ES2229119T3 - Composicion de agente colorante. - Google Patents
Composicion de agente colorante.Info
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Abstract
Mezclas de colorante, constituida por un colorante de **fórmula** y un colorante, en donde Y significa H, alquilo(C1-C6) o alcoxi(C1-C6); R1 significa OM, CH=CH2, CH2CH2OR2, CH2CH2NR3R4, CH2CH2SR5 o CH2CH2CR6R7R8, R2 representa H, SO3M, alquilo(C1-C6), alquilo(C1-C6) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, NH2, COOM y SO3M, o no sustituido, ramificado o no ramificado; acilo(C1-C6), arilo(C6-C10), arilo(C6-C10) sustituido con uno o varios radicales del grupo halógeno, OH, NH2, COOM y SO3M, o heterociclos con 5-10 miembros con 1 a 4 heteroátomos del grupo O, N y S; R3 y R4, independientemente entre sí, representan H, alquilo(C1-C6), alquilo(C1-C6) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, NH2, COOM y SO3M, o no sustituido, ramificado o no ramificado; acilo(C1-C6), arilo(C6-C10), arilo(C6-C10) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, halógeno, NH2, COOM y SO3M; R5 representa alquilo(C1-C6), alquilo(C1-C6) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, NH2,COOM y SO3M, o no sustituido; acilo(C1-C6), arilo(C6-C10), arilo(C6-C10) susti-tuido con uno o varios radicales del grupo OH, halógeno, NH2, COOM y SO3M; R6, R7, R8, independientemente entre sí, representa H, alquilo(C1- -C6) o alquilo(C1-C6) sustituido con uno o varios radicales del grupo halógeno, OM, NH2, COOCH3, COOM y SO3M; R9 representa H, alquilo(C1-C6), alquilo(C1-C6) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, NH2, COOM y SO3M, ramificado o no ramificado; acilo(C1-C6), arilo(C6-C10), un arilo(C6-C10) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, halógeno, NH2, COOM y SO3M.
Description
Composición de agente colorante.
El invento se refiere al sector de los
colorantes, especialmente para la utilización en líquidos de
impresión para dispositivos de escritura y de dibujo, por ejemplo
para procedimientos de impresión por inyección de tinta
(procedimiento Ink-Jet).
En el procedimiento de inyección de tinta o
Ink-Jet se trata de un procedimiento de impresión
exento de contacto, en el cual las gotitas del líquido de impresión
son conducidas, por una o varias boquillas, sobre el sustrato a
imprimir. Para obtener impresiones de gran precisión y buena
resolución, los líquidos de impresión o, respectivamente, los
colorantes en ellos contenidos tienen que cumplir elevadas
exigencias, en especial en cuanto a pureza, ausencia de partículas,
solubilidad, estabilidad frente al almacenamiento, viscosidad,
tensión superficial, así como conductividad. En especial, se
demandan exigencias muy elevadas a la intensidad del color, al tono
de color, al brillo y a las propiedades de solidez tales como, por
ejemplo, solidez a la luz, solidez al agua y solidez al rozamiento.
Una elevada solidez a la luz es especialmente de gran importancia
para aplicaciones de Ink-Jet en zonas externas y en
el caso de la producción de impresiones Ink-Jet con
calidad fotográfica.
Si se contemplan las formulaciones de tintas en
el caso de la impresión con varios colores, se plantea como problema
adicional que los colorantes empleados en las tintas tiene que
corresponder lo más exactamente posible a los tres colores primarios
amarillo, magenta y cyan. En este caso, la selección de los
colorantes adecuados viene limitada no sólo por el matiz necesario,
sino también por la necesaria pureza del tono de color y el brillo
deseado de la reproducción del color. Sin embargo, hasta el momento
no se ha podido desarrollar ninguna composición de tinta que posea
todas las propiedades que se desean de forma ideal y que se pueda
emplear con éxito en la práctica.
El estado de cosas se explica con más detalle en
el ejemplo de tintas con matiz magenta. En las tintas convencionales
a base de colorantes magenta solubles en agua se emplean, por
ejemplo, colorantes directos tales como C.I. Direct Red 1, 11, 37,
62, 75, 81, 87, 89, 95 y 227. Las tintas producidas a partir de
colorantes directos poseen, en virtud de la sustantividad de los
colorantes directos, una excelente solidez al agua, pero encierran
dos desventajas: debido a la baja solubilidad en agua, durante la
impresión continua o en el caso de su utilización intermitente, se
llega fácilmente a un atascamiento de las boquillas debido al
colorante precipitado. Además, múltiples veces se observa la
formación de agregaciones, lo que provoca matices borrosos y conduce
así a una reproducción insatisfactoria del color.
Por otra parte, también se examinó la utilización
de colorantes de carácter ácido tales como, por ejemplo, C.I. Acid
Red 1, 8, 52, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 154, 186 y 245, con el
resultado de que si bien se consigue una buena reproducción del
color, la duración de las fotografías impresas es sin embargo
insuficiente debido a la escasa estabilidad frente a la luz y al
agua.
Del documento
EP-A-0 312 004 se conocen líquidos
de impresión, los cuales pueden contener colorantes reactivos. Sin
embargo, las impresiones con colorantes reactivos solubles en agua
no poseen generalmente estabilidad óptima alguna frente al agua,
actuando, además, negativamente la formación de iones cloruro o
sulfato por hidrólisis de los grupos reactivos.
