ES2890659T3 - Método de preparación de 2-mercaptobenzotiazol - Google Patents

Método de preparación de 2-mercaptobenzotiazol Download PDF

Info

Publication number
ES2890659T3
ES2890659T3 ES15905712T ES15905712T ES2890659T3 ES 2890659 T3 ES2890659 T3 ES 2890659T3 ES 15905712 T ES15905712 T ES 15905712T ES 15905712 T ES15905712 T ES 15905712T ES 2890659 T3 ES2890659 T3 ES 2890659T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
preparation
reaction
aniline
ionic liquid
sulfonic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES15905712T
Other languages
English (en)
Inventor
Xinmin Chen
Libao Wu
Song Shi
Shang Gao
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sennics Co Ltd
Original Assignee
Sennics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sennics Co Ltd filed Critical Sennics Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2890659T3 publication Critical patent/ES2890659T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/72—2-Mercaptobenzothiazole
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/04—Alumina
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/14—Silica and magnesia
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
    • B01J31/0278—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
    • B01J31/0281—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member
    • B01J31/0284—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member of an aromatic ring, e.g. pyridinium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Un método de preparación para 2-mercaptobenzotiazol, en donde se adopta un método de anilina para llevar a cabo una reacción en presencia de un catalizador para preparar el 2-mercaptobenzotiazol, comprendiendo el catalizador líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico.

Description

DESCRIPCIÓN
Método de preparación de 2-mercaptobenzotiazol
Campo técnico
La descripción se refiere al campo de la síntesis orgánica y, en particular, a un método de preparación para 2-mercaptobenzotiazol.
Antecedentes
El 2-mercaptobenzotiazol (también llamado acelerador M o acelerador MBT y también llamado polvo de calentamiento rápido) es un acelerador de vulcanización de caucho de uso general. Tiene las características de acción de aceleración de vulcanización rápida, baja planitud de vulcanización, no tiene vulcanización temprana alguna durante la mezcla y similares, y se aplica ampliamente a la industria de elaboración del caucho.
Existen muchos métodos de síntesis para el acelerador M, y según las materias primas adoptadas, pueden dividirse en un método de o-nitroclorobenceno, un método de anilina, un método mixto de nitrobenceno y anilina, un método de nitrobenceno, un método de nitroso-benceno y otros similares. El método de o-nitroclorobenceno, el método de anilina y el método mixto de nitrobenceno y anilina se suelen adoptar más. Sin embargo, cuando se adopta el método de o-nitroclorobenceno para la producción del acelerador M, el coste de las materias primas es elevado y un proceso de producción es complejo, por lo que no es adecuado para su aplicación industrial. El método mixto de nitrobenceno y anilina es de bajo coste de producción y puede reducir H2S producido por reacción en un 1/3 del método de anilina, pero tiene los problemas de las dificultades en el control de la reacción y los altos requisitos sobre el material del reactor, de modo que el método se adopta menos en China en la actualidad. Por lo tanto, el método de anilina para sintetizar el acelerador M es un método generalmente adoptado por cada productor auxiliar.
CN102 070562A describe la reacción de disulfuro de carbono, anilina y azufre en una relación molar de 1,0-1,5 : 1: 1,5-2,5, a una temperatura de reacción de 240° C-260° C y una presión de reacción de 6,8-9,5 MPa durante 80-120 min; y la realización, en un cristalizador, de tratamientos tales como enfriamiento, sobre el producto en bruto fundido resultante para obtener un 2-mercaptobenzotiazol con un contenido porcentual en masa superior al 98%. La reacción puede reciclarse y el rendimiento total de reacción del producto es superior al 94%.
CN102304099A describe la reacción de un derivado de anilina, disulfuro de carbono y azufre en una relación molar de 1 : 1,0-2,0 : 1,0-3,0 a una temperatura de reacción de 200° C-260° C y una presión de reacción de 6-15 MPa durante un tiempo de reacción de 2-5 h para preparar un derivado de 2-mercaptobenzotiazol. El producto se disuelve en un álcali, y las impurezas de la reacción secundaria se eliminan por filtración, y el contenido del producto precipitado acidificado es del 99% o más, y el rendimiento de la reacción se puede aumentar a 90% hasta 100% optimizando las condiciones de reacción.
El método de anilina para producir el acelerador M tiene las características de fuentes de materia prima estables, dificultades de funcionamiento bajas y requisitos bajos sobre el material del reactor. Sin embargo, todavía tiene las deficiencias de una pureza relativamente baja de un producto, un alto contenido de alquitrán y un rendimiento relativamente bajo.
