FR2815256A1 - Composition for cosmetic use comprises at least one derivative of sapogenin, preferably of hecogenin, and at least one solubilizing agent such as organic lipophilic UV filters - Google Patents

Composition for cosmetic use comprises at least one derivative of sapogenin, preferably of hecogenin, and at least one solubilizing agent such as organic lipophilic UV filters Download PDF

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FR2815256A1 FR0100892A FR0100892A FR2815256A1 FR 2815256 A1 FR2815256 A1 FR 2815256A1 FR 0100892 A FR0100892 A FR 0100892A FR 0100892 A FR0100892 A FR 0100892A FR 2815256 A1 FR2815256 A1 FR 2815256A1
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Suzanne Dreher
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Abstract

A composition comprises, in physiologically acceptable medium, at least one sapogenin derivative and at least one solubilizing agent for this derivative, such as organic liquid lipophilic UV filters. An Independent claim is also included for a process of solubilizing a sapogenin derivative by mixing a sapogenin derivative with a solubilizing agent such as organic lipophilic UV filters.

Description

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La présente invention concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine, et de préférence d'hécogénine, et un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi les filtres UV organiques lipophiles. The present invention relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one derivative of sapogenin, and preferably of hecogenin, and a solubilizer of the sapogenin derivative chosen from lipophilic organic UV filters.

Les sapogénines sont des composés résultant de l'hydrolyse acide des saponosides, qui sont des hétérosides de poids moléculaire très élevé présents dans le règne végétal. Parmi les sapogénines, on citera en particulier la diosgénine, l'hécogénine, la smilagénine, la sarsapogénine, la tigogénine, la yamogénine et la yuccagénine. Les sapogénines ont en commun une structure stéroïde comprenant un nombre de substituants hydroxyle et/ou oxo variable et/ou un nombre variable de double liaisons. Ils sont connus comme précurseurs chimiques naturels d'hormones stéroïdiennes et décrits à ce titre, comme constituants de choix de diverses préparations cosmétiques ou pharmaceutiques.  Sapogenins are compounds resulting from the acid hydrolysis of saponosides, which are heterosides of very high molecular weight present in the plant kingdom. Among the sapogenins, mention will in particular be made of diosgenin, hecogenin, smilagenin, sarsapogenin, tigogenin, yamogenin and yuccagenin. Sapogenins share a steroidal structure comprising a number of hydroxyl and / or variable oxo substituents and / or a variable number of double bonds. They are known as natural precursors of steroid hormones and described as such, as constituents of choice of various cosmetic or pharmaceutical preparations.

L'hécogénine ( (3BETA, 5ALPHA, 25R)-3-HYDROXYSPIROS- TAN-12-ONE) est un précurseur chimique de la DHEA appartenant à la famille des sapogénines, dérivés des saponosides végétaux.  Hecogenin ((3BETA, 5ALPHA, 25R) -3-HYDROXYSPIROS-TAN-12-ONE) is a chemical precursor of DHEA belonging to the sapogenin family derived from plant saponosides.

Par dérivé de sapogénine, on entend au sens de l'invention un composé obtenu par la transformation au cours d'une réaction chimique de la sapogénine (par exemple un ester de sapogénine).  For the purposes of the invention, the term "sapogenin derivative" means a compound obtained by the conversion during a chemical reaction of sapogenin (for example a sapogenin ester).

Les dérivés de sapogénine préférés sont les dérivés d'hécogénine, et de préférence les esters d'hécogénine.  The preferred sapogenin derivatives are the hecogenin derivatives, and preferably the hecogenin esters.

Un ester d'hécogénine particulièrement préféré est l'acétate d'hécogénine.  A particularly preferred hecogenine ester is hecogenin acetate.

Toutefois, on a constaté que les dérivés de sapogénine, et notamment les dérivés d'hécogénine étaient difficiles à solubiliser, et donc à formuler, dans les solvants physiologiquement acceptables pour une application topique sur la peau, en raison de leur tendance à la recristallisation dans ces solvants et en raison de leur point de fusion élevé, par exemple de 264 à 266OC pour l'acétate d'hécogénine.  However, it has been found that the sapogenin derivatives, and in particular the hecogenin derivatives, are difficult to solubilize, and therefore to formulate, in physiologically acceptable solvents for topical application to the skin, because of their tendency to recrystallize in the skin. these solvents and because of their high melting point, for example from 264 to 266OC for hecogenin acetate.

Le but de la présente invention est donc de proposer un moyen physiologiquement acceptable qui permette de solubiliser  The object of the present invention is therefore to provide a physiologically acceptable means that solubilizes

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les dérivés de sapogénine, et plus particulièrement les dérivés d'hécogénine, en une quantité suffisante pour obtenir l'effet recherché et pendant une période de temps suffisante à température ambiante pour assurer une durée de conservation correcte de la composition renfermant le dérivé de sapogénine.
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sapogenin derivatives, and more particularly hecogenin derivatives, in an amount sufficient to obtain the desired effect and for a sufficient period of time at room temperature to ensure a correct shelf life of the composition containing the sapogenin derivative.

La demanderesse a découvert que l'utilisation de certains solubilisants particuliers permettait d'atteindre ce but.  The Applicant has discovered that the use of certain particular solubilizers achieves this goal.

Plus particulièrement, la demanderesse a constaté de façon étonnante, que certains solubilisants cosmétiques choisis parmi les filtres UV organiques permettent préférentiellement la solubilisation et la formulation de l'acétate d'hécogénine, sans aucun problème de recristallisation de la molécule dans le temps et en température.  More particularly, the Applicant has surprisingly found that certain cosmetic solubilizers selected from organic UV filters preferentially allow the solubilization and formulation of hecogenin acetate, without any problem of recrystallization of the molecule in time and temperature. .

La présente invention a donc pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine, de préférence un dérivé d'hécogénine, et au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi les fibres UV organiques lipophiles liquides.  The subject of the present invention is therefore a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one sapogenin derivative, preferably a hecogenin derivative, and at least one solubilizer of the sapogenin derivative chosen from liquid lipophilic organic UV fibers.

Le dérivé de sapogénine peut être choisi parmi les dérivés de diosgénine, les dérivés d'hécogénine, les dérivés de smilagénine, les dérivés de sarsapogénine, les dérivés de tigogénine, les dérivés de yamogénine et les dérivés de yuccagénine.  The sapogenin derivative may be chosen from diosgenin derivatives, hecogenin derivatives, smilagenin derivatives, sarsapogenin derivatives, tigogenin derivatives, yamogenin derivatives and yuccagenin derivatives.

La présente invention concerne toutefois plus particulièrement les dérivés d'hécogénine.  The present invention, however, relates more particularly to the derivatives of hecogenin.

