EP3580611A1 - Prägelackzusammensetzung, daraus hergestellte mikrostrukturierte oberfläche und flugzeugbauteil mit einer solchen mikrostrukturierten oberfläche - Google Patents

Prägelackzusammensetzung, daraus hergestellte mikrostrukturierte oberfläche und flugzeugbauteil mit einer solchen mikrostrukturierten oberfläche

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EP3580611A1
EP3580611A1 EP18707629.4A EP18707629A EP3580611A1 EP 3580611 A1 EP3580611 A1 EP 3580611A1 EP 18707629 A EP18707629 A EP 18707629A EP 3580611 A1 EP3580611 A1 EP 3580611A1
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EP
European Patent Office
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composition according
embossing lacquer
lacquer composition
embossing
absorber
Prior art date
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Pending
Application number
EP18707629.4A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Dieter Nees
Johannes Götz
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Lufthansa Technik AG
Original Assignee
Lufthansa Technik AG
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • G—PHYSICS
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    • Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
    • Y02T50/00—Aeronautics or air transport
    • Y02T50/10—Drag reduction

Definitions

  • the present invention relates to a refgelackzusammenset ⁇ requisite for riblet structures based on a prepolymer composition made therefrom a microstructured surface and an aircraft component having such a micro-structured surface ⁇ .
  • Microstructured surfaces are advantageous for a variety of applications.
  • Known examples are so-called flow-favorable riblet structures on surfaces of parts moving relative to a fluid or other medium, for example outer surfaces of aircraft, ships or rotor blades of wind turbines.
  • Such structures are also used, for example, on inner surfaces of pipelines.
  • NIL nanoimprint lithography
  • a polymer composition is patterned by mechanical embossing.
  • This is a high-precision Retriel ⁇ drive, in which it is possible to form even the smallest structures on an appropriate substrate.
  • films having a mikrostruktu ⁇ tured surface can be provided, which are subsequently glued to ent ⁇ speaking surface in this manner substrates.
  • R2R-UV-NIL micro- and nanostructured surfaces such as riblet foils for flow friction reduction can be produced over a large area and at low cost with high throughput.
  • the starting material located on a roll is unrolled on a web of, for example, substrate film at generally high speeds, processed and finally rolled up again. Suitable starting materials can be corresponding pre ⁇ lacquers.
  • EP 2 590 801 B1 discloses a micro- and / or nanostructured surface which is obtained from an acrylate-containing precursor comprising a crosslinkable oligomeric and / or polymeric compound, a reactive diluent, hydrophobic additives and a photoinitiator.
  • NIL embossing lacquers have been optimized for all own sheep ⁇ th as moldability, embossing fidelity, refractive index or ⁇ tzsta ⁇ bility for the structuring of sub-layers.
  • the present invention is therefore based on the object, an embossing lacquer composition and a microstructured To provide surfaces that have due to UV stabilization an increased life and less embrittlement and no yellowing (yellowing).
  • a permanent UV stabilization of (UV) IL embossing lacquers for riblet films is to be made possible in order to reduce the flow friction of commercial aircraft.
  • the invention achieves this object by the inventive embossing lacquer composition for riblet structures based on a prepolymer composition which comprises a system consisting of: a) at least one photoinitiator having a Absorpti ⁇ ons Suite in the longwave UV range and b) at least one UV absorber.
  • embossing lacquer based on a prepolymer composition comprises tung material, any suitable polymerizable coating, the be applied by means of a suitable device to a substrate surface and can there th to mik ⁇ ro gleich believing surface, in particular riblet structured surface cure.
  • a prepolymer composition is a kind of intermediate based on monomers, oligomers and / or polymers to understand that only by curing (ie polymerization) yields the final polymerized product.
  • the curing of the embossing lacquer is preferably carried out by means of UV radiation.
  • all other curing mechanisms known to those skilled in the art may additionally be used.
  • a thermal curing may occur, especially in so-called dual-cure systems.
  • the desired microstructured surface is produced in the already applied embossing lacquer before or during its curing.
  • the embossing lacquers are suitable for use in roll-to-roll, roll-to-plate or sheet-to-sheet processes.
  • the embossing lacquers are particularly preferably used in roll-to-roll UV-NIL processes and have very good impression properties.
  • an absorption region is in the long-wave UV range, preferably a UV range between 340 and 400 nm.
  • Long-wave UV range also means in particular that the absorption range of the photoinitiator must not absorb significantly in the visible range (400 to 800 nm) with wavelengths greater than 400 nm. Otherwise remaining photoinitiator residues lead to yellowing of the embossing lacquer. This applies in particular to colorless paints.
  • the at least one further photoinitiator should also be noted that its decomposition products are not in the visible region absorbie ⁇ ren. For the corresponding decomposition products in many light-curing coating compositions the main reason for yellowing.
  • a photoinitiator having an absorption range in the long-wave UV range between 350 and 390 nm, most preferably between 360 and 385 nm.
  • the at least one photoinitiator and the at least one UV absorber no have overlapping absorption areas.
  • the invention is preferably provided that is Wenig ⁇ least one selected from organic UV absorbers and / or inorganic UV absorbers.
  • the necessary absorption spectrum of the UV stabilizer stabilizing the embossing lacquer is predetermined by the solar spectrum.
  • the organic UV absorber is selected from the group consisting of hydroxyphenyltriazines (HTP), hydroxybenzotriazoles (HBT) and mixtures thereof. Particularly preferred are substituted 2-hydroxyphenyltriazines.
  • the organic UV absorbers are preferably used in a mole fraction of about 2% by weight.
