ES2320106T3 - Concentrado novedoso de esteres de xantofilas enriquecido en trans-luteina y procedimiento para su preparacion. - Google Patents
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Abstract
Concentrado de ésteres de xantófilas enriquecido en trans-luteína que comprende una composición que contiene ésteres de ácidos grasos de luteína y de zeaxantina, caracterizado porque la composición contiene entre 90 y 95% en peso de ésteres de trans-luteína, entre 0 y 5% de ésteres de cis-luteína y entre 3,5 y 6% de ésteres de zeaxantina.
Description
Concentrado novedoso de ésteres de xantófilas
enriquecido en trans-luteína y procedimiento para
su preparación.
La presente invención se refiere a un
concentrado novedoso de ésteres de xantófilas enriquecido en
trans-luteína y a un procedimiento para su
preparación. Más particularmente, la presente invención da a conocer
un concentrado novedoso de ésteres de xantófilas enriquecido en
trans-luteína en el que los ésteres de xantófilas
están comprendidos por un 90-95% en peso de ésteres
de trans-luteína, un 0-5% de ésteres
de cis-luteína y de 3,5 a 6% de ésteres de
zeaxantina. El concentrado novedoso de ésteres de xantófilas
enriquecido en trans-luteína según la presente
invención es útil para el consumo humano, ya sea en forma de
productos nutracéuticos, suplementos nutritivos o aditivos
alimenticios, así como para colorear alimentos. Como productos
nutracéuticos, el concentrado según la presente invención tiene una
aplicación particular como agente protector frente a enfermedades
oculares debidas al envejecimiento, cataratas y degeneración
macular, para reducir el riesgo de desarrollar determinadas
enfermedades como el cáncer, enfermedades vasculares, etc. y como
antioxidante. El concentrado según la presente invención también
presenta una mejor estabilidad y biodisponibilidad.
La presente invención también da a conocer un
procedimiento para la preparación del concentrado novedoso de
ésteres de xantófilas enriquecido en trans-luteína
mencionado anteriormente a partir de una oleoresina, particularmente
a partir de oleoresina de caléndula.
Los carotenoides son el tipo más abundante de
pigmentos, ampliamente distribuidos entre las plantas, y se
consideran no tóxicos para el consumo humano. Los ésteres de
xantófilas pertenecen al grupo de estos carotenoides. Son
esencialmente mono y diésteres de ácidos grasos de los carotenoides,
que consisten básicamente en dipalmitato, dimiristato, diestearato
de luteína y zeaxantina. El éster de zeaxantina es un pigmento
contenido en las bayas, tales como las de los géneros Lycium
chinense (cambrón de Ningxia) y Physalis. Los ésteres de
luteína son los pigmentos que proporcionan el color amarillo/rojo a
frutos tales como naranjas, melocotones, papayas, mangos, etc. Los
ésteres de luteína también están presentes en muchas partes
florales, particularmente en las flores de caléndula del género
Tagetes. Los ésteres de xantófilas se encuentran generalmente
en la naturaleza como isómeros trans-xantófila, así
como también en la forma isomérica cis en cantidades de traza
formadas principalmente debido a condiciones adversas de calor y
luz. Los ésteres de luteína de elevada pureza y la forma isomérica
trans mantenida de forma natural son preferentes para su utilización
para las necesidades humanas debido a su mejor estabilidad y
biodisponibilidad.
El hecho de que los carotenoides anteriores sean
principalmente solubles en grasas ha limitado sus aplicaciones en
los alimentos. Los dihidroxicarotenoides (xantófilas), la luteína y
la zeaxantina son los compuestos valorados como colorantes de
alimentos para aves de corral y como suplemento nutricional. Los
ésteres de xantófilas constituyen el principal componente colorante
en la flor de caléndula y sus extractos.
La flor de caléndula es la fuente más rica de
ésteres de trans-luteína que se encuentra en la
naturaleza. Las flores de caléndula secadas y trituradas han sido
utilizadas comercialmente durante más de tres décadas como agente
de pigmentación en alimentos para aves de corral y animales y como
agente colorante alimenticio. Desde hace muchos años, se ha
utilizado como material de partida para la preparación de extractos
de caléndula que contienen ésteres de xantófilas, un ingrediente
comercialmente importante. En este contexto, se debe hacer
referencia a la patente US nº 3.539.686 (1970) y a la patente
alemana 1.224.597.
Recientemente, se ha puesto de manifiesto que
estos y otros ésteres de carotenoides, en forma de mono y diésteres,
están presentes de forma natural en diversas frutas y hortalizas
(D. E. Breithaupt y A. Bamedi; Journal of Agricultural Food
Chemistry, Vol. 49, 2064-2070, (2001); F. Khachik,
G. R. Beecher y W. R. Lusby, Journal of Argi. Food Chemistry, Vol.
36, 938-946, 1988). Los ésteres de xantófilas con
contenidos más elevados de trans-luteína han ganado
importancia y resultan preferentes debido a su presencia natural en
alimentos y su mayor estabilidad y biodisponibilidad (Bowen y
Clark, patente US nº 6.313.169, noviembre de 2001; Herbst y otros,
FASEB Journal abstract nº 11, 2587, (1997); A.Subagio, H.Wakaki y
N.Morita, Biosci. Biotechnol. Biochem., 63 (10),
1784-1786,(1999)). Además, el poder colorante en el
caso de la trans-luteína (máximo de absorción a 474
nm) es superior al de la cis-luteína (máximo de
absorción a 468 nm) (W. L. Hadden, R. H. Watkins, L. W. Levy, E.