Junto a colorantes, en las tintas para
Ink-Jet se pueden emplear también pigmentos de
elevada solidez a la luz tales como, por ejemplo, C.I. Pigment Red
122, C.I. Pigment Red 176, C.I. Pigment Red 184, 185 o C.I. Pigment
Red 269. Resultó desfavorable el que se obtuvieran impresiones poco
brillantes.
Por consiguiente, existe la necesidad de líquidos
de impresión, mejorados, que sean superiores a las tintas de colores
magenta, ya conocidas, en especial en cuanto al tono de color, a la
estabilidad frente al almacenamiento y a la resistencia al agua y
que, al mismo tiempo, presenten las propiedades exigidas en el
sector del Ink-Jet.
Sorprendentemente se encontró que las exigencias
demandadas se pueden cumplir cuando se emplean las mezclas de
colorantes definidas a continuación.
Objeto del presente invento son mezclas de
colorantes, constituidas esencialmente por un colorante de la
fórmula (1) y un colorante de la fórmula (2) o (3)
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
- Y
- significa H, alquilo(C_{1}-C_{6}) o alcoxi(C_{1}-C_{6});
- R^{1}
- significa OM, CH=CH_{2}, CH_{2}CH_{2}OR^{2}, CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, CH_{2}CH_{2}SR^{5} o CH_{2}CH_{2}CR^{6}R^{7}R^{8},
- R^{2}
- representa H, SO_{3}M, alquilo(C_{1}-C_{6}), alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, o no sustituido, ramificado o no ramificado; acilo(C_{1}-C_{6}), arilo(C_{6}-C_{10}), arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo halógeno, OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, o heterociclos con 5-10 miembros con 1 a 4 heteroátomos del grupo O, N y S;
R^{3} y R^{4},
independientemente entre sí, representan H,
alquilo(C_{1}-C_{6}),
alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o
varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM
y SO_{3}M, o no sustituido, ramificado o no ramificado;
acilo(C_{1}-C_{6}),
arilo(C_{6}-C_{10}),
arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o
varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo OH, halógeno,
NH_{2}, COOM y
SO_{3}M;
- R^{5}
- representa alquilo(C_{1}-C_{6}), alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, o no sustituido, ramificado o no ramificado; acilo(C_{1}-C_{6}), arilo(C_{6}-C_{10}), arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo OH, halógeno, NH_{2}, COOM y SO_{3}M;
R^{6}, R^{7}, R^{8},
independientemente entre sí, representa H,
alquilo(C_{1}-C_{6}) o
alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o
varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo halógeno, OM,
NH_{2}, COOCH_{3}, COOM y
SO_{3}M;
- R^{9}
- representa H, alquilo(C_{1}-C_{6}), alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, ramificado o no ramificado; acilo(C_{1}-C_{6}), arilo(C_{6}-C_{10}), un arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o varios, por ejemplo 1, 2 o 3 radicales del grupo OH, halógeno, NH_{2}, COOM y SO_{3}M,
- M1
- representa Cu, Co, Ni, Fe, Cr o 2/3 Al; y
- M
- representa hidrógeno, un catión metálico monovalente, un equivalente de un catión metálico polivalente o un ion amonio eventualmente sustituido con alquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4})- -alquilo(C_{1}-C_{4}), hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), bencilo o arilo(C_{6}-C_{10}).
- M1
- representa preferentemente Cu.
- M
- representa preferentemente hidrógeno, sodio, litio o potasio.
- Y
- representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
- R^{1}
- representa preferentemente OH, CH=CH_{2}, CH_{2}CH_{2}OR^{2} o CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}.
- R^{2}
- representa preferentemente hidrógeno, SO_{3}M, metilo, etilo, acetilo, fenilo, clorofenilo, ácido fenilsulfónico, morfolinilo o piridinilo.
R^{3} y R^{4} representan
preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, hidroximetilo,
hidroxipropilo, acetilo, fenilo, clorofenilo, ácido fenilsulfónico,
CH_{2}CH_{2}SO_{3}M, CH_{2}COOM, CH_{2}CH_{2}COOM o
CH_{3}CHCOOM.
- R^{5}
- representa preferentemente metilo, etilo, propilo, butilo, fenilo, CH_{2}CH_{2}CH_{2}SO_{3}M o CH_{2}CH_{2}COOM.
R^{6}, R^{7}, R^{8}
representan preferentemente hidrógeno, metilo, etilo,
CH_{2}CH_{2}OM, CH_{2}CH_{2}NH_{2} o
COOM.
- R^{9}
- representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, acetilo, benzoílo, fenilo, o fenilo sustituido con halógeno, COOM o SO_{3}M o benzoílo.
Relaciones de mezcla preferidas entre los
compuestos de la fórmula (1) y (2), así como (1) y (3) referidas a
pesos en seco, se encuentran entre 100:1 y 1:100, preferentemente
entre 50:1 y 1:50, especialmente entre 10:1 y 1:10.
El compuesto de la fórmula (1) con
SO_{2}R^{1} en posición meta con respecto al puente azoico, y
con Y igual a H, así como con R^{1} igual a
\beta-sulfatoetilo y M1 igual a Cu, se conoce bajo
el nombre C.I. Reactive Red 23.
El compuesto de la fórmula (2) con R^{1} igual
a \beta-sulfatoetilo y R^{9} igual a benzoílo se
conoce bajo el nombre C.I. Reactive Red 180.