  • Commercially available organic UV absorbers according to the invention are, for example, Tinuvin 479 (BASF), Tinuvin 400 (BASF), Tinuvin 328 (BASF), Tinuvin 384-2 (BASF), Tinuvin 982 (BASF) and Tinuvin 1130 (BASF).
  • the inorganic UV absorber is selected from the group consisting of nanoparticles of T1O 2 , ZrÜ 2 , ZnO, CeÜ 2 and mixtures thereof.
  • ZnO and CeO 2 are particularly preferred since they avoid a photocatalytic effect which can lead to damage to the embossing lacquer.
  • inorganic UV absorbers and in particular UV-absorbing inorganic nanoparticles offers the advantage that they have a greater UV stability and thus a longer service life.
  • such nanoparticles also have a comparatively higher long-term stability compared with the organic UV absorbers, such as benzotriazoles and phenyltriazines.
  • non-UV-active nanoparticles for example silica nanoparticles, they can also increase the scratch resistance and abrasion resistance on account of their hardness.
  • the proportion of UV absorber in the embossing lacquer composition is preferred for the proportion of UV absorber in the embossing lacquer composition to be from 0.9 to 5% by weight, more preferably about 1% by weight.
  • system further comprises at least one radical scavenger.
  • the radical scavenger is a HALS (hindered amine light stabilizer / hindered amine light stabilizer).
  • the HALS is selected from the group consisting of bis (1, 2, 2, 6, 6 pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, methyl (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl) piperidinyl) sebacate, 2,4-bis [N-butyl- [1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) amino] -6- (2-hydroxyethylamine) -1, 3, 4-triazine and mixtures thereof.
  • HALS are preferably used in a molar proportion of about 1 .-% ⁇ be set.
  • Commercially available HALS invention are at ⁇ play as Tinuvin 292 (BASF), CHISORB 292 (Double Bond Chemical Ind., Co., Ltd.), Tinuvin 123 (BASF) and Tinuvin 152 (BASF).
  • the proportion of Radikalfän ⁇ ger in the embossing lacquer composition from 0.9 to 5 wt .-%, more preferably about 1 wt .-%, is.
  • the at least one photoinitiator is selected from the group consisting of (alkyl) -benzoyl-phenyl-phosphine oxides, 1-hydroxyalkylphenyl ketones, 2, 2-dimethoxy-l, 2-diphenylethane-1-one, thioxanthones, ketosulfones and mixtures thereof, more preferably from (alkyl) benzoyl-phenyl-phosphine oxides, 1-hydroxyalkyl phenyl ketones, and mixtures thereof.
  • TPO-L ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate
  • diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4, 4-trimethylpentylphosphine oxide, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide (BAPO) and mixtures thereof.
  • the photoinitiators are preferably used in a mole fraction of about 3 wt .-%.
  • Commercially available photoinitiators according to the invention are, for example, luciferin (Irgacure) or omnirad TPO-L (BASF or IGM), Genocure TPO (Rahn), Genocure LTM
  • the further constituent ⁇ parts of the prepolymer are independently selected from: i) at least one cross-linkable oligomer and / or polymer compound, ii) at least one monomer as reactive diluent, iii) at least one thiol-containing monomer, and iv) at least one Non-stick additive.
  • the monomers, oligomers and / or polymers used in the prepolymer composition are preferably UV-curable.
  • the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound of the prepolymer composition is selected from the group consisting of urethane acrylates, polyacrylates, polymethacrylates, epoxyacrylates, silicone acrylates, polyester acrylates, polyether acrylates and mixtures thereof.
  • the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound is a urethane-acrylate oligomer.
  • the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound is a photocrosslinkable.
  • Commercially available OF INVENTION ⁇ dung modern urethane-acrylate oligomers are, for example, Ebecryl 8402, Ebecryl 4858, Ebecryl 4680, Genomer 4316, Miramer PU2100 and 2200th It is particularly preferred according to the invention for the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound to be present in the prepolymer composition in a total amount of from 1 to 60% by weight.
  • the at least one monomer as reac ⁇ tivver Plantner selected from the group consisting of acrylates and methacrylates.
  • the at least one monomer is hexanediol diacrylate (HDDA), cyclohexyl acrylate, norbornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate or trimethylolpropane triacrylate (TMPTA).
  • HDDA hexanediol diacrylate
  • TMPTA trimethylolpropane triacrylate
  • the at least one oligomer and / or polymer compound and / or the thiol-containing monomer comprises at least two functional groups (bifunk ⁇ tional), particularly preferably more than two functional groups Grup ⁇ (multi-functional) that.
  • Suitable weather-stable urethane-acrylate oligomers and suitable monomers as reactive diluents preferably have as few (poly) ether and (poly) ester groups as possible. Through these groups, the UV and hydrolysis of the embossing ⁇ paints and microstructured surfaces are increased.
  • the thiol-containing monomer may have at least two thiol groups and / o ⁇ selected from the group consisting of 3-mercaptopropionic pionaten, 2-Mercaptoacetaten, len thioglycolates and alkyldithio.
  • the thiol-containing monomer is trimethylolpropane trimercaptopropionate (TMPMP), glycol dimer captopropionate (GDMP), pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) (PETMP) or tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl] isocyanurate (TEMPIC).
  • Preferred non-stick additives are selected from the group consisting of alkyl (meth) acrylates, poly-siloxane (meth) acrylates, perfluoroalkyl (meth) acrylates, perfluoropolyether (meth) acrylates, alkyl vinyl ethers, Poly-siloxane vinyl ethers, perfluoroalkyl vinyl ethers and perfluoropolyether vinyl ethers.
