EP4377369A1 - Procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés et utilisation de ce mélange - Google Patents

Procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés et utilisation de ce mélange

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EP4377369A1
EP4377369A1 EP22758562.7A EP22758562A EP4377369A1 EP 4377369 A1 EP4377369 A1 EP 4377369A1 EP 22758562 A EP22758562 A EP 22758562A EP 4377369 A1 EP4377369 A1 EP 4377369A1
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EP
European Patent Office
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mixture
diisocyanate
alkoxylated
polyphenols
foam
Prior art date
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Pending
Application number
EP22758562.7A
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German (de)
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Inventor
Pierre Etienne Bindschedler
Alexandru SARBU
Antoine DUVAL
Luc Averous
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Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Universite de Strasbourg
Soprema SAS
Original Assignee
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Universite de Strasbourg
Soprema SAS
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Filing date
Publication date
Application filed by Centre National de la Recherche Scientifique CNRS, Universite de Strasbourg, Soprema SAS filed Critical Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
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    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/08—Polyurethanes from polyethers

Definitions

  • the present disclosure relates to the field of alkoxylated polyphenols, in particular alkoxylated lignins. More specifically, the present invention relates to a process for the manufacture in a single step, in a single pot (“one-pot reaction” in English) and under mild conditions of a mixture of alkoxylated polyphenols. These alkoxylated polyphenols can then be used directly to make different polyurethane materials, especially to make polyurethane foams.
  • PRIOR ART [0002] The search for biosourced products that can replace products of petroleum origin constitutes a future strategy for reducing our dependence on fossil resources.
  • Polyurethanes constitute an important family of polymers, very demanding of compounds of biosourced origin.
  • the building industry sector is looking for biosourced and sustainable materials, particularly in the field of foams that can be used for thermal and/or acoustic insulation in buildings.
  • the uses of polyurethanes in this sector are essentially in the form of rigid polyurethane (PUR) and polyisocyanurate (PIR) foams.
  • PUR rigid polyurethane
  • PIR polyisocyanurate
  • Polyurethane materials rigid and flexible foams, elastomers, adhesives, etc.
  • a polyol must have specific properties to be used in the manufacture of polyurethane materials.
  • a polyol intended for the manufacture of a foam preferably has a viscosity at 25° C. of between 0.5 Pa.s and 100 Pa.s and a hydroxyl number of between 100 mg(KOH).g -1 and 700 mg(KOH).g -1 .
  • a polyol having such a viscosity is liquid and mixes easily with the polyisocyanate compound and any additives during the conventional manufacture of a polyurethane foam at room temperature.
  • the range of hydroxyl index indicated above makes it possible to obtain a cross-linked three-dimensional network giving the foam, inter alia, its properties of dimensional stability and its resistance to compression.
  • lignins and tannins have therefore been studied to improve/modify their properties, in particular their viscosity and their hydroxyl index.
  • One of these chemical modifications is etherification. It makes it possible to replace the phenolic group OH of these polyphenols by alkylation. Etherification can be carried out according to two principles: the opening of epoxide cycles or the reaction with cyclic carbonates.
  • WO 2018/065728 describes a process for manufacturing alkoxylated polyphenols in two steps, based on the principle of opening the epoxide cycle.
  • This process uses an agent alkoxylate chosen from propylene oxide, ethylene oxide, butylene oxide and mixtures thereof.
  • alkoxyling agents are particularly dangerous to handle because they are toxic, carcinogenic and highly flammable, even explosive.
  • These alkoxylating agents also require the etherification step to be carried out at high pressure because they have a boiling point lower than the temperature at which the reaction is carried out.
  • a step for eliminating residual alkoxyling agents is also necessary because, for safety reasons, the product formed from alkoxylated polyphenols must not contain these dangerous products. There is therefore a need to replace these alkoxylating agents and to simplify the implementation of the modified polyphenols.
  • US 2019/0144674 describes a process for the manufacture of alkoxylated polyphenols comprising the following two steps: a) dispersion of lignin in a solvent to obtain a dispersion of lignin, b) bringing the dispersion of lignin into contact with a cyclic carbonate such as ethylene carbonate to obtain a dispersion of alkoxylated lignin.
  • the solvent used in this process is a compound comprising alcohol functions and having a boiling point of between 120°C and 300°C.
  • This compound can, for example, be ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerol, dimethoxyethane or their mixtures.
  • This process requires a step c) of removing the solvent included in the dispersion of alkoxylated lignin in order to obtain an alkoxylated lignin having the viscosity suitable for the manufacture of foam.
  • a viscosity adapter compound can also be added to the dispersion of alkoxylated lignin obtained by this process. Such an adapter is necessary to manufacture a polyurethane foam with the solid alkoxylated lignin of Example 1.
  • Application WO2019/099405 also describes a process for manufacturing alkoxylated polyphenols. This process also requires a step of removing the solvent, by distillation, to obtain an alkoxylated lignin having the viscosity suitable for the manufacture of foam. The manufacture of polyurethane foam by the alkoxylated lignins obtained by these processes is therefore not simple. [0008] There is therefore a need for a process for manufacturing alkoxylated polyphenols which: - does not use propylene, ethylene and butylene oxides, and - produces alkoxylated polyphenols having physico-chemical properties (composition chemical, viscosity, hydroxyl number, etc.
  • the present invention relates to a process for manufacturing a mixture of alkoxylated polyphenols comprising the following step: (a) bringing into contact at least one polyphenol and one cyclic carbonate ester in the presence of a solvent , characterized in that the solvent has a molar mass of between 150 g.mol -1 and 600 g.mol -1 , in particular between 175 g.mol -1 and 600 g.mol -1 , in particular between 175 g.mol -1 -1 and 500 g.mol -1 , most particularly between 200 g.mol -1 and 400 g.mol -1 and is chosen from a polyether, a polyester comprising OH groups at the end of the chain and their mixture, in particular a polyether, and the cyclic carbonate ester:polyphenol mass ratio is between 0.3:1 and 5:1, in particular between 0.5:1 and 3:1, especially between 0.6:1 and 1.5 :1.
  • the properties of the mixture of alkoxylated polyphenols produced by the method of the invention in particular a hydroxyl number of between 100 mg (KOH).g -1 and 1000 mg (KOH).g -1 and a viscosity at 25°C between 0.5 Pa.s and 100 Pa.s, allow its use to manufacture different types of polyurethane materials, in particular polyurethane foams.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols can therefore be used to manufacture polyurethane materials without the addition of a viscosity adapter compound or in other words without the addition of a viscosity modifying agent.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols produced by the process of the invention is also devoid of reagents of the propylene, ethylene and butylene oxide type. More generally, it comprises a low content of residual reagents.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols can therefore be used to manufacture polyurethane materials without an intermediate step of purification of said mixture being necessary.
  • the method of the invention does not require a step for purifying the mixture of alkoxylated polyphenols or for adding a viscosity adapter compound to the mixture of alkoxylated polyphenols so that said mixture can be used to make polyurethane materials, especially polyurethane foam.
  • the present invention also relates to a mixture of alkoxylated polyphenols obtainable by the manufacturing process as defined above.
  • Another object of the present invention consists in the use of a mixture of alkoxylated polyphenols capable of being obtained by the manufacturing process according to the invention as defined above or of the mixture of alkoxylated polyphenols according to the invention as defined above for produce polyurethane and/or polyisocyanurate material of various types, including for example sealant, adhesive, wood binder, cast elastomer, flexible or semi-flexible molded part, rigid structural composite, polyurethane foam, binder, semi-flexible foam, pipe insulation, cavity sealant, or microcellular foam.
  • Another object of the present invention consists of a process for manufacturing a polyurethane foam in which the mixture of alkoxylated polyphenols produced during step (a) of the manufacturing process according to the invention as defined below above or the mixture of alkoxylated polyphenols according to the invention as defined above is brought into contact with a polyisocyanate compound.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols produced according to the method of the present invention or object of the present invention also has the advantage of being very reactive.
  • the quantity of catalyst which can be implemented in the process for manufacturing a polyurethane foam of the invention can advantageously be at least 60% less than the quantity of catalyst implemented in a conventional process for manufacturing polyurethane foam.
  • the characteristic times for forming a foam from the mixture of alkoxylated polyphenols, in particular the yarn times and tack-free times, are less than the characteristic times for forming a conventional foam.
  • the polyurethane foam obtained by the method of manufacturing a polyurethane foam of the invention has properties of the same order of magnitude as the properties of a conventional polyurethane foam. It can therefore be used advantageously in an acoustic and/or thermal insulation product.
  • the method that is the subject of the present invention therefore makes it possible to effectively valorize polyphenols derived from renewable sources such as lignin and tannins.
  • Another object of the present invention consists of a polyurethane foam obtainable by the process for manufacturing a polyurethane foam according to the invention as defined above.
  • Another object of the present invention consists of an acoustic and/or thermal insulation product comprising a foam according to the invention as defined above.
  • Another object of the present invention consists of a kit for manufacturing a polyurethane foam comprising: - a mixture of alkoxylated polyphenols obtainable by the method according to the invention as defined above or a mixture alkoxylated polyphenols according to the invention as defined above, and - a polyisocyanate compound.
  • a process for the manufacture of a mixture of alkoxylated polyphenols comprising the following step: (a) bringing into contact at least one polyphenol and one ester of cyclic carbonate in presence of a solvent, characterized in that the solvent has a molar mass of between 150 g.mol -1 and 600 g.mol -1 , in particular between 175 g.mol -1 and 600 g.mol -1, in particular between 175 g.mol -1 and 500 g.mol -1 , more particularly between 200 g.mol -1 and 400 g.mol -1 and is chosen from a polyether, a polyester comprising OH groups at the end of the chain and their mixture, in particular a polyether, and the cyclic carbonate ester:polyphenol mass ratio is between 0.3:1 and 5:1, in particular between 0.5:1 and 3:1, most particularly between 0.6: 1 and 1.5:1.
  • the polyphenol used in the process according to the invention can be chosen from a lignin, a condensed tannin, a hydrolyzable tannin and their mixtures, in particular is a lignin.
  • Lignin is a biopolymer that binds cellulose and hemicellulose together to help provide structural rigidity to plants and also acts as a protective barrier against fungi.
  • the lignin used in the method of the invention can be derived from softwoods, hardwoods, annual plants, agricultural plants or mixtures thereof. Typically the lignin can be derived from hardwoods, in particular beech.
  • the lignin can also be chosen from a kraft lignin (also called “kraft process lignin” is a lignin obtained by the kraft papermaking process), a lignosulphonate (lignin obtained by the sulphite pulping process), a soda lignin (also called “soda process lignin” is a lignin obtained by the process which uses sodium hydroxide and anthraquinone to depolymerize lignins), a lignin obtained from a solvent pulping process, a lignin derived from a biorefinery process, pyrolytic lignin (lignin obtained by the pyrolysis process), steam explosion lignin (lignin obtained by the use of high pressure steam), organosolv lignin and mixtures thereof, particular be chosen from an organosolv lignin, a kraft lignin, a soda lignin and mixtures thereof.
  • Kraft lignin is obtained in Kraft pulp mills as a co-product of pulp.
  • kraft lignin it is possible to use, inter alia, Inndulin AT® marketed by the company Ingevity, Amallin® marketed by the company West Fraser, BioChoice® marketed by the company Domtar, the kraft lignin marketed by the company Fibria, or else the lignin Lineo® marketed by Stora Enso.
  • Lignosulphonate differs structurally from kraft lignin by the addition of sulphonic functions which are generally salified, which gives it better solubility in water.
  • Organosolv lignin is obtained by chemical attack on ligneous plants, such as cereal or wood straw, by means of various solvents, such as ethanol, acetone, formic acid and/or l acetic acid, sometimes in the presence of an acid catalyst.
  • various sources of organosolv lignin there is Biolignin® marketed by the company CIMV, lignin organosolv marketed by the company Fibria® and the organosolv lignin produced by the Fabiola® process.
  • the lignin is an organosolv beech wood lignin, a kraft lignin or a soda lignin, more particularly an organosolv beech wood lignin produced by the Fabiola® process.
  • "molar mass designates the number-average molar mass.
  • the solvent used in the process of the invention has a molar mass of between 150 g.mol - 1 and 600 g.mol -1 , in particular between 175 g.mol -1 and 600 g.mol -1 , in particular between 175 g.mol -1 and 500 g.mol -1 , most particularly between 200 g.mol - 1 and 400 g.mol -1
  • the solvent has a molar mass of less than 150 g.mol -1 , in particular less than 175 g.mol -1 , then the the hydroxyl index of the mixture of alkoxylated polyphenols is too high for said mixture to be able to be used for the manufacture of polyurethane materials, in particular rigid polyurethane foams, having satisfactory properties.
  • the solvent has a molar mass greater than 600 g.mol -1 then the index hy droxyl of the mixture of alkoxylated polyphenols is too low for said mixture to be able to be used for the manufacture of polyurethane materials, in particular rigid polyurethane foams, having satisfactory properties. In fact, these materials are insufficiently crosslinked and therefore too soft. In addition, the viscosity of the mixture of alkoxylated polyphenols is so high that it cannot be used for the manufacture of polyurethane materials, in particular polyurethane foams, without using a viscosity modifying agent.
