FR2873574A1

FR2873574A1 - Composition cosmetique comprenant au moins un tensio-actif possedant au moins un point de fragilite moleculaire, procede et utilisations

Info

Publication number: FR2873574A1
Application number: FR0408395A
Authority: FR
Inventors: Geraldine Fack; Henri Samain
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2004-07-29
Filing date: 2004-07-29
Publication date: 2006-02-03
Anticipated expiration: 2024-07-29
Also published as: FR2873574B1

Abstract

La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques destinées simultanément au nettoyage et/ou au conditionnement des fibres, plus particulièrement les fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, et comprenant, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire. L'invention concerne aussi les utilisations desdites compositions dans les applications cosmétiques susmentionnées et un procédé mettant en oeuvre lesdites compositions.

Description

COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT AU MOINS UN TENSIO-ACTIF POSSEDANT AU

MOINS UN POINT DE FRAGILITE MOLECULAIRE, PROCEDE ET UTILISATIONS

La présente invention concerne des compositions cosmétiques notamment destinées au nettoyage et/ou au conditionnement des fibres, plus particulièrement les fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant au moins un tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire. L'invention concerne aussi les utilisations desdites compositions cosmétiques pour le nettoyage et/ou le conditionnement des fibres et un procédé mettant en oeuvre lesdites compositions.

Les tensio-actifs sont des agents très fréquemment utilisés dans le domaine de la cosmétique, plus particulièrement dans les compositions cosmétiques destinées à l'hygiène et au soin capillaire.

Pour le nettoyage et/ou le lavage des cheveux, l'utilisation de compositions telles que les shampooings comprenant un essentiellement un mélange d'agents tensioactifs classiques de type notamment anionique est courante. Ces compositions sont appliquées sur cheveux mouillés et la mousse générée par massage ou friction avec les mains permet, après rinçage à l'eau, l'élimination des diverses salissures initialement présentes sur les cheveux.

Pour le conditionnement et le traitement des cheveux, l'utilisation de compositions telles que les après-shampooings comprenant essentiellement un mélange d'agents tensioactifs classiques de type notamment cationiques est connue. Ces compositions sont appliquées sur des cheveux lavés et mouillés et le massage ou friction de ladite composition avec les mains sur les cheveux aboutit, après rinçage à l'eau, à un conditionnement des cheveux.

Cependant, qu'il s'agisse d'une application de type shampooing ou aprèsshampooing, une fois que ces tensio-actifs ont rempli leurs fonctions détergentes et/ou conditionnantes, ils sont éliminés en majeure partie des cheveux lors de l'étape de rinçage. Un grand nombre de molécules aux propriétés tensio-actives intrinsèques, avec toutes les implications qui en découlent pour l'environnement en terme de biodégradabilité et d'écotoxicité, passent ainsi dans le circuit des eaux usées.

La Demanderesse a donc cherché à obtenir des compositions cosmétiques, notamment destinées à la préparation de shampoing et d'après-shampoing, comprenant des tensio-actifs qui se dégradent de manière satisfaisante; c'est-à-dire qu'ils satisfont aux tests de biodégradabilité classiques recommandés par l'OCDE (tests de biodégradabilité facile OCDE N 301, tests de biodégradabilité intrinsèque OCDE N 302 et tests de simulation en station d'épuration N 303).

De manière avantageuse et inattendue, la demanderesse vient de découvrir que l'utilisation de tensio-actifs possédant au moins un point de fragilité moléculaire permettait d'améliorer la biodégradabilité des compositions cosmétiques tout en conservant de bonnes propriétés détergente et/ou conditionnante. Par point de fragilité moléculaire, on entend au sens de la présente invention, une liaison chimique covalente qui se rompt facilement sous l'effet d'un stimulus extérieur. A titre de stimulus extérieur, on peut notamment citer les variations de pH, l'action de la température, du rayonnement visible, ultraviolet ou infrarouge, les variations de salinité, l'action des micro-ondes ou des ondes sonores ou ultrasonores, l'action des enzymes.

Les compositions selon l'invention présentent un intérêt majeur 30 en terme d'impact sur l'environnement, en effet ces compositions se dégradent facilement et sont donc plus biodégradables et moins écotoxiques.