  • the invention has the advantage that the UV stability of the (UV) IL embossing lacquer is significantly increased by the addition of UV absorber and optionally radical scavenger, already in proportions of about 1% by weight each.
  • embossing lacquer composition according to the invention for riblet structures based on a prepolymer composition comprising the system of UV absorber and photoinitiator, with appropriate matching of the absorption spectra of the components, enables a high UV polymerization and thus R2R UV-NIL prep speed, with excellent UV stabilization and a yellowing not perceptible to the naked eye.
  • R2R-UV-NIL weather and abrasion resistant micro- and nanostructured surfaces for exterior applications can be obtained by means of R2R-UV-NIL.
  • the invention further relates to a microstructured surface, preferably with a riblet structure, which is obtained starting from the embossing lacquer composition according to the invention.
  • Microstructured surfaces have a structure or topography with elevations or depressions whose spacing from each other and depth or height in the sub-millimeter range. Preferably, the distance from one another and the depth are in the range of 0.5 to 100 ⁇ m, more preferably 0.5 to 60 ⁇ m.
  • a before ⁇ ferred microstructured surface is within the scope of the inventions preferably dung a surface with riblet structure.
  • a riblet designates a surface geometry which causes a reduction of the frictional resistance to surfaces turbulently overflowed in a certain flow direction.
  • the invention is also a aircraft component with the inventive microstructured surface, before ⁇ preferably with Riblet structure.
  • FIGS. 3 to 6 show examples of photoinitiator according to the invention and corresponding absorption spectra.
  • Figure 7 Comparative Examples of photoinitiators and ent ⁇ speaking absorption spectra.
  • FIG. 8 a comparison of absorption spectra of different
  • FIG. 1 shows examples of organic UV absorbers according to the invention and their absorption spectra.
  • the organic UV absorbers are substituted 2-hydroxyphenyltriazines, which are commercially available under the trade names Tinuvin 479 and Tinuvin 400.
  • Figure 2 shows examples of the invention of HALS as radical catcher ⁇ .
  • HALS radical catcher ⁇ .
  • a mixture of bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate and methyl (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate (Tinuvin 292, CHISORB 292) and, on the other hand, the compound bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) sebacate (Tinuvin 123).
  • FIGS. 3 to 6 depict examples of photoinitiators according to the invention and corresponding absorption spectra.
  • 3 shows the compound ethyl (2, 4, 6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate (TPO-L), which is an (alkyl) benzoyl-phenyl-phosphine oxide.
  • the photoinitiator used is particularly preferably 3% by weight of luciferin (Irgacure) TPO-L (BASF). This is set an ⁇ in the form of a liquid and is readily miscible.
  • 4 shows the connection of diphenyl (2, 4, 6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (Genocure TPO) ready to be inserted ⁇ is in the form of a crystalline solid.
  • FIG. 5 shows the absorption spectrum for a photoinitiator mixture of bis (2, 6-dimethoxybenzoyl) -2,4,9-trimethylpentylphosphine oxide and 1-hydroxycyclohexylphenylketone. This mixture is commercially available under the name Genocure LTM. The mixture shows good absorption in the range between 350 and 400 nm.
  • Genocure LTM Genocure LTM
  • FIG. 7 shows two comparative examples of photoinitiators and corresponding absorption spectra. It han ⁇ punched by the compounds 2, 4-Diethyltioxanthon (Genocure DETX) and isopropyl-thioxanthone (ITX Genocure). The two photoinitiators absorbing in a longer wavelength range lead to a yellowing of the embossing lacquer.
  • FIG. 8 shows a comparison of the absorption spectra of various photoinitiators according to the invention and not according to the invention.
  • the strong absorption of the UV absorber (Tinuvin 479) leads to a prevention of the UV curing of the prepolymerization composition (or of the embossing lacquer). This can be avoided by choosing a suitable photoinitiator with absorption in the long wavelength range.
  • the absorption of the photoinitiator is too long-wavelength (greater than 400 nm), this can lead to yellowing of the embossing lacquer. This occurs, for example, for the photoinitiator BAPO (Irgure 819). Therefore, a combination of the photoinitiator TPO-L with the UV absorber Tinuvin 479 is preferably used.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, die ein System umfasst aus: a) wenigstens einem Photoinitiator mit einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich und b) wenigstens einem UV-Absorber.

Description

Prägelackzusammensetzung, daraus hergestellte mikrostrukturierte Oberfläche und Flugzeugbauteil mit einer solchen mikrostrukturierten Oberfläche
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Prägelackzusammenset¬ zung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, eine daraus hergestellte mikrostrukturierte Oberfläche und ein Flugzeugbauteil mit einer solchen mikro¬ strukturierten Oberfläche.
Mikrostrukturierte Oberflächen sind für eine Vielzahl von Anwendungen vorteilhaft. Bekannte Beispiele sind sogenannte strömungsgünstige Riblet-Strukturen auf Oberflächen von relativ zu einem Fluid oder sonstigem Medium bewegten Teilen, beispielsweise Außenflächen von Luftfahrzeugen, Schiffen oder Rotorblättern von Windkraftanlagen. Ebenfalls Verwendung finden solche Strukturen beispielsweise an Innenflächen von Pipelines .
