ES2953826T3 - Inhibidor de la melanogénesis que comprende alcohol D-pantotenílico y cosmético blanqueador de la piel que contiene el mismo inhibidor de la melanogénesis - Google Patents
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Abstract
Se proporciona una nueva solicitud para el alcohol D-pantotenílico. Es un inhibidor de la melanogénesis que comprende alcohol D-pantotenílico. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Inhibidor de la melanogénesis que comprende alcohol D-pantotenílico y cosmético blanqueador de la piel que contiene el mismo inhibidor de la melanogénesis
Campo técnico
La presente invención se refiere al uso de un inhibidor de la melanogénesis que contiene alcohol D-pantotenílico. Antecedentes de la técnica
El alcohol D-pantotenílico es un tipo de alcohol derivado del ácido pantoténico y es una sustancia que se convierte en vitamina B5 (ácido pantoténico) en el cuerpo. También se ha utilizado desde hace mucho tiempo como material para preparaciones externas para la piel, y se han propuesto muchas preparaciones externas para la piel que contienen alcohol D-pantotenílico.
Por ejemplo, la bibliografía de patentes 1 menciona que un cosmético para la piel que contiene alcohol D-pantotenílico mejora la piel áspera, particularmente la piel seca, y acondiciona la calidad de la piel.
La bibliografía de patentes 2 también menciona que un cosmético para el cabello que contiene alcohol D-pantotenílico mejora la firmeza, el cuerpo y la suavidad del cabello. Los documentos EP 3116469 B1, KR 2011 0064292 A, KR 100427556 B1 y JP 2007176810 se refieren a composiciones para blanquear la piel.
Lista de citas
Bibliografía de patentes
Bibliografía de patentes 1: Solicitud de Patente Japonesa abierta a inspección pública No. 2012-41302 Bibliografía de patentes 2: Solicitud de Patente Japonesa abierta a inspección pública No. 2012-167042 Sumario de la invención
Problema técnico
La presente invención proporciona una nueva aplicación para el alcohol D-pantotenílico mencionado anteriormente. Solución al problema
Los presentes inventores han descubierto a partir de experimentos que el alcohol D-pantotenílico tiene una acción inhibidora de la melanogénesis y han completado la presente invención. En otras palabras, un primer aspecto de la presente invención es el uso de un 4-alquilresorcinol y/o una de sus sales para potenciar el efecto blanqueador de la piel del alcohol D-pantotenílico en una composición cosmética.
Efectos ventajosos de la invención
De acuerdo con la presente invención, se proporciona un nuevo uso de un 4-alquilresorcinol y/o una de sus sales para potenciar el efecto blanqueador de la piel del alcohol D-pantotenílico en una composición cosmética.
Breve descripción de los dibujos
La Fig. 1 es un gráfico que ilustra la acción inhibidora de la melanogénesis del alcohol D-pantotenílico en un ejemplo experimental.
La Fig. 2 es un gráfico que ilustra una acción de proliferación de las células queratinocitos del alcohol D-pantotenílico en un ejemplo experimental.
Descripción de realizaciones
La presente invención se describirá a continuación en detalle y, por supuesto, la presente invención no se limita únicamente a las realizaciones específicas.
El alcohol D-pantotenílico es un compuesto representado por la siguiente fórmula estructural (1).
El alcohol D-pantotenílico se usa como material para preparaciones externas para la piel tales como cosméticos, no
hay ninguna dificultad en su disponibilidad y es posible usar un producto comercialmente disponible cuando sea apropiado.
Los presentes inventores llevaron a cabo los experimentos descritos a continuación, y han descubierto a partir de los resultados que el alcohol D-pantotenílico tiene una acción inhibidora de la melanogénesis además de una acción de proliferación de las células queratinocitos.
Experimento 1: Experimento de inhibición de la melanogénesis
De acuerdo con el método descrito a continuación, para evaluar la acción inhibidora de la melanogénesis se usó 2-tiouracilo (en el presente ensayo se usó 2-tiouracilo marcado con 14C), que se incorpora específicamente a la melanina en el proceso de síntesis de melanina dentro de las células. Con un medio completo para el cultivo de melanocitos (Invitrogen Corporation) utilizado en una placa de 24 pocillos, se sembraron melanocitos normales de ser humano (Kurabo Industries, Ltd.) en cada pocillo en una concentración de 6,0 x 104 células/pocillo/0,5 mL. Bajo una atmósfera de dióxido de carbono al 5%, el cultivo se llevó a cabo a 37 °C durante 24 horas. Luego, se reemplazó de tal manera que había 0,5 mL de medio que contenía alcohol D-pantotenílico a 0 mM o 1 mM en cada uno de los tres pocillos para cada concentración y, a estos nueve pocillos, se añadieron además 0,5 gCi/pocillo de 2-[2-14C]tiouracilo (Daiichi Clarity Co., Ltd.). Y se cultivó adicionalmente durante 3 días en las mismas condiciones que las condiciones de cultivo antes mencionadas. Una vez finalizado el cultivo, se retiró el medio de cultivo de cada pocillo, el cual se lavó con PBS (solución salina tamponada con fosfatos) y se midió el número de células usando el reactivo WST-8 (Dojindo Laboratories). El reactivo WST-8 se eliminó de cada pocillo, el cual se lavó con PBS y, utilizando ácido tricloroacético al 100% (p/v) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), se separaron las células del fondo de los pocillos a las que luego se añadió agua para diluir de modo que la concentración del ácido tricloroacético pudiera ser del 10% (p/v) y se dejó reposar en un refrigerador durante 30 minutos. Después de recuperar las células por centrifugación, se midió la cantidad de 14C-tiouracilo en las células recuperadas de cada pocillo con un contador de centelleo líquido (Aloka Co., Ltd.).
Con respecto a las dosis de radiación de las células cultivadas en los medios que contenían alcohol D-pantotenílico 0 mM (testigo), las dosis de radiación de las células cultivadas en los medios que contenían alcohol D-pantotenílico 1 mM se obtuvieron cada una como la cantidad de melanina en porcentaje (%). En otras palabras, es posible determinar que cuanto menor es la dosis de radiación incorporada en cada célula, menor es la cantidad de melanina y, en consecuencia, es posible determinar que el título de inhibición de melanina del ingrediente agregado es mayor. Los resultados se muestran en la Fig. 1.
Experimento 2: Experimento de proliferación de las células queratinocitos
De acuerdo con el método descrito a continuación, se evaluó la acción promotora de la proliferación celular. Con un medio completo para el cultivo de queratinocitos (Kurabo Industries, Ltd.) utilizado en una placa de 24 pocillos, se sembraron queratinocitos normales de ser humano (Kurabo Industries, Ltd.) en cada pocillo en una concentración de 1,0 x 104 células/pozo/1 mL. Bajo una atmósfera de dióxido de carbono al 5%, el cultivo se llevó a cabo a 37 °C durante 24 horas. Luego, se hizo el reemplazo de manera que había 1 mL de medio que contenía alcohol D-pantotenílico a 0 gM, 15 gM o 150 gM en cada uno de los tres pocillos para cada concentración. Y se cultivó adicionalmente durante 2 días en las mismas condiciones que las condiciones de cultivo antes mencionadas. Después de finalizar el cultivo, se agregaron 20 gL del reactivo WST-8 (Dojindo Laboratories) a cada pocillo y se permitió la reacción de color a 37 °C durante 3 horas. Después de la reacción, se midieron las absorbancias a 450 nm y 650 nm utilizando un lector de microplacas, Benchmark Plus (Bio-Rad Laboratories), y se calculó la medición de la absorbancia a 450 nm menos la medición de la absorbancia a 650 nm para obtener una medición de la proliferación celular.