Regalado, D. M. Rivadeneira, R. B. van Breemen y S. J. Schwartz de
J. Agricultural Food Chemistry, Vol. 47, 4182-4194
(1999)).
La patente US nº 4.0482.03 (1977) (Phillip)
describe un procedimiento para la extracción de ésteres de luteína
a partir de extracto de caléndula preparado por secado y trituración
de pétalos de caléndula (1 kg) con éter de petróleo a temperatura
ambiente. El extracto se obtuvo eliminando el disolvente bajo vacío
a 50ºC. La oleoresina (65 g) obtenida mediante este procedimiento
se disolvió en isopropanol caliente a 75ºC, y la solución se filtró
a través de un embudo de vidrio sinterizado a efectos de eliminar
los materiales no disueltos. A continuación, el filtrado se enfrió
a 15ºC y los ésteres de ácidos grasos de luteína precipitados se
recuperaron por filtración a través de un embudo de vidrio
sinterizado. Dichos ésteres se secaron bajo vacío a 30ºC,
obteniéndose 21 g de ésteres de ácidos grasos de luteína con un
contenido en ésteres de luteína del 51%.
En dicha patente, no existe ninguna indicación
del contenido en las formas isoméricas trans y/o cis. Nuestra
observación ha sido que, debido a la elevada temperatura de la
precipitación de alcanoles, una cantidad considerable de ésteres de
trans-luteína se convierte en la forma isomérica
cis, que no se considera deseable para su utilización como
suplemento nutritivo humano. Además, el matiz/tonalidad de tinta de
la forma isomérica cis es relativamente pobre.
Tycozkowski y Hamilton (Poultry Science, 70,
651-654 (1991)) describieron un procedimiento para
la preparación de diésteres de trans-luteína
haciendo reaccionar luteína libre (preparada a partir de oleoresina
de caléndula tras saponificación) con un cloruro de acilo. En este
procedimiento, el extracto saponificado de pétalos de caléndula,
que contenía 14,70 mg de luteína por gramo, fue el material de
partida. A 1 g del material se añadieron 10 ml de mezcla de
disolventes HAET (hexano:acetona:tolueno:alcohol absoluto en la
relación 10:7:7:6, respectivamente). La mezcla se agitó bien, y a
continuación se añadieron 10 ml de hexano y posteriormente 7 ml de
sulfato de sodio acuoso al 10%. Tras dejar reposar durante 1 hora,
la capa superior nítida se separó, se condensó bajo atmósfera de
nitrógeno a un tercio de su volumen inicial y se mantuvo a 4ºC hasta
la formación de cristales. Dichos cristales se filtraron, se
lavaron con hexano frío y se disolvieron en una cantidad mínima de
hexano:acetona (80:20 v/v) caliente para llevar a cabo una
recristalización. Los cristales finales se guardaron bajo nitrógeno
gaseoso en la oscuridad.
Los diésteres de luteína se prepararon por
reacción de luteína libre con cloruro de acilo. En un ejemplo, se
disolvieron 20 mg de luteína en 15 ml de piridina, seguido de la
adición de 1 ml de cloruro de palmitoilo (99+%), y la mezcla se
incubó a 50ºC durante 2 horas. Posteriormente, la mezcla de reacción
se transfirió a un embudo de separación con la adición de 30 ml de
solución de HAET y hexano. A continuación, la mezcla se lavó dos
veces con volúmenes iguales de sulfato de sodio acuoso
(Na_{2}SO_{4}) al 10% y dos veces con agua destilada. Tras
secar la capa superior con sulfato de sodio anhídrido
(Na_{2}SO_{4}), el disolvente se evaporó bajo nitrógeno gaseoso
y el residuo de diéster de luteína se guardó bajo nitrógeno gaseoso
en la oscuridad a -20ºC.
El método basado en la síntesis no es preferido
debido a la presencia de impurezas asociadas y a la no
disponibilidad de los diésteres de luteína de procedencia natural
(ésteres de xantófilas). En consecuencia, el producto resultante de
dicho método no es equivalente al producto similar producido o
derivado de una fuente natural, tal como la flor de caléndula o sus
extractos.
Recientemente Levy, en la patente US nº
6.19.1293 (2001), ha dado a conocer un método para la preparación
de concentrados de ésteres de trans-xantófilas con
un contenido en ésteres de trans-xantófilas, por lo
menos, 4 veces mayor y preferentemente, por lo menos, nueve veces
mayor que el contenido en ésteres de cis-xantófilas.
Dicha patente recoge que los concentrados de ésteres de xantófilas
con un contenido total en ésteres de xantófilas, por lo menos, del
40% en peso, y preferentemente mayor de aproximadamente el 55% en
peso, se obtienen mediante el procedimiento dado a conocer en dicho
documento.
El método de preparación comprende poner en
contacto material vegetal que contiene ésteres de xantófilas con un
disolvente hidrocarburo durante un tiempo suficiente para extraer
los ésteres de xantófilas del material vegetal, separar el
disolvente hidrocarburo y el extracto disuelto en el mismo del resto
de material vegetal, evaporar el disolvente hidrocarburo del
extracto disuelto a efectos de obtener un concentrado de ésteres de
xantófilas en crudo, mezclar dicho concentrado de ésteres de
xantófilas en crudo con un alcohol, preferentemente isopropanol, a
aproximadamente temperatura ambiente a efectos de disolver las
impurezas no xantófilas y los ésteres de
cis-xantófilas del concentrado de
trans-xantófilas en crudo a efectos de obtener el
concentrado de ésteres de trans-xantófilas
purificado. En una forma de realización preferente de la invención,
dada a conocer en la patente US mencionada anteriormente, el
material vegetal utilizado consiste en flores de caléndula,
preferentemente las corolas de dichas flores.