Zur Herstellung solcher Riblet-Strukturen ist die sogenannte Nanoimprintlithographie (NIL) geeignet. Bei NIL-Prozessen wird eine Polymerzusammensetzung durch mechanisches Prägen strukturiert. Es handelt sich hierbei um ein hoch präzises Prägever¬ fahren, bei dem es möglich ist, auch kleinste Strukturen auf einem entsprechenden Substrat auszuformen. Insbesondere können auf diese Weise Substrate wie Folien mit einer mikrostruktu¬ rierten Oberfläche versehen werden, die anschließend auf ent¬ sprechende Oberfläche aufgeklebt werden. Mittels Rolle-zu-Rolle-UV-Nanoimprintlithographie (R2R-UV-NIL) können mikro- und nanostrukturierte Oberflächen wie Ribletfo- lien zur Strömungsreibungsreduktion großflächig und kostengünstig mit hohem Durchsatz hergestellt werden. Hierfür wird das auf einer Rolle befindliche Ausgangsmaterial auf einer Bahn aus beispielsweise Substratfolie mit in der Regel hohen Geschwindigkeiten abgerollt, bearbeitet und schließlich wieder aufgerollt. Als Ausgangsmaterialien können entsprechende Prä¬ gelacke dienen.
Solche Prägelacke sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt. In WO 2016/090395 AI wird beispielsweise eine Präpo¬ lymerzusammensetzung offenbart durch die thiolhaltige Prägela¬ cke erhalten werden. Aus EP 2 590 801 Bl ist eine mikro- und/oder nanostrukturierte Oberfläche bekannt, die aus einem acrylathaltigen Vorläufer, umfassend eine vernetzbare Oligo- mer- und/oder Polymerverbindung, einen reaktiven Verdünner, hydrophobe Zusatzstoffe und einen Photoinitiator, erhalten wird .
Kommerzielle NIL-Prägelacke wurden bisher alle auf Eigenschaf¬ ten wie Abformbarkeit , Prägetreue, Brechungsindex oder Ätzsta¬ bilität zur Strukturierung von Sub-Lagen optimiert. Der außerordentlichen Belastung durch UV-Strahlung in Verkehrsflughöhe von mehr als 10000 Metern können herkömmliche (UV- ) IL-Prägelacke keinesfalls dauerhaft, das heißt bei¬ spielsweise mehrere Jahre lang, standhalten. Weiterhin liegt in der Verkehrsflughöhe auch ein anderes Spektrum vor als am Boden.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, eine Prägelackzusammensetzung und eine mikrostrukturierte Oberflächen bereitzustellen, die aufgrund von UV- Stabilisierung eine erhöhte Lebensdauer und eine geringere Versprödung sowie keine Vergilbung (Gelbfärbung) aufweisen. Insbesondere soll eine dauerhaft UV-Stabilisierung von (UV- ) IL-Prägelacken für Ribletfolien zur Reduzierung der Strömungsreibung von Verkehrsflugzeugen ermöglicht werden.
Die Erfindung löst diese Aufgabe durch die erfindungsgemäße Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, die ein System umfasst aus: a) wenigstens einem Photoinitiator mit einem Absorpti¬ onsbereich im Langwelligen UV-Bereich und b) wenigstens einem UV-Absorber.
Zunächst seien einige im Rahmen der Erfindung verwendete Be¬ griffe erläutert. Der Begriff Prägelack basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung umfasst jedes geeignete polymerisierbare Beschich- tungsmaterial , das sich mittels einer geeigneten Vorrichtung auf eine Substratoberfläche aufbringen und dort zu einer mik¬ rostrukturierten Oberfläche, insbesondere Riblet-strukturier- ten Oberfläche, aushärten lässt. Unter einer Präpolymerzusammensetzung ist dabei eine Art Zwischenprodukt auf Basis von Monomeren, Oligomeren und/oder Polymeren zu verstehen, das erst durch Härtung (d.h. Polymerisation) das auspolymerisierte Endprodukt ergibt.
Das Aushärten des Prägelackes erfolgt bevorzugt mittels UV- Strahlung. Es können jedoch zusätzlich auch alle übrigen dem Fachmann bekannten Aushärtungsmechanismen verwendet werden. Gegebenenfalls kann zusätzlich auch eine thermische Aushärtung hinzutreten, insbesondere bei sogenannten Dual-Cure-Systemen.
Die gewünschte mikrostrukturierte Oberfläche wird in dem be- reits aufgebrachten Prägelack vor oder während dessen Aushärtung erzeugt. Die Prägelacke sind zum Einsatz in Rolle-zu- Rolle, Rolle-zu-Platte oder Blatt-zu-Blatt-Verfahren geeignet. Besonders bevorzugt werden die Prägelacke in Rolle-zu-Rolle- UV-NIL-Verfahren eingesetzt und weisen sehr gute Abformungsei- genschaften auf.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich, bevorzugt um einen UV-Bereich zwischen 340 und 400 nm.
Langwelliger UV-Bereich meint insbesondere auch, dass der Absorptionsbereich des Photoinitiators nicht signifikant im sichtbaren Bereich (400 bis 800 nm) mit Wellenlängen größer 400 nm absorbieren darf. Verbleibende Photoinitiator-Reste führen sonst zu einer Gelbfärbung des Prägelackes. Dies gilt insbesondere für farblose Lacke. Ferner ist bei der Auswahl des wenigstens einen Photoinitiators auch zu beachten, dass dessen Zerfallsprodukte nicht im sichtbaren Bereich absorbie¬ ren. Denn auch die entsprechenden Zerfallsprodukte sind bei vielen lichthärtenden Lackzusammensetzungen der Hauptgrund für Vergilbung .
Erfindungsgemäß weiter bevorzugt ist ein Photoinitiator mit einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich zwischen 350 und 390 nm, am meisten bevorzugt zwischen 360 und 385 nm.