  • polyether denotes a polymer whose macromolecular skeleton contains repeating units containing an ether group.
  • the macromolecular chains of the polyethers useful in the present invention (advantageously) have hydroxyl functions (-OH) as end groups.
  • the polyethers can be aliphatic or aromatic, more preferably the polyethers useful in the present invention are aliphatic.
  • the polyether can be chosen from poly(oxyalkylene glycol) such as polybutylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytrimethylene ether glycol, block, alternating or random copolymers obtained from these monomers and mixtures thereof, in particular is a poly(oxyalkylene glycol), more particularly is polyethylene glycol.
  • poly(oxyalkylene glycol) such as polybutylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytrimethylene ether glycol, block, alternating or random copolymers obtained from these monomers and mixtures thereof, in particular is a poly(oxyalkylene glycol), more particularly is polyethylene glycol.
  • poly(oxyalkylene glycol) such as polybutylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytrimethylene ether glycol, block, alternating or random copolymers obtained from these monomers and mixtures thereof, in particular is a poly(oxyalkylene glycol), more particularly is polyethylene glycol.
  • the polyphenol:solvent mass ratio is between 0.1:1 and 1:1, in particular is between 0.2:1 and 0.5:1, more particularly is between 0.25:1 and 0.35:1.
  • the cyclic carbonate ester:polyphenol mass ratio is between 0.6:1 and 1.5:1, and the polyphenol:solvent mass ratio is between 0.25:1 and 0. ,35:1.
  • the cyclic carbonate ester useful in the present invention as an alkoxylating agent can be chosen from butylene carbonate, ethylene carbonate, propylene carbonate, glycerol carbonate and their mixtures, in particular ethylene carbonate and propylene carbonate and their mixture, most particularly is ethylene carbonate.
  • a catalyst can be implemented in step (a). This makes it possible to accelerate the kinetics of the reactions implemented in step (a). The use of a catalyst is particularly suitable when the lignin is not basic enough for the mixture of alkoxylated polyphenols to be able to be manufactured by the method of the present invention.
  • the process for manufacturing a mixture of alkoxylated polyphenols comprises the following step: (a) bringing into contact at least one polyphenol, a cyclic carbonate ester, a catalyst in presence of a solvent, characterized in that the solvent has a molar mass of between 150 g.mol -1 and 600 g.mol -1 , in particular between 175 g.mol -1 and 600 g.mol -1, in particular between 175 g.mol -1 and 500 g.mol -1 , more particularly between 200 g.mol -1 and 400 g.mol -1 and is chosen from a polyether, a polyester comprising OH groups at the end of the chain and their mixture, in particular a polyether, and the cyclic carbonate ester:polyphenol mass ratio is between 0.3:1 and 5:1, in particular between 0.5:1 and 3:1, most particularly between 0.6: 1 and 1.5:1.
  • the catalyst may, for example, be a basic compound chosen from alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, alkali metal alcoholates, alkali metal carbonates.
  • the catalyst can be chosen from sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydroxide, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, calcium hydroxide, calcium carbonate, calcium hydrogen carbonate and mixtures thereof, more particularly is potassium carbonate.
  • the catalyst:cyclic carbonate ester molar ratio can be between 0.001:1 and 0.5:1, in particular between 0.025:1 and 0.3:1, most particularly between 0.05:1 and 0.2:1.
  • Step (a) can be carried out at a temperature between 80° C.
  • Step (a) can be carried out at a pressure below 1.5 bar, in particular carried out at atmospheric pressure.
  • Step (a) can be carried out under an inert atmosphere, in particular under a flow of inert gas.
  • the inert atmosphere makes it possible to avoid parasitic reactions such as oxidation and the flow of inert gas makes it possible to carry away the gaseous products formed during step a) such as CO 2 .
  • Any inert gas such as argon, nitrogen or mixtures thereof can be used.
  • step (a) can therefore be carried out under mild operating conditions.
  • step (a) of the process of the invention can be followed by conventional methods of chemical analysis, such as, for example, NMR.
  • step (a) comprises the following sub-steps: (a1) mixing in a reactor the at least one polyphenol and the solvent to obtain a mixture, (a2) adding to the mixture the cyclic carbonate ester, and (a3) optionally adding the catalyst to the mixture obtained in step (a2), and (a4) mixing the mixture obtained in step (a2) or in step (a3) to make the mixture of alkoxylated polyphenols.
  • the sub-steps (a1), (a2) and (a3) can be carried out at ambient temperature.
  • Step (a4) can be carried out under the inert atmosphere described above and/or in the temperature range described above.
  • the polyphenol is a lignin
  • the cyclic carbonate ester is ethylene carbonate
  • the solvent is a polyethylene glycol with a molar mass of between 200 g.mol -1 and 400 g. mol -1
  • the catalyst is potassium carbonate.
  • the cyclic carbonate ester:polyphenol mass ratio is between 0.6:1 and 1.5:1
  • the polyphenol:solvent mass ratio can be between 0.25:1 and 0.35:1
  • the catalyst:cyclic carbonate ester molar ratio is between 0.05:1 and 0.2:1.
  • the polyphenol is a lignin
  • the cyclic carbonate ester is ethylene carbonate
  • the solvent is a polyethylene glycol with a molar mass of between 200 g.mol -1 and 400 g.mol -1
  • the catalyst is potassium carbonate
  • - the cyclic carbonate ester:polyphenol mass ratio is between 0.6:1 and 1.5:1
  • - the polyphenol:solvent mass ratio can be between 0.25:1 and 0.35:1
  • - the catalyst:cyclic carbonate ester molar ratio is between 0.05:1 and 0.2:1.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols produced by the process of the invention has a hydroxyl number of between 100 mg (KOH).g -1 and 1000 mg (KOH).g -1 and a viscosity, at 25° C., between 0.5 Pa.s and 100 Pa.s.
  • hydroxyl index designates the quantity of potassium hydroxide in milligrams necessary to neutralize the acetic acid absorbed during the acetylation of one gram of alkoxylated polyphenols containing free hydroxyl groups.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols may have an index between 150 mg(KOH).g -1 and 800 mg(KOH).g -1 , more particularly between 200 mg(KOH).g -1 and 650 mg(KOH) .g -1 .
  • the process of the invention makes it possible to obtain a mixture of alkoxylated polyphenols whose hydroxyl number is included in a wider range than the ranges usually reported for lignin-based polyols prepared by oxypropylation.
  • this makes it possible to use the mixture of alkoxylated polyphenols for a wide range of applications, such as rigid or flexible polyurethane foams, or polyisocyanurate foams.
  • the hydroxyl number range of the mixture of alkoxylated polyphenols produced by the method of the invention is suitable for the synthesis of polyurethane materials, in particular polyurethane foam.
  • the range of hydroxyl index sought by a rigid polyurethane foam manufacturer extends from 100 mg(KOH).g ⁇ 1 to 700 mg(KOH).g ⁇ 1 .
  • the range of hydroxyl index enabling a cross-linked three-dimensional network to be obtained is between 300 mg(KOH).g -1 and 700 mg(KOH).g - 1 whereas for a PIR-type foam, the hydroxyl index range must be between 100 mg(KOH).g -1 and 500 mg(KOH).g -1 .
  • the mixture of alkoxylated polyphenols having a high hydroxyl number, ie up to 1000 mg (KOH).g -1 can, for its part, be used in a mixture with a polyol to manufacture, for example, coatings or varnishes in polyurethane.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols having a viscosity at 25°C between 0.5 Pa.s and 100 Pa.s is liquid and mixes easily with the polyisocyanate compound and any additives during the conventional manufacture of a polyurethane foam with Room temperature.
  • viscosity designates the Brookfield viscosity and/or the viscosity measured by a cone-plane viscometer of the mixture of alkoxylated polyphenols at 25°C.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols may have a viscosity of between 1.5 Pa.s and 10 Pa.s, most particularly between 2 Pa.s and 8 Pa.s.
  • the method of the invention also makes it possible to obtain a mixture of alkoxylated polyphenols whose viscosity is suitable for the synthesis of polyurethane materials, in particular polyurethane foam.
  • the mixture of polyphenols is liquid at 25° C.
  • the inventors are of the opinion that the combined use of the cyclic carbonate ester and of the solvent with a molar mass greater than 150 g/mol, in particular of ethylene carbonate and polyethylene glycol comprising a molar mass of between 200 g/mol and 400 g/mol, implemented in the method of the invention, allows the manufacture of mixtures of alkoxylated polyphenols with varied properties. More particularly, by increasing or decreasing the molar mass of the solvent, it is easy to adapt the hydroxyl index and the viscosity of said mixture according to its subsequent use.
  • the particular conditions implemented in the method according to the present invention make it possible to obtain, at the end of step a), a product of viscosity and of hydroxyl index compatible with a use in the manufacture of polyurethane materials. Unlike the processes of the prior art, it is not necessary to purify, in particular by distillation, the product obtained at the end of step a).
  • the cyclic carbonate ester:polyphenol mass ratio is between 0.3:1 and 5:1, in particular between 0.5:1 and 3:1, most particularly between 0.6 :1 and 1.5:1.
  • the cyclic carbonate ester content used is therefore low. However, the cyclic carbonate ester may not have fully reacted.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols obtained according to the process which is the subject of the present invention may comprise cyclic carbonate ester which has not reacted, in other words residual cyclic carbonate ester.
  • these residual cyclic carbonate ester contents are very low.
  • the content of residual cyclic carbonate ester in the mixture can be between 1% and 5%, in particular between 2.5% and 4.5% relative to the mass of the mixture of alkoxylated polyphenols.
  • These residual cyclic carbonate ester contents being very low, it is not necessary to purify the mixture of alkoxylated polyphenols to remove the residual cyclic carbonate ester before using said mixture of alkoxylated polyphenols.
  • the method according to the invention does not comprise, after step (a), a step for purifying the mixture of alkoxylated polyphenols and/or a step for adding a viscosity-adaptor compound for the mixture of alkoxylated polyphenols, in particular for the step of purifying the mixture of alkoxylated polyphenols.
  • purification step designates any step conventionally used by those skilled in the art to completely or partially eliminate the solvent and/or the residual cyclic carbonate ester from the mixture of alkoxylated polyphenols, such as for example a step of distillation or evaporation under vacuum.
  • the reactivity of the mixture of alkoxylated polyphenols obtained by the process which is the subject of the present invention is very high. This makes it possible to advantageously reduce the quantity of catalyst required to manufacture a polyurethane material by at least 60%, or even up to 95%.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols produced by the method of the invention therefore has properties (chemical composition, viscosity, hydroxyl number, reactivity, etc.) such that it is suitable for use directly in the manufacture of polyurethane materials. , in particular polyurethane foam.
  • the present invention also relates to a mixture of alkoxylated polyphenols capable of being obtained by the method according to the invention as defined above.
  • the inventors are of the opinion that, during step (a) of the process of the invention, the polyphenol can react with the cyclic carbonate ester and/or with the solvent according to the various following reactions (for reasons of clarity but in a non-limiting manner, the polyphenol is lignin, the cyclic carbonate ester is ethylene carbonate and the
  • solvent is polyethylene glycol (PEG) in the following reactions:
  • PEG polyethylene glycol
  • the inventors are also of the opinion that the reactivity of the solvent, in particular polyethylene glycol, with the cyclic carbonate ester is low so that the solvent does not hinder the reaction of the cyclic carbonate ester with the polyphenol.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols, object of the present invention has a hydroxyl number of between 100 mg (KOH).g -1 and 1000 mg (KOH).g -1 and a viscosity, at 25°C, between 0.5 Pa.s and 100 Pa.s.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols may have an index between 150 mg(KOH).g -1 and 800 mg (KOH).g -1 , more particularly between 200 mg (KOH).g -1 and 650 mg (KOH).g ⁇ 1 , even more particularly between 300 mg(KOH).g ⁇ 1 and 500 mg(KOH).g ⁇ 1 .
  • the viscosity of the mixture of alkoxylated polyphenols can be between 1.5 Pa.s and 10 Pa.s, very particularly between 2 Pa.s and 8 Pa.s, in particular between 2.5 Pa.s and 8.5 Pa.s.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols has a hydroxyl number of between 150 mg(KOH).g -1 and 600 mg(KOH).g -1 and a viscosity of between 2.5 Pa. s and 10 Pa.s.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols has a hydroxyl number of between 300 mg(KOH).g -1 and 500 mg(KOH).g -1 and a viscosity of between 2.5 Pa.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols of the present invention advantageously has properties (chemical composition, viscosity, hydroxyl number, reactivity) such that it is particularly suitable for use directly in the manufacture of materials in polyurethane, particularly in the manufacture of polyurethane foam.
  • the invention also relates to the use of the mixture of alkoxylated polyphenols capable of being obtained by the manufacturing process according to the invention as defined above or of the mixture of alkoxylated polyphenols according to the invention such as defined above to produce polyurethane and/or polyisocyanurate material of various types, such as sealant, adhesive, wood binder, cast elastomer, flexible or semi-flexible molded part, rigid structural composite, polyurethane foam, binder, semi-flexible foam, pipe insulation, cavity sealing module, or microcellular foam.
