FI60551C - NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER - Google Patents
NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER Download PDFInfo
- Publication number
- FI60551C FI60551C FI2317/74A FI231774A FI60551C FI 60551 C FI60551 C FI 60551C FI 2317/74 A FI2317/74 A FI 2317/74A FI 231774 A FI231774 A FI 231774A FI 60551 C FI60551 C FI 60551C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- amino
- general formula
- benzylaminer
- methyl
- benzyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
rftl /1<v KU ULUTUSJULKAISU , n c r A [B] (11) UTLÄGGN I NGSSKRIFT 60 5 5 1 C (45) Patentti ayörtn.· tty -0 -rftl / 1 <v PICTURE PUBLICATION, n c r A [B] (11) UTLÄGGN I NGSSKRIFT 60 5 5 1 C (45) Patent ayertn. · tty -0 -
Patent sieddelat y (51) ICy.lk?/Int-CI.3 c O? C 87/60 SUOMI-FINLAND (21) Rtt*nttlh«k«mus — Pat«nt*n*eknln( 2317/7^ . (22) Hak«mUpUv> — Anaeknlngadag 02.08.7^Patent sieddelat y (51) ICy.lk?/Int-CI.3 c O? C 87/60 FINLAND-FINLAND (21) Rtt * nttlh «k« - Pat «nt * n * eknln (2317/7 ^. (22) Hak« mUpUv> - Anaeknlngadag 02.08.7 ^
* ' (23) Alkupllvt — GIKIgh*uda( 02.08.7 U* '(23) Alkupllvt - GIKIgh * uda (02.08.7 U
(41) Tullut JulklMksI — Bllvlt offentllg 09.03.75(41) Tullut JulklMksI - Bllvlt offentllg 09.03.75
Patentti· ja rekisterihallitus ,... « «. , . .....Patent and Registration Office ,... " ". ,. .....
_ ' . ^ (44) Nlhtivilulpanon · kuul. ulkaltun pvm. —_ '. ^ (44) Nlhtivilulpanan · ball. excavated date. -
Patent- oeh registerstyrelsen ' ' Ansök*» utltgd och uti.«krifMn pubikend 30.10.81 (32)(33)(31) Pyydetty atuelkau* —Begird prloritet 08.09 · 7 3Patent- oeh registerstyrelsen '' Ansök * »utltgd och uti.« KrifMn pubikend 30.10.81 (32) (33) (31) Pyydetty atuelkau * —Begird prloritet 08.09 · 7 3
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 23^5^3.5 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach/Federal Republic of Germany-Förbundsrepubliken Tyskland (DE) P 23 ^ 5 ^ 3.5 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach /
Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland(DE) (72) Johannes Keck, Biberach/Riss, Gerd Kruger, Biberach/Riss, Saksan Liitto-tasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (jb) Leitzinger Oy (5*0 Uusi menetelmä 2-amino-bentsyyliamiinien valmistamiseksi - Nytt förfarande för framställning av 2-amino-benzylaminerRiss, Federal Republic of Germany-Förbundsrepubliken lyskland (DE) (72) Johannes Keck, Biberach / Riss, Gerd Kruger, Biberach / Riss, Federal Republic of Germany-Förbundsrepubliken Tyskland (DE) (jb) Leitzinger Oy (5 * 0 New method 2- for the preparation of amino-benzylamines - Nytt förfarande för framställning av 2-amino-benzylaminer
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä yleiskaavan I mukaisen 2-amino-bentsyyliamiinien valmistamiseksi "'iOC ^The invention relates to a new process for the preparation of 2-amino-benzylamines of the general formula I
Hai jossaShark where
Hai on bromi- tai klooriatomi, on vety- tai bromiatomi, R2 on sykloheksyyli, hydroksisykloheksyyli- tai morfoliinokarbonyyli-metyyliryhmä ja on vetyatomi tai metyyliryhmä, niiden fysiologisesti sopivia suoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa sekä menetelmiä näiden valmistamiseksi, joilla 2 60551 yhdisteillä on arvokkaita farmakologisia ominaisuuksia, erityisesti sekretolyyttinen ja/tai yskää hillitsevä vaikutus.Hai is a bromine or chlorine atom, is a hydrogen or bromine atom, R2 is a cyclohexyl, hydroxycyclohexyl or morpholinocarbonylmethyl group and is a hydrogen atom or a methyl group, their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids, and methods for their preparation with 2,605,5 properties, in particular a secretolytic and / or cough suppressant effect.
