EP4680192A1 - Procede d'obtention d'un extrait de bois de rose, compositions le comprenant et ses utilisations cosmetiques - Google Patents

Procede d'obtention d'un extrait de bois de rose, compositions le comprenant et ses utilisations cosmetiques

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Publication number
EP4680192A1
EP4680192A1 EP24711184.2A EP24711184A EP4680192A1 EP 4680192 A1 EP4680192 A1 EP 4680192A1 EP 24711184 A EP24711184 A EP 24711184A EP 4680192 A1 EP4680192 A1 EP 4680192A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
extract
rosewood
solvent
purified
expression
Prior art date
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Pending
Application number
EP24711184.2A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Florian LABARRADE
Yolene FERREIRA
Isabelle Imbert
Erell LE BORGNE
Jérôme MASSON
David EL BALLOUTA
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jafer Enterprises R&D SL
ISP Investments LLC
Original Assignee
Jafer Enterprises R&D SL
ISP Investments LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jafer Enterprises R&D SL, ISP Investments LLC filed Critical Jafer Enterprises R&D SL
Publication of EP4680192A1 publication Critical patent/EP4680192A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/39—Complex extraction schemes, e.g. fractionation or repeated extraction steps
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists

Definitions

  • the present invention relates to the field of ingredients for skin care.
  • the invention relates to a rosewood extract (Aniba rosaeodora) composed, among other things, of nicotinic acid, cotoine, sesquiterpene derivatives and depleted in volatile compounds and anibine, obtained by a supercritical CO2 extraction process from the co-products of the distillation of rosewood.
  • the invention also relates to cosmetic compositions comprising such an extract, and finally to the uses of such compositions for preventing or limiting the signs of skin aging.
  • Rosewood (Aniba rosaeodora Ducke or "rosewood” in English), is a tree present in the tropical and subtropical rainforests of the Amazon basin (Venezuela, Colombia, Ecuador, French Guiana, Guyana, Peru, Suriname and Brazil).
  • the trunk, branches or leaves of rosewood are used in perfumery and cosmetics in the form of essential oil whose olfactory particularity is conferred by linalool, a volatile terpene alcohol present in large quantities in the essential oil (70 to 90%).
  • the non-volatile part of rosewood contains anibine, 4-methoxyparacotoine, cotoine and pinocembrine, but also (-)-rubranine, a chalcone present in the branches of this species (Mors, WB et al. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 4507-4511; Gottlieb, OR ⁇ and Mors, WB, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2263-2265; Galaverna, RS et al., Anal. Methods, 2015, 7, 1984-1990; De Alleluia, IB ⁇ et al., Phytochem., 1978, 17, 517-521).
  • documents FR1000801B1, CN105708740 and CN105640822 describe cosmetic compositions and a massage oil comprising an essential oil of rosewood obtained by supercritical CO 2 without stating the parameters applied for the extraction.
  • the rosewood extract according to the present invention has proven useful for preventing or limiting the signs of skin aging and in particular for firming the skin, limiting the appearance of facial ptosis, reshaping the contour of the face or limiting the appearance of wrinkles and fine lines.
  • the invention has as its first object the obtaining of an extract obtained from leaves or shavings of trunks and branches of rosewood (Aniba rosaeodora) previously exhausted, according to the method comprising the following steps: [0011] a) adding between 5 and 25% of water to the exhausted and dried rosewood; [0012] b) carrying out an extraction using a fluid in the supercritical state such as carbon dioxide (CO2) in the presence of a polar co-solvent, chosen from primary or secondary alcohols, or any mixture thereof; [0013] c) adding a support solvent chosen from polyol type solvents, saturated or unsaturated fatty alcohols, linear or branched, comprising from 8 to 30 carbons, glyceride type solvents or long carbon chain ester type solvents, or any mixture thereof; [0014] d) the extract dissolved in step c) is evaporated to remove all of the co-solvent, ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description [0015] e) the extract is a fluid in the supercritical state
  • the second subject of the invention is a purified extract of exhausted rosewood capable of being obtained by the process according to the invention, characterized in that it is diluted at a concentration of between 0.1 and 1% in the carrier solvent and comprises from 0.3 to 0.5%, advantageously from 0.35 to 0.5% and preferably between 0.4 and 0.5% of semi- to non-volatile compounds.
  • the third subject of the invention is a composition comprising as active agent, an effective amount of a purified extract of rosewood, obtained according to the process of the invention, and a physiologically acceptable medium.
  • the fourth subject of the invention is the cosmetic use of a composition comprising a purified extract of rosewood to prevent or limit the signs of skin aging, to firm the skin, limit the appearance of facial ptosis, redefine the contour of the face or limit the appearance of wrinkles and fine lines.
  • the subject of the invention is also a composition comprising a purified extract of rosewood for its use to obtain an effect similar to that of retinoids, without exhibiting undesirable inflammatory effects.
  • FIG.4 Analytical comparison by HPLC/DEDL of the crude rosewood extract and the purified rosewood extract according to example 1 describing the difference in anibine content.
  • FIG.5 Evaluation of the purified 1% rosewood extract on the expression of type I, type III collagen and hyaluronic acid on human skin biopsies.
  • FIG.6 Evaluation of the purified 1% rosewood extract on the expression of CRABP2 on human skin biopsies in comparison with Retinoic acid.
  • FIG.7 Evaluation of the purified 1% rosewood extract on the expression of the alpha 3 chain of type V collagen on human skin biopsies in comparison with Retinoic acid.
  • FIG.8 Evaluation of the effect of a purified 1% rosewood extract on the volume of the facial oval (a) and the angle V of the facial oval (b).
  • FIG.9 Evaluation of the effect of a purified 1% rosewood extract on the distance of the facial ptosis (a) and on the volume of the ptosis (b).
  • [Fig.10] Evaluation of the effect of a purified 1% rosewood extract on the volume of the corner of the lips (a) and on the profile roughness of the corner of the lips Ra (b) and Rz (c).
  • [Fig.11] Evaluation of the effect of a purified 1% rosewood extract on the profile roughness Ra (a) and Rz (b) of crow's feet wrinkles.
  • [Fig.12] Evaluation of the purified extract of rosewood at 1% on the expression of the type 1 receptor of interleukin 1 (IL1R1) on human skin biopsies in comparison with Retinoic acid.
  • IL1R1 interleukin 1
  • the essential oil content in the fresh plant varies between 0.4 and 3.5%, including an average linalool content of between 0.32 and 2.8%.
  • the essential oil is traditionally extracted by hydrodistillation or steam distillation.
  • the term “exhausted” therefore refers to a plant material that has undergone an initial extraction treatment, such as steam distillation or hydrodistillation, or any solid/liquid extraction process, aimed at extracting between 80 and 95% of the volatile compounds present in this raw material.
  • the term “exhausted rosewood” refers to rosewood comprising a maximum of 20% of the volatile compounds present in the initial raw material.
  • "Rosewood trunk and branches” means the parts of rosewood corresponding to the trunk and branches with bark.
  • polar co-solvent means a solvent with a polarity greater than that of CO2 in the supercritical state, such as primary or secondary alcohols, or any mixture thereof.
  • polyol type solvent means organic compounds having at least 2 hydroxyl groups, such as diols or triols, or a mixture of these compounds.
  • fatty alcohol type solvent means organic compounds, saturated or unsaturated, linear or branched, having a hydroxyl group, or a mixture of these compounds.
  • glyceride type means esters of fatty acids and glycerol, or a mixture of these compounds.
  • long carbon chain ester type solvent means organic compounds having an ester function substituted by long carbon chains.
  • support solvent means a solvent selected from polyol type solvents, saturated or unsaturated fatty alcohols, linear or branched, comprising from 8 to 30 carbons, glyceride type solvents or long carbon chain ester type solvents, or any mixture thereof.
  • volatile compounds means organic compounds that can easily pass into the gas phase at atmospheric pressure and at room temperature.
  • si- to non-volatile compounds means compounds that do not easily pass into the gas phase at atmospheric pressure and at room temperature because ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description of a higher boiling point than in the case of volatile molecules.
  • these are moderately polar molecules, mainly belonging to the following chemical families: vitamins, aryl phenyl ketones, sesquiterpenes, sesquiterpene derivatives and phytosterols.
  • purified rosewood extract means the extract in liquid form purified by partial precipitation of anibine, after dilution of the crude extract in a solvent of the polyol type, saturated or unsaturated fatty alcohol, linear or branched, comprising from 8 to 30 carbons, solvents of the glyceride or ester type with a long carbon chain, or any mixture thereof, and filtered to remove the precipitate.
  • crude extract of rosewood means the extract in pasty form obtained by steps a), b) and c') of the process by complete evaporation of the co-solvent without the addition of a carrier solvent.
  • compositions or component may include additional ingredients, but only if the additional ingredients do not alter the basic characteristics or novel characteristics of the composition or use described herein.
  • physiologically acceptable medium means a solvent suitable for contact with the outer layers of the skin, scalp or appendages, without toxicity, irritation, undue allergic response and the like or reaction ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description of intolerance, and proportionate to a reasonable benefit/risk ratio, at the concentrations used.
  • effective quantity is meant the minimum quantity of extract according to the invention which is necessary to obtain at least one of the desired biological activities.
  • facial ptosis is meant the slackening associated with the sliding and atrophy of fat volumes and the melting of the bony support of the face with age.
  • Extraction processes [0055] Rosewood has been overexploited for its essential oil, making it enter the category of species protected by the IUCN (International Union for Conservation of Nature) whose trade is regulated by the Convention on International Trade in Endangered Species (CITES).
  • IUCN International Union for Conservation of Nature
  • CITES International Trade in Endangered Species
  • the inventors have therefore chosen to use co-products from the distillation of rosewood, in order to reduce the impact on the environment and on biodiversity and to enable better management of plant resources.
  • the leaves and the shavings of the trunk or branches of rosewood (Aniba rosaeodora) recovered after extraction of the essential oil by distillation are dried so that the residual moisture content in the plant material is between 1 and 10%.
  • the objective of the process of the invention is to concentrate and promote the chemical diversity of the extract, the content of semi- to non-volatile compounds while maintaining the highest possible extraction yield.
  • the extraction is carried out using supercritical fluid such as supercritical CO 2 which is an alternative process to distillation meeting the principles of green chemistry.
  • a polar co-solvent to supercritical CO 2 makes it possible to increase the polarity of the CO 2 and therefore to extract chemical families of metabolites over a wider range of polarity, such as carbohydrates, glycosylated or non-glycosylated flavonoids, phenolic acids, triterpenes, lipids, phytosterols.
  • a screening experimental design made it possible to highlight the most influential parameters on the following criteria: the extraction yield, the chemical diversity of the extract and the content of semi- to non-volatile compounds.
  • the parameters studied were the grinding, the humidification rate of the plant material, the addition or not of ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description inert compound such as cellulose powder, the co-solvent flow rate, as well as the extraction temperature and pressure.
  • the screening experiment plan showed that surprisingly the co-solvent flow rate and the humidification rate of the plant material were the two parameters that had an influence on the extraction, unlike the other parameters which did not show a significant impact.
  • These two influential parameters were then more finely analyzed by an optimization experiment plan by applying the response surface method.
  • the support solvent added before the evaporation of the co-solvent was selected following numerous tests carried out to determine the best solvent allowing both to concentrate the compounds of interest and also to eliminate as much anibine as possible by precipitation.
  • Anibine is a substance classified as an irritant, and belonging to a chemical class known to have a marked biological activity often associated with a certain toxicity.
  • the invention thus has as its first subject a process for obtaining a rosewood extract obtained from leaves or shavings of trunks and branches of exhausted rosewood (Aniba rosaeodora) comprising the following steps: [0066] a) adding between 5 and 25% of water to the exhausted and dried rosewood; [0067] b) extracting using a supercritical fluid such as carbon dioxide (CO2) in the presence of a polar co-solvent, chosen from primary or secondary alcohols, or any mixture thereof; [0068] c) a carrier solvent selected from polyol type solvents, saturated or unsaturated, linear or branched fatty alcohols, comprising from 8 to 30 carbons, glyceride type solvents or long carbon chain ester type solvents, or any mixture thereof; [0069] d) the extract solubilized in step c) is evaporated to remove all of the co-solvent, [0070] e) the extract is filtered to remove the precipitated compounds which do not dissolve in the carrier solvent and to collect
  • step a) dried draff from the distillation of trunk and branch chips is used, to which between 5 and 25% of water is added to the exhausted and dried rosewood to obtain an optimum humidification rate.
  • the exhausted chips may come from trunk and branches of rosewood grown in Latin America.
  • the raw material is ground in the presence or absence of liquid nitrogen to obtain a coarse-grained powder.
  • the co-solvent is ethanol at a concentration of between 80 and 100% (volume/volume in water), preferably between 90 and 100% and even more preferably at a concentration of 96% in water (volume/volume).
  • the mass ratio of carbon dioxide (CO 2 ) in the supercritical state, relative to the quantity of moistened raw material used is between 10 and 50, advantageously between 20 and 40 and preferentially between 25 and 35.
  • the mass ratio of the co-solvent relative to the supercritical solvent (carbon dioxide) is between 0.050 and 0.080, advantageously between 0.055 and 0.075 and preferentially between 0.060 and 0.070.
  • the flow rate of co-solvent; when it is ethanol; is between 10 and 20 ml/min. Even more preferably, the flow rate of the co-solvent is set at 20 ml/min.
  • the extraction temperature is between 35 and 85°C, advantageously between 45 and 75°C and preferentially between 55 and 65°C.
  • the pressure within the extractor is between 90 and 1000 bar, preferentially between 150 and 700 bar and even more preferentially between 250 and 350 bar.
  • step c) preferably, the amount of solvent called "support” necessary to obtain a crude extract content of between 5 and 80% by weight of the total weight of the final extract, advantageously between 10 and 50% and preferably between 15 and 25%, is added to the extract obtained in step b).
  • the carrier solvent is selected from octyldodecanol, 2-hexyl decanol, oleyl alcohol, glycerol tricaprylate/caprate or an octyldodecyl stearoyl stearate ester, or any mixture thereof.
  • the carrier solvent is glycerol tricaprylate/caprate.
  • step d) the optimum conditions for evaporation of the co-solvent are an evaporation temperature of at most 60°C and a pressure of less than 60 mbar.
  • step e) the liquid extract obtained is filtered to remove the precipitated anibine. The filtrate is collected.
  • step f) the filtrate is preferably diluted to a concentration of 0.5% by weight of crude extract/weight of final extract.
  • the process can be continued by at least one optional purification step g), according to any technique known to those skilled in the art and in particular by chromatography or by molecular distillation.
  • step b it is possible to implement another extraction process by carrying out a step c') of total evaporation of the co-solvent, without adding a support solvent.
  • a crude extract is then obtained in pasty form. This extract can be used, among other things, for analytical chemistry studies which could be disturbed by the presence of a support solvent.
  • the extraction yield is between 0.5 and 5%.
