FI105401B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1-(1-fenylcykloalkyl)substituerade 7-hydroxi-2-alkyl- 1,2,3,4-tetrahydroisokinolinföreningar - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1-(1-fenylcykloalkyl)substituerade 7-hydroxi-2-alkyl- 1,2,3,4-tetrahydroisokinolinföreningar Download PDF

Info

Publication number
FI105401B
FI105401B FI943018A FI943018A FI105401B FI 105401 B FI105401 B FI 105401B FI 943018 A FI943018 A FI 943018A FI 943018 A FI943018 A FI 943018A FI 105401 B FI105401 B FI 105401B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
mixture
formula
ether
methyl
residue
Prior art date
Application number
FI943018A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI943018A0 (sv
FI943018A (sv
Inventor
Antonin Kozlik
Bruce Jeremy Sargent
Patricia Lesley Needman
Original Assignee
Boots Co Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boots Co Plc filed Critical Boots Co Plc
Publication of FI943018A0 publication Critical patent/FI943018A0/sv
Publication of FI943018A publication Critical patent/FI943018A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI105401B publication Critical patent/FI105401B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/18—Aralkyl radicals
    • C07D217/20—Aralkyl radicals with oxygen atoms directly attached to the aromatic ring of said aralkyl radical, e.g. papaverine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/18—Aralkyl radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (12)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1-(1-fenylcykloalkyl)substituerade 7-hydroxi-2-5 alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisokinolinföreningar med formeln w (I) och farmaceutiskt godtagbara salter därav, [ 10 T R, R7°
2 I L ) G där is R; är H, halogen, hydroxi, alkyl med 1-3 kolato- mer, alkoxi med 1-3 kolatomer, nitro eller fenyl, R; är en alkylgrupp, som innehäller 1-3 kolatomer och som valfritt är substituerad med hydroxi eller alkoxi, som innehäller 1-3 kolatomer, eller en alkenyl-20 grupp, som innehäller 2 eller 3 kolatoamer, E är en aikylenkedja, som innehäller 2-5 kolatomer och som valfritt är substituerad med en alkylgrupp, som innehäller 1-3 kolatomer, G är en osubstituerad fenyl eller fenyl, som är 25 substituerad med en eller flera substituenter, vilka kan vara lika eller olika och vilka oberoende av varandra är . valda bland alkyl med 1-3 kolatomer, alkoxi med 1-3 kolatomer, halogen, hydroxi, trifluormetyl, trifluorme-~ . toxi, cyan, alkyltio, som innehäller 1-3 kolatomer, el- 30 ler fenyl, eller G är naftyl eller dihydrobensofuran-7-yl, och R· är H eller en acylgrupp, som är härledd frän en karboxylsyra med 7-18 kolatomer, kännetecknat därav, att man 105401 172 a) dealkylerar eller debensylerar en förening med formeln (IV) . 10 där R3 är en eventuellt substituerad alkylgrupp och R4 be-tecknar samma som Ri eller OR3, varvid dealkyleringen ut-förs genom upphettning av en förening med formeln (IV), där R3 är en eventuellt substituerad alkylgrupp, med vä-15 tebromidsyra eventuellt i närvaro av isättika, eller med bortribromid, pyridinhydroklorid, natriummetantiolat eller trimetyljodsilan, och debensyleringen utförs genom hydro-lys eller hydrogenolys av en förening med formeln (IV), där R3 är bensyl, varvid erhälls en förening med formeln 20 (I) , eller b) alkylerar eller alkenylerar en förening med formeln (V) H° /P : O 30 där Ri, E och G är ova n definierade, under förhällanden, där hydroxigruppen ej blir alkyierad eller alkenylerad, för erhallande av föreningar med formeln (I), där R7 är H; eller 105401 173 c) omsätter en förening med formeln (I), där R7 är H och Ri, R2, E och G är ovan definierade, med ett acyle-ringsmedel, som har formeln R7CI eller (R7)20/ där R7 är en acylgrupp, som är härledd frän en karboxylsyra med 7-18 5 kolatomer, för erhällande av en förening med formeln (I), där R7 en ovan definierad acylgrupp; eller (d) nitrerar en förening med formeln (I), där R7 är H, Ri är H och R2, E och G är ovan definierade, för erhällande av en förening med formeln (I), där Ra är nitro. 10 2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln II
15 Il HO T K2 1 1G E^ J 20 där Ri, R2, E och G är definierade i patentkrav 1, samt farmaceutiskt godtagbara salter därav.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7 - 25 hydroxi-6-metoxi-2-metyl-l,2,3,4-tetrahydroisokinolin.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- „ tecknat därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[ 1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7- * .. hydroxi-6-fluor-2-metyl-1,2,3-tetrahydroisokinolin. 30 5. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[ 1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7- hydroxi-2,6-dimetyl-1,2,3,4-tetrahydroisokinolin. 105401 174
5 Iin.
6. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[ 1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7- heptanoyloxi-6-metoxi-2-metyl-l,2,3,4-tetrahydroisokino-
7. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - t e c k n a t därav, att man framställer en förening med { formeln (I), som är 1-[1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7- dekanoyloxi-6-metoxi-2-metyl-l,2,3,4-tetrahydroisokinolin. ίο
8. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7- dodekanoyloxi-6-metoxi-2-metyl-l,2,3,4-tetrahydroisokinolin . 15
9. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7- hexadekanoyloxi-6-metoxi-2-metyl-l,2,3,4-tetrahydroisokinolin. 20
10. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[ 1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7 -oktadekanoyloxi-6-metoxi-2-metyl-l,2, 3,4-tetrahydroiso-kinolin. 25
11. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[ 1-(2-klorfenyl)cyklopropyl]-7-dekanoyloxi-6-fluor-2-metyl-1,2,3,4-tetrahydroisokinolin.
12. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- 30 tecknat därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 1-[1-(2-klorfenyl)cyklobutyl]-7-dekanoyloxi-6-fluor-2-metyl-l,2,3,4-tetrahydroisokinolin.
FI943018A 1991-12-23 1994-06-22 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1-(1-fenylcykloalkyl)substituerade 7-hydroxi-2-alkyl- 1,2,3,4-tetrahydroisokinolinföreningar FI105401B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB919127306A GB9127306D0 (en) 1991-12-23 1991-12-23 Therapeutic agents
GB9127306 1991-12-23
EP9202900 1992-12-12
PCT/EP1992/002900 WO1993013073A1 (en) 1991-12-23 1992-12-12 Substituted tetrahydroisoquinolines and their use as therapeutic agents
CN93109559A CN1045291C (zh) 1991-12-23 1993-06-26 制备被取代的四氢异喹啉化合物的方法
CN93109559 1993-06-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI943018A0 FI943018A0 (sv) 1994-06-22
FI943018A FI943018A (sv) 1994-06-22
FI105401B true FI105401B (sv) 2000-08-15