A titre d'exemples de dérivés d'hécogénine, on peut citer les dérivés suivants tels que référencés selon la nomenclature Registry Number (Chemical Abstracts) : 1 HECOGENIN BETA-0-CELLOBtOStDE 1 HECOGENIN 2, 4-DINITROPHENYLHYDRAZONE 1 HECOGENIN ACETATE 1 HECOGENIN ACETATE OXIME 1 HECOGENIN BENZOATE 1 HECOGENIN BUTYRATE 1 HECOGENIN CHLOROFORMATE 1 HECOGENIN HOMOPHTHALATE 1 HECOGENIN HOMOPHTALATE METHYL ESTER  By way of examples of hecogenin derivatives, mention may be made of the following derivatives as referenced according to the Registry Number (Chemical Abstracts) nomenclature: 1 HECOGENIN BETA-0-CELLOBtOStDE 1 HECOGENIN 2, 4-DINITROPHENYLHYDRAZONE 1 HECOGENIN ACETATE 1 HECOGENIN ACETATE OXIME 1 HECOGENIN BENZOATE 1 HECOGENIN BUTYRATE 1 HECOGENIN CHLOROFORMATE 1 HECOGENIN HOMOPHTHALATE 1 HECOGENIN HOMOPHTHALATE METHYL ESTER

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Figure img00030001

1 HECOGENIN PHTHALATE 1 HECOGEN) N PHTHALATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN PROPIONATE 1 HECOGENIN SEMICARBAZONE 1 HECOGENIN SUCCINATE 1 HECOGEN) N SUCONATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN TETRAHYDROPYRANYL ETHER 1 HECOGENIN TOSYLATE 1 HECOGENIN,11.ALPHA.,23-DIBROMO-,ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA.,23.ALPHA.-DIBROMO-,ACETATE
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1 HECOGENIN, 11.ALPHA.,23.BETA.-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA, 23. BETA.-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23B-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA.-HYDROXY-, D) ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA., 23-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, 3-ACETATE 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, OXIME 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, OXIME,3-ACETATE 1 HECOGENIN, 23-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23-BROMO-9 (11)-DEHYDRO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23. ALPHA.-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23A-BROMO 1 HECOGENIN, 3-DEOXY 1 HECOGENIN, 3-DEOXY-, CYCLIC ETHYLENE ACETAL 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO 1 HECOGENIN, 9,11-DIDEHYDRO-/ACETATE 1 HECOGENINE, 9, 11-DIDEHYDRO-CYCLIC ETHYLENE MERCAPTOLE, ACETATE 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO-, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, AZINE
Figure img00030001

1 HECOGENIN PHTHALATE 1 HECOGEN) N PHTHALATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN PROPIONATE 1 HECOGENIN SEMICARBAZONE 1 HECOGENIN SUCCINATE 1 HECOGEN) N SUCONATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN TETRAHYDROPYRANYL ETHER 1 HECOGENIN TOSYLATE 1 HECOGENIN, 11.ALPHA., 23-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23.ALPHA.-DIBROMO-, ACETATE
Figure img00030002

1 HECOGENIN, 11.ALPHA., 23.BETA.-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA, 23. BETA.-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A -DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23B-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA.-HYDROXY-, D) ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA., 23-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, 3-ACETATE 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, OXIME 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY -, OXIME, 3-ACETATE 1 HECOGENIN, 23-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23-BROMO-9 (11) -DEHYDRO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23. ALPHA.-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23A-BROMO 1 HECOGENIN, 3-DEOXY 1 HECOGENIN, 3-DEOXY-, CYCLIC ETHYLENE ACETAL 1 HECOGENIN, 9,11-DIDEHYDRO 1 HECOGENIN, 9,11-DIDEHYDRO- / ACETATE 1 HECOGENIN, 9,11-DIDEHYDRO-CYCLIC ETHYLENE MERCAPTOLE, ACETATE 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO-, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, AZINE

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1 HECOGENIN, AZINE DIACETATE 1 HECOGENIN, AZINE WITH ACETONE 1 HECOGENIN, CYCLIC ETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, CYCLIC TRIMETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, HYDRAZONE 1 HECOGENIN, METHYL (D-GLUCO-2, 3,4, 5,6-PENTAHYDROXYHEXYL) CARBAMATE 1 HECOGENIN, 0-ACETYLOXttvtE, ACETATE 1 HECOGENIN, OXIME 1 HECOGENIN, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, TETRAHYDROPYRAN-2-YL ETHER 1 HECOGENIN, TRIFLUOROACETATE 1 HECOGENIN-11, 11-D2 1 HECOGENIN-23, 23, ?-D3, ACETATE 1 HECOGENIN-23, 23-D2 1 HECOGENIN-23, 23-D2, ACETATE
Préférentiellement selon l'invention, on utilise un dérivé d'hécogénine choisi parmi les esters d'hécogénine, en particulier les acétates d'hécogénine, les diacétates d'hécogénine, les benzoates d'hécogénine, les butyrates d'hécogénine, les chloroformiates d'hécogénine, les phtalates d'hécogénine, les homophtalates d'hécogénine, les propionates d'hécogénine et les succinates d'hécogénine
Un ester d'hécogénine particulièrement préféré est l'acétate d'hécogénine.
Figure img00040001

1 HECOGENIN, AZINE DIACETATE 1 HECOGENIN, AZINE WITH ACETONE 1 HECOGENIN, CYCLIC ETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, CYCLIC TRIMETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, HYDRAZONE 1 HECOGENIN, METHYL (D-GLUCO-2, 3,4, 5,6- PENTAHYDROXYHEXYL) CARBAMATE 1 HECOGENIN, O-ACETYLOXTIDE, ACETATE 1 HECOGENIN, OXIME 1 HECOGENIN, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, TETRAHYDROPYRAN-2-YL ETHER 1 HECOGENIN, TRIFLUOROACETATE 1 HECOGENIN-11, 11-D2 1 HECOGENIN-23, 23, -D3, ACETATE 1 HECOGENIN-23, 23-D2 1 HECOGENIN-23, 23-D2, ACETATE
Preferably, according to the invention, a hecogenin derivative chosen from hecogenin esters, in particular hecogenin acetates, hecogenin diacetates, hecogenin benzoates, hecogenin butyrates, chloroformates, is used. hecogenin, hecogenin phthalates, hecogenin homophthalates, hecogenin propionates and hecogenin succinates
A particularly preferred hecogenine ester is hecogenin acetate.