Erfindungsgemäß ist es ferner bevorzugt, dass der wenigstens eine Photoinitiator und der wenigstens eine UV-Absorber keine (im Wesentlichen) überlappenden Absorptionsbereiche aufweisen. Erfindungsgemäß heißt dies, dass es einen Bereich bei etwa 350 bis 400 nm geben muss, in dem die Absorptionsbereiche nicht überlappen. Dieses ist vorzugsweise dann gewährleistet, wenn der UV-Absorber in diesem Bereich eine deutlich geringere Absorption im Vergleich zum Photoinitiator aufweist. Eine Überlappung außerhalb dieses Bereiches ist möglich.
Dieses würde zu einer Abschattung und damit Verlangsamung und unter Umständen zu einer vollständigen Verhinderung der UV- Härtung des Prägelackes führen. Beim R2R-UV-NIL-Prägen mit hohem Durchsatz (Bahngeschwindigkeit) ist jedoch eine hohe Aus¬ härtegeschwindigkeit (UV-Polymerisationsgeschwindigkeit) des Prägelackes unerlässlich .
Erfindungsgemäß ist es bevorzugt vorgesehen, dass der wenigs¬ tens eine UV-Absorber ausgewählt ist aus organischen und/oder anorganischen UV-Absorbern. Das notwendige Absorptionsspektrum des den Prägelack stabilisierenden UV-Absorbers ist durch das Sonnenspektrum vorgegeben .
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der organische UV-Absorber ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyphenyltriazinen (HTP) , Hydroxybenzotriazolen (HBT) und Mischungen hiervon. Besonders bevorzugt sind substituierte 2- Hydroxyphenyltriazine . Die organischen UV-Absorber werden vorzugsweise in einem Stoffmengenanteil von etwa 2 Gew.-% einge- setzt. Kommerziell erhältliche erfindungsgemäße organische UV- Absorber sind beispielsweise Tinuvin 479 (BASF), Tinuvin 400 (BASF), Tinuvin 328 (BASF), Tinuvin 384-2 (BASF), Tinuvin 982 (BASF) und Tinuvin 1130 (BASF) . Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass der anorganische UV-Absorber ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Nanopartikeln von T1O2, ZrÜ2, ZnO, CeÜ2 und Mischungen hiervon. Besonders bevorzugt sind dabei ZnO und CeÜ2, da diese einen photokatalytischen Effekt, der zur Schädigung des Prägelacks führen können, vermeiden.
Die Zugabe von anorganischen UV-Absorbern und insbesondere UV- absorbierenden anorganischen Nanopartikeln bietet den Vorteil, dass diese eine größere UV-Stabilität und damit eine längere Lebensdauer aufweisen. Insbesondere weisen solche Nanopartikel auch gegenüber den organischen UV-Absorbern, wie Benzotriazo- len und Phenyltriazinen, eine vergleichsweise höhere Lang- zeitstabilität auf. Sie können UV-gehärtete Polymerzusammen¬ setzungen und Beschichtungen dauerhafter vor schädlichem UV- Licht schützen. Wie herkömmliche nicht UV-aktive Nanopartikel, beispielsweise Silica-Nanopartikel , können sie aufgrund ihrer Härte auch die Kratzfestigkeit und Abrasionsbeständigkeit er- höhen.
Erfindungsgemäß ist bevorzugt, dass der Anteil an UV-Absorber in der Prägelackzusammensetzung 0,9 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 1 Gew.-%, beträgt.
In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das System weiter wenigstens einen Radikalfänger.
Bei einer bevorzugten Variante ist der Radikalfänger ein HALS (hindered amine light stabilizer / sterisch gehinderter Amin- Lichtstabilisator) . In bevorzugten Ausführungsformen ist der HALS ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bis ( 1 , 2 , 2 , 6, 6- pentamethyl-4-piperidyl) sebacat, Methyl- (1,2,2, 6, 6-pentame- thyl-4-piperidyl) sebacat, Bis- ( l-octyloxy-2 , 2, 6, 6-tetramethyl- 4-piperidinyl ) sebacat, 2,4-Bis [N-butyl- [ 1-cyclohexyloxy- 2,2,6, 6-tetramethylpiperidin-4-yl) amino] -6- (2-hydroxyethyla- mine) -1, 3, 4-triazin und Mischungen hiervon. HALS werden vorzugsweise in einem Stoffmengenanteil von etwa 1 Gew.-% einge¬ setzt. Kommerziell erhältliche erfindungsgemäße HALS sind bei¬ spielsweise Tinuvin 292 (BASF), CHISORB 292 (Double Bond Chemical Ind., Co., Ltd.), Tinuvin 123 (BASF) und Tinuvin 152 (BASF) .
Erfindungsgemäß ist bevorzugt, dass der Anteil an Radikalfän¬ ger in der Prägelackzusammensetzung 0,9 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 1 Gew.-%, beträgt.
