FI113261B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara aromatiska karboxylsyraderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara aromatiska karboxylsyraderivat Download PDF

Info

Publication number
FI113261B
FI113261B FI944045A FI944045A FI113261B FI 113261 B FI113261 B FI 113261B FI 944045 A FI944045 A FI 944045A FI 944045 A FI944045 A FI 944045A FI 113261 B FI113261 B FI 113261B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
tetramethyl
formula
tetrahydronaphthalen
methyl
vinyl
Prior art date
Application number
FI944045A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI944045A (sv
FI944045A0 (sv
Inventor
Michael Klaus
Peter Mohr
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of FI944045A0 publication Critical patent/FI944045A0/sv
Publication of FI944045A publication Critical patent/FI944045A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI113261B publication Critical patent/FI113261B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/46—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid
    • C07C57/50—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid containing condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/66—Polycyclic acids with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/28—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/12—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being at least seven-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara föreningar med formeln 5 R7 R6 rs^- där R1 betecknar en rest med formeln or »
10 R2 betecknar C2-a-alkanoyl eller -OCH2R3; . R3 betecknar väte eller Ci-6-alkyl, C2_6-alkenyl eller C2_6- alkynyl; R-R9 betecknar oberoende av varandra väte eller Cx_5-..· alkylgrupper; eller il1 15 R8-R9 betecknar tillsammans (CRaRb)n, Ra och Rb betecknar i" väte eller Ci-5-alkylgrupper, n betecknar 1, 2 eller 3 och R4-R7 har den ovan angivna betydelsen; eller R8-R9 betecknar tillsammans (CRaRb)n och R4 och R6 betecknar tillsamman metylen eller etylen, som kan vara substituerad 1 · 20 med en hydroxigrupp, och Ra, Rb, R5, R7 och n har den ovan • · T angivna betydelsen; R10 betecknar karboxyl, Ci-6-alkoxikarbonyl eller mono- el- h": ler di- (Ci-6-alkyl) karbamoyl och den streckade linjen I t··^ formeln (a) är fakultativ; » » 25 och för framställning av farmaceutiskt godtagbara salter i t 113261 av karboxylsyror med formeln I, känneteck-n a t av att a) en förening med den allmänna formeln p7 R6 :ϊα R4 5 bringas att reagera med en förening med den allmänna formeln eller .XT'" - 10 där den ena av symbolerna A ooh B är -CH2P(0) (Oalk)2 eller -CH2P+(Ph) 3Y“ och den andra symbolen A eller B är formyl; Ph är fenyl eller substituerad fenyl; Alk är Ci-6-alkyl; Y" är en anjon och R11 är Ci_6-alkoxikarbonyl; och de övriga • symbolerna har den ovan angivna betydelsen; eller : 15 b) en förening med den allmänna formeln ; I v ; Har * · bringas att reagera med en förening med den allmänna formeln • * · R® pLI : V \l c#CH 8 tP- · :·*: R X. 20 där Hai är brom eller jod och R11 är C;L-6~alkoxikarbonyl; och de övriga symbolerna har den ovan angivna