémélange à la phase A. Incorporer les éléments de la phase C un à un. Melt Pl product in Lamesoft then add this premix to phase A. Stir phase C the elements one by one.

CARACTERISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES DE LA PREPATATION pH = 5.30 +/- 0.30 à 20°C Viscosité : 5 500 cps +/- 1 000 à 20°C, à 24h, LVT 3, 12 tr/min Exemple 2 MATIERES F- NOM IN ,l PHASE A Tego care 450 (Degussa) 3.00 Polyglyceryl-3 Methylglucose distearate Nacol 22 98 (Sasol) 3.00 _ Behenyl alcohol_ _ ____ 2.00 Coco caprylate / caprate Dub 810C (Stearinerie Dubois) Dub PPH1 (Stearinerie Dubois) 2.00 Hydrogenated palm kernel glycerides / Hydrogenated palm glycerides Produit P 1 0.20 PHASE B Eau déminéralisée qs 100 Aqua Glycérine 3.00 Glycerin Keltrol CG-SFT (Kelco) O.-4-0- Xanthan gum PHASE C _. PHYSICO-CHEMICAL CHARACTERISTICS OF PREPATATION pH = 5.30 +/- 0.30 at 20 ° C Viscosity: 5500 cps +/- 1000 at 20 ° C at 24 hours, 3 LVT, 12 rev / min Example 2 F- NAME CONTENTS IN , the PHASE Tego Care 450 (Degussa) 3.00 Polyglyceryl-3 methylglucose distearate NACOL 22 98 (Sasol) 3.00 _ Behenyl alcohol_ _ ____ 2.00 Coco caprylate / caprate Dub 810C (Stearinerie Dubois) Dub PPH1 (Stearinerie Dubois) 2.00 Hydrogenated palm kernel glycerides / Hydrogenated palm glycerides product P 1 0.20 PHASE B deionized water qs 100 Aqua Glycerin Glycerin 3.00 Keltrol CG-SFT (Kelco) Xanthan gum O. 4-0- PHASE C _. .. _.. 0.50 Mica / Titanium dioxide Prestige bright silver (Eckart) PIIASE D Eau demineralisee 5.00 Aqua Calcidone (UCIB) 0.20 Calcium PCA PHASE E Parfum Fleur orientale (MLW) 0.20 Fragrance _ qs Citric acid Acide citrique, sol à o% Conservateur qs MODE OPERATOIR. _ .. .. 0.50 Mica / Titanium dioxide Luxury bright silver (Eckart) PIIASE D Water demineralized 5.00 Aqua Calcidone (UCIB) 0.20 Calcium PCA Phase E Fragrance Oriental flower (MLW) _ 0.20 Fragrance qs Citric acid Citric acid, ground o% preservative qs OPERATOIR MODE. Préparer séparément les phases A et B à 75''C. preparing separately phases A and B to 75''C. Réaliser l'émulsion en versant A dans B sous agitation. Produce the emulsion by pouring A into B with agitation. A 65°C, ajouter la phase C, poursuivre le refroidissement. At 65 ° C, add phase C, further cooling. A 45°C, incorporer le phase D. A 35°C, incorporer les éléments de la phase E. At 45 ° C, add phase D. At 35 ° C, add the components of phase E.

CARACTERISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES DE LA PRÉPARATION pH = 5.50 +/- 0.50 à 20°C Viscosité : 6 000 +/- 2 000 cps à 20°C, LVT 3, vitesse 12 tr/min Exemple 3 MATIERES PREMIERES NOM 1 1 PHASE A Nikkomulese 61 H (Nikko) 5.00 Polyglyceryl-10 pentastearate / behenyl alcohol / stearamidopropyl ..dimethylamine lactate ..... Nacol 16 98 (Sasol) 3.00 Cetyl alcohol P1_ 0.30 _produit PHASE B Eau déminéralisée ~Qsp 100A~ua __..._ _.._._._.____..._.._ __..____.___..____.._...__ 1.50 Butylene glycol Butylène glycol Esaflor EC 3 (Lambert) 0.30 Guar hydroxypropyltrimonium chloride PHASE C _ _-_. PHYSICO-CHEMICAL CHARACTERISTICS OF THE PREPARATION pH = 5.50 +/- 0.50 at 20 ° C Viscosity: 6000 +/- 2000 cps at 20 ° C, LVT 3, speed 12 rev / min Example 3 RAW MATERIAL DESCRIPTION 1 1 PHASE A Nikkomulese 61 H (Nikko) 5.00 Polyglyceryl-10 pentastearate / behenyl alcohol / stearamidopropyl ..dimethylamine lactate NACOL ..... 16 98 (Sasol) 3.00 Cetyl alcohol 0.30 P1_ _produit PHASE B deionized water qs ~ ua ~ 100A __... _ _.._._._.____..._.._ __..____.___..____.._...__ 1.50 Butylene glycol butylene glycol ESAFLOR EC 3 (Lambert) 0.30 Guar hydroxypropyltrimonium chloride PHASE C _-_. ._---..___. ._ --- ..___. ~__ ____ 1.00 Amodimethicone DC Q2-8220 (Dow Coming) Saboquat CTA 25 (Sabo) 1.50 Cetrimonium chloride Cosmedia CTH(E) (Cognis) 1.25 Polyquaternium-37 / propylene glycol dicaprylate/dicaprate / PPG-1 trideceth-6 PHASE D Parfum Divine (Robertet) 0.20 Fragrance Glycolysat de feuille de Bambou 3.00 Propylene glycol / Aqua / Bambusa (CEP, Solabia group) vulgaris MODE OPERAT«MRE Chauffer les éléments de la phase A à 70°C. ~ __ ____ 1.00 Amodimethicone DC Q2-8220 (Dow Corning) Saboquat CTA 25 (Sabo) 1.50 Cetrimonium chloride Cosmedia CTH (E) (Cognis) 1.25 Polyquaternium-37 / propylene glycol dicaprylate / dicaprate / PPG-1 trideceth-6 PHASE D Fragrance divine (Robertet) 0.20 Fragrance Glycolysat Bamboo sheet 3.00 Propylene glycol / Aqua / Bambusa (CEP, Solabia group) vulgaris MODE OPERAT "MRE elements Heat phase A to 70 ° C. Ajouter le produit P1 quand la température est atteinte. Add the product P1 when the temperature is reached. Chauffer l'eau à 70°C. Heat water to 70 ° C. Mouiller l'Esaflor dans le Butylène glycol et ajouter ce mélange dans la phase aqueuse sous agitation. Wetting the Esaflor in butylene glycol and add this mixture to the aqueous phase under stirring. Réaliser l'émulsion en versant A dans B sous agitation. Produce the emulsion by pouring A into B with agitation. A 45°C, ajouter les éléments de la phase C. A 35°C, verser les éléments de la phase D. CARACTERISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES DE LA PRÉPARATION pH = 5.50 +/- 0.30 à 20°C Viscosité : 50 000 cps +/- 10 000 à 20°C, à 24h, LVT 4, 12 tr/min Exemple 4 TI PHASE A % Huile de coco hydrogénée 32/34 18.00 Hydrogenated coconut oil (Interchimie) Isofo120 (Sasol) 7.50 Octyldodecanol Dub TG 12 (Stéarinerie Dubois) 10.00 Trilaurin Sonnenatural (Sooneborn) 10.00 Olus oil Te_osoft CR (Evonik 15.00 Cet 1 ricinoleate Comprito1888 (Gattefossé) 12.00 Glyceryl dibehenate / Tribehenin / Glyceryl behenate Naco122 98 (Sasol) 8.00 Behenyl alcohol Acide stéarique (Interchimie) 9.00 _.a_ _ Stearic acid ____. ._...___._.._._.._.__..._ ___..._.. ..__....ee.._e_ _.~ ~.__ _ Glyceryl stearate citrate Axol C62 (Evonik) 2.00 Produit Pl 0.10 Pl ï:?~SF S Sensoil Cumaru (CEP, Solabia group) 8.00 Bertholletia excelsa seed oil / Dipteryx odorata _...__ Conservateur qsp D,L a tocopherol (Roche) 0.10 (D,L) a toco At 45 ° C, add phase the elements C. At 35 ° C, pour the elements of the phase D. PHYSICAL AND CHEMICAL PREPARATION pH = 5.50 +/- 0.30 at 20 ° C Viscosity: 50,000 cps + / - 10 000 to 20 ° C at 24 hours, 4 LVT, 12 rev / min Example 4 Ti PHASE A% hydrogenated coconut oil 32/34 18.00 hydrogenated coconut oil (Interchimie) Isofo120 (Sasol) 7.50 Octyldodecanol Dub TG 12 (Stéarinerie Dubois) 10.00 Trilaurin Sonnenatural (Sooneborn) 10.00 Olus oil Te_osoft CR (Evonik 15.00 1 This ricinoleate Comprito1888 (Gattefossé) 12.00 Glyceryl dibehenate / Tribehenin / Glyceryl behenate Naco122 98 (Sasol) Behenyl alcohol 8.00 stearic acid (Interchimie) 9.00 stearic _.a_ _ ____ acid. ._...___._.._._.._.__..._ ___..._ ..__.... ee .. .._ a_ _. ~ ~ .__ _ glyceryl stearate citrate Axol C62 (Evonik) 2.00 0.10 Product Pl Pl? i: ~ S SF Sensoil Cumaru (CEP, Solabia group) 8.00 Bertholletia excelsa seed oil / Dipteryx odorata _...__ Preservative qs D, L tocopherol (Roche) 0.10 (D, L) toco pherol Chauffer les éléments de la phase A à 70°C. pherol Heat Phase A items to 70 ° C. Ajouter le produit P1 quand la température est atteinte. Add the product P1 when the temperature is reached. Mettre en refroidissement et ajouter les éléments de la phase B. To cooling and add the elements of the phase B.

