ES2593275T3 - Compuestos herbicidas - Google Patents

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Glynn Mitchell
Olivia Anabelle Sageot
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Abstract

Un compuesto de Fórmula (I):**Fórmula** o una de sus sales agronómicamente aceptables, donde:- X es O o S; A1 es CH o N; A2 es N o CR3; A3 es N o CR4; A4 es N o CR5; A5 es N o CH; donde R1 se selecciona del grupo constituido por alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 y (alcoxi C1-C6)-(alquilo C1-C3); R2 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, (alcoxi C1-C3)-(alquilo C1-C3), (haloalcoxi C1-C3)-(alquilo C1-C3), (alcoxi C1-C3 )-(alcoxi C1-C3)-(alquilo C1-C3), (alcoxi C1-C3)-(haloalquilo C1-C3), (alcoxi C1-C3)-(alcoxi C1-C3)-(haloalquilo C1-C3), (cicloalcoxi oxasustituido C4-C6)-(alquilo C1-C3), (cicloalquil oxasustituido C4-C6)-(alcoxi C1-C3)-(alquilo C1-C3), (cicloalcoxi oxasustituido C4-C6)-(haloalquilo C1-C3), (cicloalquil oxasustituido C4-C6)-(alcoxi C1-C3)-(haloalquilo C1-C3), ((alcanosulfonil C1-C3)-(alquilamino C1-C3))-(alquilo C1-C3), ((alcanosulfonil C1-C3)-(cicloalquilamino C3-C4))-(alquilo C1-C3), (alquilcarbonil C1-C6)-(alquilo C1-C3), (cicloalquil C3- C6)-(alquenilo C2-C6), alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, ciano-(alquilo C1-C6), arilcarbonil-(alquilo C1-C3) (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), aril-(alquilo C1-C6), ariloxi-(alquilo C1-C6) (donde en ambos casos el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), y un sistema anular mono- o bicíclico de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por nitrógeno, oxígeno y azufre, estando el sistema anular opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, (alquil C1-C6)-S(O)p-, (haloalquil C1-C6)-S(O)p-, arilo, aril-S(O)p, heteroaril-S(O)p, ariloxi, heteroariloxi, alcoxicarbonilo C1-C3, (alquilamino C1-C3)- S(O)p-, (alquilamino C1-C3)-S(O)p-(alquilo C1-C3), (dialquilamino C1-C3)-S(O)p-, (dialquilamino C1-C3)-S(O)p-(alquilo C1-C3), (alquilaminocarbonil C1-C3)-, (alquilaminocarbonil C1-C3)-(alquilo C1-C3), dialquilaminocarbonilo C1-C3, (dialquilaminocarbonil C1-C3)-(alquilo C1-C3), alquilcarbonilamino C1-C3, (alquil C1-C3)-S(O)p-amino, halógeno, ciano y nitro; conteniendo los sustituyentes heteroarilo de uno a tres heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, y donde el componente arílico o heteroarílico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, fenilo, ciano y nitro; R3 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, (alquilcarbonil C1- C6)-(alquilo C1-C3), (cicloalquil C3-C6)-(alquenilo C2-C6), alquinilo C3-C6, alquenilo C2-C6, (alcoxi C1-C6)-(alquilo C1- C6), ciano-(alquilo C1-C6), arilcarbonil-(alquilo C1-C3) (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), aril-(alquilo C1-C6) (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), (alcoxi C1-C6)-(alcoxi C1-C6)-(alquilo C1-C6), arilo, un heteroarilo de 5 o 6 miembros, un (heteroarilo de 5 o 6 miembros)-(alquilo C1-C3) y heterociclil-(alquilo C1- C3), conteniendo el heteroarilo o heterociclilo de uno a tres heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, y donde el componente arílico, heterociclílico o heteroarílico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3, ciano y nitro; R4 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, hidroxilo, sulfhidrilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6, aril-(alquenilo C2-C6), alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C4-C7, haloalcoxi C1-C6, (alquil C1-C6)-S(O)p, (cicloalquil C3-C6)-S(O)p, (haloalquil C1-C6)- S(O)p, (halocicloalquil