betydelsen; eller 113261 c) en förening med den allmänna formeln R7 p6 CHO R8 b^JLJL m „s>f " R< bringas att reagera med en förening med den allmänna for-5 meln βΛ^«" vm där B är -CH2P(0) (OAlk)2 eller -CH2P+ (Ph) 3Y“ och R11 är Ci-6-alkoxikarbonyl eller d) en förening med den allmänna formeln goc - R4 10 : bringas att reagera med en förening med den allmänna for meln x -- · ’ ; varvid Hai är bromid eller jod och de övriga sym- * t *·’ ” 15 bolerna har den ovan angivna betydelsen eller e) i en förening med den allmänna formeln ί“:· V8 /'! RB r^YR1 RV A. A XI • x N/ \_d)2 Rs>\. / R R4 OH ’ » där R12 är Ci-7-alkyl, oxideras en hydroxigrupp tili en ox-ogrupp, 44 1 13261 och vid behov omvandlas en alkoxikarbonylgrupp i den er-hällna föreningen med formeln I till en karboxylgrupp el-ler ett farmaceutiskt godtagbart salt eller en mono- eller di-Ci-6-alkylkarbamoylgrupp därav. 5 2. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ- ning av föreningar med formeln I, där R1 är en rest (a).
3. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar med formeln I, där R1 är en rest (b).
4. Förfarande enligt patentkrav 1-3 för framställ-10 ning av föreningar med formeln I, där R2 är -OCH2R3 och R3 är Ci-6~alkyl.
5. Förfarande enligt patentkrav 1-3 för framställ-ning av föreningar med formeln I, där R2 är C2-8-n-alkanoyl. 15 6. Förfarande enligt patentkrav 1-3 för framställ- ning av föreningar med formeln I, där R2 är -OCH2R3 och R3 är C2-6-alkenyl eller C2-6-alkynyl.
7. Förfarande enligt patentkrav 1-6 för framställ-ning av föreningar med formeln I, där R4-R7 oberoende av 20 varandra betecknar väte eller Ci_5-alkylgrupper och R8 och R9 tillsammans betecknar en grupp (CRaRb)n. I 8. Förfarande enligt patentkrav 7 för framställ- ··· ning av föreningar med formeln I, där R8 och R9 tillsam- * * t * - mans betecknar metylen eller etylen. * · # ,:. 25 9. Förfarande enligt patentkrav 4 för framställ- * » * · ning av följande föreningar: ‘ϋ! (E) -4-[2-(5, 5,8,8-tetrametyl-3-propoxi-5,6,7,8- * * « * tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyraetylester, (E)-4-[2-(5,5,8,8-tetrametyl-3-propoxi-5,6,7,8- • » · 30 tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyra, (E) -4-[2- (5, 5, 8,8-tetrametyl-3-pentoxi-5, 6, 7, 8- tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyra, (2E, 4E, 6E) -3-metyl-7- (5,5,8,8-tetrametyl-3-prop- . oxi-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)hepta-2,4,6-trienkar- • · · 35 boxylsyraetylester, ;" (2E,4E,6E)-3-mety1-7-(5,5,8,8-tetrametyl-3-prop- 113261 oxi-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)hepta-2,4,6-trienkar-boxylsyra, (2Z,4E,6E)-3-metyl-7-(5,5,8,8-tetrametyl-3-prop-oxi-5,6, 7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)hepta-2, 4,6-trienkar-5 boxylsyra, (2E,4E,6E)-3-metyl-7-(5,5,8,8-tetrametyl-3-pento-xi-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)hepta-2,4,6-trienkarbo-xylsyra, (2Z,4E,6E)-3-metyl-7-(5,5,8,8-tetrametyl-3-pento-10 xi-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)hepta-2,4,6-trienkarbo- xylsyra, (E)-4-[2-[ (5RS,9SR,10RS)-3-heptyloxi-10-hydroxi-5, 