Síntesis
La descripción tiene por objeto proporcionar un método de preparación para 2-mercaptobenzotiazol, a fin de resolver los problemas de pureza relativamente baja de un producto, alto contenido de alquitrán y rendimiento relativamente bajo cuando un acelerador M es producido mediante un método de anilina en el estado de la técnica.
Para lograr el propósito, según un aspecto de la descripción, se proporciona un método de preparación para 2-mercaptobenzotiazol, que incluye lo siguiente: se adopta un método de anilina para llevar a cabo la reacción en presencia de un catalizador para preparar el 2-mercaptobenzotiazol, comprendiendo líquido iónico de imidazolio de tipo ácido sulfónico.
Además, el líquido iónico de imidazolio de tipo ácido sulfónico es [TSVM]HSO4 y/o [MPS]2HSO4.
Además, el catalizador también incluye un portador para soportar el líquido iónico de imidazolio de tipo ácido sulfónico. Además, el portador es seleccionado de uno o más de un grupo formado por una alúmina activada, cerámica de panal de cordierita, gel de sílice funcionalizado con mercaptoalquilo, una resina de intercambio iónico y un tamiz molecular HZSM (Tamiz de Zeolita tipo Hidrógeno de tamiz molecular de porosidad molecular).
Además, una relación en peso entre el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico y el portador es de (0,1 ~20):100.
Además, una temperatura de reacción de la reacción es de 200-280 °C, presión de reacción es de 3,0~8,0MPa, y tiempo de reacción es de 2-12h.
Además, la temperatura de reacción de la reacción es de 240-250°C, la presión de reacción es de 4,5-5,5MPa, y el tiempo de reacción es de 4-6h.
Además, en el método de anilina, se toman como materias primas de reacción una anilina, un disulfuro de carbono y un azufre, una relación molar de la anilina, el disulfuro de carbono y el azufre es de 1:(1,0—1,3):(1,1 —2), y una relación en peso de la anilina y el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es de 100:(1—5).
Además, la relación molar de la anilina, el disulfuro de carbono y el azufre es 1:(1,0—1,1):(1,2—1,5), y la relación en peso entre la anilina y el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es de 100:(1—2).
Además, el 2-mercaptobenzotiazol se prepara adoptando un proceso de producción intermitente o continuo.
En el método de preparación proporcionado por la descripción, se adopta el método de anilina para preparar el 2-mercaptobenzotiazol con una acción catalítica del líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico. El líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es un tipo de líquido iónico con funcionalidad ácida, y tiene las ventajas tanto de un ácido sólido como de un ácido líquido. En la descripción, el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico se adopta como un ingrediente activo del catalizador, y puede mejorar notablemente una tasa de conversión de las materias primas de reacción y aumentar un rendimiento del 2-mercaptobenzotiazol. Mientras tanto, debido a las características de alta actividad catalítica, no volatilización, baja corrosión y alta estabilidad térmica del 2-mercaptobenzotiazol, el método de preparación proporcionado por la descripción también tiene las ventajas integrales de ser un proceso simple, de bajo costo, bajo contenido de alquitrán y de alto respeto al medio ambiente.
Descripción detallada de las realizaciones
Como se describe en la sección de los antecedentes, cuando el 2-mercaptobenzotiazol es producido mediante un método de anilina del estado de la técnica, existen problemas de pureza relativamente baja de un producto, alto contenido de alquitrán y rendimiento relativamente bajo. Para resolver los problemas, el inventor de la descripción proporciona un método de preparación para el 2-mercaptobenzotiazol. Se adopta un método de anilina para realizar la reacción en presencia de un catalizador para preparar el 2-mercaptobenzotiazol, y el catalizador incluye líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico.
En el método de preparación proporcionado por la descripción, se adopta el método de anilina para preparar el 2-mercaptobenzotiazol bajo una acción catalítica del líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico. El líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es un tipo de líquido iónico con funcionalidad ácida, y tiene las ventajas tanto de un ácido sólido como de un ácido líquido. En la descripción, el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico se adopta como un ingrediente activo del catalizador, y puede mejorar notablemente una tasa de conversión de las materias primas de reacción y aumentar un rendimiento y una pureza del 2-mercaptobenzotiazol. Mientras tanto, debido a las características de alta actividad catalítica, no volatilización, baja corrosión y alta estabilidad térmica del 2-mercaptobenzotiazol, el método de preparación proporcionado por la descripción también tiene las ventajas integrales de ser un proceso simple, de bajo costo, bajo contenido de alquitrán y de alto respeto al medio ambiente.