En relación con las medidas de la proliferación celular para los pocillos cultivados en medios que contenían alcohol D-pantotenílico 0 gM (testigo), las medidas de la proliferación celular para los pocillos cultivados en medios que contenían alcohol D-pantotenílico se obtuvieron como tasa de proliferación celular en porcentaje (%). En otras palabras, es posible determinar que cuanto mayor es el valor de la absorbancia, mayor es la tasa de proliferación celular y, en consecuencia, es posible determinar que el título de promoción de la proliferación celular de los ingredientes añadidos es mayor. Los resultados se muestran en la Fig. 2.
Se reconoce a partir del experimento 1 antes mencionado que el alcohol D-pantotenílico tiene una acción inhibidora de la melanogénesis y es un material que tiene un efecto blanqueador de la piel.
También se reconoce a partir del experimento 2 mencionado anteriormente que el alcohol D-pantotenílico también tiene una acción de proliferación de las células queratinocitos, y se considera que la proliferación de las células queratinocitos promueve la renovación de queratinocitos y promueve la descarga de melanina.
Se reconoce a partir de los experimentos mencionados anteriormente que el alcohol D-pantotenílico no solo inhibe la melanogénesis sino que también promueve la descarga de melanina, y a través de la acción de blanqueamiento de la piel mediante dichos dos mecanismos de acción, el alcohol D-pantotenílico logra un alto efecto de blanqueamiento de la piel. Además, puede esperarse que tener los dos mecanismos de acción, particularmente tener la acción promotora de la renovación de los queratinocitos, permita obtener un efecto blanqueador de la piel más rápido (tasa de blanqueamiento de la piel más rápida) en comparación con los agentes blanqueadores de la piel convencionales. Además, puede esperarse que tener tales mecanismos de acción diferentes de los de los agentes blanqueadores de
la piel convencionales, permita, con el uso combinado de otros agentes blanqueadores de la piel, una durabilidad del efecto blanqueador de la piel y un efecto blanqueador de la piel mayor.
Por lo tanto, dado que el alcohol D-pantotenílico logra un alto efecto de blanqueamiento de la piel, se formula preferiblemente en cosméticos para blanquear la piel. También se formula preferiblemente como un ingrediente eficaz en cosméticos para blanquear la piel. Cuando se formula alcohol D-pantotenílico en cosméticos para blanquear la piel, la cantidad de formulación es normalmente 0,0001% en masa o más, preferiblemente 0,001% en masa o más, más preferiblemente 0,01% en masa o más, aún más preferiblemente 0,1% en masa o más. Mientras tanto, el límite superior es usualmente 20% en masa o menos, preferiblemente del 10% en masa o menos, más preferiblemente del 5% en masa o menos.
Los ejemplos de aplicación de alcohol D-pantotenílico a la piel incluyen, por ejemplo, un método para aplicarlo en combinación con un extracto de plantas que tiene una acción inhibidora de la melanogénesis. El efecto blanqueador de la piel del alcohol D-pantotenílico se puede mejorar significativamente en combinación con un extracto de plantas que tenga una acción inhibidora de la melanogénesis. Los ejemplos preferibles de extractos de plantas pueden incluir extracto de Uncaria gambir, extracto de Isodon japonicus, extracto de hojas de Echinacea angustifolia, extracto de raíces de Lithospermum erythrorhizon, extracto de flores de Carthamus tinctorius, extracto de fruta de Persea gratissima, extracto de fruta de Abelmoschus esclentus, extracto de fruta de Actinidia chinensis, extracto de hojas de Alpinia speciosa, extracto de Saponaria officinalis, extracto de Caprifoliaceae, extracto de té verde, extracto de semillas de Benincasa cerífera, extracto de Allium sativum, extracto de jugo de fruta de Citrus aurantifolia, extracto de natto, extracto de fruta de Citrus aurantium dulsis, extracto de Valeriana officinalis, extracto de Cucumis sativus, extracto de Prunus armeniaca, extracto de Gardenia florida, extracto de fruta Citrus grandis, extracto de raíces Arctium lappa, extracto de té negro, extracto de Equisetum arvense, extracto de Malva sylvestris, extracto de Jujube, extracto de Solanum lycopersicum, extracto de Daucus carota sativa, extracto de Hoelen, extracto de bulbo de Lilium candidum, extracto de Litchi chinensis, extracto de hojas de Lactuca scariola sativa, extracto de fruta de Citrus medica limonum, extracto de jalea real y similares. Entre estos extractos de plantas, se puede usar una sola especie o una combinación de dos o más especies.
Cuando se aplica a la piel un extracto de plantas que tiene una acción inhibidora de la melanogénesis y alcohol D-pantotenílico, se aplican preferiblemente simultáneamente o casi simultáneamente. Como se usa en este documento, "casi simultáneamente" se refiere a, por ejemplo, dentro de un día, más preferiblemente dentro de 12 horas, más preferiblemente dentro de 6 horas, particular y preferiblemente dentro de 1 hora.
Específicamente, los ejemplos preferibles pueden incluir un método en el que ambos se formulan en una preparación externa para la piel y se aplican a la piel como ingredientes efectivos de la preparación externa para la piel.
Dicho método de aplicación puede adaptarse a un método de blanqueamiento de la piel en el que se combinan un ingrediente para blanquear la piel distinto de un extracto de plantas y alcohol D-pantotenílico.
Cuando se formula un extracto de plantas que tiene una acción inhibidora de la melanogénesis en un cosmético para blanquear la piel, la cantidad de formulación es normalmente 0,0001% en masa o más, preferiblemente 0,001% en masa o más, más preferiblemente 0,01% en masa o más, aún más preferiblemente 0,1% en masa o más. Mientras tanto, el límite superior es usualmente 20% en masa o menos, preferiblemente 10% en masa o menos, más preferiblemente 5% en masa o menos.
Los métodos para extraer estos extractos de plantas no están particularmente limitados y preferiblemente incluyen un método de extracción que usa un disolvente. Cuando se lleva a cabo la extracción, las materias primas antes mencionadas se pueden usar directamente, mientras que aquellas pulverizadas y trituradas en polvo para servir para la extracción permiten extraer el ingrediente efectivo con una mayor eficiencia de extracción en condiciones más suaves en un período de tiempo más corto.
La temperatura de extracción no está particularmente limitada y puede establecerse apropiadamente de acuerdo con el tamaño, tipo de disolvente y similares de la materia prima a pulverizar. Normalmente se establece dentro del rango de temperatura ambiente al punto de ebullición del disolvente. El tiempo de extracción tampoco está particularmente limitado y puede establecerse adecuadamente de acuerdo con el tamaño, el tipo de disolvente, la temperatura de extracción y similares de la materia prima que se va a pulverizar. Además, la extracción puede realizarse con agitación, dejarse reposar sin agitación o someterse a ultrasonidos.