  • sealant such as sealant, adhesive, wood binder, cast elastomer, flexible or semi-flexible molded part, rigid structural composite, polyurethane foam, binder, semi-flexible foam, pipe insulation, cavity sealing module, or microcellular foam.
  • the invention also relates to a process for manufacturing a polyurethane foam in which the mixture of alkoxylated polyphenols produced during step (a) of the manufacturing process according to the invention as defined above or the mixture of alkoxylated polyphenols according to the invention as defined above is brought into contact with a polyisocyanate compound.
  • a polyurethane foam as used, for example, in the expression “polyurethane foam”, denotes a compound with a three-dimensional alveolar structure of the expanded type. Said foam can be rigid or flexible, with open or closed cells.
  • PUR rigid polyurethane
  • closed-cell foam designates a foam whose alveolar structure comprises walls between each cell constituting a set of joined and separate cells allowing the imprisonment of an expansion gas.
  • a foam is qualified as closed cell foam when it has a maximum of 10% open cells.
  • closed cell foams are mostly rigid foams.
  • open cell foam means a foam whose alveolar structure consists of a continuous alveolar matrix with open walls between the cells not allowing the imprisonment of an expansion gas . Such a foam allows the creation of percolation paths within its alveolar matrix.
  • open cell foams are mostly soft foams.
  • the polyisocyanate compound can be chosen from m-phenylene diisocyanate, toluene 2,4-diisocyanate, toluene 2,6-diisocyanate, hexamethylene 1,6-diisocyanate, 1,4-diisocyanate -tetramethylene diisocyanate, cyclohexane 1,4-diisocyanate, hexahydrotoluene diisocyanate, naphthylene 1,5-diisocyanate, methoxyphenyl-2,4-diisocyanate, 4,4′-diisocyanate diphenylmethane, 4 ,4′-biphenylene, 3,3′-dimethoxy-4,4′-biphenyl diisocyanate, 3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyl diisocyanate, 3,4′-diisocyanate, 3′-dimethyldipheny
  • the polymeric diphenylmethane diisocyanate is advantageously suitable for the production of a polyurethane foam.
  • the mass ratio mixture of alkoxylated polyphenols:polyisocyanate compound can be between 1:100 and 45:100, in particular between 3:100 and 40:100, very particularly between 5:100 and 35:100.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols can be used alone in the process for manufacturing a polyurethane foam according to the invention.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols can be used in a mixture with another type of polyol, for example with a polyol conventionally used for the manufacture of polyurethane foam of petrochemical origin chosen from alkoxylated glycerol, alkoxylated sorbitol, alkoxylated diethyl triamine, alkoxylated sucrose and mixtures thereof.
  • a polyol conventionally used for the manufacture of polyurethane foam of petrochemical origin chosen from alkoxylated glycerol, alkoxylated sorbitol, alkoxylated diethyl triamine, alkoxylated sucrose and mixtures thereof.
  • the mixture of alkoxylated polyphenols is used in a mixture with another type of polyol, for example with a polyol conventionally used for the manufacture of polyurethane foam of petrochemical origin chosen from among alkoxylated glycerol, alkoxylated sorbitol, alkoxylated diethyl triamine, alkoxylated sucrose and mixtures thereof.
  • a polyol conventionally used for the manufacture of polyurethane foam of petrochemical origin chosen from among alkoxylated glycerol, alkoxylated sorbitol, alkoxylated diethyl triamine, alkoxylated sucrose and mixtures thereof.
  • the polyol:polyisocyanate compound mass ratio can be between 40:100 and 75:100, in particular between 45:100 and 70:100, very particularly be from 50:100 to 66:100.
  • the term “polyols” designates the mixture of alkoxylated polyphenols and the other type of polyol.
  • a catalyst can be used to accelerate the kinetics of the reaction between the mixture of alkoxylated polyphenols and the polyisocyanate compound during the contacting step of the process for manufacturing a polyurethane foam.
  • the contacting step of the process for manufacturing a polyurethane foam is carried out in the presence of a catalyst.
  • the amount of catalyst used in the process for manufacturing a polyurethane foam of the invention depends on the compounds used in said process. A person skilled in the art will know how to adapt this quantity.
  • the quantity of catalyst used in the process of the invention can advantageously be at least 60% and up to 95% lower than the quantity of catalyst used in a conventional process for manufacturing polyurethane foam.
  • the catalyst can be chosen from tertiary amines, such as triethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, pentamethyl-diethylenetriamine and homologs, 1,4- diazabicyclo(2.2.2)octane, N-methyl-N'-dimethyl-aminoethylpiperazine, bis- (dimethylaminoalkyl)piperazines, N,N-dimethylbenzylamine, N,N-dimethylcyclohexylamine, N,N- diethyl-benzylamine, bis-(N ,N-diethylaminoethyl) adipate, N,N,N',N-tetramethyl-1,3-butanediannine, N,N-dimethyl-1,3-phenylethylamine, 1,2-
  • an additive known to those skilled in the art can be added during the contacting step.
  • this additive can be chosen from a surfactant, a flame retardant, a swelling agent, an antioxidant, a mold release agent, an anti-hydrolysis agent, a biocide, an anti-UV agent and mixtures thereof, in particular chosen from a surfactant, a flame retardant, a blowing agent and mixtures thereof, more particularly being a mixture of surfactant and blowing agent.
  • flame retardant agent also called flame retardant agent
  • the flame retardant can, for example, be antimony, graphite, a silicate, boron, a nitrogenous, halogenated or phosphorus compound such as tris (1-chloro-2-propyl) phosphate (TCPP), triethylene phosphate (TEP), a triaryl phosphate ester, an ammonium polyphosphate, red phosphorus, trishalogenaryl or mixtures thereof.
  • blowing agent designates a compound inducing by a chemical and/or physical action an expansion of a composition during a foaming step.
  • the chemical blowing agent is selected from water, formic acid, phthalic anhydride and acetic acid.
  • the physical blowing agent can be chosen from pentane and pentane isomers, hydrocarbons, hydrofluorocarbons, hydrochlorofluoroolefins, hydrofluoroolefins (HFOs), ethers and mixtures thereof. Mention may be made of methylal as an example of an ether-type blowing agent.
  • a preferred chemical and physical blowing agent mixture is, for example, a mixture of water/pentane isomer or formic acid/pentane isomer or water/hydrofluoroolefins or pentane isomer/methylal/water or alternatively water/ methylal.
  • surfactant denotes an agent allowing the physical stability of the polymer matrix during the progress of the reactions, in particular by anti-coalescent stabilization during the polymerization.
  • the surfactant is chosen from any of the silicone glycol copolymers (for example Dabco® DC198 or DC193 marketed by Air Products), a non-hydrolysable silicone glycol copolymer (for example DC5000 from Air Products), a polyalkylene siloxane copolymer (for example Niax* L-6164 from Momentive), a polyoxyalkylene methylsiloxane copolymer (for example Niax* L-5348 from Momentive), a polyetherpolysiloxane copolymer (for example Tegostab® B8870 or Tegostab® B1048 from Evonik), a polydimethylsiloxane polyether copolymer (for example for example Tegostab® B8526 from Evonik), a polyethersiloxane (for example Tegostab® B8951 from Evonik), a modified polyether-polysiloxane copolymer (for example Tegostab® B8871 from Evonik), a
  • the antioxidant can be an agent for neutralizing the ends of chains at the origin of the depolymerization and/or an agent for neutralizing the ends of comonomer chains capable of stopping the propagation of depolymerization.
  • the mold release agent can be talc, a paraffin solution, silicone or mixtures thereof.
  • the anti-UV agent can be titanium oxide, triazine, benzotriazole or mixtures thereof.
  • the additive is a mixture of modified polyether-polysiloxane copolymer surfactant, tris (1-chloro-2-propyl) phosphate (TCPP), triethylene phosphate (TEP), a phosphate ester triaryl, an ammonium polyphosphate and red phosphorus.
  • the present invention relates to a polyurethane foam which can be obtained by the process for manufacturing a polyurethane foam according to the invention as defined above.
  • the polyurethane foam made from polyphenols derived from renewable sources such as lignin or tannins by the process of the invention has properties, in particular density, thermal conductivity and fire resistance, of the same order of magnitude as a conventional polyurethane foam made with products of petroleum origin.
  • an acoustic and/or thermal insulation product comprising a foam according to the invention as defined above.
  • the acoustic and/or thermal insulation product can for example be in the form of a panel or a block of foam.
  • panel means an object having approximately a rectangular parallelepiped shape having relatively smooth surfaces and the following dimensions of 0.1 m2 to 50 m2 of surface area for a thickness of 10 mm to 1000 mm, preferably, from 0 .2 m2 to 20 m2 of surface for a thickness of 15 mm to 500 mm; even more preferentially, from 0.3 m2 to 15 m2 of surface area for a thickness of 17 mm to 400 mm typically, from 0.35 m2 to 7 m2 of surface area for a thickness of 20 mm to 250 mm. Examples of dimensions are typically, an area of 600 mm * 600 mm or 1200 mm * 600 mm for a thickness of 20 mm to 250 mm.
  • block is meant a structure of any geometric shape, cubic parallelepiped, star or cylindrical, with or without recess(es), with a volume of between 1 cm3 to 100 m3, preferably 10 cm3 to 70 m3, even more preferably 100 cm3 to 50 m3 typically 0.5 m3 to 35 m3, typically 1 m3 to 30 m3.
  • a kit for manufacturing a polyurethane foam comprising: - a mixture of alkoxylated polyphenols obtainable by the process according to the invention as defined above or a mixture of alkoxylated polyphenols according to the invention as defined above, and, - a polyisocyanate compound.
  • the polyisocyanate compound is as described below in connection with the process for manufacturing a polyurethane foam according to the invention. More particularly, the polyisocyanate compound of the manufacturing kit can be chosen from toluene 2,4-diisocyanate, toluene 2,6-diisocyanate, hexamethylene 1,6-diisocyanate, 4,4′- diphenylmethane diisocyanate, a polymethylene polyphenylisocyanate, polymeric diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate and mixtures thereof, in particular from diphenylmethane 4,4′-diisocyanate, polymeric diphenylmethane diisocyanate, 2,4-toluene diisocyanate, 2,6- toluene diisocyanate and mixtures thereof.
  • the cream time corresponds to the beginning of the formation of bubbles causing a change in color of the mixture which becomes creamy.
  • the wire time corresponds to the beginning of the formation of a stable network by the intensive reactions of crosslinking and formation of urethanes.
  • the tack-free time corresponds to the moment when the outer surface of the foam loses its adhesiveness, - the density according to standard EN 1602 (September 2013), - the thermal conductivity using a heat flow meter ("Heat Flow Meter " according to English terminology) HFM 446 according to standard EN 12939 (March 2001), and - fire resistance according to standard EN 11925-2 (March 2020).
  • Examples 1 to 4 Mixture of alkoxylated polyphenols made from an organosolv lignin [0120] Organosolv lignin from beech wood produced by the Fabiola® process (supplied by Fraunhofer CBP (Leuna, Germany)) and poly(ethylene glycol) (denoted PEG, supplied by Acros Organics, CAS No. 25322-68-3) were introduced into a 1L reactor and then mixed. PEGs of different molar masses (g.mol ⁇ 1 ), different lignin contents and different PEG contents were used.
  • the lignin/PEG mixture is then stirred using a mechanical stirrer then ethylene carbonate (mass ratio ethylene carbonate:lignin of 1.1:1) and potassium carbonate (K2CO3) (molar ratio K2CO3:ethylene carbonate of 0.1:1) are successively added.
  • ethylene carbonate mass ratio ethylene carbonate:lignin of 1.1:1
  • K2CO3 potassium carbonate
  • the mixture is then placed under a flow of argon and immersed in an oil bath regulated at 130° C. for 4 h to produce a mixture of alkoxylated polyphenols.
  • Example 5 Mixture of alkoxylated polyphenols made from a kraft lignin.
  • the operating protocol is that of Examples 1 to 4, the differences being that the lignin used is a kraft lignin (Indulin AT®, Ingevity) and a single poly(ethylene glycol) (PEG 300) with a single content is used.
  • the lignin and PEG contents (% by mass relative to the total mass of the lignin/PEG mixture), the molar mass of the PEG, the hydroxyl number (IOH) and the viscosity of the mixture of alkoxylated polyphenols produced are indicated. in Table 1 below.
  • Example 6 Mixture of alkoxylated polyphenols made from a soda lignin.
  • the operating protocol is that of Examples 1 to 4, the differences being that the lignin used is a soda lignin (Protobind 1000, Green Value) and a single poly(ethylene glycol) (PEG 300) with a single content is used.
  • the lignin and PEG contents (% by mass relative to the total mass of the lignin/PEG mixture), the molar mass of the PEG, the hydroxyl number (IOH) and the viscosity of the mixture of alkoxylated polyphenols produced are indicated. in Table 1 below. [0128] [Table 1] The mixtures of alkoxylated polyphenols of Examples 1 to 6 have a hydroxyl number between 200 and 800 mg(KOH).g ⁇ 1 and a viscosity between 2 and 10 Pa.s. They are therefore suitable for the manufacture of polyurethane foam.