En comparación con CN102070562A y CN102304099A, la distinción del método de preparación de acuerdo con la presente invención es la introducción de un líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico como ingrediente activo del catalizador.
En el método de preparación proporcionado por la descripción, mientras se adopte el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico para catalizar la reacción entre la anilina, el disulfuro de carbono y el azufre como ingrediente activo, un proceso de reacción puede estar dotado de las ventajas de alto rendimiento, bajo costo y respeto al medio ambiente. En una realización preferida, el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es [TSVM]HSO4 y/o [MPS]2HSO4.
En donde, una estructura del líquido iónico [TSVM]HSO4 es la siguiente:
Figure imgf000004_0001
una estructura del liquido iornco [MPS]2HSO4 es la siguiente:
Figure imgf000004_0002
Ambos tipos de líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico tienen una actividad catalítica relativamente alta, y tienen un coste relativamente bajo y una fuente amplia, y su uso como ingrediente activo del catalizador puede aumentar aún más el rendimiento del 2-mercaptobenzotiazol, reducir las emisiones de gases residuales, aguas residuales y residuos vendidos y reducir los costes de producción.
En el método de preparación de la descripción, el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico puede ser adoptado directamente para preparar catalíticamente el 2-mercaptobenzotiazol como catalizador, es decir, el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico no soportado puede ser añadido directamente en un sistema de reacción para la reacción catalítica. En una realización preferida, un líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico soportado se adopta como catalizador, es decir, el catalizador incluye además un portador para soportar el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico. El catalizador de líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico soportado no sólo se aplica a la reacción catalítica en una caldera de reacción intermitente normal o reactor continuo del tipo caldera, sino que también se puede montar en una torre fija para realizar una producción continua mediante la entrada y salida continuas de materias primas de reacción, y tiene las ventajas de un rendimiento relativamente alto, un consumo energético relativamente bajo y un coste de producción relativamente bajo.
De acuerdo con la instrucción de la descripción antes mencionada, los expertos en la técnica pueden seleccionar un portador concreto del catalizador de líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico soportado. En una realización preferida, el portador incluye, entre otros, una o más de una alúmina activa, una cerámica de panal de cordierita, un gel de sílice funcionalizado con mercaptoalquilo, una resina de intercambio iónico y un tamiz molecular HZSM. Todos estos portadores tienen las ventajas de poseer propiedades físicas estables, área de superficie específica grande y relativamente mejor acción de unión con el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico. Además, estos portadores también tienen un coste relativamente bajo.
En el catalizador soportado, los expertos en la técnica pueden seleccionar una relación proporcional entre el ingrediente activo catalítico y el portador. En una realización preferida, una relación en peso entre el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico y el portador es de (0,1 ~20):100. Se establece una relación entre el uso de cantidades de los dos dentro del intervalo antes mencionado, de modo que el ingrediente activo del catalizador pueda dispersarse más uniformemente en el portador y se logre una actividad catalítica relativamente alta. Mientras tanto, también se puede reducir el coste y se pueden reducir las dificultades en las operaciones de reacción.
En una realización preferida, una temperatura de reacción de la reacción en un proceso de preparación es de 200-280 °C, una presión de reacción es de 3,0-8,0MPa, y un tiempo de reacción es de 2-12h. En el método de preparación proporcionado por la descripción, el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico se adopta como el ingrediente activo catalítico, para que se puedan reducir las dificultades en las operaciones para el 2-mercaptobenzotiazol y las condiciones de reacción pueden ser más leves. La temperatura, la presión y las condiciones de tiempo son favorables para aumentar una tasa de reacción, reduciendo simultáneamente la ocurrencia de reacción secundaria y dotando a la reacción de una tasa y rendimiento relativamente altos. Más preferentemente, la temperatura de la reacción es de 240-250°C, la presión de reacción es de 4,5-5,5MPa, y el tiempo de reacción es de 4-6h.