El compuesto de la fórmula (3) se conoce bajo el
nombre C.I. Acid Red 52.
Preferida en el sentido del presente invento es
una mezcla de C.I. Reactive Red 23 y C.I. Reactive Red 180, o de
C.I. Reactive Red 23 y C.I. Acid Red 52. Relaciones de mezcla
preferidas son 1:10 hasta 10:1, especialmente 1:5 hasta 5:1,
referidas en cada caso a las mezclas secas.
También puede ser ventajoso emplear una mezcla de
los colorantes de las fórmulas (1), (2) y (3), empleándose bien sea
(2) o (3) como colorante de matizado en las relaciones de mezcla
citadas a continuación.
Las mezclas de colorantes conformes al invento
pueden contener, además, dependiendo de los colorantes empleados, un
colorante de matizado, preferentemente del grupo C.I. Direct Red 1,
11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95, 227; C.I. Acid Red 1, 8, 87, 94,
115, 131, 144, 152, 154, 186, 245 y 289; C.I. Reactive Red 21, 22,
35, 63, 106, 107, 112, 113, 114, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 137,
160, 161, 174; C.I. Pigment Red 122, 176, 184, 185 y 269. El
colorante de matizado está contenido preferentemente en una cantidad
de 0,001 a 5% en peso, en especial de 0,01 a 1% en peso, referido al
peso seco de toda la mezcla.
Las mezclas de colorantes conformes al invento se
pueden preparar mezclando entre sí los colorantes de las fórmulas
(1) y (2) o, respectivamente, (1) y (3), y eventualmente el
colorante de matizado, en las relaciones de mezcladura indicadas, en
forma de polvos secos, sus soluciones, torta de prensado húmeda de
agua o de disolvente o de lotes patrón.
Los colorantes de la fórmula (1) se pueden
preparar diazotando el derivado de anilina de la fórmula (4)
en donde R es un radical alquilo,
preferentemente metilo, etilo o propilo, y la sal de diazonio que se
forma a partir de ello se acopla con un compuesto de la fórmula
(5)
y el compuesto formado
(6)
se hace reaccionar para la
formación de un complejo con una solución de una sal metálica, para
obtener el colorante
(7).
\vskip1.000000\baselineskip
Finalmente tiene lugar la reacción con el
correspondiente nucleófilo para obtener el colorante de la fórmula
general (1).
De manera alternativa, existe la posibilidad de
hacer reaccionar primeramente la amina (4) con un nucleófilo para
obtener el compuesto (8)
en donde R^{60} tiene el
significado de OR^{2}, NR^{3}R^{4} o SR^{5}, diazotar
después y acoplarlo sobre la pieza constructiva (5) y obtener el
compuesto monoazoico
(9)
el cual, a continuación, todavía se
metaliza para obtener
(1).
Las etapas de diazotación y acoplamiento se
pueden llevar a cabo según los métodos habituales.
La diazotación se lleva a cabo preferentemente en
solución o suspensión acuosa con nitrito de sodio, a temperaturas de
0 a 10ºC y un valor del pH comprendido entre 1 y 3.
El acoplamiento azoico se lleva a cabo
preferentemente en solución o suspensión acuosa a temperaturas entre
0 a 20ºC y un valor del pH comprendido entre 4 y 10.
Las relaciones molares entre la respectiva sal de
diazonio y el respectivo componente de acoplamiento son
preferentemente 1:(0,8 a 2).
La formación del complejo con el metal M^{1}
tiene lugar convenientemente por adición de una solución acuosa de
una sal metálica, por ejemplo un sulfato, cloruro, bromuro,
hidrógeno-sulfato, bicarbonato o carbonato
metálico.
Los colorantes se pueden obtener también por
mezcladura continua de cantidades equivalentes de los productos de
partida en forma de soluciones acuosas ácidas o soluciones acuosas
alcalinas, por ejemplo, en boquillas de mezcladura y reactores de
flujo, eventualmente con una fase de reacción ulterior en un
recipiente de reacción.
Objeto del presente invento es, también, la
utilización de las mezclas citadas para teñir e imprimir materiales
de fibras naturales y sintéticas (por ejemplo poliéster, seda, lana,
tejidos mixtos), especialmente para la impresión de textos y dibujos
en diferentes medios de dibujo, así como para la tinción, en la
masa, de papel o celulosas.
Para su empleo en líquidos de impresión, los
colorantes descritos se preparan de forma correspondiente a las
exigencias citadas. Los colorantes se pueden aislar de las mezclas
de reacción, preferentemente acuosas, obtenidas por el momento, por
extracción salina y filtración o por secado por rociado,
eventualmente después de una desalación parcial o total mediante
filtración por membrana. Sin embargo, también se puede renunciar a
un aislamiento y transformar directamente las mezclas de reacción
que contienen los colorantes en soluciones concentradas de
colorantes, por adición de bases orgánicas y/o inorgánicas,
eventualmente de agentes que mantengan la humedad, conservantes y,
eventualmente, después de la desalación parcial o total mediante la
filtración con membrana. De forma alternativa, los colorantes se
pueden emplear también en forma de tortas de prensado (eventualmente
también en el procedimiento Flush) o de polvo. Las mezclas de
colorantes conformes al invento se emplean ventajosamente en forma
lo más exenta posible de sal, es decir exenta de NaCl o de otras
sales inorgánicas habituales, que se hayan formado en la síntesis de
los colorantes.