Por ejemplo, las materias primas de los extractos de plantas antes mencionados pueden sumergirse en un disolvente y extraerse a temperatura ambiente o de 80 °C a 100 °C. El extracto líquido obtenido mediante el proceso de extracción se filtra y se puede utilizar como ingrediente activo, directamente o después de ser concentrado o secado mucho, si se desea. Para este proceso de extracción se pueden utilizar materias primas trituradas o pulverizadas. También se pueden usar materias primas brutas o secas, o se pueden usar materias primas tostadas. Los métodos de tostación no están particularmente limitados y pueden incluir un método para tostar de 80 °C a 120 °C durante 0,5 horas a 2 horas.
El tipo de disolvente a usar para la extracción no está particularmente limitado, y se prefieren agua (incluyendo agua caliente, etc.), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol), glicoles (por ejemplo, 1,3-butilenglicol, propilenglicol), glicerina, cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), éteres (por
ejemplo, éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, éter propílico), acetonitrilo, ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, hexano, heptano, parafina líquida), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, tolueno, xileno), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, cloroformo) o un disolvente mixto de dos o más de los mismos.
Mediante tal operación de extracción, el ingrediente efectivo se extrae de la materia prima y se disuelve en un disolvente. El disolvente que contiene el extracto se puede usar directamente o después de haberlo dejado reposar varios días para el envejecimiento. Además, puede usarse después de someterse a un proceso de purificación común, tal como esterilización, lavado, filtración, decoloración o desodorización. También se puede usar después de concentrar o diluir según sea necesario. Además, se puede usar el sólido (material seco) resultante después de volatilizar todo el disolvente, o el material seco se puede volver a disolver en cualquier disolvente y usarse.
Los ejemplos de un aspecto de la aplicación de alcohol D-pantotenílico a la piel incluyen un método para aplicarlo en combinación con un compuesto para blanquear la piel que es un 4-alquilresorcinol. La invención se refiere al uso de un 4-alquilresorcinol y/o una de sus sales para potenciar el efecto blanqueador de la piel del alcohol D-pantotenílico en una composición cosmética. Los ejemplos de otros compuestos para blanquear la piel incluyen preferiblemente un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1), un compuesto representado por la siguiente fórmula general (2), un compuesto representado por la siguiente fórmula general (3), éster de fosfato del ácido ursólico, y sales de los mismos. Cabe señalar que, a menos que se especifique lo contrario, para los compuestos que tienen isómeros ópticos, se pretende incluir cualquiera de las formas L, D y el racemato (forma DL).
Una sal, como se usa en este documento, se refiere a una que puede usarse sin limitación particular siempre que sea una que se use para preparaciones externas para la piel. Por ejemplo, se ejemplifican preferiblemente sales de sodio, sales de metales alcalinos tales como sales de potasio, sales de metales alcalinotérreos tales como sales de calcio y magnesio, sales de amonio, sales de aminas orgánicas tales como trietilamina y trietanolamina, sales de aminoácidos básicos tales como lisina y arginina y similares. Entre estas sales, se prefieren particularmente las sales de metales alcalinos y, entre otras, se prefieren particularmente las sales de sodio.
Acerca de los 4-alquilresorcinoles, véase el documento WO2007/148472. Para grupos alquilo en 4-alquilresorcinoles, son preferibles los grupos alquilo C3-C10 y, entre estos, son preferibles los grupos alquilo C3-C6. Específicamente, los ejemplos pueden incluir grupos n-propilo, grupos isopropilo, grupos n-butilo, grupos isobutilo, grupos sec-butilo, grupos terc-butilo, grupos amilo, grupos n-hexilo, grupos ciclohexilo, grupos octilo, grupos isooctilo y similares. En el método de la presente invención, se usa preferiblemente en particular 4-n-butilresorcinol.
En la fórmula general (1), A1, A2 , y A3 representan independientemente un fenilo que opcionalmente contiene un sustituyente. El sustituyente se selecciona de hidroxilo, alquilo C1-C4 y alquiloxi C1-C4. X es un átomo de nitrógeno o de oxígeno.
En la fórmula general (1), -X-R1 está representado por la siguiente fórmula general (4):
En la fórmula general (4), X1 es un átomo de nitrógeno. R2 y R3 están unidos entre sí para formar, junto con X1, un anillo heterocíclico C2-C8 o un anillo hidrocarbonado que tiene opcionalmente un sustituyente. En este documento, el número de átomos de carbono se define por un número de átomos de carbono real. Cuando el anillo heterocíclico o el anillo hidrocarbonado tiene un sustituyente, el sustituyente se selecciona preferiblemente de un alquilo C1-C4 , alquiloxi C1-C4 , hidroxilo, amino y oxo. En este documento, el anillo heterocíclico incluye cualquiera de un anillo heterocíclico aromático, un anillo heterocíclico insaturado no aromático y un anillo heterocíclico saturado. El anillo heterocíclico es preferiblemente un anillo heterocíclico saturado. Además, el número de átomos de carbono del anillo heterocíclico es preferiblemente de 3 a 5, más preferiblemente de 4 a 5.
El anillo hidrocarbonado también incluye cualquier anillo hidrocarbonado aromático, anillo hidrocarbonado insaturado no aromático y cicloalquilo.
Para obtener más detalles sobre un compuesto de fórmula general (1) en la que -X-Ri está representado por la fórmula general (4), véase el documento WO2010/074052. Los ejemplos preferibles incluyen los siguientes compuestos 1 a 12.
Alternativamente, en la fórmula general (1), -X-R1 está representado por la siguiente fórmula general (5):
En la fórmula general (5), X2 es un átomo de nitrógeno o de oxígeno.
n es un número entero de 1 a 5.
n es preferiblemente un número entero de 1 a 3.
Y es un grupo hidroxilo o un grupo amino.
Cuando Y es amino, X2 es preferiblemente un átomo de oxígeno.
En la fórmula general (5), R4 existe cuando X2 es un átomo de nitrógeno y representa un átomo de hidrógeno. R4 no existe cuando X2 es un átomo de oxígeno.
Para obtener más detalles sobre un compuesto de fórmula general (1) en la que -X-R1 está representado por la fórmula general (5), véase el documento WO2010/074052.
Los ejemplos preferibles incluyen los siguientes compuestos 13 a 22.
Alternativamente, en la fórmula general (1), -X-R1 está representado por la siguiente fórmula general (6):
-X3-Hp (6)
En la fórmula general (6), X3 es un átomo de oxígeno o de nitrógeno.
En la fórmula general (6), p es el número correspondiente a X3.
Para obtener más detalles sobre un compuesto de fórmula general (1) en la que -X-R1 está representado por la fórmula general (6), véase el documento WO2010/074052.
Los ejemplos preferibles incluyen los siguientes compuestos 23 a 29.
