ES2223878T3 - Proceso para fabricar trietanolamina y producto obtenido. - Google Patents
Proceso para fabricar trietanolamina y producto obtenido.Info
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Abstract
Proceso continuo para la fabricación de trietanolamina (TEA) que comprende, sucesivamente: (i) una etapa para sintetizar la TEA poniendo en contacto continuamente amoniaco con óxido de etileno, en condiciones que permiten la formación de una mezcla de reacción que comprende mono-, di- y trietanolaminas, (ii) una etapa para separar continuamente el amoniaco que no ha reaccionado de la mezcla de reacción; y (iii) una etapa para separar continuamente la TEA de la mezcla resultante de la etapa (ii), estando caracterizado dicho proceso porque la última etapa comprende separar la monoetanolamina y algo de la dietanolamina de la mezcla resultante de la etapa (ii), preparar o aislar una mezcla específica de alcanolaminas que comprende TEA y de un 0, 5 a un 50% en peso de al menos una dialcanolamina secundaria, y separar y aislar la TEA con un grado de pureza igual o mayor que el 99, 2% en peso por destilación continua de la mezcla específica de alcanolaminas.
Description
Proceso para fabricar trietanolamina y producto
obtenido.
La presente invención se refiere a un proceso
para la fabricación continua de una trietanolamina incolora, que sea
estable a lo largo del tiempo y que tenga un alto grado de pureza, y
a la propia trietanolamina que puede obtenerse por el proceso de la
presente invención.
La trietanolamina (TEA) se usa ampliamente en la
industria, especialmente en campos tales como la farmacia y la
cosmetología, donde tiene que satisfacer varios requisitos cada vez
más estrictos.
Entre estos requisitos, la TEA debe ser incolora.
A este criterio se añade la estabilidad, particularmente la
estabilidad térmica de la TEA a lo largo del tiempo. Esto se debe a
que se ha observado que la TEA se colorea gradualmente a lo largo
del tiempo, no siendo posible identificar los productos responsables
para la coloración ni siendo posible explicar los mecanismos que dan
como resultado la coloración. Este fenómeno se menciona
frecuentemente además en enciclopedias y diccionarios especializados
tales como "Dictionnaire de la Chimie et de ses Applications"
[en inglés "Dictionary of Chemistry and its Applications"] de
C. y R. DUVAL, 3ª edición, Technique et Documentation (París)
(1978), página 1027.
La TEA debe satisfacer también los requisitos de
pureza y toxicidad. A menudo se necesita un elevado grado de pureza.
La reducción de cualquier traza de subproductos tóxicos también es
un criterio determinante. Entre los productos tóxicos pueden
distinguirse especialmente ciertas aminas secundarias, por ejemplo
dietanolamina (DEA) que, cuando entra en contacto con productos
nitrados, forma nitrosaminas que se sabe que son tóxicas y
carcinogénicas.
Sorprendentemente, se ha observado que los
fenómenos de coloración e inestabilidad en la TEA a lo largo del
tiempo ocurren más a menudo cuando la TEA es pura, y más
particularmente para una TEA de elevada pureza, por ejemplo una TEA
con una pureza igual o mayor del 99%, que en el mercado suele
denominarse "TEA 99". Estos fenómenos se acentúan por el hecho
de que para mantener la TEA en estado líquido, tiene que calentarse
permanentemente por encima de la temperatura ambiente, por ejemplo,
a una temperatura comprendida entre 50 y 70ºC.
Se han propuesto varias soluciones hasta ahora,
pero ninguna de ellas parece ventajosa en términos de coste,
facilidad de procesamiento, nivel de pureza, grado de toxicología y,
sobre todo, estabilidad, particularmente estabilidad térmica, a lo
largo del tiempo.
La mayoría de las soluciones propuestas
generalmente consisten en añadir un producto inhibidor de la
coloración a la TEA antes, durante o después de haber fabricado el
producto. De esta manera, la Solicitud de Patente Francesa FR 2 138
902 describe el uso de un borato de un metal alcalino o
alcalinotérreo, o de un éster de alcanolamina de ácido bórico como
inhibidor de la coloración. La TEA resultante tiene un contenido en
cenizas sulfúricas relativamente alto.
La Solicitud de Patente Europea EP 0 004 015
describe la adición de una cantidad activa de ácido fosforoso o
hipofosforoso o de sus derivados a la TEA, durante o después de la
preparación de la TEA. No se midió el índice de color de la TEA
después de que la TEA se sometiera a un ensayo de envejecimiento con
calor, y no se proporcionó información sobre el contenido residual
de dialcanolamina secundaria en la TEA.
La Solicitud de Patente Canadiense CA 2.061.718
describe la adición de cantidades relativamente grandes de un
compuesto de amina tal como dietilentriamina, trietilentetramina o
tetraetilenpentamina a la TEA. Sin embargo, dicha adición ni detiene
ni limita la coloración de la TEA de color amarillo a marrón,
después de un ensayo de envejecimiento con calor.
La Patente de Estados Unidos US 4.673.762
describe la adición de un óxido de alquileno tal como óxido de
etileno u óxido de propileno a la TEA. Sin embargo, estos compuestos
se consideran muy tóxicos y carcinogénicos. No se proporcionó
información en relación con el contenido residual de dialcanolamina
secundaria tal como DEA en la TEA. Además, el ensayo de coloración
de la TEA se realizó a una temperatura relativamente baja, por
ejemplo, a temperatura ambiente o a 49ºC (es decir, 120ºF).