Nyttemmin on yllättäen havaittu, että edellä olevan yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa erinomaisin saannoin saattamalla yleiskaavan II mukainen yhdiste - O - R4 (II)It has now surprisingly been found that the compounds of the above general formula I can be prepared in excellent yields by reacting a compound of the general formula II - O - R4 (II)
Hai jossaShark where
Hai ja tarkoittavat samaa kuin edellä ja R4 on metyyli- tai fenyyliryhmä, reagoimaan liuottimessa ja lämpötilassa 140-220°C yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa ^R3 H - N (III) *2 jossa R2 ja R3 tarkoittavat samaa kuin edellä.Hai and have the same meaning as above and R4 is a methyl or phenyl group, to react in a solvent and at a temperature of 140-220 ° C with an amine of general formula III ^ R3 H - N (III) * 2 wherein R2 and R3 have the same meaning as above.
Reaktiossa käytetty liuotin on edullisesti ksyloli tai tetraliini, parhaiten kuitenkin käytetään amiinia ylimäärin.The solvent used in the reaction is preferably xylene or tetralin, however, an excess of amine is most preferred.
Kaavan II mukaiset lähtöyhdisteet saadaan esimerkiksi vastaavista asyloiduista bentsyylihalogenideista ja fenolien tai metanolien alka-lisuoloista ja sen jälkeen lohkaisemalla asyyliryhmät.The starting compounds of the formula II are obtained, for example, from the corresponding acylated benzyl halides and alkali metal salts of phenols or methanol, followed by cleavage of the acyl groups.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan haluttaessa myöhemmin muuntaa fysiologisesti sopiviksi suoloikseen erpäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa. Happoina ovat tällöin osoittautuneet sopiviksi suolahappo, bromivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, maitohappo, sitruunahappo tai maleiinihappo.The compounds of the general formula I obtained can, if desired, be subsequently converted into their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids. Hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, lactic acid, citric acid or maleic acid have proved to be suitable acids.
Lähtöaineena käytetyt eetterit ovat uusia.The ethers used as starting material are new.
3 60551 US-patenttijulkaisuissa 3.336.306, 3.661,903 ja 3.536.713 on kuvattu menetelmiä, joissa 2-diasyyliamino-bentsyylihalogeniideja saatetaan reagoimaan vastaavien aminien kanssa, jolloin suoja-ryhmänä käytetty asyyliryhmä lopuksi lohkaistaan. Tällainen menetelmä antaa kuitenkin kokonaissaannon joka on ainoastaan 18 % (Liebigs Ann. Chem. 682, 171 - 177 (1963)). Keksinnön mukaisella menetelmällä saadaan yllättäen kuitenkin saanto, joka on noin 84 % teoreettisesta. Tämä korkea saanto on yllättävää erityisesti kun huomioidaan, että keksinnön mukaisen lähtöaineen sisältämä eetteriryhmää yleensä pidetään huomattavasti vähemmän reaktiokykyisenä kuin tunnetun menetelmän lähtöaineen sisältämä halogeeniatomi. Lisäksi on oletettu, että aminolyysi käytännössä voidaan suorittaa ainoastaan alemmilla eettereillä (Houben-Weyl, Band XI, 1, sivut 122 - 126).U.S. Pat. Nos. 3,605,531,336,306, 3,661,903 and 3,536,713 describe methods in which 2-diacylamino-benzyl halides are reacted with the corresponding amines, whereby the acyl group used as a protecting group is finally cleaved. However, such a method gives a total yield of only 18% (Liebigs Ann. Chem. 682, 171-177 (1963)). However, the process according to the invention surprisingly gives a yield of about 84% of theory. This high yield is surprising, especially considering that the ether group contained in the starting material of the invention is generally considered to be considerably less reactive than the halogen atom contained in the starting material of the known process. In addition, it has been hypothesized that aminolysis can in practice only be performed with lower ethers (Houben-Weyl, Band XI, 1, pages 122-126).