A titre d'exemple d'ester d'hécogénine, on citera l'acétate d'hécogénine commercialisé par la société SIGMA-ALDRICH FINE CHEMICALS sous la dénomination HECOGENIN ACETATE.  As an example of a hecogenin ester, mention may be made of hecogenin acetate sold by SIGMA-Aldrich FINE CHEMICALS under the name HECOGENIN ACETATE.

Le dérivé de sapogénine selon l'invention peut représenter de 0,001 à 10%, et de préférence de 0,05 à 5% du poids total de la composition selon l'invention.  The sapogenin derivative according to the invention may represent from 0.001 to 10%, and preferably from 0.05 to 5% of the total weight of the composition according to the invention.

Les solubilisants selon l'invention seront maintenant décrits plus en détail.  Solubilizers according to the invention will now be described in more detail.

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Filtres UV lipophiles
Comme filtres UV lipophiles convenant à une mise en oeuvre dans la présente invention, on peut notamment citer : les dérivés d'acide p-aminobenzoïque, tels que les esters, sels ou amides d'acide p-aminobenzoïque ; les dérivés d'acide salicylique tels que les esters ou sels d'acide salicylique ; les dérivés de benzophénone ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés de diphénylacrylates ; les dérivés de benzofurannes ; les filtres UV polymères contenant un ou plusieurs résidus silico-organiques ; les esters d'acide cinnamique ; les dérivés de camphre ; les dérivés de trianilino-s-triazine ; l'acide phénylbenzimidazole sulfonique et ses sels ; l'acide urocanique ou son ester éthylique ; les benzotriazoles ; les dérivés d'hydroxyphényltriazine ; les bis-résorcinoldialkylaminotriazine ; et leurs mélanges.
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UV lipophilic filters
As lipophilic UV filters suitable for use in the present invention, there may be mentioned in particular: p-aminobenzoic acid derivatives, such as p-aminobenzoic acid esters, salts or amides; salicylic acid derivatives such as esters or salts of salicylic acid; benzophenone derivatives; dibenzoylmethane derivatives; diphenylacrylate derivatives; benzofuran derivatives; polymeric UV filters containing one or more silico-organic residues; cinnamic acid esters; camphor derivatives; trianilino-s-triazine derivatives; phenylbenzimidazole sulfonic acid and its salts; urocanic acid or its ethyl ester; benzotriazoles; hydroxyphenyltriazine derivatives; bis-resorcinoldialkylaminotriazine; and their mixtures.

Le filtre solaire lipophile selon l'invention est de préférence choisi parmi : l'octyl salicylate ; la benzophénone-3 ; le butyl méthoxydibenzoylméthane ; l'octocrylène ; l'octyl méthoxycinnamate et le composé de formule (1) suivante, ou 2- (2H-benzotriazole-2-yl)- 4-méthyl-6-[2-méthyl-3-[ 1, 3,3, 3-tétraméthyl-1- [ (triméthylsityl) oxy] disiloxanyl] propynyl] phénol, décrit dans la demande de brevet EPA-0392883 :

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The lipophilic sunscreen according to the invention is preferably chosen from: octyl salicylate; benzophenone-3; butyl methoxydibenzoylmethane; octocrylene; octyl methoxycinnamate and the compound of formula (1) below, or 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1, 3,3, 3-tetramethyl] -1- [(trimethylsityl) oxy] disiloxanyl] propynyl] phenol, described in patent application EPA-0392883:
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La quantité de filtre UV lipophile utilisé dans la présente invention dépend non seulement de la quantité de dérivé de sapogénine à solubiliser, mais est également fonction du Facteur de Protection Solaire (SPF) que l'on souhaite conférer à la composition.
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The amount of UV lipophilic filter used in the present invention depends not only on the amount of sapogenin derivative to be solubilized, but is also a function of the Sun Protection Factor (SPF) that it is desired to impart to the composition.

Le filtre peut ainsi représenter de 0,001 à 30% du poids total de la composition. Dans le cas où la composition est destinée au soin quotidien de la peau, on utilise de préférence une quantité de filtre UV représentant de 1 à 10% du poids total de la composition.  The filter can thus represent from 0.001 to 30% of the total weight of the composition. In the case where the composition is intended for the daily care of the skin, a quantity of UV filter is preferably used representing from 1 to 10% of the total weight of the composition.

La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique sur la peau, notamment sous forme d'une solution huileuse, d'une émulsion huil-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'une émulsion siliconée, d'une microémulsion ou nanoémulsion, d'un gel huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse en présence de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanocapsules ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.  The composition according to the invention may be in any of the galenical forms normally used for topical application to the skin, especially in the form of an oily solution, an oil-in-water or water-in-oil emulsion or multiple , a silicone emulsion, a microemulsion or nanoemulsion, an oily gel, a liquid, pasty or solid anhydrous product, an oil dispersion in an aqueous phase in the presence of spherules, these spherules possibly being be nanocapsules or better, lipid vesicles of ionic and / or nonionic type.

Cette composition peut être plus ou moins fluide eta voir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel.  This composition may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a mousse or a gel.

Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple, sous forme de stick. It may optionally be applied to the skin in aerosol form also comprising a propellant under pressure. It can also be in solid form, and for example, in the form of a stick.

Les compositions utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent en outre comporter au moins une matière grasse, liquide ou solide.  The compositions used in the process according to the invention may further comprise at least one fat, liquid or solid material.

Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser, outre le système solubilisant défini précédemment, les huiles minérales, les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (myristate d'isopropyle), les huiles siliconées (cyclopentadiméthylsilane) et les huiles fluorées. On peut utiliser  As fats which can be used in the invention, it is possible to use, in addition to the solubilizing system defined above, mineral oils, oils of animal origin (lanolin), synthetic oils (isopropyl myristate) and silicone oils (cyclopentadimethylsilane). ) and fluorinated oils. We can use

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comme matières grasses des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone.
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fatty acids, waxes and gums and in particular silicone gums.

De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique dans la mesure où l'adjuvant n'altère pas les propriétés recherchées pour la composition de l'invention, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres hydrophiles, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les neutralisants, les polymères et les émulsionnants.  In known manner, the composition of the invention may also contain the usual adjuvants in the cosmetic and dermatological fields insofar as the adjuvant does not alter the properties desired for the composition of the invention, such as hydrophilic gelling agents or lipophilic, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, fragrances, fillers, hydrophilic filters, odor absorbers, dyestuffs, neutralizers, polymers and emulsifiers.

Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 30% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.  The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields under consideration, and for example from 0.01 to 30% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase, into the lipid vesicles and / or into the nanoparticles.

Les émulsionnants et les coémulsionnants éventuellement utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis suivant le sens de l'émulsion (E/H ou H/E), parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré.  The emulsifiers and coemulsifiers optionally used in the composition in emulsion form are chosen according to the direction of the emulsion (W / O or O / W), from those conventionally used in the field under consideration.