  • Examples 7 to 10 Polyurethane foam
  • the mixtures of alkoxylated polyphenols of Examples 1 to 4 are respectively used to manufacture a polyurethane foam according to Examples 7 to 10.
  • a mixture of alkoxylated polyphenols is mixed with a polyol conventional (Daltolac® R570), a polyisocyanate compound (Desmodur® 44V70L) in the presence of a catalyst (Polycat® 8) and a mixture of additives (Tegostab® B1048 which is a surfactant, TCPP which is a flame retardant and isopentane which is a blowing agent).
  • TCPP flame retardant and isopentane which is a blowing agent
  • composition by mass relative to the total mass of polyols (conventional polyol alone or mixed with the mixture of alkoxylated polyphenols) and the properties of the various foams are indicated in Table 2.
  • Table 2 shows that the substitution of at least part of the conventional polyol by the mixture of alkoxylated polyphenols makes it possible to reduce the quantity of catalyst by at least 60% and even approximately 95%.
  • the characteristic times of formation of the foams according to the invention in particular the yarn times and the tack-free times, are much lower than the characteristic times of formation of the reference foam. This confirms that the mixture of alkoxylated polyphenols object of the present invention is very reactive.
  • Table 2 also shows that: - the densities of the foams according to the invention and of the reference foam are of the same order of magnitude - the thermal conductivities of the foams according to the invention and of the reference foam are of the same order of magnitude, and - the fire resistance of the foams according to the invention and of the reference foam comply with standard EN 11925-2.
  • the foams according to the invention based on lignin can therefore be used in an insulation product. This makes it possible to valorize the lignin.
  • [Claim 2] A method according to claim 1, wherein the polyphenol is selected from lignin, condensed tannin, hydrolyzable tannin and mixtures thereof.
  • [Claim 3] A process according to claim 1 or claim 2, wherein the cyclic carbonate ester is selected from butylene carbonate, ethylene carbonate, propylene carbonate, glycerol carbonate and mixtures thereof.
  • [Claim 4] Process according to any one of Claims 1 to 3, in which the polyether is chosen from polybutylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytrimethylene ether glycol, block, alternating or random copolymers obtained from of these monomers and their mixtures.
  • step (a) comprises the following sub-steps: (a1) mixing in a reactor the at least one polyphenol and the solvent to obtain a mixture , (a2) adding the cyclic carbonate ester to the mixture, and

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés qui peut être utilisé directement pour fabriquer différents matériaux en polyuréthane, en particulier des mousses polyuréthane.

Description

Description Titre : Procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés et utilisation de ce mélange. Domaine technique [0001] La présente divulgation relève du domaine des polyphénols alcoxylés, en particulier des lignines alcoxylées. Plus précisément la présente invention vise un procédé de fabrication en une seule étape, dans un seul pot ("one-pot reaction" en anglais) et dans des conditions douces d’un mélange de polyphénols alcoxylés. Ces polyphénols alcoxylés peuvent ensuite être utilisés directement pour fabriquer différents matériaux en polyuréthane, en particulier pour fabriquer des mousses polyuréthane. Technique antérieure [0002] La recherche de produits biosourcés pouvant se substituer aux produits d'origine pétrolière constitue une stratégie d'avenir pour réduire notre dépendance aux ressources fossiles. Les polyuréthanes constituent une famille importante de polymères, très demandeuse de composés d'origine biosourcés. Le secteur de l'industrie du bâtiment recherche des matériaux biosourcés et durables, notamment dans le domaine des mousses qui peuvent être utilisées pour l'isolation thermique et/ou acoustique dans le bâtiment. Les utilisations des polyuréthanes dans ce secteur se font essentiellement sous forme de mousses rigides polyuréthane (PUR) et polyisocyanurate (PIR). [0003] Les matériaux en polyuréthane (mousses rigides et souples, élastomères, adhésifs, …) reposent sur la réaction de polyaddition entre un polyol, par exemple un polyphénol, et un composé polyisocyanate. Un polyol doit présenter des propriétés spécifiques pour être utilisé dans la fabrication des matériaux polyuréthane. Par exemple, un polyol destiné à la fabrication d'une mousse présente préférablement une viscosité à 25°C comprise entre 0,5 Pa.s et 100 Pa.s et un indice hydroxyle compris entre 100 mg(KOH).g-1 et 700 mg(KOH).g-1. En effet, un polyol présentant une telle viscosité est liquide et se mélange facilement avec le composé polyisocyanate et d'éventuels additifs lors de la fabrication classique d'une mousse polyuréthane à la température ambiante. De plus la gamme d'indice hydroxyle indiquée ci-dessus permet l'obtention d'un réseau tridimensionnel réticulé conférant à la mousse, entre autres, ses propriétés de stabilité dimensionnelle et sa résistance à la compression. [0004] Les lignines et les tanins sont les polyphénols biosourcés les plus répandus. Ils suscitent donc un intérêt croissant pour la fabrication de matériaux en polyuréthane. De nombreuses modifications chimiques des lignines et des tannins ont donc été étudiées pour améliorer/modifier leurs propriétés, en particulier leur viscosité et leur indice hydroxyle. L'une de ces modifications chimiques est l'éthérification. Elle permet de remplacer le groupement phénolique OH de ces polyphénols par alkylation. L'éthérification peut être réalisée selon deux principes : l'ouverture de cycle d’époxydes ou la réaction avec des carbonates cycliques. [0005] WO 2018/065728 décrit un procédé de fabrication de polyphénols alcoxylés en deux étapes, basé sur le principe de l'ouverture de cycle d’époxydes. Ce procédé met en œuvre un agent alcoxylant choisi parmi l'oxyde de propylène, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de butylène et leurs mélanges. Ces agents alcoxylants sont particulièrement dangereux à manipuler car ils sont toxiques, cancérigènes et très inflammables, voire explosifs. Ces agents alcoxylants imposent en outre que l'étape d'éthérification soit réalisée à haute pression car ils présentent un point d'ébullition inférieur à la température à laquelle la réaction est mise en œuvre. Une étape d'élimination des agents alcoxylants résiduels est également nécessaire car, pour des raisons de sécurité, le produit formé à partir des polyphénols alcoxylés ne doit pas contenir ces produits dangereux. Il existe donc un besoin de remplacer ces agents alcoxylants et de simplifier la mise en œuvre des polyphénols modifiés. [0006] US 2019/0144674 décrit un procédé de fabrication de polyphénols alcoxylés comprenant les deux étapes suivantes : a) dispersion de lignine dans un solvant pour obtenir une dispersion de lignine, b) mise en contact de la dispersion de lignine avec un carbonate cyclique tel que l’éthylène carbonate pour obtenir une dispersion de lignine alcoxylée. Le solvant mis en œuvre dans ce procédé est un composé comprenant des fonctions alcool et présentant un point d'ébullition compris entre 120°C et 300°C. Ce composé peut, par exemple, être l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le glycérol, le diméthoxyéthane ou leurs mélanges. Ce procédé requiert une étape c) d'élimination du solvant compris dans la dispersion de lignine alcoxylée pour obtenir une lignine alcoxylée présentant la viscosité adaptée à la fabrication de mousse. Un composé adaptateur de viscosité peut également être ajouté à la dispersion de lignine alcoxylée obtenue par ce procédé. Un tel adaptateur est nécessaire pour fabriquer une mousse polyuréthane avec la lignine alcoxylée solide de l'Exemple 1. [0007] La demande WO2019/099405 décrit également un procédé de fabrication de polyphénols alcoxylés. Ce procédé requiert également une étape d’élimination du solvant, par distillation, pour obtenir une lignine alcoxylée présentant la viscosité adaptée à la fabrication de mousse. La fabrication de mousse polyuréthane par les lignines alcoxylées obtenus par ces procédés n'est donc pas simple. [0008] Il existe donc un besoin d'un procédé de fabrication de polyphénols alcoxylés qui : - n'utilise pas les oxydes de propylène, d'éthylène et de butylène, et - produit des polyphénols alcoxylés présentant des propriétés physico-chimiques (composition chimique, viscosité, indice hydroxyle, …) telles qu'ils peuvent être utilisés directement pour fabriquer des matériaux en polyuréthane, i.e. qu'ils peuvent être engagés dans la fabrication de matériaux en polyuréthane, sans qu'une étape intermédiaire telle qu'une purification et/ou une addition d'un composé adaptateur de viscosité soit nécessaire. Résumé [0009] Après de nombreuses recherches, la Demanderesse a mis au point un procédé de fabrication de polyphénols alcoxylés qui résout ces problèmes. [0010] Ainsi, la présente invention a pour objet un procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés comprenant l'étape suivante : (a) mettre en contact au moins un polyphénol et un ester de carbonate cyclique en présence d'un solvant, caractérisé en ce que le solvant présente une masse molaire comprise entre 150 g.mol-1 et 600 g.mol-1, notamment entre 175 g.mol-1 et 600 g.mol-1, en particulier entre 175 g.mol-1 et 500 g.mol-1, tout particulièrement entre 200 g.mol-1 et 400 g.mol-1 et est choisi parmi un polyéther, un polyester comprenant des groupements OH en bout de chaîne et leur mélange, en particulier un polyéther, et le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,3:1 et 5:1, en particulier entre 0,5:1 et 3:1, tout particulièrement entre 0,6:1 et 1,5:1. [0011] De façon avantageuse, le procédé de l'invention permet de produire un mélange de polyphénols alcoxylés dans de bonnes conditions de sécurité. En effet le procédé n’emploie pas de réactifs toxiques, cancérigènes et très inflammables, voire explosifs tels que les oxydes de propylène, d'éthylène et de butylène. De même, il peut être réalisé à pression atmosphérique. [0012] Le procédé de l'invention comprend comme autre avantage de pouvoir être réalisé dans un unique réacteur, ce qui simplifie sa mise en œuvre. [0013] De plus, les propriétés du mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué par le procédé de l'invention, en particulier un indice hydroxyle compris entre 100 mg(KOH).g-1 et 1000 mg(KOH).g-1et une viscosité à 25°C comprise entre 0,5 Pa.s et 100 Pa.s, permettent son utilisation pour fabriquer différents types de matériaux en polyuréthane, en particulier des mousses polyuréthane. Le mélange de polyphénols alcoxylés peut donc être utilisé pour fabriquer des matériaux en polyuréthane sans addition d'un composé adaptateur de viscosité ou autrement dit sans addition d’un agent modifiant la viscosité. [0014] Comme indiqué ci-dessus le mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué par le procédé de l'invention est également dépourvu de réactifs du type oxydes de propylène, d'éthylène et de butylène. Plus généralement, il comprend une faible teneur en réactifs résiduels. Le mélange de polyphénols alcoxylés peut donc être utilisé pour fabriquer des matériaux en polyuréthane sans qu'une étape intermédiaire de purification dudit mélange soit nécessaire. [0015] Ainsi, de façon avantageuse, le procédé de l'invention ne nécessite pas d'étape de purification du mélange de polyphénols alcoxylés ou d'addition d'un composé adaptateur de viscosité au mélange de polyphénols alcoxylés pour que ledit mélange puisse être utilisé pour fabriquer des matériaux en polyuréthane, en particulier une mousse polyuréthane. [0016] La présente invention a aussi pour objet un mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé de fabrication tel que défini ci-dessus. [0017] Un autre objet de la présente invention consiste en l’utilisation d'un mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé de fabrication selon l'invention tel que défini ci- dessus ou du mélange de polyphénols alcoxylés selon l'invention tel que défini ci-dessus pour produire un matériau en polyuréthane et/ou en polyisocyanurate de différents types, comprenant par exemple un produit d'étanchéité, un adhésif, un liant pour bois, un élastomère coulé, une pièce moulée flexible ou semi-flexible, un composite structurel rigide, une mousse polyuréthane, un liant, une mousse semi flexible, un isolant pour tuyau, un module d'étanchéité de cavité, ou une mousse microcellulaire. [0018] Un autre objet de la présente invention consiste en un procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane dans lequel le mélange de polyphénols alcoxylés produit lors de l'étape (a) du procédé de fabrication selon l'invention tel que défini ci-dessus ou le mélange de polyphénols alcoxylés selon l'invention tel que défini ci-dessus est mis en contact