FI63941C - Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1,3-dihydro-3-3-(3',4',5'-trimetoxi-styryl)-6-metyl-7-hydroxi-furo(3,4,c)pyridin - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1,3-dihydro-3-3-(3',4',5'-trimetoxi-styryl)-6-metyl-7-hydroxi-furo(3,4,c)pyridin Download PDFInfo
- Publication number
- FI63941C FI63941C FI783452A FI783452A FI63941C FI 63941 C FI63941 C FI 63941C FI 783452 A FI783452 A FI 783452A FI 783452 A FI783452 A FI 783452A FI 63941 C FI63941 C FI 63941C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydroxy
- methyl
- dihydro
- pyridine
- furo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
UgSr*\ [Bl (11)»tUULUTUSjULKAISU *7.0 λ A
MjO lJ ' ' UTLÄGGNINGSSKMFT 0074 I
C Patentti ayonncUy 12 09 1903
Patent ueddelat ^ T ^ (51) Kv.lk?/I«t.a.3 C 07 I) 491/04 SUOMI—FINLAND (21) Pltenttlhskemu* — Patentinsflkning 7831*52 (22) Hik*mltpllyi — AiMBknlngtdeg 13.11.7 8 (23) MkuptWt —Glltighetsdt| 13.11.78 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvk offentHg 26 . U‘y , 79 ^•tentti- ia rekisterihallitus .... ...... .. . , . „ . ^ ~ _ ' . (44) Nlhttvlkslpeoon Jt kuuL|ulkstsun prm. — 31.05.83
Went· och reglsterstyrelsen Arabian utltgd och uti.skrtfum publicersd (32)(33)(31) etuoikeus—Begird prioritet 25. 11. 77
Englanti-England(GB) U9199 (71) Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques S.C.R.A.S., 261*, rue du Faubourg St. Honore, 75008 Paris,
Ranska-Frankrike (FR) (72) Alain Beguin, Meudon, Ranska-Frankrike(FR) ¢74) Leitzinger Oy ¢54) Menetelmä valmistaa farmakologisesti arvokasta 1,3-dihydro-3-3-'(3' ,1+' ,5,-trimetoksi-styryyli )-6-metyyli-7-hydroksi-furoZ3/* ,c_7-pyridiinia - Förfarande för framställning av farmakologiskt värdefulla 1,3~dihydro-3-3-( 3' ,1*' ,5'-trimetoxi-styryl)-6-metyl--7-hydroxi-furo/3,l*,c/pyridin Tämä keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa farmakologisesti arvokasta l,3-dihydro-3-3-(3',4',5'-trimetoksi-styryyli)-6-metyyli7-hydroksi-furoC3/4,cjpyridiinia, jonka kaava I on
OH
h c —0 ,_^°ch3 3 I 1 I /T\_, N - CH-CH=CH-T y—OCH3 (I) OCH 3
Edellä mainitun yhdisteen empiirinen kaavan on ci9H21N05 ja sen molekyylipaino on 343. Yllättäen on nyt havaittu, että kaavan I
_ 1 2 63941 mukainen yhdiste on aktiivinen munuaisten suojauksessa ja diu-reesissa. Sillä on alhainen toksisuus: per os LD 50 hiirillä on yli 2,4 g/kg.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista se, että nat-riumboorihydridillä pelkistetään ketoniyhdiste, jonka kaava II on CH3 H3CY° -j PC„3 ii Γ\_ Λ N ) (II) H3C 3 vastaavaksi sekundääriseksi alkoholiksi, minkä jälkeen muurahaishapon ja suolahapon alkoholiliuoksella katkaistaan pyridiiniren-kaan isopropylideenisilta ja lopuksi käsitellään mononatrium-karbonaatilla.