Ces émulsionnants et coémulsionnants sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.  These emulsifiers and coemulsifiers are preferably present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.

Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; le tristéarate de sorbitane, les stéarates de sorbitane oxyéthylénés comprenant par exemple de 20 à 100 OE, et par exemple ceux disponibles sous les dénominations commerciales Tween@ 20 ou Tween@ 60, et leurs mélanges, tels que le mélange de monostéarate de glycéryle et de stéarate de polyéthylèneglycol (100 OE), commercialisé sous la dénomination SIMULSOL 165 par la société SEPPIC.  As emulsifiers and coemulsifiers that can be used in the invention, mention may be made, for example, of fatty acid and polyol esters such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate; sorbitan tristearate, oxyethylenated sorbitan stearates comprising, for example, from 20 to 100 EO, and for example those available under the trade names Tween® 20 or Tween® 60, and mixtures thereof, such as the mixture of glyceryl monostearate and polyethylene glycol stearate (100 EO), sold under the name SIMULSOL 165 by the company SEPPIC.

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On peut aussi citer comme émulsionnants les émulsionnants siliconés tels que les diméthicone copolyols et les alkyl diméthicone copolyols. On peut citer par exemple comme diméthicone coplyol, le mélange de diméthicone copolyol, de cyclométhicone et d'eau (10/88/2), commercialisé par la société Dow Corning sous la dénomination DC3225C ou DC2-5225C, et comme alkyl diméthicone copolyol, ceux ayant un radical alkyle comportant de 10 à 22 atomes de carbone, tels que le cétyl diméthicone copolyol comme le produit commercialisé sous la dénomination Abil EM-90 par la société Goldschmidt et le mélange de diméthicone copolyol et de cyclopentasiloxane (85/15) commercialisé sous la dénomination Abil EM-97 par la société Goldschmidt ; le lauryl diméthicone copolyol et par exemple le mélange d'environ 91% de lauryl diméthicone copolyol et d'environ 9% d'alcool isostéarylique, commercialisé sous la dénomination Q2-5200 par la société Dow Cormning, et leurs mélanges. Mention may also be made, as emulsifiers, of silicone emulsifiers such as dimethicone copolyols and alkyl dimethicone copolyols. For example, dimethicone copolyol, cyclomethicone and water (10/88/2), marketed by the company Dow Corning under the name DC3225C or DC2-5225C, and alkyl dimethicone copolyol, may be mentioned as dimethicone coplyol, those having an alkyl radical containing from 10 to 22 carbon atoms, such as cetyl dimethicone copolyol, such as the product marketed under the name Abil EM-90 by the company Goldschmidt and the mixture of dimethicone copolyol and cyclopentasiloxane (85/15) marketed under the name Abil EM-97 by the company Goldschmidt; lauryl dimethicone copolyol and for example the mixture of about 91% lauryl dimethicone copolyol and about 9% isostearyl alcohol, sold under the name Q2-5200 by Dow Cormning, and mixtures thereof.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles.  As hydrophilic gelling agents, mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as copolymers of acrylates / alkylacrylates, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays.

Comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe.  Lipophilic gelling agents that may be mentioned are modified clays, such as bentones, metal salts of fatty acids and hydrophobic silica.

Comme actifs, on peut utiliser notamment les dépigmentants, les émollients, les hydratants, les anti-séborrhéiques, les antiacnéiques, les agents favorisant la repousse des cheveux, les agents kératolytiques et/ou desquamants, les agents antirides et tenseurs, les agents anti-irritants, les agents apaisants, les vitamines et leurs mélanges.  As active agents, depigmentants, emollients, moisturizers, anti-seborrhoeic agents, anti-acne agents, agents that promote hair regrowth, keratolytic and / or desquamating agents, anti-wrinkle and tensor agents, anti-aging agents, irritants, soothing agents, vitamins and their mixtures.

En cas d'incompatibilité entre eux ou avec le dérivé de sapogénine, les actifs indiqués ci-dessus et/ou le dérivé de sapogénine peuvent être incorporés dans des sphérules, notamment des vésicules ioniques ou non-ioniques et/ou des  In case of incompatibility between them or with the sapogenin derivative, the active agents indicated above and / or the sapogenin derivative may be incorporated into spherules, in particular ionic or nonionic vesicles and / or

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Figure img00090001

nanoparticules (nanocapsules et/ou nanosphères), de manière à les isoler les uns des autres dans la composition.
Figure img00090001

nanoparticles (nanocapsules and / or nanospheres), so as to isolate them from each other in the composition.

Comme matières colorantes utilisables selon l'invention, on peut citer les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, et leurs mélanges Cette matière colorante est généralement présente à raison de 0,01 à 30% du poids total de la composition, de préférence de 0,5 à 10%.  As dyestuffs that may be used according to the invention, mention may be made of lipophilic dyes, hydrophilic dyes, pigments and pearlescent agents normally used in cosmetic or dermatological compositions, and mixtures thereof. This dyestuff is generally present at a rate of from 0.01 to 30% of the total weight of the composition, preferably from 0.5 to 10%.

Les colorants liposolubles sont, par exemple, le rouge

Figure img00090002

Soudan, le DC Red 17, 1 DC Green 6, le carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le De Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter de 0 à 10% du poids de la composition et mieux de 0,05 à 5%. Fat-soluble dyes are, for example, red
Figure img00090002

Sudan, DC Red 17, 1 DC Green 6, carotene, soybean oil, Sudan Brown, DC Yellow 11, De Violet 2, DC Orange 5, yellow quinoline. They may represent from 0 to 10% of the weight of the composition and better still from 0.05 to 5%.

Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non.  The pigments may be white or colored, mineral and / or organic, coated or uncoated.

On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique.  Among the inorganic pigments, mention may be made of titanium dioxide, optionally surface-treated, zirconium or cerium oxides, as well as iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, hydrate of chrome and ferric blue.

Les pigments minéraux préférés sont les oxydes de fer, notamment l'oxyde de fer rouge, l'oxyde de fer jaune, l'oxyde de fer rouge et jaune, l'oxyde de fer brun, l'oxyde de fer noir et le dioxyde de titane.  The preferred inorganic pigments are iron oxides, including red iron oxide, yellow iron oxide, red and yellow iron oxide, brown iron oxide, black iron oxide and dioxide. of titanium.

