EP2701676A2 - Utilisation de copolymeres acryliques peignes comme agent developpeur de couleur dans des compositions cosmetiques - Google Patents

Utilisation de copolymeres acryliques peignes comme agent developpeur de couleur dans des compositions cosmetiques

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Publication number
EP2701676A2
EP2701676A2 EP12720238.0A EP12720238A EP2701676A2 EP 2701676 A2 EP2701676 A2 EP 2701676A2 EP 12720238 A EP12720238 A EP 12720238A EP 2701676 A2 EP2701676 A2 EP 2701676A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
composition
use according
agents
meth
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP12720238.0A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Jean-Marc Suau
Olivier Guerret
Renaud Souzy
Yves Kensicher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Coatex SAS
Original Assignee
Coatex SAS
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Filing date
Publication date
Application filed by Coatex SAS filed Critical Coatex SAS
Publication of EP2701676A2 publication Critical patent/EP2701676A2/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
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    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
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    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara

Definitions

  • the present invention relates to the implementation, in cosmetic compositions for makeup, certain comb copolymers. These have the advantage of increasing the intensity of the color produced by these compositions, when they are applied to the epidermis or keratin derivatives such as eyelashes and hair.
  • the makeup compositions are products such as a foundation, an eyeshadow, a blusher, an eyeliner, a concealer product, a body makeup product, a lip makeup product, a mascara.
  • this type of composition contains, in addition to a fatty phase and an aqueous phase, mineral or organic fillers and coloring agents, as well as various other optional additives such as surfactants, a film-forming polymer, etc.
  • their primary purpose is to bring aesthetic properties to the surface of the body where they are applied. It may be to erase certain skin defects, to lighten or darken it, to give it one or more particular colors. In most cases, the coloration obtained, and more particularly the intensity of this coloration, is a determining factor for qualifying the quality of a product such as a foundation.
  • L first coordinate in the colorimetric reference.
  • CIE International Commission on Illumination
  • L defines clarity, which ranges from 0 (black) to 100 (white). Therefore, for a given hue as provided by the pigments, fillers and coloring agents, the higher the L value, the more the color is attenuated since it is pulling white. Conversely, a low value of L is associated with a more pronounced coloration, that is to say more intense.
  • the value of L is determined in the present Application on a cosmetic composition in the state, or on the film resulting from the application of such a composition.
  • comb copolymer here designates a copolymer consisting of an essentially linear backbone and of (meth) acrylic nature, on which at least two lateral segments consisting of at least one "macromonomer” are grafted.
  • macromonomer refers to a polymer or copolymer having at least one terminal group having an unsaturated ethylenic function.
  • color developer agent expression The function of this copolymer will be referred to in the present invention as "color developer" agent expression. This implies that the intensity of the hue delivered by a cosmetic composition incorporating such a copolymer, at the level of the epidermis, eyelashes or hair, is increased relative to the same composition not containing such a copolymer. And we recall that in the present Application, we will always indirectly measure this intensity of the color or the hue, through the value of the parameter L (either on the cosmetic composition in the state, or after application of this in the form of a film).
  • the macromonomer targeted by the present invention has the formula (I):
  • R - (OP) m - (EO) n - R '(I) - m and n are integers less than 150, at least one of which is not zero,
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide, R denotes a polymerizable unsaturated functional group,
  • R ' represents hydrogen.
  • the use of comb copolymers is already described in the field of cosmetics, in particular for hair care (EP 1 632 508 A1 and EP 2 168 991 A1).
  • These 2 documents refer to structures well known to those skilled in the art, whose macromonomer differs from that of the present invention, in that R 'is necessarily an alkyl group. They highlight the particular macromonomers MPEG 550 and MPEG 2000, respectively polyethylene glycol methacrylate of average molecular weight in weight equal to 550 g / mol and 2000 g / mol.
  • Such a macromonomer of formula (I) is already known and described in US Pat. No. 6,034,208.
  • the manufacture of copolymers incorporating such a macromonomer is also known (see US 6,815,513, US 6,214,958, US 6,664,360). and US 7,232,875).
  • other uses of these particular structures were already known: as additives in plaster formulations (EP 1 377 533 A1, EP 1 615 860 A1), cement (FR 2 939 128 A1 and FR 2 939 428 A1) or in paper coating coatings (French application not yet published and filed under the number FR 10 54575).
