FR2567402A1 - Nouvelles compositions pharmaceutiques et cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9, et procede de preparation de l'ingredient actif - Google Patents

Nouvelles compositions pharmaceutiques et cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9, et procede de preparation de l'ingredient actif Download PDF

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Abstract

COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES CONTENANT COMME INGREDIENT ACTIF LA DIHYDROXY-1,8 PHENYL-10 ANTHRONE-9; ET PROCEDE DE PREPARATION DE L'INGREDIENT ACTIF.

Description

- 1 -
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmé-
tiques ou pharmaceutiques contenant, comme ingrédient actif, la dihydroxy1,8
phényl-10 anthrone-9.
La présente invention a également pour objet un procédé de prépa-
ration de ce composé. La dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone-9 est un composé connu par l'article de O.E. SCHULTZ et H.H. SCHULTZE-MOSGAU, Archiv der Pharmazie 298,
273-281 (1965).
La dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone-9 répond à la formule:
OH O OH
(T) Préparée selon le procédé de l'invention, elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé ayant un point de fusion de 193-194 C. alors que
dans l'article sus-mentionné, le point de fusion indiqué est de 290 C.
Le procédé de l'invention est caractérisé par le fait que l'on fait agir le phényl lithium sur la dihydroxy-1,8 anthraquinone en présence d'un solvant organique anhydre, tel que le tétrahydrofuranne, pour former la trihydroxy- 1,8,10 phényl-10 anthrone-9, puis que l'on soumet cette dernière à l'action d'un agent réducteur pour obtenir la dihydroxy-1,8 phényl-10
anthrone-9.
L'agent réducteur est par exemple un sel stanneux, ou un métal tel
que l'étain ou le zinc.
On a maintenant découvert que ce composé possède des propriétés cytostatiques et anti-inflammatoires permettant de l'utiliser en cosmétologie, notamment dans l'hygiène corporelle et capillaire, et en médecine humaine ou vétérinaire, notamment comme agent antiprolifératif dans le traitement des
tumeurs cancéreuses, du psoriasis et des verrues, et en tant qu'agent anti-
inflammatoire dans le traitement des rhumatismes, des dermatoses, de l'eczéma,
des dermites séborrhéiques ou pelliculaires et des brûlures du soleil.
L'invention a donc également pour objet de nouvelles compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, caractérisées par le fait qu'elles
contiennent, comme ingrédient actif, la dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone9.
Ces compositions contiennent l'ingrédient actif en association avec un véhicule approprié pour l'administrationpar voie entérale, topique, ou
parentérale.
- 2 - Dans ces compositions, la concentration de l'ingrédient actif varie généralement de 0,01 à 70 % en poids, en fonction notamment du mode
d'administration ou d'application.
Les compositions pharmaceutiques administrées par voie entérale ou parentérale peuvent se présenter sous la forme de comprimés, de granulés, de gélules, de capsules, de -sirops, de suspensions buvables, de poudres ingérables, ou encore sous la forme de solutions ou de suspensions
injectables.
Pour l'administration par voie topique, les compositions de l'invention peuvent se présenter sous la forme de pommades, d'onguents, de teintures, de solutions, de lotions, de crèmes, de gels, de sprays, de suspensions, de poudres micronisées ou de shampooings. Ces compositions peuvent contenir en outre des additifs inertes ou pharmacologiquement actifs par exemple des liants, des charges, des diluants, des épaississants, des
conservateurs, etc...
Ces formes pharmaceutiques sont préparées selon les méthodes usuelles. La posologie varie notamment en fonction de l'affection traitée et
de la forme d'administration.
Pour la voie entérale ou parentérale, on administre généralement de 0,005 à 5 g d'ingrédient actif par jour chez l'adulte, en une ou plusieurs fois.
Par voie topique, en fonction de l'effet thérapeutique ou cosméto-
logique recherché, on applique par exemple, sur les zones de peau à traiter, 1 à 5 g d'une composition contenant 0,01 à 5 g d'ingrédient actif pour 100 g
de composition.
En raison des propriétés anti-prolifératives et anti-inflammatoires du composé de formule I, les compositions de l'invention peuvent être utilisées notamment dans le traitement de l'eczéma, du psoriasis, des dermatoses, des dermites séborrhéiques, pelliculaires, des brûlures du soleil et des rhumatismes, et dans le traitement des cancers, notamment des leucémies
et des mélanomes.
L'invention a également pour objet un médicament conditionné et
préparé industriellement, caractérisé par le fait qu'il comprend une compo-
