FR2957921A1 - New cationic amino indoline compounds useful as a coupler for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair - Google Patents

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Abstract

Cationic amino indoline compounds (I) and their addition salts with an acid or solvates are new. Cationic amino indoline compounds of formula (I) and their addition salts with an acid or solvates are new. RA : saturated 1-20C alkyl, optionally substituted or interrupted by cation radical, where RA is also optionally interrupted by one or more groups of O, C=O or NR0; R0 : H, 1-4C alkyl, benzyl or acetyl; RB : H, 1-4C alkyl, or 1-4C hydroxyalkyl; R1-R5 : H, halo comprising F, Cl or Br, 1-4C alkyl, 1-4C hydroxyalkyl, carboxyl (-COOH), 1-4C alkoxy carbonyl, or 1-4C alkoxy1-4C alkyl; R6-R8 : H (preferred), halo comprising F, Cl or Br, 1-4C alkyl, or 1-4C hydroxyalkyl; and An ->anion or a mixture of organic and inorganic anions. Independent claims are included for: (1) the preparation of (I); (2) composition containing (I) in a medium; (3) dyeing keratin fibers, comprising applying, on the fibers, the composition for a sufficient time to develop desired color in the presence of an oxidizing agent, where the oxidizing agent is applied before, simultaneously with or after the application of the composition; and (4) multi-compartment device, comprising: a first compartment containing the cosmetic composition and a second compartment containing an oxidizing agent. [Image].

Description

B09/4891 FR - SE OA 10092 Société Anonyme dite : L'ORÉAL NOUVELLES AMINO-INDOLINES CATIONIQUES, COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE AMINO-INDOLINE CATIONIQUE, PROCEDES ET UTILISATIONS 1 Inventeurs : FADLI Aziz NOUVELLES AMINO-INDOLINES CATIONIQUES, COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE AMINO- INDOLINE CATIONIQUE, PROCEDES ET UTILISATIONS La présente invention a pour objet de nouvelles aminoindolines cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, les compositions tinctoriales comprenant de telles aminoindolines cationiques ainsi que les procédés et dispositifs mettant en oeuvre ces amino-indolines cationiques. I1 est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance à des composés colorés par un processus de condensation oxydative. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diaminobenzènes aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. B09 / 4891 EN - SE OA 10092 Société Anonyme known as: ORÉAL CATIONIC AMINO-INDOLINE NEWS, TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING CATIONIC AMINO INDOLIN, METHODS AND USES 1 Inventors: FADLI Aziz NEW CATIONIC AMINO-INDOLINES, TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING AMINO- The subject of the present invention is new cationic aminoindolines, their use for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, dyeing compositions comprising such cationic aminoindolines, as well as the methods and methods of the present invention. devices employing these cationic amino-indolines. It is known to dye keratin fibers and in particular human hair with dyeing compositions containing oxidation dye precursors, generally known as oxidation bases, such as ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-phenylenediamines, aminophenols and heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diaminobenzenes, meta-aminophenols, meta-aminophenols and diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds.

La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une palette colorielle riche. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers makes it possible to obtain a rich color palette. The so-called "permanent" coloration obtained with these oxidation dyes must also meet a certain number of requirements.

Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même mèche de fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (c'est-à-dire abîmée) entre sa pointe et sa racine. De manière surprenante et avantageuse, la Demanderesse vient de découvrir une nouvelle famille de coupleurs hétérocycliques constituée d'amino-indolines cationiques. Ces coupleurs permettent l'obtention de nouvelles compositions pour la teinture des fibres kératiniques capables de conduire à des colorations aux nuances variées, puissantes, chromatiques. Ces compositions sont en outre peu sélectives et elles sont tenaces : elles résistent bien aux diverses agressions que peuvent subir les fibres. Ces coupleurs hétérocycliques présentent de plus une bonne solubilité permettant une montée de la couleur satisfaisante. Un premier objet de l'invention concerne une famille d'amino- indolines cationiques et leurs procédés de synthèse. L'invention a aussi pour objet une composition contenant au moins une amino-indoline cationique, les procédés de teinture mettant en oeuvre cette composition, les utilisations de ladite composition selon la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux et en particulier, les dispositifs à plusieurs compartiments ou "kits" de teinture. D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. La présente invention concerne une amino-indoline cationique de formule générale (I), ses sels d'addition avec un acide et ses solvates : (I) dans laquelle le groupement RA porte la charge cationique, et dans laquelle : RA est un radical alkyle saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, substitué ou interrompu par un radical cationique, RA étant en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'oxygène, les groupes carbonyles (C=0) et les groupes NRo ; Ro est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, un radical benzyle ou un radical acétyle ; RB est choisi parmi : l'atome d'hydrogène, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, ou hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés ; R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, carboxyle(-COOH), alcoxy(C1-C4)carbonyle, alcoxy(C1-C4) alkyles en C1-C4 ; R6, R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés. Par radical cationique présent dans le composé de formule (I), on entend dans le cadre de l'invention tout radical linéaire ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant un ammonium quaternaire dans le radical ou substituant le radical, cet ammonium quaternaire étant du type -N+RdReRf, Rd, Re, Rf identiques ou différents RA An- représentant un radical alkyle en C1-C6 pouvant être substitué par un hydroxy. Rd et Re, peuvent former ensemble un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, Rf, étant alors un radical alkyle en C1-C6 pouvant être substitué par un hydroxy. Thus, it must be harmless from the toxicological point of view, it must make it possible to obtain shades in the desired intensity and to have good resistance to external agents such as light, bad weather, washing, permanent undulations, sweating and friction. The dyes must also make it possible to cover the white hairs, and be the least selective possible, that is to say make it possible to obtain the lowest possible color differences throughout the same wick of keratinous fiber, which is usually sensitized (ie damaged) between its tip and root. Surprisingly and advantageously, the Applicant has just discovered a new family of heterocyclic couplers consisting of cationic amino-indolines. These couplers make it possible to obtain new compositions for dyeing keratin fibers capable of leading to colorations with varied, powerful, chromatic shades. These compositions are also not very selective and they are stubborn: they are resistant to various attacks that can suffer the fibers. These heterocyclic couplers also have good solubility allowing a satisfactory rise in color. A first subject of the invention relates to a family of cationic aminoindolines and to their methods of synthesis. The invention also relates to a composition containing at least one cationic amino-indoline, the dyeing processes using this composition, the uses of said composition according to the present invention for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers. such as hair and in particular multi-compartment devices or "kits" of dyeing. Other features, aspects, objects and advantages of the present invention will become more apparent upon reading the description and the examples which follow. The present invention relates to a cationic amino-indoline of general formula (I), its addition salts with an acid and its solvates: (I) in which the RA group carries the cationic charge, and in which: RA is an alkyl radical saturated C1-C20, linear or branched, substituted or interrupted by a cationic radical, RA being further optionally interrupted by one or more groups selected from oxygen atoms, carbonyl groups (C = O) and NRo groups; Ro is a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical, a benzyl radical or an acetyl radical; RB is chosen from: the hydrogen atom, linear or branched linear or branched C1-C4 alkyl radicals, or linear or branched (C1-C4) hydroxyalkyl radicals; R1, R2, R3, R4 and R5, independently of one another, are chosen from: the hydrogen atom, the halogens chosen from fluorine, chlorine or bromine, the C1-C6 alkyl radicals; C4, linear or branched, hydroxy (C1-C4) linear or branched, carboxyl (-COOH), (C1-C4) alkoxycarbonyl, (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkyl; R6, R7 and R8, independently of one another, are chosen from: the hydrogen atom, the halogens chosen from fluorine, chlorine or bromine, the linear C1-C4 alkyl radicals, branched, linear or branched hydroxy (C1-C4) alkyls. By cationic radical present in the compound of formula (I) is meant in the context of the invention any linear or branched or cyclic radical, saturated or unsaturated, comprising a quaternary ammonium in the radical or substituting the radical, the quaternary ammonium being of the type -N + RdReRf, Rd, Re, Rf identical or different RA An- represents a C1-C6 alkyl radical which may be substituted by a hydroxyl. Rd and Re may together form a heterocycle comprising 5 to 8 members, Rf, then being a C1-C6 alkyl radical may be substituted by a hydroxy.