El método dado a conocer en la patente anterior
describe un ejemplo en el que un kilogramo de corolas de caléndula
secadas (contenido en ésteres de luteína, 2,90% en peso) dio lugar a
100 g de oleoresina por extracción con 8 litros de hexano. Dicha
oleoresina mostró contener 27,9% de ésteres de luteína en peso y una
relación de isómeros
trans-luteína:cis-luteína de 75:25
(mediante alturas de pico de HPLC). La oleoresina se agitó durante
tres horas con 200 g de isopropanol a 20ºC y, tras la filtración y
la eliminación del disolvente, proporcionó 20 g de concentrado de
ésteres de luteína con un contenido en ésteres de luteína del 69%
(por método espectrofotométrico) y una relación de isómeros
trans-luteína:cis-luteína de 90:10
(mediante HPLC).
En el método anterior, la mezcla de la
oleoresina con isopropanol a temperatura ambiente facilita la
disolución preferencial de los isómeros cis en isopropanol y, de
este modo, el concentrado de ésteres de luteína se enriquece en
contenido de ésteres de trans-luteína con una
relación de
trans-luteína:cis-luteína de 90:10.
El método utiliza la eliminación del residuo de isopropanol
aplicando vacío a temperatura ambiente. Como el isopropanol tiene
un punto de ebullición de aproximadamente 82,5ºC, su eliminación
para cumplir los requisitos de salud comporta largos períodos de
tiempo, lo que hace que el procedimiento consuma tiempo y
esfuerzos.
Actualmente, está plenamente aceptado que los
ésteres de trans-xantófilas que contienen contenidos
más elevados de trans-luteína poseen una mayor
estabilidad y biodisponibilidad. Además, también tienen un mayor
poder colorante (máximo de absorción de ésteres de
trans-luteína a 474 nm y ésteres de
cis-luteína a 468 nm). En consecuencia, actualmente
existe una mayor demanda de un concentrado de ésteres de xantófilas
con cantidades más elevadas de isómeros trans y, en consecuencia,
la importancia comercial de un producto de este tipo ha ganado
protagonismo internacionalmente. En consecuencia, hemos dirigido
nuestros esfuerzos investigativos al desarrollo de un concentrado
de ésteres de xantófilas con cantidades más elevadas de isómeros
trans y una cantidad negligible o de traza de isómeros cis, y a un
procedimiento para la preparación de dicho concentrado.
En consecuencia, el principal objetivo de la
presente invención consiste en dar a conocer un concentrado novedoso
de ésteres de xantófilas con cantidades más elevadas de isómeros
trans y una cantidad negligible o de traza de isómeros cis, el cual
resulta útil para el consumo humano, ya sea como productos
nutracéuticos, tales como suplementos nutricionales, como aditivos
alimenticios y también para colorear alimentos y comida para
animales, con una mayor estabilidad y biodisponibilidad.
Otro objetivo de la presente invención consiste
en dar a conocer un concentrado novedoso de ésteres de
trans-xantófilas que comprende una composición que
contiene ésteres de ácidos grasos de luteína y de zeaxantina,
conteniendo dicha composición 90-95% en peso de
ésteres de trans-luteína, 0-5% de
ésteres de cis-luteína y de 3,5 a 6% de ésteres de
zeaxantina, y siendo útil para el consumo humano, ya sea como
productos nutracéuticos, como suplementos nutricionales, como
aditivos alimenticios y también para colorear alimentos y comida
para animales, con una mayor estabilidad y biodisponibilidad.
Otro objetivo de la presente invención consiste
en dar a conocer un procedimiento para la preparación de un
concentrado novedoso de ésteres de trans-xantófilas
que comprende una composición que contiene ésteres de ácidos grasos
de luteína y de zeaxantina, conteniendo dicha composición entre 90 y
95% en peso de ésteres de trans-luteína, entre 0 y
5% de ésteres de cis-luteína y entre 3,5 y 6% de
ésteres de zeaxantina, y presentando dicha composición una mayor
estabilidad y biodisponibilidad.
Otro objetivo de la presente invención consiste
en dar a conocer un procedimiento para la preparación de un
concentrado novedoso de ésteres de trans-xantófilas
que comprende una composición que contiene ésteres de ácidos grasos
de luteína y de zeaxantina, conteniendo dicha composición entre 90 y
95% en peso de ésteres de trans-luteína, entre 0 y
5% de ésteres de cis-luteína y entre 3,5 y 6% de
ésteres de zeaxantina, y presentando dicha composición una mayor
estabilidad y biodisponibilidad, a partir de una oleoresina, tal
como oleoresina de caléndula.
La presente invención se ha desarrollado
basándose en el descubrimiento de que manteniendo la forma isomérica
trans natural del extracto de ésteres de xantófilas, que comprende
una composición que contiene ésteres de ácidos grasos de luteína y
de zeaxantina, y mediante la eliminación selectiva de los ésteres de
cis-luteína y otras impurezas no deseadas de la
misma, se puede obtener un concentrado novedoso de ésteres de
xantófilas que contiene principalmente ésteres de
trans-luteína con niveles negligibles de los ésteres
de cis-luteína y desprovisto de las impurezas no
deseadas.
Se ha descubierto que, siguiendo el
procedimiento anterior, se puede obtener un concentrado novedoso de
ésteres de trans-xantófilas que contiene ésteres de
ácidos grasos de luteína y zeaxantina que comprenden un
90-95% de ésteres de trans-luteína.