En outre, lorsque ces compositions sont utilisées comme compositions détergentes de type shampooing, elles permettent l'obtention d'une mousse onctueuse et une bonne détergence, elles permettent aussi une bonne facilité d'élimination des salissures au rinçage. Lorsqu'elles utilisées dans les applications de type après-shampooing, ces compositions permettent également de limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétées, les fibres capillaires. De manière générale, ces compositions confèrent aussi aux cheveux lavés, secs ou mouillés, une facilité de démêlage, une douceur et un lissage au moins comparable et souvent meilleur par rapport à ce qui peut être obtenu avec les compositions nettoyantes classiques ne comprenant pas un tel tensioactif possédant un point de fragilité moléculaire.

Un objet de l'invention est donc une composition cosmétique notamment destinée au nettoyage et/ou au conditionnement des fibres, plus particulièrement les fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire.

Un autre objet de l'invention est l'utilisation desdites compositions cosmétiques pour le nettoyage et/ou au conditionnement des fibres comprenant au moins un tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire.

L'invention a encore pour objet un procédé de lavage et/ou de conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites fibres mouillées une quantité efficace d'une composition comprenant au moins un tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire, telle que définie précédemment, puis, après un éventuel temps de pause, à effectuer un rinçage à l'eau.

D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de

la description et des exemples qui suivent.

Selon l'invention, les compositions cosmétiques comprennent dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un tensio-actif présentant au moins un point de fragilité moléculaire. Dans le cadre de la présente invention, on entend par tensio-actif présentant au moins un point de fragilité moléculaire , un tensio-actif présent en une quantité de 20 mM en milieu aqueux présentant un taux de dégradation d'au moins 90 % au bout de 72 heures à 27 C en présence de 2 % d'HC1, c'est-à-dire qu'il reste au plus 10 % de tensio-actifs de départ.

Les tensio-actifs pouvant être utilisés dans la présente invention peuvent comprendre un groupement dioxolane, 1-0-alkylglycérol, siloxane et/ou f3-aryloxysulfone et être cationiques, anioniques, zwittérioniques ou non ioniques.

Dans le cadre de la présente invention, et à moins d'une indication différente on entend par alkyle, des radicaux hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, cyclique ou acyclique, comportant de 1 à 100 atomes de carbone, de préférence 1 à 50, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, etc. Un radical alcoxy est un radical alk-O, le radical alkyle ayant la définition donnée ci dessus.

Dans le cadre de la présente invention, on entend par aryle, un noyau benzène substitué par un groupe alkyle.

Le ou les tensio-actifs comprenant un groupement dioxolane sont des composés comprenant le noyau suivant 2873574 5 O CH-

C O CH-

Comme tensio-actifs cationiques comprenant un groupement dioxolane pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut 5 citer par exemple les composés de formules suivantes (1) à (5) R1\ CH R3 /C/ I R' 1+ R2 0- CH X N R R"' R' O CH X IR" R1\ R"'

C

R( \ R'2 O CH X Ni-R"2 R"12 R3\ O CH R1

C

X O CH R2 R' N R" 1 R'" (1) (2) (3) R2 R2'-N R2' R'-N R" Ris O CH R2 C R 2 (5) X O CH X j R"2 R' Nt R" R"i2 1 R"' dans lesquelles R1, R2 et R3 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, un radical amino éventuellement substitué, une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 100 atomes de carbone, de préférence, linéaire ou ramifiée, cyclique ou non-cyclique, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyle et éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogèno, amido, R', R", R"', R'2, R"2 et R"'2 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4, et X, X' représentent, indépendamment l'un de O-CHR1 \c' (4) x" O-CH--R2 2873574 7 l'autre, un radical divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1-C30, avec un au moins de R1, R2 et R3 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

Comme tensio-actifs anioniques comprenant un groupement dioxolane pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer par exemple les composés de formules suivantes (6) à (10) : R CH R3 / 1\C/ I (6) R2 O CH X Y

R

\ /O-CH X Y RZC\ O-CH X Y R O 3\ CH R1 C (8) X O CH R2

Y (7) (9)

R1\ CH R2 C (10) X O CH X Y

Y

dans lesquelles RI, R2, R3, X, X' ont les mêmes significations que précédemment, Y et Y' représente indépendamment l'un de l'autre, un groupe anionique tel qu'un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate ou phosphate, avec un au moins des radicaux RI, R2 et R3 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

Parmi les tensio-actifs comprenant un groupement dioxolane, on utilise de préférence les composés de formules (1), (2), (6) et (7).