En el método de preparación proporcionado por la descripción, los expertos en la técnica pueden seleccionar una relación entre el uso de cantidades de cada materia prima. En una realización preferida, en el método de anilina, se toman como materias primas de reacción una anilina, un disulfuro de carbono y un azufre, una relación molar de la anilina, el disulfuro de carbono y el azufre es de 1:(1,0—1,3):(1,1 —2), y una relación en peso entre la anilina y el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es de 100:(1—5). El ajuste de la relación de las cantidades de uso de cada materia prima dentro del intervalo es favorable para aumentar aún más la tasa de conversión de la reacción y, simultáneamente, lograr una velocidad de reacción más alta y un rendimiento del producto objetivo más alto. Además, el control de la cantidad de uso del catalizador dentro del intervalo anteriormente mencionado también es favorable para reducir el coste y hacer que toda la reacción sea más aplicable a la aplicación industrial a gran escala. Más preferentemente, la relación molar de la anilina, el disulfuro de carbono y el azufre es de 1:(1,0—1,1):(1,2—1,5), y la relación en peso entre la anilina y el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es de 100:(1—2).
El método de preparación proporcionado por la descripción se aplica a cualquier modo de producción. En una realización preferida, el 2-mercaptobenzotiazol se prepara adoptando un proceso de producción intermitente o continuo. Intermitente se refiere a un modo intermitente de reacción catalítica del tipo caldera, y continuo se refiere a un modo continuo de reacción del tipo torre (por ejemplo, un modo de reacción de lecho fijo o un modo de reacción de lecho fijo catalítico de goteo continuo (trickle bed).
La descripción se describirá más adelante en combinación con los ejemplos en detalle, y estas realizaciones no deben entenderse como una limitación del ámbito de protección de la descripción.
Ejemplo 1
Se añadieron 93 gramos de una anilina, 76 gramos de un disulfuro de carbono y 38,4 gramos de un azufre (una relación molar de los tres es de 1:1:1,2) a un reactor de presión, y se añadieron 1,86 gramos de un líquido iónico de imidazolio de tipo ácido sulfónico no soportado [TSVM]HSO4 (la relación en peso entre la anilina y éste es de 100:2) en un sistema. Se controló una temperatura de reacción de 250°C, una presión de reacción de 4,5MPa, y después de la reacción de 6h se obtuvo un producto en bruto fundido.
El producto en bruto fundido se introdujo en un cristalizador que contenía un disolvente de tolueno, se absorbió el sulfuro de hidrógeno descargado y se trató con licor alcalino, y después de que el material fundido se haya cristalizado, se llevaron a cabo el lavado, filtrado y secado para obtener un producto de 2-mercaptobenzotiazol, en donde el producto tiene una pureza del 98% o más y un rendimiento del 90%.
Ejemplos 2 a 7
Un método de preparación era el mismo que el ejemplo 1, y las diferencias estaban en las temperaturas de reacción, la presión de reacción y el tiempo de reacción, y las condiciones del proceso y los resultados de producto de cada ejemplo se muestran en la siguiente tabla
Figure imgf000005_0001
Ejemplos 8 a 13
Un método de preparación era el mismo que la realización 1, y las diferencias estaban en las relaciones molares de cada materia prima, y las relaciones de materia prima y los resultados de producto de cada ejemplo se muestran en la siguiente tabla.
Figure imgf000005_0002
continuación
Figure imgf000006_0001
Ejemplos 14 a 19
Un método de preparación era el mismo que el del ejemplo 1, y las diferencias estaban en los tipos de catalizador y los tipos de catalizador y los resultados de producto de cada ejemplo se muestran en la siguiente tabla.
Figure imgf000006_0002
A partir de las descripciones anteriores, se puede ver que los ejemplos de la descripción logran los siguientes efectos técnicos: el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es adoptado como el ingrediente activo del catalizador, y puede mejorar notablemente una tasa de conversión de las materias primas de reacción y aumentar un rendimiento del 2-mercaptobenzotiazol. Mientras tanto, el método de preparación proporcionado por la descripción también tiene las ventajas integrales de ser un proceso simple, de bajo costo, de bajo contenido de alquitrán y de alto respecto al medio ambiente.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Un método de preparación para 2-mercaptobenzotiazol, en donde se adopta un método de anilina para llevar a cabo una reacción en presencia de un catalizador para preparar el 2-mercaptobenzotiazol, comprendiendo el catalizador líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico.
2. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es
Figure imgf000007_0001
3. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde el catalizador comprende además un portador para soportar el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico.
4. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el portador se selecciona entre uno o más de un grupo formado por una alúmina activada, una cerámica de panal de cordierita, un gel de sílice funcionalizado con mercaptoalquilo, una resina de intercambio iónico y un tamiz molecular HZSM.
5. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 4, en donde una relación en peso entre el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico y el portador es de (0,1 ~20):100.
6. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, en donde una temperatura de la reacción es de 200-280 °C, una presión de reacción es de 3,0~8,0MPa, y un tiempo de reacción es de 2~12h.
7. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 6, en donde la temperatura de reacción es de 240-250°C, la presión de reacción es de 4,5-5,5MPa, y el tiempo de reacción es de 4-6h.
8. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 1, en donde, en el método de anilina, se toman como materias primas de reacción una anilina, un disulfuro de carbono y un azufre, una relación molar de la anilina, el disulfuro de carbono y el azufre es de 1:(1,0—1,3):(1,1 —2), y una relación en peso entre la anilina y el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es de 100:(1 —5).
9. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 8, en donde la relación molar de la anilina, el disulfuro de carbono y el azufre es de 1:(1,0—1,1):(1,2—1,5), y la relación en peso entre la anilina y el líquido iónico de imidazolio del tipo ácido sulfónico es de 100:(1—2).
10. El método de preparación de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el 2-mercaptobenzotiazol se prepara adoptando un proceso de producción intermitente o continuo.
ES15905712T 2015-10-09 2015-11-02 Método de preparación de 2-mercaptobenzotiazol Active ES2890659T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510649388.2A CN106565630B (zh) 2015-10-09 2015-10-09 2-巯基苯并噻唑的制备方法
PCT/CN2015/093613 WO2017059614A1 (zh) 2015-10-09 2015-11-02 2-巯基苯并噻唑的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2890659T3 true ES2890659T3 (es) 2022-01-21

Family

ID=58487218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15905712T Active ES2890659T3 (es) 2015-10-09 2015-11-02 Método de preparación de 2-mercaptobenzotiazol

Country Status (23)

Country Link
US (1) US10106513B2 (es)
EP (1) EP3360867B1 (es)
JP (1) JP6524354B2 (es)
KR (1) KR102118465B1 (es)
CN (1) CN106565630B (es)
AU (1) AU2015411254B2 (es)
BR (1) BR112018007111B1 (es)
CA (1) CA3001053C (es)
CO (1) CO2018004330A2 (es)
EA (1) EA033216B1 (es)
EC (1) ECSP18034973A (es)
ES (1) ES2890659T3 (es)
HK (1) HK1258438A1 (es)
IL (1) IL258520B (es)
MX (1) MX2018004321A (es)
MY (1) MY184092A (es)
PE (1) PE20181436A1 (es)
PL (1) PL3360867T3 (es)
PT (1) PT3360867T (es)
RS (1) RS62393B1 (es)
SG (1) SG11201802900VA (es)
WO (1) WO2017059614A1 (es)
ZA (1) ZA201802897B (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109574954A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 中国石油化工股份有限公司 一种制备2-巯基苯并噻唑的方法
CN109232472A (zh) * 2018-10-24 2019-01-18 科迈化工股份有限公司 硫化促进剂mbt及其制备方法
CN109701470B (zh) * 2019-02-19 2021-03-02 蔚林新材料科技股份有限公司 一种连续合成2-巯基苯并噻唑的塔式微反应装置

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5831346B2 (ja) * 1976-01-14 1983-07-05 三新化学工業株式会社 粗２−マ−キヤプト．ベンゾ．チアゾ−ルの精製方法
US5367082A (en) * 1990-09-07 1994-11-22 Akzo N.V. Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazole
DE4028473A1 (de) * 1990-09-07 1992-03-12 Akzo Gmbh Verfahren zur herstellung von 2-mercapto-benzothiazol