Dicho concentrado presentaría mayores propiedades de pigmentación y
una mayor biodisponibilidad de los ésteres de
trans-luteína. En consecuencia, el nuevo concentrado
resultaría mucho más útil en forma de productos nutracéuticos tales
como los descritos anteriormente, en forma de suplementos
nutricionales humanos y como agente colorante para alimentos y
comida para animales.
Teniendo en cuenta los objetivos anteriores, se
ha estudiado a fondo la eficacia de disolver solutos específicos en
disolventes específicos. Generalmente, la eficacia de disolver
solutos específicos en disolventes específicos está controlada por
parámetros como la polaridad del soluto, el parámetro de solubilidad
del disolvente, la temperatura, la presión, la relación soluto a
disolvente, el tiempo de mezclado, etc. Se observa que, cuando los
disolventes cetónicos alifáticos, tales como
2-propanona, 2-butanona y
2-pentanona, o sus mezclas, se mezclan con
extractos que contienen ésteres de xantófilas, comprendiendo una
composición que contiene ésteres de ácidos grasos de luteína y
zeaxantina, existe una disolución preferencial de los isómeros cis
de los ésteres de luteína y de las impurezas tales como
triglicéridos, ceras, etc., en dicho disolvente, lo que da lugar a
un concentrado enriquecido en ésteres de
trans-luteína.
A partir de la bibliografía (J. A. Riddick y
otros, Organic Solvents Tech Organic Chemistry, Voll II, 5ª edición,
John Wiley and Sons, 1986), se puede extraer que las cetonas
alifáticas, tales como 2-propanona,
2-butanona y 2-pentanona, o sus
mezclas, tienen valores del parámetro de solubilidad de
aproximadamente 10, un valor intermedio entre los valores del
parámetro de solubilidad de los disolventes no polares [por ejemplo,
el hexano presenta un valor de aproximadamente 7] y los disolventes
polares [por ejemplo, el metanol presenta un valor de
aproximadamente 14,5]. La razón para la solubilidad única
preferencial y selectiva del isómero cis y las impurezas en los
disolventes cetónicos citados anteriormente puede deberse a las
características mencionadas anteriormente de dichos disolventes, y
también a la naturaleza asimétrica del isómero cis, y/o a los
efectos sinérgicos de los fenómenos mencionados anteriormente. La
selección de los disolventes cetónicos mencionados anteriormente de
entre el amplio espectro de disolventes cetónicos se basa en
factores críticos, tales como las regulaciones de seguridad y
salud, la facilidad de manipulación, un punto de ebullición bajo,
consideraciones comerciales y, lo que aún es más importante, a la
anteriormente mencionada propiedad funcional de la selectividad. En
este contexto, debe también mencionarse que la utilización de dichos
disolventes cetónicos no se ha utilizado hasta el presente para la
disolución selectiva de los isómeros cis.
En consecuencia, la presente invención da a
conocer un concentrado novedoso de ésteres de xantófilas útil para
el consumo humano, ya sea como productos nutracéuticos, como
aditivos alimenticios y también para colorear alimentos y comida
para animales, y el cual presenta una mayor estabilidad y
biodisponibilidad, estando compuesto dicho concentrado
principalmente por una composición que contiene ésteres de ácidos
grasos de luteína y zeaxantina, conteniendo dicha composición
90-95% en peso de ésteres de
trans-luteína, 0-5% de ésteres de
cis-luteína y de 3,5 a 6% de ésteres de
zeaxantina.
Según otra forma de realización de la presente
invención, se da a conocer asimismo un procedimiento para la
preparación del concentrado de ésteres de xantófilas definido
anteriormente, que comprende:
- (a)
- mezclar un extracto u oleoresina que contiene ésteres de xantófilas que contienen ésteres de ácidos grasos de luteína y zeaxantina con un disolvente cetónico alifático seleccionado de entre 2-propanona, 2-butanona y 2-pentanona o sus mezclas a una temperatura comprendida entre 10ºC y 30ºC bajo agitación, para disolver selectivamente las impurezas de ésteres de no xantófilas y los ésteres de cis-luteína y lípidos presentes, y simultáneamente enriquecer el contenido en ésteres de trans-luteína en la mezcla resultante;
- (b)
- filtrar la mezcla resultante para obtener un concentrado de ésteres de xantófilas enriquecido en trans-luteína en forma sólida; y
- (c)
- secar dicho concentrado bajo vacío a temperatura ambiente; y
- (e)
- mantener dicho concentrado a una temperatura inferior a 20ºC en una atmósfera inerte y en recipientes opacos y herméticos para evitar la degradación del concentrado.
En una forma de realización preferida de la
presente invención, la relación peso a volumen entre el extracto u
oleoresina que contiene ésteres de xantófilas procedente de la
fuente vegetal y el disolvente cetónico utilizado está comprendida
entre 1:3 y 1:15. El extracto u oleoresina que contiene ésteres de
xantófilas preferente, que contiene ésteres de ácidos grasos de
luteína y zeaxantina, es oleoresina de caléndula.
La temperatura utilizada para mezclar el
extracto con el disolvente cetónico puede estar comprendida
preferentemente entre 15ºC y 30ºC.
El período de agitación en la etapa (a) puede
estar comprendido entre 2 y 12 horas, siendo preferentemente de
aproximadamente 10 horas.
El concentrado resultante se debe mantener
adecuadamente a baja temperatura, concretamente por debajo de 20ºC,
en una atmósfera inerte y en recipientes opacos y herméticos para
evitar la degradación del concentrado.