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä.The following examples illustrate the invention.
Esimerkki 1.Example 1.
2-amino-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-N-metyyli-bentsyyliamiini a) (2-amino-3,5-dibromi-bentsyyli)-fenyylieetteri 19,7, fenolia ja 12,5 g kaliumhydroksidia liuotetaan 0,2 litraan absoluuttista etanolia ja tiputetaan 20 minuutin aikana kiehuvaan seokseen, jossa on 85,6 g 2-diasetyyliamino-3,5-dibromi-bentsyyli-bromidia 0,5 litrassa absoluuttista etanolia. Seosta keitetään 2 tunita refluksoiden, jolloin bentsyylibromidi liukenee ja kalium-bromidi saostuu. Jäähdyttämisen jälkeen erotetaan epäorgaaninen sakka imulla, listään suodokseen 100 ml 10 n natriumhydroksidia ja keitetään edelleen 15 tuntia refluksoiden. Sen jälkeen reaktioseos suodatetaan ja suodos haihdutetaan. Jäännökseen lisätään 0,5 litraa vettä ja ravistellaan kaksi kertaa kloroformilla. Orgaaninen faasi kuivataan natriumsulfäatilla ja haihdutetaan. Jäännös käsitellään kromatografisesti piihapogeelillä käyttäen kloroformia, jolloin saadaan (2-amino-3,5-dibromi-bentsyyli)-fenyylieetteri puhtaassa muodossa ylimmäisenä aineena.2-Amino-N-cyclohexyl-3,5-dibromo-N-methyl-benzylamine a) (2-Amino-3,5-dibromo-benzyl) -phenyl ether 19.7, phenol and 12.5 g of potassium hydroxide are dissolved in 0, 2 liters of absolute ethanol and added dropwise over 20 minutes to a boiling mixture of 85.6 g of 2-diacetylamino-3,5-dibromo-benzyl bromide in 0.5 liters of absolute ethanol. The mixture is refluxed for 2 hours, whereupon the benzyl bromide dissolves and the potassium bromide precipitates. After cooling, the inorganic precipitate is filtered off with suction, 100 ml of 10N sodium hydroxide are added to the filtrate and the mixture is refluxed for a further 15 hours. The reaction mixture is then filtered and the filtrate is evaporated. To the residue is added 0.5 liters of water and shaken twice with chloroform. The organic phase is dried over sodium sulfate and evaporated. The residue is chromatographed on silica gel using chloroform to give (2-amino-3,5-dibromo-benzyl) -phenyl ether in pure form as the upper substance.
Rakenne osoitetaan UV-, IR- ja NMR-spektreillä.The structure is indicated by UV, IR and NMR spectra.
UV maksimi: 247 nm ja 310 nm IR 3450 cm 1 ja 3365 cm 1 1220 cm ^ eetteripiikki NMR 2 aromaattista protonia: 7,2 ja 7,5 ppm 4 60551 5 aromaattista protonia: 6,8 - 7,4 ppm CH2: 4,9 ppm NH2: 4,4 ppm b) 2-amino-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-N-metyyli-bentsyyliamiini 1,0 g (0,0028 moolia) (2-amino-3,5-dibromi-bentsyyli)-fenyylieetteriä ja 3,2 g (0,028 moolia) N-metyyli-sykloheksyyliamiinia kuumennetaan 15 tuntia lämpötilassa 200°C suljetussa astiassa. Tällöin syntyy noin 5 atyn paine. Reaktioliuos otetaan sen jälkeen kloroformiin, ravistellaan kolme kertaa veden kanssa, kuivataan natriumsulfaatilla ja haihdutetaan. Jäännös liuotetaan pieneen määrään absoluuttista etanolia, tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla ja lisätään eetteriä, kunnes 2-amion-N-sykloheksyyli-3,5-dibormi-N-metyyli-bentsyyliamiini-hydrokloridi alkaa kiteytyä.UV maximum: 247 nm and 310 nm IR 3450 cm-1 and 3365 cm-1 1220 cm-1 ether peak NMR 2 aromatic protons: 7.2 and 7.5 ppm 4 60551 5 aromatic protons: 6.8 to 7.4 ppm CH2: 4 .9 ppm NH2: 4.4 ppm b) 2-Amino-N-cyclohexyl-3,5-dibromo-N-methyl-benzylamine 1.0 g (0.0028 mol) of 2-amino-3,5-dibromo benzyl) phenyl ether and 3.2 g (0.028 mol) of N-methylcyclohexylamine are heated for 15 hours at 200 ° C in a sealed vessel. This creates a pressure of about 5 at. The reaction solution is then taken up in chloroform, shaken three times with water, dried over sodium sulfate and evaporated. The residue is dissolved in a small amount of absolute ethanol, acidified with ethanolic hydrochloric acid and ether is added until 2-amino-N-cyclohexyl-3,5-diboron-N-methyl-benzylamine hydrochloride begins to crystallize.