In bevorzugten Ausführungsformen ist der wenigstens eine Photoinitiator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (Alkyl-)- Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphenylketonen, 2 , 2-Dimethoxy-l , 2-diphenylethan-l-on, Thioxanthonen, Ketosul- fönen und Mischungen hiervon, besonders bevorzugt aus (Alkyl- ) Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphenylketonen und Mischungen hiervon. Am meisten bevorzugt sind die Verbindungen Ethyl (2, 4, 6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinat (TPO-L) , Diphenyl (2,4, 6-trimethylbenzoyl) phosphinoxid, Bis (2, 6-dime- thoxybenzoyl ) -2,4, 4-trimethylpentylphosphinoxid, 1-Hydroxycyc- lohexylphenylketon, Bis (2,4, 6-trimethylbenzoyl) phenylphosphi- noxid (BAPO) und Mischungen hiervon. Die Photoinitiatoren werden vorzugsweise in einem Stoffmengenanteil von etwa 3 Gew.-% eingesetzt. Kommerziell erhältliche erfindungsgemäße Photoini- tiatoren sind beispielsweise Luciferin (Irgacure) bzw. Omnirad TPO-L (BASF bzw. IGM) , Genocure TPO (Rahn) , Genocure LTM
(Rahn) , Irgacure bzw. Omnirad 819 (BASF bzw. IGM). Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, dass die weiteren Bestand¬ teile der Präpolymerzusammensetzung unabhängig voneinander ausgewählt sind aus: i) wenigstens einer vernetzbaren Oligomer- und/oder PolymerVerbindung, ii) wenigstens einem Monomer als Reaktivverdünner, iü) wenigstens einem thiolhaltigen Monomer und iv) wenigstens einem Antihaft-Additiv .
Die in der Präpolymerzusammensetzun verwendeten Monomere, Oli- gomer und/oder Polymere sind vorzugsweise UV-härtbar. Damit die Verbindungen UV-härtbar sind, sollte vorzugsweise vor der Härtung eine nicht vollständig abreagierte C=C-Doppelbindung in dem Molekül vorhanden sein. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung der Präpolymerzusammensetzung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Urethanacrylaten, Polyacrylaten, Polymethacrylaten, Epoxyacrylaten, Silikonacrylaten, Polyes- teracrylaten, Polyetheracrylaten und Mischungen hiervon. Bei einer besonders bevorzugten Variante der Erfindung ist die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung ein Urethan-Acrylat-Oligomer . Vorzugsweise handelt es sich der wenigstens einen vernetzbaren Oligomer- und/oder Polymerverbin- dung um eine photovernetzbare . Kommerziell erhältliche erfin¬ dungsgemäße Urethan-Acrylat-Oligomere sind beispielsweise Ebe- cryl 8402, Ebecryl 4858, Ebecryl 4680, Genomer 4316, Miramer PU2100 und 2200. Erfindungsgemäß ist besonders bevorzugt, dass die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung in der Präpolymerzusammensetzung in einer Gesamtmenge von 1 bis 60 Gew.-% enthalten ist.
Besonders bevorzugt ist das wenigstens eine Monomer als Reak¬ tivverdünner ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Acrylaten und Methylacrylaten . Gemäß einer besonders bevorzugten Vari- ante handelt es sich bei dem wenigsten einen Monomer um Hexan- dioldiacrylat (HDDA) , Cyclohexylacrylat , Norbornylacrylat , 2- Ethylhexylacrylat oder Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) .
Erfindungsgemäß ist es ferner bevorzugt, dass die wenigstens eine Oligomer- und/oder Polymerverbindung und/oder das thiolhaltige Monomer mindestens zwei funktionelle Gruppen (bifunk¬ tional) , besonderes bevorzugt mehr als zwei funktionelle Grup¬ pen (multifunktional), aufweisen. Bevorzugt weisen geeignete wetterstabile Urethan-Acrylat-Oli- gomere und geeignete Monomere als Reaktivverdünner möglichst wenige ( Poly- ) Ether- und ( Poly- ) Estergruppen auf. Durch diese Gruppen werden die UV- und Hydrolyseempfindlichkeit der Präge¬ lacke und der mikrostrukturierten Oberflächen erhöht.
Bei einer Ausführungsform der Erfindung kann das thiolhaltige Monomer wenigstens zwei thiolhaltige Gruppen aufweisen und/o¬ der ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-Mercaptopro- pionaten, 2-Mercaptoacetaten, Thioglykolaten und Alkyldithio- len. Bevorzugt handelt es sich bei dem thiolhaltigen Monomer um Trimethylolpropantrimercaptopropionat (TMPMP) , Glykoldimer- captopropionat (GDMP) , Pentaerythritoltetra ( 3-mercaptopropio- nat) (PETMP) oder Tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl] iso- cyanurat (TEMPIC) . Bevorzugte Antihaft-Additive sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl- (Meth- ) Acrylaten, Poly-Siloxan (Meth- ) Ac- rylaten, Perfluoralkyl- (Meth- ) Acrylaten, Perfluorpolyether- (Meth- ) Acrylaten, Alkyl-Vinylethern, Poly-Siloxan-Vinylethern, Perfluoralkyl-Vinylethern und Perfluorpolyether-Vinylethern .
Die Erfindung hat den Vorteil, dass die UV-Stabilität der (UV- ) IL-Prägelacke durch Zugabe von UV-Absorber und gegebenfalls Radikalfänger, bereits mit Anteilen von jeweils etwa 1 Gew.-%, signifikant erhöht wird.
Die erfindungsgemäße Prägelackzusammensetzung für Riblet- Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung umfassend das System aus UV-Absorber und Photoinitiator ermöglicht bei entsprechender Abstimmung der Absorptionsspektren der Komponenten eine hohe UV-Polymerisations- und damit R2R- UV-NIL-Prägeschwindigkeit , bei ausgezeichneter UV- Stabilisierung und einer mit dem bloßen Auge nicht wahrnehmbaren Gelbfärbung. Somit können auf diese Weise wetter- und abrasionsbeständige mikro- und nanostrukturierte Oberflächen für Außenanwendungen mittels R2R-UV-NIL erhalten werden.
Gegenstand der Erfindung ist ferner eine mikrostrukturierte Oberfläche, vorzugsweise mit Riblet-Struktur, die ausgehend von der erfindungsgemäßen Prägelackzusammensetzung erhalten wird.