Selon une première variante, Rd, Re, Rf identiques ou différents représentent des radicaux alkyles en C1-C6 pouvant être substitués par un hydroxy, et pouvant être interrompus ou substitués par un hétérocycle non cationique, de préférence choisi parmi les pyrrolidines, pipéridines, morpholines. De préférence, les radicaux cationiques selon cette première variante sont choisis parmi les radicaux tri(hydroxy)alkyl C1-C4-ammonium tels que les triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di béta hydroxyéthylméthylammonium, tri béta hydroxyéthylammonium ainsi que les pyrrolidines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical imidazolium, méthylimidazolium, les morpholines substituées par un radical triméthylammonium, les morpholines substituées par un radical triméthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical pyrrolidinium . De manière encore plus préférée, les radicaux cationiques selon cette première variante sont des radicaux triméthylammonium. Selon une deuxième variante, Rd et Re, forment ensemble un hétérocycle cationique, saturé ou insaturé comprenant de 5 à 8 chaînons et Rf, est alors un radical alkyle en C1-C6 pouvant être substitué par un hydroxy, cet hétérocycle pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N ou O, de préférence N. De préférence, les radicaux cationiques selon cette deuxième variante sont choisis parmi les radicaux pyridinium, méthylpyridiniums, pipéridinium, méthylpipéridiniums, pyrrolidinium, méthylpyrrolidiniums, morpholinium, méthylmorpholiniums, imidazolium, méthylimidazoliums, diméthylimidazoliums, triméthylimidazoliums, diméthylbenzimidazoliums, pipérazinium, méthylpipéraziniums, diméthylpipéraziniums. De préférence, R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, de manière encore préférée R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle. De préférence, R6, R7 et R8 sont des atomes d'hydrogène. De préférence, -RA est un radical de formule : -ALK1-(A- ALK2)p-CAT+ dans laquelle : ALK1 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en C1-Cio, de préférence en Ci-C6 linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy ALK2 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en Ci-Cio, de préférence en Ci-C6 linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy A représente un atome d'oxygène ou un radical NR9 dans lequel R9 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle Ci-C4 ou un radical hydroxyalkyle en Ci-C4, de préférence A représente un atome d'oxygène ; p= 0 ou 1, de préférence p= 0 CAT+ désigne un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique comprenant de 5 à 10 chaînons choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, pyrimidinium, thiazolium, benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, cet hétérocycle cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4, - un radical trialkyl(C1-C4)-ammonium choisi parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium. - un radical hétérocyclique non cationique comprenant de 5 à 8 chaînons choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitué par un radical trialkyl ammonium ou un hétérocycle cationique pyrrolidinium, ce dernier étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4. De façon préférée, CAT+ représente un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 identiques ou différents ; - un radical triméthylammonium, - un radical hétérocyclique choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitué par un radical cationique choisi parmi les radicaux triméthylammonium, méthyl- (triméthylmmonium), méthyl-(méthyldiéthylammonium), méthyl-(N-méthylpyrrolidinium), N-méthylimidazolium. Les amino-indolines cationiques de formule générale (I) peuvent se présenter sous forme libre ou sous forme de sels, tel que les sels d'addition avec un acide minéral de préférence choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les phosphates ou avec un acide organique tels que, par exemple les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, et les acétates, les para-toluènesulfonates, les formiates, les méthanesulfonates. Les amino-indolines cationiques de formule générale (I) peuvent aussi être sous forme de solvates par exemple hydrate ou solvate d'alcool linéaire ou ramifié tel que l'éthanol ou l'isopropanol. Dans le cadre de l'invention, on entend par dérivé de formule (I) toutes formes mésomères ou isomères. L'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un anion ou un mélange d'anions, noté An-, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables. An- représente un anion ou un mélange d'anions, choisis par exemple parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkylsulfate pour lequel la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-C6, comme l'ion méthylsulfate ou éthylsulfate ; les carbonates et hydrogénocarbonates ; des sels d'acides carboxyliques tels que le formiate, l'acétate, le citrate, le tartrate, l'oxalate ; les alkylsulfonates pour lesquels la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-C6 comme l'ion méthylsulfonate ; les arylsulfonates pour lesquels la partie aryle, de préférence phényle, est éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 tel que par exemple le 4-toluylsulfonate ; les alkylsulfonyles tel que le mésylate. De préférence, les amino-indolines cationiques de formule générale (I) sont choisies parmi les composés suivants :25 ~I~H H An- / ~ H 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- H An- \ N\ ~ (Composé An- 2) 1 ylamino)méthyl]-1- méthylpyridinium, 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H- imidazol-3-ium, An- (Composé 1) An- I N+ H H _N~ ~ H (Composé An- An- 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- -1- H ylamino)méthyl] 4) méthylpyridinium, 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl] -1- méthylpyridinium, An- (Composé 3) N ® H N ylamino)méthyl]-1,3,5-triméthyl-lH- H An- I~H C\ IH (Composé 6) 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- An- imidazol-3-ium, An- 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-1H- imidazol-3-ium, An- (Composé 5) NL N H NL N H H H An- An- 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H- ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-lH- imidazol-3-ium, An- imidazol-3-ium, An- (Composé 7) (Composé 8) N+ ® N+ An- <N~H An- ~N~H / H H 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H- ylamino)méthyl]-1,2,3-triméthyl-lH- imidazol-3-ium, An- imidazol-3-ium, An- (Composé 9) (Composé 10) N+ N An- j i H N,N,N-triméthyléthanammonium, An- ® N\ H (Composé 12) benzimidazol-3-ium, An- N 2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)- H H 11) An- 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H- (Composé 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- (Composé \1+H (Composé ylamino)éthyl]-1- An- \ An- N+H 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- \ ylamino)éthyl]-1- méthylpiperidinium, méthylpyrrolidinium, An- An- 13) 14) + N An- / N ylamino)éthyl]-1,1- 4-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-6- An- o~ \ ylamino)éthyl]-4-méthylmorpholin- + diméthY1PiPerazin-1-ium, An- \/ NH 16) N (Composé H-indol-6- N H 4-[2-(2,3-dihydro-1 4-ium, An- (Composé 15) An- 1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tétraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H-imidazol-3-ium, An- (Composé 17) An- 1-méthyl-3-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl)amino]méthyl}pyridinium, An- (Composé 18) An- 1-méthyl-2 - { [ (1, 2, 3, 3 -tetraméthyl- 2,3-dihydro-1 H-indol-6- yl)amino]méthyl}pyridinium, An- (Composé 19) An- 1-méthyl-4 - { [ (1, 2, 3, 3 -tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl)amino]méthyl}pyridinium, An- (Composé 20) An- 1,3,4-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl) amino ] méthyl} -1 H-imidazol-3 - ium, An- (Composé 21) An- 1,3,5-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl) amino ] méthyl} -1 H-imidazol-3 - ium, An- (Composé 22) 1,3-diméthyl-5- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl) amino ] méthyl} -1 H-imidazol-3 - ium, An- (Composé 23) 1,3,4-triméthyl-5- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl) amino ] méthyl} -1 H-imidazol-3 - ium, An- (Composé 24) / An- / An- 1,3-diméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl) amino ] méthyl} -1 H-imidazol-3 - ium, An- (Composé 25) 1,2,3-triméthyl-4- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl) amino ] méthyl} -1 H-imidazol-3 - ium, An- (Composé 26) 1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H-benzimidazol-3-ium, An- (Composé 27) N,N,N-triméthyl-2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1 H-indol-6-yl)amino]éthanamonium, An- (Composé 28) An- -N\" An- I \ An- 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl- 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl- An- 2,3-dihydro-lH-indol-6- 2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino]éthyl}piperidinium, An- yl)amino]éthyl}pyrrolidinium, (Composé 29) (Composé 30) \ ~\NH I + 0 An- An- 4-méthyl-4- {2-[(1,2,3,3-tetraméthyl- 1,1-diméthyl-4- {2-[(1,2,3,3- An 2,3-dihydro-1 H-indol-6- tetraméthyl-2, 3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino] éthyl}morpholin-4-ium, yl)amino]éthyl}piperazin-1-ium, An- (Composé 32) (Composé 31) JNH An + NH An + 33) N+ N+ I I 1-[2-(2,3-dihydro-1 ylamino)éthyl]-N,N,N- triméthylpyrrolidin-3 An- (Composé H-indol-6- -ammonium, 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- An- ylamino) éthyl] -N,N,N- triméthylpiperidin-4-ammonium, (Composé 34) + An- + N NH An- H N 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- 1-{1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)éthyl]-N,N,N- ylamino) éthyl]piperidin-4-yl}-3- triméthylpiperidin-3-ammonium, An- méthyl-lH-imidazol-3-ium, (Composé 35) An- (Composé 36) rNH H NH 0An- ~ An- j {4-[2-(2,3-dihydro-1 H-indol-6- N-({4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)éthyl]morpholin 2 yl} ylamino)éthyl]morpholin 2 N,N,N-triméthylméthanammonium yl} méthyl)-N-éthyl-N- An méthyléthanammonium, An- (Composé 37) (Composé 38) NH H 0 An- An- + N+~ / N 1-({4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- 4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino) éthyl] morpholin-2- ylamino) éthyl] -N,N,N- yl}méthyl)-1-méthylpyrrolidinium, triméthylmorpholin-2-ammonium, An- An- (Composé 39) (Composé 40) + H N0 H An- An- 2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- 1-{2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)ethoxy]-N,N,N- ylamino)éthoxy]éthyl}-1- triméthyléthanammonium, An- méthylpyrrolidinium, An- (Composé 41) (Composé 42) i~\O~~H i~\O~~H An- An- 1-{2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- 4-{2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)éthoxy]éthyl}-1- ylamino)éthoxy]éthyl}-4- méthylpiperidinium, An- méthylmorpholin-4-ium, An- (Composé 43) (Composé 44) An- ayant la même signification que précédemment. According to a first variant, Rd, Re, Rf, which may be identical or different, represent C 1 -C 6 alkyl radicals which may be substituted by a hydroxyl, and which may be interrupted or substituted by a non-cationic heterocycle, preferably chosen from pyrrolidines, piperidines and morpholines. . Preferably, the cationic radicals according to this first variant are chosen from C1-C4-ammonium tri (hydroxy) alkyl radicals such as trimethylammonium, triethylammonium, dimethylethylammonium, diethylmethylammonium, diisopropylmethylammonium, diethylpropylammonium, hydroxyethyl diethylammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, tri beta hydroxyethylammonium as well as pyrrolidines substituted with a trimethylammonium radical, piperidines substituted with a trimethylammonium radical, piperidines substituted with an imidazolium radical, methylimidazolium, morpholines substituted with a trimethylammonium radical, morpholines substituted with a trimethylmethanammonium radical; , morpholines substituted with a diethyl-methylammonium radical, morpholines substituted with a diethyl-methylmethanammonium radical, morpholines substituted with a pyrrolidinium radical. Even more preferably, the cationic radicals according to this first variant are trimethylammonium radicals. According to a second variant, Rd and Re together form a cationic, saturated or unsaturated heterocycle comprising from 5 to 8 ring members and Rf is then a C 1 -C 6 alkyl radical which may be substituted by a hydroxyl, this heterocycle possibly containing one or more heteroatoms chosen from N or O, preferably N. Preferably, the cationic radicals according to this second variant are chosen from the radicals pyridinium, methylpyridiniums, piperidinium, methylpiperidiniums, pyrrolidinium, methylpyrrolidiniums, morpholinium, methylmorpholiniums, imidazolium, methylimidazoliums, dimethylimidazoliums, trimethylimidazoliums, dimethylbenzimidazoliums, piperazinium, methylpiperaziniums, dimethylpiperaziniums. Preferably, R 1, R 2, R 3, R 4 and R 5, independently of one another, are chosen from hydrogen atom and linear or branched C 1 -C 4 alkyl radicals, more preferably R 1, R2, R3, R4 and R5, independently of one another, are selected from: hydrogen atom and methyl group. Preferably, R6, R7 and R8 are hydrogen atoms. Preferably, -RA is a radical of formula: -ALK1- (A-ALK2) p-CAT + in which: ALK1 represents a saturated C1-C10, preferably C1-C6 linear or branched hydrocarbon-based chain optionally substituted with one or a plurality of hydroxyl radicals ALK 2 represents a saturated C 1 -C 10, preferably C 1 -C 6 saturated hydrocarbon chain, optionally substituted with one or more hydroxyl radicals, A represents an oxygen atom or an NR 9 radical in which R 9 represents an atom of hydrogen or a C1-C4 alkyl radical or a C1-C4 hydroxyalkyl radical, preferably A represents an oxygen atom; p = 0 or 1, preferably p = 0 CAT + denotes a cationic radical chosen from: - a cationic heterocyclic radical comprising from 5 to 10 members selected from imidazolium, benzimidazolium, piperazinium, pyrrolidinium, morpholinium, piperidinium, pyridinium and pyrimidinium radicals, thiazolium, benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, this cationic heterocycle being optionally substituted by one or more identical or different radicals chosen from linear or branched C1-C4 alkyl radicals or C1-C4 hydroxyalkyl radicals, a trialkyl (C1-C4) ammonium radical chosen from trimethylammonium, triethylammonium, dimethylethylammonium, diethylmethylammonium, diisopropylmethylammonium and diethylpropylammonium radicals. a non-cationic heterocyclic radical comprising from 5 to 8 ring members chosen from the piperidine, pyrrolidine and morpholine radicals, substituted by a trialkyl ammonium radical or a cationic heterocycle pyrrolidinium, the latter being optionally substituted by one or more identical or different radicals chosen from the linear or branched C 1 -C 4 alkyl radicals or C 1 -C 4 hydroxyalkyl radicals. Preferably, CAT + represents a cationic radical chosen from: - a cationic heterocyclic radical chosen from imidazolium, benzimidazolium, piperazinium, pyrrolidinium, morpholinium, piperidinium and pyridinium radicals, optionally substituted by one or more linear or branched C1-C4 alkyl radicals; identical or different; a trimethylammonium radical, a heterocyclic radical chosen from the piperidine, pyrrolidine and morpholine radicals, substituted with a cationic radical chosen from trimethylammonium, methyl (trimethyl ammonium), methyl (methyldiethylammonium) and methyl (N-methylpyrrolidinium) radicals, N-methylimidazolium. The cationic aminoindolines of general formula (I) may be in free form or in the form of salts, such as addition salts with a mineral acid, preferably chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, phosphates or with an organic acid such as, for example, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, and acetates, para-toluenesulfonates, formates, methanesulphonates. The cationic aminoindolines of general formula (I) may also be in the form of solvates, for example hydrate or solvate of linear or branched alcohol such as ethanol or isopropanol. In the context of the invention, the term "derivative of formula (I)" means any mesomeric or isomeric forms. The electroneutrality of the compounds of formula (I) is provided by an anion or a mixture of anions, denoted An-, organic or inorganic, cosmetically acceptable. An- represents an anion or a mixture of anions, chosen for example from a halide such as chloride, bromide, fluoride or iodide; a hydroxide; sulphate; a hydrogen sulfate; an alkyl sulphate for which the linear or branched alkyl part is C1-C6, such as the methyl sulphate or ethyl sulphate ion; carbonates and hydrogen carbonates; salts of carboxylic acids such as formate, acetate, citrate, tartrate, oxalate; alkylsulphonates for which the linear or branched alkyl part is C1-C6, such as the methylsulphonate ion; arylsulphonates for which the aryl part, preferably phenyl, is optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl radicals such as, for example, 4-toluylsulphonate; alkylsulfonyls such as mesylate. Preferably, the cationic amino-indolines of general formula (I) are chosen from the following compounds: ## STR5 ## HH An- / ~ H 3 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6H) (Compound An-2) 1-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium, 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol -3-ium, An- (Compound 1) An-N + HH-N-H (Compound An-An-4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6- (1-ylamino) methyl] 4) methylpyridinium, 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium, An- (Compound 3) N (HN ylamino) methyl] -1,3,5-trimethyl ## STR5 ## 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-imidazol-3-ium, An-2 - [(2,3-dihydro)] 1- (1H-Indol-6-ylamino) methyl] -1,3,4-trimethyl-1H-imidazol-3-ium, An- (Compound 5) NL NHL NHHH An-An- [- 2,3- dihydro-1H-indol-6- [5 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-ylamino) methyl] -1,3,4-trimethyl- 1H-Imidazol-3-ium, An-imidazol-3-ium, An- (Compound 7) (Compound 8) N + ® N + An- <N ~ H An ~ N ~ H / HH 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6- 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H [1-methyl] -1,2,3-trimethyl-1H-imidazol-3-ium, 1-imidazol-3-ium, An- (Compound 9) (Compound 10) N + N An HN, N, N trimethylethanammonium, An- [N] H (Compound 12) benzimidazol-3-ium, N- (2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) -HH 11) An- 2 - [(2 3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H- (Compound 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6- (Compound 1H) (Ylamino compound) ethyl] -1- (N- [1- (2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1-methylpiperidinium, methylpyrrolidinium, An-An 13) + N N- (N ylamino) ethyl] -1,1- 4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-yl-ylamino) ethyl] -4- methylmorpholin- + dimethylPiperazin-1-ium, An- / NH 16) N (Compound H-Indol-6- NH 4- [2- (2,3-dihydro-1,4-ium, An- (Compound 15) An 1,3-dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium, An- (Compound 17) An-1-methyl-3 - {[(1,2,3,3-t andamethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium, An- (Compound 18) An-1-methyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl) -2- 2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium, An- (Compound 19) An-1-methyl-4 - {[(1, 2, 3, 3-tetramethyl-2, 3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium, An- (Compound 20) An-1,3,4-trimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl) -2- 2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium, An- (Compound 21) An-1,3,5-trimethyl-2 - {[( 1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium, An- (Compound 22) 1,3-dimethyl -5- {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium, An- (Compound 23 ) 1,3,4-trimethyl-5- {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3 ium, An- (Compound 24) / An- / An-1,3-dimethyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) ) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium, An- (Compound 25) 1,2,3-trimethyl 4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium, An- (Compound 26 ) 1,3-dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-benzimidazol-3-ium, An- (Compound 27) N, N, N-trimethyl-2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethanamonium, An- ( Compound 28) An-N-An-1-methyl-1- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-1-methyl-1- {2 - [(1,2 3,3-tetramethyl-α-2,3-dihydro-1H-indol-6,2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} piperidinium, An-yl) amino] ethyl} pyrrolidinium (Compound 29) (Compound 30) ## STR13 ## An -An-4-methyl-4- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl) -1,1-dimethyl-4- ( 2 - [(1,2,3,3-An 2,3-Dihydro-1H-indol-6-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} morpholin-4- ium, yl) amino] ethyl} piperazin-1-ium, An- (Compound 32) (Compound 31) JNH An + NH An + 33) N + N + II 1- [2- (2,3-dihydro-1-ylamino) Ethyl] -N, N, N-trimethylpyrrolidin-3-an- (H-indol-6- ammonium compound, 1- [2- (2,3-dihydro-1H- indol-6-ylamino) ethyl] -N, N, N-trimethylpiperidin-4-ammonium, (Compound 34) + An- + N NH An-HN 1- [2- (2,3-dihydro-1H- indol-6- 1- {1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -N, N, N-ylamino) ethyl] piperidin-4-yl} -3-trimethylpiperidine 3-Ammonium, α-methyl-1H-imidazol-3-ium, (Compound 35) An- (Compound 36) rNH H NH OAn- ~ An- {4- [2- (2,3-dihydro-1 H -indol-6- N - ({4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] morpholin-2-yl} ylamino) ethyl] -morpholin-2 N, N, N-trimethylmethanammonium-yl } Methyl) -N-ethyl-N-An methylethanammonium, An- (Compound 37) (Compound 38) NH H 0 An -An- + N + - / N 1 - ({4- [2- (2,3-dihydro 1H-indol-6- 4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] morpholin-2-ylamino) ethyl] -N, N, N-yl} methyl) -1 methylpyrrolidinium, trimethylmorpholin-2-ammonium, An-An- (Compound 39) (Compound 40) + H N0H An- An- 2- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6- 1-) 2- [2- (2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethoxy] -N, N, N-ylamino) ethoxy] ethyl} -1-trimethylethanammonium, An-methylpyr Rolidinium, An- (Compound 41) (Compound 42) An-An- 1- {2- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6)} 4- {2- [2- (2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethoxy] ethyl} -1-ylamino) ethoxy] ethyl} -4-methylpiperidinium, N-methylmorpholin-4-ium, An- (Compound 43) (Compound 44) An- having the same meaning as above.

De manière encore préférée, les amino-indolines cationiques de formule générale (I) sont choisies parmi les composés suivants : 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ; 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ; 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ; 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ; 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl- 1H-imidazol-3-ium ; 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,5-triméthyl- lH-imidazol-3-ium ; 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ; 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 4-triméthyllH-imidazol-3-ium, 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ; 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,2, 3-triméthyllH-imidazol-3-ium ; 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1, 3-diméthyl-lH-benzimidazol-3-ium ; 2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)-N,N,N- triméthyléthanammonium ; 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l- méthylpiperidinium ; 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l- méthylpyrrolidinium ; 4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-4-méthylmorpholin-4-ium ; 4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-1,1- diméthylpip erazin-1-ium ; 1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1-méthyl-3-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium 1-méthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino]méthyl}pyridinium 1-méthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium 1,3,4-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3,5-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3,4-triméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-lH-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,2,3-triméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-benzimidazol-3-ium ; N,N,N-triméthyl-2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol- 6-yl)amino]éthanamonium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl} piperidinium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl} pyrrolidinium ; 4-méthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl} morpholin-4-ium ; 1,1-diméthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] éthyl}piperazin-1-ium Les amino-indolines cationiques de formule générale (I) selon la présente demande peuvent être préparées suivant différentes voies de synthèse. La présente demande concerne encore un procédé de synthèse d'une amino-indoline cationique de formule générale (I), à partir d'une amino-indoline de formule (II) : dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis précédemment pour la formule (I), ledit procédé comprenant au moins les étapes suivantes dans cet ordre : • nitration de l'atome d'hydrogène en position 6, • réduction du groupe nitro (-NO2) en groupe amino (-NH2), • substitution du groupe amino pour obtenir un précurseur du groupement cationique, • cationisation du précurseur si le produit obtenu à l'étape précédente n'est pas cationique. More preferably, the cationic amino-indolines of general formula (I) are chosen from the following compounds: 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl- 1H-imidazol-3-ium; 3 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3,4-trimethyl-1H-imidazol-3-ium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3,5-trimethyl-1H-imidazol-3-ium; 5 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 5 - [(2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3,4-trimethyl-imidazol-3-ium, 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6) -ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,2,3-trimethyl-imidazol-3-ium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium; 2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) -N, N, N-trimethylethanammonium; 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1-methylpiperidinium; 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1-methylpyrrolidinium; 4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -4-methylmorpholin-4-ium; 4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1,1-dimethylpiperazin-1-ium; 1,3-dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1-methyl-3 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium 1-methyl-2 - {[1,2 3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium 1-methyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro) 1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium 1,3,4-trimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl} amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3,5-trimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3-dimethyl-5 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3,4-trimethyl-5 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3-dimethyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,2,3-trimethyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3-dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-benzimidazol-3-ium; N, N, N-trimethyl-2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethanammonium; 1-methyl-1- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} piperidinium; 1-methyl-1- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} pyrrolidinium; 4-methyl-4- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} morpholin-4-ium; 1,1-Dimethyl-4- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} piperazin-1-ium Aminoindolines Cationic compounds of general formula (I) according to the present application may be prepared according to different synthetic routes. The present application also relates to a process for the synthesis of a cationic amino-indoline of general formula (I), from an amino-indoline of formula (II): in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7 and R8 are as defined above for the formula (I), said process comprising at least the following steps in this order: • nitration of the hydrogen atom in position 6, • reduction of the nitro group (-NO2) amino group (-NH2), • substitution of the amino group to obtain a precursor of the cationic group, • cationization of the precursor if the product obtained in the previous step is not cationic.

Ce procédé est illustré dans les schémas ci-dessous : This process is illustrated in the diagrams below:

Schéma 1 : avec ALK1 = -CH2- ou chaîne hydrocarbonée C2-C10 linéaire ou ramifiée, p=0, RB=H CAT-CO-R' Réduction R6 R5 R4 R7 Nitration R3 N R2 02N H2N R7 R8 R1 PRECAT-CO-R' Réduction CAT Schéma 2 : ALK1 = chaîne hydrocarbonée C1-Cio 5 p=0 RB=H R4 R7 R7 Nitration R3 R2 02N R3 N R2 R1 Substitution par un aminoalcoolate ou par une amine. Substitution par un aminoalcoolate ou par une amine. (1) Avec R' = H ou chaîne hydrocarbonée C1-C9 éventuellement substituée par un hydroxyle ; R1 a la même signification que précédemment ou désigne un groupement protecteur d'amine tel que le groupement acétyle (CH3-CO) ou BOC par exemple ; ALK1 a la même signification que précédemment ; CAT = radical cationique tel que défini précédemment, l'électroneutralité étant assurée par An- tel que défini précédemment PRECAT = radical cationisable en radical cationique CAT. R désigne un radical méthyle, phényle, méthyl-phényle ou benzyle, X représente un atome d'halogène (F, Cl, Br, I) Lorsque R1 désigne un groupement protecteur, on obtient les composés de formule (I) correspondant via une étape de déprotection introduite par exemple en dernière étape du schéma de synthèse. La nitration est réalisée par exemple dans un mélange acide sulfurique/acide nitrique à une température inférieure à 15°C pendant une durée variant de l5mn à 20 heures. La réduction du groupement nitro des composés est réalisée dans des conditions classiques par exemple en effectuant une réaction d'hydrogénation par catalyse hétérogène en présence de Pd/C, Pd(II)/C, Ni/Ra, etc... ou encore en effectuant une réaction de réduction par un métal, par exemple par du zinc, fer, étain, etc. (voir Advanced Organic Chemistry, 3ème édition, J. March, 1985 , Willey Interscience et Reduction in organic Chemistry, M . Hudlicky, 1983, Ellis Horwood Series Chemical Science). La réaction d'alkylation est réalisée dans un solvant dipolaire tel que l'acétonitrile, le THF ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple, en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple avec 1 à 2 équivalents d'halogénure d'hydroxyalkyle pendant 1 à 24H à une température comprise entre 20°C et la température de reflux du solvant. Dans le schéma 2, lorsque X = OH, la fonction hydroxyle ainsi introduite est alors substituée par un halogénure (halogénure de mésyle ou de tosyle par exemple) dans un solvant tel que l'acétonitrile, le THF ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple, en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple, pendant 1 à 24H à une température comprise entre 20°C et la température de reflux du solvant. La substitution du groupe partant introduit dans l'étape précédente est réalisée soit par réaction avec une amine tertiaire aromatique telle que le méthylimidazole pour conduire aux composés (I) soit par réaction avec une amine primaire ou secondaire particulière comme par exemple la N,N-diméthyléthylènediamine, la 2- pipéridin-1-yléthanamine pour conduire aux composés (B). L'alkylation des composés (B) par au moins un équivalent d'halogénure d'alkyle ou le sulfate de méthyle dans un solvant tel que le THF ou l'acétonitrile ou le dioxane ou l'acétate d'éthyle pendant l5mn à 24h à une température variant de 15°C à la température de reflux du solvant conduit aux composés (A). Dans le schéma 2, l'atome d'halogène X est introduit par réaction d'halogénation de la fonction hydroxyle ou bien par réaction d'un dihalogénure d'alkyle X-ALK1-X dans un solvant tel que l'acétonitrile, le THF ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple, en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple, pendant 1 à 24H à une température comprise entre 20°C et la température de reflux du solvant. Scheme 1: with ALK1 = -CH2- or linear or branched C2-C10 hydrocarbon chain, p = 0, RB = H CAT-CO-R 'Reduction R6 R5 R4 R7 Nitration R3 N R2 O2N H2N R7 R8 R1 PRECAT-CO- R 'CAT Reduction Scheme 2: ALK1 = C1-Cio hydrocarbon chain 5 p = 0 RB = H R4 R7 R7 Nitration R3 R2 02N R3 N R2 R1 Substitution with an aminoalcoholate or an amine. Substitution with an aminoalcoholate or an amine. (1) With R '= H or C1-C9 hydrocarbon chain optionally substituted by a hydroxyl; R1 has the same meaning as above or denotes an amine protecting group such as the acetyl group (CH3-CO) or BOC for example; ALK1 has the same meaning as before; CAT = cationic radical as defined above, the electroneutrality being provided by ANO as defined above PRECAT = cationizable radical CAT cationic radical. R denotes a methyl, phenyl, methyl-phenyl or benzyl radical, X represents a halogen atom (F, Cl, Br, I). When R 1 denotes a protective group, the compounds of formula (I) corresponding to each other are obtained via a step deprotection introduced for example in the last step of the synthesis scheme. The nitration is carried out for example in a sulfuric acid / nitric acid mixture at a temperature below 15 ° C. for a period varying from 15 minutes to 20 hours. The reduction of the nitro group of the compounds is carried out under standard conditions, for example by carrying out a hydrogenation reaction by heterogeneous catalysis in the presence of Pd / C, Pd (II) / C, Ni / Ra, etc. performing a reduction reaction with a metal, for example with zinc, iron, tin, etc. (see Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition, J. March, 1985, Willey Interscience and Reduction in Organic Chemistry, M. Hudlicky, 1983, Ellis Horwood Chemical Science Series). The alkylation reaction is carried out in a dipolar solvent such as acetonitrile, THF or in an alcohol such as ethanol for example, in the presence of a base such as triethylamine, ethyldiisopropylamine, sodium hydroxide or sodium hydroxide. potash for example with 1 to 2 equivalents of hydroxyalkyl halide for 1 to 24 hours at a temperature between 20 ° C and the reflux temperature of the solvent. In scheme 2, when X = OH, the hydroxyl function thus introduced is then substituted with a halide (mesyl or tosyl halide, for example) in a solvent such as acetonitrile, THF or in an alcohol such as ethanol for example, in the presence of a base such as triethylamine, ethyldiisopropylamine, sodium hydroxide or potassium hydroxide for example, for 1 to 24 hours at a temperature between 20 ° C and the reflux temperature of the solvent. The substitution of the leaving group introduced in the preceding step is carried out either by reaction with an aromatic tertiary amine such as methylimidazole to give compounds (I) or by reaction with a particular primary or secondary amine such as, for example, N, N- dimethylethylenediamine, 2-piperidin-1-ylethanamine to yield compounds (B). The alkylation of compounds (B) with at least one equivalent of alkyl halide or methyl sulfate in a solvent such as THF or acetonitrile or dioxane or ethyl acetate for 15 minutes at 24 hours. a temperature ranging from 15 ° C to the reflux temperature of the solvent leads to the compounds (A). In scheme 2, the halogen atom X is introduced by halogenation reaction of the hydroxyl function or by reaction of an alkyl dihalide X-ALK1-X in a solvent such as acetonitrile, THF or in an alcohol such as ethanol for example, in the presence of a base such as triethylamine, ethyldiisopropylamine, sodium hydroxide or potassium hydroxide for example, for 1 to 24 hours at a temperature of between 20 ° C. and the temperature reflux of the solvent.

La substitution du l'halogène du composé (A) est réalisée soit par réaction avec une amine tertiaire aromatique telle que le méthylimidazole pour conduire aux composés (I) soit par réaction avec une amine primaire ou secondaire particulière comme par exemple la N,N-diméthyléthylènediamine, la 2-piperidin-1-ylethanamine pour conduire aux composés (B). L'alkylation des composés (B) par au moins un équivalent d'halogénure d'alkyle ou le sulfate de méthyle dans un solvant tel que le THF ou l'acétonitrile ou le dioxane ou l'acétate d'éthyle pendant l5mn à 24h à une température variant de 15°C à la température de reflux du solvant conduit aux composés (I). The halogen substitution of the compound (A) is carried out either by reaction with an aromatic tertiary amine such as methylimidazole to give the compounds (I) or by reaction with a particular primary or secondary amine such as, for example, N, N- dimethylethylenediamine, 2-piperidin-1-ylethanamine to yield compounds (B). The alkylation of compounds (B) with at least one equivalent of alkyl halide or methyl sulfate in a solvent such as THF or acetonitrile or dioxane or ethyl acetate for 15 minutes at 24 hours. a temperature ranging from 15 ° C to the reflux temperature of the solvent leads to the compounds (I).

Dans le schéma 1, il est possible d'accéder aux composés désirés en « one pot » sans isoler les intermédiaires amines ou imines issus de la réduction du groupement nitro. Dans le schéma 2, il est possible de réaliser la réduction du groupement nitro sans l'isoler Lorsque RB est différent de H, on pourra utiliser le schéma 3 suivant pour les synthétiser les composés (I) correspondant : In Scheme 1, it is possible to access the desired compounds in "one pot" without isolating the amine or imine intermediates resulting from the reduction of the nitro group. In scheme 2, it is possible to carry out the reduction of the nitro group without isolating it. When RB is different from H, the following scheme 3 can be used to synthesize the corresponding compounds (I):

Schéma 3 R6 R5 /R4 -R3 H N R3 R1 R6 R5 R7, R4 -R3 N N R2 ALK~N _N R3 R1 Substitution par un aminoalcoolate pL K °° R1 ô \ ou par une amine. ( ) ALK1-PRECAT O Substitution par un aminoalcoolate Scheme 3 R6 R5 / R4 -R3 H N R3 R1 R6 R5 R7, R4 -R3 N N R2 ALK ~ N _N R3 R1 Substitution with an aminoalcoholate pL K °° R1 ô or with an amine. () ALK1-PRECAT O Substitution with an aminoalcoholate

R '01 ou par une amine. (1) Dans le cas où RB= H et p=l, les composés (I) correspondant peuvent être obtenus selon le 5 schéma 4 : Schéma 4 : 23 Canonisation ALK ALK,1AT N R7 ALK R3 Cationisation N r N R2 R8 RI R1 HN I R8 (B) ALKi-A-ALK2-PRECAT ALK,-AALK2-CAT (1) R7 La présente demande concerne aussi les utilisations d'une amino-indoline cationique de formule générale (I) en tant que coupleur pour la teinture des fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La présente demande concerne aussi une composition cosmétique de teinture, notamment des fibres kératiniques telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une amino-indoline cationique de formule générale (I). De préférence, la concentration d'une amino-indoline cationique de formule générale (I) est comprise entre 0,0001 et 20%, de préférence entre 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. Le milieu approprié pour la teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique tel que, par exemple, les alcools inférieurs en C1-C4, ramifiés ou non, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, le glycérol ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Avantageusement, la composition cosmétique comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe formé par les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les parfums, les tampons, les agents dispersants, les tensioactifs, les conditionneurs, les agents filmogènes, les polymères, les céramides, les agents conservateurs, les agents nacrants ou opacifiants, les vitamines ou provitamines. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. La composition comprend également au moins une base d'oxydation. Ces bases peuvent notamment être choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les para-phénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la para-phénylènediamine, la R '01 or an amine. (1) In the case where RB = H and p = 1, the corresponding compounds (I) can be obtained according to Scheme 4: Scheme 4: 23 Canonization ALK ALK, 1AT N R7 ALK R3 Cationization N r N R2 R8 RI The present application also relates to the uses of a cationic amino-indoline of the general formula (I) as a coupler for the preparation of a cationic amino-indoline of the general formula (I) as a coupler for the cationic amino-indoline of the general formula (I). dyeing keratinous fibers, especially human keratin fibers such as the hair. The present application also relates to a cosmetic dyeing composition, especially keratin fibers such as the hair, comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one cationic amino-indoline of general formula (I). Preferably, the concentration of a cationic amino-indoline of general formula (I) is between 0.0001 and 20%, preferably between 0.005 to 6% by weight relative to the total weight of the composition. The medium suitable for dyeing generally comprises water or a mixture of water and at least one organic solvent, such as, for example, branched or unsubstituted lower alcohols with 1 to 4 carbon atoms, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, glycerol as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof. Advantageously, the cosmetic composition comprises at least one cosmetic adjuvant selected from the group consisting of antioxidants, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, surfactants, conditioners, film-forming agents, polymers, ceramides, preservatives, pearlescent or opacifying agents, vitamins or provitamins. The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition. The composition also comprises at least one oxidation base. These bases may especially be chosen from para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases and their addition salts. Among the para-phenylenediamines, there may be mentioned more particularly by way of example, para-phenylenediamine,

diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl para-phénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl para-toluènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3- diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5- aniline, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la N-(13-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, (3-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-(13,y-dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para- phénylènediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-aminophényl pyrrolidine, le 2-thiényl para-phénylène diamine, le 2-13 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4' aminophényl)pyrrolidine, la 6-(4-amino- phénylamino)-hexan-1-ol et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-(3-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, le 2-[ {2-[(4- aminophényl)amino]éthyl}(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-N-[3-(lH-imidazol-l-yl) propyl] amine , la N-(4-amino-phényl)-N-[3-(lH-imidazol-l-yl) propyl] amine et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'- aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthylaminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. dimethyl para-phenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl para-phenylenediamine, N, N-dipropyl para-phenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl-3-methyl para-toluenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,5-aniline, N, N-bis - (13-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 4-N, N-bis- (13-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis (13-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-13-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-fluoro para-phenylenediamine, 2-isopropyl para-phenylenediamine, N- (13-hydroxypropyl) paraphenylenediamine, 2-hydroxymethyl para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3- methyl para-phenylenediamine, N, N- (ethyl, (3-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, N- (13, γ-dihydroxypropyl) para-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) para-phenylenediamine, N-phen para-phenylenediamine, 2-13-hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2-13-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, N- (13-methoxyethyl) para-phenylenediamine, 4-aminophenyl pyrrolidine, 2-thienyl para-phenylene diamine, 2-hydroxyethylamino-5-amino-toluene, 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine, 6- (4-aminophenylamino) -hexan-1-ol and their addition salts with an acid . Among the para-phenylenediamines mentioned above, paraphenylenediamine, para-toluenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- (3-hydroxyethyl para-phenylenediamine, 2-13-hydroxyethyloxy-para-phenylenediamine, dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-bis - ((3-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2-13-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, 2- [{2 - [(4-aminophenyl) amino] ethyl} (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine, N- (4-aminophenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine and their salts Among the bis-phenylalkylenediamines, for example, N, N'-bis ((3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4'-aminophenyl) is preferred. 1,3-diamino propanol, N, N'-bis - ((3-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-amine) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis ((3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N'-bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis- (2,5-diamino phenoxy) -3,6-dioxaoctane, and their addition salts with an acid.

Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para--aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 2-chloro phénol, le 4-amino 3-chloro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 4-amino-2,6 dichlorophénol, le 4-amino 6[((5'amino-2'hydroxy-3'- méthyl)phényl)méthyl]-2-méthylphénol, le bis[(5'amino- 2'hydroxy)phénylméthane et leurs sels d'addition avec un acide. Among the para-aminophenols, para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-2-chlorophenol, 4 amino-3-chlorophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethyl phenol, 4-amino-2- (3-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2-fluoro phenol, 4-amino-2,6-dichlorophenol, 4-amino-6 [((5'-amino-2-hydroxy) -3'-methyl) phenyl) methyl] -2-methylphenol, bis [(5'-amino-hydroxy) phenylmethane and their addition salts with an acid.

Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. D'autres bases pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation décrites dans les documents EP 1792903 et EP 1792606. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine- 3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]- éthanol le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6- triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Among the ortho-aminophenols, mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and their addition salts with an acid. Among the heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives. Among the pyridine derivatives, mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-amino pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid. Other pyridine bases useful in the present invention are the oxidation bases described in EP 1792903 and EP 1792606. Other pyridinic oxidation bases useful in the present invention are the 3-amino pyrazole oxidation bases. [1,5-a] pyridines or their addition salts described, for example, in patent application FR 2801308. By way of example, mention may be made of pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-acetylamino pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamino; (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -methanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) -ethanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -ethanol; (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -methanol; 3,6-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; 3,4-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,7-diamine; 7-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,5-diamine; 5-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol 2 - [(3-Amino-pyrazolo [1,5-a]) pyridin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-6-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-ol; as well as their addition salts with an acid. Among the pyrimidine derivatives, mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2 , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine and their addition salts and tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists.

Parmi les dérivés pyrazolopyrimidiniques, on peut citer les composés décrits dans les documents EP 0847271, EP0926149 et EP1147109. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. Among the pyrazolopyrimidine derivatives, mention may be made of the compounds described in documents EP 0847271, EP0926149 and EP1147109. Among the pyrazole derivatives, mention may be made of the compounds described in DE 3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 as the 4.5 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1 - ((3-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4, 5-diamino 1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5-diamino-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-methyl pyrazole, 4 5-diamino-1 - ((3-hydroxyethyl) 3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl pyrazole, 4,5-diamino-3- meth 1-isopropyl pyrazole, 4-amino 5- (2'-aminoethyl) amino 1,3-dimethyl pyrazole, 3,4,5-triamino pyrazole, 1-methyl 3,4,5-triamino pyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylamino pyrazole, 3,5-diamino-4- (3-hydroxyethyl) amino-1-methyl pyrazole, and their addition salts.

Parmi les bases hétérocycliques utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut également citer les composés décrits dans les documents EP 1550656 et FR0850749. Généralement la concentration de la ou des bases d'oxydation est comprise entre 0,0001 et 20%, de préférence entre 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut contenir au moins un coupleur d'oxydation additionnel, différent des amino-indolines cationiques de formule générale (I). Parmi ces coupleurs d'oxydation, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. A titre d'exemple, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5- aminophénol, le 3-amino phénol, le 1,3-dihydroxy benzène (ou résorcinol), le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(B-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-B-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-l-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4- hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6-hydroxy benzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(B-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(B-hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition. Généralement la concentration du ou des coupleurs d'oxydation différents des amino-indolines cationiques selon la présente invention est comprise entre 0,0001 et 20%, de préférence entre 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques, azométhiniques, triarylméthaniques, indoaminiques et les colorants directs naturels. De préférence, la composition selon l'invention comprend au moins un colorant choisi parmi les colorants directs cationiques et les colorants directs naturels. Parmi les colorants directs cationiques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants directs azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954. Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-1 H-imidazolium, - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]-lH- imidazolium, - méthylsulfate de 1-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono) méthyl]-pyridinium. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Among the heterocyclic bases that may be used in the context of the present invention, mention may also be made of the compounds described in documents EP 1550656 and FR0850749. Generally the concentration of the oxidation base (s) is between 0.0001 and 20%, preferably between 0.005 to 6% by weight relative to the total weight of the composition. The composition according to the invention may contain at least one additional oxidation coupler, different from the cationic amino-indolines of general formula (I). Among these oxidation couplers, particular mention may be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers and heterocyclic couplers, as well as their addition salts. By way of example, mention may be made of 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- (13-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol and 3-amino. phenol, 1,3-dihydroxybenzene (or resorcinol), 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene, 2,4-diamino-1- (13-hydroxyethyloxy) benzene 2-amino-4- (B-hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido 1-dimethylamino benzene, sesamol, 1-β-hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, α-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4- hydroxy N-methylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-N- (B-hydroxyethyl) 3,4-amino ethylene dioxybenzene, 2,6-bis- (β-hydroxyethylamino) toluene and their addition salts. Generally, the concentration of the oxidation coupler (s) different from the cationic amino-indolines according to the present invention is between 0.0001 and 20%, preferably between 0.005 to 6% by weight relative to the total weight of the composition. In general, the addition salts with an acid that can be used for the oxidation bases and the couplers are chosen in particular from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates. The dye composition in accordance with the invention may also contain one or more direct dyes that may be chosen in particular from nitro dyes of the benzene series, which may be neutral, acidic or cationic, neutral azo direct dyes, acidic or cationic dyes, quinone direct dyes and in particular neutral, acidic or cationic anthraquinones, azine direct dyes, methine, azomethine, triarylmethane, indoamine direct dyes and natural direct dyes. Preferably, the composition according to the invention comprises at least one dye chosen from cationic direct dyes and natural direct dyes. Among the cationic direct dyes that may be used according to the invention, mention may be made of the cationic azo direct dyes described in the patent applications WO 95/15144, WO-95/01772 and EP-714954. Among these compounds, the following dyes may be mentioned in particular: 1,3-dimethyl-2 - [[4- (dimethylamino) phenyl] azo] -1H-imidazolium chloride, 1,3-dimethyl-2-chloride 1 - Methyl-4 - [(methylphenylhydrozono) methyl] pyridinium [(4-aminophenyl) azo] -1H-imidazolium, methylsulfate. Among the natural direct dyes that may be used according to the invention, lawsone, juglone, alizarin, purpurine, carminic acid, kermesic acid, purpurogalline, protocatechaldehyde, indigo, isatin , curcumin, spinulosin, apigenidine. It is also possible to use the extracts or decoctions containing these natural dyes, and in particular poultices or extracts made from henna.

Le ou les colorants directs représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les adjuvants, précurseurs de colorants d'oxydation additionnels, colorants directs de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. The direct dye (s) preferably represent from 0.001 to 20% by weight approximately of the total weight of the composition and still more preferably from 0.005 to 10% by weight approximately. Of course, one skilled in the art will take care to choose the adjuvant (s), precursors of additional oxidation dyes, direct dyes in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the oxidation dyeing composition according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition or additions envisaged. The pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalizing agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques autres que les diacides carboxyliques comme l'acide chlorhydrique, l'acide ortho- phosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids other than dicarboxylic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid and carboxylic acids such as acid. acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.

Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule : Ra Rb N-W-N Rc %Rd dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Among the alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and wherein W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C1-C4 alkyl radical; Ra, Rb, Rc and Rd, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical or a C1-C4 hydroxyalkyl radical.

La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. The cosmetic composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and especially human hair.

La présente demande concerne un procédé dans lequel on applique sur les fibres kératiniques la composition selon la présente invention telle que définie précédemment pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée en présence d'un agent oxydant, l'agent oxydant étant appliqué avant, simultanément ou après la composition. The present application relates to a process in which the composition according to the present invention as defined above is applied to the keratinous fibers for a time sufficient to develop the desired coloration in the presence of an oxidizing agent, the oxidizing agent being applied before, simultaneously or after the composition.

La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention. The color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH and the oxidizing agent can be added to the composition of the invention just at the time of use or it can be used from an oxidizing composition containing it applied simultaneously or sequentially to the composition of the invention.

Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Selon ce mode de réalisation particulier, on dispose d'une composition prête à l'emploi qui est un mélange d'une composition selon l'invention avec au moins un agent oxydant. Le mélange obtenu, est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. According to a particular embodiment, the composition according to the present invention is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, this oxidizing agent being present in an amount sufficient to develop a coloration. According to this particular embodiment, there is available a ready-to-use composition which is a mixture of a composition according to the invention with at least one oxidizing agent. The mixture obtained is then applied to the keratinous fibers for a time sufficient to develop the desired coloration. After a residence time of about 3 to 50 minutes, preferably about 5 to 30 minutes, the keratinous fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried. The oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers are, for example, hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and oxidase enzymes. among which there may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred.

La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. The oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair and as defined above. The pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that, after mixing with the dyeing composition, the pH of the resulting composition applied to the keratinous fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used for dyeing keratinous fibers and as defined above.

La composition prête à l'emploi qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. La présente demande a aussi pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques dans lequel on applique sur lesdites fibres la composition prête à l'emploi pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée. La durée suffisante pour développer la coloration désirée correspond généralement à un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale définie ci-dessus et un deuxième compartiment renferme une composition oxydante. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. A partir de ce dispositif, il est possible de teindre les fibres kératiniques à partir d'un procédé qui comprend le mélange d'une composition tinctoriale conforme à l'invention avec un agent oxydant tel que défini précédemment, et l'application du mélange obtenu sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. The ready-to-use composition which is finally applied to the keratin fibers may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and including human hair. The present application also relates to a process for dyeing keratin fibers in which the composition is applied to said fibers ready for use for a time sufficient to develop the desired coloration. The time sufficient to develop the desired coloration generally corresponds to a laying time of about 3 to 50 minutes, preferably about 5 to 30 minutes. The invention also relates to a multi-compartment device or "kit" of dyeing in which a first compartment contains the dye composition defined above and a second compartment contains an oxidizing composition. This device may be equipped with means for delivering the desired mixture to the hair, such as the devices described in patent FR-2 586 913 in the name of the applicant. From this device, it is possible to dye the keratinous fibers from a process which comprises mixing a dye composition according to the invention with an oxidizing agent as defined above, and the application of the mixture obtained. on the keratinous fibers for a time sufficient to develop the desired coloration. The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature.

EXEMPLES Exemples de synthèse : EXAMPLES Examples of synthesis:

Exemple 1 : Synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 2- [(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium • Synthèse du 1-acétyl-N-[(1-méthyl-lH-imidazol-2-yl)méthyl]-2, 3-dihydro-lH-indol-6-amine • imine non isolée Dans un tricol de 250m1 , équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 113m1 de méthanol, 10g (56,75 mmoles) de 1- acetylindolin-6-amine, 6,25g (56,75mmoles) de 1-méthyl-lH-imidazole-2-carbaldehyde et l'ensemble est porté au reflux pendant 30 minutes. A la solution jaune ainsi obtenue, 0,99g (26,18 mmol) de 15 borohydrure de sodium sont ajoutés par petites fractions, et le reflux est maintenu après la fin d'addition pendant 1 heure. Le solide blanc qui précipite est isolé du milieu par filtration après refroidissement à température ambiante. Le solide est lavé à l'éther diisopropylique et est séché sous 20 vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On obtient ainsi 8,50 g de poudre blanche correspondant au composé attendu. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure attendue : les ions quasi moléculaires [M+H]+, [M+Na]+, [2M+H]+, [2M+Na]+, [M-H]- de la molécule attendue C15H18N4O sont 25 principalement détectés. O 35 • Synthèse du méthyl sulfate de 2-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1, 3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium. Example 1 Synthesis of 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride dihydrochloride • Synthesis of 1-acetyl- Non-isolated N - [(1-methyl-1H-imidazol-2-yl) methyl] -2,3-dihydro-1H-indol-6-amine • imine In a 250m1 tricolor, equipped with a thermometer, a condenser, a bubble counter and a magnetic stirrer, are successively charged with 113 ml of methanol, 10 g (56.75 mmol) of 1-acetylindolin-6-amine, 6.25 g (56.75 mmol) of 1- methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde and the whole is refluxed for 30 minutes. To the yellow solution thus obtained, 0.99 g (26.18 mmol) of sodium borohydride are added in small portions, and the reflux is maintained after the end of addition for 1 hour. The precipitated white solid is isolated from the medium by filtration after cooling to room temperature. The solid is washed with diisopropyl ether and is dried under vacuum in the presence of desiccant to constant weight. There is thus obtained 8.50 g of white powder corresponding to the expected compound. The mass spectrometry analysis confirms the expected structure: the quasi-molecular ions [M + H] +, [M + Na] +, [2M + H] +, [2M + Na] +, [MH] - of the expected molecule C15H18N4O are mainly detected. Synthesis of 2 - {[(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium methyl sulfate.

N McOSO3- Dans un tricol de 250m1, équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et sous agitation magnétique, sont chargés successivement 128m1 de tétrahydrofurane et 8g (29,59 mmoles) de 1-acétyl-N-[(1-méthyl-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-2,3- dihydro-1H-indol-6-amine, puis 6,1ml (65,10 mmoles) de diméthylsulfate sont ajoutés au goutte à goutte. Le milieu réactionnel devient hétérogène et visqueux ; le solide visqueux formé est repris à l'éthanol puis isolé par filtration sous argon suivie d'un lavage avec 50 ml d'éther diisopropylique. N McOSO3- In a three-necked 250 ml equipped with a thermometer, a condenser, a bubble counter and with magnetic stirring, 128 ml of tetrahydrofuran and 8 g (29.59 mmol) of 1-acetyl are successively charged. N - [(1-methyl-1H-imidazol-2-yl) methyl] -2,3-dihydro-1H-indol-6-amine, then 6.1 ml (65.10 mmol) of dimethylsulfate are added dropwise to drop. The reaction medium becomes heterogeneous and viscous; the viscous solid formed is taken up in ethanol and then isolated by filtration under argon followed by washing with 50 ml of diisopropyl ether.

Le solide est ensuite séché sous vide à 30°C en présence de desséchant jusqu'à masse constante. On isole ainsi 8.95g (rendement 87 ,5%) de composé attendu sous forme de solide blanc. The solid is then dried under vacuum at 30 ° C in the presence of desiccant to constant mass. 8.95 g (yield 87.5%) of expected compound are thus isolated in the form of a white solid.

L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure 20 attendue : Le cation attendu [C16H21N40]+ est principalement détecté à m/z,ESP+=285. Analysis by mass spectrometry confirms the expected structure: The expected cation [C 16 H 21 N 4 O] + is mainly detected at m / z, ESP + = 285.

- Synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H-imidazol-3-ium HCl/Propanol-2 \ H RN eflux LN+ N O McOSO3- 25 Dans un tricol de 500m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et sous agitation magnétique, sont chargés successivement 300m1 d'isopropanol chlorhydrique 6N, 10 ml HC1 1ON et 9,50g (25 mmoles) de méthyl sulfate de 2-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1, 3-diméthyl-lH-imidazol-3- ium puis le milieu est porté au reflux pendant 1h30. Après refroidissement, le milieu réactionnel homogène est concentré jusqu'à environ 100ml et un solide blanc cristallise après refroidissement. Le solide est filtré, lavé avec 50 ml d'éther diisopropylique puis séché sous vide à 30°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On obtient ainsi 7,85g (rendement 99,9%) de composé attendu sous forme de poudre blanche. Les analyses RMN 1H 400 MHz et 13C 100,61 MHz dans le DMSO d6 confirment la structure attendue, ainsi que l'analyse par spectrométrie de masse, le cation [C14H19N4]+ étant principalement détecté. Synthesis of 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium HCl / Propanol-2 HH RN fl uid LN + NO McOSO3- 25 In a three-necked 500m1 equipped with a thermometer, a condenser, a bubble counter and with magnetic stirring, are successively charged 300m1 of 6N hydrochloric isopropanol, 10ml HC1 1ON and 9.50g (25 mmol) 2 - {[(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ylmethyl methyl sulfate and then the medium is refluxed for 1h30. After cooling, the homogeneous reaction medium is concentrated to approximately 100 ml and a white solid crystallizes after cooling. The solid is filtered, washed with 50 ml of diisopropyl ether and then dried under vacuum at 30 ° C in the presence of desiccant to constant weight. 7.85 g (99.9% yield) of the expected compound are thus obtained in the form of a white powder. The 1H 400 MHz and 13C 100.61 MHz NMR analyzes in DMSO d6 confirm the expected structure, as well as the mass spectrometry analysis, the [C14H19N4] + cation being mainly detected.

Exemple 2 : Synthèse du dichlorhydrate de chlorure 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1-méthylpyridinium 2HCI • Synthèse du 1-acétyl-N-[(1E)-pyridin-3-ylméthylene]indolin-6-amine Dans un tricol de 250m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 150m1 de méthanol, 7,1 g (40mmoles) de 1-acétylindolin-6-amine, 4,4 g (4immoles) de pyridine-3-carbaldéhyde et l'ensemble est porté au reflux pendant 60 minutes. Example 2 Synthesis of 3 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium chloride dihydrochloride 2HCl • Synthesis of 1-acetyl-N - [(1E) -pyridin-3 In a three-necked 250 ml equipped with a thermometer, a condenser, a bubble counter and a magnetic stirrer, 150 ml of methanol, 7.1 g (40 mmol), are successively charged. of 1-acetylindolin-6-amine, 4.4 g (4 mmol) of pyridine-3-carbaldehyde and the whole is refluxed for 60 minutes.

Le méthanol est ensuite éliminé par évaporation sous vide jusqu'à obtention d'un solide vert que l'on reprend à l'éther diisopropylique, avant de le filtrer puis de le sécher sous vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 8,90 g de composé attendu sous forme de poudre gris vert. The methanol is then removed by evaporation in vacuo until a green solid is obtained which is taken up in diisopropyl ether, filtered and then dried under vacuum in the presence of desiccant to constant weight. 8.90 g of the expected compound are thus isolated in the form of a gray-green powder.

L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu : les ions quasi moléculaires [M+H]+, [M+Na]+, [2M+H]+, [2M+Na]+, [M-H]- de la molécule attendue C16H14N3O sont principalement détectés. • Synthèse du 1-acétyl-N-(pyridin-3-ylméthyl)indolin-6-amine. N N H 0 Dans un tricol de 250m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 100ml de méthanol, 8g (30 mmoles) de 1-acétyl-N-[(lE)-pyridin-3-ylméthylène]indolin-6-amine et l'ensemble est porté au reflux. On ajoute ensuite par petites fractions 1 g (18mmoles) de borohydrure de potassium, et le reflux est maintenu 60 minutes après la fin de l'addition puis le milieu est refroidi à 10-15°C. Le solide blanc formé est isolé par filtration, lavé à l'éther diisopropylique et séché sous vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 7g (Rdt=87,5%) de poudre blanche correspondant au composé attendu. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu : les ions quasi moléculaires [M+H]+, [M+Na]+, [2M+H]+, [2M+Na]+, [M-H]- de la molécule attendue C16H17N30 sont principalement détectés. - Synthèse du 3-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1-méthylpyridinium méthyl sulfate H CI O McOSO3- O Dans un tricol de 100ml équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 50m1 d'acétate d'éthyle, 1,3g (5mmoles) de 1-acétyl-N-(pyridin-3-ylméthyl)indolin-6-amine, puis 0,63g (5mmoles) de diméthylsulfate sont ajoutés au goutte à goutte et l'ensemble est porté au reflux pendant 3 heures. Le solide jaune formé après refroidissement est isolé par filtration et est lavé à l'éther diisopropylique puis séché sous vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 1,8g (Rdt=91,5%) de composé attendu sous forme de poudre jaune. The mass spectrometry analysis confirms the structure of the expected compound: the quasi-molecular ions [M + H] +, [M + Na] +, [2M + H] +, [2M + Na] +, [MH] - of the expected molecule C16H14N3O are mainly detected. • Synthesis of 1-acetyl-N- (pyridin-3-ylmethyl) indolin-6-amine. NNH 0 In a three-necked 250m1 equipped with a thermometer, a condenser, a bubble counter and a magnetic stirrer, are successively charged 100ml of methanol, 8g (30 mmol) of 1-acetyl-N- [(1E) -pyridin-3-ylmethylene] indolin-6-amine and the whole is brought to reflux. 1 g (18 mmol) of potassium borohydride are then added in small portions, and the reflux is maintained for 60 minutes after the end of the addition and the medium is then cooled to 10-15 ° C. The white solid formed is isolated by filtration, washed with diisopropyl ether and dried under vacuum in the presence of desiccant to constant weight. 7 g (Yield = 87.5%) of white powder corresponding to the expected compound are thus isolated. The mass spectrometry analysis confirms the structure of the expected compound: the quasi-molecular ions [M + H] +, [M + Na] +, [2M + H] +, [2M + Na] +, [MH] - of the expected molecule C16H17N30 are mainly detected. Synthesis of 3 - {[(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1-methylpyridinium methyl sulphate H CI O McOSO3-O In a 100ml tricol equipped with a thermometer, a condenser, a bubble counter and a magnetic stirrer, are successively charged with 50 ml of ethyl acetate, 1.3 g (5 mmol) of 1-acetyl-N- (pyridin-3- Ylmethyl) indolin-6-amine, then 0.63 g (5 mmol) of dimethylsulphate are added dropwise and the mixture is refluxed for 3 hours. The yellow solid formed after cooling is isolated by filtration and is washed with diisopropyl ether and then dried under vacuum in the presence of desiccant to constant weight. 1.8 g (yield = 91.5%) of expected compound are thus isolated in the form of a yellow powder.

L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu : Le cation attendu [C17H20N3O]+ est principalement détecté. • Synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 3-[(2,3- dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1-méthylpyridinium Ethanol/HCI, 5N N N H H 0 Reflux CI ZHCI McOSO3- Dans un tricol de 100m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 50m1 d'isopropanol chlorhydrique 5N, et 1,6g (4mmoles) de 3-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1-méthylpyridinium méthyl sulfate puis le milieu est porté au reflux pendant 2 heures. Après refroidissement et sous agitation le composé attendu cristallise sous forme d'une poudre blanche qui est filtrée, lavée avec 50 ml d'éther diisopropylique puis séchée sous vide à 30°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 1,2g de composé attendu sous forme de poudre blanche (rendement 96%). Analysis by mass spectrometry confirms the structure of the expected compound: The expected cation [C17H20N3O] + is mainly detected. • Synthesis of 3 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium chloride dihydrochloride Ethanol / HCl, 5N NNHH 0 CI reflux ZHCI McOSO3- In a 100m1 tricolor equipped with A thermometer, a condenser, a bubble counter and a magnetic stirrer are successively charged with 50 ml of 5N hydrochloric isopropanol and 1.6 g (4 mmol) of 3 - {[(1-acetyl-2). , 3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1-methylpyridinium methyl sulfate and the mixture is refluxed for 2 hours. After cooling and stirring, the expected compound crystallizes in the form of a white powder which is filtered, washed with 50 ml of diisopropyl ether and then dried under vacuum at 30 ° C. in the presence of desiccant to constant weight. 1.2 g of expected compound are thus isolated in the form of a white powder (yield 96%).

Les analyses RMN 1H 400 MHz et 13C 100,61 MHz dans le DMSO d6 confirment la structure composé attendu ainsi que L'analyse par spectrométrie de masse, le cation [C15H18N3]+ étant principalement détecté. The 1H 400 MHz and 13C 100.61 MHz NMR analyzes in DMSO d6 confirm the expected compound structure as well as the mass spectrometry analysis, the [C 15 H 18 N 3] + cation being mainly detected.

EXEMPLES DE TEINTURE Les compositions tinctoriales suivantes sont préparées Exemple 1 2-(4,5-diamino-lH-pyrazol-l- 10 3 mole 10.3 mole yl)éthanol hydrochlorure 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium, Cl- ,2HC1 41 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl] -1- méthylpyridinium, Cl- ,2HC1 Support de teinture (1) Eau déminéralisée q.s.p. 100g Nuance observée Rouge Rouge intense chromatique intense Exemple 2 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H- 10-3 mole 10-3 mole pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one diméthanesu1fonate 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium, Cl- ,2HC1 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl] -1- méthylpyridinium-Cl- ,2HC1 Support de teinture (1) Eau déminéralisée q.s.p. 100g Nuance observée Rouge Rouge chromatique intense Exemple 3 Dichlorhydrate de 4- 10-3 mole aminophénylamine 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium, Cl- ,2HC1 Support de teinture (1) Eau déminéralisée q.s.p. 100g Nuance observée Vert-bleu intense (*) : support de teinture (1) pH 9,5 EXAMPLES OF DYEING The following dye compositions are prepared. EXAMPLE 1 2- (4,5-Diamino-1H-pyrazol-1-mole 10.3 moleyl) ethanol hydrochloride 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6) 10-3 moleylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium, Cl-, 2HCl 3 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) -2-mole) ) methyl] -1-methylpyridinium, Cl-, 2HC1 Dye support (1) Demineralized water qs 100g Observed shade Red intense intense chromatic red Example 2 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-10-3 mole 10-3 mole pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one dimethanesulfonate 2- [(2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylmol-3-ylmol) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium, Cl-, 2HCl 3 - [(2,3-dihydro 1H-indol-6- 10-3 mol ylamino) methyl] -1-methylpyridinium-Cl-, 2HC1 Dye support (1) Demineralized water qs 100g Observed shade Red Intense chromatic red Example 3 4-10-3 mol aminophenylamine dihydrochloride 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylmol-3-yl) methyl] -1,3-dimethyl-1H - Imidazol-3-ium, Cl-, 2HC1 Dye carrier (1) Demineralized water qs 100g Observed shade Deep blue-green (*): dyeing medium (1) pH 9.5

Alcool éthylique à 96° 20,8 g Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% 0,23 g M.A Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine- pentaacétique en solution aqueuse à 40% 0,48 g M.A Alkyl en C8-C10 polyglucoside en solution aqueuse à 3,6 g 60% M.A Alcool benzylique 2,0 g Polyéthylène glycol à 8 motifs d'oxyde d'éthylène 3,0 g NH4C1 4,32 g Ammoniaque à 20% de NH3 2,94 g Au moment de l'emploi, chaque composition est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 9,5. Chaque mélange obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs. Après 30 minutes de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées pour conduire aux nuances mentionnées. 96% ethyl alcohol 20.8 g 35% aqueous sodium metabisulphite 0.23 g MA diethylene triamine pentaacetic acid pentasodium salt 40% aqueous solution 0.48 g MA C8-C10 alkyl polyglucoside in aqueous solution at 3.6 g 60% MA Benzyl alcohol 2.0 g Polyethylene glycol with 8 ethylene oxide units 3.0 g NH4Cl 4.32 g Ammonia at 20% NH3 2.94 g At the time of use, each composition is mixed with an equal weight of hydrogen peroxide at 20 volumes (6% by weight). A final pH of 9.5 is obtained. Each mixture obtained is applied to locks of gray hair at 90% white. After 30 minutes of exposure, the locks are rinsed, washed with a standard shampoo, rinsed again and then dried to yield the shades mentioned.

Claims (15)

REVENDICATIONS1. Amino-indoline cationique de formule générale (I), ses sels d'addition avec un acide et ses solvates : RA N 1 RB An_ (I) dans laquelle le groupement RA porte la charge cationique et dans laquelle : RA est un radical alkyle saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, substitué ou interrompu par un radical cationique, RA étant en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'oxygène, les groupes carbonyles (C=0) et les groupes NRo ; Ro est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, un radical benzyle ou un radical acétyle ; RB est choisi parmi : l'atome d'hydrogène, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, ou hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, carboxyle (- COOH), alcoxy(C1-C4)carbonyle, alcoxy(C1-C4) alkyles en C1-C4 ; R6, R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, An- étant un anion ou un mélange d'anions organiques ou minéraux cosmétiquement acceptables. REVENDICATIONS1. Cationic amino-indoline of general formula (I), its addition salts with an acid and its solvates: RA N 1 RB An_ (I) in which the RA group carries the cationic charge and in which: RA is a saturated alkyl radical C1-C20, linear or branched, substituted or interrupted by a cationic radical, RA being further optionally interrupted by one or more groups selected from oxygen atoms, carbonyl groups (C = O) and NRo groups; Ro is a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical, a benzyl radical or an acetyl radical; RB is chosen from: the hydrogen atom, the linear or branched linear or branched C1-C4 alkyl or C1-C4 hydroxyalkyl radicals, R1, R2, R3, R4 and R5, independently one of the other, are chosen from: the hydrogen atom, the halogens chosen from fluorine, chlorine or bromine, linear or branched C1-C4 alkyl, linear or branched hydroxyalkyl (C1-C4) alkyl radicals; carboxyl (-COOH), (C1-C4) alkoxycarbonyl, (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkyl; R6, R7 and R8, independently of one another, are chosen from: the hydrogen atom, the halogens chosen from fluorine, chlorine or bromine, the linear C1-C4 alkyl radicals, branched, hydroxyalkyl (C1-C4) linear or branched, An- an anion or a mixture of cosmetically acceptable organic or inorganic anions. 2. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication 1 dans laquelle le radical cationique est choisi parmi les radicaux tri(hydroxy)alkyl C1-C4-ammonium tels que les triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di béta hydroxyéthylméthylammonium, tri béta hydroxyéthylammonium, les pyrrolidines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical imidazolium, méthylimidazolium, les morpholines substituées par un radical triméthylammonium, les morpholines substituées par un radical triméthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical pyrrolidinium. 2. Cationic amino-indoline of general formula (I) according to claim 1 wherein the cationic radical is chosen from tri (hydroxy) alkyl C1-C4 ammonium radicals such as trimethylammonium, triethylammonium, dimethyl-ethyl ammonium, diethylmethylammonium, diisopropylmethylammonium, diethyl-propylammonium, hydroxyethyl diethylammonium, di-beta-hydroxyethylmethylammonium, tri-beta-hydroxyethylammonium, trimethylammonium-substituted pyrrolidines, trimethylammonium-substituted piperidines, imidazolium-substituted piperidines, methylimidazolium, morpholines substituted with a trimethylammonium radical, morpholines substituted with a trimethylmethanammonium radical, morpholines substituted with a diethyl-methylammonium radical, morpholines substituted with a diethyl-methylmethanammonium radical, morpholines substituted with a pyrrolidinium radical. 3. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication 1 dans laquelle le radical cationique est choisi parmi les radicaux pyridinium, méthylpyridiniums, pipéridinium, méthylpipéridiniums, pyrrolidinium, méthylpyrrolidiniums, morpholinium, méthylmorpholiniums, imidazolium, méthylimidazoliums, diméthylimidazoliums, triméthylimidazoliums, diméthylbenzimidazoliums, pipérazinium, méthylpipéraziniums, diméthylpipéraziniums. Cationic aminoinindoline of general formula (I) according to claim 1, in which the cationic radical is chosen from pyridinium, methylpyridinium, piperidinium, methylpiperidinium, pyrrolidinium, methylpyrrolidiniums, morpholinium, methylmorpholiniums, imidazolium, methylimidazoliums, dimethylimidazoliums, trimethylimidazoliums, dimethylbenzimidazoliums, piperazinium, methylpiperaziniums, dimethylpiperaziniums. 4. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés. A cationic aminoinindoline of the general formula (I) according to any one of the preceding claims wherein R1, R2, R3, R4 and R5, independently of one another, are selected from hydrogen and linear or branched C1-C4 alkyl radicals. 5. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R6, R7 et R8 sont des atomes d'hydrogène. A cationic aminoinindoline of the general formula (I) according to any one of the preceding claims wherein R6, R7 and R8 are hydrogen atoms. 6. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle RA est un radical de formule : -ALK1-(A- ALK2)p-CAT+ dans laquelle : ALK1 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en C1-Cio linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; ALK2 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en Ci-Cio linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; A représente un atome d'oxygène ou un radical NR9 dans lequel R9 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle Ci-C4 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4 ; p=0ou1; CAT+ désigne un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique comprenant de 5 à 10 chaînons choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, pyrimidinium, thiazolium, benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, cet hétérocycle cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en Ci-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4, - un radical trialkyl(Ci-C4)-ammonium choisi parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium. - un radical hétérocyclique non cationique comprenant de 5 à 8 chaînons choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitués par un radical trialkyl ammonium ou un hétérocycle cationique pyrrolidinium, ce dernier étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4. 6. Cationic amino-indoline of general formula (I) according to any one of the preceding claims, in which RA is a radical of formula: -ALK1- (A-ALK2) p-CAT + in which: ALK1 represents a hydrocarbon chain saturated with Linear or branched C1-C10 optionally substituted with one or more hydroxyl radicals; ALK2 represents a linear or branched C1-C10 saturated hydrocarbon chain optionally substituted by one or more hydroxyl radicals; A represents an oxygen atom or an NR9 radical in which R9 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical or a C1-C4 hydroxyalkyl radical; p = 0or1; CAT + denotes a cationic radical chosen from: - a cationic heterocyclic radical comprising from 5 to 10 members selected from imidazolium, benzimidazolium, piperazinium, pyrrolidinium, morpholinium, piperidinium, pyridinium, pyrimidinium, thiazolium, benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium and triazolium radicals , benzoxazolium, this cationic heterocycle being optionally substituted with one or more identical or different radicals chosen from linear or branched C 1 -C 4 alkyl radicals or C 1 -C 4 hydroxyalkyl radicals, a chosen trialkyl (C 1 -C 4) ammonium radical; among the trimethylammonium, triethylammonium, dimethylethylammonium, diethylmethylammonium, diisopropylmethylammonium, diethylpropylammonium radicals. a non-cationic heterocyclic radical comprising from 5 to 8 ring members chosen from piperidine, pyrrolidine and morpholine radicals, substituted by a trialkyl ammonium radical or a cationic heterocycle pyrrolidinium, the latter being optionally substituted by one or more identical or different radicals chosen from the linear or branched C 1 -C 4 alkyl radicals or C 1 -C 4 hydroxyalkyl radicals. 7. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication précédente dans laquelle CAT+ représente un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 identiques ou différents ; - un radical triméthylammonium ; - un radical hétérocyclique choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitué par un radical cationique choisi parmi les radicaux triméthylammonium, méthyl-(triméthylmmonium), méthyl-(méthyldiéthylammonium), méthyl-(N-méthylpyrrolidinium), N-méthylimidazolium. 7. Cationic amino-indoline of general formula (I) according to the preceding claim wherein CAT + represents a cationic radical chosen from: - a cationic heterocyclic radical chosen from imidazolium, benzimidazolium, piperazinium, pyrrolidinium, morpholinium, piperidinium and pyridinium radicals, optionally substituted with one or more identical or different linear or branched C1-C4 alkyl radicals; a trimethylammonium radical; a heterocyclic radical chosen from the radicals piperidine, pyrrolidine, morpholine, substituted with a cationic radical chosen from trimethylammonium, methyl- (trimethylmonium), methyl- (methyldiethylammonium), methyl- (N-methylpyrrolidinium) and N-methylimidazolium radicals. 8. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication précédente caractérisée en ce qu'elle est choisie parmi les 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ;3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-l- méthylpyridinium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 4-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 5-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3-dihydrolH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3- dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-lH-imidazol-3-ium,4-[ (2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,2, 3-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-benzimidazol-3-ium ;2-(2,3-dihydro-1 H-indol-6-ylamino)-N,N,N-triméthyléthanammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpiperidinium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpyrrolidinium ;4-[2- (2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-4-méthylmorpholin-4-ium ;4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-1,1-diméthylpiperazin-lium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tétraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-lH-imidazol-3-ium ;1-méthyl-3-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1- méthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1-méthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3- dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}pyridinium ; 1,3,4-triméthyl-2- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ; 1,3,5-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- 1H-indol-6-yl)amino]méthyl}-lH-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-5- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ;1,3,4-triméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-4- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H- imidazol-3-ium ;1,2,3-triméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydrolH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-benzimidazol-3-ium ;N,N,N-triméthyl-2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino] éthanamonium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3- tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}piperidinium ;1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] éthyl}pyrrolidinium ;4-méthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}morpholin-4-ium ; 1,1- diméthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino]éthyl}piperazin-l-ium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N, N-triméthylpyrrolidin-3-ammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N, N-triméthylpiperidin-4-ammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N,N- triméthylpiperidin-3-ammonium ;1-{1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]piperidin-4-yl} -3-méthyl-lH-imidazol-3-ium ;{4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]morpholin-2-yl}-N,N, N-triméthylméthanammonium ;N-({4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)éthyl]morpholin-2-yl}méthyl)-N-éthyl-N- méthyléthanammonium ;1-({4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]morpholin-2-yl}méthyl) -l-méthylpyrrolidinium ;4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N, N-triméthylmorpholin-2-ammonium ;2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)ethoxy]-N,N,N- triméthylethanammonium ; 1-{2-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-6- ylamino)éthoxy]éthyl}-1-méthylpyrrolidinium ;1-{2-[2-(2,3-dihydrolH-indol-6-ylamino)éthoxy]éthyl}-1-méthylpiperidinium ;4-{2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)ethoxy]éthyl} -4-méthylmorpholin-4-ium. 8. Cationic amino-indoline of general formula (I) according to the preceding claim, characterized in that it is chosen from 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3 dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 3 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6- ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)) methyl] -1,3,4-trimethyl-1H-imidazol-3-ium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3,5-trimethyl-1H- imidazol-3-ium; 5 - [(2,3-dihydrol-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 5 - [(2,3-dihydro-1H); -indol-6-ylamino) methyl] -1,3,4-trimethyl-1H-imidazol-3-ium, 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3 dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,2,3-trimethyl-1H-imidazol-3-ium; [(2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium; 2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-one); ylamino) -N, N, N-trimethylethanammonium; 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1-methylpiperidinium; 1- [2- (2,3-dihydroperoxide; 1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1-methylpyrrolidinium; 4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -4-methylmorpholin-4-ium; (2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1,1-dimethylpiperazin-1-yl 1,3-dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl) -2- 3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1-methyl-3 - {[(1,2,3,3-tetramethyl) -2,3-dihydro- 1H-Indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium 1-methyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl } pyridinium, 1-methyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium; 1,3,4-trimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3,5-trimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3-dimethyl-5- {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 3,4-trimethyl-5 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3-dimethyl-4- {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 2,3-trimethyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydrol-6-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-benzimidazol-3-ium; N, N, N- trimethyl-2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethanammonium; 1-methyl-1- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} piperidinium; 1-methyl-1- {2- [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} pyrrolidinium, 4-methyl-4- {2 - [(1,2,3,3 tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} morpholin-4-ium; 1,1-dimethyl-4- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} piperazin-1-ium; 2- (2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -N, N, N-trimethylpyrrolidin-3-ammonium; 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-one); ylamino) ethyl] -N, N, N-trimethylpiperidin-4-ammonium; 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -N, N, N-trimethylpiperidin-3-; ammonium; 1- {1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] piperidin-4-yl} -3-methyl-1H-imidazol-3-ium; 2- (2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] morpholin-2-yl} -N, N, N-trimethylmethanammonium; N - ({4- [2- (2,3-dihydroper)} 1H-Indol-6-ylamino) ethyl] morpholin-2-yl} methyl) -N-ethyl-N-methylethanammonium; 1 - ({4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino); ) ethyl] morpholin-2-yl} methyl) -1-methylpyrrolidinium; 4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -N, N, N-trimethylmorpholin-2-ammonium 2- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethoxy] -N, N, N-trimethylethanammonium; 1- {2- [2- (2,3-Dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethoxy] ethyl} -1-methylpyrrolidinium; 1- {2- [2- (2,3-dihydrolH-indol-6} -1- [2- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethoxy] ethyl} -1-methylpyrrolidinium; 1-methylamino) ethoxy] ethyl] -1-methylpiperidinium; 4- {2- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethoxy] ethyl} -4-methylmorpholin-4-ium; 9. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication précédente caractérisée en ce qu'elle est choisie parmi les 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ;3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-l- méthylpyridinium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 4-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 5-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3-dihydrolH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3- dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-lH-imidazol-3- ium ; 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,2, 3-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1, 3-diméthyl-lH-benzimidazol-3-ium ;2-(2,3- dihydro-lH-indol-6-ylamino)-N,N,N-triméthyléthanammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpiperidinium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpyrrolidinium ;4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-4-méthylmorpholin-4-ium ;4- [2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-1,1-diméthylpiperazin-lium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ;1-méthyl-3-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1- méthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1-méthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3- dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}pyridinium ; 1,3,4-triméthyl-2- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ; 1,3,5-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- 1H-indol-6-yl)amino]méthyl}-lH-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-5- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ;1,3,4-triméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-4- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H- imidazol-3-ium ;1,2,3-triméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydrolH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-benzimidazol-3-ium ;N,N,N-triméthyl-2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino] éthanamonium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3- tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}piperidinium ;1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] éthyl}pyrrolidinium ;4-méthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}morpholin-4-ium ; 1,1- diméthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino]éthyl}piperazin-1-ium. Cationic amino-indoline of general formula (I) according to the preceding claim, characterized in that it is chosen from 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3 dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 3 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6- ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1-methylpyridinium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)) methyl] -1,3,4-trimethyl-1H-imidazol-3-ium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3,5-trimethyl-1H- imidazol-3-ium; 5 - [(2,3-dihydrol-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 5 - [(2,3-dihydro-1H); -indol-6-ylamino) methyl] -1,3,4-trimethyl-1H-imidazol-3-ium; 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium; 4 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6) -ylamino) methyl] -1,2,3-trimethyl-1H-imidazol-3-ium; 2 - [(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) methyl] -1,3-dimethyl-1H; benzimidazol-3-ium; 2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) -N, N, N-trimethylethanammonium; 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6) -benzimidazol-3-ium; -ylamino) ethyl] -1-methylpiperidinium; 1- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1-methylpyrrolidinium; 4- [2- (2,3-dihydro-1H) -ethyl-1-methylpiperidinium; -indol-6-ylamino) ethyl] -4-methylmorpholin-4-ium; 4- [2- (2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino) ethyl] -1,1-dimethylpiperazin-1-enum; 3-dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1-methyl -3 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium; 1-methyl-2 - {[1,2,3 3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium; 1-methyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl) -2,3-dihydro- 1H-indol-6-yl) amino] methyl} pyridinium; 1,3,4-trimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3,5-trimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3-dimethyl-5- {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 3,4-trimethyl-5 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 1,3-dimethyl-4- {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; 2,3-trimethyl-4 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydrol-6-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-imidazol-3-ium; dimethyl-2 - {[(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] methyl} -1H-benzimidazol-3-ium; N, N, N- trimethyl-2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethanammonium; 1-methyl-1- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} piperidinium; 1-methyl-1- {2- [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} pyrrolidinium, 4-methyl-4- {2 - [(1,2,3,3 tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} morpholin-4-ium; 1,1-dimethyl-4- {2 - [(1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl) amino] ethyl} piperazin-1-ium. 10. Procédé de synthèse d'une amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, à partir d'une amino-indoline de formule (II) : R6 R5dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis à la revendication 1, ledit procédé comprenant au moins les étapes suivantes dans cet ordre : • nitration de l'atome d'hydrogène en position 6, • réduction du groupe nitro en groupe amino, • substitution du groupe amino pour obtenir un précurseur du groupement cationique, • cationisation du précurseur si le produit obtenu à l'étape précédente n'est pas cationique. 10. Process for the synthesis of a cationic amino-indoline of general formula (I) according to any one of claims 1 to 9, from an amino-indoline of formula (II): R6 R5in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in claim 1, said process comprising at least the following steps in this order: • nitration of the hydrogen atom in position 6, • reduction of the nitro group amino group, • substitution of the amino group to obtain a precursor of the cationic group, • cationization of the precursor if the product obtained in the previous step is not cationic. 11. Utilisation d'une amino-indoline cationique de formule (I) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 9 en tant que coupleur pour la teinture des fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 11. Use of a cationic amino-indoline of formula (I) as defined in any one of claims 1 to 9 as a coupler for dyeing keratin fibers, especially human keratin fibers such as hair. 12. Composition cosmétique de teinture comprenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une amino-indoline cationique de formule (I) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 9. 12. Cosmetic dyeing composition comprising in a medium suitable for dyeing, at least one cationic amino-indoline of formula (I) as defined in any one of claims 1 to 9. 13. Composition selon la revendication 12 caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition prête à l'emploi comprenant au moins un agent oxydant choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases.13. Composition according to claim 12 characterized in that it is a ready-to-use composition comprising at least one oxidizing agent chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide and alkali metal bromates. , persalts, peracids and oxidase enzymes. 14 Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisée par le fait qu'on applique sur lesdites fibres la composition selon la revendication 12, pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée en présence d'un agent oxydant, l'agent oxydant étant appliqué avant, simultanément ou après la composition.A process for dyeing keratinous fibers characterized in that the composition according to claim 12 is applied to said fibers for a time sufficient to develop the desired coloration in the presence of an oxidizing agent, the oxidizing agent being applied before, simultaneously or after the composition. 15. Dispositif à plusieurs compartiments, un premier compartiment contenant la composition cosmétique pour la teinture des fibres kératiniques telle que définie à la revendication 12 et undeuxième compartiment contenant un agent oxydant. 15. Multi-compartment device, a first compartment containing the cosmetic composition for dyeing keratinous fibers as defined in claim 12 and the second compartment containing an oxidizing agent.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0989128A1 (en) * 1998-09-21 2000-03-29 L'oreal 4-Hydroxyindoles kationic and their use for oxidation dyeing of keratinous fibres

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