9-dimetyl-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-metano-5H-bensocyklohep-ten-2-yl]vinyl]bensoesyraetylester, 15 (E)—4 —[2—[ (5RS,9SR,10RS)-3-heptyloxi-10-hydroxi-5, 9-dimetyl-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-metano-5H-bensocyklohep-ten-2-yl]vinyl]bensoesyra, (E)—4 — [2—[ (5RS,9SR,10RS)-3-butoxi-10-hydroxi-5,9-dimetyl-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-metano-5H-bensocyklohepten-20 2-yl]vinyl]bensoesyraetylester, (E)— 4 —[2—[ (5RS,9SR,10RS)-3-butoxi-10-hydroxi-5,9-; dimetyl-6,7,8,9-tetrahydro-5, 9-metano-5H-bensocyklohepten- ;* 2-yl]vinyl]bensoesyra. : 10. Förfarande enligt patentkrav 4 för framställ- - h 25 ning av följande föreningar: (2E, 4E, 6E) - (5RS, 9SR, 10RS) -7- (3-butoxi-10-tert-. butyldimetylsilyloxi-5, 9-dimetyl-6, 7,8,9-tetrahydro-5, 9- metano-5H-bensocyklohepten-2-yl)-3-metylhepta-2,4,6-trien-,, . syraetylester, 30 (2E, 4E, 6E) - (5RS, 9SR, 10RS)-7-(3-butoxi-10-hydroxi- * * 5.9- dimetyl-6, 7,8,9-tetrahydro-5, 9-metano-5H-bensocyklo-hepten-2-yl) -3-metylhepta-2,4,6-triensyraetylester, • · (2E,4E,6E)- (5RS,9SR,10RS)-7-(3-butoxi-10-hydroxi- • * 5.9- dimetyl-6,7,8,9-tetrahydro-5, 9-metano-5H-bensocyklo- ··* 35 hepten-2-yl)-3-metylhepta-2,4,6-triensyra. » > > 113261
11. Förfarande enligt patentkrav 5 för framställ- ning av (E) -4-[2-(3-hexanoyl-5,5,8,8-tetrametyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyra. 5 12. Förfarande enligt patentkrav 6 för framställ- ning av följande föreningar: 2-formyl-3-pent-2-ynyloxi-5,5,8,8-tetrametyl-5,6, 7.8- tetrahydronaftalen, (E) — 4 —[2 —(3-pent-2-ynyloxi-5, 5,8,8-tetrametyl-5,6, 10 7, 8-tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyraetylester, (E) —4 —[2—(3-pent-2-ynyloxi-5,5,8,8-tetrametyl-5,6, 7.8- tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyra, (2E,4E,6E)-3-metyl-7-(3-pent-2-ynyloxioxi-5,5,8,8-tetrametyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)hepta-2,4,6-15 triensyraetylester, (2E,4E,6E)-3-metyl-7-(3-pent-2-ynyloxi-5,5,8,8-tetrametyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)hepta-2,4,6-triensyra, (E) -4-[2-(3-allyloxi-5,5,8,8-tetrametyl-5, 6,7,8-20 tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyra, 4-[ (E)-2-((E)-3-but-2-enyloxi-5, 5, 8,8-tetrametyl- * · 5, 6, 7, 8-tetrahydronaftalen-2-yl) vinyljbensoesyra, '1' (2E,4E,6E)-7 - (3-allyloxi-5, 5,8,8-tetrametyl-5,6, 7.8- tetrahydronaftalen-2-yl)-3-metylhepta-2,4, 6-triensyra, 25 (2E, 4E, 6E)-7-[ (E)-3-but-2-enyloxi-5,5, 8,8-tetra- »· · metyl-5, 6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl) -3-metylhepta-2,4,6-triensyra. - » ·
13. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar med formeln I, där R2 är Ci-7-alkoxi, • · : ·* 30 med hjälp av förfarandealternativen a)-d). » * * 1 · I · • · Ϊ * * * « · • · ♦ > » * » » ft • ft ft * : > · ft * ft
FI944045A 1993-09-02 1994-09-02 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara aromatiska karboxylsyraderivat FI113261B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH261893 1993-09-02
CH261893 1993-09-02
CH196094 1994-06-21
CH196094 1994-06-21

