FI93108B - Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 2-benzotiazolinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 2-benzotiazolinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI93108B
FI93108B FI895983A FI895983A FI93108B FI 93108 B FI93108 B FI 93108B FI 895983 A FI895983 A FI 895983A FI 895983 A FI895983 A FI 895983A FI 93108 B FI93108 B FI 93108B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
radical
hydrogen atom
polyfluoroalkoxy
formula
benzothiazolamine
Prior art date
Application number
FI895983A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI93108C (sv
FI895983A0 (sv
Inventor
Francois Audiau
Claude James
Original Assignee
Rhone Poulenc Sante
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8816548A external-priority patent/FR2640624B1/fr
Priority claimed from FR8909484A external-priority patent/FR2649705B2/fr
Application filed by Rhone Poulenc Sante filed Critical Rhone Poulenc Sante
Publication of FI895983A0 publication Critical patent/FI895983A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI93108B publication Critical patent/FI93108B/sv
Publication of FI93108C publication Critical patent/FI93108C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82Nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (2)

1. Förfarande för framställning av föreningar med formeln (I), vilka är användbara som läkemedel, och salter 5 därav med en oorganisk eller organisk syra, *3 där Rx stär för en polyfluoralkoxi-, 2,2,2-trifluor-etyl-, pentafluoretyl-, tert.-butyl- eller trimetylsilyl-15 radikal och R2 och R3 stär för en väteatom, eller Rx stär för en polyfluoralkoxiradlkal, R2 stär för en väteatom och R3 stär för en alkyl-, amino- eller fenyl-alkylradikal, eller R3 stär för en polyfluoralkoxiradlkal, R2 stär för 20 en aminogrupp och R3 stär för en väteatom, med undantag av 6-trifluormetoxi-2-bensotiazolamin, varvid alkyl- och alkoxidelarna eller alkyl- och alkoxiradikalerna innehäller 1-4 kolatomer i en rakked-jad eller förgrenad form, ; 25 kännetecknat därav, att A - för framställning av föreningar med formeln (I), där Rx stär för en polyfluoralkoxi-, 2,2,2-trifluor-etyl-, pentafluoretyl- eller tert.-butylradikal och R2 och 30 R3 stär för en väteatom, eller Rx stär för en polyfluoralkoxiradlkal, R2 stär för en väteatom och R3 stär för en alkyl- eller fenylalkylradi-kal, omsätts brom och ett alkalimetalltiocyanat med en 35 amin, som har formeln: 95Ί 08 R2_ ί Νη2 (II) 5 «3 där Rlr R2 och R3 betecknar sanuna som ovan, produkten isole-ras och eventuellt omvandlas till ett syraadditionssalt 10 med en oorganisk eller organisk syra; B - för framställning av föreningar med formeln (I), där Rx stär för en trimetylsilylradikal och R2 och R3 stär för en väteatom, omsätts en klortrimetylsilan med ett derivat av N,N-bistrimetylsilyl-2-bensotiazolamin, som i 15 6-ställning är substituerad med litium, och sedan hydroly-seras och isoleras produkten, och den eventuellt omvandlas tili ett syraadditionssalt med en oorganisk eller organisk syra; C - för framställning av föreningar med formeln 20 (I), där Rx stär för en polyfluoralkoxiradikal och R2 stär för en aminogrupp och R3 en väteatom eller R2 stär för en väteatom och R3 en aminogrupp, reduceras ett derivat, som har formeln:
25 Rl β2Λ^ν/-Ν"2 r3 30 där R3 stär för en poly f luoralkoxiradikal och R2 stär för en nitrogrupp och R3 en väteatom eller R2 stär för en väteatom och R3 en nitrogrupp, produkten isoleras och eventuellt omvandlas tili ett syraadditionssalt med en oorganisk eller organisk syra. li 93108
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e -t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), där polyfluoralkoxiradikalen är en penta-fluoretoxi-, 2,2,2-trifluoretoxi-, 1,1,2,2-tetrafluor-5 etoxi-, trifluormetoxi- eller 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxi-radikal.
FI895983A 1988-12-15 1989-12-14 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 2-benzotiazolinderivat FI93108C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8816548 1988-12-15
FR8816548A FR2640624B1 (fr) 1988-12-15 1988-12-15 Medicaments a base de derives de la benzothiazolamine-2, nouveaux derives et leur preparation
FR8909484A FR2649705B2 (fr) 1989-07-13 1989-07-13 Medicaments a base de derives de la benzothiazolamine-2, nouveaux derives et leur preparation
FR8909484 1989-07-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI895983A0 FI895983A0 (sv) 1989-12-14
FI93108B true FI93108B (sv) 1994-11-15
FI93108C FI93108C (sv) 1995-02-27