avec un composé polyisocyanate. [0019] Le mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué selon le procédé de la présente invention ou objet de la présente invention a également pour avantage d’être très réactif. Ainsi, la quantité de catalyseur qui peut être mise en œuvre dans le procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane de l'invention peut avantageusement être au moins 60% inférieure à la quantité de catalyseur mise en œuvre dans un procédé classique de fabrication d'une mousse polyuréthane. De plus, les temps caractéristiques de formation d'une mousse à partir du mélange de polyphénols alcoxylés, en particulier les temps de fil et temps hors poisse, sont inférieurs aux temps caractéristiques de formation d'une mousse classique. [0020] De plus, la mousse polyuréthane obtenue par le procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane de l'invention présente des propriétés du même ordre de grandeur que les propriétés d'une mousse polyuréthane classique. Elle peut donc être utilisée avantageusement dans un produit isolant acoustique et/ou thermique. Le procédé objet de la présente invention permet donc de valoriser efficacement des polyphénols issus de sources renouvelables comme la lignine et les tannins. [0021] Un autre objet de la présente invention consiste en une mousse polyuréthane susceptible d'être obtenue par le procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane selon l'invention tel que défini ci-dessus. [0022] Un autre objet de la présente invention consiste en un produit isolant acoustique et/ou thermique comprenant une mousse selon l'invention telle que définie ci-dessus. [0023] Un autre objet de la présente invention consiste en un kit de fabrication d'une mousse polyuréthane comprenant : - un mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention tel que défini ci-dessus ou un mélange de polyphénols alcoxylés selon l'invention tel que défini ci-dessus, et - un composé polyisocyanate. Description des modes de réalisation [0024] Selon un aspect de l'invention, il est proposé un procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés comprenant l'étape suivante : (a) mettre en contact au moins un polyphénol et un ester de carbonate cyclique en présence d'un solvant, caractérisé en ce que le solvant présente une masse molaire comprise entre 150 g.mol-1 et 600 g.mol-1, notamment entre 175 g.mol-1 et 600 g.mol-1, en particulier entre 175 g.mol-1 et 500 g.mol-1, tout particulièrement entre 200 g.mol-1 et 400 g.mol-1 et est choisi parmi un polyéther, un polyester comprenant des groupements OH en bout de chaîne et leur mélange, en particulier un polyéther, et le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,3:1 et 5:1, en particulier entre 0,5:1 et 3:1, tout particulièrement entre 0,6:1 et 1,5:1. [0025] Le polyphénol mis en œuvre dans le procédé selon l'invention peut être choisi parmi une lignine, un tannin condensé, un tannin hydrolysable et leurs mélanges, en particulier est une lignine. [0026] La lignine est un biopolymère qui lie la cellulose et l'hémicellulose ensemble pour aider à fournir une rigidité structurelle aux plantes et agit également comme une barrière protectrice contre les champignons. La lignine mise en œuvre dans le procédé de l'invention peut être issue de résineux, de feuillus, de plantes annuelles, de plantes agricoles ou leurs mélanges. Typiquement la lignine peut être issue de feuillus, en particulier du hêtre. [0027] La lignine peut en outre être choisie parmi une lignine kraft (aussi appelée "lignine procédé kraft" est une lignine obtenue par le procédé papetier kraft), une lignosulfonate (lignine obtenue par le procédé de réduction en pâte au sulfite), une lignine soda (aussi appelée "lignine procédé soda" est une lignine obtenue par le procédé qui utilise la soude et l’anthraquinone pour dépolymériser les lignines), une lignine obtenue à partir d'un procédé d'élaboration de pâte en solvant, une lignine dérivée d'un procédé de bioraffinerie, une lignine pyrolytique (lignine obtenue par le procédé de pyrolyse), une lignine par explosion à la vapeur (lignine obtenue par l'utilisation de vapeur sous haute pression), une lignine organosolv et leurs mélanges, en particulier être choisie parmi une lignine organosolv, une lignine kraft, une lignine soda et leurs mélanges. [0028] La lignine kraft est obtenue dans les usines de pâte à papier Kraft comme co-produit de la pâte à papier. Comme exemple de lignine kraft, on peut utiliser entre autres Inndulin AT® commercialisée par la société Ingevity, Amallin® commercialisée par la société West Fraser, BioChoice® commercialisée par la société Domtar, la lignine kraft commercialisée par la société Fibria, ou encore la lignine Lineo® commercialisée par la société Stora Enso. [0029] La lignosulfonate diffère structurellement de la lignine kraft par l'ajout de fonctions sulfoniques généralement salifiées, ce qui lui assure une meilleure solubilité dans l'eau. Des exemples de lignosulfonate sont la lignosulfonate de type Borresperse®, Ultrazine®, Ufoxane® ou encore Vanisperse®. [0030] La lignine organosolv est obtenue par attaque chimique de plantes ligneuses, telles que de la paille de céréales ou de bois, au moyen de divers solvants, tels que l’éthanol, l’acétone, l'acide formique et/ou l'acide acétique, parfois en présence d’un catalyseur acide. Parmi les différentes sources de lignine organosolv, on trouve la Biolignin® commercialisée par la société CIMV, la lignine organosolv commercialisée par la société Fibria® et la lignine organosolv produite par le procédé Fabiola®. [0031] Selon un mode de réalisation particulier, la lignine est une lignine organosolv de bois de hêtre, une lignine kraft ou une lignine soda, plus particulièrement une lignine organosolv de bois de hêtre produite par le procédé Fabiola®. [0032] Au sens de la présente invention, "masse molaire désigne la masse molaire moyenne en nombre. Comme indiqué ci-dessus, le solvant mis en œuvre dans le procédé de l'invention présente une masse molaire comprise entre 150 g.mol-1 et 600 g.mol-1, notamment entre 175 g.mol-1 et 600 g.mol-1, en particulier entre 175 g.mol-1 et 500 g.mol-1, tout particulièrement entre 200 g.mol-1 et 400 g.mol-1. [0033] Pour un même ratio massique polyphénol:solvant, si le solvant présente une masse molaire inférieure à 150 g.mol-1, en particulier inférieure à 175 g.mol-1, alors l'indice hydroxyle du élange de polyphénols alcoxylés est trop élevé pour que ledit mélange puisse être utilisé pour la fabrication de matériaux en polyuréthane, en particulier des mousses polyuréthane rigides, présentant des propriétés satisfaisantes. En effet ces matériaux, en particulier ces mousses, sont trop friables. [0034] Si le solvant présente une masse molaire supérieure à 600 g.mol-1 alors l’indice hydroxyle du mélange de polyphénols alcoxylés est trop faible pour que ledit mélange puisse être utilisé pour la fabrication de matériaux en polyuréthane, en particulier des mousses polyuréthanes rigides, présentant des propriétés satisfaisantes. En effet ces matériaux sont insuffisamment réticulés et donc trop mous. De plus, la viscosité du mélange de polyphénols alcoxylés est tellement élevée qu'il ne peut être utilisé pour la fabrication de matériaux en polyuréthane, en particulier des mousses polyuréthane, sans utiliser un agent modifiant la viscosité. [0035] Au sens de la présente invention, "polyéther" désigne un polymère dont le squelette macromoléculaire contient des motifs de répétition contenant un groupe éther. On pourra aussi parler de polyéther polyols. Les chaînes macromoléculaires des polyéthers utiles à la présente invention ont (avantageusement) comme groupes terminaux des fonctions hydroxyle (-OH). Les polyéthers peuvent être aliphatiques ou aromatiques, plus préférentiellement les polyéthers utiles à la présente invention sont aliphatiques. [0036] Typiquement, le polyéther peut être choisi parmi les poly(oxyalkylèneglycol) comme par exemple le polybutylène glycol, le polyéthylène glycol, le polypropylène glycol, le polytriméthylène éther glycol, les copolymères blocs, alternés ou statistiques obtenus à partir de ces monomères et leurs mélanges, en particulier est un poly(oxyalkylèneglycol), plus particulièrement est le polyéthylène glycol. [0037] Au sens de la présente invention, "polyester" désigne un polymère dont les motifs de répétition de la chaîne principale contiennent la fonction ester et qui ne présente pas de point d'ébullition. Le polyester utile à la présente invention a également des fonctions hydroxyle (-OH) comme groupe terminaux. On pourra aussi parler de polyester polyol. [0038] Selon un autre mode de réalisation particulier, le solvant a une température d’ébullition supérieure à 300 °C, ou n’a pas de point d’ébullition. Ce mode de réalisation permet d’éviter divers problèmes liés à l’utilisation de solvants volatils, ayant notamment un point d’ébullition inférieur à 300 °C. Par exemple, ce mode de réalisation permet d’éviter les problèmes de toxicité et de dangerosité liés à la présence de vapeurs de solvant sur le chantier. [0039] Selon un mode de réalisation, le ratio massique polyphénol:solvant est compris entre 0,1:1 et 1:1, en particulier est compris entre 0,2:1 et 0,5:1, plus particulièrement est compris entre 0,25:1 et 0,35:1. [0040] Selon un mode de réalisation particulier le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,6:1 et 1,5:1, et le ratio massique polyphénol:solvant est compris entre 0,25:1 et 0,35:1. [0041] L'ester de carbonate cyclique utile à la présente invention en tant qu’agent alcoxylant peut être choisi parmi le carbonate de butylène, le carbonate d'éthylène, le carbonate de propylène, le carbonate de glycérol et leurs mélanges, en particulier le carbonate d'éthylène et le carbonate de propylène et leur mélange, tout particulièrement est le carbonate d'éthylène. [0042] Un catalyseur peut être mis en œuvre dans l'étape (a). Cela permet d'accélérer la cinétique des réactions mises en œuvre dans l'étape (a). [0043] L'utilisation d'un catalyseur est particulièrement adaptée lorsque la lignine n'est pas assez basique pour que le mélange de polyphénols alcoxylés puisse être fabriqué par le procédé de la présente invention. [0044] Ainsi selon un mode particulier de la présente invention, le procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés comprend l'étape suivante : (a) mettre en contact au moins un polyphénol, un ester de carbonate cyclique, un catalyseur en présence d'un solvant, caractérisé en ce que le solvant présente une masse molaire comprise entre 150 g.mol-1 et 600 g.mol-1, notamment entre 175 g.mol-1 et 600 g.mol-1, en particulier entre 175 g.mol-1 et 500 g.mol-1, tout particulièrement entre 200 g.mol-1 et 400 g.mol-1 et est choisi parmi un polyéther, un polyester comprenant des groupements OH en bout de chaîne et leur mélange, en particulier un polyéther, et le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,3:1 et 5:1, en particulier entre 0,5:1 et 3:1, tout particulièrement entre 0,6:1 et 1,5:1. [0045] Le catalyseur peut, par exemple, être un composé basique choisi parmi les hydroxydes de métal alcalin, les hydroxydes de métal alcalino-terreux, les alcoolates de métal alcalin, les carbonates de métal alcalin. En particulier, le catalyseur peut être choisi parmi l'hydroxyde de sodium, le carbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de sodium, l'hydroxyde de potassium, le carbonate de potassium, l'hydrogénocarbonate de potassium, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de calcium, le carbonate de calcium, l'hydrogénocarbonate de calcium et leurs mélanges, plus particulièrement est le carbonate de potassium. [0046] Typiquement, le ratio molaire catalyseur:ester de carbonate cyclique peut être compris entre 0,001:1 et 0,5:1, en particulier entre 0,025:1 et 0,3:1, tout particulièrement entre 0,05:1 et 0,2:1. [0047] L'étape (a) peut être réalisée à une température comprise entre 80°C et 200°C, en particulier entre 100°C et 150°C, plus particulièrement entre 120 et 140°C, par exemple 130°C. [0048] L'étape (a) peut être réalisée à une pression inférieure à 1,5 bar, en particulier réalisée à la pression atmosphérique. [0049] L'étape (a) peut être réalisée sous atmosphère inerte, en particulier sous un flux de gaz inerte. De façon avantageuse l'atmosphère inerte permet d'éviter des réactions parasites telles que l'oxydation et le flux de gaz inerte permet d'emporter les produits gazeux formés au cours de l'étape a) tels que le CO2. Tout gaz inerte tel que l'argon, l'azote ou leurs mélanges peut être utilisé. [0050] De façon avantageuse, l'étape (a) peut donc être réalisée dans des conditions opératoires douces. [0051] Par ailleurs, le procédé peut être mis en œuvre en batch, en semi-continu ou en continu. [0052] L'étape (a) du procédé de l'invention peut être suivie par des méthodes classiques d'analyses chimique, comme par exemple, la RMN. [0053] Selon un mode de réalisation particulier, l'étape (a) comprend les sous-étapes suivantes : (a1) mélanger dans un réacteur le au moins un polyphénol et le solvant pour obtenir un mélange, (a2) ajouter dans le mélange l'ester de carbonate cyclique, et (a3) optionnellement ajouter le catalyseur dans le mélange obtenu à l'étape (a2), et (a4) mélanger le mélange obtenu à l'étape (a2) ou à l'étape (a3) pour fabriquer le mélange de polyphénols alcoxylés. [0054] Les sous-étapes (a1), (a2) et (a3) peuvent être réalisées à température ambiante. [0055] L'étape (a4) peut être réalisée sous l'atmosphère inerte décrite ci-dessus et/ou dans la gamme de température décrite ci-dessus. [0056] Selon un mode de réalisation particulier, le polyphénol est une lignine, l'ester de carbonate cyclique est le carbonate d'éthylène, le solvant est un polyéthylène glycol de masse molaire comprise entre 200 g.mol-1 et 400 g.mol-1 et le catalyseur est le carbonate de potassium. [0057] Selon un mode de réalisation particulier, le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,6:1 et 1,5:1, le ratio massique polyphénol:solvant peut être compris entre 0,25:1 et 0,35:1, et le ratio molaire catalyseur:ester de carbonate cyclique est compris entre 0,05:1 et 0,2:1. [0058] [0059] Selon un mode de réalisation très particulier: - le polyphénol est une lignine, l'ester de carbonate cyclique est le carbonate d'éthylène, le solvant est un polyéthylène glycol de masse molaire comprise entre 200 g.mol-1 et 400 g.mol-1 et le catalyseur est le carbonate de potassium, - le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,6:1 et 1,5:1, - le ratio massique polyphénol:solvant peut être compris entre 0,25:1 et 0,35:1, et - le ratio molaire catalyseur:ester de carbonate cyclique est compris entre 0,05:1 et 0,2:1. [0060] Le mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué par le procédé de l'invention présente un indice hydroxyle compris entre 100 mg(KOH).g-1 et 1000 mg(KOH).g-1 et une viscosité, à 25°C, comprise entre 0,5 Pa.s et 100 Pa.s. [0061] Au sens de la présente invention, "indice hydroxyle" désigne la quantité d'hydroxyde de potassium en milligramme nécessaire pour neutraliser l'acide acétique absorbé lors de l'acétylation d'un gramme de polyphénols alcoxylés contenant des groupes hydroxyle libres. En particulier le mélange de polyphénols alcoxylés peut présenter un indice entre 150 mg(KOH).g-1 et 800 mg(KOH).g-1, plus particulièrement entre 200 mg(KOH).g-1 et 650 mg(KOH).g-1. [0062] Le procédé de l'invention permet d'obtenir un mélange de polyphénols alcoxylés dont l'indice hydroxyle est compris dans une gamme plus large que les gammes habituellement rapportées pour les polyols à base de lignine préparés par oxypropylation. De façon avantageuse, cela permet d’utiliser le mélange de polyphénols alcoxylés pour une large gamme d’applications, telles que des mousses polyuréthane rigides ou flexibles, ou des mousses polyisocyanurate. [0063] De plus la gamme d'indice hydroxyle du mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué par le procédé de l'invention est adaptée à la synthèse de matériaux en polyuréthane, en particulier de mousse polyuréthane. En effet, la gamme d'indice d'hydroxyle recherchée par un fabricant de mousse polyuréthane rigide s'étend de 100 mg(KOH).g-1 à 700 mg(KOH).g-1. Dans le cas d'une mousse de type PUR, la gamme d'indice d'hydroxyle permettant l'obtention d'un réseau tridimensionnel réticulé est compris entre 300 mg(KOH).g-1 et 700 mg(KOH).g-1 alors que pour une mousse de type PIR, la gamme d'indice d'hydroxyle doit être comprise entre 100 mg(KOH).g-1 et 500 mg(KOH).g-1. Le mélange de polyphénols alcoxylés présentant un indice d'hydroxyle élevé, i.e. jusqu'à 1000 mg(KOH).g-1 peut, quant à lui, être utilisé en mélange avec un polyol pour fabriquer, par exemple, des revêtements ou vernis en polyuréthane. Le mélange de polyphénols alcoxylés présentant une viscosité à 25°C entre 0,5 Pa.s et 100 Pa.s est liquide et se mélange facilement avec le composé polyisocyanate et d'éventuels additifs lors de la fabrication classique d'une mousse polyuréthane à la température ambiante. [0064] Au sens de la présente invention, "viscosité" désigne la viscosité Brookfield et/ou la viscosité mesurée par un viscosimètre cône-plan du mélange de polyphénols alcoxylés à 25°C. En particulier le mélange de polyphénols alcoxylés peut présenter une viscosité comprise entre 1,5 Pa.s et 10 Pa.s, tout particulièrement comprise entre 2 Pa.s et 8 Pa.s. [0065] Le procédé de l'invention permet également d'obtenir un mélange de polyphénols alcoxylés dont la viscosité est adaptée à la synthèse de matériaux en polyuréthane, en particulier de mousse polyuréthane. En effet le mélange de polyphénols est liquide à 25°C et se mélange facilement avec le composé polyisocyanate et d'éventuels additifs lors de la fabrication classique d'une mousse polyuréthane à la température ambiante. [0066] De plus, sans vouloir être liés par aucune théorie, les inventeurs sont d'avis que l’emploi combiné de l'ester de carbonate cyclique et du solvant de masse molaire supérieure à 150 g/mol, en particulier de l'éthylène carbonate et du polyéthylène glycol comprenant une masse molaire comprise entre 200 g/mol et 400 g/mol, mis en œuvre dans le procédé de l'invention permet la fabrication de mélanges de polyphénols alcoxylés aux propriétés variées. Plus particulièrement, en augmentant ou en diminuant la masse molaire du solvant, il est facile d'adapter l'indice hydroxyle et la viscosité dudit mélange en fonction de son utilisation ultérieure. Par exemple, en adaptant la masse molaire du solvant, il est possible d'obtenir un mélange de polyphénols alcoxylés dont l'indice hydroxyle et la viscosité sont adaptées pour fabriquer des mousses polyuréthane rigides ou souples, des élastomères ou des adhésifs. [0067] Ainsi, il n'est pas nécessaire d'éliminer le solvant compris dans le mélange de polyphénols alcoxylés obtenu notamment à l’issue de l’étape a) du procédé de l’invention et/ou d'ajouter un composé adaptateur de viscosité, tel qu'un polyol de polyéther, un polyol de polyester, un polyol à base de Mannich, au mélange de polyphénols alcoxylés comme cela est décrit dans US 2019/0144674 et dans WO 2019/099405, car la viscosité du mélange de polyphénols alcoxylés obtenu notamment à l’issue de l’étape a) du procédé de l’invention est comprise dans une gamme permettant la fabrication de matériaux en polyuréthane. [0068] En d’autres termes, les conditions particulières mises en œuvre dans le procédé selon la présente invention permettent d’obtenir, à l’issue de l’étape a), un produit de viscosité et d’indice hydroxyle compatible avec une utilisation dans la fabrication de matériaux en polyuréthane. Contrairement aux procédés de l’art antérieur, il n’est pas nécessaire de purifier, notamment par distillation, le produit obtenu à l’issu de l’étape a). [0069] Comme mentionné ci-dessus, le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,3:1 et 5:1, en particulier entre 0,5:1 et 3:1, tout particulièrement entre 0,6:1 et 1,5:1. La teneur en ester de carbonate cyclique mise en œuvre est donc faible. Néanmoins, l'ester de carbonate cyclique peut ne pas avoir totalement réagi. Ainsi le mélange de polyphénols alcoxylés obtenu selon le procédé objet de la présente invention peut comprendre de l'ester de carbonate cyclique qui n'a pas réagi, autrement dit de l'ester de carbonate cyclique résiduel. Toutefois, ces teneurs en ester de carbonate cyclique résiduels sont très faibles. En effet la teneur en ester de carbonate cyclique résiduel dans le mélange peut être comprise entre 1% et 5%, en particulier comprise entre 2,5% et 4,5 % par rapport à la masse du mélange de polyphénols alcoxylés. [0070] Ces teneurs en ester de carbonate cyclique résiduel étant très faibles, il n'est pas nécessaire de purifier le mélange de polyphénols alcoxylés pour éliminer l'ester de carbonate cyclique résiduel avant l'utilisation dudit mélange de polyphénols alcoxylés. Il peut même être avantageux de conserver l'ester de carbonate cyclique résiduel dans le mélange de polyphénols alcoxylés. En effet, les inventeurs ont remarqué que l'ester de carbonate cyclique, en particulier le carbonate d'éthylène, peut être utilisé comme agent gonflant chimique lors de la fabrication d'une mousse polyuréthane. [0071] Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, le procédé selon l'invention ne comprend pas, après l'étape (a), d'étape de purification du mélange de polyphénols alcoxylés et/ou d'étape d'ajout d'un composé adaptateur de viscosité au mélange de polyphénols alcoxylés, en particulier d'étape de purification du mélange de polyphénols alcoxylés. [0072] Au sens de la présente invention, "étape de purification" désigne toute étape classiquement utilisée par l'homme du métier pour éliminer totalement ou partiellement le solvant et/ou l'ester de carbonate cyclique résiduel du mélange de polyphénols alcoxylés, comme par exemple une étape de distillation ou d'évaporation sous vide. [0073] De plus la réactivité du mélange de polyphénols alcoxylés obtenu par le procédé objet de la présente invention est très élevée. Ceci permet de diminuer avantageusement la quantité de catalyseur requise pour fabriquer un matériau en polyuréthane d'au moins 60%, voire jusqu'à 95%. [0074] Le mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué par le procédé de l'invention présente donc des propriétés (composition chimique, viscosité, indice hydroxyle, réactivité, …) telles qu'il est adapté pour être utilisé directement dans la fabrication de matériaux en polyuréthane, en particulier de mousse polyuréthane. [0075] Ainsi la présente invention a également pour objet un mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention tel que défini ci-dessus. [0076] Sans vouloir être liés par aucune théorie, les inventeurs sont d'avis que, au cours de l'étape (a) du procédé de l'invention, le polyphénol peut réagir avec l'ester de carbonate cyclique et/ou avec le solvant selon les différentes réactions suivantes (pour des raisons de clarté mais de façon non limitative, le polyphénol est la lignine, l'ester de carbonate cyclique est l'éthylène carbonate et le
solvant est le polyéthylène glycol (PEG) dans les réactions suivantes) : [0077] Ainsi les polyphénols alcoxylés du mélange peuvent comprendre au moins un motif choisi parmi : avec R = H ou OMe, et leurs mélanges, en particulier leurs mélanges. [0078] Les inventeurs sont également d'avis que la réactivité du solvant, en particulier le polyéthylène glycol, avec l'ester de carbonate cyclique est faible de sorte que le solvant n'entrave pas la réaction de l'ester de carbonate cyclique avec le polyphénol. [0079] Selon un mode de réalisation, le mélange de polyphénols alcoxylés, objet de la présente invention, présente un indice hydroxyle compris entre 100 mg(KOH).g-1 et 1000 mg(KOH).g-1 et une viscosité, à 25°C, comprise entre 0,5 Pa.s et 100 Pa.s. [0080] En particulier le mélange de polyphénols alcoxylés peut présenter un indice entre 150 mg(KOH).g-1 et 800 mg(KOH).g-1, plus particulièrement entre 200 mg(KOH).g-1 et 650 mg(KOH).g-1, encore plus particulièrement entre 300 mg(KOH).g-1 et 500 mg(KOH).g-1. [0081] En particulier la viscosité du mélange de polyphénols alcoxylés peut être comprise entre 1,5 Pa.s et 10 Pa.s, tout particulièrement entre 2 Pa.s et 8 Pa.s, notamment entre 2,5 Pa.s et 8,5 Pa.s. [0082] Selon un mode de réalisation particulier, le mélange de polyphénols alcoxylés présente un indice hydroxyle compris entre 150 mg(KOH).g-1 et 600 mg(KOH).g-1 et une viscosité comprise entre 2,5 Pa.s et 10 Pa.s. [0083] Selon un mode de réalisation particulier, le mélange de polyphénols alcoxylés présente un indice hydroxyle compris entre 300 mg(KOH).g-1 et 500 mg(KOH).g-1 et une viscosité comprise entre 2,5 Pa.s et 8,5 Pa.s. [0084] Comme expliqué ci-dessus, le mélange de polyphénols alcoxylés de la présente invention présente avantageusement des propriétés (composition chimique, viscosité, indice hydroxyle, réactivité) telles qu'il est particulièrement adapté pour être utilisé directement dans la fabrication de matériaux en polyuréthane, en particulier dans la fabrication de mousse polyuréthane. [0085] L’invention a également pour objet l’utilisation du mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé de fabrication selon l'invention tel que défini ci-dessus ou du mélange de polyphénols alcoxylés selon l'invention tel que défini ci-dessus pour produire un matériau en polyuréthane et/ou en polyisocyanurate de différents types, comme par exemple un produit d'étanchéité, un adhésif, un liant pour bois, un élastomère coulé, une pièce moulée flexible ou semi-flexible, un composite structurel rigide, une mousse polyuréthane, un liant, une mousse semi flexible, un isolant pour tuyau, un module d'étanchéité de cavité, ou une mousse microcellulaire. [0086] L’invention a également pour objet un procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane dans lequel le mélange de polyphénols alcoxylés produit lors de l'étape (a) du procédé de fabrication selon l'invention tel que défini ci-dessus ou le mélange de