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI944045A0 FI944045A0 (sv) 1994-09-02
FI944045A FI944045A (sv) 1995-03-03
FI113261B true FI113261B (sv) 2004-03-31

Family

ID=25689113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI944045A FI113261B (sv) 1993-09-02 1994-09-02 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara aromatiska karboxylsyraderivat

Country Status (20)

Country Link
US (2) US5700836A (sv)
EP (1) EP0641759B1 (sv)
JP (1) JP2602629B2 (sv)
KR (1) KR100335540B1 (sv)
CN (1) CN1049423C (sv)
AT (1) ATE174322T1 (sv)
AU (1) AU680668B2 (sv)
CA (1) CA2129773C (sv)
CZ (1) CZ288426B6 (sv)
DE (1) DE59407431D1 (sv)
DK (1) DK0641759T3 (sv)
ES (1) ES2126684T3 (sv)
FI (1) FI113261B (sv)
GR (1) GR3029437T3 (sv)
HU (1) HU222345B1 (sv)
IL (1) IL110808A (sv)
NO (1) NO308579B1 (sv)
NZ (1) NZ264327A (sv)
RU (1) RU2130009C1 (sv)
UA (1) UA43317C2 (sv)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7655699B1 (en) 1992-04-22 2010-02-02 Eisai Inc. Compounds having selective activity for retinoid X receptors, and means for modulation of processes mediated by retinoid X receptors
DE4320920C1 (de) * 1993-06-24 1994-06-16 Goldschmidt Ag Th Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien
FR2719041B1 (fr) * 1994-04-26 1996-05-31 Cird Galderma Nouveaux composés polyéniques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations.
US7115728B1 (en) 1995-01-30 2006-10-03 Ligand Pharmaceutical Incorporated Human peroxisome proliferator activated receptor γ
ES2190479T3 (es) * 1995-10-06 2003-08-01 Ligand Pharm Inc Moduladores de rxr selectivos a dimeros y metodos para su uso.
WO1999005161A1 (en) * 1997-07-25 1999-02-04 Ligand Pharmaceuticals Incorporated HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA (PPARη) GENE REGULATORY SEQUENCES AND USES THEREFOR
JO2178B1 (en) * 1999-10-19 2003-04-23 اف . هوفمان لاروش ايه جي Treatment of invasive diseases, using selected anti-PAR materials
KR100353310B1 (ko) * 2000-03-27 2002-09-18 송웅재 축조용 돌묘
KR100385492B1 (ko) * 2000-08-10 2003-05-27 주식회사 지오지 파이프 연결 소켓 제조 방법
RU2282616C2 (ru) * 2000-10-02 2006-08-27 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Новые ретиноиды для лечения эмфиземы
EP1935869A1 (en) * 2000-10-02 2008-06-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Retinoids for the treatment of emphysema
WO2003009807A2 (en) * 2001-07-23 2003-02-06 Galileo Laboratories, Inc. Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
KR20070004730A (ko) * 2004-02-17 2007-01-09 다이나미스 테라퓨틱스, 인코포레이티드 프룩토스아민 3 키나아제 및 콜라겐 및 엘라스틴의 형성
JP4683858B2 (ja) 2004-05-14 2011-05-18 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 物品支持具
CA2772621C (en) 2009-09-03 2019-11-12 Becton, Dickinson And Company Methods and compositions for direct chemical lysis
EA026251B1 (ru) 2010-09-01 2017-03-31 Томас Джефферсон Юниверсити Способ восстановления и регенерации мышц
WO2012076842A1 (en) * 2010-12-09 2012-06-14 University Of Durham Synthetic retinoids for control of cell differentiation
US20140155381A1 (en) * 2011-07-29 2014-06-05 Erkan Baloglu Compounds and methods

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU77254A1 (sv) * 1977-05-04 1979-01-18
US4326055A (en) * 1977-12-22 1982-04-20 Hoffmann-La Roche Inc. Stilbene derivatives
DK159967C (da) * 1977-12-22 1991-06-03 Hoffmann La Roche Analogifremgangsmaade til fremstilling af terapeutisk aktive stilbenderivater
DE3202100A1 (de) * 1982-01-23 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte benzoesaeure-4-hydroxyanilide, ihre herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
ZA854828B (en) * 1984-07-27 1986-03-26 Hoffmann La Roche Phenyl nonatetraenoic acid derivatives
CH667868A5 (fr) * 1984-09-05 1988-11-15 Oreal Derives du benzonorbornene, leurs procedes de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant.
DE3434944A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen L-substituierte tetralinderivate, ihre herstellung und verwendung
US4889847A (en) * 1986-11-03 1989-12-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Prevention of glucocorticoid-induced skin atrophy
US5019569A (en) * 1986-11-03 1991-05-28 Ortho Pharmaceutical Corporation Reversal of glucocorticoid-induced skin atrophy
CA1298309C (en) * 1987-11-06 1992-03-31 Michael Klaus Benzocycloheptene derivatives
BR9306284A (pt) * 1992-04-22 1998-01-13 Ligand Pharm Inc Compostos tendo seletividade pra receptores de retinóides x
US5324840A (en) * 1992-06-11 1994-06-28 Allergan, Inc. Method of treatment with compounds having retinoid-like activity and reduced skin toxicity and lacking teratogenic effects
JPH08511027A (ja) * 1993-01-11 1996-11-19 リガンド・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド レチノイドｘレセプターに対して選択的な活性を有する化合物、およびレチノイドｘレセプターによって媒体されたプロセスの調節手段