Family

ID=36822306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI943018A FI105401B (sv) 1991-12-23 1994-06-22 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1-(1-fenylcykloalkyl)substituerade 7-hydroxi-2-alkyl- 1,2,3,4-tetrahydroisokinolinföreningar

Country Status (28)

Country Link
US (1) US5519034A (sv)
EP (1) EP0618900B1 (sv)
JP (1) JP2642244B2 (sv)
CN (1) CN1045291C (sv)
AT (1) ATE150015T1 (sv)
AU (1) AU662584B2 (sv)
BG (1) BG62326B1 (sv)
CA (1) CA2126308A1 (sv)
CZ (1) CZ282869B6 (sv)
DE (1) DE69218248T2 (sv)
DK (1) DK0618900T3 (sv)
ES (1) ES2098721T3 (sv)
FI (1) FI105401B (sv)
GB (1) GB9127306D0 (sv)
GR (1) GR3023568T3 (sv)
HR (1) HRP921458B1 (sv)
HU (2) HUT70495A (sv)
IL (1) IL104170A (sv)
IN (1) IN174437B (sv)
MX (1) MX9207495A (sv)
NO (1) NO301474B1 (sv)
NZ (1) NZ246155A (sv)
PL (1) PL173944B1 (sv)
RO (1) RO114790B1 (sv)
RU (1) RU2122999C1 (sv)
SI (1) SI9200410B (sv)
SK (1) SK280318B6 (sv)
WO (1) WO1993013073A1 (sv)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2165823A1 (en) * 1993-06-22 1995-01-05 Bruce Jeremy Sargent Isoquinoline derivatives as therapeutic agents
US5389638A (en) * 1993-09-10 1995-02-14 Abbott Laboratories Tetrahydroisoquinolines as alpha-2 antagonists and biogenic amine uptake inhibitors
ATE233734T1 (de) * 1995-06-07 2003-03-15 Pfizer Biphenyl-2-carbonsäure-tetrahydro-isochinolin-6 yl amid derivate, deren hestellung und deren verwendung als inhibitoren des mikrosomalen triglycerid-transfer-proteins und/oder der apolipoprotein b (apo b) sekretion
GB9524681D0 (en) * 1995-12-02 1996-01-31 Knoll Ag Chemical process
AU2176597A (en) * 1996-03-29 1997-10-22 Lederle (Japan), Ltd. Use of 1,1-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines for the manufacture of a medicament for the treatment of psychosis and pain
JP2001518468A (ja) * 1997-09-30 2001-10-16 モレキュラー デザインズ インターナショナル，インコーポレイテッド β３アドレナリン受容体拮抗薬、拮抗薬合成物およびこれらの応用方法
US6410527B1 (en) * 1998-03-02 2002-06-25 Schering Corporation Method of treating obsessive compulsive disorders, somatoform disorders, dissociative disorders, eating disorders, impulse control disorders, and autism
US5919794A (en) * 1998-05-11 1999-07-06 Virginia Commonwealth University Methods of using pharmaceutical tetrahydroisoquinolines
GB0012214D0 (en) * 2000-05-19 2000-07-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DE10041479A1 (de) * 2000-08-24 2002-03-14 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Neue pharmazeutische Zusammensetzung zur Verabreichung von N-0923
DE10041478A1 (de) * 2000-08-24 2002-03-14 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Neue pharmazeutische Zusammensetzung
US6593341B2 (en) 2001-03-29 2003-07-15 Molecular Design International, Inc. β3-adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of making and using the same
WO2003007959A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoxaline derivatives which have parp inhibitory action
US6596734B1 (en) 2002-10-11 2003-07-22 Molecular Design International, Inc. Tetrahydroisoquinoline compounds for use as β3-adrenoreceptor agonists
EP1426049B1 (en) * 2002-12-02 2005-05-18 Schwarz Pharma Ag Iontophoretic delivery of rotigotine for the treatment of Parkinson's disease