Jäljempänä esitettävissä reaktiokaavioissa 1 - 3 on kuvattu yksi mahdollinen tapa valmistaa isopropylideenillä salvattu pyridiini-johdos, jota käytetään reaktiossa 4 kompleksiketonin II valmistuksessa. Tässä vaiheessa käsitellään 2-metyyli-3-hydroksi-4-hydroksimetyyli-5-asetyyli-pyridiini, jossa 3- ja 4-hydroksiryhmät on salvattu isopropyylideenisillalla, 3,4,5-trimetoksibentsalde-hydillä vahvan emäksen läsnäollessa vesipitoisen alkoholin liuoksessa tai hieman huoneen lämpötilaa korkeammassa lämpötilassa. Ketoni käsitellään reaktiokaavioiden 5 ja 6 mukaisesti, jotka kuvaavat tämän keksinnön mukaista menetelmää.
Reaktio 1 lähtöaine, pyridoksiini, jossa 3- ja 4-hydroksiryhmät on salvattu isopropylideenisillalla, voidaan saada englantilaisessa patentissa 1,286,161, 18.12.1972 kuvatulla menetelmällä.
3 63941
1. CH-, CH
^ H3cAr0vi
0 CH20H -> 0 CHO
JCJ u 3 C11H15N02 mp*: 209 C11H13N03 mp‘: 207 2.
CH , CH, ¥Υ0^ H3CV0n)
o 1JL?H
XT TiP'™3 H3C^N^ C12H17N03 raP·: 223 3.
CH, CH
^ oh °1 o °Y^h-ch3 AJ -* kj H3C H3C n C12H15N03 mp’: 221 4.
CH3
\ . O CH
HaC I Ί o 0CH h3cV0v1 _.OCH3 ° ·γΤρέ-ΟΗ=€Η -<^^-Ο0«3 H3^ N ' ^ OCH3 /^N ' 0CH3 J h3c C10H12°3 mp-: 196 C22H25N06 mp*: 399 4 63941 5.
cvV°v H3°“ H3C-^Y ^ Ω CH.
_ 1 o /-< 3 0CH, °γ\ι^^/ v sa: /—<* \_/^ 3 ^ j“CH~CH*CH—^ )>-0CH3 i~\ NaBH \- / · JL ' OCH- -» 4 \ 3 „3Λ»/ ^22H27N°6‘ raP*: ^01 / 6.
JVk
H3C_1 I
-OCH- CH0OH
n I OH j-/ 3 Ϊ 2 OCH, ™-CH=CH -</ ^>-OCH3 H° CK^H=CH-</ VoCK.
\ < 1 .HCOOH/HCe? II · \_ / - 3 \ 2.NaHCO- \ V'S/ 0CH3 ’ A, 7 7 I I A~C3
-CH-CH=CH-<^ >-OCH3 I
S)CH3 li 5 63941
Seuraava esimerkki havainnollistaa tätä keksintöä.
Esimerkki:
Pyridoksiini, jossa 3- ja 4-hydroksiryhmät on salvattu isopropylidee-nisillalla, saatiin edellä mainitulla tavalla ja käsiteltiin normaaliin tapaan mangaanidioksidilla vastaavaksi 5-aldehydiksi. Erottamisen ja puhdistamisen jälkeen tämä yhdiste käsiteltiin metyylijodi-dilla magnesiumin läsnäollessa, jolloin saatiin vastaava 5-(2'~ hydroksietyyli)-yhdiste. Tämä yhdiste vuorollaan muunnettiin vastaavaksi 5-asetyylijohdokseksi käsittelemällä pyridiniumklorokromaa-tilla ja kuivalla natriumasetaatilla kuivan metyleenikloridin liuoksessa. Nämä reaktiot ovat yleisesti tunnettuja eivätkä vaadi yksityiskohtaisempaa kuvausta. Seuraavat vaiheet kuvataan yksityiskohtaisemmin .