sition pharmaceutique telle que définie précédemment, dans un emballage approprié, avec une notice d'emploi mentionnant le mode d'administration dans le but de traiter les maladies liées à des états inflammatoires ou à des
proliférations cellulaires anormales.
L'invention a également pour objet l'utilisation du composé de formule I dans la préparation industrielle d'un médicament conditionné tel que - 3 -
défini précédemment.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Dans ces exemples, l'ingrédient actif (appelé composé de formule I ou
composé I) a été préparé de la façon suivante.
Préparation du composé de formule I a) Préparation de la phényl10trihydroxy-1,8,10 anthrone-9 Dans un réacteur de deux litres muni d'une agitation mécanique, d'une arrivée d'argon, d'un réfrigérant et d'une ampoule d'introduction, on
place 30 g de dihydroxy-1,8 anthraquinone et 2 1 de tétrahydrofuranne anhydre.
La solution obtenue est alors refroidie à -70 C.
A cette température, l'anthraquinone est cristallisée. On ajoute alors sous agitation, en 30 minutes, une solution qui contient 4 équivalents
de phényllithium.
La température est maintenue pendant tout le temps de l'addition entre 60 et -70 C. A la fin de l'addition, on contr6le sur un échantillon prélevé que toute la dihydroxy-1,8 anthraquinone est transformée. A cette température, on acidifie le milieu réactionnel par ajout de 400 cm3 d'acide acétique, puis on laisse le mélange revenir à la température ambiante. Le solvant est évaporé à sec sous pression réduite. Le produit obtenu, sous forme
d'une masse huileuse, cristallise par agitation dans l'eau.
Les cristaux obtenus sont essorés, lavés au dichlorométhane puis séchés. On obtient ainsi 32 g de cristaux jaunes que l'on recristallise dans
le méthanol. Le produit a un point de fusion de 216 C.
Analyse C20 H14 04 Calc. C: 75,46 R: 4,43 0: 20,10 Tr. 75,48 4,35 19,95 b) Préparation de la dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone Dans un réacteur de 2 1 muni d'une agitation mécanique et d'une arrivée d'argon, on introduit 50 g de phényl-10 trihydroxy-1,8,10 anthrone-9,
puis 200 g de chlorure stanneux broyé et 2 1 d'acide acétique.
A ce mélange, agité à la température ambiante, on ajoute alors goutte à goutte, en 30 minutes, 200 cm3 d'acide chlorhydrique concentré. La disparition de la phényl-10 trihydroxy-1,8,10 anthrone-9 est suivie par chromatographie sur couche mince. Après environ deux heures, la réaction de réduction est terminée. La dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone précipitée dans le milieu est essorée, lavée à l'eau et séchée. On obtient ainsi 42 g de cristaux jaune clair. Le filtrat est versé sur un mélange de 1 1 d'eau et de 1 kg de glace pilée. Le reste du produit précipite, il est essoré, lavé à l'eau et
séché. On isole ainsi une quantité supplémentaire de 4 g du produit attendu.
La dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone-9 ainsi obtenue est pure.
- 4 -
Elle a un point de fusion de 193-194 C.
Analyse C20 H14 03 Calc. C: 79,45 H: 4,66 O: 15,87 Tr. 79,25 4,71 16,00 La structure de la dihydroxy-1,8 phénol-10 anthrone est confirmée par spectrographie de masse o l'on observe sur le spectre le pic parent à m/e: 302 par ionisation directe et à m/e: 303 par ionisation chimique à l'isobutane correspondant à M + H Ces résultats sont en accord avec la masse
molaire de 302 g du produit.
Le spectre de R.M.N confirme également cette structure. On observe en particulier un singulet à 5,30 p.p.m dont l'intégration correspond à un
proton. C'est celui qui est lié au carbone en position 10 du noyau anthrone.
Le signal des onze protons aromatiques est un multiplet dont le
6 est de 6,60 à 7,50 p.p.m (11).
Enfin, le spectre présente un autre singulet à 12,40 p.p.m., qui disparait par échange à l'eau lourde et dont l'intégration correspond bien aux
deux protons des groupements hydroxyles dans les positions 1 et 8.
EXEMPLE 1 - Onguent (suspension) Composé I............................... 1,60 g Vaseline Codex, q.s.p.................... 100,00 g EXEMPLE 2 Onguent éliminable à l'eau (suspension) Composé I.........................
.... 1,00 g Polyéthylene glycol 400................. 60,00 g Polyéthylène glycol 4000................ 25,00 g Huile de vaseline..........DTD: ............. 100,00 g EXEMPLE 3 - Crème (suspension eau-dans-l'huile) non-ionique Composé I.............................. 1,50 g Eucérine anhydre *....................... 40,00 g..DTD: Conservateurs, q.s.
Eau déminéralisée, q.s.p................ 100,00 g * Eucérine anhydre: Mélange d'alcools de lanoline émulsifs et de cires et
d'huiles raffinées à base d'hydrocarbures, vendu par la Société BDF Médical.