El concentrado de ésteres de xantófilas
enriquecido en trans-luteína según la presente
invención se puede convertir, si se desea, en productos tales como
gránulos, cápsulas, pastillas, pomadas, cápsulas de gel blando,
comprimidos, comprimidos masticables, lociones/preparaciones
líquidas, etc. mediante métodos convencionales.
La oleoresina de caléndula de grado alimenticio
producida comercialmente utilizando hexano como extractante se
puede utilizar como material de partida para el procedimiento según
la presente invención. Tal como se ha descrito anteriormente, se
conoce el hecho de que la flor de caléndula (Tagetes erecta)
es una fuente rica para obtener ésteres de xantófilas y sus
derivados, y particularmente para los ésteres de
trans-luteína. Recientemente, el cultivo de flores
de caléndula ha aumentado enormemente, produciéndose flores de
caléndula de alta calidad en muchas zonas del sur de la India.
Existen muchos productores comerciales de oleoresina de caléndula
que contiene aproximadamente entre 20 y 25% de ésteres de
xantófilas.
La oleoresina de caléndula obtenida/procesada
comercialmente que presenta un contenido en
trans-luteína y cis-luteína del 66%
y el 25% respectivamente se mezcla con un disolvente cetónico, tal
como 2-propanona, 2-butanona o sus
mezclas, preferentemente 2-propanona, bajo agitación
a temperatura controlada dentro del intervalo comprendido entre
15ºC y 30ºC, preferentemente de 25ºC, a efectos de eliminar las
impurezas y precipitar los ésteres de xantófilas enriquecidos en
ésteres de trans-luteína, seguido de filtración y
lavado con el mismo disolvente. El material se seca a temperatura
ambiente bajo vacío a efectos de obtener un concentrado que contiene
entre 90 y 95% en peso de ésteres de trans-luteína,
entre 0 y 5% de ésteres de cis-luteína y entre 3,5 y
6% de ésteres de zeaxantina.
También hemos observado que el concentrado
enriquecido en trans-luteína resultante tiene un
mejor aspecto visual, lo que viene confirmado por unos mayores
valores de L*, a*, b* medidos en un colorímetro Hunter.
Mediante el procedimiento según la presente
invención, hemos podido preparar un concentrado con una relación de
isómeros trans:cis, por lo menos, de 18:1, y un contenido en ésteres
de xantófilas del 60 al 80% en peso en el concentrado, a diferencia
de los valores correspondientes indicados, que varían de 4:1 a 9:1 y
de 41 a 69% en peso respectivamente (Levy, patente US nº 6.191.293
(2001)). También hemos podido preparar un concentrado de ésteres de
xantófilas con la eliminación completa del isómero cis.
El concentrado novedoso de ésteres de xantófilas
según la presente invención se debe mantener a una temperatura
inferior a 20ºC, en atmósfera inerte y en recipientes opacos y
herméticos, a efectos de impedir la degradación del
concentrado.
Los detalles de la invención se indican en los
siguientes ejemplos, que se proporcionan únicamente a título
ilustrativo de la presente invención y que, en consecuencia, no
pretenden limitar el alcance de la misma.
En este contexto, debe indicarse que no existen
procedimientos establecidos o recomendados para el análisis directo
del contenido total en ésteres de xantófilas y la composición
isomérica, tal como los isómeros trans y cis en una muestra
determinada. Esta dificultad procede del hecho de que el concentrado
de ésteres es una mezcla de diversos ésteres de ácidos grasos de
luteína y zeaxantina, que no se separan fácilmente mediante HPLC.
Además, no existen estándares puros o de referencia de estos ésteres
disponibles a través de suministradores químicos acreditados.
En consecuencia, la metodología más ampliamente
adoptada consiste en una hidrólisis inicial del concentrado de
ésteres y una medición del color de una alícuota de la solución a
474 nm utilizando un espectrofotómetro, expresando dicho valor como
contenido en xantófilas. A partir de este valor, el contenido en
ésteres de xantófilas se calcula multiplicando por un factor de
2.
Posteriormente, se analiza una alícuota de la
solución de muestra anterior mediante HPLC de fase normal a efectos
de obtener el área porcentual de los isómeros trans y cis de luteína
y zeaxantina. El área porcentual de cada uno de los isómeros se
corresponde con la composición porcentual de su forma éster en el
concentrado.
En los ejemplos siguientes, hemos utilizado el
procedimiento anterior para medir el contenido en ésteres de
xantófilas y el contenido en ésteres de cis y
trans-luteína. También hemos tenido en cuenta el
área porcentual relativa entre los isómeros trans y cis mediante el
método de HPLC descrito anteriormente para calcular la relación de
trans-luteína a cis-luteína,
mientras se definía el concentrado novedoso según la presente
invención.
Ejemplo
1
Una cantidad pesada de oleoresina de caléndula
(180 g) con un contenido en ésteres de xantófilas del 21,80% en
peso y con unas áreas porcentuales de trans-luteína,
cis-luteína y zeaxantina, por HPLC, de 64,24, 23,46
y 4,16 respectivamente, se introdujo en un matraz Erlenmeyer (1.000
ml), seguido de la adición de 720 ml de
2-propanona. Esta mezcla se agitó mediante un
agitador termostáticamente controlado entre 15ºC y 25ºC durante un
período de 5-10 horas. En intervalos de 2 horas, se
tomaron muestras, se filtraron y en el material precipitado seco se
analizó el contenido en ésteres y la relación trans:cis por HPLC.