Kahden litran reaktoriin kaadettiin 221 g (1 mooli) 3,4-isopropyli-deenilla salvattua 2-metyyli-3-hydroksi-4-hydroksimetyyli-5-asetyyli-pyridiiniä, 42,8 g (1,1 moolia) natriumhydroksidia, 0,5 litraa vettä ja 0,25 litraa etanolia. Reaktio tapahtui kuten edellä mainittu reaktio 4. Seosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa ja sen jälkeen siihen lisättiin hitaasti 196 g (1 mooli) trimetoksibentsaldehydiä, jolloin samalla sekoitettiin ja lämpötila pidettiin noin 40°C:ssa. Sekoittamista jatkettiin samassa lämpötilassa 4 tuntia. Sen jälkeen lisättiin 0,75 litraa vettä, jolloin muodostui sakka. Sekoittamista jatkettiin vielä yksi tunti. Sakka erotettiin, pestiin vedellä, sen jälkeen etanolilla ja kiteytettiin uudelleen metanolista ja kuivattiin. Saanto 335 g (84 %).
300 g (0,75 moolia) tätä tuotetta käsiteltiin edellä olevan reaktio-kaavion 5 mukaisesti 0 - 5°C:ssa 5 litran reaktorissa, joka sisälsi 2,5 liraa metanolia, 88,5 g:lla (2,34 moolia) natriumboorihydridiä, joka lisättiin hitaasti ja samalla sekoittaen. Muodostui sakka ja 3 tunnin kuluttua lisäämisestä seokseen lisättiin tipottain niin paljon etikkahappoa, että pH-arvoksi saatiin 6. Sakka erotettiin, pestiin ja kiteytettiin uudelleen 50/50 veden ja etanolin seoksesta.
6 63941
Saatiin 235 g (78 %y sekundääristä alkoholia.
Viimeisessä vaiheessa (reaktiokaavio 6) käsiteltiin 214 g (0,534 moolia) näin saatua yhdistettä vesihauteessa pidetyssä reaktorissa 30 minuutin aikana seoksella, joka sisälsi 0,7 1 suolahappoa (1,9 N) ja 0,87 litraa 1 % muurahaishappoa 1,5 litrassa etanolia.
Sen jälkeen liuos suodatettiin, haihdutettiin ja käsiteltiin uudelleen dietyylieettferillä, suodatettiin, kuivattiin ja liuotettiin lopuksi 2 litraan vettä ja käsiteltiin samalla sekoittaen natriumbikarbonaatilla (pH 7 - 8). Saatu sakka erotettiin, pestiin vedellä ja kiteytettiin metanolista.
Tuotetta, jonka analyysi vastasi hyvin kaavaa C19H21N05/ saatiin 171 g (87 %). Tuotteen rakenne vahvistettiin NMR:llä.
Oneisen keksinnön mukaiseen yhdisteeseen kohdistuva mielenkiinto käy selville seuraavien farmakologisten kokeiden tuloksista: 1. Membraaniin in vitro kohdistuva stabilointivaikutus Tässä kokeessa tutkittiin yhdisteen stabiloivaa vaikutusta kaniinin punaisten verisolujen membraaniin määrittämällä hemolyysinopeus inkuboitaessa nypotonisissa olosuhteissa (fosfaattipuskuri 10 mM, pH: 7,4, -NäCl 5,5 g/litra) 53°C:ssa. Testattuja tuotteita lisätään eri konsentraatiot inkubointihautöeseen ja hemolyysinopeutta verrataan kontrolliin. Tässä kokeessa vertailuna käytetään fenyyli-butatsonia, jolla tiedetään olevan samanlainen erittäin myönteinen vaikutus. Tulokset on ilmoitettu seuraavassa taulukossa, jossa OD tarkoittaa 3 määrityksen keskimääräistä optista tiheyttä.
