ES2265787A1 - Xanthophyll esters rich natural oleaceous resins based pigments production comprises high temperature saponification for spray drying - Google Patents

Xanthophyll esters rich natural oleaceous resins based pigments production comprises high temperature saponification for spray drying Download PDF

Info

Publication number
ES2265787A1
ES2265787A1 ES200502053A ES200502053A ES2265787A1 ES 2265787 A1 ES2265787 A1 ES 2265787A1 ES 200502053 A ES200502053 A ES 200502053A ES 200502053 A ES200502053 A ES 200502053A ES 2265787 A1 ES2265787 A1 ES 2265787A1
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
saponification
mixture
temperature
seconds
oleaceous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
ES200502053A
Other languages
Spanish (es)
Other versions
ES2265787B1 (en
Inventor
Joan Carles Ferrater Martorell
Juan Antonio Fernandez Martin
David Ribera Ruiz
Antonio Viso Acosta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EW Nutrition Carotenoid Technologies SA
Original Assignee
Carotenoid Technologies SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Carotenoid Technologies SA filed Critical Carotenoid Technologies SA
Priority to ES200502053A priority Critical patent/ES2265787B1/en
Publication of ES2265787A1 publication Critical patent/ES2265787A1/en
Application granted granted Critical
Publication of ES2265787B1 publication Critical patent/ES2265787B1/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/095Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources

Abstract

The xanthophyll-esters-rich natural oleaceous-resins-based pigments production has saponification at high speed and temperature, followed by drying and cooling in a spray tower. The pigments are stable xanthophyll concentrates free of esterification.

Description

Procedimiento para la preparación de un pigmento a partir de oleorresinas naturales ricas en ésteres de xantofilas.Procedure for preparing a pigment from natural oleoresins rich in esters of xanthophylls

Ámbito técnico de la invenciónTechnical scope of the invention

Los carotenoides son moléculas que tienen una estructura química estrechamente relacionada con el \beta-caroteno. Están ampliamente presentes en los organismos vivos y tienen una elevada importancia en alimentación tanto animal como humana.Carotenoids are molecules that have a chemical structure closely related to the β-carotene. They are widely present in living organisms and have a high importance in food both animal and human.

La importancia de este tipo de productos deriva de un conjunto de propiedades que en esencia son: a) presentar una coloración intensa que va desde el amarillo al rojo púrpura; b) presentar acción antioxidante; c) algunos son precursores de vitamina A; d) proteger los tejidos vivos de los efectos de los rayos UV, e) en algunos casos se les ha asignado efectos anticancerígenos.The importance of this type of products derives of a set of properties that are essentially: a) present a intense coloration that goes from yellow to purple red; b) present antioxidant action; c) some are precursors of Vitamin A; d) protect living tissues from the effects of UV rays, e) in some cases they have been assigned effects anticancer.

La biosíntesis de los carotenoides es debida al metabolismo secundario de plantas verdes, algas, algunos microorganismos y zooplancton. Sin embargo, aunque los animales no tienen la capacidad de sintetizarlos, si los absorben de los alimentos de su dieta.The biosynthesis of carotenoids is due to secondary metabolism of green plants, algae, some microorganisms and zooplankton. However, although animals do not they have the ability to synthesize them, if they are absorbed from Foods from your diet.

Una parte de los carotenoides absorbidos los depositan en algunos de sus tejidos. Por ejemplo la coloración amarilla de la yema de los huevos y la piel de los pollos es debida fundamentalmente a la luteína y la zeaxantina, la coloración rosada de la carne del salmón es debida a la astaxantina.A part of the absorbed carotenoids the they deposit in some of their tissues. For example the coloring yellow of the yolk of the eggs and the skin of the chickens is due mainly to lutein and zeaxanthin, the pink coloring Salmon meat is due to astaxanthin.

En alimentación animal se han venido usando concentrados de xantofilas con el fin de compensar el déficit de carotenoides que se pudiera producir en la formulación de las dietas.In animal feed they have been used xanthophyll concentrates in order to compensate for the deficit of carotenoids that could be produced in the formulation of subsistence allowance.

Muchos de estos concentrados tienen origen natural y se obtienen a partir de extractos grasos de vegetales que tienen un contenido elevado en carotenoides. Concretamente los extractos grasos más utilizados son los de Tagetes erecta y de Capsicum annuum. El primero contiene fundamentalmente luteína y, en menor proporción, zeaxantina (ambas xantofilas amarillas) y el segundo, además de muchos otros carotenoides, contiene en proporción importante una xantofila de color rojo: la capsantina.Many of these concentrates have a natural origin and are obtained from fatty extracts of vegetables that are high in carotenoids. Specifically, the most commonly used fatty extracts are those of Tagetes erecta and Capsicum annuum . The first one contains mainly lutein and, to a lesser extent, zeaxanthin (both yellow xanthophylls) and the second, in addition to many other carotenoids, contains in a significant proportion a red xanthophyll: capsantin.