Bases inorgánicas adecuadas para soluciones
concentradas de colorantes son, por ejemplo, hidróxido de litio,
carbonato de litio, hidróxido de sodio, hidrógenocarbonato de sodio,
carbonato de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio y
amoníaco.
Bases orgánicas adecuadas son, por ejemplo,
monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina,
2-aminopropanol, 3-aminopropanol,
dipropanolamina, tripropanolamina,
N-metilaminoetanol,
N,N-dimetilaminoetanol,
N-fenilaminopropanol, etilendiamina,
tetrametiletilendiamina, tetrametilpropilendiamina,
tetrametilhexilendiamina, dietilentriamina, trietilentetramina,
trietilamina, diisopropiletilamina y polietilenimina.
Agentes que mantienen la humedad adecuados para
soluciones concentradas de colorantes son, por ejemplo, formamida,
urea, tetrametilurea, \varepsilon-caprolactama,
etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol,
butilglicol, metilcelosolve, glicerina,
N-metilpirrolidona,
1,3-dietil-2-imidazolidinona,
xilenosulfonato de sodio, cumenosulfonato de sodio y
butilmono-glicolsulfato de sodio.
Las mezclas de colorantes conformes al invento
son particularmente adecuadas para la preparación de líquidos de
impresión, en especial de tintas en base acuosa y no acuosa para el
procedimiento de impresión Ink-Jet, así como para
las tintas que trabajan según el procedimiento
Hot-melt o que se basan en microemulsiones, pero
también para los demás procedimientos de impresión, multicopista,
marcado, escritura, dibujo, estampado o registro.
Objeto del presente invento son también los
líquidos de impresión, que contienen una mezcla de colorante
conforme al invento y, eventualmente, otros colorantes para el
matizado. Tales colorantes de matizado están contenidos
convenientemente en una cantidad de 0 a 20% en peso, preferentemente
0,01 a 10% en peso, en especial 0,1 a 5% en peso, referido al peso
total del líquido de impresión.
La composición del líquido de impresión tiene que
estar adaptada en cada caso a la finalidad de su utilización.
En general, los líquidos de impresión conformes
al invento contienen en total 0,1 a 50% en peso de la mencionada
mezcla de los colorantes (1) y (2) o (1) y (3) y, eventualmente, el
colorante de matizado, calculado como peso en seco, 0 a 99% en peso
de agua y 0,5 a 99,5% en peso de disolvente orgánico y/o agente que
mantiene la humedad. En una forma de realización preferida, los
líquidos de impresión contienen 0,5 a 15% en peso de la mencionada
mezcla de colorantes, calculada como peso en seco, 35 a 75% en peso
de agua y 10 a 50% en peso de disolvente orgánico y/o agente que
mantiene la humedad; en otra forma de realización preferida, 0,5 a
15% en peso de la mencionada mezcla de colorantes, calculada como
peso en seco, 0 a 20% en peso de agua y 70 a 99,5% en peso de
disolvente orgánico y/o agente que mantiene la humedad.
El agua utilizada para la preparación de los
líquidos de impresión se emplea preferentemente en forma de agua
destilada o desalinizada. En el caso de los disolventes y/o agentes
que mantienen la humedad contenidos en los líquidos de impresión
puede tratarse de un disolvente orgánico o de una mezcla de
disolventes de ese tipo, siendo preferidos los disolventes miscibles
con agua. Disolventes adecuados son, por ejemplo, los alcoholes mono
o polivalentes, sus éteres y ésteres, por ejemplo metanol, etanol,
propanol, isopropanol, butanol, isobutanol; alcoholos bi- o
trivalentes, especialmente con 2 a 6 átomos de C, por ejemplo
etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol,
1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol,
1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol,
glicerina, dietilenglicol, dipropilenglicol, trietilenglicol,
polietilenglicol, tripropilenglicol, polipropilenglicol;
alquil-éteres inferiores de alcoholes polivalentes tales como, por
ejemplo,
etilenglicol-mono-metil-éter,
etilenglicol-mono-etil-éter o
etilenglicol-mono-butil-éter,
trietilenglicol-monometil-éter o
trietilenglicol-monoetil-éter; cetonas y
cetonaalcoholes tales como, por ejemplo, acetona, metiletilcetona,
dietilcetona, metilisobutilcetona, metilpentilcetona,
ciclopentanona, ciclohexanona, diacetonaalcohol; amidas tales como,
por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida,
N-metilpirrolidona; también urea, tetrametilurea,
tiodiglicol, \varepsilon-caprolactama.
Además, los líquidos de impresión conformes al
invento pueden contener todavía aditivos habituales, por ejemplo
conservantes, sustancias tensoactivas catiónicas, aniónicas o no
ionogénicas (tensoactivos y agentes reticulantes), así como agentes
para la regulación de la viscosidad, por ejemplo alcohol
polivinílico, derivados de celulosa o resinas naturales o
sintéticas solubles en agua como formadores de película o,
respectivamente, agentes aglutinantes para incrementar la
resistencia de adherencia y de desgaste. Además de esto, puede haber
contenidos agentes fotoprotectores.
Además, puede haber contenidas aminas tales como,
por ejemplo, etanolamina, dietanolamina, trietanolamina,
N,N-dimetil-etanolamina,
diisopropilamina, para incrementar el valor del pH del líquido de
impresión, normalmente desde 0 a 10% en peso, preferentemente 0,5 a
5% en peso, referido al peso total del líquido de impresión.
A los líquidos de impresión para el procedimiento
de impresión Ink-Jet, según la forma de realización
de este procedimiento de impresión, por ejemplo por inyección
continua (continuous-jet), inyección intermitente
(intermittent-jet), inyección por impulsos
(impuls-jet) o inyección compuesta
(compound-jet) se pueden añadir otros aditivos, por
ejemplo para tamponar en valor del pH, para ajustar la conductividad
eléctrica, el calor específico, el coeficiente de expansión térmica
y la conductividad.
En el caso del almacenamiento de los líquidos de
impresión conformes al invento no se produce segregación alguna de
precipitados, los cuales conducen a imágenes impresas carentes de
precisión o al atascamiento de las boquillas.
Los líquidos de impresión conformes al invento se
encuentran en las zonas adecuadas para el procedimiento
Ink-Jet, en lo referente a viscosidad o tensión
superficial. Proporcionan imágenes impresas de elevada densidad
óptica con una excelente solidez frente a la luz y al agua.
Además de esto, la mezcla de colorantes magenta
conforme al invento se puede emplear como lote de tintas en
combinación con colorantes negros, amarillos y/o cyan. En el caso de
los tonos amarillo y cyan se trata tanto de colorantes tales como,
por ejemplo, colorantes C.I. Acid Yellow 17, C.I. Acid Yellow 23,
C.I. Direct Yellow 86, C.I. Direct Yellow 98, C.I. Direct Yellow
132, C.I. Reactive Yellow 37, C.I. Acid Blue 9, C.I. Direct Blue
199, como también de pigmentos tales como C.I. Pigment Yellow 17,
C.I. Pigment Yellow 74, C.I. Pigment Yellow 83, C.I. Pigment Yellow
97, C.I. Pigment Yellow 120, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment
Yellow 151, C.I. Pigment Yellow 155, C.I. Pigment Yellow 180, C.I.
Pigment Violet 19, C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Blue 15:3,
C.I. Pigment Blue 15:4. En el caso de los tonos negros se trata
preferentemente de C.I. Food Black 1 y 2, C.I. Direct Black 168,
C.I. Direct Black 195, C.I. Reactive Black 8, C.I. Reactive Black
31, C.I. Sol. Sulfur Black 1, Carbon Black.
En el caso de los colorantes reactivos, se pueden
emplear también, en lotes de tintas, colorantes que han reaccionado
hasta el final con nucleófilos.
Además, las mezclas de colorantes conformes al
invento son adecuadas como agente colorante en "toner" y
reveladores electrofotográficos tales como, por ejemplo, toner en
polvo de uno y dos componentes, toner magnéticos, toner líquidos,
toner de polimerización, así como en otros toner especiales.
Aglutinantes típicos para toner son las resinas
de polimerización, poliadición y policondensación, tales como las
resinas de estireno, de estirenoacrilato, de estirenobutadiendo, de
acrilato, de poliéster y de fenol-epóxido,
polisulfonas, poliuretanos, solos o en combinación, así como
polietileno y polipropileno, a los cuales se pueden añadir
posteriormente otros componentes tales como agentes de control de
cargas, ceras o agentes de fluencia.
Además, las mezclas de colorantes conformes al
invento son adecuadas como agentes colorantes en polvo y en barnices
en polvo, especialmente en barnices en polvo rociados de forma
triboeléctrica o electrostática, los cuales se utilizan para el
recubrimiento de superficie de objetos de, por ejemplo, metal,
madera, plástico, vidrio, cerámica, cemento, materiales textiles,
papel o caucho.
Como resinas para barnices en polvo se emplean
típicamente resinas epoxídicas, resinas de poliéster que contienen
grupos carboxilo e hidroxilo, poliuretanos y resinas acrílicas junto
con los endurecedores habituales. También encuentran aplicación
combinaciones de resinas. Así, por ejemplo, se emplean
frecuentemente resinas epoxídicas en combinación con resinas de
poliéster que contienen grupos carboxilo e hidroxilo.
Además, las mezclas de colorantes conformes al
invento son adecuadas como agentes colorantes para filtros de color,
tanto para la creación aditiva y sustractiva de color (P. Gregory
"Topics in Applied Chemistry: High Technology Applications of
Organic Colorants" Plenum Press, Nueva York 1991, páginas
15-25), así como agente colorante en tintas
electrónicas para los denominados "Electronic Newspapers"
(periódicos electrónicos).
También en los campos de aplicación descritos
anteriormente, las mezclas de colorantes conformes al invento pueden
ser matizadas adicionalmente con otros colorantes y/o pigmentos
tales como, por ejemplo, con C.I. Direct Red 1, 11, 37, 62, 75, 81,
87, 89, 95 y 227; C.I. Acid Red 1, 8, 87, 94, 115, 131, 144, 152,
154, 186, 245 y 289; C.I. Pigment Red 57:1, 122, 146, 176, 184, 185
y 269.
En los siguientes ejemplos se determina la
solidez a la luz según DIN 54003 (escala azul para lana). En ella 1
significa muy escasa, 2 escasa, 3 moderada, 4 bastante buena, 5
buena, 6 muy buena.
16,67 g (0,05 mol) del aminocomponente (4) (R =
metilo, Y = H) se incorporan en 20 ml de ácido clorhídrico 10 N, se
mezclan con 20 ml de agua desalinizada y se agitan durante 30 min. A
continuación, con 20 g de hielo se ajusta la temperatura a 0 hasta
5ºC y, en el espacio de 1,5 h, se añaden 3,62 g de nitrito de sodio
y se agita durante 3 h a 5 hasta 8ºC. El exceso de nitrito se
elimina con ácido amidosulfónico.
17,41 g (0,05 mol) de la pieza de acoplamiento
(5) (M = Na) se remueven en 60 ml de agua desalinizada y con lejía
de sodio 10 N se ajusta a pH 6 a 9, y se mezcla con 25 g de hielo. A
esta solución se añade gota a gota la mezcla de reacción preparada
en a), el valor del pH se mantiene con sosa y se agita hasta que la
reacción haya transcurrido cuantitativamente.
De forma alternativa, la pieza de acoplamiento se
puede añadir a gotas a la solución diazoica, o los dos partícipes de
la reacción se pueden mezclar entre sí, de forma continua, en las
relaciones molares requeridas.
La solución de colorante obtenida en b) se ajusta
a pH 3-5 con ácido clorhídrico 10 N, se añaden 12,98
g (0,052 mol) de sulfato de cobre x 5H_{2}O y 11,3 g de acetato de
sodio, y se agita a 95ºC durante 48 h. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, se añade a la solución de reacción tiosulfato
de sodio x 5H_{2}O y se agita a 90ºC durante 4 h. Finalmente, la
solución de colorante se filtra.
De forma alternativa, la metalización se puede
efectuar también en un reactor a presión o según el procedimiento
descrito en el ejemplo 2d).
15,77 g (0,15 mol) de dietanolamina, disueltos en
50 ml de agua desalinizada, se añaden a la solución de colorante.
Después se ajusta el valor del pH a 9-10 con lejía
de sodio 10 N, se calienta a 60ºC durante 30 min y, así, se obtiene
el colorante (1) en forma disuelta.
16,67 g (0,05 mol) del aminocomponente (4) se
disuelven en 50 ml de agua desalinizada y, a pH
8,5-10, se mezclan con 5,78 g (0,055 mol) de
dietanolamina. La temperatura se aumenta durante 1 h a 60ºC.
A la solución de reacción obtenida en a) se
añaden 25 ml de ácido clorhídrico 10 N y 20 ml de agua. Al cabo de
30 min de agitación se enfría a 0-5ºC por adición de
25 g de hielo y, en el espacio de 1,5 h, se añaden 3,62 g de nitrito
de sodio. Se agita durante 3 h a 5-8ºC y, después,
el exceso de nitrito se separa con aminosulfona.
17,41 g (0,05 mol) de la pieza de acoplamiento
(5) (M = Na) se remueven en 60 ml de agua desalinizada y con lejía
de sodio 10 N se ajusta a pH 6-9, y se mezcla con 25
g de hielo. A esta solución se añade gota a gota la mezcla de
reacción preparada en b), el valor del pH se mantiene con sosa y se
agita hasta que la reacción haya transcurrido por completo.
De forma alternativa, la pieza de acoplamiento se
puede añadir también a gotas a la solución diazoica.
12,98 g (0,052 mol) de sulfato de cobre x
5H_{2}O se disuelven en 20 ml de agua desalinizada y se mezclan
con 20,8 ml de amoníaco (al 25%) y durante 10 min se calienta a
60ºC. A la solución de colorante obtenida en c) se añaden 12,3 g
(0,117 mol) de dietanolamina (al 99%) y, después, se añade la
solución del complejo de cobre. A continuación, a pH
9-10, se calienta durante 3 h a 90ºC y el producto
de la reacción se controla por DC (cromatografía en capa delgada).
Por adición de tiosulfato de sodio x 5H_{2}O y calentamiento a
90ºC durante 4 h, se separa por filtración final el cobre ionogénico
en exceso.
En cada caso, se prepara una solución acuosa
exenta de sales, al 10%, del colorante con la fórmula general (1)
(con R^{1} = CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, R^{3} = R^{4} =
CH_{2}CH_{2}OH e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición meta
con respecto al puente azoico) y el de la fórmula (2) (con R^{1} =
CH_{2}CH_{2}OR^{2}, R^{2} = SO_{3}M, R^{9} =
COC_{6}H_{5}, conocida como C.I. Reactive Red 180). A
continuación, a la temperatura ambiente se mezclan 1500 ml de la
solución de colorante (1) con 498 ml de la solución de colorante
(2). Adicionalmente, para el matizado se mezclan con agitación 2 ml
de una solución del 1% en peso de C.I. Acid Red 186. La solución de
colorante, así obtenida, se conserva con 4 g de ®Proxel GXL.
Espectro de absorción en agua: \lambda_{max}
= 519 nm;
solidez a la luz: 5 (escala azul para lana);
ensayo de estabilidad al almacenamiento: ausencia
de partículas sólidas tras 6 semanas a 50ºC, así como 10 días a
-20ºC; tensión superficial: >50 mN/m (tinta acuosa al 4%).
Se mezclan 2000 ml de una solución exenta de
sales, al 10%, del colorante con la fórmula general (1) (con R^{1}
= CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, R^{3} = H, R^{4} =
CH_{2}CH_{2}SO_{3}M e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición
meta con respecto al puente azoico) con 498 ml de una solución al
10% igualmente desalinizada de C.I. Reactive Red 180. Para la
conservación de la solución de colorante se añaden 0,2% en volumen
de ®Mergal K10N.