C3-C6)-S(O)p, alquilcarbonilamino C1-C6, (alquilcarbonil C1-C6)-(alquilamino C1-C3), (cicloalquilcarbonil C3-C6)amino, (cicloalquilcarbonil C3-C6)-(alquilamino C1-C3), arilcarbonilamino, (arilcarbonil)- (alquilamino C1-C3), (heteroarilcarbonil)amino, (heteroarilcarbonil)-(alquilamino C1-C3), amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alquenilamino C2-C6, (alcoxi C1-C6)-(alquilamino C2-C6), ((alcoxi C1-C6)-(alquil C2-C4))- (alquilamino C1-C6), cicloalquilamino C3-C6, ciclohaloalquilamino C3-C6, (alcoxi C1-C3)-(cicloalquilamino C3-C6), alquinilamino C3-C6, dialquilamino en el que los sustituyentes se unen para formar un anillo de 4-6 miembros que contiene opcionalmente oxígeno opcionalmente sustituido con alcoxi C1-C3 y/o halógeno, dialquilaminosulfonilo C2- C6, alquilaminosulfonilo C1-C6, (alcoxi C1-C6)-(alquilo C1-C6), (alcoxi C1-C6)-(alcoxi C2-C6), (alcoxi C1-C6)-(alcoxi C2- C6)-(alquilo C1-C6), (alquenil C3-C6)-(alcoxi C2-C6), (alquinil C3-C6)-(alcoxi C1-C6), alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, (alquenil C1-C4)-S(O)p-R7, (alquilenil C1-C4)-CO2-R7, (alquilenil C1-C4)-(CO)N-R7R7, arilo, aril- (alquilo C1-C3), aril-S(O)p, heteroaril-S(O)p, ariloxi, un heteroarilo de 5 o 6 miembros, heteroaril-(alquilo C1-C3) y heteroariloxi, conteniendo el heteroarilo de uno a tres heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, donde el componente arílico o heteroarílico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halo, ciano y nitro; R5 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, flúor, cloro, hidroxilo, haloalquilo C1-C3 y metilo; R6 se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, cloro, flúor y metilo; R7 se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C1-C6; y p >= 0, 1 o 2.

Description

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prohexadiona-calcio, I + prometón, I + prometrina, I + propaclor, I + propanilo, I + propaquizafop, I + propazina, I + profam, I + propisoclor, I + propoxicarbazona, I + propoxicarbazona-sodio, I + propizamida, I + prosulfocarb, I + prosulfurón, I + piraclonilo, I + piraflufén, I + piraflufén-etilo, I + pirasulfotol, I + pirazolinato, I + pirazosulfurón, I + pirazosulfurón-etilo, I + pirazoxifén, I + piribenzoxim, I + piributicarb, I + piridafol, I + piridato, I + piriftalida, I + piriminobac, I + piriminobac-metilo, I + pirimisulfán, I + piritiobac, I + piritiobac-sodio, I + piroxasulfona, I + piroxsulam, I + quinclorac, I + quinmerac, I + quinoclamina, I + quizalofop, I + quizalofop-P, I + rimsulfurón, I + saflufenacilo, I + setoxidim, I + sidurón, I + simazina, I + simetrina, I + clorato de sodio, I + sulcotriona, I + sulfentrazona, I + sulfometurón, I + sulfometurón-metilo, I + sulfosato, I + sulfosulfurón, I + ácido sulfúrico, I + tebutiurón, I + tefuriltriona, I + tembotriona, I + tepraloxidim, I + terbacilo, I + terbumetón, I + terbutilazina, I + terbutrina, I + tenilclor, I + tiazopir, I + tifensulfurón, I + tiencarbazona, I + tifensulfurón-metilo, I + tiobencarb, I + topramezona, I + tralkoxidim, I + trialato, I + triasulfurón, I + triaziflam, I + tribenurón, I + tribenurón-metilo, I + triclopir, I + trietazina, I + trifloxisulfurón, I + trifloxisulfurón-sodio, I + trifluralina, I + triflusulfurón, I + triflusulfurón-metilo, I + trihidroxitriazina, I + trinexapac-etilo, I + tritosulfurón, I + éster etílico del ácido [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético (N.o de ref. CAS 353292-31-6). Los compuestos de la presente invención también se pueden combinar con compuestos herbicidas descritos en WO06/024820 y/o WO07/096576.