CA2585698A1 (en) * 2004-11-04 2006-05-18 Peter Xianqi Wang Opiate intermediates and methods of synthesis
US7511060B2 (en) 2005-10-21 2009-03-31 Mallinckrodt Inc. Opiate intermediates and methods of synthesis
US7622586B2 (en) * 2005-10-21 2009-11-24 Mallinckrodt Inc. Opiate intermediates and methods of synthesis
CA2720004A1 (en) * 2008-04-01 2009-10-08 Wilhelm Amberg Tetrahydroisoquinolines, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US20090312558A1 (en) * 2008-06-13 2009-12-17 Reliance Life Sciences Pvt. Ltd. Process for the preparation of arylcyclopropoane carboxylic carbonitriles, and compounds derived therefrom
AR075442A1 (es) 2009-02-16 2011-03-30 Abbott Gmbh & Co Kg Derivados de aminotetralina, composiciones farmaceuticas que las contienen y sus usos en terapia
US9045459B2 (en) 2010-08-13 2015-06-02 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8883839B2 (en) 2010-08-13 2014-11-11 Abbott Laboratories Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8846743B2 (en) 2010-08-13 2014-09-30 Abbott Laboratories Aminoindane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9051280B2 (en) 2010-08-13 2015-06-09 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8877794B2 (en) 2010-08-13 2014-11-04 Abbott Laboratories Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9309200B2 (en) 2011-05-12 2016-04-12 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Benzazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
TW201319049A (zh) 2011-08-05 2013-05-16 Abbott Gmbh & Co Kg 胺基□唍、胺基硫□唍及胺基－１，２，３，４－四氫喹啉衍生物，包含彼等之醫藥組合物及彼等於治療之用途
US8846741B2 (en) 2011-11-18 2014-09-30 Abbvie Inc. N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9365512B2 (en) 2012-02-13 2016-06-14 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Isoindoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
IL300144A (en) 2012-07-12 2023-03-01 Emalex Biosciences Inc Benzazepines are combined for the treatment of Tourette syndrome
US9650334B2 (en) 2013-03-15 2017-05-16 Abbvie Inc. Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9656955B2 (en) 2013-03-15 2017-05-23 Abbvie Inc. Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
CN105452224B (zh) * 2013-04-02 2017-12-26 安基生技新药股份有限公司 作为抗神经退化剂的多官能性喹啉衍生物
CN103435545B (zh) * 2013-08-14 2015-10-07 中国药科大学 四氢异喹啉季铵盐类衍生物、其制备方法及其镇痛用途
EP3057958B1 (en) 2013-10-17 2019-05-01 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Aminotetraline and aminoindane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
KR20160062164A (ko) 2013-10-17 2016-06-01 아비에 도이치란트 게엠베하 운트 콤파니 카게 아미노크로만, 아미노티오크로만 및 아미노-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 유도체, 이들을 포함하는 약제학적 조성물, 및 치료에서 이들의 용도
CA2927915C (en) 2013-10-18 2021-10-26 Psyadon Pharmaceuticals, Inc. Fused benzazepines for treatment of stuttering
BR112020008258B8 (pt) 2017-11-14 2023-01-31 Merck Sharp & Dohme Compostos de biarila substituída ou seus sais farmaceuticamente aceitáveis, sua composição e seu uso como inibidores de indoleamina 2,3-dioxigenase (ido)
WO2019099294A1 (en) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel substituted biaryl compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (ido) inhibitors