Also Published As

Publication number Publication date
FI944045A (sv) 1995-03-03
US6610877B1 (en) 2003-08-26
KR100335540B1 (ko) 2002-10-25
CZ288426B6 (en) 2001-06-13
HU9402480D0 (en) 1994-10-28
NO943232D0 (no) 1994-09-01
FI944045A0 (sv) 1994-09-02
NO943232L (no) 1995-03-03
CA2129773C (en) 2007-05-01
RU94031754A (ru) 1996-07-20
GR3029437T3 (en) 1999-05-28
DE59407431D1 (de) 1999-01-21
EP0641759A1 (de) 1995-03-08
KR950008468A (ko) 1995-04-17
NO308579B1 (no) 2000-10-02
CA2129773A1 (en) 1995-03-03
RU2130009C1 (ru) 1999-05-10
NZ264327A (en) 1996-02-27
IL110808A (en) 2003-03-12
JPH07112952A (ja) 1995-05-02
ATE174322T1 (de) 1998-12-15
DK0641759T3 (da) 1999-08-16
UA43317C2 (uk) 2001-12-17
IL110808A0 (en) 1994-11-11
CN1105981A (zh) 1995-08-02
EP0641759B1 (de) 1998-12-09
CZ210594A3 (en) 1995-06-14
JP2602629B2 (ja) 1997-04-23
ES2126684T3 (es) 1999-04-01
CN1049423C (zh) 2000-02-16
HU222345B1 (hu) 2003-06-28
US5700836A (en) 1997-12-23
HUT71473A (en) 1995-11-28
AU680668B2 (en) 1997-08-07
AU7148694A (en) 1995-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI113261B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara aromatiska karboxylsyraderivat
JP2848964B2 (ja) レチノイン酸ｘ受容体リガンド
DK171347B1 (da) Derivater af naphthalen, som ud over et naphthalenringsystem indeholder et indan- eller 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-ringsystem, deres fremstilling, farmaceutiske og kosmetiske præparater deraf og anvendelse deraf til fremstilling af farmaceutiske præparater
AU614997B2 (en) Novel benzocycloheptene derivatives
FI84908C (sv) Förfarande för framställning av diarylacetylener, som är användbara så som läkemedel
TWI250142B (en) Certain 5-alkyl-2-arylaminophenylacetic acids and derivatives
FI87454B (fi) Polycykliska aromatiska derivat, deras framstaellningsfoerfarande och tillaempning inom kosmetik.
HU183088B (en) Process for producing new indanyl- and tetrahydronaphtyl-oktatrinene derivatives
HU180786B (en) Process for preparing stilbene derivatives
HU193815B (en) Process for preparing tetraline derivatives
CA2386793C (en) New selective retinoid agonists
EP0219308B1 (en) 2-substituted quinolines
US4476056A (en) Trifluoromethoxy analogs of aromatic retinoids
JP2801589B2 (ja) 新規レチノイド
PL180942B1 (pl) Nowe pochodne aromatycznych kwasów karboksylowych, zawierające je preparaty farmaceutyczne oraz nowy związek pośredni
TW388756B (en) Aromatic carboxylic acid derivatives
US6008251A (en) Retinoid-like compounds
JP2001523247A (ja) レチノイド様化合物
IE55285B1 (en) Polyene compounds
MXPA97002697A (es) Nuevos retinoides
WO2000017147A1 (en) 5,6-dihydronaphthalenyl derivatives having retinoid-like activity
MXPA99005104A (en) Aryl or heteroar