EXEMPLE 4 - Crème (suspension huile-dans-l'eau) anionique Composé I.......
...................... 1,50 g Dodécyl sulfate de sodium............... 0,78 g Propanediol-1-2......................... 1,56 g Alcool cétylique.....DTD: .................. 19,50 g Huile de vaseline épaisse............... 19, 50 g..DTD: Conservateurs........................... q.s.
Eau déminéralisée stérile q.s.p......... 100,00 g -5- EXEMPLE 5 - Gel anhydre hydrophobe Composé I............................... 1,000g Aérosil 200 (Silice vendue par DEGUSA).. 7,000g Myristate d'isopropyle, q. s.p........... 100,00 g EXEMPLE 6 - Suspension aqueuse gélifiée Composé I.
........................... 0,10 g Propylène glycol.......................DTD: . 10,00 g Hydroxypropylcellulose.................. 2,00 g..DTD: Conservateurs........................... q.s.
Eau déminéralisée stérile q.s.p......... 100,00 g EXEMPLE 7 - Comprimé de 0,8 g Composé I............................... 0,500 g Amidon de froment..
................... 0,205 g Phosphate bicalcique.................... 0, 040 g Lactose................................. 0,040 g Talc.................DTD: ................... 0,010 g Stéarate de magnésium.................. 0, 005 g EXEMPLE 8 - Gelule de 0,46 g a) formule de la poudre Composé I........DTD: ....................... 0,30 g Amidon de mals.......................... 0,06 g Stéarate de magnésium................... 0,01 g Saccharose, q.s.p....DTD: ................... 0,46 g b) La poudre est conditionnée dans une gélule composée de gélatine..DTD: et de TiO2.
EXEMPLE 9 - Suspension buvable en ampoules de 10 ml Composé I.............
.............. 0,10 g Glycérine............................. 2,40 g Sorbitol à 70 %....................... 2,00 g Saccharose....................DTD: ........ 0,10 g Parahydroxybenzoate de sodium......... 0,08 g..DTD: ArSme................................. q.s.
Eau purifiée, q.s.p...................10,00 ml EXEMPLE 10 - Granulés Composé I............................. 0,300g Saccharose..................
........ 1,680g Alginate de sodium.................... 0,020g Eau purifiée.......................... 0,400g La pâte obtenue par mélange des quatre constituants est granulée par..DTD: voie humide puis séchée et répartie en sachets de 2 g.
- 6 - EXEMPLE 11 - Etude des propriétés pharmacologiques
A) Etude de l'activité anti-inflammatoire par voie topique.
Cette activité a été étudiée chez le rat dans le test de l'oedème de l'oreille provoqué par l'huile de croton. Le protocole est celui décrit par G. Tonelli et al. Endocr. 77: 625-634 (1965). Le composé étudié a été appliqué soit en suspension dans la vaseline, à raison de 1,5 % en poids de principe actif, soit dans une crème huile-dans-l'eau de formule suivante: - 1,5 % de composé de formule I - 40,0 % d'Eucérine anhydre Eau: complément jusqu'à 100 % On a appliqué dans chaque cas une quantité de composition
correspondant à 1,5 mg de principe actif.
Les résultats sont les suivants: L'application de la composition à la vaseline a permis de diminuer
l'oedème de 36 % par rapport au témoin non traité.
L'application de la composition sous forme de crème a permis de
faire régresser l'oedème de 50 % par rapport au témoin.
B) Activité cytostatique La méthode utilisée est celle décrite par Jacques et Reichert, dans le British Journal of Dermatology, 105, Supplément 20, pp 45-48, (1981). Cette méthode permet d'étudier la diminution de l'incorporation de thymidine tritiée dans une culture de fibroblastes de peau humaine en phase exponentielle de croissance. Le produit étudié est ajouté à diverses concentrations croissantes. On détermine la dose K0,5 qui est la dose, exprimée en micromoles/litre, nécessaire pour diminuer de 50 %, par rapport aux cultures
non traitées, l'incorporation de thymidine tritiée.
Avec le composé de formule I on a déterminé que Ko,5 = 4 micromoles/l. C) Activité anti-tumorale Le principe du test est le suivant: On implante une tumeur chez des souris par injection intrapéritonéale de 106 cellules à leucémie lymphocytique, souche P 388, dans 0,1 ml de fluide ascitique dilué, le jour d'implantation de la tumeur étant considéré comme le jour O. Le traitement consiste à administrer une fois par jour pendant 5
jours à compter du jour 1 le produit étudié, à diverses doses.
Les résultats sont résumés dans le tableau suivant: - 7 -
POSOLOGIE ACTIVITE
mg/kg Temps Médian de Survie T x 100 (jours) C Animaux Animaux testés (T) témoins (C) 10.
13,7 10,3 133
13,7 10,3 133
12,3 10,3 119
On considère qu'un produit est actif dans ce test lorsque le rapport T x 100 > 120 environ C Cette étude a montré que le composé de formule I est actif à partir
de 50 mg/kg et que la dose optimale se situe à 100 mg/kg environ.
- 8 -