Finalmente, cuando se hubo alcanzado el grado deseado de pureza, la
solución que contenía el precipitado se filtró a través de un embudo
Buchner y el precipitado se secó en un secador de vacío a
temperatura ambiente.
El rendimiento del concentrado resultante fue de
18,19 g (rendimiento del 10,10%), y el análisis mostró un contenido
en ésteres de xantófilas del 64,02% en peso, obtenido mediante un
método espectrofotométrico, con mediciones a 474 nm. Este
concentrado de ésteres de xantófilas arrojó unos valores de áreas
porcentuales por HPLC de 90,38 para trans-luteína,
3,85 para cis-luteína y 4,43 para zeaxantina
respectivamente. En un examen visual, dicho concentrado mostró un
color naranja rojizo mejorado en comparación con el material de
partida, que presentaba un color marrón oscuro.
Ejemplo
2
Se introdujeron 157 g de oleoresina de caléndula
de grado comercial que contenía 21,38% de ésteres de xantófilas en
peso, y que contenía unas áreas porcentuales de
trans-luteína, cis-luteína y
zeaxantina por HPLC de 65,59, 24,61 y 5,08 respectivamente en un
matraz Erlenmeyer (1.000 ml) y se agitaron con 540 ml de
2-propanona durante un periodo de 10 horas a entre
15ºC y 25ºC. En intervalos de 2 horas, se tomaron muestras, se
filtraron y en el material precipitado seco se analizó el contenido
en ésteres y la relación trans:cis por HPLC. Finalmente, cuando se
hubo alcanzado el grado deseado de pureza, la solución que contenía
el precipitado se filtró a través de un embudo Buchner y el
precipitado se secó en un secador de vacío a temperatura
ambiente.
El rendimiento del concentrado resultante fue de
17,2 g (rendimiento del 10,95%), con un contenido en ésteres de
xantófilas del 62,60% en peso, obtenido mediante un método
espectrofotométrico, con mediciones a 474 nm. Este concentrado de
ésteres de xantófilas arrojó unos valores de áreas porcentuales por
HPLC de 92,20 para trans-luteína, 2,33 para
cis-luteína y 4,40 para zeaxantina respectivamente.
En un examen visual, dicho concentrado mostró un color naranja
rojizo mejorado en comparación con el material de partida, que
presentaba un color marrón oscuro.
Ejemplo
3
El experimento se llevó a cabo utilizando 180 g
de oleoresina de caléndula de grado comercial que contenía 22,12%
de ésteres de xantófilas en peso, y con unas áreas porcentuales de
trans-luteína, cis-luteína y
zeaxantina por HPLC de 67,05, 22,98 y 4,50 respectivamente, que se
introdujeron en un matraz Erlenmeyer (100 ml). A dicha oleoresina
se añadieron 720 ml de 2-propanona, y la mezcla se
agitó durante un periodo de 10 horas a 15ºC. La galleta precipitada
se filtró y se sometió de nuevo a purificación mediante la adición
de 350 ml de 2-propanona, prosiguiendo la agitación
durante un periodo de 2-3 horas y manteniendo la
temperatura a aproximadamente 25ºC. Finalmente, el concentrado
obtenido tras la filtración y el secado fue de 17,40 g (rendimiento
del 9,67%). El contenido en ésteres de xantófilas fue del 70,58%,
obtenido mediante un método espectrofotométrico, con mediciones a
474 nm. Este concentrado de ésteres de xantófilas arrojó unos
valores de áreas porcentuales de 92,47 para
trans-luteína, 2,32 para cis-luteína
y 4,31 para zeaxantina respectivamente por HPLC. En un examen
visual, dicho concentrado mostró un color naranja rojizo mejorado en
comparación con el material de partida, que presentaba un color
marrón oscuro.
Ejemplo
4
Se tomaron 100 g de oleoresina de caléndula
obtenida de un lote de producción de escala comercial que contenía
23,10% en peso de ésteres de xantófilas, y que contenía unas áreas
porcentuales de 67,23 de trans-luteína, 22,08 de
cis-luteína y 5,18 de zeaxantina por HPLC. A dicha
oleoresina se añadió 2-propanona, y la mezcla se
sometió a agitación controlada en un matraz Erlenmeyer a una
temperatura de entre 15ºC y 28ºC a efectos de eliminar las
impurezas y de precipitar los ésteres de xantófilas ricos en
trans-luteína. La mezcla se filtró y se lavó. El
concentrado se secó bajo vacío a temperatura ambiente.
El rendimiento del concentrado fue de 14,10 g
(rendimiento del 14,10%). El contenido en ésteres de xantófilas fue
del 61,18%, obtenido mediante un método espectrofotométrico, con
mediciones a 474 nm. Este concentrado de ésteres de xantófilas
arrojó unos valores de áreas porcentuales por HPLC de 93,50 para
trans-luteína, 1,56 para
cis-luteína y 4,17 para zeaxantina
respectivamente.
El producto resultante se sometió a una
purificación adicional mediante tratamiento con 150 ml (dos veces)
del mismo disolvente cetónico, esto es 2-propanona,
y mediante agitación durante un periodo comprendido entre 5 y 10
horas, a una temperatura de entre 15ºC y 25ºC. La mezcla resultante
se filtró y se secó bajo vacío. El rendimiento fue de 9,65 g
(9,65%), siendo el contenido en ésteres de xantófilas del 66,32% en
peso, obtenido mediante un método espectrofotométrico, con
mediciones a 474 nm. Este concentrado de ésteres de xantófilas
arrojó unos valores de áreas porcentuales por HPLC de 94,57 para
trans-luteína, 0 para cis-luteína y
4,45 para zeaxantina respectivamente. En un examen visual, dicho
concentrado mostró un color naranja rojizo mejorado en comparación
con el material de partida, que presentaba un color marrón
oscuro.