Espectro de absorción en agua: \lambda_{max}
= 522 nm;
solidez a la luz: 5;
estabilidad al almacenamiento: ausencia de
partículas sólidas tras 6 semanas a 50ºC, así como 10 días a
-20ºC;
tensión superficial: >50 mN/m (tinta acuosa al
4%).
A 1000 ml de una solución exenta de sales, al
10%, del colorante con la fórmula general (1) (con R^{1} =
CH_{2}CH_{2}NR^{3}
R^{4}, R^{3} = H, R^{4} = CH_{2}CO_{2}M e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición meta con respecto al puente azoico), se añaden 10 ml de una solución al 10% igualmente desalinizada de C.I. Reactive Red 180. El valor del pH de la solución se ajusta a 3,5-4,5. La solución de colorante se conserva 0,2% en volumen de Proxel GXL.
R^{4}, R^{3} = H, R^{4} = CH_{2}CO_{2}M e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición meta con respecto al puente azoico), se añaden 10 ml de una solución al 10% igualmente desalinizada de C.I. Reactive Red 180. El valor del pH de la solución se ajusta a 3,5-4,5. La solución de colorante se conserva 0,2% en volumen de Proxel GXL.
Espectro de absorción en agua: \lambda_{max}
= 517 nm;
solidez a la luz: 5;
estabilidad al almacenamiento: ausencia de
partículas sólidas tras 4 semanas a 50ºC, así como 10 días a
-20ºC;
tensión superficial: >50 mN/m (tinta acuosa al
4%).
En cada caso, se prepara una solución acuosa
exenta de sales, al 10%, del colorante con la fórmula general (1)
(con R^{1} = CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, R^{3} = R^{4} =
CH_{2}CH_{2}OH e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición meta
con respecto al puente azoico) y el de la fórmula (3), conocido como
C.I. Acid Red 52. A continuación, a la temperatura ambiente se
mezclan 1500 ml de la solución de colorante con 498 ml de la
solución de Acid Red 52. Adicionalmente, para el matizado se mezclan
con agitación 2 ml de una solución al 1% en peso de C.I. Acid Red
186. La solución de colorante, así obtenida, se conserva con 4 g de
®Proxel GXL.
Espectro de absorción en agua: \lambda_{max}
= 533 nm;
solidez a la luz: 5 (escala azul para lana);
ensayo de estabilidad al almacenamiento: ausencia
de partículas sólidas tras 6 semanas a 50ºC, así como 10 días a
-20ºC;
tensión superficial: >50 mN/m (tinta acuosa al
4%).
Se mezclan 2000 ml de una solución exenta de
sales, al 10%, del colorante con la fórmula general (1) (con R^{1}
= CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, R^{3} = H, R^{4} =
CH_{2}CH_{2}SO_{3}M e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición
meta con respecto al puente azoico) con 498 ml de una solución al
10% igualmente desalinizada de C.I. Acid Red 52. Para la
conservación de la solución de colorante se añaden 0,2% en volumen
de ®Mergal K10N.
Espectro de absorción en agua: \lambda_{max}
= 536 nm;
solidez a la luz: 5;
estabilidad al almacenamiento: ausencia de
partículas sólidas tras 6 semanas a 50ºC, así como 10 días a
-20ºC;
tensión superficial: >50 mN/m (tinta acuosa al
4%).
Se mezclan 2000 ml de una solución exenta de
sales, al 10%, del colorante con la fórmula general (1) (con R^{1}
= CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, R^{3} = R^{4} =
CH_{2}CH_{2}OH e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición meta
con respecto al puente azoico) con 498 ml de una solución al 10%
igualmente desalinizada de C.I. Acid Red 52. Para la conservación de
la solución de colorante se añaden 0,2% en volumen de ®Mergal
K10N.
Espectro de absorción en agua: \lambda_{max}
= 528 nm;
solidez a la luz: 5;
estabilidad al almacenamiento: ausencia de
partículas sólidas tras 6 semanas a 50ºC, así como 10 días a
-20ºC;
tensión superficial: >50 mN/m (tinta acuosa al
4%).
Se mezclan 2000 ml de una solución exenta de
sales, al 10%, del colorante con la fórmula general (1) (con R^{1}
= CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, R^{3} = H, R^{4} =
CH_{2}CH_{2}OH e Y = H, SO_{2}R^{1} está en posición meta
con respecto al puente azoico) con 498 ml de una solución al 10%
igualmente desalinizada de C.I. Reactive Red 180. Para la
conservación de la solución de colorante se añaden 0,2% en volumen
de ®Mergal K10 N.
Espectro de absorción en agua: \lambda_{max}
= 525 nm;
solidez a la luz: 5;
estabilidad al almacenamiento: ausencia de
partículas sólidas tras 6 semanas a 50ºC, así como 10 días a
-20ºC;
tensión superficial: >50 mN/m (tinta acuosa al
4%).