En la fórmula general (2), R'1 representa un grupo aromático que no está sustituido o contiene un sustituyente; el sustituyente es un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado, un grupo alcoxi C1-C4 lineal o ramificado, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4 halogenado; y el grupo aromático es un grupo fenilo, un grupo naftilo o un grupo bifenilo. R'2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado, o un grupo alquil-acilo C1-C3 lineal o ramificado.
R'3 representa un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado.
Para obtener más detalles sobre un compuesto representado por la fórmula general (2), véase el documento WO2011/074643.
Los ejemplos preferibles incluyen los siguientes compuestos 30 a 44.
En la fórmula general (3), R"1 representa -SH, -SO3 H, -S-S-X1, -S-X2 , -SO-X3 , o -SO2-X4 , en donde X1 a X4 son independientemente un átomo de hidrógeno o grupo hidrocarburo alifático C1-C8. R' 2 representa un grupo aromático C5-C12 que puede no estar sustituido u opcionalmente contiene un sustituyente, y el grupo aromático es preferiblemente un grupo fenilo. n representa un número entero de 1 ó 2. El sustituyente es preferiblemente un grupo alquilo C1-C4 , un grupo alcoxi C1-C4 o un grupo fenilo.
Para obtener más detalles sobre un compuesto representado por la fórmula general (3), véase el documento WO2010/058730.
Los ejemplos preferibles incluyen los siguientes compuestos 45 a 52.
Un éster de fosfato de ácido ursólico se representa mediante la siguiente fórmula. Para más detalles, véase el documento WO2006/132033.
Cuando un 4-alquilresorcinol, un compuesto representado por la fórmula general (1), (2) o (3), o una de sus sales, se formula en una preparación externa para la piel con el fin de blanquear la piel, entre un 4-alquilresorcinol, un compuesto representado por la fórmula general (1), (2) o (3), un éster de fosfato de ácido ursólico, y sus sales, puede contener una sola especie o dos o más especies.
El contenido de un 4-alquilresorcinol, o un compuesto representado por la fórmula general (1), (2) o (3), o una de sus sales, en una preparación externa para la piel es preferiblemente 0,001 a 10% en masa, más preferiblemente 0,01 a 5% en masa, aún más preferiblemente 0,1 a 3% en masa, con respecto a la cantidad total de la preparación para la piel externa.
Un método en el que se aplica a la piel un 4-alquilresorcinol, un compuesto representado por la fórmula general (1), (2) o (3), un éster de fosfato de ácido ursólico, o una de sus sales, en combinación con alcohol D-pantotenílico con el propósito de un efecto de blanqueamiento de la piel sigue el caso mencionado anteriormente donde se aplica a la piel un extracto de plantas que tiene una acción inhibidora de la melanogénesis y alcohol D-pantotenílico.
Experimento 3: Confirmación del efecto sinérgico basado en la combinación de extractos de plantas con acción inhibidora de la melanogénesis o de compuestos existentes para blanquear la piel y alcohol D-pantotenílico
Para confirmar el efecto sinérgico basado en la combinación de alcohol D-pantotenílico y el extracto de plantas antes mencionado que tiene una acción inhibidora de la melanogénesis y para confirmar el efecto sinérgico basado en la combinación de alcohol D-pantotenílico y un compuesto blanqueador de la piel, se realizó el experimento de la misma manera que en el "Experimento 1: Experimento de inhibición de la melanogénesis“ y el "Experimento 2: Experimento de proliferación de las células queratinocitos“ antes mencionados. Aunque de manera similar se usó alcohol D-pantotenílico 0 mM o 0 μM como testigo, el alcohol D-pantotenílico 1 mM del Experimento 1 se reemplazó por cada una de las siguientes muestras (1) a (3) para experimentar.
Muestra (1): alcohol D-pantotenílico 1 mM
Muestra (2): una especie al 1% seleccionada de los extractos de plantas enumerados en la Tabla 1 (extractos 1 a 50), o una especie en una concentración de 0,1 μg/mL seleccionada de los compuestos blanqueadores de la piel existentes.
Muestra (3): una combinación de la muestra (1) y cada una de las muestras (2)
Además, para experimentar, el alcohol D-pantotenílico 15 μM y 150 μM del Experimento 2 se reemplazó por las muestras antes mencionadas (1) a (3), respectivamente. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Adviértase que la cantidad de melanina (%) y la tasa de proliferación celular (%) en la Tabla 2 son ambas una relación con el testigo, como se describió en el Experimento 1 y el Experimento 2.
Como nota, los compuestos existentes para blanquear la piel que se usan en este documento son "4-n-butilresorcinol", "éster de fosfato de ácido ursólico", los compuestos 1,31 y 45 antes mencionados (el uso de 4-n-butilresorcinol es de acuerdo con la invención).
En el presente experimento, como compuesto 1 se sintetizó y usó 1 -(trifenilmetil)imidazol mediante el método descrito en el documento WO2010/074052. Como compuesto 31 se sintetizó y usó N-benzoil-L-serina mediante el método descrito en el documento WO2011/074643. Como compuesto 45, se preparó y usó N-(toluil)metionina mediante el método descrito en el documento WO2010/058730. La tasa de blanqueamiento de la piel mencionada a continuación es como anteriormente.
Tabla 1
Tabla 2
Se reconoce a partir de los resultados anteriores que el efecto sinérgico de la acción inhibidora de la melanogénesis y la acción de proliferación de las células queratinocitos se obtiene aplicando los extractos de plantas 1 a 35, los compuestos 1, 31 o 45, 4-n-butilresorcinol, o un éster de fosfato de ácido ursólico, en combinación con alcohol D-pantotenílico (el uso de 4-n-butilresorcinol está de acuerdo con la invención). También se reconoce que el efecto sinérgico de la acción de proliferación de las células queratinocitos se obtiene aplicando alcohol D-pantotenílico y los extractos de plantas 36 a 40 en combinación y que el efecto sinérgico de la inhibición de la melanogénesis se obtiene aplicando alcohol D-pantotenílico y los extractos de plantas 41 a 45 en combinación.
Sobre todo, cuando se logra el efecto sinérgico para la acción inhibidora de la melanogénesis y la acción de proliferación de las células queratinocitos, se considera que la función promotora de la renovación, es decir, la función promotora de la descarga de melanina, del alcohol D-pantotenílico se pudo mejorar aún más y se puede esperar que la tasa de blanqueamiento de la piel para la piel pigmentada se acelere aún más.
En la preparación de cosméticos para blanquear la piel con alcohol D-pantotenílico formulado en los mismos, los cosméticos pueden contener un ingrediente usado en cosméticos ordinarios, siempre que se use un 4-alquilresorcinol, de acuerdo con las reivindicaciones adjuntas. Además, sus formas de dosificación no están limitadas de ninguna manera. A continuación, se describirán los ingredientes que pueden estar contenidos en cosméticos para blanquear la piel cuando se aplican a cosméticos para blanquear la piel.
Los ejemplos de ingredientes eficaces incluyen ingredientes para blanquear la piel distintos del alcohol D-pantotenílico, ingredientes antiarrugas, ingredientes antiinflamatorios distintos del alcohol pantotenílico y extractos derivados de plantas y animales, siempre que se utilice un 4-alquilresorcinol, de acuerdo con las reivindicaciones adjuntas.