2. Diureesian muuttuminen normaaleilla eläimillä
Oheisen keksinnön mukainen yhdiste indusoi selektiivistä diureesiaa, mikä on osoitettu rotilla ja hiirillä; näissä kokeissa natrium on osoittautunut poistuvan erittäin suotuisalla nopeudella kaliumiin verrattuna, mikä on diureesiassa erittäin tärkeää. Esimerkiksi rotilla sekä itse yhdisteen että sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen Na/K suhde on yli 200 % kontrollieläimiin verrattuna. Samanlaisia tuloksia on saatu hiirillä suoritetuissa samanlaisissa kokeissa.
63941 7 3. Suojavaikutus in vivo on osoitettu rotilla, joille on annettu suuria annoksia glafeniinia tai tetrasykliiniä, joiden tiedetään aiheuttavan munuaisissa muutoksia tai nekroosia. Tämän keksinnön mukaisen yhdisteen antagonistinen vaikutus on mitattu plasmaattisen urean ja kreatiniiniarvojen vaihtelusta verrattuna käsittelemättömiin eläimiin ja glafeniinilla tai tetrasykliinillä käsiteltyihin eläimiin; hematokriitin ja diureesin muutos mitattiin samalla kerralla.
Terapeuttisessa käytössä yksikköannos sisältää 0,020 - 0,5 g aktiivista yhdistettä joko kaavan I esittämässä muodossa tai missä tahansa sen terapeuttisesti hyväksyttävänä suolana.
63941 8 <*>
UI
<U 3 4-»nS m ro ro in •'tf vo m U)-n M o( ro (η in π ro •H 0 Ό 3 Λ CO---——- >1 O on r-ι m m oo (—(Γ^Γ^^ΤίΝΓ^Ο no Q •'r on on oo oo in oo on Ο Ή
•1-K
c O dP ID I 4-> U) (0 3 4-) (0 3 ·γί m m h id σι „Q O n i^) p' H 3 •—I CO I 53-53- >i------1 13 I 3
>, >,C >,C
G OnOrHon*r(N<-H3 Ή 3 <D Q oncM'4,ooror--0-tJ 04-) tt O (N 00 10 Ό rt< C4 £·η g ·Η Ή 0) Ο 0) ο s en έ en
dP
en CU 3
-*-· ro O id m n ra H
en -π cm ro ro m m id
•H O T3 3 Ä CO
Q on H Ή .H VO Γ-~ 00
O oo r^co^r'-'d· (N
in if ra ra m m cm •r4
G
O dP
en i 4-) en rO 3
4-> (O
3 ·m Λ O vo i—i in r-ι in H 3 m •'d’ ro vo r~~ -h co >e--—P-- >ι I 3
c Λ >1 G
(UQ r—( O fnj io cm on ^-)3
Cu O vo ooLncom·^ g 4-> in ro ro ro <n r-ι g.h eu o __ PO en
O
•H
4J
(0 (0 3 *4 44 4J (-4 CM m 44 C - - -*
Ό α> X O O O O ή m O O
4 J ia S -H CM
en G
0) O
B AC _
II
Claims (2)
- 9 63941 Patenttivaatimus Menetelmä valmistaa farmakologisesti arvokasta l,3-dihydro-3-3_ (3·,4',5'-tr imetoksi-styryyli)-6-metyyli-7-hydroksi-furo-£3,4,elpytidiinia, jonka kaava I on OH H,C —° ,_^°CH3
- 3. I .I n CH-CH-CH-r M-OCH3 (I) ^OCHj tunnettu siitä, että natriumboorihydridillä pelkistetään ketoniyhdiste, jonka kaava II on ch3 ν-Υ’Ί ° r^T' °Υγ Iti) N ' ' OCH- h3c vastaavaksi sekundääriseksi alkoholiksi, minkä jälkeen muurahaishapon ja suolahapon alkoholiliuoksella katkaistaan pyridiiniren-kaan isopropylideenisilta ja lopuksi käsitellään mononatrium-karbonaatilla.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4919977 | 1977-11-25 | ||
GB4919977 | 1977-11-25 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI783452A FI783452A (fi) | 1979-05-26 |
FI63941B FI63941B (fi) | 1983-05-31 |
FI63941C true FI63941C (fi) | 1983-09-12 |
Family
ID=10451529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI783452A FI63941C (fi) | 1977-11-25 | 1978-11-13 | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1,3-dihydro-3-3-(3',4',5'-trimetoxi-styryl)-6-metyl-7-hydroxi-furo(3,4,c)pyridin |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4221795A (fi) |