polyphénols alcoxylés selon l'invention tel que défini ci-dessus est mis en contact avec un composé polyisocyanate. [0087] Au sens de la présente invention, le terme "mousse" tel qu'utilisé, par exemple, dans l'expression "mousse polyuréthane", désigne un composé à structure alvéolaire tridimensionnelle de type expansé. Ladite mousse peut être rigide ou souple, à cellules ouvertes ou fermées. On parle de polyuréthane rigide (PUR) pour des mousses rigides de polyuréthane. [0088] Au sens de la présente invention, "mousse à cellules fermées" désigne une mousse dont la structure alvéolaire comporte des parois entre chaque alvéole constituant un ensemble de cellules jointes et distinctes permettant l'emprisonnement d'un gaz d'expansion. Une mousse est qualifiée de mousse à cellules fermées lorsqu'elle présente un maximum de 10% de cellules ouvertes. Typiquement les mousses à cellules fermées sont majoritairement des mousses rigides. [0089] Au sens de la présente invention, "mousse à cellules ouvertes" désigne une mousse dont la structure alvéolaire est constituée d'une matrice alvéolaire continue à parois ouverte entre les cellules ne permettant pas l'emprisonnement d'un gaz d'expansion. Une telle mousse permet la création de chemins de percolation au sein de sa matrice alvéolaire. Typiquement, les mousses à cellules ouvertes sont majoritairement des mousses souples. [0090] Typiquement, le composé polyisocyanate peut être choisi parmi le diisocyanate de m- phénylène, le 2,4-diisocyanate de toluène, le 2,6-diisocyanate de toluène, le 1,6-diisocyanate de héxamethylène, le 1,4-diisocyanate de tétraméthylène, le 1,4-diisocyanate de cyclohexane, le diisocyanate de héxahydrotoluène, le 1,5-diisocyanate de naphthylène, le methoxyphenyl-2,4- diisocyanate, le 4,4′-diisocyanate diphénylméthane, le diisocyanate de 4,4′-biphenylene, le diisocyanate de 3,3′-dimethoxy-4,4′-biphenyl, le diisocyanate de 3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyl, le 4,4′- diisocyanate de 3,3′-dimethyldiphenylmethane, le triisocyanate de 4,4′,4″-triphényl méthane, un polyphénylisocyanate polyméthylène, du diisocyanate diphénylméthane polymérique, le diisocyanate isophorone, le 2,4,6-triisocyanate toluène le 4,4′-dimethyldiphenylmethane-2,2′,5,5′- tetraisocyanate et leurs mélanges, en particulier parmi le 2,4-diisocyanate de toluène, le 2,6- diisocyanate de toluène, le 1,6-diisocyanate de héxamethylène, le 4,4′-diisocyanate diphénylméthane, un polyphénylisocyanate polyméthylène, du diisocyanate diphénylméthane polymérique, le diisocyanate isophorone et leurs mélanges, plus particulièrement parmi le 4,4′- diisocyanate diphénylméthane, un polyphénylisocyanate polyméthylène, du diisocyanate diphénylméthane polymérique, le 2,4-diisocyanate de toluène, le 2,6-diisocyanate de toluène et leurs mélanges, plus particulièrement encore le diisocyanate diphénylméthane polymérique. [0091] Le diisocyanate diphénylméthane polymérique est avantageusement adapté à la production d'une mousse polyuréthane. [0092] Typiquement le ratio massique mélange de polyphénols alcoxylés:composé polyisocyanate peut être compris entre 1:100 et 45:100, en particulier entre 3:100 et 40:100, tout particulièrement entre 5:100 et 35:100. [0093] Le mélange de polyphénols alcoxylés peut être utilisé seul dans le procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane selon l'invention. [0094] Alternativement, le mélange de polyphénols alcoxylés peut être utilisé en mélange avec un autre type de polyol, par exemple avec un polyol classiquement utilisé pour la fabrication de mousse polyuréthane d’origine pétrochimique choisi parmi le glycerol alcoxylé, le sorbitol alcoxylé, la diéthyle triamine alcoxylé, le sucrose alcoxylé et leurs mélanges. Avantageusement, le mélange de polyphénols alcoxylés est utilisé en mélange avec un autre type de polyol, par exemple avec un polyol classiquement utilisé pour la fabrication de mousse polyuréthane d’origine pétrochimique choisi parmi le glycerol alcoxylé, le sorbitol alcoxylé, la diéthyle triamine alcoxylé, le sucrose alcoxylé et leurs mélanges. [0095] Typiquement le ratio massique polyols:composé polyisocyanate peut être compris entre 40:100 et 75:100, en particulier compris entre 45:100 et 70:100, tout particulièrement être de 50:100 à 66:100. Dans ce ratio le terme "polyols" désigne le mélange de polyphénols alcoxylés et l’autre type de polyol. [0096] Un catalyseur peut être utilisé pour accélérer la cinétique de la réaction entre le mélange de polyphénols alcoxylés et le composé polyisocyanate lors de l'étape de mise en contact du procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane. [0097] Ainsi selon un mode de réalisation, l'étape de mise en contact du procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane est réalisée en présence d'un catalyseur. [0098] La quantité de catalyseur mise en œuvre dans le procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane de l'invention dépend des composés mis en œuvre dans ledit procédé. L'homme du métier saura adapter cette quantité. [0099] Comme mentionnée ci-dessus, la réactivité du mélange de polyphénols alcoxylés objet de la présente invention étant très élevée, la quantité de catalyseur mise en œuvre dans le procédé de l'invention peut avantageusement être au moins 60% et jusqu'à 95% plus faible que la quantité de catalyseur mise en œuvre dans un procédé classique de fabrication d'une mousse polyuréthane. [0100] Typiquement le catalyseur peut être choisi parmi des amines tertiaires, telles que triethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N,N,N',N'- tetramethylethylenediamine, pentamethyl-diethylenetriamine et homologues, 1,4- diazabicyclo(2.2.2)octane, N-methyl-N'-dimethyl-aminoethylpiperazine, bis- (dimethylaminoalkyl)piperazines, N,N-dimethylbenzylamine, N,N-dimethylcyclohexylamine, N,N- diethyl-benzylamine, bis-(N,N-diethylaminoethyl) adipate, N,N,N',N-tetramethyl-1,3-butanediannine, N,N-dimethyl-1,3-phenylethylamine, 1,2-dimethylimidazole, 2-methylimidazole, amines monocycliques et bicycliques et bis-(dialkylamino)alkyle éthers, tels que 2,2-bis- (dimethylaminoethyl) ether, des dérivés d’étain (tels que le dibutyldilaurate d’étain), sels d’ammoniums (tels que le méthanaminium Ν,Ν,Ν-trimethyl de 2,2-dimethylpropanoate) des carboxylates de métaux alcalins (tels que le 2- éthylhexanoate de potassium, les triazines (tels que le 1,3,5-Tris(3-(dimethylamino)propyl))hexahydro-1,3,5-triazine) et leurs mélanges en particulier parmi triethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N,N,N',N'- tetramethylethylenediamine, pentamethyl-diethylenetriamine N,N-dimethylbenzylamine, N,N- dimethylcyclohexylamine, N,N-diethyl-benzylamine et leurs mélanges. [0101] Afin de modifier et/ou améliorer les propriétés de la mousse polyuréthane, un additif connu de l'homme du métier peut être ajouté lors de l'étape de mise en contact. Typiquement cet additif peut être choisi parmi un tensioactif, un agent retardateur de flamme, un agent gonflant, un anti- oxydant, un agent démoulant, un agent anti-hydrolyse, un biocide, un agent anti-UV et leurs mélanges, en particulier choisi parmi un tensioactif, un agent retardateur de flamme, un agent gonflant et leurs mélanges, plus particulièrement être un mélange de tensioactif et d'agent gonflant. [0102] Au sens de la présente invention, "agent retardateur de flamme (aussi appelé agent ignifugeant)" désigne un composé ayant la propriété de réduire ou d'empêcher la combustion ou le réchauffement des matériaux qu'il imprègne ou recouvre. L'agent retardateur de flamme peut, par exemple, être l'antimoine, le graphite, un silicate, le bore, un composé azoté, halogéné ou phosphoré tel que le tris (1-chloro-2-propyl) phosphate (TCPP), le triéthylène de phosphate (TEP), un ester phosphate de triaryle, un polyphosphate d'ammonium, le phosphore rouge, le trishalogénaryle ou leurs mélanges. [0103] Au sens de la présente invention, "agent gonflant" désigne un composé induisant par une action chimique et/ou physique une expansion d'une composition au cours d'une étape de moussage. Typiquement, l'agent gonflant chimique est choisi parmi l'eau, l'acide formique, l'anhydride phtalique et l'acide acétique. L'agent gonflant physique peut être choisi parmi le pentane et les isomères du pentane, les hydrocarbures, les hydrofluorocarbures, les hydrochlorofluorooléfines, les hydrofluoro- oléfines (HFOs), les éthers et leurs mélanges. On peut citer le méthylal au titre d'exemple d'un agent gonflant de type éther. Selon l'invention, un mélange d'agent gonflant chimique et physique préféré est par exemple un mélange eau/isomère du pentane ou acide formique/isomère du pentane ou eau/hydrofluoro-oléfines ou isomère de pentane / méthylal/eau ou encore eau/méthylal. [0104] Au sens de la présente invention, "tensioactif" désigne un agent permettant la stabilité physique de la matrice polymère lors de l'avancement des réactions notamment par la stabilisation anti-coalescente pendant la polymérisation. Typiquement, le tensioactif est choisi parmi l'un quelconque des copolymères silicone glycol (par exemple Dabco® DC198 ou DC193 commercialisé par Air Products), un copolymère non hydrolysable silicone glycol (par exemple DC5000 de Air Products), un copolymère de polyalkylène siloxane (par exemple Niax* L-6164 de Momentive), un copolymère méthylsiloxane polyoxyalkylène (par exemple Niax* L-5348 de Momentive), un copolymère polyetherpolysiloxane (par exemple Tegostab® B8870 ou Tegostab® B1048 de Evonik), un copolymère de polydiméthylsiloxane polyéther (par exemple Tegostab® B8526 de Evonik), un polyéthersiloxane (par exemple Tegostab® B8951 de Evonik), un copolymère polyéther- polysiloxane modifié (par exemple Tegostab® B8871 de Evonik), un copolymère de polysiloxane polyoxyalkylene à block (par exemple de Tegostab® BF 2370 de Evonik) et leurs dérivés ou leurs mélanges, en particulier parmi un copolymère polyéther-polysiloxane modifié. [0105] Typiquement, l'antioxydant peut être un agent de neutralisation des extrémités de chaînes à l'origine de la dépolymérisation et/ou un agent de neutralisation des extrémités de chaînes co- monomères capables d'arrêter la propagation de dépolymérisation. [0106] L'agent démoulant peut être le talc, une solution de paraffine, le silicone ou leurs mélanges. [0107] L'agent anti-UV peut être l'oxyde de titane, le triazine, le benzotriazole ou leurs mélanges. [0108] Selon un mode de réalisation, l'additif est un mélange de tensioactif copolymère polyéther- polysiloxane modifié, le tris (1-chloro-2-propyl) phosphate (TCPP), le triéthylène de phosphate (TEP), un ester phosphate de triaryle, un polyphosphate d'ammonium et le phosphore rouge. [0109] Selon un autre aspect, la présente invention concerne une mousse polyuréthane susceptible d'être obtenue par le procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane selon l'invention tel que défini ci-dessus. [0110] De façon avantageuse, la mousse polyuréthane fabriquée à partir de polyphénols issus de sources renouvelables comme la lignine ou les tannins par le procédé de l'invention présente des propriétés, en particulier une densité, une conductivité thermique et une résistance au feu, du même ordre de grandeur qu'une mousse polyuréthane classique fabriquée avec des produits d'origine pétrolière. [0111] Ainsi, selon un autre aspect, il est proposé un produit isolant acoustique et/ou thermique comprenant une mousse selon l'invention telle que définie ci-dessus. [0112] Le produit isolant acoustique et/ ou thermique peut par exemple être sous la forme d’un panneau ou d’un bloc de mousse. [0113] On entend par "panneau" un objet ayant approximativement une forme parallélépipède rectangle présentant des surfaces relativement lisses et les dimensions suivantes de 0,1 m2 à 50 m2 de surface pour une épaisseur de 10 mm à 1000 mm, préférentiellement, de 0,2 m2 à 20 m2 de surface pour une épaisseur de 15 mm à 500 mm ; encore plus préférentiellement, de 0,3 m2 à 15 m2 de surface pour une épaisseur 17 mm à 400 mm typiquement, de 0,35 m2 à 7 m2 de surface pour une épaisseur 20 mm à 250 mm. Des exemples de dimensions sont typiquement, une surface de 600 mm * 600 mm ou 1200 mm*600 mm pour une épaisseur 20 mm à 250 mm. On entend par "bloc" une structure de toute forme géométrique, cubique parallélépipédique, en étoile ou cylindrique, avec ou sans évidement(s), d'un volume compris entre, 1 cm3 à 100 m3, préférentiellement, 10 cm3 à 70 m3, encore plus préférentiellement 100 cm3 à 50 m3 typiquement 0,5 m3 à 35 m3, typiquement, de 1 m3 à 30 m3. [0114] Selon un autre aspect, il est proposé un kit de fabrication d'une mousse polyuréthane comprenant : - un mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention tel que défini ci-dessus ou un mélange de polyphénols alcoxylés selon l'invention tel que défini ci-dessus, et, - un composé polyisocyanate. [0115] Le composé polyisocyanate est tel que décrit ci-dessous en lien avec le procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane selon l'invention. [0116] Plus particulièrement, le