Claims (10)

  1. REVENDICATIONS, 1. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour les soins des cheveux qui contiennent à titre de principe actif un composé de formule générale I : R',.,,, O NH OH R- O~ I~ O (I) dans laquelle R et R' représentant distinctement ou simultanément une chaîne grasse saturée ayant de 6 à 26 atomes de carbone en association ou en mélange avec un ou plusieurs excipients inertes non toxiques, dermatologiquement acceptable(s). CLAIMS 1. Cosmetic and / or dermatological compositions for hair care containing as active principle a compound of general formula I: R ', ,,, NH O OH R O ~ I ~ O (I). wherein R and R 'independently or simultaneously representing a saturated fatty chain having from 6 to 26 carbon atoms in combination or in admixture with one or more inert non-toxic excipients, dermatologically acceptable (s).
  2. 2. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour le soin des cheveux selon la revendication 1 dans lesquelles R ou R' sont un reste acyle d'acide stéarique. 2. Cosmetic compositions and / or dermatological compositions for hair care according to claim 1 wherein R or R 'is an acyl residue of stearic acid.
  3. 3. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour le soin des cheveux selon la revendication 1 dans lesquelles R ou R' sont un reste d'acide béhénique. 3. Cosmetic compositions and / or dermatological compositions for hair care according to claim 1 wherein R or R 'is a residue of behenic acid.
  4. 4. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour le soin des cheveux selon l'une des revendications précédentes dans lesquelles le principe actif est le : 1 - stearoylamino 2 - hydroxy 3 - hydroxystearyl - propane ou le 1- behenylamino 2-hydroxy 3-hydroxystearylpropane 4. Cosmetic compositions and / or dermatological compositions for hair care according to one of the preceding claims, wherein the active ingredient is 1 - 2 stearoylamino - hydroxy 3 - hydroxystearylpropane or 1- behenylamino 2-hydroxy-3 hydroxystearylpropane
  5. 5. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour le soin des cheveux selon l'une des revendications précédentes dans lesquelles la teneur en principe actif s'échelonne entre 0,05 et 5% en poids. 5. Cosmetic compositions and / or dermatological compositions for hair care according to one of the preceding claims in which the active principle content ranges between 0.05 and 5% by weight.
  6. 6. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour le soin des cheveux selon l'une des revendications précédentes dans lesquelles la teneur en principe actif s'échelonne de 0,1 à 2 % en poids. 6. Cosmetic compositions and / or dermatological compositions for hair care according to one of the preceding claims in which the active principle content ranges from 0.1 to 2% by weight.
  7. 7. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour le soin des cheveux selon l'une des revendications précédentes présentées sous forme de crème, d'émulsion huile dans l'eau ou eau dans l'huile, de lotion, de savons, de beurres, de sérums, de masques ou de cires de coiffage. 7. Cosmetic compositions and / or dermatological compositions for hair care according to one of the preceding claims presented in the form of cream, emulsion oil in water or water in oil, lotion, soap, butters, serums, masks or styling wax.
  8. 8. Utilisation des compositions capillaires selon l'une des revendications précédentes en vue d'augmenter la résistance ou la réparation des cheveux. 8. The use of hair compositions according to one of the preceding claims in order to increase the resistance or repair of hair.
  9. 9. Utilisation des compositions capillaires selon l'une des revendications précédentes en vue de l'amélioration de la brillance des cheveux. 9. Use of hair compositions according to one of the preceding claims for improving hair shine.
  10. 10. Utilisation des compositions capillaires selon l'une des revendications précédentes à raison de 1 à 4 applications par jour sur les cheveux ou sur le cuir chevelu. 10. Use of hair compositions according to one of the preceding claims at 1 to 4 applications per day to the hair or on the scalp.
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