Parmi les pigments organiques, on peut citer : - le noir de carbone, - les pigments de type D & C, tel que le D & C Red No 36, et - les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, de strontium, de calcium telle que le D & C Red No 7 calcium lake, d'aluminium, telles que le D & C Red No 27 aluminium lake, le D & C Red No 21 aluminium lake, le FD & C Yellow No 5 aluminium lake, le FD & C Yellow No 6 aluminium lake, le D & C Red No 7 et le FD & D Blue No 1.  Among the organic pigments, mention may be made of: carbon black, D & C type pigments, such as D & C Red No. 36, and cochineal, barium, strontium carmine lacquers , calcium such as the D & C Red No 7 calcium lake, aluminum, such as the D & C Red No 27 aluminum lake, the D & C Red No 21 aluminum lake, the FD & C Yellow No 5 aluminum lake , FD & C Yellow No. 6 aluminum lake, D & C Red No. 7 and FD & D Blue No. 1.

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Figure img00100001
Figure img00100001

Les pigments peuvent représenter de 0 à 30% du poids total de la composition, et de préférence de 1 à 20%. The pigments may represent from 0 to 30% of the total weight of the composition, and preferably from 1 to 20%.

Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs, tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité, ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Ils peuvent représenter de 0 à 30% du poids total de la composition et mieux de 0,1 à 10%.  The pearlescent pigments may be chosen from white pearlescent pigments, such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as titanium mica with iron oxides, titanium mica with, for example, ferric blue or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type, and pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. They may represent from 0 to 30% of the total weight of the composition and better still from 0.1 to 10%.

Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80% en poids, et de préférence de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.  When the composition according to the invention is an emulsion, the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter aux compositions selon l'invention, ainsi que leur concentration, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. En particulier, ces composés ne devront pas nuire aux propriétés avantageuses du dérivé de sapogénine, ni favoriser sa recristallisation.  Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional compound (s) to be added to the compositions according to the invention, as well as their concentration, in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the compositions according to the invention are not not, or not substantially, impaired by the intended addition. In particular, these compounds should not adversely affect the advantageous properties of the sapogenin derivative or promote its recrystallization.

La composition selon l'invention peut être utilisée comme produit de soin (par exemple produit anti-âge), comme produit de nettoyage, et/ou comme produit de maquillage de la peau, ou comme produit capillaire, par exemple comme shampooing ou après-shampooing.  The composition according to the invention can be used as a care product (for example anti-aging product), as a cleaning product, and / or as a make-up product for the skin, or as a hair product, for example as a shampoo or after-treatment. shampoo.

Aussi, l'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique de la composition telle que définie ci-dessus, pour le soin et/ou le maquillage et/ou le nettoyage de la peau et/ou des cheveux.  Also, the invention also relates to the cosmetic use of the composition as defined above, for the care and / or makeup and / or cleaning of the skin and / or hair.

La composition selon l'invention trouve aussi une application dans la prévention et le traitement des signes du vieillissement.  The composition according to the invention also finds application in the prevention and treatment of signs of aging.

La présente invention concerne donc également l'utilisation cosmétique de la composition mentionnée ci-dessus pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.  The present invention therefore also relates to the cosmetic use of the composition mentioned above to prevent or treat the signs of skin aging.

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La présente invention concerne également l'utilisation de la composition mentionnée ci-dessus pour fabriquer une préparation destinée à prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané. The present invention also relates to the use of the composition mentioned above for the manufacture of a preparation intended to prevent or treat the signs of skin aging.

La présente invention concerne également un procédé de solubilisation d'au moins un dérivé de sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend l'étape consistant à mélanger le dérivé de sapogénine à au moins un solubilisant choisi parmi les filtres UV lipophiles.  The present invention also relates to a process for solubilizing at least one sapogenin derivative, characterized in that it comprises the step of mixing the sapogenin derivative with at least one solubilizer chosen from lipophilic UV filters.

Le mélange du ou des dérivés de sapogénine et du ou des solubilisants se fait généralement à chaud, par exemple à une température voisine de 70OC.  The mixture of the sapogenin derivative (s) and the solubilizer (s) is generally heated, for example at a temperature in the region of 70 ° C.

L'invention sera maintenant illustrée à l'aide des exemples non limitatifs suivants. Les quantités sont indiquées en pourcentage en poids sauf mention contraire.  The invention will now be illustrated with the aid of the following nonlimiting examples. Quantities are given as percentage by weight unless otherwise indicated.

EXEMPLES Produits actif : - acétate d'hécogénine commercialisé par la société SIGMAALDRICH FINE CHEMICALS sous la dénomination Hecogénin Acetate solubilisants - filtres UV organiques lipophiles, - t'octocrytène commercia) isé par la société BASF sous la dénomination commerciale UVINUL N539, - l'octyl méthoxycinnamate commercialisé par la société HOFFMANN-LAROCHE sous la dénomination Parsol MCX. EXAMPLES Active products: hecogenin acetate marketed by SIGMAALDRICH FINE CHEMICALS under the name Hecogenin Acetate solubilizers-lipophilic organic UV filters, -octocrytene marketed by BASF under the trade name Uvinul N539, octyl methoxycinnamate marketed by the company HOFFMANN-LAROCHE under the name Parsol MCX.

EXEMPLE 1 Solubilisation simple
On cherche à solubiliser l'acétate d'hécogénine dans des filtres UV lipophiles selon l'invention.
EXAMPLE 1 Solubilization
It is sought to solubilize hecogenin acetate in lipophilic UV filters according to the invention.

Pour cela, on procède de la manière suivante :  For this, proceed as follows:

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- l'hécogénine acétate est pesée et placée dans un pilulier hermétique ; - on ajoute la quantité requise de filtre UV selon l'invention.
Figure img00120001

- the hecogenin acetate is weighed and placed in a hermetic pillbox; the required quantity of UV filter according to the invention is added.

- la suspension est agitée (par agitation magnétique) à 70 C pendant une heure au plus.  the suspension is stirred (by magnetic stirring) at 70 ° C. for an hour at most.

Le comportement de l'actif lors de la solubilisation (recristallisation ou non), ainsi que l'évolution dans le temps de la composition sont reportés dans le tableau 1.  The behavior of the active during the solubilization (recrystallization or not), as well as the evolution over time of the composition are reported in Table 1.