Ejemplo
5
Una cantidad pesada de oleoresina de caléndula
(102 g) con un contenido en ésteres de xantófilas del 23,06% y con
unas áreas porcentuales de trans-luteína,
cis-luteína y zeaxantina, por HPLC, de 68,14, 20,77
y 5,18 respectivamente. Esta oleoresina se introdujo en un matraz
Erlenmeyer (1.000 ml), seguido de la adición de 720 ml de
2-propanona. Esta mezcla se agitó mediante un
agitador termostáticamente controlado entre 15ºC y 25ºC durante un
período de 5-10 horas. En intervalos de 2 horas, se
tomaron muestras, se filtraron y en el material precipitado seco se
analizó el contenido en ésteres y la relación trans:cis por HPLC.
Finalmente, cuando se hubo alcanzado el grado deseado de pureza, la
solución que contenía el precipitado se filtró a través de un
embudo Buchner y el precipitado se secó en un secador de vacío a
temperatura ambiente.
El rendimiento del concentrado resultante fue de
14,77 g (rendimiento del 14,48%), y el análisis mostró un contenido
en ésteres de xantófilas del 61,60% en peso, obtenido mediante un
método espectrofotométrico, con mediciones a 474 nm. Este
concentrado de ésteres de xantófilas arrojó unos valores de áreas
porcentuales por HPLC de 92,03 para trans-luteína,
1,95 para cis-luteína y 5,34 para zeaxantina
respectivamente. En un examen visual, dicho concentrado mostró un
color naranja rojizo mejorado en comparación con el material de
partida, que presentaba un color marrón oscuro.
Ejemplo
6
Una cantidad pesada de oleoresina de caléndula
(150,3 g) con un contenido en ésteres de xantófilas del 23,10% y
con unas áreas porcentuales de trans-luteína,
cis-luteína y zeaxantina, por HPLC, de 67,23, 22,08
y 5,18 respectivamente, se introdujo en un matraz Erlenmeyer (1.000
ml), seguido de la adición de 750 ml de 2-propanona.
Esta mezcla se agitó mediante un agitador termostáticamente
controlado entre 15ºC y 25ºC durante un período de
5-10 horas. En intervalos de 2 horas, se tomaron
muestras, se filtraron y en el material precipitado seco se analizó
el contenido en ésteres y la relación trans:cis por HPLC.
Finalmente, cuando se hubo alcanzado el grado deseado de pureza, la
solución que contenía el precipitado se filtró a través de un embudo
Buchner y el precipitado se secó en un secador de vacío a
temperatura ambiente.
El rendimiento del concentrado resultante fue de
20,10 g (13,37%), y el análisis mostró un contenido en ésteres de
xantófilas del 59,26% en peso, obtenido mediante un método
espectrofotométrico, con mediciones a 474 nm. Este concentrado de
ésteres de xantófilas arrojó unos valores de áreas porcentuales por
HPLC de 92,71 para trans-luteína, 1,40 para
cis-luteína y 5,11 para zeaxantina respectivamente.
En un examen visual, dicho concentrado mostró un color naranja
rojizo mejorado en comparación con el material de partida, que
presentaba un color marrón oscuro.
Ejemplo
7
Una cantidad pesada de oleoresina de caléndula
(30,80 g) con un contenido en ésteres de xantófilas del 23,10% y
con unas áreas porcentuales de trans-luteína,
cis-luteína y zeaxantina, por HPLC, de 67,23, 22,08
y 5,18 respectivamente, se introdujo en un matraz Erlenmeyer (500
ml), seguido de la adición de 125 ml de 2-butanona.
Esta mezcla se agitó mediante un agitador termostáticamente
controlado entre 15ºC y 25ºC durante un período de 10 horas. En
intervalos de 2 horas, se tomaron muestras, se filtraron y en el
material precipitado seco se analizó el contenido en ésteres y la
relación trans:cis por HPLC. Finalmente, cuando se hubo alcanzado
el grado deseado de pureza, la solución que contenía el precipitado
se filtró a través de un embudo Buchner y el precipitado se secó en
un secador de vacío a temperatura ambiente.
El rendimiento del concentrado resultante fue de
3,12 g (rendimiento del 10,13%), y el análisis mostró un contenido
en ésteres de xantófilas del 46,98% en peso, obtenido mediante un
método espectrofotométrico, con mediciones a 474 nm. Este
concentrado de ésteres de xantófilas arrojó unos valores de áreas
porcentuales por HPLC de 92,33 para trans-luteína,
3,09 para cis-luteína y 3,72 para zeaxantina
respectivamente. En un examen visual, dicho concentrado mostró un
color naranja rojizo mejorado en comparación con el material de
partida, que presentaba un color marrón oscuro.
Ejemplo
8
Una cantidad pesada de oleoresina de caléndula
(30,28 g) con un contenido en ésteres de xantófilas del 23,10% y
con unas áreas porcentuales de trans-luteína,
cis-luteína y zeaxantina, por HPLC, de 67,23, 22,08
y 5,18 respectivamente, se introdujo en un matraz Erlenmeyer (500
ml), seguido de la adición de 125 ml de una mezcla que contenía
volúmenes iguales de 2-propanona y
2-butanona. Esta mezcla se agitó mediante un
agitador termostáticamente controlado entre 15ºC y 25ºC durante un
período comprendido entre 5 y 10 horas. En intervalos de 2 horas,
se tomaron muestras, se filtraron y en el material precipitado seco
se analizó el contenido en ésteres y la relación trans:cis por
HPLC. Finalmente, cuando se hubo alcanzado el grado deseado de
pureza, la solución que contenía el precipitado se filtró a través
de un embudo Buchner y el precipitado se secó en un secador de
vacío a temperatura ambiente.