Los componentes de las mezclas que acompañan al compuesto de Fórmula I también pueden estar en forma de ésteres o sales, tal como se menciona, p. ej., en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, Consejo Británico para la Protección de Cultivos, 2006.
El compuesto de Fórmula I también puede emplearse en mezclas con otros agentes agroquímicos tales como fungicidas, nematicidas o insecticidas, ejemplos de los cuales se proporcionan en The Pesticide Manual.
La proporción en la mezcla del compuesto de Fórmula I respecto al componente de la mezcla que lo acompaña está comprendida preferentemente entre 1: 100 y 1000:1.
Las mezclas se pueden emplear convenientemente en las formulaciones mencionadas previamente (en cuyo caso el "principio activo" se refiere a la mezcla respectiva del compuesto de Fórmula I con el componente de la mezcla que lo acompaña).
Los compuestos de Fórmula I de acuerdo con la invención también pueden emplearse combinados con uno o más protectores. Asimismo, también pueden emplearse mezclas de un compuesto de Fórmula I de acuerdo con la invención con uno o más herbicidas adicionales combinados con uno o más protectores. Los protectores pueden ser AD 67 (MON 4660), benoxacor, cloquintocet-mexilo, ciprosulfamida (N.o de reg. CAS 221667-31-8), diclormida, fenclorazol-etilo, fenclorim, fluxofenim, furilazol y el isómero R correspondiente, isoxadifén-etilo, mefenpir-dietilo, oxabetrinilo, N-isopropil-4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)benzamida (N.o de reg. CAS 221668-34-4). Otras posibilidades incluyen los compuestos protectores descritos, por ejemplo, en EP0365484, p. ej., N-(2-metoxibenzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida. Se prefieren particularmente las mezclas de un compuesto de Fórmula I con ciprosulfamida, isoxadifén-etilo, cloquintocet-mexilo y/o N-(2-metoxibenzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida.
Los protectores del compuesto de Fórmula I también pueden estar en forma de ésteres o sales, tal como se menciona, p. ej., en The Pesticide Manual, 14.a edición (BCPC), 2006. La referencia a cloquintocet-mexilo también se aplica a una sal de litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, aluminio, hierro, amonio, amonio cuaternario, sulfonio o fosfonio de este, tal como se describe en WO 02/34048, y la referencia a fenclorazol-etilo también se aplica a fenclorazol, etc.
Preferentemente, la proporción en la mezcla del compuesto de Fórmula I respecto al protector está comprendida entre 100:1 y 1:10, especialmente entre 20:1 y 1:1.
Las mezclas se pueden emplear convenientemente en las formulaciones mencionadas previamente (en cuyo caso el "principio activo" se refiere a la mezcla respectiva del compuesto de Fórmula I con el protector).
La presente invención proporciona además un método para controlar selectivamente malezas en un emplazamiento que comprende plantas de cultivo y malezas, donde el método comprende aplicar al emplazamiento una cantidad de una composición de acuerdo con la presente invención que controle las malezas. “Controlar” significa eliminar, reducir o ralentizar el crecimiento, o prevenir o reducir la germinación. Generalmente, las plantas que se han de controlar son plantas no deseadas (malezas). “Emplazamiento” significa el área en la cual las plantas están creciendo o crecerán.
Las tasas de aplicación de los compuestos de Fórmula (I) pueden variar dentro de límites amplios y dependen de la naturaleza de la tierra, el método de aplicación (pre-o posemergencia, revestimiento de semillas, aplicación a los surcos de las semillas, aplicación que no sea de labranza, etc.), la planta de cultivo, la maleza o las malezas que se deseen controlar, las condiciones climáticas dominantes y otros factores determinados por el método de aplicación, el tiempo de aplicación y el cultivo deseado. Los compuestos de Fórmula I de acuerdo con la invención se aplican
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Esquema 1:-Reacción de un ácido carboxílico activado:
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DMAP = 4-dimetilaminopiridina, PPAA = anhídrido cíclico del ácido 1-propanofosfónico, y el disolvente es un disolvente orgánico aprótico tal como acetato de etilo.
