ES229413A1 - UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE COMPUESTOS ESTEROIDALES QUE CONTENGAN UN GRUPO CEToLICO EN LA CADENA LATERAL - Google Patents
UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE COMPUESTOS ESTEROIDALES QUE CONTENGAN UN GRUPO CEToLICO EN LA CADENA LATERALInfo
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Abstract
Procedimiento para la preparación de compuestos, esteroidales que contengan un grupo cetólico en la cadena lateral, particularmente para convertir la pregn-4-en-3, 11, 20-triona (11-cetoprogesterona) en 11-dehidrocorticosterona y en sus ésteres, caracterizado porque la pregn-4-en-3, 11, 20-triona se hace reaccionar con un donador de ácido cianhídrico capaz de transformarla selectivamente en pregn-4-en-20-cian-20-o1-3,11-diona, la cual es acetalizada con etilenglicol en presencia de un catalizador ácido y en el seno de un adecuado solvente orgánico halogenado, eventualmente diluido con isotano, dando lugar a la 3-etilendioxi-pregn-5-en-20-cian-20-o1-11-ona, donde precisamente el grupo carbonílico en posición 3 resulta bloqueado en forma de acetal cíclico; porque se condensa este cuerpo intermedio con oxalato de etilo, en presencia de metilato sódico, llegando al etil-éster de la 3-etilendioxi-21-oxalil-pregn-5-en-11, 20-diona en forma de enolato sódico; y porque este nuevo cuerpo intermedio es yodurado directamente en solución alcohólica y sometido rápidamente a escisión ácida, que da lugar a la 3-etilendioxi-21-yodo-pregn-5-en-11, 20-diona, llegando ala 11-de-hidrocorticosterona libre o esterificada.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES0229413A ES229413A1 (es) | 1956-06-22 | 1956-06-22 | UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE COMPUESTOS ESTEROIDALES QUE CONTENGAN UN GRUPO CEToLICO EN LA CADENA LATERAL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES0229413A ES229413A1 (es) | 1956-06-22 | 1956-06-22 | UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE COMPUESTOS ESTEROIDALES QUE CONTENGAN UN GRUPO CEToLICO EN LA CADENA LATERAL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES229413A1 true ES229413A1 (es) | 1956-11-01 |
Family
ID=37839778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES0229413A Expired ES229413A1 (es) | 1956-06-22 | 1956-06-22 | UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE COMPUESTOS ESTEROIDALES QUE CONTENGAN UN GRUPO CEToLICO EN LA CADENA LATERAL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES229413A1 (es) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0708111A1 (de) * | 1994-09-20 | 1996-04-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | 17-Desoxi-corticosteroid-21- O -Carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
-
1956
- 1956-06-22 ES ES0229413A patent/ES229413A1/es not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0708111A1 (de) * | 1994-09-20 | 1996-04-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | 17-Desoxi-corticosteroid-21- O -Carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
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