JP (1) | JPS54109996A (fi) |
AR (1) | AR216558A1 (fi) |
AT (1) | AT366687B (fi) |
AU (1) | AU520800B2 (fi) |
BE (1) | BE872004A (fi) |
CA (1) | CA1096869A (fi) |
CH (1) | CH635345A5 (fi) |
DE (1) | DE2850948C2 (fi) |
DK (1) | DK148234C (fi) |
EG (1) | EG13732A (fi) |
ES (1) | ES475361A1 (fi) |
FI (1) | FI63941C (fi) |
FR (2) | FR2409753A1 (fi) |
HK (1) | HK18883A (fi) |
IE (1) | IE47417B1 (fi) |
IN (1) | IN150337B (fi) |
IT (1) | IT1101293B (fi) |
LU (1) | LU80523A1 (fi) |
MX (1) | MX5442E (fi) |
MY (1) | MY8500030A (fi) |
NL (1) | NL176265C (fi) |
NO (1) | NO150160C (fi) |
NZ (1) | NZ188973A (fi) |
OA (1) | OA06122A (fi) |
PT (1) | PT68824A (fi) |
SE (1) | SE427751B (fi) |
ZA (1) | ZA786269B (fi) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN156817B (fi) * | 1981-02-10 | 1985-11-09 | Scras | |
ZA842029B (en) * | 1983-04-05 | 1984-10-31 | Scras | Furo-(3,4-c)-pyridine derivatives preparation thereof and therapeutic compositions containing the same |
IN160104B (fi) * | 1983-04-05 | 1987-06-27 | Scras | |
GB8327817D0 (en) * | 1983-10-18 | 1983-11-16 | Scras | 4-halo-furo-(3 4-c)-pyridine derivatives |
GB8330517D0 (en) * | 1983-11-16 | 1983-12-21 | Scras | 6-vinyl-furo-(3,4-c)pyridine derivatives |
GB8330658D0 (en) * | 1983-11-17 | 1983-12-29 | Scras | 7-carboxymethoxy-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives |
GB8402740D0 (en) * | 1984-02-02 | 1984-03-07 | Scras | Furo-(3 4-c)-pyridine derivatives |
GB8422029D0 (en) * | 1984-08-31 | 1984-10-03 | Scras | 6-substituted-furo-(3 4-c)-pyridine derivatives |
GB8422379D0 (en) * | 1984-09-05 | 1984-10-10 | Scras | Derivatives |
GB8427218D0 (en) * | 1984-10-27 | 1984-12-05 | Scras | Pyridine derivatives |
CN108203439B (zh) * | 2016-12-20 | 2020-04-14 | 四川大学 | 苯乙烯吡啶类化合物、其制备方法和用途 |
-
1978
- 1978-11-07 ZA ZA00786269A patent/ZA786269B/xx unknown
- 1978-11-09 IN IN807/DEL/78A patent/IN150337B/en unknown
- 1978-11-13 FI FI783452A patent/FI63941C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-11-14 BE BE191724A patent/BE872004A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-11-15 CH CH1171678A patent/CH635345A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-11-15 NL NLAANVRAGE7811292,A patent/NL176265C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-11-15 LU LU80523A patent/LU80523A1/xx unknown
- 1978-11-16 AT AT0818078A patent/AT366687B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-22 IT IT30054/78A patent/IT1101293B/it active
- 1978-11-22 JP JP14347078A patent/JPS54109996A/ja active Granted
- 1978-11-22 MX MX787553U patent/MX5442E/es unknown
- 1978-11-22 NZ NZ188973A patent/NZ188973A/xx unknown
- 1978-11-23 SE SE7812081A patent/SE427751B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-11-23 AR AR274551A patent/AR216558A1/es active
- 1978-11-23 PT PT68824A patent/PT68824A/pt unknown
- 1978-11-23 AU AU41873/78A patent/AU520800B2/en not_active Expired
- 1978-11-24 DE DE2850948A patent/DE2850948C2/de not_active Expired