Ambos extractos tienen la particularidad de que las xantofilas se encuentran esterificadas, es decir, presentan enlaces químicos tipo éster entre grupos hidroxílicos propios de las xantofilas con ácidos grasos.Both extracts have the peculiarity that xanthophylls are esterified, that is, they have chemical bonds type ester between hydroxyl groups own Xanthophylls with fatty acids.

Es sabido que la absorción intestinal de las xantofilas es más pobre cuando éstas se encuentran esterificadas. Es por ello que en el procesado industrial de los concentrados naturales de carotenoides, también conocidos como oleorresinas, incluye una reacción química de saponificación, que libera las xantofilas de los enlaces ésteres mejorando así su biodisponibili-
dad.
It is known that the intestinal absorption of xanthophylls is poorer when they are esterified. That is why in the industrial processing of natural carotenoid concentrates, also known as oleoresins, it includes a chemical saponification reaction, which releases the xanthophylls from the ester bonds thus improving their bioavailability.
dad

Dicha saponificación se realiza mediante la reacción de la oleorresina con un álcali, normalmente hidróxido sódico o hidróxido potásico, en unas condiciones de temperatura entre 50 y 110ºC y durante un tiempo entre 30 y 600 minutos.Saponification is carried out by means of reaction of oleoresin with an alkali, usually hydroxide sodium or potassium hydroxide, under temperature conditions between 50 and 110 ° C and for a time between 30 and 600 minutes.

Aunque la saponificación de las oleorresinas conduce al incremento de biodisponibilidad de las xantofilas, también reporta unos problemas tecnológicos importantes los cuales, a su vez, que son causa de la disminución de la biodisponibilidad: se incrementa la inestabilidad y provoca la aparición de cristales de xantofilas debido a su elevada insolubilidad incluso en medio graso.Although the saponification of oleoresins leads to increased bioavailability of xanthophylls, It also reports some important technological problems which, in turn, which are the cause of the decrease in bioavailability: instability increases and causes the appearance of crystals of xanthophylls due to its high insolubility even in the middle fatty.

En esta patente se propone, pues, un nuevo método de saponificación a partir del cual se forma un producto que no presente los inconvenientes anteriormente indicados.This patent therefore proposes a new saponification method from which a product is formed that do not present the aforementioned inconveniences.

Estado de la técnicaState of the art

Como ya se ha indicado las operaciones clásicas de saponificación se realizan dentro de un rango de temperaturas situado entre los 50 y 110ºC. Esto es así puesto que los carotenoides son moléculas lábiles que se deterioran por reacciones de oxidación y/o isomerización. En ambos casos la temperatura es un factor que acelera estos procesos.As already indicated the classic operations of saponification are performed within a range of temperatures located between 50 and 110ºC. This is so since the Carotenoids are labile molecules that deteriorate by reactions of oxidation and / or isomerization. In both cases the temperature is a factor that accelerates these processes.

Según la patente americana 3,535,426 perteneciente a Eastman Kodak Company se describe un proceso de estabilización de xantofilas provenientes de extractos naturales vegetales que comprende saponificación de la harina de marigold usando elevadas cantidades de hidróxido potásico, etanol y agua. El proceso de saponificación se realizaba bajo atmósfera de nitrógeno y duraba dos horas. Una vez finalizada la saponificación se neutralizaba, se le añadía una grasa saturada y finalmente se secaba para obtener un polvo seco.According to US Patent 3,535,426 belonging to Eastman Kodak Company describes a process of stabilization of xanthophylls from natural extracts Vegetables comprising saponification of marigold flour using high amounts of potassium hydroxide, ethanol and water. He saponification process was carried out under nitrogen atmosphere And it lasted two hours. Once the saponification is finished neutralized, saturated fat was added and finally dried to get a dry powder.

En la patente americana 3,997,679 perteneciente a CPC Internacional, se describe un proceso de preparación de un concentrado estable de xantofilas que consiste en la saponificación parcial de oleorresinas de Tagetes erecta mediante una solución metabólica de KOH en condiciones de atmósfera de nitrógeno y durante dos horas. Posterior a la saponificación se añade al crudo de reacción ácido esteárico y cloruro de metileno. Posteriormente se absorbe sobre un silicato cálcico y se seca al vacío para obtener un producto en forma de polvo fluido.In US Patent 3,997,679 belonging to CPC International, a process of preparing a stable concentrate of xanthophylls is described, which consists in the partial saponification of oleoresins from Tagetes erecta by means of a metabolic solution of KOH under nitrogen atmosphere conditions and for two hours. After saponification, stearic acid and methylene chloride are added to the reaction crude. It is subsequently absorbed on a calcium silicate and dried under vacuum to obtain a product in the form of fluid powder.