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR868733A (fr) * 1939-10-14 1942-01-14 Troponwerke Dinklage & Co Procédé pour la fabrication des composés d'isoquinoleine
US3717639A (en) * 1967-05-04 1973-02-20 Little Inc A Process for the preparation of 1-(2-nitro-3,4-di-lower-alkoxybenzyl)isoquinolines
US3755330A (en) * 1967-08-25 1973-08-28 Sandoz Ag 1-{60 -hydroxybenzyl 3-methyl, 1,2,3,4-tetrahydroiso quinolino-2-carbonitriles
JPS4933805B1 (sv) * 1969-01-31 1974-09-10
US3852448A (en) * 1971-02-04 1974-12-03 Sandoz Ag N-substituted amino-n-nitroso-aminoacetonitriles for treating hypertension
US3872130A (en) * 1971-09-27 1975-03-18 Mead Johnson & Co 1-hydroxyisoquinolones
US3777026A (en) * 1972-06-14 1973-12-04 Sandoz Ag N-substituted amino-n-nitroso-amino-acetonitriles as anti-anginal agents
US4013664A (en) * 1973-06-20 1977-03-22 Research Corporation Synthesis of hernandaline
US4018927A (en) * 1973-12-17 1977-04-19 The Regents Of The University Of Michigan Treatment of proliferating skin diseases with papaverine alkaloids
US4126615A (en) * 1975-12-12 1978-11-21 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt Process for the manufacture of pure isoquinoline derivatives
US4194044A (en) * 1976-12-06 1980-03-18 Hoffmann-La Roche Inc. Process for preparing 3-phenoxy morphinans
US4115389A (en) * 1977-05-02 1978-09-19 Bristol-Myers Company Process of N-demethylating (-)-1-(p-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
US4235906A (en) * 1978-07-21 1980-11-25 Massachusetts General Hospital Bis-isoquinolinium compounds, compositions and methods of use
US4491665A (en) * 1979-10-19 1985-01-01 Burroughs Wellcome Co. Method of preparing isomers of bis isoquinolinium compounds
US4514569A (en) * 1982-01-28 1985-04-30 Hendrickson James B Synthesis of 1-substituted isoquinolines
DK704488D0 (da) * 1988-12-19 1988-12-19 Novo Industri As Nye n-substituerede azaheterocykliske carboxylsyrer
GB8501192D0 (en) * 1985-01-17 1985-02-20 Boots Co Plc Therapeutic agents
DK8386A (da) * 1986-01-15 1987-07-09 Tpo Pharmachim Nye n-substituerede 1-benzyl-2-carbamoyltetrahydroisoquinoliner og fremgangsmaade til fremstilling af samme
US4737504A (en) * 1986-07-25 1988-04-12 Ohio State University Research Foundation 5-fluoro-and 8-fluoro-trimetoquinol compounds and the processes for their preparation
US4915879A (en) * 1986-09-19 1990-04-10 Automatic Liquid Packaging, Inc. Signal coupling for humidifier container
GB8921304D0 (en) * 1989-09-20 1989-11-08 Wyeth John & Brother Ltd New method of treatment and heterocyclic compounds used therein