  • the second subject of the invention is a purified extract of exhausted rosewood capable of being obtained by the process according to the invention, characterized in that it is diluted to a concentration of between 0.1 and 1% in the carrier solvent and comprises from 0.3 to 0.5%, advantageously from 0.35 to 0.5% and preferentially between 0.4 and 0.5% of semi- to non-volatile compounds.
  • the purified extract of rosewood is advantageously solubilized in glycerol tricaprylate/caprate.
  • the purified extract of rosewood comprises 0.5% of crude extract, by weight of the total weight of the final extract.
  • the semi- to non-volatile compounds comprise from 0.01 to 0.4% of sesquiterpene derivatives in cotoine equivalent, from 0.001 to 0.1% of aryl phenyl ketones including 0.001 to 0.05% of cotoine, from 0.001 to 0.01% of beta-sitosterol and from 0.001 to 0.1% of anibine.
  • the extract of the invention is different from the rosewood extracts described in the prior art, and in particular from essential oils, in that it has a much less intense olfactory note, a significantly reduced content of volatile and allergenic compounds, and semi- to non-volatile compounds of variable polarity belonging to several chemical families.
  • the volatile compounds are present at concentrations below the detection limit and therefore cannot be quantified.
  • the linalool concentration is less than 0.01%.
  • the phytochemical study to characterize the compounds was carried out on the crude extract of exhausted rosewood, obtained by a process comprising steps a), b) and c').
  • the crude extract of rosewood comprises: ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description
  • volatile compounds mainly sesquiterpenes and sesquiterpene alcohols, preferably between 8 and 18%, even more preferably 10 and 15% of volatile compounds and at most 1% of linalool.
  • This fraction is mainly composed of sesquiterpene derivatives (approximately 30% of the extract), aryl phenyl ketones (approximately 10% of the extract including approximately 5% cotoine), a derivative of nicotinic acid (approximately 20% of the extract), sesquiterpenes of the eudesmane and guaiane type, nicotinic acid, organic acids, as well as more apolar molecules belonging to the chemical families of the phytosterol and fatty acid type (approximately 25% of the extract for all these other compounds.
  • the raw rosewood extract comprises 13% volatile compounds and 87% semi- to non-volatile compounds including 32% sesquiterpene derivatives, 12% aryl phenyl ketones including 6% cotoine, 20% anibine and 23% compounds sesquiterpenes, free fatty acids and phytosterols.
  • a third subject of the invention is a composition comprising as active agent, an effective amount of a purified extract of rosewood, obtained according to the method described above, and a physiologically acceptable medium.
  • the purified extract of rosewood is added to a physiologically acceptable medium at a concentration of between 0.01% and 10% of purified extract of rosewood by weight relative to the total weight of the composition, preferably at a concentration of between 0.1 and 5% by weight relative to the total weight of the composition, and even more preferably at a concentration of between 0.5 and 2% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition of the present application is formulated to be applied by any suitable route, in particular oral, or external topical, and the formulation of the compositions will be adapted by a person skilled in the art.
  • the composition of the present application is in a form suitable for topical application. This composition must therefore contain a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin and the appendages, without risk of discomfort during its application.
  • the composition may in particular be in the form of an aqueous, hydroalcoholic or oily solution or gel, an oil-in-water emulsion, water-in-oil or multiple emulsions; they may also be in the form of suspensions, or powders, suitable for application to the skin, mucous membranes, lips and/or hair.
  • the composition may be more or less viscous and also have the appearance of a cream, lotion, fluid, milk, serum, ointment, gel, paste, balm or mousse. It may also be in solid form, such as a stick or be applied to the skin in the form of an aerosol.
  • adjuvants necessary for the formulation such as solvents, thickeners, gelling agents, diluents, emulsifiers, antioxidants, dyes, sunscreens, self-tanning agents, pigments, fillers, preservatives, perfumes, odor absorbers, essential oils, vitamins, essential fatty acids, surfactants, film-forming polymers, esters, vegetable oils or butters, etc.
  • adjuvants necessary for the formulation such as solvents, thickeners, gelling agents, diluents, emulsifiers, antioxidants, dyes, sunscreens, self-tanning agents, pigments, fillers, preservatives, perfumes, odor absorbers, essential oils, vitamins, essential fatty acids, surfactants, film-forming polymers, esters, vegetable oils or butters, etc.
  • the purified rosewood extract can be encapsulated or included in a cosmetic vector such as liposomes or any other nanocapsule or microcapsule used in the field of cosmetics or adsorbed on powdery organic polymers, mineral supports such as talcs and bentonites.
  • the composition can comprise, in addition to the active agent, i.e. a purified rosewood extract, at least one other active agent having cosmetic effects similar and/or complementary to those of the invention.
  • Such additional active agents may also be selected according to their chemical composition, from the group comprising: amino sugars, glucosamine, D-glucosamine, N-acetyl-glucosamine, N-acetyl-D-glucosamine, mannosamine, N-acetyl mannosamine, galactosamine, N-acetyl galactosamine, vitamin B3 and its derivatives, niacinamide, sodium dehydroacetate, dehydroacetic acid and its salts, phytosterols, salicylic acid compounds, hexamidines, dihydroxyproline compounds of ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description dialkanoyl, soy extracts and derivatives, equol, isoflavones, flavonoids, phytantriol, farnesol, geraniol, bisabolol, peptides and their derivatives, di-, tri-, tetra-, penta-, and hexapeptides and their derivatives, di
  • the fourth subject of the invention is the cosmetic use of a composition described above comprising a purified extract of rosewood to prevent or limit the signs of skin aging and in particular to firm the skin, limit the appearance of facial ptosis, redraw the contour of the face, reshape and restructure the face and limit the appearance of wrinkles and fine lines.
  • Cosmetic use means that the use is intended for individuals with healthy skin, scalp or appendages.
  • signals of skin aging is meant any change in the external appearance of the skin due to aging such as, for example, sagging of the face with a loss of the oval contour of the face, the appearance of ptosis or jowls, a loss of volume of the cheeks and cheekbones, the appearance of wrinkles and fine lines at the corners ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description of lips and crow's feet, wilting, loss of elasticity, firmness and/or tone of the skin, but also any internal changes to the skin that do not systematically result in a modified external appearance such as, for example, thinning of the skin, or any internal degradation of the skin resulting from external aggressions producing free radicals, such as pollution and solar radiation including UV.
  • the shape of the face is genetically determined and it is known that a large number of genetic loci influence the shape and contours of the face.
  • the extracellular matrix is one of the primary determinants of facial morphology, so rosewood extract was tested on the expression of collagens I and III, and hyaluronic acid and showed a positive effect on the expression of these proteins.
  • the inventors have now identified by bioinformatics analysis on the data of genome-wide association studies certain genetic determinants involved in the shape and contours of the face. Among these genetic determinants, we can cite, among others, collagen XVII, fibulin-7 and harmonin.
  • Fibulin-7 in addition to its involvement in the shape and contours of the face, would interact with the extracellular matrix and studies have suggested that it would play a crucial role in the maintenance of epidermal stem cells during skin aging.
  • Collagen XVII is a transmembrane protein present in hemidesmosomes (HD). Collagen XVII participates in the interactions of stem cells with surrounding cells and the matrix and would also allow the maintenance of stem cells and their niches. Certain mutations responsible for a collagen XVII deficiency lead to premature hair aging phenotypes.
  • Harmonin is a scaffolding protein, a family of proteins known to play a central role in macromolecular assemblies.
  • Rosewood extract was tested on the expression of fibulin-7 and collagen XVII, and harmonin and showed a positive effect on the expression of these proteins, in line with the anti-wrinkle and facial shape and contour restoration effect observed in a clinical test.
  • Genetic variations in the alpha 3 chain of type V collagen have been described in a panel of Asian volunteers, as being associated with ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description genetic predispositions related to skin sagging and wrinkles at the corner of the eye (Okuno R. et al., Exp Dermatol.2022;31(9):1411-1420.).
  • the invention also relates to the cosmetic use of the composition of the invention to increase the expression of the following proteins: collagen XVII, fibulin-7, harmonin, alpha 3 chain of type V collagen and CRABP2.
  • All of the genes that code for these proteins can be considered as a "Genomic Complex of the Architecture of the Face” or "Architectural Genomic Complex of the Face”.
  • Vitamin A and its derivatives, in particular retinol are among the most effective substances for delaying the aging process of the skin.
  • retinoids which are naturally occurring or synthetic derivatives of vitamin A, are widely used in dermatology in anti-aging treatments (Mukherjee S, et al.
  • the subject of the invention is thus a composition described in the present invention for its use in obtaining an effect similar to that of retinoids, without exhibiting undesirable inflammatory effects ("retinol-like" effect).
  • the invention also relates to the cosmetic use of the composition of the invention to obtain an effect similar to that of retinoids on the signs of skin aging, without exhibiting undesirable inflammatory effects.
  • the invention also relates to a composition comprising a purified extract of rosewood for its use in combating external aggressions producing pro-inflammatory free radicals, such as stress, pollution or external aggressions.
  • Example 1 Preparation of a crude extract and a purified extract of exhausted rosewood
  • trees of the species Aniba rosaeodora were grown in Peru.
  • the parts of the plant used are the draff of shavings of trunk and branches of the Aniba rosaeodora tree, exhausted of the essential oil (volatile compounds) by a first distillation process by steam entrainment.
  • the extraction parameters were optimized so as to extract the maximum of semi- to non-volatile compounds with a maximum yield.
  • aque are act corrg e by the concentration of the solution injected in HPLC in order to free itself from the variations linked to the sample preparation.
  • ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description [0156] The extraction conditions were selected in order to obtain a satisfactory extraction yield while guaranteeing the extract a maximum content and chemical diversity in semi- to non-volatile compounds.
  • the extraction parameters preferably chosen are as follows: [0157] The exhausted rosewood chips are cryogenically ground using a 4 mm sieve. The plant powder thus obtained is moistened with 15% water (% by mass). The humified plant material is introduced into a stainless steel cartridge. This cartridge is placed in a supercritical fluid extractor such as the SFE 5 extractor from Separex.
  • the extraction solvent used is supercritical carbon dioxide at a flow rate of 15 kg/h with the addition of a polar co-solvent, corresponding to 96% ethanol in water (volume/volume) at a flow rate of 20 ml/min.
  • the mass ratio of carbon dioxide/humidified plant is 30 and that between the co-solvent and carbon dioxide is 0.065.
  • the pressure and temperature within the extractor are 300 bar and 60°C respectively.
  • the temperature within the separator is 35°C.
  • a measurement of the dry extract is carried out on the ethanolic extract obtained for the preparation of the purified extract.
  • the solution of ethanolic extract of exhausted rosewood is evaporated under vacuum until the ethanol has completely evaporated (pressure less than 90 mbar and water bath temperature of 60°C maximum).
  • An extract is then obtained in the form of a relatively solid paste.
  • the support solvent namely glycerol tricaprylate/caprate; is added to the ethanolic extract solution so as to obtain a diluted solution of 20% crude extract by weight of the total weight of the diluted extract.
  • the mixture is evaporated under vacuum until the ethanol has completely evaporated (pressure less than 90 mbar and water bath temperature of 60°C maximum).
  • the anibine In the presence of glycerol tricaprylate/caprate, the anibine partially precipitates. [0160] The extract is filtered and the precipitate removed. [0161] The content of glycerol tricaprylate/caprate in the filtrate obtained is quantified by HPLC. From this result, the extract is diluted in the same solvent (glycerol tricaprylate/caprate) in order to obtain a fluid and clear extract containing 0.5% of crude rosewood extract. [0162] The purified extract obtained is in the form of a liquid extract. ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description [0163] Several markers of the extract were quantified.
  • the purified rosewood extract is at 0.5% in glycerol tricaprylate/caprate (by weight of crude extract relative to the weight of the final extract) and comprises 0.08% of sesquiterpene derivatives in cotoine equivalent, 0.006% of aryl phenyl ketones including 0.005% cotoine, 0.004% of beta-sitosterol, as well as 0.009% of anibine.
  • the linalool content is below the detection limit, i.e. a content of less than 0.01%.
  • Example 2 Characterization of the crude extract of rosewood obtained according to example 1 [0164] The phytochemical study was carried out on the crude extract of exhausted rosewood.
  • This extract is obtained under the conditions mentioned in example 1 in the case where the co-solvent (ethanol) is completely evaporated under vacuum (90 mbar, water bath temperature at 60°C maximum) without adding a support solvent.
  • the crude extract is then obtained in relatively solid pasty form.
  • the volatile compounds are analyzed by gas chromatography (GC) coupled with mass spectrometry (MS) and/or flame ionization detection (FID). Confirmation of the identifications is made possible by comparison of the linear retention indices and the mass spectra contained in libraries. Quantification by GC/FID is done by internal calibration using the predicted and/or calculated response factors.
  • Example 3 Production of an essential oil type rosewood extract [0174] In order to carry out a comparative analysis, an extraction of rosewood essential oil (not exhausted) was carried out in a conventional manner, by steam distillation.
  • the trunk and branches of Aniba rosaeodora are dried and then roughly crushed to give shavings which are placed in separate stills to then be crossed by a stream of water vapor; this vapor releases the volatile molecules or essential oil which is carried away by the water vapor and condenses in the condenser. Since the essential oil is less dense than water and is not or only slightly water-soluble, it is collected at the outlet in a decanter called an essencier. The water which still contains essential oil in trace amounts is called hydrosol. [0175] The essential oil is in the form of a colorless to pale yellow liquid (density 0.8789, refractive index 1.4644, optical rotation +1.15).
  • Example 4 Demonstration of the exhaustion of the raw material by steam distillation
  • the rosewood raw material recovered in the context of the invention is said to be “exhausted”. This means that it has undergone a first extraction treatment, in this case steam distillation, which has made it possible to extract the volatile fraction of the rosewood, i.e. the essential oil.
  • the exhausted rosewood draff was analyzed by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS) and a flame ionization detector (FID). The injection was carried out in headspace. ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description This sample preparation favors the analysis of the most volatile compounds.
  • FIG. 1 shows the GC/MS chromatographic profile of spent rosewood grains compared to the GC/MS chromatographic profile of rosewood essential oil. It is noted that the essential oil is much richer in volatile compounds. These compounds are eluted before 40 min under the conditions of the method described above. The abundance of peaks is also much more intense than in the case of rosewood grains.
  • Example 5 Highlighting the major phytochemical differences between an essential oil and the purified extract obtained according to Example 1
  • HPLC high-performance liquid chromatography
  • ELSD evaporative light scattering detector
  • the chromatographic analysis was carried out on a Core-Shell C18 column according to an elution gradient using mobile phases acidified with formic acid (HCO2H) consisting of a water/acetonitrile (ACN)/Propane-2-ol (IPA) mixture for route A and ACN/IPA/Methanol (MeOH) for route B.