Esquema 2:-Reacción de un éster carboxílico con un aminotetrazol o un aminotriazol en condiciones de microondas:
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Los ácidos y ésteres carboxílicos son conocidos o se pueden preparar mediante métodos conocidos o métodos 10 análogos a los métodos conocidos. En los casos en que R2 es arilo (sustituido) o heteroarilo (sustituido), este se puede acoplar con un NH-heterociclo mediante el método de acuerdo con el esquema 3.
Esquema 3:-Acoplamiento de un ácido borónico arílico o heteroarílico (sustituido) con un NH-heterociclo:
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Los siguientes ejemplos no limitantes proporcionan métodos de síntesis específicos para compuestos 15 representativos de la presente invención, según se indica en las Tablas 1-9 más adelante.
Ejemplo P1: Procedimiento experimental para la preparación del compuesto 5.015
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potasio (1 eq, 0.056663 g, 0.4041 mmol) y DMAP N,N-dimetilaminopiridina (1 eq, 0.049369 g, 0.4041 mmol). Se agitó bien esta mezcla y a continuación el vial se selló y se irradió en un microondas a 180 °C durante 45 min. Se añadió acetato de etilo a la mezcla de reacción y a continuación se filtró la mezcla. Se descartó la fase orgánica y el sólido insoluble se purificó utilizando el sistema de purificación CombiFlash Rf de Presearch empleando un cartucho de carga sólida y preempaquetado de Redisep de 12 g (no se utilizó una columna Gold). El sistema eluyente utilizado fue un gradiente de diclorometano/metanol, de un 0% a un 40%. El producto puro se aisló como un polvo amarillo (105 mg, 63% de rendimiento).
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En un matraz de fondo redondo provisto de una barra agitadora magnética, se introdujeron 3-oxo-4H-quinoxalin-2carboxilato de etilo (E4, 150 mg, 0.15 g, 0.68741 mmol) y ácido [3-(trifluorometil)fenil]borónico (2 eq, 0.26112 g, 1.3748 mmol) en diclorometano (12 mL), a continuación se añadieron tamices moleculares en polvo (4 A, 75 mg,
0.075 g), piridina (4 eq, 0.21750 g, 2.7496 mmol) y finalmente acetato de cobre (II) (2 eq, 0.24971 g, 1.3748 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente hasta que se consumió todo el material de partida E4. Se añadió acetato de etilo y la mezcla resultante se filtró a través de Hyflow, las sales de cobre se lavaron con más acetato de etilo y a continuación la fase orgánica verde se concentró a presión reducida. El material crudo se purificó utilizando el sistema de purificación CombiFlash Rf de Presearch empleando un cartucho de carga sólida y preempaquetado de Redisep de 12 g (no se utilizó una columna Gold). El sistema eluyente utilizado fue un gradiente de isohexano/acetato de etilo, de un 0% a un 100%. El producto se aisló como un polvo amarillo (180 mg, 72% de rendimiento).
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En un matraz de fondo redondo provisto de una barra agitadora magnética, se introdujeron 3-oxo-4H-quinoxalin-2carboxilato de etilo (E4, 200 mg, 0.2 g, 0.91655 mmol), ácido 3-tienilborónico (2 eq, 0.23456 g, 1.8331 mmol) y diclorometano (10 mL). Se agitó bien la mezcla antes de añadir tamices moleculares en polvo (4 A, 100 mg, 0.1 g), piridina (4 eq, 0.29000 g, 3.6662 mmol) y acetato de cobre (II) (1.35 eq, 0.22474 g, 1.2373 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente hasta que se consumió la mayor parte del material de partida E4, añadiendo más ácido 3-tienilborónico durante el trascurso de la reacción. A continuación, la mezcla de reacción se diluyó con diclorometano y se filtró a través de Hyflow, se lavaron las sales de cobre residuales con más diclorometano y después se evaporó la fase orgánica a sequedad a presión reducida. El residuo sólido se purificó utilizando el sistema de purificación CombiFlash Rf de Presearch empleando un cartucho de carga sólida y preempaquetado de Redisep de 24 g (no se utilizó una columna Gold). El sistema eluyente utilizado fue un gradiente de isohexano/acetato de etilo, de un 0% a un 100%. El producto E6 se aisló como un sólido de color amarillo claro (145 mg, 53% de rendimiento).