WO1997046544A1 (en) * 1996-06-03 1997-12-11 Akzo Nobel N.V. Acid catalysed process for preparing 2-mercaptobenzothiazole and derivatives thereof
US6222041B1 (en) * 2000-02-24 2001-04-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Method for the production of 2-mercaptobenzothiazole
JP4889867B2 (ja) * 2001-03-13 2012-03-07 株式会社カネカ 末端にアルケニル基を有するビニル系重合体の製造方法、ビニル系重合体および硬化性組成物
CN101638396A (zh) * 2008-08-01 2010-02-03 河南省开仑化工有限责任公司 一种橡胶硫化促进剂2-硫醇基苯骈噻唑的生产工艺
CN101508675B (zh) * 2009-03-26 2011-05-25 浙江工业大学 双磺酸型烷基咪唑类离子液体及其制备方法和应用
CN101717377A (zh) * 2009-11-16 2010-06-02 天津市科迈化工有限公司 橡胶硫化促进剂mbt大规模高压合成方法
CN102070562B (zh) * 2010-12-21 2012-07-25 天津大学 2-巯基苯并噻唑的制备方法
CN102304099A (zh) * 2011-07-11 2012-01-04 南开大学 2-巯基苯并噻唑类衍生物的合成方法改进
CN103408506B (zh) * 2013-08-23 2015-05-20 宝月（天津）环保工程有限公司 一种2-硫醇基苯并噻唑的制备方法
CN104098528A (zh) * 2014-08-05 2014-10-15 内蒙古工业大学 铜催化二硫化碳合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3360867B1 (en) 2021-09-01
AU2015411254B2 (en) 2019-01-17
EA201890877A1 (ru) 2018-11-30
KR20180105633A (ko) 2018-09-28
AU2015411254A1 (en) 2018-05-17
SG11201802900VA (en) 2018-05-30
CA3001053C (en) 2023-06-20
CN106565630A (zh) 2017-04-19
MY184092A (en) 2021-03-17
MX2018004321A (es) 2018-08-15
CO2018004330A2 (es) 2018-07-10
ECSP18034973A (es) 2018-07-31
RS62393B1 (sr) 2021-10-29
HK1258438A1 (zh) 2019-11-15
US20180222875A1 (en) 2018-08-09
JP2018531286A (ja) 2018-10-25
EP3360867A1 (en) 2018-08-15
JP6524354B2 (ja) 2019-06-05
PT3360867T (pt) 2021-09-29
BR112018007111B1 (pt) 2021-11-03
KR102118465B1 (ko) 2020-06-03
IL258520B (en) 2019-12-31
CA3001053A1 (en) 2017-04-13
WO2017059614A1 (zh) 2017-04-13
BR112018007111A2 (pt) 2018-12-11
US10106513B2 (en) 2018-10-23
PE20181436A1 (es) 2018-09-12
EP3360867A4 (en) 2019-06-19
PL3360867T3 (pl) 2021-12-27
CN106565630B (zh) 2020-06-26
ZA201802897B (en) 2021-04-28
EA033216B1 (ru) 2019-09-30
IL258520A (en) 2018-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2890659T3 (es) Método de preparación de 2-mercaptobenzotiazol
WO2018171251A1 (zh) 一种固载型金属卟啉催化剂及其在制备马来酸方面的应用
CN108686681B (zh) 一种具有可见光催化活性的石墨烯/ZnS-MoS2纳米固溶体光催化剂
CN103657696A (zh) 用于植物油脂环氧化的凹凸棒土基固体酸催化剂的制备方法
CN111957345B (zh) 一种4-苯氧基苯酚掺杂氮化碳光催化剂及其制备方法和应用
Wang et al. ZnCl2-modified ion exchange resin as an efficient catalyst for the bisphenol-A production
CN114832855A (zh) 一种改性复合分子筛催化剂及其制备方法
CN101664695B (zh) 微孔-介孔复合分子筛的制备方法
JP2018531286A6 (ja) ２−メルカプトベンゾチアゾールの調製方法
CN101497020A (zh) 一种高比表面积介孔硅吸附材料的制备方法
CN104028219A (zh) 利用煤矸石制备活性炭-4a型分子筛复合材料的方法
CN102816095B (zh) 一种有机硫代硫酸盐的制备方法
CN108439350B (zh) 一种废弃氯化亚砜的再生方法
CN102350350A (zh) 促进剂2,2'-二硫代二苯并噻唑生产中的催化剂及制备方法
CN103073407A (zh) 三氯化铟催化制备2,4-二羟基二苯甲酮的方法
CN114602512B (zh) 一种酯化反应催化剂的制备方法
CN104496828A (zh) 一种n,n-二烷基苯胺自组装合成4,4’-二氨基二苯甲烷衍生物的方法
CN103120949A (zh) 增产邻二甲苯和对二甲苯的甲苯甲基化催化剂及其制备方法
CN108554397B (zh) 一种硬硅钙石催化剂的制备方法
CN101823972B (zh) 耦合模拟移动床邻(对)氨基苯甲(乙)醚清洁生产工艺
CN104557604A (zh) 5-乙酰基水杨酰胺的合成方法
CN105085389A (zh) 啶酰菌胺的制备方法
CN108997207A (zh) 一种2-氨基吡啶-3-羧酸的合成方法
CN116217397A (zh) 一种提高苯甲酸酯类紫外线吸收剂透过率的方法
CN109225262A (zh) 一种用于合成2-氨基吡啶-3-羧酸的催化剂