  • HCO2H mobile phases acidified with formic acid
  • ACN water/acetonitrile
  • IPA Propane-2-ol
  • MeOH MeOH
  • Figure 2 shows the UV chromatographic profile at 300 nm of a rosewood essential oil as described in example 3 and of the purified extract of exhausted rosewood according to example 1, analyzed by HPLC/UV-DEDL under the following elution gradient conditions: 0-5 min 100% A, 5-22 min change from 100% A to 100% B then 22-32 min 100% B with A: H2O/ACN/IPA/HCO2H 95/2.5/2.5/0.1 (v/v/v/v) and B: IPA/ACN/MeOH/HCO2H 40/40/20/0.1 (v/v/v/v/v).
  • the detector response in mAU is shown on the y-axis.
  • the abscissa represents the analysis time in minutes.
  • Figure 3 shows the GC/MS chromatographic profiles of a rosewood essential oil as described in Example 3 and of the purified rosewood extract obtained according to Example 1, analyzed by GC/MS-FID under the conditions described above. The detector response is shown on the y-axis. The abscissa represents the analysis time in minutes. [0185] Figure 3 illustrates the absence or presence in very small quantities of volatile compounds in the solubilized extract of exhausted rosewood compared to the essential oil diluted to 0.5% in glycerol tricaprylate/caprate which contains, as described in the prior art, a significant quantity of linalool (majority peak between 18 and 19 min) whose content is estimated at between 70 and 90%.
  • FIG. 4 shows the HPLC/DEDL chromatographic profiles of the 1% crude rosewood extract in ethanol compared to the purified 1% rosewood extract in glycerol tricaprylate/caprate, obtained according to Example 1.
  • the chromatographic analysis was carried out on a Core-Shell C18 column according to an elution gradient using mobile phases acidified with formic acid (HCO 2 H) consisting of a water/acetonitrile (ACN)/Propane-2-ol (IPA) mixture for route A and ACN/IPA/Methanol (MeOH) for route B under the following elution gradient conditions: 0-5 min 100% A, 5-22 min change from 100% A to 100% B then 22-32 min 100% B with A: H2O/ACN/IPA/HCO 2 H 95/2.5/2.5/0.1 (v/v/v/v) and B: IPA/ACN/MeOH/HCO 2 H 40/40/20/0.1 (v/v/v/v).
  • Example 6 Evaluation of the purified 1% rosewood extract on the expression of type I and type III collagen and hyaluronic acid on human skin biopsies [0188] The aim of this experiment is to demonstrate an effect of the purified rosewood extract on the synthesis of collagen I, collagen III, and hyaluronic acid in ex vivo human skin biopsies. [0189] Protocol: [0190] The expression of collagen I, collagen III, and hyaluronic acid was evaluated by indirect immunofluorescence on skin biopsies, previously treated by topical application of the purified rosewood extract obtained according to example 1 and diluted to 1% in glycerol tricaprylate/caprate for 48 hours (twice a day).
  • the sections were incubated in the presence of the secondary anti-rabbit antibody coupled to a fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen) to detect collagens I and III.
  • a biotin/streptavidin system coupled to a fluorophore Alexa Fluor® 488, Invitrogen was used to detect hyaluronic acid.
  • the sections were then examined under an Epi-fluorescence microscope (Zeiss Axiovert 200M microscope). The expression of collagen I, collagen III, and hyaluronic acid were then observed and quantified by image analysis (Volocity® image analysis software, Improvision).
  • Example 7 Evaluation of 1% purified rosewood extract on the expression of Fibulin-7 on human skin biopsies [0193] Purified rosewood extract was tested on the expression of [0194] Principle: The aim of this experiment is to demonstrate an effect of purified rosewood extract on the synthesis of fibulin-7, in ex vivo human skin biopsies. Fibulin-7 is a protein preserving stem keratinocytes and identified as involved in facial morphology. [0195] Protocol: Fibulin-7 expression is assessed by indirect immunofluorescence on skin biopsies, treated as in Example 6. Fibulin-7 detection is performed by incubation with anti-fibulin-7 antibody (Thermo Scientific).
  • Protocol The expression of collagen XVII is evaluated by indirect immunofluorescence on skin biopsies, treated as in example 6.
  • the detection of collagen XVII is carried out by incubation with anti-Col17A1 antibody (Abcam). After one and a half hours of incubation followed by rinsing, the sections are incubated in the presence of the secondary anti-rabbit antibody coupled to a fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). The sections are then examined under an Epi-fluorescence microscope (Zeiss Axiovert 200M microscope). The expression of collagen XVII is then observed and quantified by image analysis (Volocity® image analysis software, Improvision).
  • Example 9 Evaluation of purified 1% rosewood extract on the expression of harmonin on human skin biopsies
  • the purified rosewood extract was tested on the expression of harmonin, a protein that has scaffolding and molecular hub properties in signaling pathways (Bugge K, et al., J Biol Chem.2021;296:100226; Friis Theisen F., et al., J Biol Chem.2022;298(6):101963).
  • Protocol The expression of harmonin is evaluated by indirect immunofluorescence on skin biopsies, treated as in Example 6. The detection of harmonin is carried out by incubation with anti-harmonin antibody (Proteintech).
  • CRABP2 detection is performed by incubation with anti-CRABP2 antibody (Abcam). After one and a half hours of incubation followed by rinsing, the sections are incubated in the presence of the secondary anti-rabbit antibody coupled to a fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). The sections are then examined under an Epi-fluorescence microscope (Zeiss Axiovert 200M microscope). The expression of CRABP2 is then observed and quantified by image analysis (Volocity® image analysis software, Improvision). [0208] Results: As shown in Figure 6, when the biopsies were treated with the purified rosewood extract according to Example 1 at 1%, the expression of CRABP2 increased by 80%.
  • Biopsies serving as positive controls are incubated in parallel under the same conditions and receive 1 ⁇ g/ml of retinoic acid (Sigma). Detection of the chain ISP ⁇ BV23 ⁇ 200PCT Description
  • Alpha 3 of type V collagen is performed by incubation with the alpha 3 chain antibody of type V collagen (Sigma). After one and a half hours of incubation followed by rinsing, the sections are incubated in the presence of the secondary anti-rabbit antibody coupled to a fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). The sections are then examined under an Epi-fluorescence microscope (Zeiss Axiovert 200M microscope).
  • Example 12 In vivo (clinical) evaluation of the purified rosewood extract on facial sagging, and signs of aging such as volume changes and the appearance of wrinkles
  • Principle To study the in vivo efficacy of the purified rosewood extract according to example 1, formulated at 1% and to make the link with the in vitro results obtained on key markers of facial morphology.
  • Protocol Double-blind comparative study against a placebo, conducted on the face of 33 volunteers (aged 35 to 67 years) randomly divided into two groups: 16 volunteers for the placebo group and 17 volunteers for the treated group, homogeneous according to age and sex.
  • [0216] [Table 4]: Care formula containing the rosewood extract of example 1 at 1% used in the clinical test on the treated group.
  • [0224] Evaluation on a scale of 0 to 100 by an expert and by volunteers of the condition of the skin of the face by touch and according to the visual aspect of the following parameters: [0225] - Skin tone: 0 corresponding to very dull skin and 100 to perfect luminosity and complexion. [0226] - Crow's feet wrinkles: 0 corresponding to smooth skin without wrinkles and 100 to skin with a marked microrelief and visible wrinkles.
  • nasolabial fold 0 corresponding to a very deep nasolabial fold and 100 corresponding to a nasolabial fold that is not marked and not visible
  • - Skin tone 0 corresponding to sagging skin without tone and 100 corresponding to very firm skin with very good tone
  • Oval facial contour 0 corresponding to a poorly defined facial contour with pronounced ptosis and 100 corresponding to a perfectly oval facial contour without ptosis
  • - Facial harmony 0 corresponding to an unharmonious face, a dull complexion, deep wrinkles and a nasolabial fold present, sagging skin and the oval of the face not at all defined with the presence of ptosis.
  • Protocol The expression of IL1R1 is evaluated by indirect immunofluorescence on skin biopsies, treated as in Example 6. Biopsies serving as positive controls are incubated in parallel under the same conditions and receive 1 ⁇ g/ml and 10 ⁇ g/ml of retinoic acid (Sigma). Detection of IL1R1 is carried out by incubation with anti-IL1R1 antibody (Tebu bio). After one and a half hours of incubation followed by rinsing, the sections are incubated in the presence of the secondary anti-rabbit antibody coupled to a fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen).
  • a fluorophore Alexa Fluor® 488, Invitrogen

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Abstract

L'invention concerne un extrait de bois de rose obtenu à partir de co-produits de la distillation de l'huile essentielle de bois de rose (Aniba rosaeodora) par extraction à l'aide de CO2 supercritique en présence d'un co-solvant. L'invention a également pour objet le procédé d'obtention d'un tel extrait. L'invention concerne encore les compositions cosmétiques comprenant un tel extrait et enfin les utilisations cosmétiques de telles compositions pour raffermir la peau, limiter l'apparition de ptôse, redessiner le contour du visage, limiter l'apparition des rides et ridules.

Description

ISP‐BV23‐200PCT                  Description  Description Titre de l'invention : PROCEDE D’OBTENTION D’UN EXTRAIT DE BOIS DE ROSE, COMPOSITIONS LE COMPRENANT ET SES UTILISATIONS COSMETIQUES Domaine technique [0001] La présente invention concerne le domaine des ingrédients pour les soins de la peau. L’invention a trait à un extrait de bois de rose (Aniba rosaeodora) composé entre autres d’acide nicotinique, de cotoïne, de dérivés sesquiterpéniques et appauvri en composés volatils et en anibine, obtenu par un procédé d’extraction au CO2 supercritique à partir des co-produits de la distillation du bois de rose. L’invention concerne également les compositions cosmétiques comprenant un tel extrait, et enfin les utilisations de telles compositions pour prévenir ou limiter les signes du vieillissement cutané. Arrière-plan technique de l’invention [0002] Le bois de rose (Aniba rosaeodora Ducke ou «^rosewood^» en anglais), est un arbre présent dans les forêts humides tropicales et subtropicales du bassin amazonien (Venezuela, Colombie, Equateur, Guyane française, Guyana, Pérou, Suriname et Brésil). [0003] Le tronc, les branches ou les feuilles du bois de rose sont utilisés en parfumerie et en cosmétique sous forme d’huile essentielle dont la particularité olfactive est conférée par le linalool, un alcool terpénique volatil présent en grande quantité dans l’huile essentielle (70 à 90 %). [0004] D’après la littérature, la partie non volatile du bois de rose contient de l’anibine, du methoxy-4 paracotoïne, de la cotoïne et du pinocembrine, mais également de la(-)- rubranine, une chalcone présente dans les branches de cette espèce (Mors, W. B. et al. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 4507-4511; Gottlieb, O. R.^and Mors, W. B., J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2263-2265 ; Galaverna, R. S. et al., Anal. Methods, 2015, 7, 1984-1990 ; De Alleluia, I. B.^et al., Phytochem., 1978, 17, 517-521). [0005] Plusieurs classes chimiques de composés présents dans le bois de rose, notamment les aryl phényl cétones, l’acide nicotinique et les phytostérols, ont montré des activités biologiques telles que des propriétés antioxydante, antibactérienne, antimicrobienne, antifongique, anti-inflammatoire, anti-cancéreuse, vasodilatatrice et hypolipémiante (Wu, S.-B.^et al., Nat. Prod. Rep., 2014, 31, 1158-1174). ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0006] Les extraits de bois de rose décrits dans l’art antérieur sont majoritairement obtenus par hydrodistillation. Il en résulte des extraits enrichis en composés volatils et principalement en linalool (70 à 90 %). Néanmoins, une quantité non négligeable de ces composés volatils, dont le linalool et le benzyl benzoate sont considérés comme allergéniques. [0007] Les inventeurs ont souhaité développer un extrait ne présentant pas ces caractéristiques en termes de composition chimique et de note olfactive. Pour ce faire, ils ont choisi d’utiliser une matière première de bois de rose (tronc, branches et feuilles) ayant subi une première distillation et donc épuisée (ou appauvrie) en composés volatils odorants. Cette matière première épuisée est de nouveau extraite par un fluide à l’état supercritique afin d’obtenir un extrait enrichi en composés semi à non-volatils et possédant une grande diversité chimique. [0008] À ce jour, à la connaissance des inventeurs, aucun document ne décrit les paramètres d’une extraction du bois de rose par un fluide supercritique. Par exemple, les documents FR1000801B1, CN105708740 et CN105640822 décrivent des compositions cosmétiques et une huile de massage comprenant une huile essentielle de bois de rose obtenue par CO2 supercritique sans énoncer les paramètres appliqués pour l’extraction. [0009] L’extrait de bois de rose selon la présente invention s’est avéré utile pour prévenir ou limiter les signes du vieillissement cutané et en particulier pour raffermir la peau, limiter l’apparition de la ptôse faciale, redessiner le contour du visage ou encore limiter l’apparition des rides et ridules. Résumé de l’invention [0010] L’invention a pour premier objet l’obtention d’un extrait obtenu à partir de feuilles ou de copeaux de troncs et de branches de bois de rose (Aniba rosaeodora) préalablement épuisés, selon le procédé comprenant les étapes suivantes : [0011] a) on ajoute entre 5 et 25 % d’eau au bois de rose épuisé et séché; [0012] b) on réalise une extraction à l’aide d’un fluide à l’état supercritique tel que le dioxyde de carbone (CO2) en présence d’un co-solvant polaire, choisi parmi les alcools primaires ou secondaires, ou tout mélange de ceux-ci ; [0013] c) on ajoute un solvant support choisi parmi les solvants de type polyol, alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comprenant de 8 à 30 carbones, les solvants de type glycéride ou de type ester à longue chaîne carbonée, ou tout mélange de ceux-ci ; [0014] d) on évapore l’extrait solubilisé à l’étape c) pour éliminer la totalité du co-solvant, ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0015] e) on filtre l’extrait afin d’éliminer les composés précipités qui ne se solubilisent pas dans le solvant support et de récolter le filtrat, [0016] f) on dilue l’extrait filtré obtenu en e) dans le même solvant support à une concentration comprise entre 0,005 et 50 % d’extrait brut en poids du poids total de l’extrait final. [0017] L’invention a pour deuxième objet un extrait purifié de bois de rose épuisé susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’invention caractérisé en ce qu’il est dilué à une concentration comprise entre 0,1 et 1 % dans le solvant support et comprend de 0,3 à 0,5 %, avantageusement de 0,35 à 0,5 % et préférentiellement entre 0,4 et 0,5 % de composés semi à non-volatils. [0018] L’invention a pour troisième objet une composition comprenant en tant qu’agent actif, une quantité efficace d’un extrait purifié de bois de rose, obtenu selon le procédé de l’invention, et un milieu physiologiquement acceptable. [0019] L’invention a pour quatrième objet l’utilisation cosmétique d’une composition comprenant un extrait purifié de bois de rose pour prévenir ou limiter les signes du vieillissement cutané, pour raffermir la peau, limiter l’apparition de la ptôse faciale, redessiner le contour du visage ou encore limiter l’apparition des rides et ridules. [0020] L’invention a encore pour objet une composition comprenant un extrait purifié de bois de rose pour son utilisation pour obtenir un effet similaire à celui des rétinoïdes, sans présenter d’effets inflammatoires indésirables. Brève description des figures [0021] Les figures suivantes illustrent les avantages qui découlent de l’invention et des modes de réalisation non limitatifs qui sont présentés dans la description : [0022] [Fig.1] Comparaison analytique par HS-GC/MS de la composition en composés volatils des drêches de bois de rose épuisés et de l’huile essentielle de bois de rose tel que décrit dans l’exemple 3. [0023] [Fig.2] Comparaison analytique par HPLC/UV (300 nm) de la composition en composés semi à non-volatils d’une huile essentielle de bois de rose tel que décrit dans l’exemple 3 et de l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1. [0024] [Fig.3] Comparaison analytique par HS-GC/MS de l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1 et d’une huile essentielle de bois de rose tel que décrit dans l’exemple 3. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0025] [Fig.4] Comparaison analytique par HPLC/DEDL de l’extrait brut de bois de rose et de l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1 décrivant la différence de teneur en anibine. [0026] [Fig.5] Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression du collagène de type I, de type III et de l’acide hyaluronique sur des biopsies de peau humaine. [0027] [Fig.6] Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression de CRABP2 sur des biopsies de peau humaine en comparaison avec l’acide Rétinoïque. [0028] [Fig.7] Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V sur des biopsies de peau humaine en comparaison avec l’acide Rétinoïque. [0029] [Fig.8] Evaluation de l’effet d’un extrait purifié de bois de rose à 1 % sur le volume de l’ovale du visage (a) et l’angle V de l’ovale du visage (b). [0030] [Fig.9] Evaluation de l’effet d’un extrait purifié de bois de rose à 1 % sur la distance des ptôses du visage (a) et sur le volume des ptôses (b). [0031] [Fig.10] Evaluation de l’effet d’un extrait purifié de bois de rose à 1 % sur le volume du coin des lèvres (a) et sur la rugosité de profil du coin des lèvres Ra (b) et Rz (c). [0032] [Fig.11] Evaluation de l’effet d’un extrait purifié de bois de rose à 1 % sur la rugosité de profil Ra (a) et Rz (b) des rides des pattes d’oie. [0033] [Fig.12] Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression du récepteur de type 1 de l’interleukine 1 (IL1R1) sur des biopsies de peau humaine en comparaison avec l’acide Rétinoïque. Description détaillée de l’invention Définitions [0034] Tous les termes utilisés dans la présente description ont le sens le plus largement connus sauf mention contraire. Pour les besoins de l’invention les termes suivants sont définis comme suit : [0035] On entend indifféremment dans la présente description par « bois de rose » ou « bois de rose (Aniba rosaeodora) » ou « bois de rose épuisé » ou encore « co-produits ou sous- produits de la distillation de l’huile essentielle de bois de rose », les drêches de copeaux de tronc, de branches ou de feuilles de bois de rose (Aniba rosaeodora) récupérés après ISP‐BV23‐200PCT                  Description  extraction de l’huile essentielle. La teneur en huile essentielle dans la plante fraîche varie entre 0,4 et 3,5 %, dont une teneur moyenne en linalool comprise entre 0,32 et 2,8 %. L’huile essentielle est extraite traditionnellement par hydrodistillation ou distillation par entrainement à la vapeur. Le terme « épuisé » fait donc référence à une matière végétale ayant subi un premier traitement d’extraction, tel que la distillation par vapeur d’eau ou l’hydrodistillation, ou tous procédés d’extraction solide / liquide, visant à extraire entre 80 et 95% des composés volatils présents dans cette matière première. [0036] Ou encore, le terme « bois de rose épuisé » désigne le bois de rose comprenant au maximum 20 % des composés volatils présents dans la matière première initiale. [0037] On entend par « tronc et branches de bois de rose » les parties du bois de rose correspondant au tronc et branches avec écorce. [0038] On entend par « co-solvant polaire » un solvant de polarité supérieure à celle du CO2 à l’état supercritique telles que des alcools primaires ou secondaires, ou tout mélange de ceux-ci. [0039] On entend par solvant de « type polyol » des composés organiques possédant au moins 2 groupements hydroxyles, tels que les diols ou triols, ou mélange de ces composés. [0040] On entend par solvant de « type alcool gras » des composés organiques, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés possédant un groupement hydroxyle, ou mélange de ces composés. [0041] On entend par solvant de « type glycéride », des esters d’acides gras et du glycérol, ou mélange de ces composés. [0042] On entend par solvant de « type ester à longue chaîne carbonée », des composés organiques possédant une fonction ester substituée par de longues chaînes carbonées. [0043] On entend par « solvant support » un solvant choisi parmi les solvants de type polyol, alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comprenant de 8 à 30 carbones, les solvants de type glycéride ou de type ester à longue chaîne carbonée, ou tout mélange de ceux-ci. [0044] On entend par « composés volatils » les composés organiques pouvant facilement passer en phase gazeuse à pression atmosphérique et à température ambiante. [0045] On entend par « composés semi à non-volatils » des composés qui ne passent pas facilement en phase gazeuse à pression atmosphérique et à température ambiante du fait ISP‐BV23‐200PCT                  Description  d’un point d’ébullition plus élevé que dans le cas des molécules volatiles. Dans le cadre de l’invention il s’agit de molécules moyennement polaires, appartenant principalement aux familles chimiques suivantes : vitamines, aryl phényl cétones, sesquiterpènes, dérivés sesquiterpéniques et phytostérols. [0046] On entend par « extrait purifié de bois de rose » l’extrait sous forme liquide purifié par précipitation partielle de l’anibine, après dilution de l’extrait brut dans un solvant de type polyol, alcool gras saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 8 à 30 carbones, les solvants de type glycéride ou ester à longue chaîne carbonée, ou tout mélange de ceux-ci, et filtré pour éliminer le précipité. [0047] On entend par « extrait brut » de bois de rose, l’extrait sous forme pâteuse obtenu par les étapes a), b) et c’) du procédé par évaporation complète du co-solvant sans ajout de solvant support. [0048] Quand une gamme de valeur est décrite, les bornes de cette gamme doivent être comprises comme incluant explicitement les bornes supérieure et inférieure de ladite gamme, ainsi que toutes les valeurs intermédiaires de la gamme. Par exemple, une gamme de valeur comprise entre 1% et 10% doit être comprise comme incluant 1 %, 2 %, 3 %, 4 %, 5 %, 6 %, 7 %, 8 %, 9 %, et 10 %, ainsi que toutes les valeurs décimales entre 1 % et 10 %. [0049] Les valeurs numériques en pourcentage sont des pourcentages en poids, c’est-à- dire le poids d’un composé par rapport au poids total du mélange envisagé, sauf spécifié autrement. [0050] Les compositions décrites dans la présente demande peuvent « comprendre », « consister en » ou « consister essentiellement en », les composés essentiels ou les ingrédients optionnels. [0051] « Consister essentiellement en » signifie que la composition ou le composant peut inclure des ingrédients additionnels, mais seulement si les ingrédients additionnels ne modifient pas les caractéristiques de bases ou les nouvelles caractéristiques de la composition ou de l’utilisation décrite dans la présente demande. [0052] On entend par « milieu physiologiquement acceptable » un solvant adapté pour une mise en contact avec les couches externes de la peau, du cuir chevelu ou des phanères, sans toxicité, irritation, réponse allergique indue et similaire ou réaction ISP‐BV23‐200PCT                  Description  d’intolérance, et proportionné à un rapport avantage/risque raisonnable, aux concentrations utilisées. [0053] Par « quantité efficace » on désigne la quantité minimum d’extrait selon l’invention qui est nécessaire pour obtenir au moins une des activités biologiques recherchées. [0054] On entend par « ptôse faciale » le relâchement associé au glissement et à l'atrophie des volumes graisseux et à la fonte du support osseux du visage avec l'âge. Procédés d’extraction [0055] Le bois de rose a été surexploité pour son huile essentielle, le faisant entrer dans la catégorie des espèces protégées par l’IUCN (Union Internationale pour la Conservation de la Nature) dont le commerce est réglementé par la Convention sur le commerce international des espèces menacées d'extinction (CITES). [0056] Les inventeurs ont par conséquent choisi d’utiliser des co-produits de la distillation du bois de rose, afin de réduire l’impact sur l’environnement et sur la biodiversité et permettre une meilleure gestion des ressources végétales. [0057] Les feuilles ainsi que les copeaux de tronc ou de branches de bois de rose (Aniba rosaeodora) récupérés après extraction de l’huile essentielle par distillation sont séchés de telle sorte que le taux d’humidité résiduelle dans la matière végétale soit compris entre 1 et 10 %. [0058] L’objectif du procédé de l’invention est de concentrer et de favoriser la diversité chimique de l’extrait, la teneur en composés semi à non-volatils tout en conservant un rendement d’extraction le plus élevé possible. [0059] L’extraction est réalisée à l’aide de fluide supercritique tel que le CO2 supercritique qui est un procédé alternatif à la distillation répondant aux principes de la chimie verte. L’ajout d’un co-solvant polaire au CO2 supercritique permet d’augmenter la polarité du CO2 et donc d’extraire des familles chimiques de métabolites sur une plus large gamme de polarité, tels que les carbohydrates, les flavonoïdes glycosylés ou non, les acides phénoliques, les triterpènes, les lipides, les phytostérols. [0060] Un plan d’expérience dit de criblage a permis de mettre en évidence les paramètres les plus influents sur les critères suivants : le rendement d’extraction, la diversité chimique de l’extrait et la teneur en composés semi à non-volatils. Les paramètres étudiés ont été le broyage, le taux d’humidification de la matière végétale, l’ajout ou non de ISP‐BV23‐200PCT                  Description  composé inerte comme par exemple la poudre de cellulose, le débit de co-solvant, ainsi que la température et la pression d’extraction. [0061] Le plan d’expérience de criblage a mis en évidence que de façon surprenante le débit de co-solvant et le taux d’humidification de la matière végétale étaient les deux paramètres qui exerçaient une influence sur l’extraction, contrairement aux autres paramètres qui n’ont pas montré d’impact significatif. [0062] Ces deux paramètres influents ont ensuite été plus finement analysés par un plan d’expérience d’optimisation en appliquant la méthode des surfaces de réponse. [0063] Enfin, le solvant support ajouté avant l’évaporation du co-solvant, a été sélectionné à la suite de nombreux essais réalisés pour déterminer le meilleur solvant permettant à la fois de concentrer les composés d’intérêt et aussi d’éliminer au maximum l’anibine par précipitation. [0064] L'anibine est une substance classée comme irritante, et appartenant à une classe chimique connue pour posséder une activité biologique marquée souvent associée à une certaine toxicité. [0065] L’invention a ainsi pour premier objet un procédé d’obtention d’un extrait de bois de rose obtenu à partir de feuilles ou de copeaux de troncs et de branches de bois de rose (Aniba rosaeodora) épuisé comprenant les étapes suivantes : [0066] a) on ajoute entre 5 et 25 % d’eau au bois de rose épuisé et séché ; [0067] b) on réalise une extraction à l’aide d’un fluide à l’état supercritique tel que le dioxyde de carbone (CO2) en présence d’un co-solvant polaire, choisi parmi les alcools primaires ou secondaires, ou tout mélange de ceux-ci ; [0068] c) on ajoute un solvant support choisi parmi les solvants de type polyol, alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comprenant de 8 à 30 carbones, les solvants de type glycéride ou de type ester à longue chaîne carbonée, ou tout mélange de ceux-ci ; [0069] d) on évapore l’extrait solubilisé à l’étape c) pour éliminer la totalité du co-solvant, [0070] e) on filtre l’extrait afin d’éliminer les composés précipités qui ne se solubilisent pas dans le solvant support et de récolter le filtrat, [0071] f) on dilue l’extrait filtré obtenu en e) dans le même solvant support à une concentration comprise entre 0,1 et 1 % d’extrait brut en poids du poids total de l’extrait final. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0072] A l’étape a) avantageusement, on utilise des drêches séchées provenant de la distillation de copeaux de tronc et branches auxquelles on ajoute entre 5 et 25 % d’eau au bois de rose épuisé et séché pour obtenir un taux d’humidification optimum. [0073] Avantageusement, les copeaux épuisés peuvent provenir de tronc et branches de bois de rose cultivé en Amérique Latine. [0074] De préférence, préalablement à l’étape a), la matière première est broyée en présence ou non d’azote liquide permettant d’obtenir une poudre de granulométrie grossière. [0075] A l’étape b) de préférence le co-solvant est l’éthanol à une concentration comprise entre 80 et 100 % (volume/volume dans l’eau), préférentiellement entre 90 et 100 % et encore plus préférentiellement à une concentration de 96% dans l’eau (volume/volume). [0076] De préférence, le rapport massique de dioxyde de carbone (CO2) à l’état supercritique, par rapport à la quantité de matière première humidifiée engagée est compris entre 10 et 50, avantageusement entre 20 et 40 et préférentiellement entre 25 et 35. [0077] De préférence, le rapport massique du co-solvant par rapport au solvant supercritique (dioxyde de carbone) est compris entre 0,050 et 0,080, avantageusement entre 0,055 et 0,075 et préférentiellement entre 0,060 et 0,070. [0078] De préférence le débit de co-solvant ; lorsque celui-ci est l’éthanol ; est compris entre 10 et 20 ml/min. De manière encore plus préférée, le débit du co-solvant est fixé à 20 ml/min. [0079] De préférence, la température d’extraction est comprise entre 35 et 85°C, avantageusement entre 45 et 75°C et préférentiellement entre 55 et 65°C. [0080] De préférence, la pression au sein de l’extracteur est comprise entre 90 et 1000 bar, préférentiellement entre 150 et 700 bar et encore plus préférentiellement entre 250 et 350 bar. [0081] Pour réaliser l’étape b) avantageusement, le mélange obtenu à l’étape a) est placé dans une cartouche en acier inoxydable, cette cartouche est introduite dans un extracteur à fluide supercritique. [0082] La présence d’un co-solvant polaire dans les conditions d’extraction décrites ci- dessus, permet l’obtention d’un extrait possédant une diversité phytochimique notable en ISP‐BV23‐200PCT                  Description  ce qu’il contient à la fois une part résiduelle de composés volatils non extraits lors de la distillation et des composés semi à non-volatils de polarité variable appartenant aux familles chimiques suivantes : vitamine et dérivé, aryl phényl cétones, dérivés sesquiterpéniques, sesquiterpènes, phytostérols et acides gras libres. [0083] A l’étape c), préférentiellement on ajoute à l’extrait obtenu à l’étape b), la quantité de solvant dit « support » nécessaire pour obtenir une teneur en extrait brut comprise entre 5 et 80 % en poids du poids total de l’extrait final, avantageusement entre 10 et 50 % et préférentiellement entre 15 et 25 %. [0084] De préférence le solvant support est choisi parmi l’octyldodécanol, le 2-hexyl décanol, l’alcool oléique, le tricaprylate / caprate de glycérol ou un ester octyldodécyl stéaroyl stéarate, ou tout mélange de ceux-ci. [0085] De manière encore plus préférée, le solvant support est le tricaprylate / caprate de glycérol. [0086] En présence du solvant support, on observe une précipitation. L’analyse montre que le précipité est principalement composé d’anibine, comme cela est illustré par les profils chromatographiques de la figure 4. [0087] A l’étape d) les conditions optimales d’évaporation du co-solvant sont une température d’évaporation d’au maximum 60°C et une pression inférieure à 60 mbar. [0088] A l’étape e) l’extrait liquide obtenu est filtré pour éliminer l’anibine précipitée. On récolte le filtrat. [0089] A l’étape f) le filtrat est dilué préférentiellement à une concentration de 0,5 % en poids d’extrait brut / poids d’extrait final. [0090] Avantageusement, le procédé peut être poursuivi par au moins une étape optionnelle g) de purification, selon toute technique connue de l’homme du métier et notamment par chromatographie ou par distillation moléculaire. [0091] Alternativement, à l’issue de l’étape b), il est possible de mettre en œuvre un autre procédé d’extraction en réalisant une étape c’) d’évaporation totale du co-solvant, sans ajout de solvant support. On obtient alors un extrait brut sous forme pâteuse. Cet extrait peut être utilisé entre autres pour des études de chimie analytique qui pourraient être perturbées par la présence d’un solvant support. [0092] A la fin de l’étape c’) le rendement d’extraction est compris entre 0,5 et 5 %. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  Extrait [0093] Le deuxième objet de l’invention est un extrait purifié de bois de rose épuisé susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’invention caractérisé en ce qu’il est dilué à une concentration comprise entre 0,1 et 1 % dans le solvant support et comprend de 0,3 à 0,5 %, avantageusement de 0,35 à 0,5 % et préférentiellement entre 0,4 et 0,5 % de composés semi à non-volatils. [0094] L’extrait purifié de bois de rose est avantageusement solubilisé dans le tricaprylate / caprate de glycérol. [0095] Dans un autre mode de réalisation l’extrait purifié de bois de rose comprend 0,5 % d’extrait brut, en poids du poids total de l’extrait final. [0096] Dans ce mode de réalisation particulier les composés semi à non-volatils comprennent de 0,01 à 0,4 % de dérivés sesquiterpéniques en équivalent de cotoïne, de 0,001 à 0,1 % d’aryl phényl cétones dont 0,001 à 0.05 % de cotoïne, de 0,001 à 0,01 % de beta-sitostérol et de 0,001 à 0,1 % d’anibine. [0097] A titre d’exemple on peut citer extrait purifié de bois de rose dilué à 0,5 % dans le tricaprylate / caprate de glycérol en poids d’extrait brut par rapport au poids de l’extrait final et comprenant 0,08 % de dérivés sesquiterpéniques en équivalent de cotoïne, 0,006 % d’aryl phényl cétones dont 0,005 % de cotoïne et 0,009 % d’anibine. [0098] L‘extrait de l’invention est différent des extraits de bois de rose décrits dans l’art antérieur, et en particulier des huiles essentielles en ce qu’il possède une note olfactive beaucoup moins intense, une teneur en composés volatils et allergéniques largement diminuée, et des composés semi à non-volatils de polarité variable appartenant à plusieurs familles chimiques. [0099] Dans l’extrait purifié de bois de rose de l’invention les composés volatils sont présents à des concentrations inférieures à la limite de détection et ne peuvent donc pas être quantifiés. La concentration en linalool est inférieure à 0,01%. [0100] L’étude phytochimique pour caractériser les composés a été effectuée sur l’extrait brut de bois de rose épuisé, obtenu par un procédé comprenant les étapes a), b) et c’). [0101] L’extrait brut de bois de rose comprend : ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0102] Entre 5 et 20 % de composés volatils, principalement des sesquiterpènes et des alcools sesquiterpéniques, préférentiellement entre 8 et 18 %, encore plus préférentiellement 10 et 15 % de composés volatils et au maximum 1 % de linalool. [0103] Entre 80 et 95 % de composés semi à non-volatils, préférentiellement entre 82 et 92 %, et encore plus préférentiellement entre 85 et 90 %. Cette fraction est principalement composée de dérivés sesquiterpéniques (environ 30 % de l’extrait), des aryl phényl cétones (environ 10 % de l’extrait dont environ 5 % de cotoïne), un dérivé de l’acide nicotinique (environ 20 % de l’extrait), des sesquiterpènes type eudesmane et guaiane, de l’acide nicotinique, des acides organiques, ainsi que des molécules plus apolaires appartenant aux familles chimiques du type phytostérol et acide gras (environ 25 % de l’extrait pour tous ces autres composés. [0104] Dans un mode de réalisation très avantageux, l’extrait brut de bois de rose comprend 13 % de composés volatils et 87 % de composés semi à non-volatils dont 32 % de dérivés sesquiterpéniques, 12 % d’aryl phényl cétones dont 6% de cotoïne, 20 % d’anibine et 23 % de composés sesquiterpéniques, acides gras libres et phytostérols. [0105] La liste non exhaustive des composés présents dans ces deux fractions analysées par HPLC couplé à un détecteur à barrette de diodes ou un détecteur évaporatif à diffusion de lumière par calibration externe est donnée à titre d’exemple dans le tableau 1 suivant : [0106] [Tableau 1] Fraction Famille chimique Identification ISP‐BV23‐200PCT                  Description  Alpha-dictyopterol Beta-dictyopterol [0 07] Queques marqueurs ont pu être quant és dans extrat brut de bos de rose. Ceui- ci contient notamment : [0108] Entre 10 et 50 % de dérivés sesquiterpéniques, avantageusement entre 20 et 40 % et préférentiellement entre 25 et 35 % ; [0109] Entre 1 et 25 % d’aryl phényl cétones, avantageusement entre 5 et 20 % et préférentiellement entre 10 et 15 % dont entre 5 et 10 % de cotoïne ; [0110] Entre 0,01 et 2 % de beta-sitostérol, avantageusement entre 0,1 et 1,5 % et préférentiellement entre 0,5 et 1 % ; [0111] Entre 1 et 40 % d’anibine, avantageusement entre 5 et 30 % et préférentiellement entre 10 et 20 %. Compositions [0112] Un troisième objet de l’invention est une composition comprenant en tant qu’agent actif, une quantité efficace d’un extrait purifié de bois de rose, obtenu selon le procédé décrit ci-dessus, et un milieu physiologiquement acceptable. [0113] Avantageusement, l’extrait purifié de bois de rose est ajouté dans un milieu physiologiquement acceptable à une concentration comprise entre 0,01 % et 10% d’extrait purifié de bois de rose en poids par rapport au poids total de la composition, préférentiellement à une concentration comprise entre 0,1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, et encore plus préférentiellement à une concentration comprise entre 0,5 et 2 % en poids par rapport au poids total de la composition. [0114] La composition de la présente demande est formulée pour être appliquée par toute voie appropriée, notamment orale, ou topique externe, et la formulation des compositions sera adaptée par l'homme du métier. [0115] Préférentiellement, la composition de la présente demande se présente sous une forme adaptée à l’application par voie topique. Cette composition doit donc contenir un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau et les phanères, sans risque d’inconfort lors de son application. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0116] La composition pourra notamment se présenter sous forme d'une solution ou d’un gel aqueux, hydroalcooliques ou huileux, d'une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou émulsions multiples ; elles peuvent aussi se présenter sous forme de suspensions, ou encore poudres, adaptées à une application sur la peau, les muqueuses, les lèvres et/ou les cheveux. [0117] La composition peut être plus ou moins visqueuse et avoir également l’aspect d’une crème, d’une lotion, d’un fluide, d’un lait, d’un sérum, d’une pommade, d’un gel, d’une pâte, d’un baume ou d’une mousse. Elle peut aussi se présenter sous forme solide, comme un stick ou être appliquée sur la peau sous forme d’aérosol. [0118] A titre de milieu physiologiquement acceptable communément utilisé dans le domaine d'application envisagé, on peut citer par exemple des adjuvants nécessaires à la formulation, tels que des solvants, des épaississants, des gélifiants, des diluants, des émulsionnants, des antioxydants, des colorants, des filtres solaires, des agents auto- bronzants, des pigments, des charges, des conservateurs, des parfums, des absorbeurs d’odeur, des huiles essentielles, des vitamines, des acides gras essentiels, des tensioactifs, des polymères filmogènes, des esters, des huiles ou beurres végétaux, etc. [0119] Dans tous les cas, l'homme de métier veillera à ce que ces adjuvants ainsi que leurs proportions soient choisis de telle manière à ne pas nuire aux propriétés avantageuses recherchées de la composition selon l’invention. [0120] Selon un autre mode de réalisation avantageux, l’extrait purifié de bois de rose peut être encapsulé ou inclus dans un vecteur cosmétique tels que les liposomes ou toute autre nano capsule ou microcapsule utilisée dans le domaine de la cosmétique ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites. [0121] Avantageusement, la composition peut comprendre, outre l’agent actif, c’est-à- dire un extrait purifié de bois de rose, au moins un autre agent actif présentant des effets cosmétiques similaires et/ou complémentaires à ceux de l'invention. [0122] De tels agent actifs additionnels peuvent également être choisis selon leur composition chimique, dans le groupe comprenant : les sucres aminés, glucosamine, D- glucosamine, N-acetyl- glucosamine, N-acetyl-D-glucosamine, mannosamine, N-acetyl mannosamine, galactosamine, N-acétyl galactosamine, vitamine B3 et ses dérivés, le niacinamide, déhydro-acétate de sodium, l'acide déhydroacétique et ses sels, phytosterols, composés d'acide salicylique, hexamidines, composés dihydroxyproline de ISP‐BV23‐200PCT                  Description  dialkanoyl, extraits et dérivés de soja, equol, isoflavones, flavonoïdes, phytantriol, farnesol, géraniol, bisabolol, peptides et leurs dérivés, di -, tri -, tétra -, penta -, et hexapeptides et leurs dérivés, lys-thr-thr-lys-ser, palmitoyl-lys-thr-thr-lys-ser, carnosine, composés d'acide aminé N-acyl, rétinoïdes, propionate de rétinyl, rétinol, palmitate de rétinyl, acétate de rétinyl, rétinal, acide rétinoïque, vitamines hydrosolubles, ascorbates, vitamine C, glucoside ascorbyl, palmitate ascorbyl, magnesium ascorbyl phosphate, sodium ascorbyl phosphate, vitamines et leurs sels et dérivés, provitamines et leurs sels et dérivés, ethyl panthenol, vitamine A et ses dérivés, vitamine B et ses dérivés, vitamine Bl, vitamine B2, vitamine B6, vitamine B12, vitamine E, vitamine F, vitamine K et ses dérivés, acide pantothénique et ses dérivés, éther éthylique de pantothenyl, panthenol et ses dérivés, panthenol ethylique, dexpanthenol, biotine, acides aminés et leurs sels et les dérivés, acides aminés hydrosolubles, asparagine, alanine, indol, acide glutamique, vitamines insolubles dans l'eau, bêta-ionol, cedrol, et leurs dérivés, acides aminés insolubles dans l'eau, tyrosine, tryptamine, matériaux particulaires, hydroxytoluène butylé, hydroxyanisole butylé, allantoine, nicotinate de tocophérol, tocophérol, esters de tocophérol, palmitoyl-gly-his-lys, phytostérol, hydroxy acides, acide glycolique, acide lactique, acide lactobionique, kétoacides, acide pyruvique, acide phytique, acide lysophosphatidique, stilbenes, cinnamates, resveratrol, kinétine, zeatin, dimethylaminoethanol, peptides naturels, les peptides de soja, sels de sucres acides, gluconate de manganèse, gluconate de zinc, olamine de piroctone, 3,4,4'- trichlorocarbanilide, triclocarban, pyrithione de zinc, hydroquinone, acide kojique, acide ascorbique, magnésium ascorbyl phosphate, ascorbyl glucoside, pyridoxine, l'aloe vera, les alcools de terpène, allantoine, bisabolol, glycyrrhizinate dipotassique, acide de glycérol, de sorbitol, de pentaerythritol, de pyrrolidone et ses sels, dihydroxyacetone, erythrulose, glycéraldéhyde, tartaraldehyde, l'essence de clou de girofle, le menthol, le camphre, l'essence d'eucalyptus, eugénol, le lactate de menthyle, le distillat d'hamamélis, copolymère d'eicosene et vinyl pyrrolidone, iodopropyl butylcarbamate, un polysaccharide, un acide gras essentiel, un salicylate, un acide glycyrrhétinique, des caroténoïdes, des céramides et des pseudo-céramides, un lipide complexe, les huiles en général d'origine naturelle tels le beurre de karité, l'huile d'abricot, l'huile d'onagre, l'huile de pruneau, l'huile de palme, l'huile de monoï, l’huile de kahai, hydroquinone, l'HEPES, la procystéine, l'O-octanoyl-6-D-maltose, le sel disodique d'acide méthyl glycine diacétique, les stéroïdes tels que la diosgénine et les dérivés de la DHEA, la DHEA déhydroépiandrostérone et/ou un précurseur ou dérivé chimique ou biologique, le N-éthylcarbonyl-4-para-aminophénol, les alpha hydroxy acides, les bêta ISP‐BV23‐200PCT                  Description  hydroxy acides, les hydratants, les enzymes hydrolytiques épidermiques, les extraits de plantes, les phytohormones, les extraits de levure, un inhibiteur de métalloprotéinases, les enzymes, les inhibiteurs enzymatiques, les inducteurs enzymatiques, les coenzymes, les agents chélatants, les extraits végétaux et dérivés de plantes, les huiles essentielles, les extraits marins, les agents venant d'un procédé de biofermentation et/ou de biotechnologie, les sels minéraux, les extraits cellulaires. [0123] A titre d’exemples, on peut encore citer : [0124] les peptides commercialement connus sous le nom MATRIXYL®, ARGIRELINE®, CHRONOGEN™, LAMINIXYL IS™, PEPTIDE Q10™, COLLAXYL ™ (brevet FR2827170, ASHLAND®), PEPTIDE VINCI 01™ (brevet FR2837098, ASHLAND®), PEPTIDE VINCI 02™ (brevet FR2841781, ASHLAND®), ATPeptide™ (brevet FR2846883, ASHLAND®) ou encore le peptide de synthèse de séquence Arg-Gly-Ser-NH2, commercialisé sous le nom ATPeptide™ par ASHLAND® ; [0125] l’extrait d’Artémia salina, commercialisé sous le nom GP4G™ (FR2817748, ASHLAND®) ; [0126] les extraits peptidiques végétaux tels que les