  • Another essential characteristic of the comb copolymer according to the present invention is its weight average molar mass which must be "low", that is to say between 20 000 g / mol and 200 000 g / mol, at the opposite of other comb copolymers described in the prior art and which have a much higher mass (see in particular the documents EP 2 162 476 and EP 1 966 441, which disclose masses sometimes greater than 1 000 000 g / mol for comb copolymers incorporating a macromonomer where R 'denotes the methyl group).
  • R 'denotes the methyl group nothing suggests such a choice in the state of the art, to solve the question of increasing the intensity of the color of a cosmetic composition.
  • a first object of the present invention is the use as a developer agent of the color, in a cosmetic makeup composition, of at least one (meth) acrylic comb copolymer characterized in that it consists of: ) of at least one monomer which is (meth) acrylic acid
  • n and n are integers less than 150, at least one of which is non-zero,
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide, R denotes a polymerizable unsaturated functional group,
  • R ' represents hydrogen
  • the comb (meth) acrylic copolymer is constituted, expressed as a percentage by weight of each of its constituents, of: a) 5% to 30, preferably 15% to 25% of at least one monomer which is (meth) acrylic acid, b) 70% to 95, preferably 75% to 85% of at least one macromonomer of formula (I), c) 0% to 20%, preferentially 0% to 10% of at least one monomer which is an ester of (meth) acrylic acid, preferably ethyl acrylate, the sum of the percentages a), b) and c) being equal to 100%.
  • R preferably denotes the methacrylate function.
  • the comb (meth) acrylic copolymer has a weight average molecular weight of preferably between 30,000 g / mol and 120,000 g / mol.
  • this use is characterized in that m and n are both non-zero, preferably between 10 and 90.
  • the comb (meth) acrylic copolymer is obtained by known processes, and in particular by solution radical polymerization, in direct or inverse emulsion, in suspension or precipitation in solvents, in the presence of priming systems and transfer agents, or else in a controlled radical polymerization and preferentially in the controlled polymerization with nitroxides (NMP) or by cobaloxymes, in the radical atom transfer polymerization (ATRP), in the controlled radical polymerization with sulfur derivatives, chosen from carbamates, dithioesters or trithiocarbonates (RAFT) or xanthates.
  • solution radical polymerization in direct or inverse emulsion, in suspension or precipitation in solvents, in the presence of priming systems and transfer agents, or else in a controlled radical polymerization and preferentially in the controlled polymerization with nitroxides (NMP) or by cobaloxymes, in the radical atom transfer polymerization (ATRP), in the controlled radical polymerization with sulfur derivatives, chosen from carbamates, dithi
  • ⁇ may be totally or partially neutralized by one or more neutralization agents having a monovalent or polyvalent cation, said agents being preferably chosen from ammonia or from hydroxides and / or oxides of calcium, magnesium, or from hydroxides of sodium, potassium, lithium, or of the primary, secondary or tertiary aliphatic and / or cyclic amines such as stearylamine, ethanolamines (mono-, di-, triethanolamine), mono and diethylamine, cyclohexylamine, methylcyclohexylamine, amino methylpropanol, morpholine, and preferably in that the neutralizing agent is selected from triethanolamine and sodium hydroxide.
  • neutralization agents having a monovalent or polyvalent cation, said agents being preferably chosen from ammonia or from hydroxides and / or oxides of calcium, magnesium, or from hydroxides of sodium, potassium, lithium, or of the primary, secondary or tertiary aliphatic and / or cycl
  • polar solvents preferentially belonging to the group consisting of water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanols, propionic acid and the like. acetone, tetrahydrofuran or mixtures thereof.
  • the cosmetic composition is also characterized in that it comprises: a) 10% to 99.9, preferably 15% to 99.5, very preferably 20% to 90%, and even more preferentially 50% to 70%; % by weight, relative to its total weight, of the aqueous phase,
  • the aqueous phase can form the continuous phase of the composition under consideration. It may consist essentially of water, but may also comprise a mixture of water and organic solvents miscible with water (miscibility in water greater than 50% by weight at 25 ° C) and preferably chosen from monoalcohols lowerers having 1 to 5 carbon atoms such as ethanol, isopropanol, glycols having 2 to 8 carbon atoms such as propylene glycol, ethylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, C3-C4 ketones, C2-C4 aldehydes and ethoxylated alcohols.
  • monoalcohols lowerers having 1 to 5 carbon atoms such as ethanol, isopropanol, glycols having 2 to 8 carbon atoms such as propylene glycol, ethylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, C3-C4 ketones, C2-C4 aldehydes and ethoxylated alcohol
  • the fatty phase consists of natural or synthetic bodies that are immiscible with water, liquid at room temperature (25 ° C.) and / or solids at room temperature and preferably chosen from waxes, pasty fatty substances, gums and their mixtures. . These fats can be of animal, vegetable, mineral or synthetic origin.