Family

ID=26227051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI895983A FI93108C (sv) 1988-12-15 1989-12-14 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 2-benzotiazolinderivat

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0374041B1 (sv)
JP (1) JPH0749425B2 (sv)
CA (1) CA2005592A1 (sv)
DE (1) DE68901859T2 (sv)
DK (1) DK169383B1 (sv)
ES (1) ES2043070T3 (sv)
FI (1) FI93108C (sv)
GR (1) GR3004937T3 (sv)
IE (1) IE64657B1 (sv)
NO (1) NO173061C (sv)
PT (1) PT92606B (sv)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2684992B1 (fr) * 1991-12-13 1994-02-04 Rhone Poulenc Rorer Sa Procede de preparation d'amino-2 nitro-7 benzothiazoles.
FR2684993B1 (fr) * 1991-12-13 1994-02-04 Rhone Poulenc Rorer Sa Procede de preparation de derives d'amino-2 nitro-4 benzothiazole et intermediaires.
FR2714828B1 (fr) * 1994-01-12 1996-02-02 Rhone Poulenc Rorer Sa Application du riluzole dans le traitement des maladies mitochondriales.
FR2726271B1 (fr) * 1994-10-26 1996-12-06 Rhone Poulenc Rorer Sa Derives de 6-polyfluoroalcoxy-2-aminobenzothiazole
FR2741803A1 (fr) * 1995-12-01 1997-06-06 Rhone Poulenc Rorer Sa Application de 2-aminobenzothiazoles dans le traitement de la maladie de parkinson et des syndromes parkinsoniens
US6017903A (en) 1996-09-27 2000-01-25 Guilford Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical compositions and methods of treating a glutamate abnormality and effecting a neuronal activity in an animal using NAALADase inhibitors
US5824662A (en) 1996-09-27 1998-10-20 Guilford Pharmaceuticals Inc. Treatment of global and focal ischemia using naaladase inhibitors
CN1230889A (zh) 1996-09-27 1999-10-06 吉尔福特药业有限公司 NAALADase组合物和治疗谷氨酸异常及在动物中产生神经元活性的方法
FR2774592B1 (fr) * 1998-02-06 2000-03-17 Rhone Poulenc Rorer Sa Application du 2-amino-6-trifluoromethoxybenzothiazole pour la prevention ou le traitement des dysfonctionnements du cervelet
ATE296814T1 (de) * 1999-05-12 2005-06-15 Neurosearch As Ionenkanal modulierende mittel
CA2456868A1 (en) * 2001-08-13 2003-02-27 Henning Boettcher Inhibitors of polyq-aggregation
EP3601235A4 (en) * 2017-03-30 2020-11-18 XW Laboratories Inc. BICYCLIC HETERARYL DERIVATIVES, PREPARATION AND ASSOCIATED USES

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2631163B2 (de) * 1976-07-10 1978-06-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 2-Iminobenzothiazolen
FR2492258A1 (fr) * 1980-10-17 1982-04-23 Pharmindustrie Nouveau medicament a base d'amino-2 trifluoromethoxy-6 benzothiazole
JPS63190880A (ja) * 1986-09-09 1988-08-08 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規n−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤
US4826860A (en) * 1987-03-16 1989-05-02 Warner-Lambert Company Substituted 2-aminobenzothiazoles and derivatives useful as cerebrovascular agents