TABLEAU 1

Figure img00120002
TABLE 1
Figure img00120002

<tb>
<tb> Solvant <SEP> taux <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> 1 <SEP> mois
<tb> d'acétate <SEP> à <SEP> température <SEP> à <SEP> température
<tb> d'hécogénine <SEP> ambiante <SEP> ambiante
<tb> (Uvinul <SEP> N <SEP> 539 <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> OCTOCRYLENE <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> (Parsol <SEP> MCX) <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> OCTYL <SEP> METHOXY <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> CINNAMA <SEP> TE <SEP> 3% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb>
<Tb>
<tb> Solvent <SEP> rate <SEP> Stability <SEP> at <SEP> 24 <SEP> hours <SEP> Stability <SEP> at <SEP> 1 <SEP> months
<tb> acetate <SEP> to <SEP> temperature <SEP> to <SEP> temperature
<tb> Hecogenin <SEP> Ambient <SEP> Ambient
<tb> (Uvinul <SEP> N <SEP> 539 <SEP> 1% <SEP> None <SEP> recrystallization <SEP> OK
<tb> OCTOCRYLENE <SEP> 2% <SEP> None <SEP> recrystallization <SEP> OK
<tb> (Parsol <SEP> MCX) <SEP> 1% <SEP> None <SEP> recrystallization <SEP> OK
<tb> OCTYL <SEP> METHOXY <SEP> 2% <SEP> None <SEP> recrystallization <SEP> OK
<tb> CINNAMA <SEP> TE <SEP> 3% <SEP> None <SEP> recrystallization <SEP> OK
<Tb>

Par température ambiante, on entend une température d'environ 20 à 25OC. By ambient temperature is meant a temperature of about 20 to 25 ° C.

Le tableau 1 montre que les filtres UV selon l'invention permettent la solubilisation de l'acétate d'hécogénine sans aucun problème de recristallisation au cours du temps.  Table 1 shows that the UV filters according to the invention allow the solubilization of hecogenin acetate without any recrystallization problem over time.

EXEMPLES 2 à 5 : émulsions
Pour la mise en solution du solubilisant et de l'actif, on utilise quatre émulsions E1, E2, E3 et E4 dont les compositions sont respectivement présentées dans les tableaux 2,3, 4 et 5.
EXAMPLES 2-5: Emulsions
For dissolving the solubilizer and the active agent, four emulsions E1, E2, E3 and E4 are used, the compositions of which are respectively presented in Tables 2,3, 4 and 5.

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EXEMPLE 2 : Emulsion HIE (E1) Tableau 2
Figure img00130002
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EXAMPLE 2: HIE Emulsion (E1) Table 2
Figure img00130002

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 30
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Mono-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 0,9
<tb> (20 <SEP> OE) <SEP> (Tween@60)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle,
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100 <SEP> OE) <SEP> 2,1
<tb> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 7,5
<tb> Iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7, <SEP> 5
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Mode opératoire : On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un gel. Par ailleurs, on prépare la phase B par mélange des constituants à 75-80OC jusqu'à dissolution complète. Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase B dans la phase A. La phase C est préparée à température ambiante par dissolution de la triéthanolamine dans l'eau sous agitation et on l'ajoute au mélange précédemment obtenu. On prépare la phase D à la température
<Tb>
<tb> Name <SEP> Chemical <SEP> Quantity
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Demineralized Water <SEP><SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymer <SEP> carboxyvinyl <SEP> (Carbomer) <SEP> 0.4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Water <SEP> Demineralized <SEP> 30
<tb> Glycerin <SEP> 3
<tb> Gum <SEP> of <SEP> xanthan <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Monostearate <SEP> of <SEP> sorbitan <SEP> oxyethylenated <SEP> 0.9
<tb> (20 <SE> OE) <SEP> (Tween @ 60)
<tb> Blend <SEP> of <SEP> mono-stearate <SEP> of <SEP> glyceryl,
<tb> stearate <SEP> of <SEP> polyethylene <SEP> glycol <SEP> (100 <SE> OE) <SEP> 2.1
<tb> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcohol <SEP> cetyl <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-methoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> of ethyl-2 <SEP> hexyl <SEP> 7,5
<tb> Hydrogenated Iso-paraffin <SEP><SEP> 7, <SEP> 5
<tb> Acetate <SEP> of hecogenin <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Water <SEP> Demineralized <SEP> 2
<tb> Tri-ethanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 3
<Tb>
Procedure: The constituents of phase A are mixed at 75-80 ° C with stirring until a gel is obtained. Furthermore, phase B is prepared by mixing the components at 75-80 ° C until complete dissolution. Then, the stirring emulsion is made at about 75 ° C. by adding phase B to phase A. Phase C is prepared at room temperature by dissolving the triethanolamine in stirring water and adding it to the mixture previously got. Phase D is prepared at the temperature

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ambiante et on l'ajoute aussi au mélange précédent refroidi à 40 C sous agitation. On laisse refroidir l'émulsion jusqu'à la température ambiante (20 à 25OC).  ambient and is also added to the previous mixture cooled to 40 C with stirring. The emulsion is allowed to cool to room temperature (20 to 25 ° C.).

EXEMPLE 3 : Emulsion HIE (E2)
Tableau 3

Figure img00140001
EXAMPLE 3 Emulsion HIE (E2)
Table 3
Figure img00140001

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 30
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Mono-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 0,9
<tb> (20 <SEP> OE) <SEP> (Tween@60)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle, <SEP> 2,1
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100
<tb> OE) <SEP> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> E <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 2.
<Tb>
<tb> Name <SEP> Chemical <SEP> Quantity
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Demineralized Water <SEP><SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymer <SEP> carboxyvinyl <SEP> (Carbomer) <SEP> 0.4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Water <SEP> Demineralized <SEP> 30
<tb> Glycerin <SEP> 3
<tb> Gum <SEP> of <SEP> xanthan <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Monostearate <SEP> of <SEP> sorbitan <SEP> oxyethylenated <SEP> 0.9
<tb> (20 <SE> OE) <SEP> (Tween @ 60)
<tb> Mixture <SEP> of <SEP> mono-stearate <SEP> of <SEP> glyceryl, <SEP> 2.1
<tb> stearate <SEP> of <SEP> polyethylene <SEP> glycol <SEP> (100
<tb> OE) <SEP> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcohol <SEP> cetyl <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-methoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> of ethyl-2 <SEP> hexyl <SEP> 15
<tb> Acetate <SEP> of hecogenin <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Water <SEP> Demineralized <SEP> 2
<tb> Tri-ethanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> E <SEP> Demineralized <SEP> Water <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 3
<Tb>
The procedure is the same as that of Example 2.

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EXEMPLE 4 : Emulsion HIE (E3)
Tableau 4

Figure img00150001
EXAMPLE 4: HIE Emulsion (E3)
Table 4
Figure img00150001

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 66, <SEP> 9
<tb> Conservateur <SEP> 0,25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Tri-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (SPAN <SEP> 52) <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> 2
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 4
<tb> Mono-di-tri-palmito-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> 3
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur0, <SEP> 3
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 2.
<Tb>
<tb> Name <SEP> Chemical <SEP> Quantity
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Demineralized Water <SEP><SEP> 66, <SEP> 9
<tb> Conservative <SEP> 0.25
<tb> Polymer <SEP> carboxyvinyl <SEP> (Carbomer) <SEP> 0.4
<tb> Glycerin <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Tri-stearate <SEP> of <SEP> Sorbitan <SEP> (SPAN <SEP> 52) <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> Stearate <SEP> of <SEP> polyethylene <SEP> glycol <SEP> (40 <SE> OE) <SEP> 2
<tb> Alcohol <SEP> cetyl <SEP> 4
<tb> Mono-di-tri-palmito-stearate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> 3
<tb> p-methoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> of ethyl-2 <SEP> hexyl <SEP> 15
<tb> Acetate <SEP> of hecogenin <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Water <SEP> Demineralized <SEP> 2
<tb> Tri-ethanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Water <SEP> Demineralized <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservative0, <SEP> 3
<Tb>
The procedure is the same as that of Example 2.

<Desc/Clms Page number 16> <Desc / Clms Page number 16>

Figure img00160001

EXEMPLE 5 : Emulsion E/H (E4) Tableau 5
Figure img00160002
Figure img00160001

EXAMPLE 5 W / O Emulsion (E4) Table 5
Figure img00160002

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> (%)
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> stérilisée <SEP> 76, <SEP> 1
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 1
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium, <SEP> 7H20 <SEP> 0, <SEP> 7
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Cétyl <SEP> diméthicone <SEP> copolyol <SEP> (Abil <SEP> EM90) <SEP> 2,5
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stéarate <SEP> d'éthylène <SEP> glycol <SEP> acétyle, <SEP> 1
<tb> tristéarate <SEP> de <SEP> glycéryle
<tb> (UNITWIX <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> GUARDIAN)
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb>
Mode opératoire : On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un liquide parfaitement limpide. Par ailleurs, on prépare la phase B par mélange des constituants à 75- 80 C jusqu'à dissolution complète. Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase A dans la phase B.
<Tb>
<tb> Name <SEP> Chemical <SEP> Quantity
<tb> (%)
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Water <SEP> demineralized <SEP> sterilized <SEP> 76, <SEP> 1
<tb> Glycerin <SEP> 3
<tb> Conservative <SEP> 1
<tb> Sulphate <SEP> of <SEP> magnesium, <SEP> 7H20 <SEP> 0, <SEP> 7
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Cetyl <SEP> Dimethicone <SEP> Copolyol <SEP> (Abil <SEP> EM90) <SEP> 2.5
Mixture <SEP> of <SEP> stearate <SEP> of ethylene <SEP> glycol <SEP> acetyl, <SEP> 1
<tb> tristearate <SEP> of <SEP> glyceryl
<tb> (UNITWIX <SEP> of <SEP> the <SEP> company <SEP> GUARDIAN)
<tb> p-methoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> of ethyl-2 <SEP> hexyl <SEP> 15
<tb> Acetate <SEP> of hecogenin <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservative <SEP> 0, <SEP> 15
<Tb>
Procedure: The constituents of phase A are mixed at 75-80 ° C. with stirring until a perfectly clear liquid is obtained. Moreover, phase B is prepared by mixing the constituents at 75-80 C until complete dissolution. Then, the stirring emulsion is made at about 75 ° C. by adding phase A in phase B.

On laisse refroidir l'émulsion jusqu'à la température ambiante (20 à 25OC). The emulsion is allowed to cool to room temperature (20 to 25 ° C.).

La stabilité physico-chimique de ces émulsions est vérifiée par un contrôle macroscopique et microscopique, dans le temps et en fonction de la température.  The physico-chemical stability of these emulsions is verified by a macroscopic and microscopic control, in time and as a function of temperature.

Le comportement de l'actif lors de la solubilisation, ainsi que l'évolution dans le temps sont reportés dans le tableau 6 ci-après.  The behavior of the active solubilization, as well as the evolution over time are reported in Table 6 below.

Le tableau 6 montre que la solubilisation de l'acétate d'hécogénine par un stabilisant selon l'invention est bien réalisable en émulsion, sans aucune problème de recristallisation, et permet  Table 6 shows that the solubilization of hecogenin acetate by a stabilizer according to the invention is well achievable in emulsion, without any recrystallization problem, and allows

<Desc/Clms Page number 17><Desc / Clms Page number 17>

donc la formulation de compositions cosmétiques et/ou dermatologiques contenant de l'acétate d'hécogénine.  therefore the formulation of cosmetic and / or dermatological compositions containing hecogenin acetate.

<Desc/Clms Page number 18><Desc / Clms Page number 18>

TABLEAU 6

Figure img00180001
TABLE 6
Figure img00180001

<tb>
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> Formule <SEP> HIE <SEP> avec <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> SIMULSOL <SEP> 165/
<tb> Tween@ <SEP> 60
<tb> E1 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> E2 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> EMULSION <SEP> HIE <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> avecMYRJ <SEP> 65/
<tb> SPAN <SEP> 52
<tb> E3 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> EMULSION <SEP> E/H <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> avec <SEP> Abil <SEP> EM90
<tb> E4 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb>
<Tb>
<tb> Stability <SEP> physico-chemical
<tb> Formula <SEP> HIE <SEP> with <SEP> 24 <SEP> hours <SEP> 1 <SEP> week
<tb> SIMULSOL <SEP> 165 /
<tb> Tween @ <SEP> 60
<tb> E1 <SEP> not <SEP> of <SEP> crystals <SEP> OK <SEP> all <SEP> temperatures
<tb> No <SEP> of <SEP> crystals
<tb> E2 <SEP> not <SEP> of <SEP> crystals <SEP> OK <SEP> all <SEP> temperatures
<tb> No <SEP> of <SEP> crystals
<tb> Stability <SEP> physico-chemical
<tb> EMULSION <SEP> HIE <SEP> 24 <SEP> hours <SEP> 1 <SEP> week
<tb> withMYRJ <SEP> 65 /
<tb> SPAN <SEP> 52
<tb> E3 <SEP> not <SEP> of <SEP> crystals <SEP> OK <SEP> all <SEP> temperatures
<tb> No <SEP> of <SEP> crystals
<tb> Stability <SEP> physico-chemical
<tb> EMULSION <SEP> W / W <SEP> 24 <SEP> hours <SEP> 1 <SEP> week
<tb> with <SEP> Abil <SEP> EM90
<tb> E4 <SEP> not <SEP> of <SEP> crystals <SEP> OK <SEP> all <SEP> temperatures
<tb> No <SEP> of <SEP> crystals
<Tb>

Claims (20)

REVENDICATIONS 1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine et au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi les filtres UV organiques lipophiles liquides.  A composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one sapogenin derivative and at least one solubilizer of the sapogenin derivative chosen from liquid lipophilic organic UV filters. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine est choisi parmi les dérivés de diosgénine, les dérivés d'hécogénine, les dérivés de smilagénine, les dérivés de sarsapogénine, les dérivés de tigogénine, les dérivés de yamogénine, les dérivés de yuccagénine et leurs mélanges.  2. Composition according to Claim 1, characterized in that the sapogenin derivative is chosen from diosgenin derivatives, hecogenin derivatives, smilagenin derivatives, sarsapogenin derivatives, tigogenin derivatives, yamogenin derivatives, yuccagenin derivatives and mixtures thereof. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine est un dérivé d'hécogénine, et de préférence un ester d'hécogénine.  3. Composition according to claim 2, characterized in that the sapogenin derivative is a derivative of hecogenin, and preferably a hecogenin ester. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que l'ester d'hécogénine est l'acétate d'hécogénine.  4. Composition according to claim 3, characterized in that the hecogenin ester is hecogenin acetate. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine représente de 0,001 à 10%, et de préférence de 0,05 à 5% du poids total de la composition.  5. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the sapogenin derivative represents from 0.001 to 10%, and preferably from 0.05 to 5% of the total weight of the composition. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit filtre UV lipophile est choisi parmi : les dérivés d'acide p-aminobenzoïque, tels que les esters, sels ou amides d'acide p-aminobenzoïque ; les dérivés d'acide salicylique tels que les esters ou sels d'acide salicylique ; les dérivés de benzophénone ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés de diphénylacrylates ; les dérivés de benzofurannes ; les filtres UV polymères contenant un ou plusieurs résidus silicoorganiques ; les esters d'acide cinnamique ; les dérivés de camphre ;  6. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that said lipophilic UV filter is chosen from: p-aminobenzoic acid derivatives, such as esters, salts or amides of p-aminobenzoic acid; salicylic acid derivatives such as esters or salts of salicylic acid; benzophenone derivatives; dibenzoylmethane derivatives; diphenylacrylate derivatives; benzofuran derivatives; polymeric UV filters containing one or more silicoorganic residues; cinnamic acid esters; camphor derivatives; <Desc/Clms Page number 20> <Desc / Clms Page number 20> les dérivés de trianilino-s-triazine ;l'acide phénylbenzimidazole sulfonique et ses sels ; l'acide urocanique ou son ester éthylique ; les benzotriazoles ; les dérivés d'hydroxyphényltriazine ; les bis- résorcinol-dialkylaminotriazine ; et leurs mélanges.  trianilino-s-triazine derivatives, phenylbenzimidazole sulphonic acid and its salts; urocanic acid or its ethyl ester; benzotriazoles; hydroxyphenyltriazine derivatives; bis-resorcinol-dialkylaminotriazine; and their mixtures.
Figure img00200001
Figure img00200001
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que ledit filtre UV lipophile est choisi parmi : l'octyl salicylate ; la benzophénone-3 ; le butyl méthoxydibenzoylméthane ; l'octocrylène ; l'octyl méthoxycinnamate ; et le composé de formule (1) :  7. Composition according to claim 6, characterized in that said lipophilic UV filter is chosen from: octyl salicylate; benzophenone-3; butyl methoxydibenzoylmethane; octocrylene; octyl methoxycinnamate; and the compound of formula (1):
Figure img00200002
Figure img00200002
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le solubilisant représente de 0,001 à 30% du poids total de la composition. 8. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the solubilizer represents from 0.001 to 30% of the total weight of the composition. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une matière grasse liquide ou solide, choisie parmi les huiles minérales, les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les acides gras, les cires et les gommes.  9. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises at least one liquid or solid fat, selected from mineral oils, oils of animal origin, synthetic oils, silicone oils, fluorinated oils, fatty acids, waxes and gums. <Desc/Clms Page number 21> <Desc / Clms Page number 21>
Figure img00210001
Figure img00210001
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un adjuvant choisi parmi les antioxydants, les solvants, les conservateurs, les neutralisants, les polymères, les charges, les parfums, les émulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les filtres hydrophiles, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. 10. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises at least one adjuvant chosen from antioxidants, solvents, preservatives, neutralizers, polymers, fillers, perfumes, emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic filters, odor absorbers and dyestuffs. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solution huileuse ou d'un gel huileux pour une application topique sur la peau.  11. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it is in the form of an oily solution or an oily gel for topical application to the skin. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H) ou d'une émulsion multiple, ou sous forme de microémulsion ou de nanoémulsion, pour une application topique sur la peau.  12. Composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that it is in the form of an emulsion obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa (E / H) or a multiple emulsion, or in the form of microemulsion or nanoemulsion, for topical application to the skin. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse en présence de sphérules, de préférence les nanocapsules, et mieux les vésicules lipidiques de type ionique ou non ionique, pour une application topique sur la peau.  13. Composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that it is in the form of an oil dispersion in an aqueous phase in the presence of spherules, preferably nanocapsules, and better lipid vesicles. of ionic or nonionic type, for topical application to the skin. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle a la consistance d'une crème, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel, pour une application topique sur la peau  14. Composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that it has the consistency of a cream, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam or gel, for topical application on the skin 15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle est conditionnée sous forme 15. Composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that it is packaged in form <Desc/Clms Page number 22> <Desc / Clms Page number 22> d'aérosol et comprend également un agent propulseur sous pression, pour une application topique sur la peau  aerosol and also includes a propellant under pressure, for topical application to the skin
Figure img00220001
Figure img00220001
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme solide et qu'elle est conditionnée sous forme de stick. 16. Composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that it is in solid form and is packaged in stick form. 17. Procédé de solubilisation d'un dérivé de sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend une étape consistant à mélanger le dérivé de sapogénine à un solubilisant choisi parmi les filtres UV organiques lipophiles.  17. A method for solubilizing a sapogenin derivative, characterized in that it comprises a step of mixing the sapogenin derivative with a solubilizer chosen from lipophilic organic UV filters. 18. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon les revendications 1 à 16, pour le soin et/ou le maquillage et/ou le nettoyage de la peau et/ou des cheveux.  18. Cosmetic use of the composition as defined in claims 1 to 16 for the care and / or makeup and / or cleaning of the skin and / or hair. 19. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon les revendications 1 à 16, pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.  19. Cosmetic use of the composition as defined in claims 1 to 16, for preventing or treating the signs of skin aging. 20. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon les revendications 1 à 16, pour fabriquer une préparation destinée à pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané. 20. Cosmetic use of the composition as defined in claims 1 to 16, for manufacturing a preparation intended to prevent or treat the signs of skin aging.
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