El rendimiento del concentrado resultante fue de
4,34 g (rendimiento del 14,35%), y el análisis mostró un contenido
en ésteres de xantófilas del 46,82% en peso, obtenido mediante un
método espectrofotométrico, con mediciones a 474 nm. Este
concentrado de ésteres de xantófilas arrojó unos valores de áreas
porcentuales por HPLC de 92,68 para trans-luteína,
2,81 para cis-luteína y 3,83 para zeaxantina
respectivamente. En un examen visual, dicho concentrado mostró un
color naranja rojizo mejorado en comparación con el material de
partida, que presentaba un color marrón oscuro.
El concentrado según la presente invención
presenta entre 90 y 95% de ésteres de trans-luteína
en su forma natural, que presentan una estabilidad y una
biodisponibilidad mejoradas. La relación de isómero
trans-luteína a isómero
cis-luteína, que varía, por lo menos, de 18:1 a
475:1, o el producto libre de isómero cis-luteína,
tal como se obtiene en el concentrado según la presente invención a
partir del procedimiento reivindicado en la presente invención,
constituye una mejora sustancial e inequívocamente demostrable sobre
las invenciones presentadas en la técnica anterior o comercialmente
predominantes.
El concentrado según la presente invención
resulta adecuado para el consumo humano, ya sea como producto
nutracéutico, como aditivo alimenticio y también para colorear
alimentos y comida para animales.
Si se desea, el concentrado según la presente
invención se puede convertir en productos tales como cápsulas,
pastillas, pomadas, cápsulas de gel blando, comprimidos, comprimidos
masticables, lociones/preparaciones líquidas, etc. mediante métodos
convencionales.
Claims (10)
1. Concentrado de ésteres de xantófilas
enriquecido en trans-luteína que comprende una
composición que contiene ésteres de ácidos grasos de luteína y de
zeaxantina, caracterizado porque la composición contiene
entre 90 y 95% en peso de ésteres de trans-luteína,
entre 0 y 5% de ésteres de cis-luteína y entre 3,5 y
6% de ésteres de zeaxantina.
2. Concentrado de ésteres de xantófilas
enriquecido en trans-luteína según la reivindicación
1, en el que la relación ésteres de
trans-luteína:ésteres de cis-luteína
en el concentrado está comprendida, por lo menos, entre 18:1 y
475:1, y el contenido en ésteres de xantófilas está comprendido
entre 60 y 80% en peso, siendo preferentemente del 70% en peso.
3. Concentrado de ésteres de xantófilas
enriquecido en trans-luteína según las
reivindicaciones 1 ó 2, en el que el concentrado de ésteres de
xantófilas enriquecido en luteína se encuentra en forma de productos
tales como gránulos, cápsulas, pastillas, pomadas, cápsulas de gel
blando, comprimidos, comprimidos masticables,
lociones/preparaciones líquidas, etc.
4.Procedimiento para la preparación del
concentrado de ésteres de xantófilas enriquecido en
trans-luteína definido anteriormente según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende:
- (a)
- mezclar un extracto u oleoresina que contiene ésteres de xantófilas que contienen ésteres de ácidos grasos de luteína y zeaxantina con un disolvente cetónico alifático seleccionado de entre 2-propanona, 2-butanona y 2-pentanona o sus mezclas a una temperatura comprendida entre 10ºC y 30ºC bajo agitación para disolver selectivamente las impurezas de ésteres de no xantófilas y los ésteres de cis-luteína y lípidos presentes, y simultáneamente enriquecer el contenido en ésteres de trans-luteína en la mezcla resultante;
- (b)
- filtrar la mezcla resultante para obtener un concentrado de ésteres de xantófilas enriquecido en trans-luteína en forma sólida; y
- (c)
- secar dicho concentrado bajo vacío a temperatura ambiente; y
- (d)
- mantener dicho concentrado a una temperatura inferior a 20ºC en una atmósfera inerte y en recipientes opacos y herméticos para evitar la degradación del concentrado.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en
el que dicha fuente de ésteres de xantófilas es extracto de flores
de caléndula.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 4 ó
5, en el que la temperatura utilizada para mezclar el extracto con
un disolvente cetónico está comprendida entre 15ºC y 30ºC y la
agitación se lleva a cabo durante un periodo comprendido entre 2 y
15 horas, preferentemente de aproximadamente 10 horas.
7. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 6, en el que la agitación y la mezcla de la
etapa 4a) se lleva a cabo durante un periodo comprendido entre 2 y
15 horas, preferentemente de aproximadamente 10 horas.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 7, en el que la temperatura del secado en vacío
es una temperatura comprendida entre 25ºC y 30ºC.
9. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 8, en el que la relación peso a volumen entre
la oleoresina que contiene la fuente de ésteres de xantófilas y el
disolvente cetónico (alifático) utilizado está comprendida entre
1:3 y 1:15.
10. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 9, en el que el concentrado de ésteres de
xantófilas enriquecido en trans-luteína resultante
se prepara en forma de productos tales como gránulos, cápsulas,
pastillas, pomadas, cápsulas de gel blando, comprimidos,
comprimidos masticables, lociones, preparaciones líquidas, etc.
mediante métodos convencionales.
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