Los ingredientes para blanquear la piel no están particularmente limitados siempre que se usen generalmente para cosméticos, siempre que se use un 4-alquilresorcinol, de acuerdo con las reivindicaciones adjuntas. Los ejemplos incluyen 4-n-butilresorcinol, glucósido de ácido ascórbico, ácido 3-O-etil-ascórbico, ácido tranexámico, arbutina, 1-trifenilmetilpiperidina, 1 -trifenilmetilpirrolidina, 2-(trifenilmetiloxi)etanol, 2-(trifenilmetilamino)etanol, 2-(trifenilmetiloxi)etilamina, trifenilmetilamina, trifenilmetanol, trifenilmetano y aminodifenilmetano, ácido N-(ptoluil)cisteico, ácido N-(p-metoxibenzoil)cisteico y similares. Otros ingredientes para blanquear la piel incluyen N-benzoil-serina, N-(p-metilbenzoil)serina, N-(p-etilbenzoil)serina, N-(p-metoxibenzoil)serina, N-(p-fluorobenzoil)serina, N-(p-trifluorometilbenzoil)serina, N-(2-naftoil)serina, N-(4-fenilbenzoil)serina, éster metílico de N-(pmetilbenzoil)serina, éster etílico de N-(p-metilbenzoil)serina, éster metílico de N-(2-naftoil)serina, N-benzoil-O-metilserina, N-(p-metilbenzoil)-O-metilserina, N-(p-metilbenzoil)-O-acetilserina, N-(2-naftoil)-O-metilserina.
Estos ingredientes para blanquear la piel pueden estar disponibles comercialmente o también pueden obtenerse sintéticamente.
El contenido de ingredientes para blanquear la piel en los cosméticos para blanquear la piel es normalmente 0,01 a 30% en masa, preferiblemente 0,1 a 10% en masa, más preferiblemente 1 a 5% en masa.
Los ingredientes antiarrugas no están particularmente limitados siempre que se utilicen generalmente para cosméticos. Los ejemplos incluyen vitamina A o un derivado de la misma, retinol, retinal, ácido retinoico, tretinαna, isotretinαna, retinoato de tocoferol, palmitato de retinol, acetato de retinol, éster ursolato de bencilo, éster de fosfato del ácido ursólico, éster betulinato de bencilo y éster de fosfato del ácido bencílico. El contenido de los ingredientes antiarrugas en los cosméticos es normalmente 0,01 a 30% en masa, preferiblemente 0,1 a 10% en masa, más preferiblemente 1 a 5% en masa.
Los extractos derivados de plantas y animales no están particularmente limitados siempre que se usen generalmente para productos farmacéuticos, cosméticos, alimentos y similares. Los ejemplos de extractos preferibles incluyen extracto de Akebia quinata, extracto de ramas de Thujopsis dolabrata, extracto de Asparagus officinalis, extracto de fruta de Persea gratissima, extracto de hojas de Hydrangea serrata, extracto de semillas de Prunus amygdalus dulcís, extracto de Arnica, extracto de Aloe, extracto de Aronia, extracto de Prunus armeniaca, extracto de Ginkgo biloba, extracto de Indian kino, extracto de fruta de Foeniculum vulgare, extracto de Aralia cordata, extracto de fruta de Rosa multiflora, extracto de Acanthopanax senticosus, extracto de Isodonis japonicus, extracto de raíces de Scutellaria, extracto de extracto de Phellodendron amurense, extracto de Coptis, extracto de Panax ginseng, extracto de Hyipericum erectum, extracto de Lamium album, extracto de Citrus aurantium dulsis, extracto de Pyracantha
fortuneana, extracto de raíces de Pueraria lobata, extracto de Chsmomilla, extracto de Daucus carota sativa, extracto de Artemisia capillaris, extracto de Hemerocallis fulva, extracto de fruta de Actinidia chinensis, extracto de Cucumis sativus, extracto de Psidium guajava, extracto de raíces Sophora, extracto de gardenia florida, extracto de hoja de Sasa veitchii, extracto de Sophora flavescens, extracto de Juglans, extracto de fruta de Citrus grandis, extracto de arroz negro, extracto de Chlorella vulgaris, extracto de Morus alba, extracto de tallos de Mucuna birdwoodiana, extracto de hojas de Alpinia speciosa, extracto de Gentiana lutea, extracto de Geranium thunbergii, extracto de té negro, extracto de raíces de Arctium lappa, extracto de Oriza sativa, extracto de fermento de arroz, extracto de fermento de salvado de arroz, aceite de germen de Oriza sativa, extracto de Vaccinium itis-idaea, extracto de Salvia esclarea, extracto de Saponaria officinalis, extracto de Sasa, extracto de fruta de Crataegus cuneata, extracto de fruta de Coriandrum sativum, extracto de Zanthoxylum piperitum, extracto de Lentino edodes, extracto de raíces de Rehmannia, extracto de raíces de Lithospermum erythrorhizon, extracto de Perilla, extracto de Tilia japonica, extracto de flores de Spiraea ulmaria, extracto de Paeonia albiflora, extracto de raíces de Zingiber officinale, extracto de raíces Acorus calamus, extracto de Betula alba, extracto de Equisetum arvense, extracto de Stevia rebaudiana, producto fermentado de Stevia, extracto de Hedera helix, extracto de Crataegus oxyacantha, extracto de Sambucus nigra, extracto de Achillea milefolium, extracto de Mentha piperita, extracto de Salvia officinalis, extracto de Malva sylvestris, extracto de Cnidium officinale, extracto de Swertia japonica, extracto de raíces de Morus alba, extracto de Rheum, extracto de Glycine soja, extracto de Jujube, extracto de Thymus vulgaris, extracto de Taraxacum, extracto de té, extracto de flores de Eugenia caryophyllus, extracto de Rutaceae, extracto de té dulce, extracto de Capsicum annuum, extracto de Angelica acutiloba, extracto de Calendula officinalis, extracto de Prunus persica, extracto de Citrus aurantium, extracto de Houttuynia cordata, extracto de Solanum lycopersicum, extracto de natto, extracto de Daucus carota sativa, extracto de Allium sativum, extracto de fruta de Rosa canina, extracto de flores de Hibiscus sabdariffa, extracto de Ophiopogon japonicus, extracto de Nelumbo nucifera, extracto de Carum petroselinum, extracto de abedul, extracto de Hamamelis virginiana, extracto de Isodon japonicus, extracto de Cupressaceae, extracto de Eriobotrya japonica, extracto de Tussilago farfara, extracto de brotes de petasita, extracto de Hoelen, extracto de raíces de Ruscus aculeatus, extracto de fruta de Vitis vinifera, extracto de semillas de Vitis vinifera, extracto de Luffa cylindrica, extracto de flores de Carthamus tinctorius, extracto de Mentha piperita, extracto de flores de Tilia platyphyllos, extracto de raíces de Paeonia suffruticosa, extracto de Humulus lupulus, extracto de cono de Pinus sylvestris, extracto de hojas de Origanum majorana, extracto de Aesculus hippocastanum, extracto de Lysichiton, extracto de cáscara de Sapindus mukorossi, extracto de Melissa officinalis, extracto de Spermatochnaceae, extracto de Prunus persica, extracto de flores de Centaurea cyanus, extracto de Eucalyptus globulus, extracto de Saxífraga sarmentosa, extracto de fruta de Citrus junos, extracto de bulbos de Lilium candidum, extracto de semilla de coix, extracto de Artemisia, extracto de Lavandula angustifolia, extracto de té verde, extracto de fruta de Pyrus malus, extracto de té rooibos, extracto de Litchi chinensis, extracto de hojas de Lactuca scariola sativa, extracto de frutas de Citrus medica limonum, extracto de Forsythia, extracto de Astragalus sinicus, extracto de rosa, extracto de Rosmarinus officinalis, extracto de flores de Anthemis nobilis, extracto de jalea real y extracto de raíces de Sanguisorba officinalis.