  • This aqueous phase may, in addition, contain lipophilic organic solvents.
  • This composition is also characterized in that it comprises from 0.05% to 10, preferably from 0.05% to 5, more preferably from 0.05% to 2, and more preferably from 0.1% to 1% by weight. dry, based on its total weight, said comb copolymer.
  • This composition is also characterized in that it contains coloring agents and / or reflective particles and / or fillers usually used in cosmetic compositions.
  • the coloring agents may be present in the composition at a content of from 0.5% to 30% by weight, preferably from 2% to 20% by weight and very preferably from 5% to 18% by weight relative to the total weight. of said composition.
  • They can be chosen from inorganic or organic pigments, coloring polymers, water-soluble or liposoluble dyes, organic lakes, metal powders and mixtures thereof.
  • the term "reflecting particles” denotes particles whose size, structure, texture, in particular the thickness of the layer or layers constituting it and their physical and chemical natures, and the surface state, allow them to reflect the incident light.
  • the reflective particles may be present in the composition according to the invention at a content of from 0.5% to 60% by weight, preferably from 1% to 30% by weight. weight, very preferably from 2% to 20% by weight relative to the total weight of said composition.
  • the fillers may be present in the composition according to the invention from 0.1% to 20% by weight, preferably from 2% to 15% by weight, very preferably from 2% to 10% by weight relative to the total weight of said composition. composition.
  • composition is also characterized in that it may contain an additional polymer which is a film-forming polymer.
  • film-forming polymer means a polymer capable of forming on its own or in the presence of an auxiliary film-forming agent, a continuous and adherent film on a support, in particular on keratin materials.
  • composition is also characterized in that it may contain at least one surfactant or emulsifier.
  • this composition is also characterized in that it may contain ingredients commonly used in cosmetics, such as vitamins, perfumes, gelling agents, trace elements, softeners, sequestering agents, alkalinizing or acidifying agents, preservatives, sunscreens, antioxidants, propellants, ceramides, foaming agents, emollients, humectants, texturizers, lighteners, anti-aging agents, moisturizers, anti-aging agents, stress and / or soothing, dermoprotective agents, or mixtures thereof.
  • the composition of the invention may be in solid form, for example powdery, compacted or cast or in the form of a stick or in the form of a fluid, for example pasty or liquid.
  • composition according to the invention is preferably chosen from a foundation, an eyeshadow, a blush, an eyeliner, a mascara, a concealer product, a body makeup product, lips, eyelashes and is preferably a foundation.
  • composition according to the invention is obviously manufactured by known methods, generally used in the cosmetics field.
  • a make-up composition is made from the following 4 ingredients.
  • Figures in the last column indicate the mass in grams:
  • the ingredients A are mixed and the mixture is heated to 50.degree.
  • the pigments (B-6, B-7 and B-8) are dispersed in propylene and butylene glycol until a homogeneous phase is obtained.
  • Glucate TM SSE-20 is mixed with water and heated to 50 ° C. Subsequently, with stirring, medium B is slowly incorporated into medium C. The mixture is heated to 75 ° C.
  • Medium A is then added to the formula, while maintaining sufficient stirring, until a homogeneous medium is obtained.
  • the temperature is maintained at 75 ° C. It is then cooled to 60-70 ° C., and Carbopol® Aqua SF-1 is added with stirring. Cooling is continued at 50-60 ° C, and the whole is neutralized with triethanolamine (at a pH of 6.9).
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide, R denotes the methacrylate function,
  • R ' represents the methyl radical, completely neutralized with sodium hydroxide and with a weight average molar mass equal to 30,000 g / mol;
  • the macromonomer (I) is here MPEG methacrylate with a weight average molar mass equal to 5000 g / mol.
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide, R denotes the methacrylate function,
  • R ' represents the methyl radical, completely neutralized with sodium hydroxide and with a weight average molar mass equal to 2,300,000 g / mol;
  • the macromonomer (I) is here MPEG methacrylate with a weight average molar mass equal to 5000 g / mol.
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide, R denotes the methacrylate function,
  • R ' represents the hydroxyl radical, completely neutralized with sodium hydroxide and with a weight average molar mass equal to 1 500 000 g / mol; the macromonomer (I) is here MPEG methacrylate with a weight average molar mass equal to 5000 g / mol.
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide
  • the macromonomer (I) is therefore the one used to produce the comb copolymers of the present invention.