Also Published As

Publication number Publication date
FI943018A0 (sv) 1994-06-22
EP0618900A1 (en) 1994-10-12
DE69218248D1 (de) 1997-04-17
HU211302A9 (en) 1995-11-28
IL104170A (en) 1999-04-11
AU662584B2 (en) 1995-09-07
BG98822A (bg) 1995-05-31
IN174437B (sv) 1994-12-03
ES2098721T3 (es) 1997-05-01
HRP921458B1 (en) 1999-02-28
NZ246155A (en) 1996-02-27
WO1993013073A1 (en) 1993-07-08
NO301474B1 (no) 1997-11-03
BG62326B1 (bg) 1999-08-31
HU9401878D0 (en) 1994-09-28
PL173944B1 (pl) 1998-05-29
GB9127306D0 (en) 1992-02-19
HUT70495A (en) 1995-10-30
MX9207495A (es) 1993-07-01
SK75194A3 (en) 1995-08-09
US5519034A (en) 1996-05-21
EP0618900B1 (en) 1997-03-12
SI9200410A (en) 1993-09-30
ATE150015T1 (de) 1997-03-15
CZ153494A3 (en) 1995-07-12
HRP921458A2 (en) 1995-06-30
CN1096780A (zh) 1994-12-28
FI943018A (sv) 1994-06-22
AU3158693A (en) 1993-07-28
NO942375D0 (sv) 1994-06-22
RU2122999C1 (ru) 1998-12-10
JP2642244B2 (ja) 1997-08-20
DK0618900T3 (da) 1997-04-07
SI9200410B (sl) 2002-02-28
SK280318B6 (sk) 1999-11-08
CN1045291C (zh) 1999-09-29
CZ282869B6 (cs) 1997-11-12
RU94030499A (ru) 1996-04-20
JPH07502279A (ja) 1995-03-09
IL104170A0 (en) 1993-05-13
NO942375L (no) 1994-06-22
RO114790B1 (ro) 1999-07-30
GR3023568T3 (en) 1997-08-29
CA2126308A1 (en) 1993-07-08
DE69218248T2 (de) 1997-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI105401B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1-(1-fenylcykloalkyl)substituerade 7-hydroxi-2-alkyl- 1,2,3,4-tetrahydroisokinolinföreningar
De Paulis et al. Potential neuroleptic agents. 4. Chemistry, behavioral pharmacology, and inhibition of [3H] spiperone binding of 3, 5-disubstituted N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl) methyl]-6-methoxysalicylamides
JPH07316113A (ja) 新規アリールアルキル（チオ）アミド化合物
JPH0552309B2 (sv)
Reitsema A Novel Rearrangement of a Piperidine Ring
JPS6221343B2 (sv)
RU2232753C2 (ru) 4-замещенные пиперидины, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения заболеваний центральной нервной системы
CA1224491A (en) 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives
BE854655A (fr) 9-hydroxyhexahydrobenzo (c) quinoleines et intermediaires de synthese
JPS60185749A (ja) アラルキル（アリ−ルエチニル）アラルキルアミン類および血管拡張剤および抗高血圧剤としてのそれらの使用
CA2871961A1 (en) Method for the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylaminopropane compounds
Ikeda et al. Photochemical synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-3-ones from N-chloroacetylbenzylamines
JP4108977B2 (ja) 新規化合物
FI82926C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara fenetylaminder ivat
KR100248558B1 (ko) 치환된 테트라하이드로이소퀴놀린, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
IE43132B1 (en) Cis-bicyclooctyl-alkyl-amine derivatives
Bailey et al. Local anesthetics derived from quinoline and isoquinoline
US3127405A (en) I-phenylalkyl
SMITH JR The Synthesis of 3-benzazepines
PL97350B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych dziesieciowodoroizochinoliny
BE724993A (sv)
CH326015A (fr) Procédé de préparation de nouvelles amines
JPH03178953A (ja) 置換フェニルアセトアミド
CS244675B2 (cs) Způsob výroby (1 -arylcyklobutyllalkylaminů