Claims (8)

REVENDICATIONS
1. Compositions pharmaceutiques ou cosmétiques, caractérisées par le fait qu'elles contiennent, comme ingrédient actif, la dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone-9.
2. Compositions selon la revendication 1, caractérisées par le fait
que la concentration de l'ingrédient actif est de 0,01 à 70 % en poids.
3. Compositions selon l'une quelconque des revendications
précédentes, caractérisées par le fait que l'ingrédient actif est en association avec un véhicule approprié pour l'administration par voie
entérale, topique ou parentérale.
4. Compositions selon l'une quelconque des revendications
précédentes, caractérisées par le fait qu'elles se présentent sous la forme de comprimés, de granulés, de sirops, de gélules, de capsules, de suspensions buvables, de poudres ingérables, ou sous forme de solutions ou de suspensions
injectables.
5. Compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 3,
caractérisées par le fait qu'elles se présentent sous la forme de pommades, d'onguents, de crèmes, de gels, de teintures, de solutions, de lotions, de
sprays, de suspensions, de poudres micronisées ou de shampooings.
6. Médicaments conditionnés et préparés industriellement, caractérisés par le fait qu'ils comprennent une composition pharmaceutique
telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes, dans
un emballage approprié, avec une notice d'emploi mentionnant le mode d'administration préconisé pour traiter les maladies liées à des états
inflammatoires ou à des proliférations cellulaires anormales.
7. Procédé de préparation de la dihydroxy-1,8 phényl-10 anthrone-9, caractérisé par le fait que l'on fait réagir le phényllithium sur la dihydroxy-1,8 anthraquinone, en présence d'un solvant organique anhydre, puis que l'on soumet la trihydroxy-1,8,10 phényl-10 anthrone-9 obtenue à l'action
d'un agent réducteur.
8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que
ledit agent réducteur est un sel stanneux, l'étain ou le zinc.
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FR8411075A FR2567402B1 (fr) 1984-07-12 1984-07-12 Nouvelles compositions pharmaceutiques et cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9, et procede de preparation de l'ingredient actif
DE19853524801 DE3524801A1 (de) 1984-07-12 1985-07-11 Pharmazeutisches mittel, enthaltend 1,8-dihydroxy-10-phenyl-9-anthron
DK318385A DK318385A (da) 1984-07-12 1985-07-11 Farmaceutiske og kosmetiske praeparater indeholdende et phenylanthronderivat
US06/753,906 US4677123A (en) 1984-07-12 1985-07-11 Pharmaceutical and cosmetic compositions containing as an active ingredient 1,8-dihydroxy-10-phenyl-9-anthrone and a process for preparation thereof
CH3017/85A CH665352A5 (fr) 1984-07-12 1985-07-11 Nouvelles compositions pharmaceutiques et cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9, et procede de preparation de l'ingredient actif.
NL8502003A NL8502003A (nl) 1984-07-12 1985-07-11 Farmaceutische en kosmetische preparaten, die als werkzaam bestanddeel 1,8-dihydroxy-10-fenyl-9-antron bevatten, alsmede werkwijze voor het bereiden van het werkzame bestanddeel.
JP60151473A JPS6144838A (ja) 1984-07-12 1985-07-11 １，８‐ジヒドロキシ‐１０‐フエニル‐９‐アントロンの製造方法及びこれを含有する新規化粧料及び医薬組成物
IT21528/85A IT1186754B (it) 1984-07-12 1985-07-11 Composizioni farmaceutiche e cosmetiche contenenti come ingrediente attivo diidrossi-1,8 fenil-10 antrone-9,e procedimento di preparazione dell'ingrediente attivo
SE8503447A SE8503447L (sv) 1984-07-12 1985-07-11 Farmaceutiska och kosmetiska kompositioner, innehallande dihydroxi-1,8-fenyl-10-antron-9 som verksam bestandsdel, samt sett att framstella den verksamma foreningen
BE0/215324A BE902857A (fr) 1984-07-12 1985-07-11 Nouvelles compositions pharmaceutiques et cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl 10 anthrone-9 et procede de preparation de l'ingredient actif
CA000486757A CA1254517A (fr) 1984-07-12 1985-07-12 Compositions pharmaceutiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone- 9
GB08517684A GB2161382B (en) 1984-07-12 1985-07-12 Pharmaceutical and cosmetic compositions containing 1 8-dihydroxy-10-phenyl-9-anthrone and process for the preparation of this compound
CA000486758A CA1254889A (fr) 1984-07-12 1985-07-12 Compositions cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9, application de ces compositions et procede de preparation de l'ingredient actif
SE9004169A SE9004169D0 (sv) 1984-07-12 1990-12-28 Anvaendning av farmaceutiska och kosmetiska kompositioner, innehaallande 1,8-dihydroxi-10-fenyl-9-antron som verksam bestaandsdel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4843097A (en) * 1984-06-13 1989-06-27 Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics
DE4231636A1 (de) * 1992-09-22 1994-03-24 Beiersdorf Ag Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung
US5426197A (en) * 1993-07-19 1995-06-20 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals
JP4236365B2 (ja) * 2000-04-19 2009-03-11 花王株式会社 頭髪処理方法
FR2826579B1 (fr) * 2001-06-29 2005-08-05 Pharmascience Lab Composition cosmetique contenant au moins une huile extraite de graines de cucurbitacees, son utilisation cosmetique, therapeutique et alimentaire

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2495934A1 (fr) * 1980-12-15 1982-06-18 Cird Composition pour le traitement du psoriasis a base d'une dihydroxy-1,8 anthrone-9 substituee en position 10

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2495934A1 (fr) * 1980-12-15 1982-06-18 Cird Composition pour le traitement du psoriasis a base d'une dihydroxy-1,8 anthrone-9 substituee en position 10

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 63, 1965, colonnes 4219-4220, Columbus, Ohio, US; O.E. SCHULTZ et al.: "Substitution of 1,8-dihydroxy-9-anthrone in the meso-10-position" & Arch. Pharm. 298(5), 273-81 (1965) *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 88, 1978, page 538, réf. no. 104985h, Columbus, Ohio, US; O.E. SCHULTZ et al.: "Synthesis of meso-substituted hydroxyanthrones with laxative activity, part 2. Diels-Alder reactions with 1,8-dihydroxy-9-anthrone" & ARCH. PHARM. (WEINHEIM GER.) 1977, 310(10), 776-80 *
HOUBEN-WEYL: METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE, vol. VII/3a, partie I, 1977, pages 652-653, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, DE; "Chinone" *
HOUBEN-WEYL: METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE, vol. VII/3c, partie 4, 1979, pages 270-272, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, DE; "Anthrachinone,anthrone" *

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