Mikrostrukturierte Oberflächen weisen eine Struktur bzw. Topographie mit Erhebungen bzw. Vertiefungen auf, deren Abstand voneinander und Tiefe bzw. Höhe im Submillimeterbereich liegen. Bevorzugt liegen Abstand zueinander und Tiefe im Bereich 0,5 bis 100 ym, weiter vorzugsweise 0,5 bis 60 ym. Eine bevor¬ zugte mikrostrukturierte Oberfläche ist im Rahmen der Erfin- dung vorzugsweise eine Oberfläche mit Riblet-Struktur . Ein Riblet bezeichnet dabei eine Oberflächengeometrie, die eine Verminderung des Reibungswiderstandes auf in eine bestimmte Strömungsrichtung turbulent überströmten Oberflächen bewirkt. Gegenstand der Erfindung ist zudem auch ein Flugzeugbauteil mit der erfindungsgemäßen mikrostrukturierte Oberfläche, vor¬ zugsweise mit Riblet-Struktur.
Die Erfindung wird nun anhand einiger vorteilhafter Ausfüh- rungsformen unter Bezugnahmen auf die beigefügten Zeichnungen beispielhaft beschrieben. Es zeigt:
Figur 1: erfindungsgemäße Beispiele für geeignete substitu¬ ierte 2-Hydroxyphenyltriazine als UV-Absorber und ent- sprechende Absorptionsspektren.
Figur 2: erfindungsgemäße Beispiele für HALS als Radikalfän¬ ger . Figuren 3 - 6: erfindungsgemäße Beispiele für Photoinitiator sowie entsprechende Absorptionsspektren.
Figur 7: Vergleichsbeispiele für Photoinitiatoren sowie ent¬ sprechenden Absorptionsspektren.
Figur 8: einen Vergleich von Absorptionsspektren verschiedener
Photoinitiatoren . In Figur 1 sind Beispiele für erfindungsgemäße organische UV- Absorber und deren Absorptionsspektren dargestellt. Bei den organische UV-Absorbern handelt es sich um substituierte 2- Hydroxyphenyltriazine, die unter den Handelsnamen Tinuvin 479 und Tinuvin 400 kommerziell erhältlich sind.
Figur 2 zeigt erfindungsgemäße Beispiele für HALS als Radikal¬ fänger. Zum einen ist eine Mischung aus Bis ( 1 , 2 , 2 , 6, 6-pentame- thyl-4-piperidyl) sebacat und Methyl- ( 1 , 2 , 2 , 6, 6-pentamethyl-4- piperidyl ) sebacat (Tinuvin 292, CHISORB 292) und zum anderen die Verbindung Bis ( l-octyloxy-2 , 2 , 6, 6-tetramethyl-4-piperidi- nyl) sebacat (Tinuvin 123) gezeigt.
In den Figuren 3 - 6 sind erfindungsgemäße Beispiele für Pho- toinitiatoren sowie entsprechende Absorptionsspektren abgebildet. Dabei zeigt Figur 3 die Verbindung Ethyl (2 , 4 , 6-trimethylbenzoyl ) phenylphosphinat (TPO-L) , bei der es sich um ein (Al- kyl- ) Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxid handelt. Besonders bevorzugt wird als Photoinitiator 3 Gew.-% Luciferin (Irgacure) TPO-L (BASF) eingesetzt. Dieser wird in Form einer Flüssigkeit ein¬ gesetzt und ist leicht mischbar. In Figur 4 ist die Verbindung Diphenyl (2, 4, 6-trimethylbenzoyl) phosphinoxid (Genocure TPO) abgebildet, die in Form eines kristallinen Feststoffes einge¬ setzt wird. Die Verbindung weist ein starkes Absorptionsmaxium bei 380 nm auf. Figur 5 zeigt das Absorptionsspektrum für eine Photoinitiatormischung aus Bis (2, 6-dimethoxybenzoyl) -2, 4, 4- trimethylpentylphosphinoxid und 1-Hydroxycyclohexylphenylke- ton. Diese Mischung ist unter dem Namen Genocure LTM kommerziell erhältlich. Die Mischung zeigt eine gute Absorption in dem Bereich zwischen 350 und 400 nm. In Figur 6 ist ferner der
Photoinitiator Bis (2, 4, 6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinoxid (BAPO; Irgacure 819) sowie sein entsprechendes Absorptions¬ spektrum dargestellt. In Figur 7 sind zwei Vergleichsbeispiele für Photoinitiatoren sowie entsprechende Absorptionsspektren dargestellt. Es han¬ delt sich um die Verbindungen 2 , 4-Diethyltioxanthon (Genocure DETX) und Isopropyl-Thioxanthon (Genocure ITX) . Die beiden in einem langwelligeren Bereich absorbierenden Photoinitiatoren führen zu einer Vergilbung des Prägelacks.
In Figur 8 ist ein Vergleich der Absorptionsspektren von ver- schiedenen erfindungsgemäßen und nicht erfindungsgemäßen Photoinitiatoren gezeigt. Bei den nicht erfindungsgemäßen Photoinitiatoren KL200 und BDK, die nur im kurzwelligen Bereich absorbieren, führt die starke Absorption des UV-Absorbers (Tinu- vin 479) zu einer Verhinderung der UV-Härtung der Präpolymeri- sationszusammensetzung (bzw. des Prägelacks). Dieses kann durch die Wahl eines geeigneten Photoinitiators mit Absorption im langwelligen Bereich vermieden werden. Ist die Absorption des Photoinitiators allerdings zu langwellig (größer als 400 nm) , kann dieses zu einer Gelbfärbung des Prägelackes führen. Dieses tritt beispielsweise für den Photoinitiator BAPO (Irga- cure 819) auf. Daher wird vorzugsweise eine Kombination aus dem Photoinitiator TPO-L mit dem UV-Absorber Tinuvin 479 verwendet .