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En un matraz de fondo redondo provisto de una barra agitadora magnética, se introdujeron 6-fluoro-7-metil-2-oxo1H-1,8-naftiridin-3-carboxilato de etilo (E7, 290 mg, 0.29 g, 1.1589 mmol), ácido 3-tienilborónico (2 eq, 0.29659 g, 5 2.3179 mmol) y diclorometano (10 mL). Se agitó bien la mezcla antes de añadir tamices moleculares en polvo (4 A, 100 mg, 0.1 g), piridina (4 eq, 0.36670 g, 4.6357 mmol) y acetato de cobre (II) (2 eq, 0.42099 g, 2.3179 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente hasta que se consumió todo el material de partida E7. A continuación, la mezcla de reacción se diluyó con diclorometano y se filtró a través de Hyflow, se lavaron las sales de cobre residuales con más diclorometano y después se evaporó la fase orgánica verde a sequedad a presión
10 reducida. El residuo sólido se purificó utilizando el sistema de purificación CombiFlash Rf de Presearch empleando un cartucho de carga sólida y preempaquetado de Redisep de 24 g (no se utilizó una columna Gold). El sistema eluyente utilizado fue un gradiente de isohexano/acetato de etilo, de un 0% a un 100%. El producto E8 se aisló como un polvo de color amarillo claro (168 mg, 44% de rendimiento).
TABLA 1 – Ejemplos de compuestos herbicidas de la presente invención.
imagen15
Compuesto
R1 R2 A1 RMN
1.001
Me Me N δ6-DMSO: 8.58 (1H, dd), 8.16 (1H, dd), 7.85 (1H, s), 7.28 (1H, dd), 3.68 (3H, s), 3.67 (3H, s).
1.002
Me fenilo N
1.003
Et fenilo N
1.004
Me imagen16 N
1.005
Me imagen17 N
imagen18
imagen19
Compuesto
A1 R2 R4 R5 RMN
5.006
N -fenilo -CF3 H δ6-DMSO: 8.00 (1H, d), 7.60-7.71 (4H, m), 7.45 (2H, d), 6.71 (1H, s), 3.66 (3H, s).
5.007
N -fenilo H Cl δ6-DMSO: 7.92 (1H, d), 7.61-7.71 (3H, m), 7.40 (3H, m), 6.70 (1H, d), 3.89 (3H, s).
5.008
N -fenilo Cl H δ6-DMSO: 7.89 (1H, d), 7.61-7.71 (3H, m), 7.40 (3H, m), 6.66 (1H, d), 3.89 (3H, s).
5.009
N 4-MeO-fenil- H H δ6-DMSO: 8.10 (2H, d), 7.35 (2H, m), 7.19 (2H, d), 6.60 (2H, d), 3.86 (3H, s).
5.010
N -fenilo F H CD3OD: 8.16 (1H, t), 7.70 (3H, m), 7.44 (2H, d), 7.31 (1H, dt), 6.45 (1H, dd), 4.05 (3H, s).
5.011
N 3-Me-fenil- H H CD3OD: 7.70 (3H, m), 7.46-7.64 (4H, m), 7.20-7.25 (2H, m), 6.82 (1H, d), 4.05 (3H, s), 2.47 (3H, s).
5.012
N 4-Me-fenil- H H CD3OD: 8.11 (1H, d), 7.63 (1H, t), 7.51 (3H, m), 7.29 (2H, d), 6.84 (1H, d), 4.06 (3H, s), 2.50 (3H, s).
5.013
N 3-furanil- H H CD3OD: 8.05 (1H, m), 7.93 (1H, s), 7.84 (1H, s), 7.68 (1H, t), 7.51 (1H, t), 7.23 (1H, d), 6.66 (1H, s), 4.04 (3H, s).
5.014
N 3-EtO-fenil- H H CDCl3: 12.37 (1H, s a, NH), 8.29 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.59 (1H, t), 7.54 (1H, t), 7.18 (1H, dd), 6.90 (2H, m), 6.84 (1H, m), 4.13 (3H, s), 4.10 (2H, c), 1.46 (3H, t).