La Patente de Estados Unidos US 5.292.958
describe un proceso para eliminar la dietanolamina (DEA) presente en
la trietanolamina (TEA). El proceso comprende la adición de glioxal
a la TEA que contiene DEA, en una proporción molar entre glioxal y
DEA mayor o igual a 1. Sin embargo, este proceso no acaba con los
fenómenos de coloración e inestabilidad de la TEA a lo largo del
tiempo.
La Patente de Estados Unidos US 5.693.866
describe un proceso para inhibir la formación de color en
alcanolaminas brutas tales como TEA bruta. Los inhibidores de la
coloración se seleccionan entre el grupo compuesto por hidróxidos o
sulfitos de metales alcalinos. Sin embargo, el efecto de la
inhibición de la coloración sólo se refiere a TEA bruta.
Aunque estas soluciones resuelven ciertos
aspectos de los problemas de coloración, por ejemplo, sólo a
temperaturas relativamente bajas o para la TEA bruta, crean otros
problemas asociados con la presencia de estos inhibidores, que se
usan a menudo en grandes cantidades o que son indeseables en el
producto final debido a su naturaleza tóxica.
La Solicitud de Patente Japonesa JP 62 005 939
describe un tratamiento térmico de TEA bruta en ausencia de oxígeno,
antes de destilar la TEA. Sin embargo, la TEA purificada obtenida
después de la destilación de la TEA bruta tratada de esta manera aún
está algo coloreada, antes de cualquier ensayo de envejecimiento con
calor de la TEA purificada.
Otra solución propuesta en la Patente de Estados
Unidos US 4.567.303 consiste en preparar la TEA en un reactor en el
que la parte sensible a la corrosión consta de una aleación de acero
inoxidable que no contiene níquel. Esta solución no resuelve todos
los problemas asociados con la coloración y sobre todo la
inestabilidad de la TEA a lo largo del tiempo.
La Patente de Estados Unidos US 3.819.710
describe un proceso que consiste en realizar una hidrogenación de
las etanolaminas en presencia de hidrógeno y de un catalizador. La
solución propuesta no es satisfactoria desde un punto de vista
económico o de procesabilidad, ni desde un punto de vista de pureza
o color a largo plazo.
De esta manera, en el campo de la fabricación de
etanolaminas, existe la necesidad de mejorar la pureza de TEA,
especialmente cuando esta última se fabrica de manera continua,
poniendo en contacto directamente amoniaco con óxido de etileno. En
particular, se ha hecho urgente reducir la naturaleza tóxica de la
TEA, especialmente reduciendo impurezas tales como aminas
secundarias, por ejemplo la DEA formada durante la preparación de la
TEA. Durante varios años también ha existido la necesidad de evitar
la coloración de la TEA durante o después de su fabricación, y en
particular la necesidad de encontrar un proceso para la fabricación
continua de TEA que fabrique esta última incolora y estable,
especialmente estable térmicamente a lo largo del tiempo, sin
implicar, en particular, un agente inhibidor de la coloración.
También existe la necesidad de encontrar un proceso para mejorar la
estabilidad, especialmente la estabilidad térmica, de la TEA a lo
largo del tiempo y para evitar cualquier coloración, mejorando al
mismo tiempo su nivel de pureza y su naturaleza no tóxica.
Se ha descubierto un método sencillo que permite
resolver los problemas mencionados anteriormente mediante un proceso
continuo para la fabricación, y especialmente para la purificación,
de TEA.
La presente invención se refiere en primer lugar
a un proceso continuo para la fabricación de trietanolamina (TEA)
que comprende, sucesivamente:
- (i)
- una etapa para sintetizar TEA poniendo en contacto continuamente amoniaco con óxido de etileno, especialmente en un medio acuoso, en condiciones que permiten la formación de una mezcla de reacción que comprende mono-, di- y trietanolaminas,
- (ii)
- una etapa para separar continuamente el amoniaco que no ha reaccionado de la mezcla de reacción, reciclándose preferiblemente el amoniaco separado de esta manera en la etapa de síntesis; y
- (iii)
- una etapa para separar continuamente la TEA de la mezcla resultante de la etapa (ii),
estando caracterizado dicho proceso porque la
última etapa comprende separar la monoetanolamina y algo de
dietanolamina de la mezcla resultante de la etapa (ii), preparar o
aislar una mezcla específica de alcanolaminas que comprenden TEA y
de un 0,5 a un 50% en peso de al menos una dialcanolamina
secundaria, y separar y aislar la TEA con un grado de pureza igual o
mayor del 99,2%, preferiblemente igual o mayor del 99,5% y en
particular igual o mayor del 99,7% en peso, por destilación continua
de la mezcla específica de alcanolaminas.
Se entiende que el término "dialcanolamina
secundaria" significa en general una amina secundaria o una
dialcanolamina que puede tener la siguiente fórmula:
en la que R_{1} y R_{2}, que
son idénticos o diferentes, representan radicales alquilo que
tienen, cada uno, un grupo funcional alcohol primario, secundario o
terciario y que satisfacen, por ejemplo, la fórmula
-C_{n}H_{2n}OH en la que n es un entero que varía de 1 a 12,
preferiblemente de 2 a 6 o particularmente de 2 a
4.
Las dialcanolaminas secundarias preferidas se
eligen entre:
- dietanolamina (DEA):
HN(CH_{2}CH_{2}OH)_{2}
- diisopropanolamina:
HN(CH_{2}CHOHCH_{3})_{2}
-
di-n-propanolamina:
HN(CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH)_{2}
y
-
di-n-butanolamina:
HN(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH)_{2}
La más preferida particularmente es la
dietanolamina (DEA), ya que es una de las etanolaminas fabricadas al
mismo tiempo que la TEA durante el contacto entre amoniaco y óxido
de etileno.
La etapa (iii) de separación continua de la TEA
puede comprender una etapa previa para eliminar de la mezcla
resultante de la etapa (ii) la etanolamina primaria formada durante
la etapa de síntesis (i), en particular monoetanolamina (MEA) y algo
de dietanolamina (DEA) por medio de una destilación previa, o
preferiblemente al menos dos destilaciones previas. Esta o estas
destilaciones previas pueden realizarse sucesivamente y
continuamente. Puede (pueden) realizarse especialmente para
proporcionar la mezcla específica con alcanolaminas que tiene, de
acuerdo con la presente invención, una proporción particular de DEA,
es decir, de dialcanolamina secundaria, mezcla que se someterá a la
destilación continua que hace posible separar y aislar la TEA
deseada, es decir, que tiene una pureza elevada y en forma de un
producto incoloro estable a lo largo del tiempo.
De acuerdo con otra variante, también es posible
añadir a la mezcla resultante de esta o estas destilaciones previas
una dialcanolamina secundaria, por ejemplo DEA, si la proporción de
esta última es demasiado baja en la mezcla específica de
alcanolaminas sometida a la destilación continua para separar y
aislar la TEA deseada. En este caso, la cantidad de dialcanolamina
secundaria, por ejemplo DEA, añadida es tal que, en total, la
proporción de dialcanolamina secundaria corresponde a la necesaria
de acuerdo con la presente invención en la mezcla específica de
alcanolaminas. De esta manera, la última etapa del proceso puede
comprender separar la monoetanolamina y algo de la dietanolamina de
la mezcla resultante de la etapa (ii) por medio de una destilación
previa o al menos dos destilaciones previas de la mezcla resultante
de la etapa (ii), y preparar la mezcla específica de alcanolaminas
añadiendo a la mezcla resultante de la(s) destilación
(destilaciones) anterior(es) una dialcanolamina secundaria en
una cantidad tal que, en total, la proporción de dialcanolamina
secundaria corresponde a la requerida en la mezcla específica de
alcanolaminas.
La figura 1 muestra esquemáticamente una
ilustración del proceso de acuerdo con la presente invención.
La figura 2 muestra esquemáticamente otra
ilustración del proceso de acuerdo con la presente invención; en
dicho proceso, una destilación previa hace que sea posible separar y
aislar una TEA que tiene un grado de pureza menor del 99%, antes de
separar y aislar la TEA deseada.
En las figuras 1 y 2, una sola columna de
destilación puede representar efectivamente varias columnas de
destilación en serie.
Es bastante sorprendente observar que los
problemas de la coloración y de la inestabilidad, especialmente la
inestabilidad térmica, de la TEA a lo largo del tiempo se resuelven
de manera eficaz y única por un método particular de separación y
aislamiento de la TEA. También es muy sorprendente que el proceso de
acuerdo con la presente invención permita fabricar TEA con un nivel
de pureza muy elevado y especialmente con concentraciones tan bajas
de dialcanolamina secundaria, por ejemplo DEA, a pesar de las
cantidades sustanciales de dialcanolamina secundaria, tal como DEA,
que están presentes en la mezcla específica de alcanolaminas
sometida a la destilación continua para separar y aislar la TEA
deseada.
El proceso comprende una etapa (i) para
sintetizar la TEA poniendo en contacto amoniaco con óxido de etileno
a una temperatura que puede variar de 0 a 150ºC, preferiblemente de
20 a 100ºC y especialmente de 40 a 80ºC, y a una presión absoluta
que puede variar de 0,1 a 16 MPa, particularmente de 0,2 a 5 MPa, y
especialmente de 0,2 a 2 MPa. La etapa de síntesis puede tener lugar
en un medio acuoso. En este caso, el amoniaco puede premezclarse con
agua, por ejemplo, en un premezclador, para formar amoniaco acuoso
que después se pondrá en contacto con óxido de etileno. El reactor
usado para la etapa de síntesis es preferiblemente un reactor de
tipo tubo.
Los productos fabricados durante la etapa de
síntesis pueden comprender, en general, una mezcla de TEA, DEA, MEA
y posiblemente otras etanolaminas más pesadas tales como
etanolaminas etoxiladas, en particular trietanolaminas etoxiladas
(ETEA), por ejemplo, el monoglicol éter de trietanolamina. Se pueden
producir otros productos a partir de reacciones secundarias, en
particular glicoles tales como monoetilenglicol, y aldehídos tales
como acetaldehído o formaldehído. La mezcla de reacción formada de
esta manera durante la etapa de síntesis puede comprender los
productos mencionados anteriormente, agua y reactivos sin consumir
tales como amoniaco. La concentración de los productos mencionados
anteriormente y especialmente de las etanolaminas presentes en la
mezcla de reacción depende, entre otras cosas, de las proporciones
relativas entre amoniaco y óxido de etileno implicadas en la
reacción. La proporción molar entre amoniaco y óxido de etileno
puede estar comprendida entre 0,5 y 40, preferiblemente entre 1 y 10
y especialmente entre 1,5 y 6. Cuando la etapa de síntesis tiene
lugar en un medio acuoso, la concentración en peso de amoniaco en el
agua puede variar de un 50 a un 100%. La mezcla de reacción obtenida
durante la etapa de síntesis puede comprender entre un 10 y un 90%,
preferiblemente entre un 20 y un 70% y especialmente entre un 30 y
un 50% en peso de TEA y entre un 5 y un 80%, preferiblemente entre
un 10 y un 70%, y especialmente entre un 15 y un 60% en peso de
DEA.
Las etanolaminas fabricadas durante la etapa de
síntesis se conocen por varios nombres. La monoetanolamina (MEA) se
conoce también por el nombre 2-aminoetanol. La
dietanolamina (DEA) se conoce también por el nombre
2,2'-iminodietanol. La trietanolamina (TEA) se
conoce también por el nombre
2,2',2''-nitrilotrietanol. Las trietanolaminas
etoxiladas (ETEA) se conocen también por el nombre glicol éteres de
trietanolamina.
El proceso comprende también una etapa (ii) para
separar el amoniaco que no ha reaccionado de la mezcla de reacción
formada en la etapa de síntesis. El amoniaco puede separarse por
medio de una fraccionación por expansión o, preferiblemente, con la
ayuda de al menos una columna de destilación. Cuando la etapa de
síntesis se realiza en medio acuoso, la separación del amoniaco
puede ir seguida de una separación del agua de la mezcla de reacción
con la ayuda de al menos una columna de destilación, o por cualquier
medio que permita deshidratar la mezcla de reacción.
El amoniaco separado de esta manera en la etapa
(ii) puede reciclarse ventajosamente a la etapa de síntesis,
preferiblemente directamente al premezclador de agua/amoniaco. Si se
separa el agua, este último puede reciclarse también directamente al
premezclador de agua/amoniaco.
El proceso comprende también una etapa (iii) para
separar la TEA de la mezcla resultante de la etapa (ii),
particularmente de la mezcla de etanolaminas fabricadas. Las
etanolaminas pueden separarse con la ayuda de separadores tales como
columnas de destilación y/o posiblemente de uno o más evaporadores
de película fina. La MEA y algo de la DEA pueden separarse en primer
lugar de la mezcla resultante de la etapa (ii) por medio de una o
más destilaciones previas, especialmente por medio de una o más
columnas de destilación, antes de separar y aislar la TEA
deseada.
De acuerdo con la presente invención, la TEA se
puede separar y aislar por medio de una destilación continua de la
mezcla específica de alcanolaminas que comprenden TEA y de un 0,5 a
un 50%, preferiblemente de un 0,5 a un 30%, especialmente de un 0,5
a un 15% y en particular de un 0,5 a un 10% o de un 0,5 a un 5%, por
ejemplo, de un 1 a un 30%, o de un 1 a un 15%, o de un 1 a un 10%, o
incluso de un 1 a un 5% en peso de al menos una dialcanolamina
secundaria, por ejemplo DEA.
De acuerdo con un método preferido de aplicación
de la presente invención, la TEA deseada se separa y aisla
continuamente por extracción lateral desde una columna de
destilación C alimentada continuamente con la mezcla específica de
alcanolaminas. Desde la parte superior de la columna de destilación
C, se extrae preferiblemente de manera continua una mezcla más
ligera de alcanolaminas que comprende la dialcanolamina secundaria,
por ejemplo DEA. La destilación puede realizarse, en particular, en
la columna de destilación C a un vacío que varía de 68 a 680 Pa (es
decir, de 0,5 a 5 mmHg), o de 68 a 407 Pa (es decir, de 0,5 a 3
mmHg), y preferiblemente de 136 a 407 Pa (es decir, de 1 a 3 mmHg),
o de 136 a 272 Pa (es decir, de 1 a 2 mmHg), variando la temperatura
en la parte inferior de la columna de 155 a 210ºC, particularmente
de 155 a 190ºC y preferiblemente de 165 a 190ºC. El número total de
platos teóricos puede variar de 5 a 15, preferiblemente de 7 a 15,
sabiendo que la TEA deseada de acuerdo con la invención puede
extraerse lateralmente a la altura de un plato teórico situado entre
el 5º y la 10º platos teóricos desde la parte inferior, dejando por
ejemplo, de 2 a 5, especialmente de 2 a 4 o de 2 a 3 platos teóricos
por encima del punto de extracción lateral de la TEA deseada para
poder extraer de la parte superior, por ejemplo, los productos más
ligeros, tales como las dialcanolaminas secundarias, por ejemplo
DEA, y sabiendo también que la mezcla específica de alcanolaminas de
acuerdo con la invención se alimenta a una altura entre 3 y 7,
preferiblemente entre 4 y 5 platos teóricos por debajo del punto de
extracción lateral de la TEA deseada y a una altura de 3 a 7 platos
teóricos desde la parte inferior. El interior de la columna de
destilación está hecho preferiblemente de acero inoxidable, por
ejemplo del tipo "316 L". Si la TEA se separa por medio de
varias columnas de destilación, es preferible que la columna C esté
localizada en la última posición de dichas columnas. La mezcla
extraída de la parte superior de la columna C puede comprender
esencialmente de un 50 a menos de un 99%, preferiblemente de un 70 a
menos de un 98% y especialmente de un 80 a menos de un 97% en peso
de TEA y de más de un 1 a un 50%, preferiblemente de más de un 2 a
un 30% y especialmente de más de un 3 a un 20% en peso de
dialcanolamina secundaria, por ejemplo, de DEA. La mezcla extraída
de la parte inferior de la columna C puede comprender esencialmente
TEA y ETEA. La mezcla específica de alcanolaminas que se suministra
a la columna C puede proceder de la extracción de la parte inferior
de una columna de destilación previa prevista para separar y aislar
con antelación algo de la DEA existente en la mezcla resultante de
la etapa (ii).
De acuerdo con un método particular de aplicación
de la presente invención, la mezcla específica de alcanolaminas que
se suministra a la columna C puede proceder de la extracción de la
parte inferior de una columna de destilación previa, prevista para
separar y aislar una TEA que tiene un grado de pureza de menos del
99% en peso, por ejemplo, un grado de pureza de aproximadamente un
85% en peso, en particular una TEA conocida en el mercado como
"TEA 85". De acuerdo con otro método de aplicación, la mezcla
extraída de la parte superior de la columna C puede reciclarse a una
columna de destilación previa, prevista para separar y aislar la DEA
o una TEA que tiene un grado de pureza de menos del 99% en peso, tal
como "TEA 85".
La presente invención se refiere también a la TEA
que puede obtenerse preferiblemente mediante el proceso de acuerdo
con la presente invención y que se caracteriza porque dicha TEA
tiene:
- i)
- un grado de pureza igual o mayor del 99,2%;
- ii)
- un contenido residual de dialcanolamina secundaria, especialmente de DEA, de menos de 2000 partes por millón en peso (ppm);
- iii)
- un contenido en cenizas sulfúricas de menos de 300 ppm, medido de acuerdo con la norma V.3.2.14 de la Farmacopea Europea (Edición 1994); y
- iv)
- un índice de color de menos de 120 Hazens, medido de acuerdo con la norma ASTM D 1209, después de que dicha TEA se haya sometido a un ensayo de envejecimiento con calor a 140ºC en una atmósfera inerte durante un periodo de 4 horas.
La TEA se obtiene, preferiblemente, mediante el
proceso de acuerdo con la presente invención.
La TEA que puede obtenerse mediante el proceso de
acuerdo con la presente invención, después de un ensayo de
envejecimiento con calor a 140ºC en una atmósfera inerte, durante un
periodo de 4 horas, como se ha descrito anteriormente, tiene un
índice de color menor que 120, preferiblemente menor que 80,
especialmente menor que 40 y más particularmente menor que 30 o
incluso menor que 20 Hazens, midiéndose el índice de color de
acuerdo con la norma ASTM D 1209.
La TEA que puede obtenerse mediante el proceso de
acuerdo con la presente invención tiene un grado de pureza igual o
mayor del 99,2%, preferiblemente igual o mayor del 99,5%, en
particular igual o mayor del 99,7% y especialmente igual o mayor del
99,9% en peso, midiéndose el grado de pureza mediante un análisis
por cromatografía de gases.
La TEA que puede obtenerse mediante el proceso de
acuerdo con la presente invención tiene un contenido residual de
dialcanolamina secundaria, particularmente DEA, de menos de 2000
ppm, preferiblemente menor que 1000 ppm y especialmente menor que
500 ppm, por ejemplo menor que 200 ppm o incluso menor que 100
ppm.
La TEA que puede obtenerse mediante el proceso de
acuerdo con la presente invención puede tener preferiblemente un
contenido residual de monoetanolamina (MEA) de menos de 500 ppm,
preferiblemente menor que 200 ppm, particularmente menor que 100 ppm
o incluso menor que 50 ppm.
La TEA que puede obtenerse mediante el proceso de
acuerdo con la presente invención tiene un contenido de cenizas
sulfúricas de menos de 300 ppm, preferiblemente menor que 100 ppm,
especialmente menor que 50 y particularmente menor que 10 ppm o
incluso menor que 1 ppm, midiéndose el contenido de cenizas
sulfúricas de acuerdo con la norma V.3.2.14 de la Farmacopea Europea
(Edición 1994).
La TEA que puede obtenerse por el proceso de
acuerdo con la presente invención, puede tener preferiblemente un
índice de color menor que 40, preferiblemente menor que 20 y
especialmente menor que 10 Hazens, midiéndose el índice de color de
acuerdo con la norma ASTM D 1209 en la TEA obtenida, por ejemplo,
justo después de la fabricación o incluso después del
almacenamiento, pero antes del ensayo de envejecimiento con calor
tal como se ha descrito anteriormente.
Ventajosamente, la TEA que puede obtenerse por el
proceso de acuerdo con la presente invención preferiblemente carece
de cualquier compuesto basado en fósforo y/o posiblemente basado en
boro. Preferiblemente, la TEA carece de cualquier óxido de
alquileno, tal como óxido de etileno u óxido de propileno.
La TEA que puede obtenerse por el proceso de
acuerdo con la presente invención puede ser especialmente una mezcla
basada esencialmente en TEA:
- (a)
- que comprende de un 99,2 a un 99,9, preferiblemente de un 99,5 a un 99,9 y particularmente de un 99,7 a un 99,9% en peso de TEA y de 2000 a 50, preferiblemente de 1000 a 50, particularmente de 500 a 50 y especialmente de 200 a 50 ppm de una dialcanolamina secundaria, por ejemplo DEA, y opcionalmente de 500 a 10, preferiblemente de 200 a 10 y particularmente de 100 a 10 ppm de monoetanolamina (MEA); y
- (b)
- que tiene un contenido en cenizas sulfúricas menor que 300, preferiblemente menor que 100, especialmente menor que 50 y particularmente menor que 10 o incluso menor que 1 ppm, y un índice de color que varía de 120 a 0, preferiblemente de 80 a 0 y particularmente de 40 a 0 o de 30 a 0 Hazens después de que dicha TEA se haya sometido al ensayo de envejecimiento con calor a 140ºC en una atmósfera inerte durante un periodo de 4 horas.