Claims

Patentansprüche
Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, die ein System um- fasst aus: a) wenigstens einem Photoinitiator mit einem Absorpti¬ onsbereich im Langwelligen UV-Bereich und b) wenigstens einem UV-Absorber.
Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Photoinitiator einen Absorptionsbereich zwischen 340 bis 400 nm, weiter bevorzugt zwischen 350 und 390 nm, am meisten bevorzugt zwischen 360 und 385 nm, aufweist.
Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Photoinitiator und der wenigstens eine UV-Absorber keine im Wesentlichen überlappenden Absorptionsbereiche aufweisen.
Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine UV- Absorber ausgewählt ist aus organischen und/oder anorganischen UV-Absorbern.
Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der organische UV-Absorber ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyphenyltriazinen, Hyd- roxyphenylbenzotriazolen und Mischungen hiervon.
6. Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der anorganische UV-Absorber ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Nanopartikeln von Ti02, ZrC>2, ZnO, CeO und Mischungen hiervon.
7. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an UV-Absorber in der Prägelackzusammensetzung 0,9 bis 5 Gew.-%, bevorzugt etwa 1 Gew.-%, beträgt.
8. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das System weiter wenigstens einen Radikalfänger umfasst.
9. Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Radikalfänger ein HALS ist .
10. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Photoini¬ tiator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Alkyl- ) -Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphenylketo- nen, 2 , 2-Dimethoxy-l , 2-diphenylethan-l-on, Thioxanthonen, Ketosulfonen und Mischungen hiervon.
11. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis
10, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Pho¬ toinitiator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Alkyl-) -Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphe- nylketonen und Mischungen hiervon.
12. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis
11, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Bestandteile der Präpolymerzusammensetzung ausgewählt sind aus: i) wenigstens einer vernetzbaren Oligomer- und/oder PolymerVerbindung, ii) wenigstens einem Monomer als Reaktivverdünner, iii) wenigstens einem thiolhaltigen Monomer und iv) wenigstens einem Antihaft-Additiv .
13. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Polyurethanen, Polyac- rylaten, Epoxidacrylaten, Silikonacrylaten, Polyetherac- rylaten und Mischungen hiervon.
14. Mikrostrukturierte Oberfläche, vorzugsweise mit Riblet- Struktur, die ausgehend von einer Prägelackzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 erhalten wird.
15. Flugzeugbauteil mit einer mikrostrukturierten Oberfläche, vorzugsweise mit Riblet-Struktur, gemäß Anspruch 14.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4986496A (en) * 1985-05-31 1991-01-22 Minnesota Mining And Manufacturing Drag reduction article
US20110186685A1 (en) * 2010-02-02 2011-08-04 The Boeing Company Thin-Film Composite Having Drag-Reducing Riblets and Method of Making the Same
CN102673052A (zh) * 2012-05-28 2012-09-19 哈尔滨工业大学 飞艇蒙皮用Al层涂覆型TPU薄膜减阻微沟槽的热压印制备方法
US20160325818A1 (en) * 2015-05-06 2016-11-10 The Boeing Company Aerodynamic microstructures having sub-microstructures

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19920801A1 (de) * 1999-05-06 2000-11-16 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste mehrschichtige Lackierung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10159873A1 (de) 2001-12-06 2003-07-03 Fickenscher & Soehne Gmbh & Co Hydrophobe Duroplastbeschichtung für Kunststoffprofile
TWI284668B (en) 2004-07-02 2007-08-01 Eternal Chemical Co Ltd Acrylate resin compositions capable of absorbing ultraviolet light
EP1923406A4 (de) * 2005-08-11 2009-06-24 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd Harzzusammensetzung
DE102007040376A1 (de) 2007-08-20 2009-02-26 Karl Wörwag Lack- Und Farbenfabrik Gmbh & Co. Kg Lack, flexibler Schichtverbund mit einem Träger und einer darauf aufgebrachten Lackschicht sowie deren Verwendung
TW201016777A (en) * 2008-10-17 2010-05-01 Taiyo Ink Mfg Co Ltd Curable resin composition and reflective sheet
DE102009020934A1 (de) * 2009-05-12 2010-11-18 Bayer Materialscience Ag UV-härtende Schutzschicht für thermoplastische Substrate
CN102918093B (zh) * 2010-04-28 2017-04-12 3M创新有限公司 基于有机硅的材料
EP2404739A1 (de) 2010-07-09 2012-01-11 3M Innovative Properties Co. Langlebige Oberfläche mit wasserabweisender Struktur
AT516559B1 (de) 2014-12-10 2017-12-15 Joanneum Res Forschungsgmbh Poly- bzw. Präpolymerzusammensetzung bzw. Prägelack, umfassend eine derartige Zusammensetzung sowie Verwendung derselben

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4986496A (en) * 1985-05-31 1991-01-22 Minnesota Mining And Manufacturing Drag reduction article
US20110186685A1 (en) * 2010-02-02 2011-08-04 The Boeing Company Thin-Film Composite Having Drag-Reducing Riblets and Method of Making the Same
CN102673052A (zh) * 2012-05-28 2012-09-19 哈尔滨工业大学 飞艇蒙皮用Al层涂覆型TPU薄膜减阻微沟槽的热压印制备方法
US20160325818A1 (en) * 2015-05-06 2016-11-10 The Boeing Company Aerodynamic microstructures having sub-microstructures

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of WO2018146031A1 *

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