5.015
N 4-Cl-fenil- H H CDCl3: 12.18 (1H, s a, NH), 8.27 (1H, d), 7.68 (2H, d), 7.65 (1H, t), 7.55 (1H, t), 7.31 (2H, d), 6.85 (1H, d), 4.11 (3H, s).
5.016
N 3-Cl-fenil- H H CDCl3: 12.17 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, d), 7.67 (3H, m), 7.57 (1H, t), 7.38 (1H, s), 7.27 (1H, m), 6.86 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.017
N 3,5-diclorofenil- H H CDCl3: 12.01 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, d), 7.71 (1H, dt), 7.68 (1H, t), 7.59 (1H, dt), 7.30 (2H, d), 6.87 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.018
N 3-F-fenil- H H CDCl3: 12.19 (1H, s a, NH), 8.31 (1H, dd), 7.72 (1H, m), 7.67 (1H, dt) 7.57 (1H, dt), 7.40 (1H, dt), 7.16 (1H, d), 7.14 (1H, dt), 6.86 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.019
N 4-CF3-fenil- H H CDCl3: 12.10 (1H, s a, NH), 8.32 (1H, dd), 8.00 (2H, d), 7.67 (1H, dt), 7.58 (1H, dt), 7.53 (2H,d), 6.81 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.020
N 4-MeS-fenil- H H CDCl3: 12.32 (1H, s a, NH), 8.29 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.54 (1H, t), 7.52 (2H, d), 7.25 (2H, d), 6.92 (1H, d), 4.12 (3H, s), 2.60 (3H, s).
5.021
N 3-CN-fenil- H H CDCl3: 11.94 (1H, s a, NH), 8.29 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.87 (1H, t), 7.67 (3H, m), 7.58 (1H, t), 6.76 (1H, d), 4.11 (3H, s).
5.022
N 4-NO2-fenil- H H CDCl3: 11.96 (1H, s a, NH), 8.59 (2H, d), 8.32 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.60 (3H, m), 6.79 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.023
N 3-Cl,4-F-fenil- H H CDCl3: 12.08 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, dd), 7.69 (1H, dt), 7.58 (1H, dt), 7.47 (2H, m), 7.29 (1H, m), 6.87 (1H, d), 4.13 (3H, s).
Compuesto
A1 R2 R4 R5 RMN
5.024
N 3-Br-fenil- H H CDCl3: 12.16 (1H, s a, NH), 8.27 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.66 (1H, t), 7.60 (1H, t), 7.55 (2H, m), 7.32 (1H, d), 6.85 (1H, d), 4.11 (3H, s).
5.025
N 3-NO2-fenil- H H CDCl3: 11.96 (1H, s a, NH), 8.55 (1H, d), 8.32 (2H, m), 7.95 (1H, t), 7.76 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.59 (1H, t), 6.80 (1H, d), 4.12 (3H, s).
5.026
N 3-CF3-fenil- H H CDCl3: 12.09 (1H, s a, NH), 8.31 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 7.88 (1H, t), 7.66 (2H, m), 7.59 (2H, m), 6.80 (1H, d), 4.12 (3H, s).
5.027
N 3-vinilfenil- H H CDCl3: 12.33 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, dd), 7.67 (3H, m), 7.55 (1H, t), 7.37 (1H, s), 7.22 (1H, m), 6.90 (1H, d), 6.79 (1H, dd), 5.85 (1H, d), 5.43 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.028
N 3-Me,4-F-fenil- H H CDCl3: 12.27 (1H, s a, NH), 8.27 (1H, dd), 7.65 (1H, dt), 7.55 (1H, dt), 7.33 (1H, t), 7.16 (2H, m), 6.88 (1H, d), 4.11 (3H, s), 2.40 (3H, d).
5.029
N 4-F-fenil- H H CDCl3: 12.22 (1H, s a, NH), 8.28 (1H, d), 7.65 (1H, t), 7.55 (1H, t), 7.38 (4H, m), 8.65 (1H, d), 4.12 (3H, s).