  • This test illustrates the invention, and uses a copolymer consisting of in% by weight of each of its monomers: a) 13% of acrylic acid,
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide
  • R ' represents the hydroxyl radical, completely neutralized with sodium hydroxide and with a weight average molar mass equal to 45,000 g / mol.
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide
  • R ' represents the hydroxyl radical, totally neutralized with sodium hydroxide and with a weight average molecular weight equal to 120 000 g / mol.
  • OP and OE respectively denote propylene oxide and ethylene oxide
  • R ' represents the hydroxyl radical, totally neutralized with sodium hydroxide and with a weight average molecular weight equal to 75 000 g / mol.
  • Optical measurements are performed on a Dataflash TM 100 Spectophotometer equipped with 15 ml round glass vats.
  • L the value of L in the "L, a, b" repository
  • the apparatus is preheated 30 minutes before use. This one is calibrated successively with the light trap and the stallion White.
  • a vessel filled with 10 ml of water (measured by syringe) is placed on the measuring port and then the white standard is placed on the vat. Measurement is performed as a standard. Then placed on the measuring port a tank filled with 10 ml (measured by syringe) of the composition to be monitored and the white standard on the tank. The measurement is carried out on the sample to be tested.

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Abstract

La présente invention a pour objet la mise en œuvre, dans des compositions cosmétiques destinées au maquillage, de copolymères acryliques peignes, ayant l'avantage d'augmenter l'intensité de la couleur produite par ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur l'épiderme ou les dérivés kératiniques comme les cheveux ou les cils. Non seulement on améliore ainsi les propriétés esthétiques conférées par ces compositions, mais on augmente aussi leur durée de vie, puisque elles permettent d'accéder à la teinte recherchée (et à la bonne intensité) dès la première application.

Description

UTILISATION DE COPOLYMERES ACRYLIQUES PEIGNES COMME AGENT DEVELOPPEUR DE COULEUR DANS DES COMPOSITIONS
COSMETIQUES
La présente invention a pour objet la mise en œuvre, dans des compositions cosmétiques destinées au maquillage, de certains copolymères peignes. Ces derniers présentent l'avantage d'augmenter l'intensité de la couleur produite par ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur l'épiderme ou les dérivés kératiniques comme les cils et les cheveux.
Concrètement, on observe une coloration plus marquée c'est-à-dire plus intense, au niveau de la surface sur laquelle on applique les compositions de l'invention. Non seulement on améliore ainsi les propriétés esthétiques conférées à l'épiderme ou aux cils, mais on augmente aussi la durée de vie de telles compositions, puisque ces dernières conduisent à la teinte recherchée (et à la bonne intensité) dès la première application.
Les compositions de maquillage sont des produits comme un fond de teint, un fard à paupières, un fard à joue, un eye-liner, un produit anticernes, un produit de maquillage du corps, un produit de maquillage des lèvres, un mascara. D'une manière générale, ce type de composition contient, outre une phase grasse et une phase aqueuse, des charges minérales ou organiques et des agents de coloration, ainsi que divers autres additifs éventuels comme des tensio-actifs, un polymère filmogène etc ... Outre les vertus dermatologiques de telles compositions, leur vocation première est d'apporter des propriétés esthétiques au niveau de la surface du corps où elles sont appliquées. Il peut s'agir de gommer certains défauts de la peau, d'éclaircir ou d'assombrir celle-ci, de lui conférer une ou des teintes particulières. Dans la plupart des cas, la coloration obtenue, et plus particulièrement l'intensité de cette coloration, est un facteur déterminant pour qualifier la qualité d'un produit comme un fond de teint.
Au-delà de la satisfaction du client final qui obtient la teinte désirée, la capacité à délivrer dès la première application la coloration souhaitée avec une intensité maximale va conditionner la durée de vie du produit : à travers une application unique, on réduit la consommation dudit produit.
Pour une telle composition qui contient des agents de coloration comme expliqué plus haut, l'intensité de la couleur délivrée au niveau de la surface de la peau ou des cils est reflétée de manière indirecte à travers la grandeur L, première coordonnée dans le référentiel colorimétrique bien connu de l'homme du métier (L, a, b), tel que défini par la Commission Internationale de l'Eclairage (CIE). L définit la clarté, qui va de 0 (noir) à 100 (blanc). Par conséquent, pour une teinte donnée telle qu'apportée par les pigments, les charges et les agents de coloration, plus la valeur de L est élevée, plus la couleur est atténuée puisqu'elle tire vers le blanc. A l'inverse, une faible valeur de L est associée à une coloration plus prononcée, c'est-à-dire plus intense. La valeur de L est déterminée dans la présente Demande sur une composition cosmétique en l'état, ou sur le film résultant de l'application d'une telle composition.