El contenido de los extractos derivados de plantas y animales en cosmética es normalmente 0,01 a 30% en masa, preferiblemente 0,1 a 10% en masa, más preferiblemente 1 a 5% en masa.
Los ejemplos de ingredientes antiinflamatorios incluyen kurarinona, glabridina, ácido glicirrícico y ácido glicirretínico y similares, y son preferiblemente ácido glicirrícico y una de sus sales, alquilo-ácido glicirretínico y una de sus sales, así como ácido glicirretínico y una de sus sales.
El contenido de los ingredientes antiinflamatorios en los cosméticos es normalmente 0,01 a 30% en masa, preferiblemente 0,1 a 10% en masa, más preferiblemente 1 a 5% en masa.
Los ejemplos de ingredientes oleosos incluyen aceites polares, aceites de hidrocarburos volátiles y similares.
Los ejemplos de aceites polares incluyen, como aceites de ésteres sintéticos, miristato de isopropilo, octanoato de cetilo, miristato de octildodecilo, palmitato de isopropilo, estearato de butilo, laurato de hexilo, miristato de miristilo, oleato de decilo, dimetil-octanoato de hexilo y decilo, lactato de cetilo, lactato de miristilo, acetato de lanolina, estearato de isocetilo, isoestearato de isocetilo, 12-hidroxiestearato de colesterilo, di-2-etilhexilato de etilenglicol, éster de dipentaeritritol de ácido graso, monoisoestearato de N-alquilglicol, dicaprato de neopentilglicol, malato de diisoestearilo, di-2-heptilundecanoato de glicerina, tri-2-etilhexilato de trimetilolpropano, triisoestearato de trimetilolpropano, tetra-2-etilhexilato de pentanoeritritol, tri-2-etilhexilato de glicerina y triisoestearato de trimetilolpropano.
Ejemplos adicionales incluyen 2-etilhexanoato de cetilo, palmitato de 2-etilhexilo, trimiristato de glicerina, tri-2-heptilundecanoato de glicérido, éster metílico de ácido graso de aceite de ricino, oleato de aceite, alcohol cetoestearílico, glicérido de acetona, palmitato de 2-heptilundecilo, adipato de diisobutilo, éster de 2-octildodecilo de N-lauroil-L-glutamato, adipato de di-2-heptilundecilo, laurato de etilo, sebacato de di-2-etilhexilo, miristato de 2-hexildecilo, palmitato de 2-hexildecilo, adipato de 2-hexildecilo, sebacato de diisopropilo, succinato de 2-etilhexilo, etilo acetato, acetato de butilo, acetato de amilo, citrato de trietilo, metoxicinamato de octilo.
Los ejemplos de aceites naturales incluyen aceite de aguacate, aceite de camelia, aceite de tortuga, aceite de nuez de macadamia, aceite de maíz, aceite de visón, aceite de oliva, aceite de colza, aceite de yema de huevo, aceite de sésamo, aceite de pérsico, aceite de germen de trigo, aceite de sasanqua, aceite de ricino, aceite de linaza, aceite de
cártamo, aceite de semilla de algodón, aceite de perilla, aceite de soja, aceite de cacahuete, aceite de semilla de té, aceite de kaya, aceite de salvado de arroz, aceite de tung chino, aceite de tung japonés, aceite de jojoba, aceite de germen, triglicerol, trioctanoato de glicerina, triisopalmitato de glicerina.
Ejemplos de aceites de hidrocarburos volátiles incluyen isododecano, isohexadecano.
Los ejemplos de tensioactivos incluyen tensioactivos aniónicos tales como jabones de ácidos grasos (laurato de sodio, palmitato de sodio, etc.), laurilsulfato de potasio y alquilétersulfato de trietanolamina, y tensioactivos catiónicos tales como cloruro de esteariltrimetilamonio, cloruro de benzalconio y óxido de laurilamina; tensioactivos anfóteros tales como tensioactivos basados en betaína (alquilbetaína, amidobetaína, sulfobetaína, etc.), tensioactivos anfóteros basados en imidazolina (sal de disodio de 2-cocoil-2-imidazolinio hidróxido-1-carboxietiloxi, etc.) y acilmetiltaurina; y tensioactivos no iónicos tales como ésteres de ácidos grasos de sorbitano (monoestearato de sorbitano, sesquioleato de sorbitano, etc.), ácidos grasos de glicerina (monoestearato de glicerina, etc.), ésteres de ácidos grasos de propilenglicol (monoestearato de propilenglicol, etc.), derivados del aceite de ricino hidrogenado, éteres de alquilo de glicerina, ésteres de ácidos grasos de sorbitano POE (monooleato de sorbitano POE, monoestearato de sorbitano polioxietilenado, etc.), ésteres de ácidos grasos de sorbitol POE (monolaurato de sorbitano POE, etc.), ésteres de ácidos grasos de glicerina POE (monoisoestearato de glicerina POE, etc.), ésteres de ácidos grasos POE (monooleato de polietilenglicol, diestearato de POE, etc.), éteres de alquilo POE (POE2-octildodecil éter, etc.), alquil fenil éteres POE (nonil fenil éter POE, etc.), éteres de tipo Pluronic, éteres de alquilo POE/POP (POE/POP2-deciltetradecil éter, etc.), éteres tetrónicos, derivados de aceite de ricino/aceite de ricino hidrogenado POE (aceite de ricino POE, aceite de ricino hidrogenado POE, etc.), ésteres de ácidos grasos de sacarosa y alquilglucósidos
Los ejemplos de alcoholes polihídricos incluyen polietilenglicol, glicerina, 1,3-butilenglicol, eritritol, sorbitol, xilitol, maltitol, propilenglicol, dipropilenglicol, diglicerina, isoprenoglicol, 1,2-pentanodiol, 2,4-hexilenglicol, 1,2-hexanodiol, 1,2-octanodiol.
Los ejemplos de espesantes incluyen goma guar, semilla de membrillo, carragenano, galactano, goma arábiga, pectina, manano, almidón, goma xantana, curdlan, metilcelulosa, hidroxietilcelulosa, carboximetilcelulosa, metilhidroxipropilcelulosa, sulfato de condroitina, dermatán sulfato, glucógeno, heparán sulfato desodio, ácido hialurónico, hialuronato de sodio, tragacanto, queratán sulfato, condroitina, sulfato de mucoitina, goma de hidroxietil guar, goma de carboximetil guar, dextrano, sulfato de queratosulfato, goma de algarroba, succinoglucano, ácido carónico, quitina, quitosano, carboximetil quitina, agar, poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona, polímeros de carboxivinilo, polímeros de carboxivinilo modificados con alquilo, poliacrilato de sodio, polietilenglicol y bentonita.