5.030
N 4-CF3O-fenil- H H CDCl3: 12.16 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, dd), 7.67 (1H, dt), 7.57 (3H, m), 7.42 (2H, d), 6.84 (1H, d), 4.12 (3H, s).
5.031
N 2-naftil- H H CDCl3: 12.35 (1H, s a, NH), 8.32 (1H, dd), 8.18 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.53-7.71 (4H, m), 7.38 (1H, dd), 6.90 (1H, dd), 4.13 (3H, s).
5.032
N 4-Br-fenil- H H CDCl3: 12.19 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, d), 7.85 (2H, d), 7.66 (1H, t), 7.56 (1H, t), 7.24 (2H, d), 6.86 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.033
N 3-F,4-MeO-fenilo H H CDCl3: 12.25 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, d), 7.66 (1H, t), 7.56 (1H, t), 7.25 (1H, m), 7.11 (1H, m), 6.92 (1H, d), 4.13 (3H, s), 4.04 (3H, s).
5.034
N 2-Me-fenilo H H CDCl3: 12.39 (1H, s a, NH), 8.31 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.50-7.60 (3H, m), 7.31 (1H, t), 7.20 (1H, m), 6.76 (1H, d), 4.13 (3H, s), 2.07 (3H, s).
5.035
N 3,4-diclorofenilo H H CDCl3: 12.07 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, dd), 7.80 (1H, d), 7.69 (1H, t), 7.58 (1H, t), 7.50 (1H, d), 7.24 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.036
N 3-Me,4-Cl-fenilo H H CDCl3: 12.24 (1H, s a, NH), 8.29 (1H, dd), 7.68 (1H, d), 7.65 (1H, dt), 7.56 (1H, dt), 7.23 (1H, d), 7.14 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 4.12 (3H, s), 2.51 (3H, s).
5.037
N 3-CF3,4-Cl-fenilo H H CDCl3: 11.98 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, dd), 7.87 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.69 (1H, t), 7.58 (1H, t), 7.54 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 4.11 (3H, s).
5.038
CH 6-Me-piridin-2-ilo H H CDCl3: 11.84 (1H, s a, NH), 8.28 (1H, d), 7.98 (1H, t), 7.81 (1H, s), 7.60 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.47 (2H, m), 6.71 (1H, d), 3.89 (3H, s), 2.69 (3H, s).
Compuesto
A1 R2 R4 R5 RMN
5.039
N 3-Cl,4-MeOfenil- H H CDCl3: 12.24 (1H, s a, NH), 8.27 (1H, d), 7.66 (1H, t), 7.55 (1H, t), 7.38 (1H, d), 7.23 (2H, m), 6.92 (1H, d), 4.12 (3H, s), 4.04 (3H, s).
5.040
N 3-Cl,4-CF3-fenil- H H CDCl3: 11.96 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.70 (1H, t), 7.59 (2H, m), 7.44 (1H, d), 6.83 (1H, d), 4.12 (3H, s).
5.041
CH Fenil- H H CDCl3: 11.95 (1H, s a, NH), 8.29 (1H, d), 7.81 (1H, s), 7.70 (3H, m), 7.60 (1H, t), 7.52 (1H, t), 7.34 (2H, d), 6.82 (1H, d), 3.90 (3H, s).
5.042
N 4-I-fenil- H H CDCl3: 12.20 (1H, s a, NH), 8.30 (1H, d), 8.05 (2H, d), 7.66 (1H, t), 7.56 (1H, t), 7.10 (2H, d), 6.87 (1H, d), 4.13 (3H, s).
5.045
N 3-CF3,5-CF3fenilo H H (DMSO) 8.34 (3H, m), 7.81 (1H, dd), 7.34-7.43 (2H, m), 6.60 (1H, dd), 3.66 (3H, s).
5.043
N Fenil- Me Me (CDCl3) 12.41 (1H, s a), 8.04 (1H, s), 7.71 (3H, m), 7.33 (2H, m), 6.58 (1H, s), 4.12 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.33 (3H, s).
5.044
N Fenil- NO2 H (CDCl3) 12.02 (1H, s a), 8.46 (1H, d), 7.34-7.78 (7H, m), 4.13 (3H, s).