Más recientemente se han publicado patentes que incluyen la saponificación de oleorresinas ricas en esteres de xantofilas en las que éste proceso forma parte de la obtención no ya de una formulación apta para la producción de pigmentos sino con otros fines como es el caso de las siguientes patentes:More recently, patents have been published that include saponification of oleoresins rich in esters of xanthophylls in which this process is part of obtaining no already of a formulation suitable for the production of pigments but with Other purposes such as the following patents:

En la PCT/US95/15242 perteneciente a Kemin Foods, se describe un proceso de saponificación de oleorresinas de marigold para, posteriormente, purificar los cristales de luteína producidos. Esta saponificación se realiza con hidróxido potásico en medio acuoso y con propilenglicol a una temperatura de 70ºC y durante 10 h.In PCT / US95 / 15242 belonging to Kemin Foods, a process of saponification of oleoresins from marigold to subsequently purify the lutein crystals produced. This saponification is performed with potassium hydroxide in aqueous medium and with propylene glycol at a temperature of 70 ° C and for 10 h.

En la patente americana 6,376,722 se describe un proceso para isomerizar luteína a zeaxantina que consiste en una primera fase de saponificación de la oleorresina de marigold usando una solución acuosa de hidróxido sódico o hidróxido potásico en presencia de surfactantes con un índice HLB entre 1 y 14 en un rango preferente de temperaturas entre 110 y 120ºC seguido por un periodo de maduración de entre 60 y 90 minutos a una temperatura entre 70 y 140ºC.In US Patent 6,376,722 a process to isomerize lutein to zeaxanthin which consists of a first phase of saponification of marigold oleoresin using an aqueous solution of sodium hydroxide or potassium hydroxide in Presence of surfactants with an HLB index between 1 and 14 in a range preferred temperatures between 110 and 120ºC followed by a period maturation between 60 and 90 minutes at a temperature between 70 and 140 ° C.

Resumen de la invenciónSummary of the Invention

La novedad de esta patente consiste en producir la reacción de saponificación en tiempos muy cortos, lo cual implica trabajar a una temperatura mucho más elevada, entre 140 y 220ºC, pero en condiciones de ausencia de oxígeno.The novelty of this patent is to produce the saponification reaction in very short times, which it involves working at a much higher temperature, between 140 and 220 ° C, but in conditions of absence of oxygen.

Éste método es aplicable a cualquier composición de ingredientes de saponificación que como ejemplo, aunque no se limita a ella, podría ser: una fase oleosa compuesta por la oleorresina (Tagetes erecta, Capsicum annuum, o cualquier otro extracto graso) junto con uno o varios antioxidantes (como etoxiquín, BHA, BHT, etc.) y una fase acuosa compuesta por una disolución de un álcali (por ejemplo, KOH, NaOH, etc.) y opcionalmente la presencia de agentes emulgentes y/o humectantes como glicoles, alcoholes.This method is applicable to any composition of saponification ingredients that as an example, although not limited to it, could be: an oil phase composed of oleoresin ( Tagetes erecta , Capsicum annuum , or any other fatty extract) together with one or more antioxidants (such as ethoxyquin, BHA, BHT, etc.) and an aqueous phase composed of a solution of an alkali (for example, KOH, NaOH, etc.) and optionally the presence of emulsifying and / or wetting agents such as glycols, alcohols.

La proporción de álcali a utilizar se determinará de acuerdo al índice de saponificación de la oleorresina pudiendo añadir incluso proporciones superiores para asegurar una saponificación total. La proporción de emulgentes dependerá de las condiciones de saponificación y de la dureza de la partícula final, pero en líneas generales se puede establecer dentro de un rango entre el 1 y el 20% respecto a la cantidad de oleorresina a saponificarThe proportion of alkali to be used is determined according to the saponification index of the oleoresin being able to add even higher proportions to ensure total saponification. The proportion of emulsifiers it will depend on the saponification conditions and the hardness of the final particle, but in general it can be established within a range between 1 and 20% with respect to the amount of oleoresin to saponify

El procedimiento de saponificación consistiría en la realización en batch o en continuo de una premezcla de la fase oleosa con la fase acuosa en las proporciones necesarias para efectuar la saponificación y a una temperatura entre 10 y 60ºC, preferentemente entre 40 y 50ºC.The saponification procedure would consist of in the batch or continuous realization of a premix of the oil phase with the aqueous phase in the proportions necessary for carry out the saponification and at a temperature between 10 and 60ºC, preferably between 40 and 50 ° C.

A continuación la mezcla se calienta hasta una temperatura entre 140 y 220ºC, preferentemente entre 150 y 190ºC. En estas condiciones la saponificación es muy rápida. El tiempo medio de permanencia en el reactor de las xantofilas está entre 0.1 y 500 segundos, preferiblemente entre 1 y 60 segundos. La mejor opción técnica para conseguir estos cambios rápidos de temperatura es la de utilizar un reactor en continuo de tipo tubular.The mixture is then heated to a temperature between 140 and 220 ° C, preferably between 150 and 190 ° C. Under these conditions the saponification is very fast. Time means of permanence in the xanthophyll reactor is between 0.1 and 500 seconds, preferably between 1 and 60 seconds. The best technical option to achieve these rapid temperature changes It is to use a continuous reactor of tubular type.

Posteriormente el jabón se enfría rápidamente mediante una técnica adecuada al tipo de producto final.Then the soap cools quickly by a technique appropriate to the type of final product.

Si se desea obtener un producto final sólido en forma de polvo, se espraya en una torre de atomización con una corriente de aire a temperatura ambiente o previamente tratado para enfriarlo y/o disminuir su contenido en humedad. Para este proceso es opcional la adición de coadyuvantes como óxido de sílice precipitado, estearato magnésico o almidón hidrófobo.If you want to obtain a solid final product in powder form, it is sprayed on an atomization tower with a air flow at room temperature or previously treated to cool it and / or decrease its moisture content. For this process the addition of adjuvants such as silica oxide is optional precipitate, magnesium stearate or hydrophobic starch.

Si se desea obtener un producto final líquido, el jabón se mezcla con agua agitándose hasta obtener una fina emulsión.If you want to obtain a liquid final product, the soap is mixed with water stirring until a fine emulsion.

Ventajas del inventoAdvantages of the invention

El procedimiento que aquí se describe supone importantes mejoras frente a todo lo descrito o reivindicado anteriormente.The procedure described here assumes significant improvements compared to everything described or claimed previously.

El tratamiento a elevada temperatura permite realizar un proceso de saponificación muy eficaz en un periodo de tiempo extraordinariamente muy corto.The high temperature treatment allows perform a very effective saponification process in a period of extraordinarily very short time.

Tal como se ha indicado anteriormente, en la descripción del proceso, esta combinación de elevada temperatura y cortos periodos de tiempo, permite reducir considerablemente la degradación de las xantofilas que suelen acompañar a los procesos de saponificación.As indicated above, in the process description, this combination of high temperature and short periods of time, allows to reduce considerably the degradation of xanthophylls that usually accompany processes of saponification

Otra ventaja de especial importancia es que, como consecuencia de las condiciones en la reacción descritas en la presenta memoria, se reducen sensiblemente los tamaños de cristales de carotenoides que se generan durante la saponificación.Another advantage of special importance is that, as a consequence of the reaction conditions described in the it has memory, crystal sizes are significantly reduced of carotenoids that are generated during saponification.

Efectivamente, si mediante las saponificaciones tradicionales se generan cristales que pueden alcanzar valores de 40 \mu, la saponificación propuesta en la presente invención produce xantofilas que en su mayoría se encuentra en forma de cristales con un tamaño inferior a 1 \mu.Indeed, if through saponifications Traditional crystals are generated that can reach values of 40 µ, the saponification proposed in the present invention produces xanthophylls that are mostly in the form of crystals with a size less than 1 µ.

Adicionalmente cabe mencionar que debido a la elevada temperatura en la que se forman las partículas de xantofilas, éstas adoptan una disposición esencialmente amorfa en lugar de la disposición cristalina, siendo la primera más biodisponible tal y como se indica en la patente de Danochemo WO 94/19411.Additionally it should be mentioned that due to the high temperature at which the particles of xanthophylls, these adopt an essentially amorphous disposition in place of crystalline arrangement, being the first more bioavailable as indicated in Danochemo WO patent 94/19411.

Finalmente, puesto que el producto final en polvo se puede formular sin necesidad de incluir excipientes absorbentes se consiguen otras dos ventajas: a) incremento de la estabilidad debido a la disminución de la superficie de contacto de la partícula con el oxígeno atmosférico y b) obtener productos finales con una elevada concentración en xantofilas que, según la riqueza de la oleorresina de partida, puede ser hasta del 10%.Finally, since the final product in powder can be formulated without the need to include excipients two other advantages are achieved: a) increase in stability due to the decrease in the contact surface of the particle with atmospheric oxygen and b) get products endings with a high concentration of xanthophylls which, according to the Wealth of the oleoresin starting, can be up to 10%.

Ejemplos Examples Ejemplo 1Example 1

100 g de oleorresina de Tagetes erecta con un contenido en carotenoides totales de 120 mg/g se mezclan con 4 g de etoxiquín y 38 g de una disolución acuosa de hidróxido potásico a una temperatura de 50ºC. Esta mezcla se bombea a un reactor tubular termostatizado a 170ºC. Se fija el tiempo medio de residencia de las xantofilas en el interior del reactor en 15 segundos. La salida del reactor se conecta a un atomizador de laboratorio sometido a una corriente de aire atmosférico. El jabón solidifica en forma de pequeñas partículas esféricas de un tamaño situado entre 20 y 70 \mu de diámetro y con un contenido en carotenoides totales de 89, 8 mg/g.100 g of oleoresin of Tagetes erecta with a total carotenoid content of 120 mg / g are mixed with 4 g of ethoxyquin and 38 g of an aqueous solution of potassium hydroxide at a temperature of 50 ° C. This mixture is pumped into a thermostated tubular reactor at 170 ° C. The average residence time of the xanthophylls inside the reactor is set at 15 seconds. The reactor outlet is connected to a laboratory atomizer subjected to a stream of atmospheric air. The soap solidifies in the form of small spherical particles of a size between 20 and 70 µm in diameter and with a total carotenoid content of 89.8 mg / g.

Ejemplo 2Example 2

100 g de oleorresina de Tagetes erecta con un contenido en carotenoides totales de 120 mg/g se mezclan con 4 g de etoxiquín, 5 g de propilenglicol y 26 g de una disolución acuosa de hidróxido sódico a una temperatura de 50ºC. Esta mezcla se bombea a un reactor tubular termostatizado a 180ºC. Se fija el tiempo medio de residencia de las xantofilas en el interior del reactor en 12 segundos. La salida del reactor se conecta a un atomizador de laboratorio sometido a una corriente de aire atmosférico. El jabón solidifica en forma de pequeñas partículas esféricas de un tamaño situado entre 20 y 70 \mu de diámetro y con un contenido en carotenoides totales de 92.5 mg/g.100 g of oleoresin of Tagetes erecta with a total carotenoid content of 120 mg / g are mixed with 4 g of ethoxyquin, 5 g of propylene glycol and 26 g of an aqueous solution of sodium hydroxide at a temperature of 50 ° C. This mixture is pumped into a thermostated tubular reactor at 180 ° C. The average residence time of the xanthophylls inside the reactor is set at 12 seconds. The reactor outlet is connected to a laboratory atomizer subjected to a stream of atmospheric air. The soap solidifies in the form of small spherical particles of a size between 20 and 70 µm in diameter and with a total carotenoid content of 92.5 mg / g.

Ejemplo 3Example 3

100 g de oleorresina de Tagetes erecta con un contenido en carotenoides totales de 110 mg/g se mezclan con 4 g de etoxiquín, 5 g de propilenglicol y 36 g de una disolución acuosa de hidróxido potásico a una temperatura de 50ºC. Esta mezcla se bombea a un reactor tubular termostatizado a 180ºC. Se fija el tiempo medio de residencia de las xantofilas en el interior del reactor en 12 segundos. La salida del reactor se conecta a un depósito conteniendo 540 g de agua a temperatura de 15ºC en agitación. De este modo se forma una emulsión con un contenido en carotenoides totales de 15.2 mg/g y en la que el tamaño de cristal se encuentra en un 95% por debajo de 0.5 \mu analizado mediante un analizador de tamaño de partículas de la marca Coulter.100 g of oleoresin of Tagetes erecta with a total carotenoid content of 110 mg / g are mixed with 4 g of ethoxyquin, 5 g of propylene glycol and 36 g of an aqueous solution of potassium hydroxide at a temperature of 50 ° C. This mixture is pumped into a thermostated tubular reactor at 180 ° C. The average residence time of the xanthophylls inside the reactor is set at 12 seconds. The reactor outlet is connected to a tank containing 540 g of water at a temperature of 15 ° C under stirring. In this way an emulsion is formed with a total carotenoid content of 15.2 mg / g and in which the crystal size is 95% below 0.5 µ analyzed by a particle size analyzer of the Coulter brand.

Ejemplo 4Example 4

100 g de oleorresina de Capsicum annuum con un contenido en carotenoides totales de 55 mg/g se mezclan con 4 g de etoxiquín, 3 g de propilenglicol y 34 g de una disolución acuosa de hidróxido potásico a una temperatura de 35ºC. Esta mezcla se bombea a un reactor tubular termostatizado a 170ºC. Se fija el tiempo medio de residencia de las xantofilas en el interior del reactor en 12 segundos. La salida del reactor se conecta a un atomizador de laboratorio sometido a una corriente de aire a 10ºC y una humedad relativa del 20% con partículas de estearato cálcico en suspensión. El jabón solidifica en forma de pequeñas partículas esféricas de un tamaño situado entre 20 y 70 \mu de diámetro y con un contenido en carotenoides totales de 40.2 mg/g.100 g of Capsicum annuum oleoresin with a total carotenoid content of 55 mg / g are mixed with 4 g of ethoxyquin, 3 g of propylene glycol and 34 g of an aqueous solution of potassium hydroxide at a temperature of 35 ° C. This mixture is pumped into a thermostated tubular reactor at 170 ° C. The average residence time of the xanthophylls inside the reactor is set at 12 seconds. The reactor outlet is connected to a laboratory atomizer subjected to a current of air at 10 ° C and a relative humidity of 20% with suspended calcium stearate particles. The soap solidifies in the form of small spherical particles of a size between 20 and 70 µm in diameter and with a total carotenoid content of 40.2 mg / g.

Claims (11)

1. Procedimiento de saponificación de oleorresinas naturales con elevado contenido en carotenoides que comprende las siguientes fases:1. Saponification procedure of natural oleoresins with high carotenoid content that It comprises the following phases:
a.to.
Mezcla de la oleorresina con un reactivo alcalino seleccionado entre hidróxidos alcalinos o alcalinotérreos o una mezcla de ellos y alcóxidos alcalinos o alcalino-térreos o una mezcla e ellos a una temperatura entre 10 y 60ºC.Mixing oleoresin with a alkaline reagent selected from alkali hydroxides or alkaline earth or a mixture of them and alkali metal alkoxides or alkaline earth or a mixture and they at a temperature between 10 and 60 ° C.
b.b.
Tratamiento de la mezcla durante un periodo de tiempo inferior a 500 segundos a una temperatura superior a los 140ºC.Treatment of the mixture during a period of time less than 500 seconds at a temperature higher than 140ºC.
c.C.
Enfriamiento rápido y opcionalmente, mezclado con excipientes.Cooling quickly and optionally, mixed with excipients.
2. Proceso de saponificación de acuerdo con la reivindicación nº 1 donde la oleorresina rica en carotenoides es el extracto graso de Tagetes erecta o el extracto graso de Capsicum annuum o una mezcla de ellos.2. Saponification process according to claim 1 wherein the carotenoid-rich oleoresin is the fatty extract of Tagetes erecta or the fatty extract of Capsicum annuum or a mixture thereof. 3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 y 2, donde la temperatura de reacción se mantiene entre 140 y 220ºC, preferentemente entre 150 y 190ºC.3. Method according to claims 1 and 2, where the reaction temperature is maintained between 140 and 220 ° C, preferably between 150 and 190 ° C. 4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3 donde el tiempo de reacción está entre 0.1 y 500 segundos, preferiblemente entre 1 y 60 segundos.4. Method according to claims 1 to 3 where the reaction time is between 0.1 and 500 seconds, preferably between 1 and 60 seconds. 5. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 4 donde la reacción se verifica en ausencia de oxígeno.5. Method according to claims 1 to 4 where the reaction is verified in the absence of oxygen. 6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 5 donde el enfriamiento se produce mediante esprayado en una torre de atomización.6. Method according to claims 1 to 5 where cooling occurs by spraying in a tower of atomization. 7. Procedimiento según la reivindicación 6 donde se añade a la corriente de aire utilizado en el esprayado partículas en suspensión de óxido de sílice coloidal, estearato cálcico, estearato magnésico, almidón hidrófobo o una mezcla de todos o de algunos de ellos.7. Method according to claim 6 wherein is added to the air stream used in the spray suspended particles of colloidal silica oxide, stearate calcium, magnesium stearate, hydrophobic starch or a mixture of all or some of them. 8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 5 donde el enfriamiento se produce mediante mezclado en agua para obtener una emulsión líquida de carotenoides.8. Method according to claims 1 to 5 where cooling occurs by mixing in water to Obtain a liquid emulsion of carotenoids. 9. Un producto pigmentante en polvo producido según la reivindicación 7.9. A pigment powder product produced according to claim 7. 10. Un producto pigmentante en polvo producido según la reivindicación 6.10. A pigment powder product produced according to claim 6. 11. Un producto pigmentante líquido producido según reivindicación 8.11. A liquid pigment product produced according to claim 8.
ES200502053A 2005-08-09 2005-08-09 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A PIGMENT FROM NATURAL OLEORRESINS RICH IN ESTERES DE XANTOFILAS. Active ES2265787B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200502053A ES2265787B1 (en) 2005-08-09 2005-08-09 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A PIGMENT FROM NATURAL OLEORRESINS RICH IN ESTERES DE XANTOFILAS.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200502053A ES2265787B1 (en) 2005-08-09 2005-08-09 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A PIGMENT FROM NATURAL OLEORRESINS RICH IN ESTERES DE XANTOFILAS.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2265787A1 true ES2265787A1 (en) 2007-02-16
ES2265787B1 ES2265787B1 (en) 2007-11-16

Family

ID=38291704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES200502053A Active ES2265787B1 (en) 2005-08-09 2005-08-09 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A PIGMENT FROM NATURAL OLEORRESINS RICH IN ESTERES DE XANTOFILAS.

Country Status (1)

Country Link
ES (1) ES2265787B1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2174559A1 (en) * 2007-07-28 2010-04-14 Investigaciones Químicas y Farmacéuticas, S.A. Water-dispersable carotenoid formulation
WO2010138210A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Kalamazoo Holdings, Inc. Methods of saponifying xanthophyll esters and isolating xanthophylls
US8247615B2 (en) 2010-05-14 2012-08-21 Kalamazoo Holdings, Inc. Process of converting esterified xanthophylls from Capsicum to non-esterified xanthophylls in high yields and purities
WO2014099665A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 Novus International Inc. Xanthophyll compositions and methods of use

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2327888B1 (en) * 2007-04-07 2010-06-08 Investigaciones Quimicas Y Farmaceuticas, S.A. PROCEDURE FOR THE IMPROVEMENT OF THE ACTIVITY OF CONCENTRATES OF XANTOFILAS OF NATURAL ORIGIN.

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3523138A (en) * 1965-03-01 1970-08-04 Eastman Kodak Co Treatment of marigold petal meal to obtain a xanthophyll product
US3535426A (en) * 1966-07-08 1970-10-20 Eastman Kodak Co Stabilization of xanthophylls
US3997679A (en) * 1974-08-12 1976-12-14 Cpc International Inc. Stabilization of xanthophylls
WO1997023436A1 (en) * 1995-12-21 1997-07-03 Kemin Foods, L.C. A process for the formation, isolation and purification of comestible xanthophyll crystals from plants
WO1999023067A1 (en) * 1997-10-31 1999-05-14 Bioquimex Reka, S.A. De C.V. Lutein to zeaxanthin isomerisation process
US6504067B1 (en) * 1999-11-24 2003-01-07 Industrial Organica S.A. De C.V. Process to obtain xanthophyll concentrates of high purity
EP1371641A1 (en) * 2002-06-10 2003-12-17 Adisseo France S.A.S. Process for the formation and isolation of carotenoid crystals

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3523138A (en) * 1965-03-01 1970-08-04 Eastman Kodak Co Treatment of marigold petal meal to obtain a xanthophyll product
US3535426A (en) * 1966-07-08 1970-10-20 Eastman Kodak Co Stabilization of xanthophylls
US3997679A (en) * 1974-08-12 1976-12-14 Cpc International Inc. Stabilization of xanthophylls
WO1997023436A1 (en) * 1995-12-21 1997-07-03 Kemin Foods, L.C. A process for the formation, isolation and purification of comestible xanthophyll crystals from plants
WO1999023067A1 (en) * 1997-10-31 1999-05-14 Bioquimex Reka, S.A. De C.V. Lutein to zeaxanthin isomerisation process
US6504067B1 (en) * 1999-11-24 2003-01-07 Industrial Organica S.A. De C.V. Process to obtain xanthophyll concentrates of high purity
EP1371641A1 (en) * 2002-06-10 2003-12-17 Adisseo France S.A.S. Process for the formation and isolation of carotenoid crystals

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2174559A1 (en) * 2007-07-28 2010-04-14 Investigaciones Químicas y Farmacéuticas, S.A. Water-dispersable carotenoid formulation
EP2174559A4 (en) * 2007-07-28 2012-01-04 Invest Quimicas Y Farmaceuticas S A Water-dispersable carotenoid formulation
WO2010138210A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Kalamazoo Holdings, Inc. Methods of saponifying xanthophyll esters and isolating xanthophylls
US8716533B2 (en) 2009-05-29 2014-05-06 Kalamazoo Holdings, Inc. Methods of saponifying xanthophyll esters and isolating xanthophylls
US8247615B2 (en) 2010-05-14 2012-08-21 Kalamazoo Holdings, Inc. Process of converting esterified xanthophylls from Capsicum to non-esterified xanthophylls in high yields and purities
US9271935B2 (en) 2012-12-19 2016-03-01 Novus International, Inc. Xanthophyll compositions and methods of use
WO2014099665A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 Novus International Inc. Xanthophyll compositions and methods of use
US20160074456A1 (en) * 2012-12-19 2016-03-17 Novus International Inc. Xanthophyll compositions and methods of use
US20160075968A1 (en) * 2012-12-19 2016-03-17 Novus International Inc. Xanthophyll compositions and methods of use
EP2934184A4 (en) * 2012-12-19 2016-06-01 Novus Int Inc Xanthophyll compositions and methods of use
AU2016203807B2 (en) * 2012-12-19 2017-04-27 ew nutrition Carotenoid Technologies S.A.U. Xanthophyll compositions and methods of use
US9789148B2 (en) * 2012-12-19 2017-10-17 Novus International, Inc. Xanthophyll compositions and methods of use
US9827283B2 (en) * 2012-12-19 2017-11-28 Novus International, Inc. Xanthophyll compositions and methods of use
RU2649618C2 (en) * 2012-12-19 2018-04-04 Новас Интернэшнл Инк. Xanthophyll compositions and methods for use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
ES2265787B1 (en) 2007-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2197518T3 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF SHORT CHAIN DIESTERS.
ES2265787B1 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A PIGMENT FROM NATURAL OLEORRESINS RICH IN ESTERES DE XANTOFILAS.
ES2294694T3 (en) SEPARATION, PURIFICATION AND STABILIZATION PROCEDURE OF A STABLE LUTEINE PASTE WITH COMMERCIAL QUALITY, FROM OLEORRESINA.
ES2335581T3 (en) MICROCAPSULES WITH A HIGH CONTENT IN CAROTENOIDS.
ES2330929T3 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF SUSPENSIONS OF CAROTENOIDS FINALLY DISPERSED FOR USE IN FOOD.
US8809398B2 (en) Liquid formulations containing a carotinoid
JP2008013751A (en) Carotenoid-containing emulsion composition, method for producing the same, and food and cosmetic product containing the same
ES2881379T3 (en) Composition of coating based on food coloring
EP1030837A1 (en) Lutein to zeaxanthin isomerisation process
ES2286460T3 (en) MODIFIED LUPIN PROTEINS FOR THE PREPARATION OF FORMS OF PRODUCTS THAT ARE DISPERSED IN WATER OF SOLUBLE COMPOUNDS IN THE FAT.
JP5401745B2 (en) Water-dispersible carotenoid formulation
ES2491108T3 (en) Procedure for the isolation and purification of carotenoids
US8871984B2 (en) Preparing method for xanthophyll crystals with higher content of zeaxanthin from plant oleoresin
JP5925296B2 (en) Small beads containing carotenoids
JP2009159929A (en) Oily composition
ES2728088B2 (en) PROCEDURE FOR MICROENCAPSULATION OF OILS IN MICROORGANISMS, PRODUCT OBTAINED BY THIS PROCEDURE AND USES OF THE SAME
ES2327888B1 (en) PROCEDURE FOR THE IMPROVEMENT OF THE ACTIVITY OF CONCENTRATES OF XANTOFILAS OF NATURAL ORIGIN.
JP2002065201A (en) Agent for preventing coloring matter from being discolored
ES2394880T3 (en) Improved feeding and growth rates of aquatic animals fed with an astaxanthin product removed from marigold extract
JP6533639B2 (en) Skin external preparation and method for suppressing decomposition of carotenoid-containing oily component by ultraviolet light
ES2318992B1 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ESSENTIALLY PURE LUTEINE FROM MARIGOLD EXTRACTS.
CN103005156A (en) Preparation method of beta-carotene for microencapsulation feed
MXPA06002100A (en) A novel natural xanthophyll pigment of high concentration, great stability, enhanced bioavailability and a process for making the same.
MXPA97001750A (en) Suspensions of carotenoids and retinoides finally dispersed and its preparation
JP2001199875A (en) Method of stabilizing color tone of powdery bathing agent

Legal Events

Date Code Title Description
EC2A Search report published

Date of ref document: 20070216

Kind code of ref document: A1

FG2A Definitive protection

Ref document number: 2265787B1

Country of ref document: ES