Claims (15)
1. Mezclas de colorante, constituida por un
colorante de la fórmula (1) y un colorante de la fórmula (2) o
(3)
en
donde
- Y
- significa H, alquilo(C_{1}-C_{6}) o alcoxi(C_{1}-C_{6});
- R^{1}
- significa OM, CH=CH_{2}, CH_{2}CH_{2}OR^{2}, CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}, CH_{2}CH_{2}SR^{5} o CH_{2}CH_{2}CR^{6}R^{7}R^{8},
- R^{2}
- representa H, SO_{3}M, alquilo(C_{1}-C_{6}), alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, o no sustituido, ramificado o no ramificado; acilo(C_{1}-C_{6}), arilo(C_{6}-C_{10}), arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o varios radicales del grupo halógeno, OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, o heterociclos con 5-10 miembros con 1 a 4 heteroátomos del grupo O, N y S;
R^{3} y R^{4},
independientemente entre sí, representan H,
alquilo(C_{1}-C_{6}),
alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o
varios radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, o no
sustituido, ramificado o no ramificado;
acilo(C_{1}-C_{6}),
arilo(C_{6}-C_{10}),
arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o
varios radicales del grupo OH, halógeno, NH_{2}, COOM y
SO_{3}M;
- R^{5}
- representa alquilo(C_{1}-C_{6}), alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, o no sustituido; acilo(C_{1}-C_{6}), arilo(C_{6}-C_{10}), arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, halógeno, NH_{2}, COOM y SO_{3}M;
R^{6}, R^{7}, R^{8},
independientemente entre sí, representa H, alquilo(C_{1}-
-C_{6}) o alquilo(C_{1}-C_{6})
sustituido con uno o varios radicales del grupo halógeno, OM,
NH_{2}, COOCH_{3}, COOM y
SO_{3}M;
- R^{9}
- representa H, alquilo(C_{1}-C_{6}), alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, NH_{2}, COOM y SO_{3}M, ramificado o no ramificado; acilo(C_{1}-C_{6}), arilo(C_{6}-C_{10}), un arilo(C_{6}-C_{10}) sustituido con uno o varios radicales del grupo OH, halógeno, NH_{2}, COOM y SO_{3}M,
- M1
- representa Cu, Co, Ni, Fe, Cr o 2/3 Al; y
- M
- representa hidrógeno, un catión metálico monovalente, un equivalente de un catión metálico polivalente o un ion amonio eventualmente sustituido con alquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4})- -alquilo(C_{1}-C_{4}), hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), bencilo o arilo(C_{6}-C_{10}).
2. Mezcla de colorantes según la reivindicación
1, caracterizada porque M representa hidrógeno, sodio, litio
o potasio.
3. Mezcla de colorantes según la reivindicación 1
o 2, caracterizada porque Y representa hidrógeno, metilo,
etilo, metoxi o etoxi.
4. Mezcla de colorantes según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque
R^{1} representa OH, CH=CH_{2},
CH_{2}CH_{2}OR^{2} o
CH_{2}CH_{2}NR^{3}R^{4}.
5. Mezcla de colorantes según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque
R^{2} representa hidrógeno,
SO_{3}M, metilo, etilo, acetilo, fenilo, clorofenilo, ácido
fenilsulfónico, morfolinilo o
piridinilo.
6. Mezcla de colorantes según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque
R^{9} representa hidrógeno,
metilo, etilo, acetilo, benzoílo, fenilo, o fenilo o benzoílo
sustituido con halógeno, COOM o
SO_{3}M.
7. Mezcla de colorantes según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque la relación de
mezcladura entre los colorantes de la fórmula (1) y (2), así como
(1) y (3), referido a los pesos en seco es 100:1 hasta 1:100,
preferentemente 10:1 hasta 1:10.
8. Mezcla de colorantes según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el colorante de
la fórmula (1) es C.I. Reactive Red 23, el colorante de la fórmula
(2) es C.I. Reactive Red 180 y el colorante de la fórmula (3) es
C.I. Acid Red 52.
9. Mezcla de colorantes según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque adicionalmente
hay contenido un colorante de matizado del grupo C.I. Direct Red 1,
11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95, 227; C.I. Acid Red 1, 8, 87, 94,
115, 131, 144, 152, 154, 186, 245 y 289; C.I. Reactive Red 21, 22,
35, 63, 106, 107, 112, 113, 114, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 137,
160, 161, 174; C.I. Pigment Red 122, 176, 184, 185 y 269.
10. Procedimiento para la preparación de una
mezcla de colorantes según al menos una de las reivindicaciones 1 a
9, caracterizada porque se mezclan entre sí los colorantes de
las fórmulas (1) y (2) o, respectivamente (1) y (3) y eventualmente
el colorante de matizado en forma de polvos secos, sus soluciones,
tortas de secado húmedas de agua o disolvente o lotes patrón.
11. Utilización de una mezcla de colorantes según
al menos una de las reivindicaciones 1 a 9 para teñir e imprimir
materiales de fibras naturales y sintéticas, para imprimir textos y
dibujos en un medio de impresión, y para teñir, en la masa, papel o
celulosa.
12. Líquido de impresión, que contiene una mezcla
de colorantes según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9.
13. Líquido de impresión según la reivindicación
12, constituido esencialmente por 0,1 hasta 50% en peso de la mezcla
de colorantes, calculada como peso en seco, 0 hasta 99% en peso de
agua y 0,5 hasta 99,5% en peso de disolvente orgánico y/o agente que
mantiene la humedad.
14. Utilización del líquido de impresión según la
reivindicación 12 o 13 como tinta Ink-Jet.
15. Lote de tinta, constituido por un líquido de
impresión color magenta según la reivindicación 12 o 13, un líquido
de impresión negro, un líquido de impresión amarillo y/o un líquido
de impresión color cyan.
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