- 1978-11-24 ES ES475361A patent/ES475361A1/es not_active Expired
- 1978-11-24 NO NO783970A patent/NO150160C/no unknown
- 1978-11-24 FR FR7833173A patent/FR2409753A1/fr active Granted
- 1978-11-24 US US05/963,383 patent/US4221795A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-24 IE IE2327/78A patent/IE47417B1/en unknown
- 1978-11-24 OA OA56668A patent/OA06122A/xx unknown
- 1978-11-24 FR FR7833172A patent/FR2409998A1/fr active Granted
- 1978-11-24 CA CA316,808A patent/CA1096869A/en not_active Expired
- 1978-11-24 DK DK524878A patent/DK148234C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-11-25 EG EG668/78A patent/EG13732A/xx active
-
1983
- 1983-06-02 HK HK188/83A patent/HK18883A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY30/85A patent/MY8500030A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI63941C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1,3-dihydro-3-3-(3',4',5'-trimetoxi-styryl)-6-metyl-7-hydroxi-furo(3,4,c)pyridin | |
Coppola et al. | Synthesis and reactions of 2‐aryl‐3‐(dimethylamino) acroleins | |
JPS58206581A (ja) | ピロガロ−ルの新規な環置換誘導体 | |
LU85635A1 (fr) | Nouveaux derives de la vinyl-6 furo-(3,4-c)-pyridine,leur preparation et compositions pharmaceutiques a base de ces composes | |
SU1356960A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
PL119174B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of pyrido/2,1-b/quinazolinoneazolinona | |
FI69835B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 3-ndolyl-tertiaerbutylaminopropanolderivat | |
CN114105984A (zh) | 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 | |
US7371773B2 (en) | Breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor | |
SU854271A3 (ru) | Способ получени производных амино-пРОпАНОлА или иХ СОлЕй | |
CN110437156B (zh) | 丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用 | |
CN116283831B (zh) | 一种对硝基苯衍生物及其制备方法和应用 | |
US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
EP0138490B1 (en) | 4-alkyl methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones | |
AU2017209362A1 (en) | Hydroquinone compound, preparation method therefor, and application in tumour resistance or immunomodulation | |
CN108586419B (zh) | 一种离子液体催化制备苯并色烯衍生物的方法 | |
US4376788A (en) | Basic ethers of 4-hydroxy-benzophenones acting as beta-blocking agents | |
Padmavathi et al. | Michael adducts–Synthons for a new class of 1, 4-dispirocyclohexane derivatives | |
El-deenm et al. | SYNTHESIS AND SOME REACTIONS OF 2-MERCAITO-4-HYDROXYPYRIMIDINE [3, 4-b] COUMARIN | |
IE58123B1 (en) | Tetracyclic spiro-hydantoin aldose reductase inhibitors | |
US3974145A (en) | Novel N'-acylated phenyl-hydrazine and hydrozone derivatives | |
EP0285267A3 (en) | Pyridine derivatives for treatment and prevention of liver damage, and their preparation | |
Gómez‐Gil et al. | Synthesis of 2‐aroylpiperazinyl‐4‐alkoxyquinazolines by phase‐transfer‐catalysed heteroaromatic nucleophilic substitution | |
Nye et al. | A Novel Phenolic Zwitterion | |
CA1210763A (en) | 1,5-diphenyl-pyrazolin-3-one compounds, process and intermediates for preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET |