ES2208185T3 - Sistema catalizador para la reaccion nco/oh(formulacion de poliuretano. - Google Patents
Sistema catalizador para la reaccion nco/oh(formulacion de poliuretano.Info
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Abstract
Sistema catalizador para la reacción NCO/OH compuesto por: A) catalizadores para la reacción NCO/OH (formación de poliuretano) y B) carbodiimidas impedidas estéricamente, estando presente el componente B) en 1 a 200% en peso, referido a la cantidad total de componente A).
Description
Sistema catalizador para la reacción NCO/OH
(formación de poliuretano).
La presente invención se refiere a un sistema
catalizador mejorado para la formación de poliuretano, con cuya
ayuda se consigue reducir el problema del empañamiento en la
fabricación de materiales de poliuretano, sin que se perjudiquen en
particular las propiedades de envejecimiento de los materiales de
poliuretano así fabricados.
Se sabe que la velocidad de formación del
poliuretano (reacción NCO/OH), aparte de la temperatura de las
materias primas y su estructura, está influida sobre todo por
catalizadores apropiados. Como catalizadores para la reacción antes
descrita se muestran especialmente apropiados en particular las
aminas terciarias, sales de ácidos débiles (como catalizadores
básicos) y compuestos metálicos orgánicos, como compuestos de
organo-estaño (como catalizadores electrófilos).
Es habitual que en la fabricación de materiales
de PUR los catalizadores empleados permanezcan en el material
acabado, si se trata de catalizadores no volátiles o
integrables.
Si se emplean catalizadores volátiles, éstos ya
empiezan a volatilizarse durante la fabricación del material según
su bajo punto de ebullición por el aumento de temperatura regulable
de la reacción exotérmica NCO/OH.
Esto conduce por un lado a un problema de higiene
en el trabajo durante la fabricación de materiales de PUR y por otro
a una emisión lenta y continua al medio ambiente de proporciones de
catalizadores volátiles aún presentes en el material
("empañamiento").
Aunque si se emplean -como se ha descrito antes-
catalizadores no volátiles, es decir, catalizadores de elevado punto
de ebullición o catalizadores instalables, los materiales de PUR
fabricados con estos catalizadores presentan malas propiedades de
envejecimiento a causa de la presencia de estos catalizadores, ya
que en principio los catalizadores aceleran tanto la reacción de
ida, es decir, la síntesis, como la reacción de vuelta, es decir,
la descomposición o la alteración de los materiales de PUR. Como
medida de la descomposición o perjuicio de las propiedades de
envejecimiento se puede recurrir a procedimientos de ensayo físicos,
como el ensayo Ford (según DIN 53 578).
Así, es habitual tratar con materiales de PUR que
plantean grandes problemas de higiene en el trabajo durante su
fabricación o que causan problemas de "empañamiento" tras su
fabricación o que presentan malas propiedades de envejecimiento,
especialmente en la aplicación de larga duración, por el empleo de
catalizadores no volátiles.
Por eso existía el objetivo de proporcionar
sistemas catalizadores de PUR que no impliquen problemas de higiene
en el trabajo, así como problemas de "empañamiento" y que por
otro lado confirieran buenas propiedades de envejecimiento al
material de PUR acabado.
Por eso, es objeto de la presente invención un
sistema catalizador compuesto por
A) catalizadores para la reacción NCO/OH
(formación de poliuretano)
y
B) carbodiimidas impedidas estéricamente,
estando presente el componente B) en 1 a 200% en
peso, referido a la cantidad total de componente A).
Son especialmente preferibles los sistemas de
catalizador según la invención en los que las carbodiimidas (B)
impedidas estéricamente están presentes en el sistema catalizador en
cantidades de 20 a 180% en peso, especialmente 50 a 150% en peso,
referido a la cantidad total en componente A).
Como catalizadores para la reacción NCO/OH entran
en consideración todos los catalizadores conocidos, tanto básicos
como electrófilos, que favorecen la formación de poliuretano. Tales
catalizadores se describen, por ejemplo, en
Kunststoff-Handbuch, volumen 7, Polyurethane, 3ª
edición revisada, editorial Carl Hanser,
Munich-Viena, 1993, páginas
104-110.
Son especialmente apropiados los catalizadores
como los que se describen en la página 105 de la citada
publicación.
Éstos son especialmente aminas terciarias
(ciclo)alifáticas de fórmulas (I)
en las
que
R_{1} a R_{5} son iguales o diferentes y
representan alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo
C_{5}-C_{7}, arilo
C_{6}-C_{10}, así como arilmetilo
C_{6}-C_{10} o en las que los restos R_{1} y
R_{2} y/o R_{3} y R_{4} pueden estar unidos entre sí por
restos alquileno C_{2}-C_{5} con 0 a 2
heteroátomos, como nitrógeno, azufre u oxígeno, en la cadena de
carbonos,
n representa números enteros de 2 a 6,
m representa los números 2 y 3 y
l representa números enteros de 0 a 4.
Además, son de citar aminoéteres
(ciclo)-alifáticos de fórmula (II)
en la
que
R_{6} a R_{9} poseen el significado de los
restos R_{1} a R_{5} y
R representa restos alquileno
C_{1}-C_{6}
Además, son de citar amidinas
(ciclo)-alifáticas de fórmula (III)
en la
que
R_{10} a R_{13} poseen el significado de los
restos R_{1} a R_{5} o R_{10} y R_{13} y/o R_{11} y
R_{12} pueden estar unidos entre sí por restos alquileno
C_{2}-C_{5}.
Además, son de citar diaminas bicíclicas de
fórmula (IV)
en la
que
R posee el significado de R en la fórmula
(II).
Además, son de citar compuestos de
organo-estaño de fórmula (V)
en la
que
R_{14} y R_{15} poseen el significado de los
restos R_{1} a R_{5}, con la condición de que los restos
R_{14} y R_{15} se eliminan si el estaño es divalente.
Además, son de citar carboxilatos metálicos de
fórmula (VI)
(VI),R_{18}-COOM
en la
que
R_{18} representa un resto alquilo alifático
C_{1}-C_{18} o cicloalifático
C_{5}-C_{6} o un resto arilo
C_{6}-C_{10} y M representa un metal alcalino,
especialmente sodio o potasio.
Además, son de citar aminas con grupos hidroxilo
de fórmulas (VII)
en las
que
R_{19} a R_{21} poseen el significado de los
restos R_{1} a R_{5} y
R_{22} representa hidroxietilo.
Como compuestos de las fórmulas (I) a (VII) se
consideran especialmente:
N,N,N,'-N'',N''-pentametildietilentriamina
(I)
N,N-dimetilbencialmina (I),
N,N-dimetilciclohexilamina
(I),
N-metilmorfolina (I),
bis(2-dimetilaminoetil)éter
(II),
bis(2-morfolinoetil)éter
(II),
1,5-diazobiciclo[4.3.0]non-5-eno
(III),
1,8-diazobiciclo[5.4.0]undec-7-eno
(III),
2,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-diazina
(III),
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano
(IV),
dioctanoato de estaño (II) (V),
dipalmitato de estaño (II) (V),
dilaurato de
di-n-butil-estaño
(IV) (V),
acetato potásico (VI),
2-etilhexanoato potásico
(VI),
N,N-dimetilaminoetoxietanol
(VII),
(N,N-dimetilaminoetil)-(N'-hidroxietil-N'-metilaminoetil)éter
(VII).
Son de citar de forma muy especialmente
preferible:
1,5-diazobiciclo[4.3.0]non-5-eno
(III),
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano
(IV),
dilaurato de
di-n-butil-estaño
(IV) (V),
dioctanoato de estaño (II) (V),
octanoato potásico (VI),
N,N-dimetilaminoetanol (VII).
Como carbodiimidas impedidas estéricamente se
emplean según la invención aquellas de fórmula (VIII)
(VIII),R_{23}-N=C=N-R_{24}
en la
que
R_{23} y R_{24} son iguales o diferentes y
representan
Además, como carbodiimidas impedidas
estéricamente se toman en consideración las de fórmula (IX)
(IX),X-(-R_{25}-N=C=N-R_{25}-)_{n}-X
en la
que
X = -NCO,
-NH-CO-Z-R_{26},
\newpage
R_{26} = alquilo, arilo, arilalquilo,
alquilenoxialquilo, alcoxipolioxialquileno
C_{1}-C_{18}
Z = O, NH, S
n = 2 a 100
En especial son preferibles las carbodiimidas
impedidas estéricamente de las fórmulas siguientes
en las
que
n = 2 a 100.
Es de citar de forma muy especialmente
preferible:
en la
que
n = 2 a 100.
Tanto los catalizadores de PUR mencionados antes
como las carbodiimidas impedidas estéricamente pueden emplearse
solas o mezcladas entre sí, pudiéndose determinar fácilmente la
relación de mezcla más conveniente mediante los correspondientes
ensayos previos.
Las carbodiimidas impedidas estéricamente
empleadas según la invención son conocidas y se describen, por
ejemplo, en los documentos EP 062854, DE 1494009, DE 2020330, DE
1285747, DE 2248751, EP 0460481 y US 5246993.
El sistema catalizador según la invención se
emplea convenientemente en forma disuelta en los componentes
líquidos del sistema de PUR antes de la dosificación, si el sistema
catalizador según la invención no se encuentra ya en forma
líquida.
Como disolventes apropiados entran en
consideración especialmente aquellos que se usan como componentes en
la fabricación de poliuretano, que pueden ser agua, polioles,
isocianatos, poliisocianatos, agentes de expansión, plastificantes,
así como estabilizantes de la espuma (emulsionantes de
silicona).
La cantidad apropiada de disolvente se puede
determinar fácilmente mediante los correspondientes ensayos
previos.
El sistema catalizador según la invención es
apropiado para la fabricación de los más diversos materiales de PUR,
especialmente para la fabricación de espumas plásticas e integrales
de PUR.
Por eso, otro objeto de la presente invención es
el uso del sistema catalizador según la invención para la
fabricación de materiales de PUR, especialmente espumas plásticas e
integrales de PUR.
Se calentaron 750 partes en peso (3,1 mol) de
1,3-bis(1-metil-2-isocianatoetil)benceno
con un contenido en NCO de 34,4% en peso a 180ºC en presencia de
1,5 partes en peso de
1-metil-2-fosfolen-1-óxido
y se condensaron a esta temperatura con desprendimiento de dióxido
de carbono. Para alcanzar un contenido en NCO de 9,3% en peso fue
necesario un tiempo de reacción de 23 horas. Después se añadieron
bajo agitación 957 partes en peso de un alcohol etilénico
metoxipolioxi con un peso molecular medio (valor numérico medio) de
520 g/mol.
Manteniendo la temperatura de reacción de 180ºC
los grupos NCO terminales de las cadenas de polímero se
transformaron en grupos uretano en un espacio de tiempo de 30
minutos.
Después, el
1-metil-2-fosfolen-1-óxido
añadido como catalizador y restos de
1,3-bis(1-metil-2-isocianatoetil)benceno
que no habría reaccionado se destilaron a una temperatura de 190ºC y
bajo una presión de 0,5 mbar.
Se obtuvieron 1576 partes en peso de una mezcla
exenta de grupos NCO a partir de policarbodiimidas mono y
oligoméricas que presentan grupos
metoxipolioxietileno-uretano terminales, que poseía
un contenido en grupos N=C=N de 50 mg/g, una viscosidad, medida a
25ºC según Ubbelohde de 1950 mPa\cdots y un índice de color de
yodo de 2,4, medido por dilución con monoclorobenceno en una
relación de volúmenes de 1:5.
La mezcla se disolvió muy bien en agua.
La estructura de la mezcla que presenta grupos
uretano a partir de policarbodiimidas mono y oligoméricas se
comprueba por RMN ^{1}H y el espectro IR.
Estructura de la carbodiimida según el ejemplo
1:
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplos
2-4
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ \+ *1 \+ Desmophen 2200 B\cr \+ \+ Desmodur T80\cr \+ \+ \Rightarrow producto comercial de Bayer AG\cr \+ *2 \+ El estabilizante SE 232 es un producto comercial de Witco Corporation.\cr \+ *3 \+ Desmorapid DB, RC-PUR Aktivator 101/RC-PUR Aktivator 105 son productos comerciales de\cr \+ \+ Rhein Chemie Rheinau GmbH.\cr \+ *4 \+ Sustancia del ejemplo 1 diluida con agua 1:1.\cr}
\newpage
Desmodur T80® | = 80% 2,4-toluilendiisocianato |
= 20% 2,6-toluilendiisocianato | |
Stabaxol P200® | = carbodiimida altamente polimérica Pf 80-100ºC |
RC-PUR Aktivator® 105 | = 33% trietilendiamina |
= 66% propilenglicol | |
RC-PUR Aktivator® 101 | = N-metilmorfolina |
Desmorapid DB | = N,N-dimetilbencilamina |
Desmophen 2220 B | = poliésterpoliol para espumas de bloque plásticas principalmente para |
\hskip0,2cm artículos técnicos. |
Ejemplos 2 a
4
Prueba de envejecimiento de las formulaciones
según DIN 53 578 120 h, 90ºC, 90-95% Lf (ensayo
Ford)
Como se desprende de los resultados, las espumas
con carbodiimidas impedidas estéricamente y aminas (III+IV) son
claramente mejores en la deformación residual de carga que aquellas
sin carbodiimidas impedidas estéricamente (II).
Claims (2)
1. Sistema catalizador para la reacción NCO/OH
compuesto por
A) catalizadores para la reacción NCO/OH
(formación de poliuretano)
y
B) carbodiimidas impedidas estéricamente,
estando presente el componente B) en 1 a 200% en
peso, referido a la cantidad total de componente
A).
2. Uso del sistema catalizador según la
reivindicación 1 para la fabricación de materiales de PUR,
especialmente espumas blandas e integrales de PUR.
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DE19930556 | 1999-07-02 |
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