Los ejemplos de polvos incluyen polvos que pueden tratarse superficialmente, tales como mica, talco, caolín, mica sintética, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, anhídrido silícico (sílice), óxido de aluminio y sulfato de bario; pigmentos inorgánicos que pueden tratarse superficialmente, tales como óxido de hierro rojo, óxido de hierro amarillo, óxido de hierro negro, óxido de cobalto, ultramarino, azul de hierro, óxido de titanio y óxido de zinc; agentes perlados que pueden tratarse superficialmente tales como mica titanio, guanina de escamas de pescado y oxicloruro de bismuto; colorantes orgánicos que se pueden lacar, tales como Rojo N° 202, Rojo N° 228, Rojo N° 226, Amarillo N° 4, Azul N° 404, Amarillo N° 5, Rojo N° 505, Rojo N° 230, Rojo N° 223, Naranja N° 201, Rojo N° 213, Amarillo N° 204, Amarillo N° 203, Azul N° 1, Verde N° 201, Púrpura N° 201 y Rojo N° 204; y polvos orgánicos tales como polvo de polietileno, poli(metacrilato de metilo), polvo de nailon y elastómeros de organopolisiloxanos.
Los ejemplos de absorbentes de la radiación ultravioleta incluyen absorbentes de la radiación ultravioleta basados en ácido para-aminobenzoico, absorbentes de la radiación ultravioleta basados en ácido antranílico, absorbentes de la radiación ultravioleta basados en ácido salicílico, absorbentes de la radiación ultravioleta basados en ácido cinámico, absorbentes de la radiación ultravioleta basados en benzofenona, absorbentes de la radiación ultravioleta basados en azúcares y absorbentes de la radiación ultravioleta tales como 2-(2'-hidroxi-5'-t-octilfenil)benzotriazol y 4-metoxi-4'-tbutildibenzoil metano.
Los cosméticos para blanquear la piel, sin que un método de fabricación esté particularmente limitado, se pueden fabricar usando un método conocido según sea apropiado, de acuerdo con la forma de dosificación que se va a aplicar de los cosméticos para blanquear la piel. La forma de dosificación, tal como se aplica como un cosmético para blanquear la piel, puede tomar cualquiera de las formas de dosificación que se conocen normalmente de loción, emulsión, esencia, crema y que contienen polvo.
Ejemplos
A continuación, la presente invención se describirá con mayor detalle con referencia a ejemplos experimentales específicos, pero la presente invención no se limita únicamente a los siguientes aspectos.
Ejemplos 1 a 4 (no según la invención)
Se prepararon los cosméticos para blanquear la piel 1 a 4 formulados como se muestra en las Tablas 3 a 6 siguientes.
Tabla 3. Ejemplo 1 (loción)
Método de preparación: Los ingredientes de (A) se combinaron y disolvieron a temperatura ambiente. Los ingredientes de (B) también se disolvieron a temperatura ambiente, se añadieron a la formulación (A) y se solubilizaron para obtener el cosmético blanqueador de la piel 1.
Tabla 4. Ejemplo 2 (emulsión)
Método de preparación: Los ingredientes de (A) se combinaron y mezclaron/calentaron a 70 °C. Los ingredientes de (B) se combinaron y mezclaron/calentaron a 70 °C, se añadió la formulación (A) y se emulsionó, y se añadió (C) con enfriamiento, para obtener el cosmético blanqueador de la piel 2.
Tabla 5. Ejemplo 3 (crema de manos)
Método de preparación: El cosmético para blanquear la piel 3 se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 2.
Tabla 6. Ejemplo 4 (crema)
Método de preparación: Los ingredientes de (A) se combinaron y calentaron a 80 °C. Los ingredientes de (B) se combinaron y calentaron a 80 °C. La mezcla (B) se añadió a la mezcla (A) con agitación, se emulsionó con agitación y luego se enfrió para obtener el cosmético blanqueador de la piel 4.
Evaluación del blanqueamiento de la piel
Los cosméticos comparativos 1 a 3 se prepararon de la misma manera que el método descrito en el Ejemplo 1 excepto que el "alcohol D-pantotenílico" en el Ejemplo 1 se reemplazó por "agua", se reemplazó con un ingrediente blanqueador de la piel existente, "2-hidroxi-2'-hidroxi-5,5'-dipropil-1, 1 '-bifenilo", que tiene una concentración de formulación del 1%, y se reemplazó por "adenosina-monofosfato de disodio" que tiene una concentración de formulación del 2%, para los cosméticos comparativos 1 a 3, respectivamente. Se evaluó la acción inhibidora de la pigmentación del cosmético para blanquear la piel 1 y de los cosméticos comparativos 1 a 3 de acuerdo con el siguiente procedimiento.
Se proporcionaron un total de cuatro sitios de 1,5 cm x 1,5 cm dentro de la parte superior del brazo de un panelista que participó voluntariamente. Los sitios proporcionados se sometieron a una dosis mínima de eritema (1MED) de radiación ultravioleta una vez al día, tres veces durante tres días consecutivos. El cosmético para blanquear la piel 1 y los cosméticos comparativos 1 a 3 se aplicaron a razón de 50 μL dos veces al día durante 21 días consecutivos después de finalizar la irradiación ultravioleta en el día 1 del experimento (después de finalizar la primera irradiación). Veinticuatro horas después de finalizar la aplicación en el día 21, se midió el brillo de la piel (valor L*) de cada sitio de ensayo con un medidor de diferencia de color (CR-300, Konica Minolta Inc.), y se calculó la diferencia entre el valor L* del sitio de aplicación del cosmético comparativo 1 (testigo) y el valor L* del sitio de aplicación del cosmético blanqueador 1 ó del cosmético comparativo 2 ó 3 (valor AL* = valor L* del sitio de aplicación del cosmético blanqueador de piel 1 (o el cosmético comparativo 2 ó 3) - valor L* del sitio de aplicación del cosmético comparativo 1). Cuanto mayor es el grado de pigmentación, menor es el valor L*. En consecuencia, es posible determinar que cuanto mayor es el valor de AL*, más ha mejorado la pigmentación. Se determinó que el valor de AL* calculado de 0,4 o más era A y menos que 0,4 era B. Los resultados se muestran en la Tabla 7.
Tabla 7
De acuerdo con los resultados de la Tabla 7, el cosmético para blanquear la piel 1 tiene una fuerte acción inhibidora de la pigmentación, en comparación con el cosmético comparativo 2 y el cosmético comparativo 3, y esto muestra que el cosmético blanqueador de la piel 1 exhibe un excelente efecto blanqueador de la piel (efecto mejorador de la pigmentación). Este es un efecto blanqueador de la piel por el inhibidor de la melanogénesis (alcohol D-pantotenílico) contenido en el cosmético blanqueador de la piel 1. También se puede apreciar que dado que el inhibidor de la melanogénesis también tiene una acción de proliferación de las células queratinocitos, además de la acción inhibidora de la melanogénesis, puede lograr un mayor efecto blanqueador de la piel en comparación con los agentes blanqueadores de la piel existentes.