composé polyisocyanate du kit de fabrication peut être choisi parmi le 2,4-diisocyanate de toluène, le 2,6-diisocyanate de toluène, le 1,6-diisocyanate de héxamethylène, le 4,4′-diisocyanate diphénylméthane, un polyphénylisocyanate polyméthylène, le diisocyanate diphénylméthane polymérique, le diisocyanate isophorone et leurs mélanges, en particulier parmi le 4,4′-diisocyanate diphénylméthane, le diisocyanate diphénylméthane polymérique, le 2,4- diisocyanate de toluène, le 2,6-diisocyanate de toluène et leurs mélanges. Exemples [0117] Les exemples qui suivent permettent d'illustrer l'invention sans toutefois la limiter. [0118] Dans ces exemples, on mesure : - l'indice hydroxyle selon la norme ASTM 4274-99 dans laquelle la titration colorimétrique a été remplacée par une titration pH-métrique. Plus particulièrement, la mesure a été effectuée de la façon suivante. Dans un ballon monocol de 250 ml, environ 1 g d'échantillon sont pesés au 1 mg près, 20 ml d'une solution réactive d'anhydride phtalique 1 N dans de la pyridine sont ajoutés à la pipette jaugée de 20 ml puis le système est mis à reflux pendant 45min à 130°C. Après avoir refroidi le mélange, 10 ml de pyridine sont introduits par le haut du réfrigérant puis le contenu du ballon est transvasé dans un bêcher haut de 150 ml pour titration. On ajoute ensuite 20 ml de pyridine et 30 ml d'eau avant de titrer par la potasse dans l'eau à 1 N à l'aide du titrateur automatique, - la viscosité à 25°C avec un rhéomètre TA Discovery HR-3 équipé de plaques Peltier, avec une géométrie de plaques parallèles de 25 mm et des taux de cisaillement allant de 0,1 s-1 à 100 s-1, - les temps caractéristiques de formation de la mousse en suivant les changements physiques de la mousse en expansion. Le temps de crème correspond à début de la formation de bulles causant un changement de couleur du mélange qui devient crémeux. Le temps de fil correspond au début de la formation d'un réseau stable par les réactions intensives de réticulation et de formation d'uréthanes. Le temps hors poisse correspond au moment où la surface externe de la mousse perd son adhésivité, - la densité selon la norme EN 1602 (septembre 2013), - la conductivité thermique à l'aide d'un fluxmètre de chaleur ("Heat Flow Meter" selon la terminologie anglaise) HFM 446 selon la norme EN 12939 (mars 2001), et - la résistance au feu selon norme EN 11925-2 (mars 2020). [0119] Exemples 1 à 4 : Mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué à partir d'une lignine organosolv [0120] De la lignine organosolv de bois de hêtre produite par le procédé Fabiola® (fournis par Fraunhofer CBP (Leuna, Allemagne)) et du poly(éthylène glycol) (noté PEG, fournis par Acros Organics, N° CAS 25322-68-3) ont été introduits dans un réacteur de 1L puis mélangés. Des PEG de différentes masses molaires (g.mol-1), différentes teneurs en lignine et différentes teneurs en PEG ont été utilisés. Le mélange lignine/PEG est ensuite agité à l'aide d'un agitateur mécanique puis l'éthylène carbonate (ratio massique éthylène carbonate:lignine de 1,1:1) et du carbonate de potassium (K2CO3) (ratio molaire K2CO3:éthylène carbonate de 0,1:1) sont successivement ajoutés. Le mélange est ensuite placé sous un flux d'argon et immergé dans un bain d'huile régulé à 130°C pendant 4 h pour fabriquer un mélange de polyphénols alcoxylés. [0121] Les teneurs en lignine et en PEG (%massique par rapport à la masse totale du mélange lignine/PEG), la masse molaire du PEG, l'indice hydroxyle (IOH) et la viscosité des mélanges de polyphénols alcoxylés sont indiqués dans le Tableau 1 ci-dessous. [0122] Exemple 5 : Mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué à partir d'une lignine kraft. [0123] Le protocole opératoire est celui des Exemples 1 à 4, les différences étant que la lignine utilisée est un lignine kraft (Indulin AT®, Ingevity) et qu'un seul poly(éthylène glycol) (PEG 300) à une seule teneur est utilisé. [0124] Les teneurs en lignine et en PEG (%massique par rapport à la masse totale du mélange lignine/PEG), la masse molaire du PEG, l'indice hydroxyle (IOH) et la viscosité du mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué sont indiqués dans le Tableau 1 ci-dessous. [0125] Exemple 6 : Mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué à partir d'une lignine soda. [0126] Le protocole opératoire est celui des Exemples 1 à 4, les différences étant que la lignine utilisée est une lignine soda (Protobind 1000, Green Value) et qu'un seul poly(éthylène glycol) (PEG 300) à une seule teneur est utilisé. [0127] Les teneurs en lignine et en PEG (%massique par rapport à la masse totale du mélange lignine/PEG), la masse molaire du PEG, l'indice hydroxyle (IOH) et la viscosité du mélange de polyphénols alcoxylés fabriqué sont indiqués dans le Tableau 1 ci-dessous. [0128] [Tableau 1] [0129] Les mélanges de polyphénols alcoxylés des Exemples 1 à 6 présentent un indice hydroxyle entre 200 et 800 mg(KOH).g-1 et une viscosité entre 2 et 10 Pa.s. Ils sont donc adaptés à la fabrication de mousse polyuréthane. [0130] Exemples 7 à 10 : Mousse polyuréthane [0131] Les mélanges de polyphénols alcoxylés des Exemples 1 à 4 sont respectivement utilisés pour fabriquer une mousse polyuréthane selon les Exemples 7 à 10. Pour cela un mélange de polyphénols alcoxylés est mélangé à un polyol classique (Daltolac® R570), un composé polyisocyanate (Desmodur® 44V70L) en présence d'un catalyseur (Polycat® 8) et d'un mélange d'additifs (Tegostab® B1048 qui est un tensioactif, TCPP qui est un retardateur de flamme et isopentane qui est un agent gonflant). Les propriétés des mousses fabriquées sont ensuite comparées à une mousse de référence obtenue à partir du polyol classique uniquement. La composition massique par rapport à la masse totale de polyols (polyol classique seul ou en mélange avec le mélange de polyphénols alcoxylés) et les propriétés des différentes mousses sont indiquées dans le Tableau 2. [0132] Le Tableau 2 met en évidence que la substitution d’au moins une partie du polyol classique par le mélange de polyphénols alcoxylés permet de réduire la quantité de catalyseur d'au moins 60% et même environ 95%. De plus, les temps caractéristiques de formation des mousses selon l'invention, en particulier les temps de fil et temps hors poisse, sont très inférieurs aux temps caractéristiques de formation de la mousse de référence. Ceci confirme que le mélange de polyphénols alcoxylés objet de la présente invention est très réactif. [0133] Le Tableau 2 met également en évidence que : - les densités des mousses selon l'invention et de la mousse de référence sont du même ordre de grandeur - les conductivités thermiques des mousses selon l'invention et de la mousse de référence sont du même ordre de grandeur, et - les résistances au feu des mousses selon l'invention et de la mousse de référence sont conformes selon norme EN 11925-2. [0134] Les mousses selon l'invention à base de lignine peuvent donc être utilisées dans un produit d'isolation. Ceci permet de valoriser la lignine.
0135] [Tableau 2]
Revendications [Revendication 1] Procédé de fabrication d'un mélange de polyphénols alcoxylés comprenant l'étape suivante : (a) mettre en contact au moins un polyphénol et un ester de carbonate cyclique en présence d'un solvant, caractérisé en ce que le solvant présente une masse molaire comprise entre 150 g.mol-1 et 600 g.mol-1, notamment entre 175 g.mol-1 et 600 g.mol-1, et est choisi parmi un polyéther, un polyester comprenant des groupements OH en bout de chaîne et leur mélange, et le ratio massique ester de carbonate cyclique:polyphénol est compris entre 0,3:1 et 5:1. [Revendication 2] Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyphénol est choisi parmi une lignine, un tannin condensé, un tannin hydrolysable et leurs mélanges. [Revendication 3] Procédé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel l'ester de carbonate cyclique est choisi parmi le carbonate de butylène, le carbonate d'éthylène, le carbonate de propylène, le carbonate de glycérol et leurs mélanges. [Revendication 4] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le polyéther est choisi parmi le polybutylène glycol, le polyéthylène glycol, le polypropylène glycol, le polytriméthylène éther glycol, les copolymères blocs, alternés ou statistiques obtenus à partir de ces monomères et leurs mélanges. [Revendication 5] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le ratio massique polyphénol:solvant est compris entre 0,1:1 et 1:1. [Revendication 6] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel un catalyseur est mis en œuvre dans l'étape (a), ledit catalyseur étant un composé basique choisi parmi l'hydroxyde de sodium, le carbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de sodium, l'hydroxyde de potassium, le carbonate de potassium, l'hydrogénocarbonate de potassium, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de calcium, le carbonate de calcium, l'hydrogénocarbonate de calcium et leurs mélanges. [Revendication 7] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le ratio molaire catalyseur:ester de carbonate cyclique est compris entre 0,001:1 et 0,5:1. [Revendication 8] Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 7, dans lequel le polyphénol est une lignine, l'ester de carbonate cyclique est le carbonate d'éthylène, le solvant est un polyéthylène glycol de masse molaire comprise entre 200 g.mol-1 et 400 g.mol-1 et le catalyseur est le carbonate de potassium. [Revendication 9] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel l'étape (a) comprend les sous-étapes suivantes : (a1) mélanger dans un réacteur le au moins un polyphénol et le solvant pour obtenir un mélange, (a2) ajouter dans le mélange l'ester de carbonate cyclique, et

Claims

(a3) optionnellement ajouter le catalyseur dans le mélange obtenu à l'étape (a2), et (a4) mélanger le mélange obtenu à l'étape (a2) ou à l'étape (a3) pour fabriquer le mélange de polyphénols alcoxylés. [Revendication 10] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ne comprenant pas, après l'étape (a), d'étape de purification du mélange de polyphénols alcoxylés et/ou d'étape d'ajout d'un composé adaptateur de viscosité au mélange de polyphénols alcoxylés. [Revendication 11] Mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé tel que défini selon l'une quelconque des revendication 1 à 10. [Revendication 12] Utilisation d'un mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé tel que défini selon l'une quelconque des revendication 1 à 10 ou d'un mélange de polyphénols alcoxylés tel que défini dans la revendication 11 pour produire un matériau en polyuréthane et/ou en polyisocyanurate. [Revendication 13] Utilisation selon la revendication 12 dans lequel le matériau en polyuréthane et/ou en polyisocyanurate est un produit d'étanchéité, un adhésif, un liant pour bois, un élastomère coulé, une pièce moulée flexible ou semi-flexible, un composite structurel rigide, une mousse polyuréthane, un liant, une mousse semi flexible, un isolant pour tuyau, un module d'étanchéité de cavité, ou une mousse microcellulaire. [Revendication 14] Procédé de fabrication d'une mousse polyuréthane dans lequel un mélange de polyphénols alcoxylés produit lors de l'étape (a) du procédé de fabrication tel que défini dans l'une quelconque des revendication 1 à 10 ou un mélange de polyphénols alcoxylés tel que défini selon la revendication 11 est mis en contact avec un composé polyisocyanate. [Revendication 15] Procédé selon la revendication 14, dans lequel le composé polyisocyanate est choisi parmi le diisocyanate de m-phénylène, le 2,4-diisocyanate de toluène, le 2,6-diisocyanate de toluène, le 1,6-diisocyanate de héxamethylène, le 1,4-diisocyanate de tétraméthylène, le 1,4- diisocyanate de cyclohexane, le diisocyanate de héxahydrotoluène, le 1,5-diisocyanate de naphthylène, le methoxyphenyl-2,4-diisocyanate, le 4,4′-diisocyanate diphénylméthane, le diisocyanate de 4,4′-biphenylene, le diisocyanate de 3,3′-dimethoxy-4,4′-biphenyl, le diisocyanate de 3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyl, le 4,4′-diisocyanate de 3,3′-dimethyldiphenylmethane, le triisocyanate de 4,4′,4″-triphényl méthane, un polyphénylisocyanate polyméthylène, du diisocyanate diphénylméthane polymérique, le diisocyanate isophorone, le 2,4,6-triisocyanate toluène le 4,4′- dimethyldiphenylmethane-2,2′,5,5′-tetraisocyanate et leurs mélanges. [Revendication 16] Mousse polyuréthane susceptible d'être obtenue par le procédé tel que défini selon la revendication 14 ou 15. [Revendication 17] Produit isolant acoustique et/ou thermique comprenant une mousse telle que définie selon la revendication 16. [Revendication 18] Kit de fabrication d'une mousse polyuréthane comprenant : - un mélange de polyphénols alcoxylés susceptible d'être obtenu par le procédé tel que défini selon l'une quelconque des revendication 1 à 10 ou un mélange de polyphénols alcoxylés tel que défini dans la revendication 11, et - un composé polyisocyanate.
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