Saanto: 0,97 g (84,0 % teoreettisesta)Yield: 0.97 g (84.0% of theory)
Sulamispiste: 233 - 234,5^C (hajoaa).Melting point: 233-234.5 ° C (decomposes).
Esimerkki 2 2-amino-3,5-dibormi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-amiiniExample 2 2-Amino-3,5-diboro-N- (trans-4-hydroxy-cyclohexyl) -benzylamine
Hydrokloridin sulamispiste: 233 - 234,5°C (hajoaa).Melting point of the hydrochloride: 233-234.5 ° C (decomposes).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti (2-amino-3,5-dibromi-bentsyyli)-fenyylieetteristä ja trans-4-amino-sykloheksanolista.Prepared according to Example 1 from (2-amino-3,5-dibromo-benzyl) -phenyl ether and trans-4-amino-cyclohexanol.
Esimerkki 3 2-amino-6-kloori-N-metyyli-N-(morfoliino-karbonyyli-metyyli)-bentsyyljämiiniExample 3 2-Amino-6-chloro-N-methyl-N- (morpholinocarbonylmethyl) -benzylamine
Sulamispiste: 116 - 118°C.Melting point: 116-118 ° C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti (2-amino-6-kloori-bentsyyli)-metyylieetteristä ja sarkosiini-morfolidista.Prepared according to Example 1 from (2-amino-6-chloro-benzyl) -methyl ether and sarcosine morpholide.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI800859A FI67689C (en) | 1973-09-08 | 1980-03-20 | (2-AMINOBENZYL) -PHENYL- ELLER METHYL RADIUM BUTTER PROTECTION VI FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732345443 DE2345443C3 (en) | 1973-09-08 | Process for the preparation of 2-amino-benzylamines | |
DE2345443 | 1973-09-08 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI231774A FI231774A (en) | 1975-03-09 |
FI60551B FI60551B (en) | 1981-10-30 |
FI60551C true FI60551C (en) | 1982-02-10 |
Family
ID=5892074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI2317/74A FI60551C (en) | 1973-09-08 | 1974-08-02 | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS594413B2 (en) |
AT (1) | AT327875B (en) |
BG (1) | BG23896A3 (en) |
CA (1) | CA1050542A (en) |
CH (1) | CH612662A5 (en) |
CS (1) | CS167212B2 (en) |
DK (2) | DK473074A (en) |
ES (1) | ES429698A2 (en) |
FI (1) | FI60551C (en) |
HU (1) | HU167685B (en) |
NL (1) | NL7410820A (en) |
PL (1) | PL91734B1 (en) |
SE (2) | SE439158B (en) |
YU (1) | YU37109B (en) |
-
1974
- 1974-08-02 FI FI2317/74A patent/FI60551C/en active
- 1974-08-08 AT AT650974A patent/AT327875B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-08-13 NL NL7410820A patent/NL7410820A/en not_active Application Discontinuation
- 1974-08-31 ES ES429698A patent/ES429698A2/en not_active Expired
- 1974-09-05 YU YU2392/74A patent/YU37109B/en unknown
- 1974-09-05 JP JP49102496A patent/JPS594413B2/en not_active Expired
- 1974-09-06 HU HUTO979A patent/HU167685B/hu unknown
- 1974-09-06 CH CH1218774A patent/CH612662A5/en not_active IP Right Cessation
- 1974-09-06 CS CS6151A patent/CS167212B2/cs unknown
- 1974-09-06 CA CA208,640A patent/CA1050542A/en not_active Expired
- 1974-09-06 SE SE7411313A patent/SE439158B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-09-06 DK DK473074A patent/DK473074A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-09-07 PL PL1974173960A patent/PL91734B1/pl unknown
- 1974-09-07 BG BG7400027655A patent/BG23896A3/en unknown
-
1976
- 1976-12-22 DK DK579676A patent/DK579676A/en not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-09-01 SE SE7709868A patent/SE427178B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2345443A1 (en) | 1975-03-27 |