Ejemplos de referencia 1 a 64 (cosméticos para blanquear la piel 5 a 68)
Se preparó el cosmético blanqueador de la piel 5 formulado como se muestra en la Tabla 8 a continuación. Además, se prepararon los cosméticos blanqueadores de la piel 5 a 55 que además contenían en la formulación (A) los extractos de plantas mostrados en la Tabla 1 en una concentración de 1,0% en masa con respecto a la cantidad total del cosmético. Además, los extractos de plantas fueron reemplazados por "4-n-butilresorcinol" lo que está de acuerdo con la invención, "éster de fosfato del ácido ursólico", "2-hidroxi-2'-hidroxi-5,5'-dipropil-1, 1 '-bifenilo", "adenosinamonofosfato de disodio", los compuestos 1, 2, 13, 30, 31, 33, 45, 47 ó 49 antes mencionados, para preparar los cosméticos para blanquear la piel 56 a 68. Las concentraciones de "4-n-butilresorcinol", "éster de fosfato del ácido ursólico", los compuestos 1, 2, 13, 30, 31, 33, 45, 47 y 49 fueron 0,1% en masa en relación con la cantidad total del cosmético, y las concentraciones de "2-hidroxi-2'-hidroxi-5,5'-dipropil-1,1 '-bifenilo" y "adenosina-monofosfato de disodio " fueron 1,0% en masa con respecto a la cantidad total del cosmético.
Como nota, en el presente experimento se sintetizó 1 -(trifenilmetil)piperidina mediante el método descrito en el documento WO2010/074052 y se usó para el compuesto 2, y se sintetizó 2-(trifenilmetiloxi)etanol mediante el método descrito en la misma bibliografía y se usó para el compuesto 13. Se sintetizó N-(p-metilbenzoil)-L-serina mediante el método descrito en el documento WO2011/074643 y se utilizó para el compuesto 30, y se sintetizó N-(p-metoxibenzoil)-L-serina mediante el método descrito en la misma bibliografía y se utilizó para el compuesto 33. El ácido N-(toluil)cisteico se sintetizó mediante el método descrito en el documento WO2010/058730 y se usó para el compuesto 47, y se sintetizó el ácido N-(4-metoxibenzoil)-L-cisteico mediante el método descrito en la misma bibliografía y se usó para el compuesto 49. Los compuestos 1,31 y 45 son los mismos que en el Experimento 3 antes mencionado.
Cualquiera de los cosméticos para blanquear la piel 5 a 68 se obtuvo mediante el mismo método de preparación que el cosmético 1, en el que los ingredientes de (A) se combinaron y disolvieron a temperatura ambiente, y los ingredientes de (B) se disolvieron a temperatura ambiente, se añadieron a la formulación (A) y se solubilizaron.
Tabla 8. Cosmético blanqueador de la piel 5 (loción)
Evaluación de la tasa de blanqueamiento de la piel
Se evaluó la tasa de blanqueamiento de la piel de los cosméticos para blanquear la piel 5 a 68 mencionados anteriormente de acuerdo con el siguiente procedimiento. El cosmético comparativo 4 se preparó de la misma manera que el cosmético 5 excepto que el alcohol D-pantotenílico formulado en el cosmético 5 se reemplazó por agua.
Se proporcionaron un total de ocho sitios de 1,0 cm x 1,0 cm dentro de la parte superior de los brazos derecho e izquierdo de un panelista que participó voluntariamente. Los sitios proporcionados se sometieron a una dosis mínima de eritema (1MED) de radiación ultravioleta una vez al día, tres veces durante tres días consecutivos. Los cosméticos para blanquear la piel 5 a 68 y el cosmético comparativo 4 se aplicaron a razón de 50 μL dos veces al día durante 21 días consecutivos después de finalizar la irradiación ultravioleta en el día 1 del experimento (después de finalizar la primera irradiación). Veinticuatro horas después de finalizar la segunda aplicación de cada día, se midió el brillo de la piel (valor L*) de cada sitio de ensayo con un medidor de diferencia de color (CR-300, Konica Minolta Inc.), y se calculó la diferencia entre el valor L* del sitio de aplicación del cosmético comparativo 4 y el valor L* del sitio de aplicación del cosmético blanqueador de la piel 5 a 68 (valor AL* = valor L* del sitio de aplicación del cosmético blanqueador de la piel 5 (o de los cosméticos para blanquear la piel 6 a 68) - valor L* del sitio de aplicación del cosmético comparativo 4). Cuanto mayor es el grado de pigmentación, menor es el valor L*. En consecuencia, es posible determinar que cuanto mayor es el valor de AL*, más ha mejorado la pigmentación. El número de días necesarios para que el valor de AL* calculado se convierta en 0,4 y el valor de AL* medido/calculado 24 horas después de finalizar la aplicación en el día 21 se muestran en las tablas 9 a 19.
Además, cada uno de los cosméticos 6 a 68 se preparó de la misma manera que el cosmético 5 excepto que el alcohol D-pantotenílico formulado en los cosméticos 6 a 68 se reemplazó por agua para calcular el valor AL* y el número de días necesarios para que el valor AL* sea 0,4 para los cosméticos 6 a 68 que no contienen nada del ingrediente blanqueador de la piel alcohol D-pantotenílico, es decir, que contienen solo cualquiera de los extractos de plantas antes mencionados o un compuesto blanqueador de la piel existente como ingrediente blanqueador de la piel. Posteriormente, de la misma manera que en la sección de evaluación de la tasa de blanqueamiento de la piel antes mencionada, se utilizó como testigo el cosmético comparativo 4, y se obtuvieron el número de días para que el valor de AL* fuera 0,4 así como el valor de L* y de AL* medidos 24 horas después de finalizar la aplicación en el día 21. Los valores de AL* medidos/calculados 24 horas después de finalizar la aplicación en el día 21 se muestran como "valor de AL* sin alcohol D-pantotenílico" en las tablas 9 a 19. El número de días necesarios para que el valor de AL* sea 0,4 fue mayor que 21 días en todos los casos.
Tabla 9
Tabla 10
Tabla 11
Tabla 12
Tabla 13
Tabla 14
Tabla 15
Tabla 16
Tabla 17
Tabla 18
Tabla 19
A partir de los resultados de las Tablas 9 a 19 se puede apreciar que se obtiene un efecto blanqueador de la piel más rápidamente aplicando a la piel una combinación de alcohol D-pantotenílico y un extracto de plantas específico o un compuesto blanqueador de la piel específico existente. Se considera que esto se debe a que el alcohol D-pantotenílico tiene una acción blanqueadora de la piel basada en los dos mecanismos de acción de inhibición de la melanogénesis y también de promoción de la descarga de melanina.
Claims (2)
1. Uso de un 4-alquilresorcinol y/o una de sus sales, para potenciar el efecto blanqueador de la piel del alcohol D-pantotenílico en una composición cosmética.
2. El uso según la reivindicación 1, en el que el 4-alquilresorcinol es 4-n-butilresorcinol.
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