Also Published As

Publication number Publication date
NO895032L (no) 1990-06-18
DK633489A (da) 1990-06-16
JPH0749425B2 (ja) 1995-05-31
EP0374041B1 (fr) 1992-06-17
FI93108C (sv) 1995-02-27
DK633489D0 (da) 1989-12-14
CA2005592A1 (fr) 1990-06-15
DE68901859D1 (de) 1992-07-23
NO173061B (no) 1993-07-12
PT92606A (pt) 1990-06-29
GR3004937T3 (sv) 1993-04-28
PT92606B (pt) 1995-09-12
DE68901859T2 (de) 1993-01-14
EP0374041A1 (fr) 1990-06-20
NO173061C (no) 1993-10-20
IE894008L (en) 1990-06-15
NO895032D0 (no) 1989-12-14
JPH02223571A (ja) 1990-09-05
ES2043070T3 (es) 1993-12-16
FI895983A0 (sv) 1989-12-14
IE64657B1 (en) 1995-08-23
DK169383B1 (da) 1994-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5236940A (en) Pharmaceutical compositions, 2-benzothiazolamine derivatives, and their preparation
RU2012559C1 (ru) Производные изоиндолона в виде (3 аr, 7 аr)- или (3 аrs, 7 аrs)-форм или их смесей или их гидрохлориды, являющиеся антагонистами вещества р
CA1067079A (en) Nitrogen-containing heterobicyclic compounds
CA2109298A1 (fr) Nouveaux derives de perhydroisoindole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FI93108B (sv) Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 2-benzotiazolinderivat
JPH03176468A (ja) イソインドロン誘導体
WO1992020685A1 (fr) Nouveaux derives du thiopyranopyrrole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP0350403A1 (fr) Dérivés de (aza)naphtalènesultame, leurs procédés de préparation et les médicaments les contenant
FR2656610A1 (fr) Derives d'amino-2 phenyl-4 thiazole, leur procede de preparation et leur application therapeutique.
WO1996020936A1 (en) Novel thiazolidin-4-one derivatives
KR100278379B1 (ko) 삼중고리 아미노알킬카르복스아미드; 신규한 도파민 d₃수용체 서브타입 특이적 리간드
FR2644456A1 (fr) Nouveaux derives du 1h, 3h-pyrrolo(1,2-c)thiazolecarboxamide-7, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP0115979B1 (fr) Nouveaux dérivés du 1H,3H-pyrrolo (1,2-c) thiazole leur préparation et les médicaments qui les contiennent
WO1992019624A1 (fr) Antiserotonines, leur preparation et les medicaments les contenant
CH633010A5 (fr) Derives de l'isoquinoleine, leur preparation et medicament qui les contient.
EP0110795B1 (fr) Nouveaux dérivés de la pyrrolidine, leur préparation et les médicaments qui les contiennent
EP0408437A2 (fr) Dérivés d'alkylimino-2 benzothiazoline, leurs procédés de préparation et les médicaments les contenant
FR2640624A1 (fr) Medicaments a base de derives de la benzothiazolamine-2, nouveaux derives et leur preparation
FR2649705A2 (fr) Medicaments a base de derives de la benzothiazolamine-2, nouveaux derives et leur preparation
CA1155117A (fr) Derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
FR2649703A1 (fr) Derives d'imino-2 polyfluoroalcoxy-6 benzothiazole, leurs procedes de preparation et les medicaments les contenant
CA1086737A (fr) Derives de la thiazolo 3,4-b isoquinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent
KR970011454B1 (ko) 신규의 아미드 화합물
FR2470772A1 (fr) Nouveaux derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
FR2492379A2 (fr) Nouveaux derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les medicaments qui les contiennent

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: RHONE-POULENC SANTE