El grado de pureza y la concentración de los
productos en la TEA deseada y en las mezclas, especialmente para
suministrar o para extraer de las columnas de destilación,
particularmente de la columna C, se miden por análisis por
cromatografía de gases. Debido a la baja elución y a la alta
polaridad de las etanolaminas, es preferible, antes del análisis
cromatográfico, convertir las etanolaminas previamente en compuestos
fluorados mediante una reacción de fluoración usando, por ejemplo,
anhídrido trifluoroacético. La reacción de fluoración se realiza
poniendo en contacto 50 mg de una muestra de etanolamina con 1 ml de
anhídrido trifluoroacético a 15ºC durante 10 minutos. Los productos
fluorados resultantes de la reacción se diluyen en 1,5 ml de una
mezcla 4:1 en volumen de n-hexano y acetato de etilo
y después se analizan mediante cromatografía de gases en una columna
de 30 metros de tipo metilsilicona con detección por ionización de
llama.
El método para medir el índice de color de la TEA
es el descrito en la norma ASTM D 1209. La unidad de medida se
expresa como color "Hazen", "APHA" o
"platino-cobalto" (o
"Pt-Co").
La inestabilidad de la TEA a lo largo del tiempo
se determina mediante un ensayo de envejecimiento con calor que
consiste en aislar una muestra de 100 g de TEA en un recipiente de
vidrio cerrado en una atmósfera de nitrógeno y después poner el
recipiente en un horno a 140ºC durante 4 horas. Después de este
tiempo, el recipiente se retira del horno y se enfría a temperatura
ambiente (20ºC), midiéndose el índice de color de la muestra de
acuerdo con el método descrito anteriormente.
El método para medir los contenidos de cenizas
sulfúricas de la TEA es el descrito en la referencia V.3.2.14 de la
Farmacopea Europea (Edición 1994).
Los siguientes ejemplos muestran a modo de
ilustración la influencia de la selección de dialcanolaminas
secundarias presentes en la mezcla específica de alcanolaminas
sometida a la destilación continua para separar y aislar la TEA
deseada. Esta influencia tiene un efecto sobre la reducción de la
coloración y la estabilidad térmica de la TEA a lo largo del
tiempo.
Se sometieron muestras compuestas por "TEA
99" vendida por BP Chemicals como una mezcla con DEA, al ensayo
de envejecimiento con calor descrito anteriormente. El índice de
color se midió de acuerdo con la norma ASTM D 1209 en cada muestra
antes y después del ensayo de envejecimiento. Los resultados se
proporcionan en la tabla 1.
Los resultados de la tabla 1 demuestran que la
presencia de DEA en la TEA influye sobre la coloración de la TEA y
en particular reduce, o incluso evita, la coloración de la TEA
después del ensayo de envejecimiento con calor. Estos ensayos son
meramente ilustrativos de la importancia de la DEA presente en la
mezcla específica de alcanolaminas sometida a la destilación que
permitirá separar y aislar la TEA deseada de acuerdo con la presente
invención.
Se realizaron ensayos idénticos a los del ejemplo
1, excepto por el hecho de que, en lugar de DEA, se usaron diversos
compuestos orgánicos añadidos a la TEA en una cantidad del 5% en
peso. Se examinó su influencia sobre la coloración y el cambio en
esta última durante el ensayo de envejecimiento con calor descrito
anteriormente.
Los diversos compuestos orgánicos usados forman
parte de diversas familias de productos y son los siguientes:
- \bullet
- entre aminas primarias: monohexilamina y monoetanolamina (MEA) (es decir, una monoalcanolamina primaria);
- \bullet
- entre aminas secundarias: di-n-butilamina, benciletanolamina (es decir, una monoalcanolamina secundaria), dietanolamina (DEA) (es decir, una dialcanolamina secundaria) y diisopropanolamina (es decir, una dialcanolamina secundaria).
- \bullet
- entre aminas terciarias: tri-n-butilamina, dietiletanolamina (es decir, una monoalcanolamina terciaria) y metildietanolamina (es decir, una dialcanolamina terciaria);
- \bullet
- entre polioles: etilenglicol y un polietilenglicol (Mw = 200).
Entre todos estos compuestos orgánicos añadidos a
la TEA sometida al ensayo de envejecimiento con calor, solo los
productos que pertenecen a la familia de las dialcanolaminas
secundarias (es decir, dietanolamina (DEA) y diisopropanolamina)
pudieron reducir e incluso evitar la coloración de la TEA. Todos los
demás compuestos no detuvieron la coloración de la TEA.
Esta serie de ensayos demuestra que sólo las
dialcanolaminas secundarias tienen una influencia favorable sobre la
estabilidad térmica de la TEA y evitan o reducen sustancialmente la
coloración de la TEA de elevada pureza.
La figura 1 muestra esquemáticamente una
ilustración del proceso de acuerdo con la presente invención.