5.045
N Fenil- H NO2
5.046
N Fenil- H F (CDCl3) 12.29 (1H, s a), 7.99 (1H, dd), 7.73 (3H, m), 7.39 (1H, m), 7.34 (2H, m), 6.86 (1H, dd), 4.13 (3H, s).
5.047
N 3-I-fenil- H H (DMSO) 7.96 (1H, d), 7.76-7.81 (2H, m), 7.39-7.46 (3H, m), 7.33 (1H, t), 6.57 (1H, d), 3.65 (3H, s).
TABLA 6 – Ejemplos de compuestos herbicidas de la presente invención.
imagen20
Compuesto
R2 R4 R5 RMN
6.001
-fenilo H F δ6-DMSO: 8.37 (1H, d), 8.21 (1H, dd), 7.95 (1H, s), 7.53 (2H, m), 7.44 (1H, m), 7.23 (2H, m), 3.63 (3H, s).
imagen21
imagen22
Compuesto
POSaplicación PREaplicación
SOLNI
AMARE SETFA ALOMY ECHCG IPOHE SOLNI AMARE SETFA ALOMY ECHCG IPOHE
4.001
5 5 2 1 5 4 5 5 1 1 4 3
4.002
3 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
5.002
5 5 1 1 4 5 5 5 1 1 5 5
5.003
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5.004
5 5 2 2 3 5 5 5 4 3 5 5
5.005
5 5 5 2 5 5 5 5 3 2 5 5
5.006
5 5 4 3 4 5 5 5 3 3 4 4
5.007
5 5 5 2 2 5 5 5 5 2 2 5
5.008
5 5 5 2 2 5 5 5 5 2 2 5
5.009
5 5 2 1 4 3 5 5 1 2 5 5
5.010**
5 5 4 1 3 5 4 5 1 1 1 2
5.011
5 5 5 2 4 5 5 5 4 2 4 5
5.012
5 5 4 2 5 5 5 5 3 2 5 5
5.013**
5 5 1 1 1 4 5 5 2 1 2 4
5.014
5 5 5 3 4 5 5 5 5 2 2 4
5.015
5 5 5 4 5 5 5 5 5 2 5 5
5.016
5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5.017
5 5 5 5 2 4 5 5 5 4 1 4
5.018
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5.019
5 5 5 3 5 5 5 5 5 4 5 5
5.020
5 5 2 5 5 5 5 5 1 1 3 3
5.021
5 5 5 4 2 5 5 5 5 5 5 5
5.022
5 5 4 2 4 5 5 5 5 3 5 4
5.024
5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5
5.025
5 5 5 5 5 4 5 5 2 2 3 4
5.026
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5.027
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5.028*
5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 5 5
5.029
5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5
5.030
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5.031
5 5 1 1 1 3 5 5 1 1 1 1
5.032
5 5 5 2 3 5 5 5 5 4 4 5
Compuesto
POSaplicación PREaplicación
SOLNI
AMARE SETFA ALOMY ECHCG IPOHE SOLNI AMARE SETFA ALOMY ECHCG IPOHE
5.033
5 5 4 1 5 5 5 5 1 2 5 5
5.034
5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5
5.035
5 5 4 2 2 5 5 5 5 3 2 5
5.036
5 5 4 2 5 5 5 5 4 3 3 5
5.037
5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 2 5
5.038
5 5 5 5 2 5 5 5 4 4 1 3
5.039
5 5 1 1 3 5 5 5 2 1 3 2
5.040
5 5 2 2 2 5 5 5 1 1 1 3
5.041
5 5 1 2 1 5 5 5 1 1 1 2
5.042
5 5 5 2 3 5 5 5 2 2 3 5
6.001
5 5 3 3 5 5 5 4 1 1 3 4
6.002
5 5 2 1 4 5 4 5 1 1 1 2
6.003
5 5 3 1 4 5 5 5 1 1 3 3
7.001
4 3 1 1 2 2 1 2 1 1 1 1
7.002
5 3 1 1 2 2 3 2 1 1 1 2
8.001
5 5 1 1 4 3 2 5 1 1 1 1
* aplicado con una tasa de 500 g/ha ** aplicado con una tasa de 250 g/ha

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
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