extraits de lin (Lipigénine™, brevet FR2956818, ASHLAND®), les extraits de soja, d’épeautre, de vigne, de colza, de lin, de riz, de maïs, de pois, de cacao ; [0127] les extraits de levures, par exemple le Dynagen™, (brevet FR2951946, ASHLAND®) ou l’Actopontine™ (brevet FR2944526, ASHLAND®). Utilisations [0128] L’invention a pour quatrième objet l’utilisation cosmétique d’une composition décrite précédemment comprenant un extrait purifié de bois de rose pour prévenir ou limiter les signes du vieillissement cutané et en particulier pour raffermir la peau, limiter l’apparition de ptôse faciale, redessiner le contour du visage, remodeler et restructurer le visage et limiter l’apparition des rides et ridules. [0129] Le terme « utilisation cosmétique » signifie que l’utilisation est prévue pour des individus ayant une peau, un cuir chevelu ou des phanères sains. [0130] Par « signes du vieillissement cutané » on entend toute modification de l'aspect extérieur de la peau due au vieillissement comme, par exemple, un affaissement du visage avec une perte du contour ovale du visage, l’apparition de ptôses ou bajoues, une perte de volume des joues et des pommettes, l’apparition de rides et ridules au niveau des coins ISP‐BV23‐200PCT                  Description  des lèvres et des pattes d’oie, le flétrissement, la perte d'élasticité, de fermeté et/ou de tonus de la peau, mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié comme, par exemple, l’amincissement de la peau, ou toutes dégradations internes de la peau consécutives à des agressions extérieures produisant des radicaux libres, telles que la pollution et les rayonnements solaires incluant les UV. [0131] La forme du visage est déterminée génétiquement et il est connu qu’un grand nombre de loci génétiques influencent la forme et les contours du visage. [0132] La matrice extracellulaire est un des premier déterminant de la morphologie faciale, l’extrait de bois de rose a donc été testé sur l’expression des collagènes I et III, et de l’acide hyaluronique et a montré un effet positif sur l’expression de ces protéines. [0133] Les inventeurs ont maintenant identifié par analyse bio-informatique sur les données des études d'association à l'échelle du génome certains déterminants génétiques impliqués dans la forme et les contours du visage. Parmi ces déterminants génétiques on peut citer, entre autres, le collagène XVII, la fibuline-7 et l’harmonine. [0134] La fibuline-7 en plus de son implication dans la forme et les contours du visage, interagirait avec la matrice extra cellulaire et des études ont suggéré qu’elle jouerait un rôle crucial dans le maintien des cellules souches épidermiques au cours du vieillissement cutané. [0135] Le collagène XVII est une protéine transmembranaire présente dans les hémidesmosomes (HD). Le collagène XVII participe aux interactions des cellules souches avec les cellules environnantes et la matrice et permettrait également le maintien des cellules souches et de leurs niches. Certaines mutations responsables d’un déficit en collagène XVII entraînent des phénotypes de vieillissement prématuré des cheveux. [0136] L’harmonine est une protéine d'échafaudage, une famille de protéines connue pour jouer un rôle central dans les assemblages macromoléculaires. [0137] L’extrait de bois de rose a été testé sur l’expression de la fibuline-7 et du collagène XVII, et de l’harmonine et a montré un effet positif sur l’expression de ces protéines, en lien avec l’effet antiride et de restauration de la forme et des contours du visage observé dans un test clinique. [0138] Des variations génétiques dans la chaine alpha 3 du collagène de type V ont été décrites dans un panel de volontaires asiatiques, comme étant associées à des ISP‐BV23‐200PCT                  Description  prédispositions génétiques liées à l’affaissement de la peau et aux rides du le coin de l’œil (Okuno R. et al., Exp Dermatol.2022 ;31(9):1411-1420.). De plus, une déficience en chaine alpha 3 du collagène de type V induite par l’action de la métalloprotéinase de matrice 9 (MMP-9) serait associée de façon significative à l’eczéma (Martin M.J. et al. Genes (Basel). 2020 ;11(4):442). [0139] L’extrait de bois de rose de l’invention a été testé sur l’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V, et a montré un effet positif sur l’expression de cette protéine, ce qui suggère un effet antiâge particulièrement intéressant pour les peaux asiatiques et caucasiennes et en particulier pour les peaux asiatiques. [0140] L’invention a encore pour objet l’utilisation cosmétique de la composition de l’invention pour augmenter l’expression des protéines suivantes : collagène XVII, fibuline-7, harmonine, chaine alpha 3 du collagène de type V et la CRABP2. [0141] L’ensemble des gènes qui codent pour ces protéines peuvent être considérés comme un "Complexe génomique de l’architecture du visage" ou " Complexe génomique architectural du visage". [0142] La vitamine A et ses dérivés, notamment le rétinol, font partie des substances les plus efficaces pour retarder le processus de vieillissement de la peau. De même, les rétinoïdes qui sont des dérivés d’origine naturelle ou synthétiques de la vitamine A, sont largement utilisés en dermatologie dans les traitements anti-âge (Mukherjee S, et al. Retinoids in the treatment of skin aging: an overview of clinical efficacy and safety. Clin Interv Aging. 2006;1(4):327-348) et leur efficacité sur le photo-vieillissement et la restructuration du derme et de l’épiderme sont bien décrits. Toutefois, il est également connu que ces molécules ont des effets secondaires asséchant et irritant. [0143] L’extrait de bois de rose a été testé sur l’expression d’un marqueur de l’inflammation : le récepteur de type 1 de l’interleukine (1 IL1R1), et n’a montré aucune modulation significative sur l’expression de cette protéine. En comparaison, l’acide rétinoïque a provoqué une augmentation de l’expression de cette protéine. [0144] Les CRABP1 et CRABP2, les protéines de liaison spécifiques de l’acide rétinoïque, se lient à l’acide rétinoïque et favorise son transport au sein de la cellule. Il est connu qu’une déficience de l'expression de CRABP2 accélère le vieillissement cutané (Bielli A. et al., Aging (Albany NY).2019 ;11(6):1619-1632. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0145] L’extrait de bois de rose a été testé sur l’expression de CRABP2 et a montré un effet positif sur l’expression de cette protéine et n’augmente pas l’expression de l’IL1R1. L’extrait purifié de bois de rose montre des effets comparables à l’acide rétinoïque sur l’expression de CRABP2, et à l’avantage de ne pas provoquer d’effets secondaire inflammatoire, que ne supportent pas la plupart des peaux sensibles. [0146] La composition de l’invention présente une bonne tolérance, ce qui permet son utilisation sur des peaux sensibles ou des peaux présentant des caractéristiques de dermatite atopique. [0147] L’invention a ainsi pour objet une composition décrite dans la présente invention pour son utilisation pour obtenir un effet similaire à celui des rétinoïdes, sans présenter d’effets inflammatoires indésirables (effet « rétinol-like »). [0148] L’invention a encore pour objet l’utilisation cosmétique de la composition de l’invention pour obtenir un effet similaire à celui des rétinoïdes sur les signes du vieillissement cutané, sans présenter d’effets inflammatoires indésirables. [0149] L’invention a encore pour objet une composition comprenant un extrait purifié de bois de rose pour son utilisation pour combattre les agressions extérieures produisant des radicaux libres pro-inflammatoires, tels que le stress, la pollution ou les agressions extérieures. Exemples [0150] La présente invention va maintenant être illustrée au moyen des exemples non limitatifs suivants : Exemple 1 : Préparation d’un extrait brut et d’un extrait purifié de bois de rose épuisé [0151] Pour la réalisation des exemples, les arbres de l’espèce Aniba rosaeodora ont été cultivés au Pérou. [0152] Les parties de la plante utilisées sont les drêches de copeaux de tronc et branches de l’arbre Aniba rosaeodora, épuisés de l’huile essentielle (composés volatils) par un premier procédé de distillation par entrainement à la vapeur. Lors du développement du procédé de l’invention, les paramètres d’extraction ont été optimisés de manière à extraire le maximum de composés semi à non-volatils avec un maximum de rendement. La première étape du développement a consisté à mettre en évidence les facteurs qui avaient le plus d’influence sur l’extraction. Ainsi, plusieurs paramètres ont été étudiés à savoir l’intérêt d’un cryobroyage, du taux d’humidification de la matière végétale, du ISP‐BV23‐200PCT                  Description  pourcentage de cellulose ajouté, du débit de co-solvant, ainsi que de la température et la pression dans l’extracteur. Seuls les facteurs ayant montré un réel impact sur l’extraction ont été optimisés dans le cadre d’un plan d’expérience d’optimisation appliqué selon la méthode des surfaces de réponse. [0153] Le tableau 2 indique quelques résultats simulés obtenus par le plan d’expérience mené pour optimiser les paramètres d’extraction : [0154] [Tableau 2] Aire pic Aire pic Débit co- Humidification Rendement DEDL DEDL [ d exp rence sont a cotone et un rv e a cotone. aque are a c t corrg e par la concentration de la solution injectée en HPLC afin de s’affranchir des variations liées à la préparation d’échantillon. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0156] Les conditions d’extraction ont été sélectionnées afin d’obtenir un rendement d’extraction satisfaisant tout en garantissant à l’extrait une teneur et une diversité chimique maximale en composés semi à non-volatils. Les paramètres d’extraction préférentiellement choisis sont les suivants : [0157] Les copeaux de bois de rose épuisés sont cryobroyés en utilisant un tamis de 4 mm. La poudre de plante ainsi obtenue est humidifiée avec 15 % d’eau (% massique). La matière végétale humifiée est introduite dans une cartouche en acier inoxydable. Cette cartouche est placée dans un extracteur à fluide supercritique tel que l’extracteur SFE 5 de la marque Separex. Le solvant d’extraction utilisé est le dioxyde de carbone à l’état supercritique à un débit de 15 kg/h additionné d’un co-solvant polaire, correspondant à de l’éthanol à 96 % dans l’eau (volume/volume) à un débit de 20 ml/min. Le ratio massique dioxyde de carbone/plante humidifiée est de 30 et celui entre le co-solvant et le dioxyde de carbone est de 0,065. La pression et la température au sein de l’extracteur sont respectivement de 300 bar et 60°C. La température au sein du séparateur est de 35°C. Une mesure de l’extrait sec est effectuée sur l’extrait éthanolique obtenu en vue de la préparation de l’extrait purifié. [0158] Dans le cas de l’extrait brut, la solution d’extrait éthanolique de bois de rose épuisé est évaporée sous vide jusqu’à évaporation totale de l’éthanol (pression inférieure à 90 mbar et température de bain-marie à 60°C maximum). On obtient alors un extrait sous forme de pâte relativement solide. [0159] Pour préparer l’extrait purifié, avant évaporation sous vide, on ajoute le solvant support ; à savoir le tricaprylate / caprate de glycérol ; à la solution d’extrait éthanolique de manière à obtenir une solution diluée à 20% d’extrait brut en poids du poids total de l’extrait dilué. Le mélange est évaporé sous vide jusqu’à évaporation totale de l’éthanol (pression inférieure à 90 mbar et température de bain-marie de 60°C maximum). En présence de tricaprylate / caprate de glycérol, l’anibine précipite partiellement. [0160] L’extrait est filtré et le précipité éliminé. [0161] La teneur en tricaprylate / caprate de glycérol dans le filtrat obtenu est quantifiée par CLHP. À partir de ce résultat, l’extrait est dilué dans ce même solvant (tricaprylate / caprate de glycérol) afin d’obtenir un extrait fluide et limpide contenant 0,5% d’extrait brut de bois de rose. [0162] L’extrait purifié obtenu se présente sous forme d’extrait liquide. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0163] Plusieurs marqueurs de l’extrait ont été quantifiés. Ainsi, l’extrait purifié de bois de rose est à 0,5 % dans le tricaprylate / caprate de glycérol (en poids d’extrait brut par rapport au poids de l’extrait final) et comprend 0,08 % de dérivés sesquiterpéniques en équivalent de cotoïne, 0,006 % d’aryl phényl cétones dont 0,005 % de cotoïne, 0,004 % de beta-sitostérol, ainsi que 0,009 % d’anibine. La teneur en linalool se trouve en dessous de la limite de détection, soit une teneur inférieure à 0.01 %. Exemple 2 : Caractérisation de l’extrait brut de bois de rose obtenu selon l’exemple 1 [0164] L’étude phytochimique a été réalisée sur l’extrait brut de bois de rose épuisé. Cet extrait est obtenu dans les conditions citées à l’exemple 1 dans le cas où le co-solvant (éthanol) est totalement évaporé sous vide (90 mbar, température du bain-marie à 60°C maximum) sans ajout de solvant support. On obtient alors l’extrait brut sous forme pâteuse relativement solide. [0165] Les composés volatils sont analysés par chromatographie en phase gazeuse (GC) couplée à de la spectrométrie de masse (MS) et/ou à une détection par ionisation de flamme (FID). La confirmation des identifications est rendue possible par comparaison des indices de rétention linéaire et des spectres de masse contenus dans des librairies. La quantification par GC/FID est faite par étalonnage interne avec utilisation des facteurs de réponse prédits et/ou calculés. [0166] Les composés semi à non-volatils sont suivis par chromatographie liquide haute performance (CLHP) couplée à un détecteur UV à barrette de diodes (DAD) et à un détecteur évaporatif à diffusion de lumière (DEDL). Les identifications structurales sont confirmées par des expériences de résonnance magnétique nucléaire (RMN) ainsi que des analyses de spectrométrie de masse haute résolution (HRMS). L’identification est également confirmée par injection du standard si celui-ci est disponible commercialement. [0167] Les dérivés sesquiterpéniques, les composés du type aryl phényl cétones ainsi que le beta-sitostérol ont été quantifiés par CLHP. La cotoïne est utilisée comme étalon externe dans le cas du dosage des dérivés sesquiterpéniques et des aryl phényl cétones. La teneur est alors exprimée en équivalent de cotoïne. La méthode analytique, développée pour ce dosage, a fait l’objet d’une validation de méthode selon les directives indiquées par l’ICH (International Conference on Harmonization [0168] La liste non exhaustive des composés présents dans la fraction volatile et la fraction semi à non-volatile est détaillée dans le tableau 3 ci-dessous : ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0169] [Tableau 3] Famille chimique Identification ISP‐BV23‐200PCT                  Description  Sitostérol [0 cet ex trat. content ans : [0171] 13 % de fraction volatile ; dont au maximum 1 % de linalool [0172] 87 % de fraction semi à non-volatile dont 32 % de dérivés sesquiterpéniques, 12 % d’aryl phényl cétones dont 5 % de cotoïne, 20 % d’anibine et 23 % de composés divers tels que des sesquiterpènes, des acides gras libres, des phytostérols et autres composés lipidiques. [0173] Exemple 3 : Réalisation d’un extrait de bois de rose de type huile essentielle [0174] Dans l’objectif de réaliser une analyse comparative, une extraction d’huile essentielle de bois de rose (non épuisé) a été réalisée de manière conventionnelle, par distillation à la vapeur d’eau. Le tronc et les branches d’Aniba rosaeodora sont séchés puis grossièrement broyés pour donner des copeaux qui sont placés dans des alambics séparés pour être ensuite traversés par un courant de vapeur d’eau ; cette vapeur libère les molécules volatiles ou huile essentielle qui est entrainée par la vapeur d’eau et se condense dans le condenseur. Etant donné que l’huile essentielle est moins dense que l'eau et n'est pas ou peu hydrosoluble, elle est recueillie à la sortie dans un décanteur appelé essencier. L'eau qui contient encore de l’huile essentielle à l'état de traces est appelée hydrolat. [0175] L’huile essentielle se présente sous forme d’un liquide de couleur incolore à jaune pâle (densité 0,8789, indice de réfraction 1,4644, pouvoir rotatoire +1,15). Exemple 4 : Mise en évidence de l’épuisement de la matière première par distillation à la vapeur d’eau [0176] La matière première de bois de rose valorisée dans le cadre de l’invention est dite « épuisée ». Cela signifie qu’elle a subi un premier traitement d’extraction, en l’occurrence une distillation à la vapeur d’eau, qui a permis d’extraire la fraction volatile du bois de rose, c’est-à-dire l’huile essentielle. [0177] Les drêches de bois de rose épuisé ont été analysées par chromatographie gazeuse couplée à de la spectrométrie de masse (GC/MS) et à un détecteur à ionisation de flamme (DIF ou FID en anglais). L’injection a été réalisée en headspace ou espace de tête. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  Cette préparation d’échantillon favorise l’analyse des composés les plus volatils. La séparation a été obtenue sur colonne apolaire 30 x 0,25 m, 0,25 µm, avec élution selon un gradient de température (isotherme 50°C, 5 min ; puis 3°C/min jusqu’à 120°C ; puis 5°C/min jusqu’à 250°C ; isotherme 250°C, 5 min). Le gaz vecteur utilisé est l’hélium. [0178] La figure 1 montre le profil chromatographique GC/MS des drêches de bois de rose épuisé comparé au profil chromatographique GC/MS de l’huile essentielle de bois de rose. On remarque que l’huile essentielle est beaucoup plus riche en composés volatils. Ces composés sont élués avant 40 min dans les conditions de la méthode décrite ci-dessus. L’abondance des pics est également bien plus intense que dans le cas des drêches de bois de rose. [0179] Le profil chromatographique des drêches montre au contraire des pics peu intenses par comparaison à l’huile essentielle qui éluent principalement entre 30 et 35 min. Exemple 5 : Mise en évidence des différences phytochimiques majeures entre une huile essentielle et l’extrait purifié obtenu selon l’exemple 1 [0180] L’extrait purifié de bois de rose obtenu selon l’exemple 1 a été comparé à une huile essentielle de Aniba rosaeodora telle que préparée à l’exemple 3 par analyse en chromatographie liquide haute performance (CLHP) couplé à un détecteur à barrette de diodes et à un détecteur évaporatif à diffusion de lumière (DEDL) de solutions de même concentration de ces deux extraits. L’analyse chromatographique a été effectuée sur une colonne de type Core-Shell C18 selon un gradient d’élution utilisant des phases mobiles acidifiées par de l’acide formique (HCO2H) constituées d’un mélange eau/acétonitrile (ACN)/Propane-2-ol (IPA) pour la voie A et ACN/IPA/Méthanol (MeOH) pour la voie B. [0181] La figure 2 représente le profil chromatographique UV à 300 nm d’une huile essentielle de bois de rose tel que décrit dans l’exemple 3 et de l’extrait purifié de bois de rose épuisé selon l’exemple 1, analysés en CLHP/UV-DEDL dans les conditions de gradient d’élution suivante : 0-5 min 100 % A, 5-22 min passage de 100 % A à 100 % B puis 22-32 min 100 % B avec A : H2O/ACN/IPA/HCO2H 95/2,5/2,5/0,1 (v/v/v/v) et B : IPA/ACN/MeOH/HCO2H 40/40/20/0,1 (v/v/v/v). On retrouve sur l’axe des ordonnées la réponse du détecteur en mAU. L’abscisse représente le temps d’analyse en minutes. [0182] Comme le montre la figure 2, les composés majoritaires semi à non-volatils correspondant aux dérivés sesquiterpéniques et aryl phényl cétones ne sont pas ou faiblement détectés dans l’huile essentielle de bois de rose ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0183] En parallèle, les deux extraits obtenus selon l’exemple 1 et 3 ont également été comparés par analyse GC/MS-FID. Les échantillons ont été analysés à la même concentration en headspace (HS) ou espace de tête. La séparation a été obtenue sur colonne apolaire 30 x 0,25 m, 0,25 µm, avec élution selon un gradient de température (isotherme 50°C, 5 min ; puis 3°C/min jusqu’à 120°C ; puis 5°C/min jusqu’à 250°C ; isotherme 250°C, 5 min). Le gaz vecteur utilisé est l’hélium. [0184] La figure 3 représente les profils chromatographiques GC/MS d’une huile essentielle de bois de rose tel que décrit dans l’exemple 3 et de l’extrait purifié de bois de rose obtenu selon l’exemple 1, analysés en GC/MS-FID dans les conditions décrites au-dessus. On retrouve sur l’axe des ordonnées la réponse du détecteur. L’abscisse représente le temps d’analyse en minutes. [0185] La figure 3 illustre l’absence ou la présence en très faible quantité de composés volatils dans l’extrait solubilisé de bois de rose épuisé par rapport à l’huile essentielle diluée à 0,5% dans le tricaprylate / caprate de glycérol qui contient, comme décrit dans l’art antérieur, une quantité importante de linalool (pic majoritaire entre 18 et 19 min) dont la teneur est estimée entre 70 et 90%. Le profil chromatographique de l’extrait purifié de bois de rose montre des abondances de pic beaucoup plus faibles que l’huile essentielle de bois de rose, avec une teneur en linalool estimée entre 0,05.10-3 et 0,005%. Cette nette diminution en composés volatils, particulièrement en linalool, est la conséquence du procédé de distillation par entrainement à la vapeur préalablement appliqué au bois de rose qui a épuisé la matière première en composés volatils. [0186] La figure 4 présente les profils chromatographiques HPLC/DEDL de l’extrait brut de bois de rose à 1% dans l’éthanol comparé à l’extrait purifié de bois de rose à 1 % dans le tricaprylate / caprate de glycérol, obtenus selon l’exemple 1. L’analyse chromatographique a été effectuée sur une colonne de type Core-Shell C18 selon un gradient d’élution utilisant des phases mobiles acidifiées par de l’acide formique (HCO2H) constituées d’un mélange eau/acétonitrile (ACN)/Propane-2-ol (IPA) pour la voie A et ACN/IPA/Méthanol (MeOH) pour la voie B dans les conditions de gradient d’élution suivante : 0-5 min 100 % A, 5-22 min passage de 100 % A à 100 % B puis 22-32 min 100 % B avec A : H2O/ACN/IPA/HCO2H 95/2,5/2,5/0,1 (v/v/v/v) et B : IPA/ACN/MeOH/HCO2H 40/40/20/0,1 (v/v/v/v). On retrouve sur l’axe des ordonnées la réponse du détecteur en mAU. L’abscisse représente le temps d’analyse en minutes. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0187] On observe une nette diminution de l’intensité du pic d’anibine (temps de rétention à 9 min) pour l’extrait purifié contrairement à l’extrait brut pour lequel l’anibine fait partie des composés majoritaires. Ces profils sont illustrés à la figure 4 et démontrent l’appauvrissement en anibine de l’extrait purifié, par précipitation de ce composé à la suite de la dilution dans le solvant support. Exemple 6 : Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression du collagène de type I, de type III et de l’acide hyaluronique sur des biopsies de peau humaine [0188] Le but de cette expérience est de démontrer un effet de l’extrait purifié de bois de rose sur la synthèse de collagène I, de collagène III, et d’acide hyaluronique dans des biopsies de peau humaine ex vivo. [0189] Protocole : [0190] L’expression du collagène I, du collagène III, et d’acide hyaluronique a été évaluée par immunofluorescence indirecte sur des biopsies de peau, traitées au préalable par application topique de l’extrait purifié de bois de rose obtenu selon l’exemple 1 et dilué à 1% dans le tricaprylate / caprate de glycérol pendant 48 heures (2 fois par jour). Des biopsies contrôles incubées en parallèle dans les mêmes conditions reçoivent le placebo (Phosphate Buffer Saline, PBS). Au terme de l’incubation, les biopsies sont fixées et incluses en paraffine pour la réalisation de coupes histologiques. Les détections de collagène I, de collagène III, et d’acide hyaluronique sont réalisées par incubation avec de l’anticorps anti-Collagène I (Abcam) ; anti-Collagène III (Proteintech), et une sonde HABP (hyaluronan-binding protein) – biotinylée (millipore). Après une heure et demie d’incubation suivie de rinçages, les coupes sont incubées en présence de l’anticorps secondaire anti-lapin couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen) pour détecter les collagènes I et III. Un système biotine/streptavidine couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen) est utilisé pour détecter l’acide hyaluronique. Les coupes sont ensuite examinées au microscope à Epi-fluorescence (Zeiss Axiovert 200M microscope). L’expression du collagène I, du collagène III, et de l’acide hyaluronique sont alors observées et quantifiées par analyse d’image (Volocity® image analysis software, Improvision). [0191] Résultats : Comme présenté dans la figure 5, lorsque les biopsies ont été traitées par l’extrait purifié de bois de rose à 1%, l’expression du collagène I a augmenté de 20%, ISP‐BV23‐200PCT                  Description  l’expression du collagène III a augmenté de 32%, et l’expression de l’acide hyaluronique a augmenté de 36% par rapport au contrôle négatif. [0192] Conclusion : L’extrait purifié de bois de rose a montré un effet positif sur l’expression du collagène I, du collagène III, et de l’acide hyaluronique. Exemple 7 : Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression de la Fibuline-7 sur des biopsies de peau humaine [0193] L’extrait purifié de bois de rose a été testé sur l’expression de [0194] Principe : Le but de cette expérience est de démontrer un effet de l’extrait purifié de bois de rose sur la synthèse de la fibuline-7, dans des biopsies de peau humaine ex vivo. La fibuline-7 est une protéine préservant les kératinocytes souches et identifiée comme impliquée dans la morphologie faciale. [0195] Protocole : L’expression de fibuline-7 est évaluée par immunofluorescence indirecte sur des biopsies de peau, traitées comme dans l’exemple 6. La détection de fibuline-7 est réalisée par incubation avec de l’anticorps anti-fibuline-7 (Thermo Scientific). Après une heure et demie d’incubation suivie de rinçages, les coupes sont incubées en présence de l’anticorps secondaire anti-lapin couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). Les coupes sont ensuite examinées au microscope à Epi-fluorescence (Zeiss Axiovert 200M microscope). L’expression de fibuline-7 est alors observée et quantifiée par analyse d’image (Volocity® image analysis software, Improvision). [0196] Résultats : lorsque les biopsies ont été traitées par l’extrait purifié de bois de rose à 1%, l’expression de la fibuline-7 a augmentée de 39% par rapport au contrôle négatif (moyenne +/- ESM, n=6 résultat hautement significatif avec le test de Student). [0197] Conclusion : L’extrait purifié de bois de rose a montré un effet positif sur L’expression de fibuline-7. Exemple 8 : Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression du collagène XVII sur des biopsies de peau humaine [0198] L’extrait purifié de bois de rose a été testé sur l’expression collagène XVII, une protéine dont l’expression diminue avec l’âge dans la peau humaine (Xiang Y, et al., J Cell Commun Signal.2022;16(3):421-432.), et identifiée comme impliquée dans la morphologie faciale des Européens (Liu F. et al., PLoS Genet.2012;8(9):e1002932). ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0199] Protocole : L’expression du collagène XVII est évaluée par immunofluorescence indirecte sur des biopsies de peau, traitées comme dans l’exemple 6. La détection du collagène XVII est réalisée par incubation avec de l’anticorps anti-Col17A1 (Abcam). Après une heure et demie d’incubation suivie de rinçages, les coupes sont incubées en présence de l’anticorps secondaire anti-lapin couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). Les coupes sont ensuite examinées au microscope à Epi-fluorescence (Zeiss Axiovert 200M microscope). L’expression du collagène XVII est alors observée et quantifiée par analyse d’image (Volocity® image analysis software, Improvision). [0200] Résultats : lorsque les biopsies ont été traitées par l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1 à 1%, l’expression du collagène XVII a augmenté de 94% par rapport au contrôle negatif (moyenne +/- ESM, n=6 résultat hautement significatif avec le test de Student). [0201] Conclusion : L’extrait purifié de bois de rose a montré un effet positif sur l’expression du collagène XVII. Exemple 9 : Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression de l’harmonine sur des biopsies de peau humaine [0202] L’extrait purifié de bois de rose a été testé sur l’expression de l’harmonine, une protéine qui possède des propriétés d’échafaudage et de hub moléculaire dans les voies de signalisations (Bugge K, et al., J Biol Chem.2021;296:100226 ; Friis Theisen F., et al., J Biol Chem.2022;298(6):101963). [0203] Protocole : L’expression de l’harmonine, est évaluée par immunofluorescence indirecte sur des biopsies de peau, traitées comme dans l’exemple 6. La détection de l’harmonine, est réalisée par incubation avec de l’anticorps anti-harmonine (Proteintech). Après une heure et demie d’incubation suivie de rinçages, les coupes sont incubées en présence de l’anticorps secondaire anti-lapin couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). Les coupes sont ensuite examinées au microscope à Epi-fluorescence (Zeiss Axiovert 200M microscope). L’expression du collagène XVII est alors observée et quantifiée par analyse d’image (Volocity® image analysis software, Improvision). [0204] Résultats : lorsque les biopsies ont été traitées par l’extrait purifié de bois de rose à 1%, l’expression de l’harmonine a augmenté de 44% par rapport au contrôle négatif (moyenne + :- ESM, n=6 résultat hautement significatif avec le test de Student). ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0205] Conclusion : L’extrait purifié de bois de rose a montré un effet positif sur l’expression de l’harmonine. Exemple 10 : Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression de CRABP2 sur des biopsies de peau humaine [0206] L’extrait purifié de bois de rose a été testé sur l’expression de CRABP2, une protéine qui diminue dans la peau humaine avec l’âge, et qui est impliquée dans la voie de signalisation de l’acide rétinoïque. [0207] Protocole : L’expression de CRABP2 est évaluée par immunofluorescence indirecte sur des biopsies de peau, traitées comme dans l’exemple 6. Des biopsies servant de contrôles positifs sont incubées en parallèle dans les mêmes conditions reçoivent 1 µg/ml et 10 µg/ml d’acide rétinoïque (Sigma). La détection de CRABP2 est réalisée par incubation avec de l’anticorps anti-CRABP2 (Abcam). Après une heure et demie d’incubation suivie de rinçages, les coupes sont incubées en présence de l’anticorps secondaire anti-lapin couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). Les coupes sont ensuite examinées au microscope à Epi-fluorescence (Zeiss Axiovert 200M microscope). L’expression de CRABP2 est alors observée et quantifiée par analyse d’image (Volocity® image analysis software, Improvision). [0208] Résultats : Comme présenté dans la figure 6, lorsque les biopsies ont été traitées par l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1 à 1%, l’expression de CRABP2 a augmenté de 80%. Lorsque les biopsies ont été traitées par 1 µg/ml et 10 µg/ml d’acide rétinoïque, l’expression de CRABP2 a augmenté de 106% et 132% respectivement. [0209] Conclusion : L’extrait purifié de bois de rose a montré un effet positif sur L’expression de CRABP2. Exemple 11 : Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression du collagène de type V chaine alpha 3 sur des biopsies de peau humaine [0210] L’extrait purifié de bois de rose a été testé sur l’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V. Des variations génétiques de ce gène ont été associés aux rides situées dans le coin de l’œil. [0211] Protocole : L’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V est évaluée par immunofluorescence indirecte sur des biopsies de peau, traitées comme dans l’exemple 6. Des biopsies servant de contrôles positifs sont incubées en parallèle dans les mêmes conditions reçoivent 1 µg/ml d’acide rétinoïque (Sigma). La détection de la chaine ISP‐BV23‐200PCT                  Description  alpha 3 du collagène de type V est réalisée par incubation avec de l’anticorps de la chaine alpha 3 du collagène de type V (Sigma). Après une heure et demie d’incubation suivie de rinçages, les coupes sont incubées en présence de l’anticorps secondaire anti- lapin couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). Les coupes sont ensuite examinées au microscope à Epi-fluorescence (Zeiss Axiovert 200M microscope). L’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V est alors observée et quantifiée par analyse d’image (Volocity® image analysis software, Improvision). [0212] Résultats : Comme présenté dans la figure 7, lorsque les biopsies ont été traitées par l’extrait purifié de bois de rose à 1%, l’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V a augmenté de 23%. Lorsque les biopsies ont été traitées par 1 µg/ml d’acide rétinoïque, l’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V a augmenté de 28%. [0213] Conclusion : L’extrait purifié de bois de rose a montré un effet positif sur l’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V. Cet effet antiâge est particulièrement intéressant pour les peaux asiatiques. Exemple 12 : Evaluation in vivo (clinique) de l’extrait purifié de bois de rose sur l’affaissement du visage, et les signes du vieillissement comme les changements de volume et l’apparition de rides [0214] Principe : Étudier l’efficacité in vivo de l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1, formulé à 1% et faire le lien avec les résultats in vitro obtenus sur des marqueurs clés de la morphologie du visage. [0215] Protocole : étude comparative en double aveugle contre un placebo, menée sur le visage de 33 volontaires (âgés de 35 à 67 ans) répartis aléatoirement en deux groupes : 16 volontaires pour le groupe placebo et 17 volontaires pour le groupe traité, homogènes selon l’âge et le sexe. [0216] [Tableau 4] : Formule de soin contenant l’extrait de bois de rose de l’exemple 1 à 1% utilisée dans le test clinique sur le groupe traité. ingrédients (trade name | INCI) % w/w Fournisseur ISP‐BV23‐200PCT                  Description  Acid Copolymer (and) l’extrait. [0218] Durée de l’étude : 56 jours. [0219] Visites de contrôle à J0 (premier jour de l’étude), J28 et J56. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0220] –Mesures représentatives de l’affaissement du visage : l’angle de la forme V du visage, la distance entre les ptôses, le volume des ptôses, le volume de l’ovale du visage ainsi que le volume des pommettes par le système AEAVA-HE® (Eotech®). [0221] – Mesure du volume du coin des lèvres ainsi que de la rugosité par le système AEAVA-HE® (Eotech®). [0222] - Topographie de la peau des pattes d’oie par réplique de silicone, analysées par projection de franges et de stéréométrie associé au système AEAVA-HE® (Eotech®). La rugosité de profil des rides des pattes d’oie a été mesurée et des représentations 2D et 3D de la topographie de la peau ont été effectuées. [0223] - Photos couleur du visage avec le banc HeadScan* V03 (Orion Concept*). [0224] - Évaluation sur une échelle de 0 à 100 par un expert et par les volontaires de l’état de la peau du visage au toucher et selon l’aspect visuel des paramètres suivants : [0225] – Teint de la peau : 0 correspondant à une peau très terne et 100 à une luminosité et un teint parfait. [0226] – Ridules de la patte d’oie : 0 correspondant à une peau lisse sans ridules et 100 à une peau avec un microrelief marqué et des ridules visibles. [0227] – sillon nasogénien : 0 correspondant à un pli nasogénien très profond et 100 correspond à un sillon nasogénien pas marqué et pas visible [0228] - Tonicité de la peau : 0 correspondant à une peau flasque sans tonicité et 100 correspondant à une peau très ferme avec une très bonne tonicité [0229] - Contour ovale du visage : 0 correspondant à un contour du visage pas bien dessiné avec une ptôse prononcée et 100 correspondant à un contour de visage parfaitement ovale sans ptôse [0230] - Harmonie du visage : 0 correspondant à un visage peu harmonieux, à un teint terne, des rides profondes et un pli nasogénien présent, la peau flasque et l’ovale du visage pas du tout dessiné avec présence de ptôse.100 correspondant à un visage harmonieux au teint éclatant, une peau lisse sans rides, une peau tonique et l’ovale du visage parfaitement dessiné. [0231] Les mesures ont été effectuées sur le sujet après de 15 minutes de repos dans une pièce à 21°C +/-1 et avec un taux d’humidité relative de 50 % +/- 5. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  [0232] Les résultats des mesures de l’affaissement du visage et du changement de volume montrent qu’après un et deux mois d’application, les volontaires du groupe traité ont un angle du visage plus en V et un volume de l’ovale du visage diminué, contrairement aux volontaires du groupe placebo. Ces résultats sont illustrés par la figure 8. De plus, comme l’illustre la figure 9. la distance entre les ptôses ainsi que leurs volumes sont réduits par comparaison au groupe placebo [0233] Ces résultats sont en accord avec les résultats obtenus in vitro sur le collagène XVII mais aussi l’harmonine et la fibuline-7, marqueurs clés dans la morphologie du visage et diminuant avec l’âge. [0234] Résultats des mesures du volume du coin des lèvres et de la rugosité : comme illustré dans la figure10, après 2 mois d’application, une diminution du volume et de la rugosité des rides du coin des lèvres est observée pour le groupe traité comparé au groupe placebo. [0235] Ces résultats sont en accords avec les résultats obtenus in vitro sur la Fibuline-7 (marqueur clé des rides du coin des lèvres et diminuant avec l’âge). [0236] Résultats des mesures de la topographie de la peau au niveau des pattes d’oie : comme illustré dans la figure 11 une diminution de la rugosité des rides de la patte d’oie est observée à J28 et J56 pour le groupe traité comparé au groupe placebo. [0237] Ces résultats soutiennent les résultats obtenus in vitro sur le collagène I et III. [0238] Ces résultats sont confirmés par l’observation des photos couleur du visage et l’évaluation de l’expert et des volontaires. [0239] Conclusion du test : les résultats ci-dessus démontrent que l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1 formulé à 1% a un effet raffermissant, permet de diminuer l’affaissement du visage et de redessiner l’ovale du visage et a un effet antiride permettant l’atténuation des rides du coin des lèvres et des pattes d’oie. [0240] Des résultats similaires ont été obtenus lors d’une étude clinique menée sur peau asiatique dans laquelle une diminution des rides a été observée après un mois d’application avec la même crème contenant l’extrait purifié de bois de rose formulé à 1%. Ce résultat est en accord avec les résultats in vitro obtenus au niveau de la chaine alpha 3 du collagène de type V, un marqueur associé aux rides du coin de l’œil essentiellement sur les peaux asiatiques. ISP‐BV23‐200PCT                  Description  Exemple 13 : Evaluation de l’extrait purifié de bois de rose à 1% sur l’expression du récepteur de type 1 de l’interleukine 1 (IL1R1) sur des biopsies de peau humaine [0241] L’extrait purifié de bois de rose a été testé sur l’expression de IL1R1, une protéine qui augmente dans la peau humaine avec l’inflammation. [0242] Protocole : L’expression de IL1R1 est évaluée par immunofluorescence indirecte sur des biopsies de peau, traitées comme dans l’exemple 6. Des biopsies servant de contrôles positifs sont incubées en parallèle dans les mêmes conditions reçoivent 1 µg/ml et 10 µg/ml d’acide rétinoïque (Sigma). La détection de l’IL1R1 est réalisée par incubation avec de l’anticorps anti-IL1R1 (Tebu bio). Après une heure et demie d’incubation suivie de rinçages, les coupes sont incubées en présence de l’anticorps secondaire anti-lapin couplé à un fluorophore (Alexa Fluor® 488, Invitrogen). Les coupes sont ensuite examinées au microscope à Epi-fluorescence (Zeiss Axiovert 200M microscope). L’expression de IL1R1 est alors observée et quantifiée par analyse d’image (Volocity® image analysis software, Improvision). [0243] Résultats : Comme présenté dans la figure 12, lorsque les biopsies ont été traitées par l’extrait purifié de bois de rose selon l’exemple 1 à 1%, l’expression de IL1R1 a diminué de 3%. Lorsque les biopsies ont été traitées par 1 µg/ml et 10 µg/ml d’acide rétinoïque, l’expression de IL1R1 a augmenté de 19% et 56% respectivement. [0244] Conclusion : L’extrait purifié de bois de rose n’a montré aucune modulation significative de L’expression du récepteur de type 1 de l’interleukine 1 (IL1R1). L’application d’acide rétinoïque a montré une augmentation de l’expression de l’IL1R1.

Claims

BV23‐200PCT                  Revendications    Revendications [Revendication 1] Procédé d’obtention d’un extrait de bois de rose obtenu à partir de feuilles ou de copeaux de troncs et de branches de bois de rose (Aniba rosaeodora) épuisé comprenant les étapes suivantes : a) on ajoute entre 5 et 25 % d’eau au bois de rose épuisé et séché ; b) on réalise une extraction à l’aide de dioxyde de carbone (CO2) à l’état supercritique en présence d’un co-solvant polaire choisi parmi les alcools primaires ou secondaires, ou tout mélange de ceux-ci ; c) on ajoute un solvant support choisi parmi les solvants de type polyol, alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comprenant de 8 à 30 carbones, les solvants de type glycéride ou de type ester à longue chaîne carbonée, ou tout mélange de ceux-ci ; d) on évapore l’extrait solubilisé à l’étape c) pour éliminer la totalité du co- solvant, e) on filtre l’extrait afin d’éliminer les composés précipités qui ne se solubilisent pas dans le solvant support et de récolter le filtrat, f) on dilue l’extrait obtenu en e) dans le même solvant support à une concentration comprise entre 0,005 à 50 % d’extrait brut en poids du poids total de l’extrait final. [Revendication 2] Procédé selon la revendication 1 dans lequel à l’étape b) le co- solvant est l’éthanol, avantageusement à une concentration comprise entre 80 et 100 % (pourcentage volume/volume d’eau), préférentiellement entre 90 et 100 % et plus préférentiellement encore à une concentration de 96 %. [Revendication 3] Procédé de l’une des revendications précédentes dans lequel à l’étape b), le rapport massique du co-solvant par rapport au dioxyde de carbone (CO2) à l’état supercritique est compris entre 0,050 et 0,080, avantageusement entre 0,055 et 0,075 et préférentiellement entre 0,060 et 0,070. [Revendication 4] Procédé de l’une des revendications 2 ou 3 dans lequel à l’étape b) le débit de co-solvant ; est compris entre 10 et 20 ml/min. [Revendication 5] Procédé de l’une des revendications précédentes dans lequel à l’étape b) la température d’extraction est comprise entre 35 et 85°C, BV23‐200PCT                  Revendications    avantageusement entre 45 et 75°C et préférentiellement entre 55 et 65°C et la pression au sein de l’extracteur est comprise entre 90 et 1000 bar, préférentiellement entre 150 et 700 bar et encore plus préférentiellement entre 250 et 350 bar. [Revendication 6] Procédé de l’une des revendications précédentes dans lequel à l’étape c) le solvant support est choisi parmi les solvants de type polyol, alcool gras saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 8 à 30 carbones ou les solvants de type glycéride ou de type esters à longue chaîne carbonée, ou tout mélange de ceux-ci, de préférence le solvant support est le tricaprylate / caprate de glycérol. [Revendication 7] Extrait purifié de bois de rose susceptible d'être obtenu par le procédé de l’une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu’il est dilué à une concentration comprise entre 0,1 et 1 % dans le solvant support et comprend de 0,3 à 0,5 %, avantageusement de 0,35 à 0,5 % et préférentiellement entre 0,4 et 0,5 % de composés semi à non-volatils. [Revendication 8] Extrait purifié de bois de rose de la revendication 7, caractérisé en ce les composés semi à non-volatils comprennent de 0,01 à 0,4 % de dérivés sesquiterpéniques en équivalent de cotoïne, de 0,001 à 0,1 % d’aryl phényl cétones dont 0,001 à 0.05 % de cotoïne, de 0,001 à 0,01 % de beta-sitostérol et de 0,001 à 0,1 % d’anibine. [Revendication 9] Composition comprenant une quantité efficace d’extrait purifié de bois de rose de l’une des revendications 7 ou 8 en tant qu’agent actif et un milieu physiologiquement acceptable. [Revendication 10] Composition de la revendication 9, caractérisée en ce qu’elle comprend entre 0,01 % et 10%, préférentiellement entre 0,1 et 5 % et encore plus préférentiellement entre 0,5 et 2 % d’extrait purifié de bois de rose en poids par rapport au poids total de la composition. [Revendication 11] Utilisation cosmétique de la composition de la revendication 9 pour prévenir ou limiter les signes du vieillissement cutané, raffermir la peau, limiter BV23‐200PCT                  Revendications    l’apparition de ptôse faciale, redessiner le contour du visage et encore pour limiter l’apparition des rides et ridules. [Revendication 12] Utilisation cosmétique de la composition de la revendication 9 pour augmenter l’expression du collagène I, du collagène III, du collagène XVII, de l’acide hyaluronique, de la fibuline-7, de l’harmonine et de la CRABP2. [Revendication 13] Utilisation cosmétique de la composition de la revendication 9 pour augmenter l’expression de la chaine alpha 3 du collagène de type V et pour limiter l’apparition des rides et ridules. [Revendication 14] Utilisation cosmétique de la composition de la revendication 9 pour obtenir un effet similaire à celui des rétinoïdes sur les signes du vieillissement cutané, sans présenter d’effets inflammatoires indésirables. [Revendication 15] Composition selon la revendication 9 pour son utilisation pour combattre les agressions extérieures produisant des radicaux libres pro- inflammatoires, telles que le stress ou la pollution.
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