En la figura 1, se introducen continuamente
amoniaco y óxido de etileno en un reactor (7) mediante tuberías de
alimentación (1) y (2), respectivamente. El amonio se premezcla con
agua en un premezclador (3) para formar amoniaco acuoso que se
extrae a través de una tubería de descarga (4) y después se mezcla
con óxido de etileno mediante la tubería (2). La mezcla producida de
esta manera se introduce en el reactor (7), formando una mezcla de
reacción en la que se forman MEA, DEA, TEA y otras etanolaminas,
tales como ETEA.
La mezcla de reacción que comprende especialmente
TEA se extrae del reactor (7) a través de la tubería de descarga (8)
y se transfiere a una primera columna de destilación (9) usada para
separar el amoniaco que sale de la parte superior de la columna (9).
El amoniaco se recicla a través de una tubería (10) en el
premezclador (3). Se extrae una mezcla esencialmente sin amoniaco de
la parte inferior de la columna (9) y se transfiere a través de una
tubería (11) a una segunda columna de destilación (12) usada para
separar el agua. Esta última sale de la parte superior de la columna
(12) y se recicla en el premezclador (3) a través de una tubería
(13). Se extrae una mezcla que comprende esencialmente etanolaminas
sin amonio y agua de la parte inferior de la columna (12) a través
de una tubería de descarga (14).
La última mezcla se introduce después a través de
la tubería (14) en una columna de destilación (15) usada para
separar y aislar la MEA. En la parte superior de la columna (15), la
MEA se extrae a través de una tubería de descarga (16). Se extrae
una mezcla de etanolaminas esencialmente sin MEA de la parte
inferior de la columna (15) y se transfiere a una columna de
destilación (18) a través de la tubería (17). La columna (18) se usa
para separar y aislar una parte sustancial de la DEA en la parte
superior de la columna a través de una tubería (19). Se extrae una
mezcla de etanolaminas de la parte inferior de la columna (18) a
través de una tubería de descarga (20).
La última mezcla, que corresponde a la mezcla
específica de alcanolaminas compuesta esencialmente por TEA y DEA en
la cantidad requerida de acuerdo con la presente invención, se
transfiere a través de la tubería de descarga (20) a una columna de
destilación C (21) prevista para separar y aislar la TEA de alta
pureza deseada. Se extrae una mezcla más ligera que contiene DEA de
la parte superior de la columna C (21) a través una tubería de
descarga (22). Una extracción de la parte inferior de la columna C
(21) hace posible extraer compuestos especialmente pesados,
compuestos esencialmente por ETEA, a través de una tubería de
descarga (23). La TEA deseada, que es de elevada pureza, incolora y
estable a lo largo del tiempo, se extrae lateralmente de la columna
C (21) a través de una tubería de descarga (24).
La figura 2 muestra esquemáticamente otra
ilustración del proceso de acuerdo con la presente invención, en el
que se usa una destilación previa para separar y aislar una TEA que
tiene un grado de pureza menor del 99%, especialmente igual al
85%.
De acuerdo con la figura 2, el proceso es
idéntico al descrito en la figura 1 con la excepción de que la
mezcla que fluye en la tubería de descarga (20), compuesta
esencialmente por TEA y DEA, se transfiere a través de la tubería
(20) a una columna de destilación (25) prevista para separar y
aislar una TEA que tiene un grado de pureza menor que el 99% (por
ejemplo igual al 85%) en la parte superior de dicha columna, a
través de una tubería de descarga (26). Se extrae una mezcla que
corresponde a la mezcla específica de alcanolaminas que comprende
esencialmente TEA y DEA en la cantidad necesaria de acuerdo con la
presente invención, de la parte inferior de la columna (25) a través
de una tubería (27) y se suministra a la columna C (21). La mezcla
extraída a través de la tubería (28) de la parte superior de la
columna C (21) se recicla ventajosamente a la columna (25) a través
de la tubería (20).
Claims (10)
1. Proceso continuo para la fabricación de
trietanolamina (TEA) que comprende, sucesivamente:
- (i)
- una etapa para sintetizar la TEA poniendo en contacto continuamente amoniaco con óxido de etileno, en condiciones que permiten la formación de una mezcla de reacción que comprende mono-, di- y trietanolaminas,
- (ii)
- una etapa para separar continuamente el amoniaco que no ha reaccionado de la mezcla de reacción; y
- (iii)
- una etapa para separar continuamente la TEA de la mezcla resultante de la etapa (ii),
estando caracterizado dicho proceso porque
la última etapa comprende separar la monoetanolamina y algo de la
dietanolamina de la mezcla resultante de la etapa (ii), preparar o
aislar una mezcla específica de alcanolaminas que comprende TEA y de
un 0,5 a un 50% en peso de al menos una dialcanolamina secundaria, y
separar y aislar la TEA con un grado de pureza igual o mayor que el
99,2% en peso por destilación continua de la mezcla específica de
alcanolaminas.
2. Proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque la dialcanolamina secundaria se elige
entre dietanolamina, diisopropanolamina,
di-n-propanolamina y
di-n-butanolamina.
3. Proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque la dialcanolamina secundaria es
dietanolamina.
4. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la TEA se separa
y se aisla por extracción lateral desde una columna de destilación
alimentada continuamente con la mezcla específica de
alcanolaminas.
5. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la última etapa
comprende separar la monoetanolamina y algo de la dietanolamina de
la mezcla resultante de la etapa (ii) por medio de una destilación
previa o al menos dos destilaciones previas de la mezcla resultante
de la etapa (ii) para proporcionar la mezcla específica de
alcanolaminas.
6. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la última etapa
comprende separar la monoetanolamina y algo de la dietanolamina de
la mezcla resultante de la etapa (ii) por medio de una destilación
previa o al menos dos destilaciones previas de la mezcla resultante
de la etapa (ii), y preparar la mezcla específica de alcanolaminas
añadiendo a la mezcla resultante de la(s) destilación
(destilaciones) anterior(es) una dialcanolamina secundaria en
una cantidad tal que, en total, la proporción de dialcanolamina
corresponde a la necesaria en la mezcla específica de
alcanolaminas.
7. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la TEA se separa
y aisla por medio de una destilación continua de la mezcla
específica de alcanolaminas procedente de la extracción de la parte
inferior de una columna de destilación previa, prevista para separar
y aislar una TEA que tiene un grado de pureza menor que el 99% en
peso.
8. Trietanolamina (TEA) que puede obtenerse por
el proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
7 y caracterizada porque dicha TEA tiene:
- i)
- un grado de pureza igual o mayor que el 99,2% en peso;
- ii)
- un contenido residual de dialcanolamina secundaria de menos de 2000 ppm;
- iii)
- un contenido de cenizas sulfúricas de menos de 300 ppm, medido de acuerdo con la norma V.3.2.14 de la Farmacopea Europea (Edición 1994); y
- iv)
- un índice de color de menos de 120 Hazens, medido de acuerdo con la norma ASTM D 1209, después de que dicha TEA se haya sometido a un ensayo de envejecimiento con calor a 140ºC en una atmósfera inerte durante un periodo de 4 horas.
9. Trietanolamina de acuerdo con la
reivindicación 8, caracterizada porque:
- i)
- el grado de pureza es igual o mayor que el 99,5% en peso;
- ii)
- el contenido residual de dialcanolamina secundaria es menor que 1000 ppm;
- iii)
- el contenido de cenizas sulfúricas es menor que 100 ppm; y
- iv)
- el índice de color es menor que 80 Hazens después de que dicha TEA se haya sometido a un ensayo de envejecimiento con calor a 140ºC en una atmósfera inerte durante un periodo de 4 horas.
10. Trietanolamina de acuerdo con la
reivindicación 8, caracterizada porque:
- i)
- el grado de pureza es igual o mayor que el 99,7% en peso;
- ii)
- el contenido residual de dialcanolamina secundaria es menor que 500 ppm;
- iii)
- el contenido de cenizas sulfúricas es menor que 10 ppm; y
- iv)
- el índice de color es menor que 40 Hazens después de que dicha TEA se haya sometido a un ensayo de envejecimiento con calor a 140ºC en una atmósfera inerte durante un periodo de 4 horas.
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WO2007041464A1 (en) * | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Honeywell International Inc. | Apparatus and method for preparing ultrapure solvent blends |
CN101139296B (zh) * | 2007-09-29 | 2010-05-26 | 吴兆立 | 增设气提拔头段的乙醇胺蒸馏的方法 |
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ES2567256T3 (es) * | 2007-11-09 | 2016-04-21 | Basf Se | Polialcanolaminas alcoxiladas |
ES2453067T3 (es) * | 2008-09-17 | 2014-04-03 | Basf Se | Dispositivos y procedimiento para la separación destilativa continua de una mezcla que contiene una o varias alcanolaminas |
WO2010069856A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von reinem triethanolamin (teoa) |
CN101560159B (zh) * | 2009-05-12 | 2012-08-08 | 嘉兴金燕化工有限公司 | 乙醇胺生产中的氨回收方法 |
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Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB760215A (en) | 1951-08-30 | 1956-10-31 | Oxirane Ltd | Manufacture of alkanolamines |
US3567779A (en) * | 1967-11-20 | 1971-03-02 | Jefferson Chem Co Inc | Color stabilized dimethylethanolamine |
IT967651B (it) * | 1972-09-20 | 1974-03-11 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Perfezionamenti nei procedimenti per la preparazione di etanolam mine |
DE2810135A1 (de) * | 1978-03-09 | 1979-09-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von ungefaerbten technischen aethanolaminen |
JPS625939A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 酸着色のないトリエタノ−ルアミンの製造方法 |
US4673762A (en) * | 1986-05-27 | 1987-06-16 | Texaco Inc. | Decolorizing ethanolamines with alkylene oxides |
CA2061718A1 (en) * | 1991-05-22 | 1992-11-23 | John F. Martin | Method for inhibiting color contamination in ethanolamine compounds |
US5424482A (en) * | 1991-08-08 | 1995-06-13 | Elf Atochem N.A., Inc. | Process for preparing color-stable tertiary butyldiethanolamine |
FR2682950B1 (fr) * | 1991-10-29 | 1994-01-28 | Hoechst Ste Fse | Procede d'elimination de la diethanolamine presente dans la triethanolamine et procede de preparation de triethanolamine purifiee. |
DE4410610A1 (de) | 1994-03-26 | 1995-09-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Ethanolaminen |
US5693866A (en) * | 1996-04-12 | 1997-12-02 | Betzdearborn Inc. | Inhibitors of color formation in alkanolamines |
DE19855383A1 (de) | 1998-12-01 | 2000-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Triethanolamin |
DE19940095A1 (de) * | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Analytik Jena Ag | Zeeman-Atomisiereinrichtung für gelöste und feste Proben |
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