SE7411313L (en) | 1975-03-10 |
JPS5053347A (en) | 1975-05-12 |
PL91734B1 (en) | 1977-03-31 |
AT327875B (en) | 1976-02-25 |
BG23896A3 (en) | 1977-11-10 |
ES429698A2 (en) | 1977-07-01 |
JPS594413B2 (en) | 1984-01-30 |
CS167212B2 (en) | 1976-04-29 |
YU37109B (en) | 1984-08-31 |
DK473074A (en) | 1975-05-05 |
DK579676A (en) | 1976-12-22 |
CA1050542A (en) | 1979-03-13 |
SE7709868L (en) | 1977-09-01 |
YU239274A (en) | 1983-04-27 |
ATA650974A (en) | 1975-05-15 |
DE2345443B2 (en) | 1976-01-02 |
SE439158B (en) | 1985-06-03 |
FI231774A (en) | 1975-03-09 |
FI60551B (en) | 1981-10-30 |
HU167685B (en) | 1975-11-28 |
SE427178B (en) | 1983-03-14 |
NL7410820A (en) | 1975-03-11 |
CH612662A5 (en) | 1979-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7915421B2 (en) | Method for preparing phenyl acetic acid derivatives | |
FI60551C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER | |
SU1318161A3 (en) | Method for producing piperazine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof (versions) | |
FI85974C (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 5- (2,5-DIMETHYLPHENOXY) -2,2-DIMETHYLPENTANSYR. | |
US4622430A (en) | Derivatives of pentacyclo undecanes, processes for preparing these compounds, and pharmaceutical compositions thereof | |
FI67689C (en) | (2-AMINOBENZYL) -PHENYL- ELLER METHYL RADIUM BUTTER PROTECTION VI FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER | |
FR2470770A1 (en) | NOVEL B-IMIDAZOLYLETHYL ETHERS OF QUINOLINE-2 OR 4-METHANOLS, PARTICULARLY USEFUL AS ANTIMICROBIALS, AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF | |
US3278600A (en) | alpha-amine-p-methoxyisobutyrophenone and salts thereof | |
US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
HUT68198A (en) | Process for producing hydroxyalkane carboxylic acid amides | |
FI60858B (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 4-AMINO-3,5-DIHALOGEN-FENYL-ETANOLAMINER | |
FI60552B (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-3,5-DIBROM-BENZENSLAMINER | |
FI60550B (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BENZYLAMINER | |
DE10160721A1 (en) | Production of deoxybenzoin compounds, useful as synthetic intermediates, involves reaction of aryl-acetonitrile compounds with aromatic compounds in special ether solvents followed by hydrolysis of the ketimine | |
FI61700C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER | |
US4886908A (en) | Method of preparing (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid | |
FI56672C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZAMINER | |
US4908464A (en) | Process for the production of 1,3,2-oxazaphosphorinanes | |
FI69464C (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF PHARMACOLOGICAL VERKSAMB 10BROMSANDVICIN OCH 10-BROMISOSANDVICIN | |
CA1119179A (en) | Process for preparing n-tritylimidazole compounds | |
FI61311C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-ACYLAMINO-BENTSYLAMINER | |
JPS5818369A (en) | Preparation of bistriazolyl ketonic compound | |
IE43284B1 (en) | Benzyloxyalkyl derivatives | |
Brasen et al. | Confirmation of the ortho Substitution Rearrangement of the Benzhydryltrimethylammonium Ion by Sodium Amide | |
Farina et al. | Research on Alkoxythiobenzamides, III: Synthesis of New 3, 4, 5‐Trimethoxythiobenzamides and Related Thiomorpholides with Potential Antisecretory and Antiulcer Activity |