Le ou les tensio-actifs comprenant un groupement 1-0-alkylglycérol pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés comprenant le noyau suivant:

O Il

CH2, /O C CH2 0 CH CH2. O C CH2 Le ou les tensio-actifs cationiques comprenant un groupement 1-O-alkylglycérol pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés de formule suivante: O R' R1 CH2, O C X NiR" (11) 0 CH R'2 III R"2 dans laquelle R1, R', R" R"', R'2, R"2, R'"2, X et X' ont les mêmes significations que précédemment.

Le ou les tensio-actifs anioniques comprenant un groupement 1-Oalkylglycérol pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés de formule suivante:

O Il

R1 i CH2,CH/O-C-X-Y (12) O CH2O_C_X,._y

O

dans laquelle R1, X, Y, X', Y' ont les mêmes significations que précédemment.

Le ou les tensio-actifs comprenant un groupement siloxane pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés comprenant le noyau suivant: CH3 R4 CH3 Ç Si OCH3 R5 dans laquelle R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C30, avec un au moins de R4 et R5 représentant un alkyle comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur ou égal à 8.

Le ou les tensio-actifs cationiques comprenant un groupement siloxane pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés de formule suivante: CH3 R4 I, CH3 C Si O X-N-R" CH3 R5 R"' dans laquelle R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C30, X, R', R" et R' " ayant la même signification que précédemment, avec un au moins de R4 et R5 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

Le ou les tensio-actifs anioniques comprenant un groupement siloxane pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés de formule suivante: CH3 R4 (14) CH3 Ç Si O X-Y CH3 R5 dans laquelle R4 et R5, X, Y ont la même signification que précédemment, avec un au moins de R4 et R5 représentant un alkyle comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

Le ou les tensio-actifs comprenant un groupement 13-aryloxy sulfone pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés comprenant le noyau suivant dans lequel: (13) SO2 X O Le ou les tensioactifs cationiques comprenant un groupement 13-aryloxy sulfone pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés de formule suivante: R' S02--X O N R" (15) R"' dans laquelle X, R', R", R"' ont la même signification que précédemment et R6 représente une chaîne hydrocarbonée comportant de 8 à 100 atomes de carbone, de préférence de 8 à 50, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou non, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéro atomes ou groupements carbonyl et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogeno, amido.

Le ou les tensio-actifs anioniques comprenant un groupement (3-aryloxy sulfone pouvant être utilisés dans la présente invention sont des composés de formule suivante: SO2 X 0 (16) dans laquelle X, Y et R6 ont la même signification que précédemment.

Les tensio-actifs précités peuvent être utilisés seuls ou en mélange et peuvent être obtenus à partir de procédés de synthèse décrit dans la littérature, par exemple, dans les articles suivants: S.Yamamura,M. Nakamura et T.Takeda, J.Am.Oil.Chem.Soc., Vol.66, 1989, 1165-1169; S. Yamamura, K.Shimaki, T.Nakajima, T.Takeda, I.Ikeda et M.Okahara, J.Jpn. Oil.Chem.Soc., Vol.40, 1991, 16-19; D.Ono, S.Yamamura, M.Nakamura et T. Takeda, J.Jpn.Oil.Chem.Soc., Vol.49, 2000, 785-791.

Généralement, la concentration du ou des tensioactifs possédant un point de fragilité moléculaire utilisée dans la composition est comprise entre 0,01 % et 40 % en poids par rapport au poids total de ladite composition et de préférence comprise entre 0,1 % et 25 % en poids par rapport au poids de cette composition et encore plus préférentiellement entre 0,5 % et 18 %.

La composition conforme à l'invention peut également renfermer un ou plusieurs agents cosmétiques choisis parmi les agents réducteurs, les agents oxydants, les agents hydratants, les agents émollients, les filtres solaires, les colorants directs ou d'oxydation, les pigments, les charges minérales, les argiles, les hydroxyacides, les minéraux colloïdaux, les parfums, les polymères fixants ou non, les vitamines ou provitamines, les agents antipelliculaires, et des agents tensio-actifs additionnels différents des tensio-actifs possédant un point de fragilité moléculaire.

La concentration en agent cosmétique est généralement comprise entre 0, 001 et 20 %, de préférence entre 0,01 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition selon l'invention.

La composition conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants additionnels: les séquestrants, les agents anti-mousse, les acides et bases minérales ou organiques, les plastifiants, les peptisants, les conservateurs.

Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.

Les compositions selon l'invention présentent un pH final généralement compris entre 2 et 10, de préférence, entre 3 et 8. L'ajustement du pH à la valeur désirée peut se faire classiquement par l'ajout d'une base (organique ou minérale) dans la composition, par exemple de l'ammoniaque ou une (poly)amine primaire, secondaire ou tertiaire comme la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, ou la propanediamine-1,3, ou encore par ajout d'un acide, de préférence un acide carboxylique tel que par exemple l'acide citrique.

Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir en plus de l'association définie ci-dessus des agents régulateurs de viscosité tels que des électrolytes, ou des agents épaississants. On peut citer en particulier le chlorure de sodium, le xylène sulfonate de sodium, les scléroglucanes, les gommes de xanthane, les alcanolamides d'acide gras, les alcanolamides d'acide alkyl éther carboxylique éventuellement oxyéthylénés avec jusqu'à 5 moles d'oxyde d'éthylène tel que le produit commercialisé sous la dénomination "AMINOL A15" par la société CHEM Y, les acides polyacryliques réticulés et les copolymères acide acrylique / acrylates d'alkyle en Cio-C30 réticulés. Ces agents régulateurs de viscosité sont utilisés dans les compositions selon l'invention dans des proportions pouvant aller jusqu'à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

Les compositions conformes à l'invention peuvent également contenir jusqu'à 5% d'agents nacrants ou opacifiants bien connus dans l'état de la technique tels que par exemple les palmitates de sodium ou de magnésium, les stéarates et hydroxystéarates de sodium ou de magnésium, les dérivés acylés à chaîne grasse tels que les monostéarates ou distéarates d'éthylène glycol ou de polyéthylèneglycol, les éthers à chaînes grasses telles que le distéaryléther ou le 1-hexadécyloxy octadodécanol, les nacres.

Les compositions conformes à l'invention peuvent éventuellement contenir en outre d'autres agents ayant pour effet d'améliorer les propriétés cosmétiques des matières kératiniques. On peut citer, les polymères anioniques ou non ioniques ou cationiques ou amphotères, les protéines, les hydrolysats de protéines, les céramides, les pseudocéramides, les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, tels que l'acide méthyl-18 eicosanoique, les silicones modifiées ou non, volatiles ou non, les huiles minérales, organiques ou végétales, les cires oxyéthylénées ou non, les paraffines, les acides gras, les amides grasses, les esters gras, les alcools gras et leurs mélanges.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

Le milieu cosmétiquement acceptable approprié est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C1-C4, ramifiés ou non, tels que l'éthanol et l'isopropanol; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, le glycérol ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.

Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 0,1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 1 et 30 % en poids environ.

Ces compositions peuvent se présenter sous la forme de liquides plus ou moins épaissis, de crèmes ou de gel et elles conviennent principalement au lavage et au conditionnement, au soin des matières kératiniques telles que la peau ou les cheveux.

Les formulations peuvent se présenter sous différentes formes galéniques tels qu'une lotion, un spray, une mousse aérosol, une pompe mousse, un gel-douche, un après-shampooing ou un shampooing par exemple.

Les compositions selon l'invention sont utilisées de préférence comme shampooings ou après-shampooings pour le lavage et/ou le conditionnement des cheveux et ils sont appliqués dans ce cas sur les cheveux humides dans des quantités efficaces pour les laver et/ou les conditionner, cette application étant suivie d'un rinçage à l'eau.

Les compositions conformes à l'invention sont également utilisables comme gels douche pour le lavage et le conditionnement de la peau, auquel cas ils sont appliqués sur la peau et sont rincés après application.

L'invention a également pour objet l'utilisation en cosmétique des compositions ci-dessus pour le nettoyage, le conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux et la peau.

Les compositions peuvent par exemple être utilisées pour le démaquillage des matières kératiniques telles que la peau, par exemple du visage, du cou ou des lèvres, les cils, les sourcils.

L'invention a également pour objet un procédé de lavage et de conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières mouillées une quantité efficace d'une composition telle que définie ci-dessus, puis à effectuer un rinçage à l'eau après un éventuel temps de pause.

Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

EXEMPLES

Exemple 1

On prépare le composé (I) suivant: Ci1H23\ O CH /C I CC 2H5 CH3 O CH (CH2) N C2H5 (r) C2H5 La synthèse de ce composé comprenant un groupement de dioxalane est décrite dans les articles suivants: S.Yamamura, M.Nakamura et T.Takeda, J. Am.Oil.Chem.Soc., Vol.66, 1989, 1165- 1169; S.Yamamura, K.Shimaki, T.Nakajima, T.Takeda, I.Ikeda et M.Okahara, J.Jpn.Oil.Chem.Soc., Vol.40, 1991, 16-19.

Exemple 2

On prépare la composition suivante, les quantités indiquées étant en pourcentages en poids rapportés au poids total de la composition: Tensioactif obtenu dans l'exemple 1 2,0 Conservateur qs Parfum qs Ajusteur de pH qs pH 6,5 Eau qsp 100 On applique la composition sur une mèche de cheveux sensibilisée puis on la rince à l'eau.

On observe un effet de lissage et de démêlage de la fibre, évalué sensoriellement, comparable à celui de l'état de la technique 20 des tensio-actifs cationiques utilisés en cosmétique.

En outre, la dégradation en milieu acide du composé est très nettement améliorée.

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire.

2. Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique, anionique, comprenant un groupement dioloxane: O CH- C O CH

3. Composition cosmétique selon la revendication 2, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique comprenant un groupement dioloxane choisi parmi les composés de formules suivantes (1) à (5): R1\ O CH R3 R' (1)

I

R2 O CH X N+ R R"' R' i O CH X N+ R" R1\ R' (2)

C

R2 \ R'2 O CH X N+ R"2 R"'2 R3\ O CH R1

C

X O CH R2 (3) 1 R'" R2'-N R2'" x O-CH-Rl 0 (4) O-CH-R2 R'-N R" R1\ 0 1\ CH R2 i \ C I R2 X O CH X' j R"2 R' Nt R" R"2 R"' dans lesquelles R1, R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe amino éventuellement substitué, une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 100 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyle et éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogène, amido, (5)

Y

\ O CH-R1

C

O CH R2 Y R', R", R"', R'2, R"2 et R"'2 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4, et X, X' représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1C30, avec un au moins des radicaux R1, R2 et R3 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

4. Composition cosmétique selon la revendication 2, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif anionique comprenant un groupement dioloxane choisi parmi les composés de formules suivantes (6) à (10) : R1\ O CH R3

C

R2 O CH X Y

R

\ /O-CH X Y

C R( \

O-CH X Y R3\ O CH R1

C

X O CH R2 Y (6) (7) (8) (9) R1\ O CH R2

C

X O CH X Y Y dans lesquelles RI, R2, R3, représentent, indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe amino éventuellement substitué, une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 100 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyle et éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogène, amido, X, X' représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en CI- C30, Y et Y' représentent, indépendamment l'un de l'autre, une 20 fonction anionique de type carboxylate, sulfonate, sulfate ou phosphate, avec un au moins des radicaux RI, R2 et R3 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8. (10)

5. Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique, anionique, comprenant un groupement 1-Oalkylglycérol:

O Il

CH2, /O C CH2 O CH CH2 O C CH2

O

6. Composition cosmétique selon la revendication 5, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique comprenant un groupement 1-O-alkylglycérol choisi parmi les composés de formule suivante (11) : O R' R1 CH2, /O C X N R"

O CH R'2

CH0 C X' IIR"2 O R"'2 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe amino éventuellement substitué, une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 100 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyle et éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogène, amido, R', R", R"', R'2, R"2 et R"'2 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4, et X, X' représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1- C30, avec un au moins des radicaux R1, R2 et R3 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

7. Composition cosmétique selon la revendication 5, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif anionique comprenant un groupement 1-0-alkylglycérol choisi parmi les composés de formule suivante (12) :

O Il

R1 ô, CHCH/O-C-X-Y (12) CH2 O-C-X'-Y' O dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe amino éventuellement substitué, une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 100 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyle et éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogène, amido, X, X' représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1- C30, Y et Y' représentent indépendamment l'un de l'autre, une fonction anionique de type carboxylate, sulfonate, sulfate ou phosphate, avec un au moins des radicaux R1, R2 et R3 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

8. Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique, anionique, comprenant un groupement siloxane: ÇH3 R4 CH3 Ç Si O- CH3 R5

9. Composition cosmétique selon la revendication 8, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique comprenant un groupement siloxane choisis parmi les composés de formule suivante (13) : ÇH3 R4 CH3 Ç Si O X-N-R" CH3 R5 R"' dans laquelle R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C30, X représente un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1-C30, R', R", R"' représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C6, de préférence en C1- C4, et (13) avec un au moins de R4 et R5 représentant une chaîne hydrocarbonée comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

10. Composition cosmétique selon la revendication 8, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif anionique comprenant un groupement siloxane choisis parmi les composés de formule suivante (14) : CH3 R4 CH3 Ç Si O X-Y (14) CH3 R5 dans laquelle R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C30, X représente un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1C30, Y représente une fonction anionique de type carboxylate, sulfonate, sulfate ou phosphate, avec un au moins de R4 et R5 représentant un alkyle comprenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à ou égal à 8.

11. Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique, anionique, comprenant un groupement 13-aryloxy sulfone: SO2 X O

12. Composition cosmétique selon la revendication 11, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif cationique comprenant un groupement (3-aryloxy sulfone choisi parmi les composés de formule suivante (15) : R' SO2 X 0 ( ) N R" R"' (15) dans laquelle X représente un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1- C30, R', R", R"' représentent, indépendamment les uns des autres, 10 un groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4, et R6 représente une chaîne hydrocarbonée comprenant de 8 à 100 atomes de carbone, de préférence de 8 à 50, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou non, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéro atomes ou groupements carbonyl et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogero, amido.

13. Composition cosmétique selon la revendication 11, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est un tensio-actif anionique comprenant un groupement (3-aryloxy sulfone choisi parmi les composés de formule suivante (16) : S02 X 0 (16) dans laquelle X représente un groupe divalent et de préférence un groupe alkylène linéaire ou ramifié en C1-C30, y représente une fonction anionique de type carboxylate, sulfonate, sulfate ou phosphate, et R6 représente une chaîne hydrocarbonée comprenant de 8 à 100 atomes de carbone, de préférence de 8 à 50, linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, saturée ou non, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéro atomes ou groupements carbonyl et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements hydroxy, halogeno, amido.

14. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 13, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est présent en une concentration allant de 0,01 à % en poids par rapport au poids total de ladite composition.

15. Composition cosmétique selon la revendication 14, dans laquelle le tensio-actif possédant au moins un point de fragilité moléculaire est présent en une concentration allant de 0,1 à 25 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.

16. Composition selon l'une des revendications 1 à 15 telle qu'elle comprend un ou plusieurs agent(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les agents réducteurs, les agents oxydants, les agents hydratants, les agents émollients, les filtres solaires, les colorants directs ou d'oxydation, les pigments, les charges minérales, les argiles, les hydroxyacides, les minéraux colloïdaux, les parfums, les polymères fixants ou non, les vitamines ou provitamines, les agents antipelliculaires, et des agents tensio-actifs additionnels différents de ceux définis dans les revendications 1 à 13.

17. Composition selon la revendication 16 telle que la concentration en agent(s) cosmétique(s) est comprise entre 0,001 % et 20 %, de préférence entre 0,01 % et 10 %, en poids par rapport au poids total de la composition selon l'invention.

18. Composition selon l'une des revendications 1 à 17 telle qu'elle comprend un ou plusieurs adjuvant(s) additionnel(s) choisi(s) parmi les séquestrants, les agents anti-mousse, les acides et bases minérales ou organiques, les plastifiants, les peptisants, les conservateurs.

19. Composition selon la revendication 18 telle que la concentration en adjuvant(s) additionnel(s) est comprise entre 0,01 % et 20 %, en poids par rapport au poids total de la composition selon l'invention.

20. Procédé de lavage et/ou de conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières mouillées une quantité efficace d'une composition selon l'une des revendications 1 à 19, puis à effectuer un rinçage à l'eau après un éventuel temps de pause.

21. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 19, pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux et la peau.

22. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 19, pour la préparation d'un shampooing.

23. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 19, pour la préparation d'un après-shampooing.

24. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 19, pour le démaquillage des matières kératiniques.