Or, les recherches poursuivies par la Demanderesse ont aujourd'hui permis de mettre à jour que l'utilisation de certains copolymères « peignes » conduisait à augmenter largement l'intensité colorante de compositions cosmétiques dans lesquels ils sont introduits.
L'expression « copolymère peigne » désigne ici un copolymère constitué d'un squelette essentiellement linéaire et de nature (méth)acrylique, sur lequel sont greffés au moins deux segments latéraux constitués d'au moins un « macromonomère ». Le terme « macromonomère » désigne un polymère ou un copolymère, possédant au moins un groupe terminal disposant d'une fonction éthylénique insaturée.
On désignera dans la présente invention la fonction de ce copolymère à travers l'expresion d'agent « développeur de couleur ». Ceci sous-entend que l'intensité de la teinte délivrée par une composition cosmétique incorporant un tel copolymère, au niveau de l'épiderme, des cils ou des cheveux, est augmentée par rapport à la même composition ne contenant pas un tel copolymère. Et on rappelle que dans la présente Demande, on mesurera toujours de manière indirecte cette intensité de la couleur ou de la teinte, à travers la valeur du paramètre L (soit sur la composition cosmétique en l'état, soit après application de celle-ci sous la forme d'un film).
Le macromonomère visé par la présente invention possède la formule (I) :
R - (OP)m - (OE)n - R' (I) - m et n sont des entiers inférieurs à 150 dont un au moins est non nul,
OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène, R désigne une fonction insaturée polymérisable,
R' représente l'hydrogène. L'utilisation de copolymères peignes est déjà décrite dans le domaine de la cosmétique, notamment pour le soin des cheveux (EP 1 632 508 Al et EP 2 168 991 Al). Ces 2 documents font référence à des structures bien connues de l'homme du métier, dont le macromonomère diffère de celui de la présente invention, par le fait que R' est nécessairement un groupement alkyle. Ils mettent en avant les macromonomères particuliers MPEG 550 et MPEG 2000, respectivement méthacrylate de polyéthylène glycol de masse molaire moyenne en poids égale à 550 g/mol et 2 000 g/mol.
On démontre dans la présente Demande que, de manière surprenante car non enseignée ni suggérée dans l'état de la technique, les copolymères peignes de l'art antérieur comme décrits dans les 2 documents précités ne conviennent pas en tant qu'agents développeurs de couleur, selon la définition déjà donnée. A l'inverse, et de manière surprenante, le choix particulier du macromonomère de formule (I) ci-dessus, permet de fabriquer des copolymères peignes très efficaces pour augmenter l'intensité de la couleur, telle que produite par une composition cosmétique.
Un tel macromonomère de formule (I) est déjà connu et décrit dans le brevet US 6 034 208. La fabrication des copolymères incorporant un tel macromonomère est également connue (voir les documents US 6 815 513, US 6 214 958, US 6 664 360 et US 7 232 875). Enfin, on connaissait déjà d'autres utilisations de ces structures particulières : comme additifs dans des formulations de plâtre (EP 1 377 533 Al, EP 1 615 860 Al), de ciment (FR 2 939 128 Al et FR 2 939 428 Al) ou dans des sauces de couchage papetières (Demande française non encore publiée et déposée sous le numéro FR 10 54575).
En outre, une autre caractéristique essentielle du copolymère peigne selon la présente invention est sa masse molaire moyenne en poids qui doit être « faible », c'est-à-dire comprise entre 20 000 g/mol et 200 000 g/mol, à l'inverse d'autres copolymères peignes décrits dans l'art antérieur et qui possèdent une masse bien plus élevée (voir notamment les documents EP 2 162 476 et EP 1 966 441, qui divulguent des masses parfois supérieures à 1 000 000 g/mol, pour des copolymères peignes incorporant un macromonomère où R' désigne le groupement méthyle). Rien ne suggérait un tel choix dans l'état de la technique, pour résoudre la question de l'augmentation de l'intensité de la couleur d'une composition cosmétique.
Aussi, un premier objet de la présente invention consiste en l'utilisation comme agent développeur de la couleur, dans une composition cosmétique pour le maquillage, d'au moins un copolymère (méth) acrylique peigne caractérisé en ce qu'il est constitué : a) d'au moins un monomère qui est l'acide (méth) acrylique
b) et d'au moins un macromonomère de formule (I) :
R - (OP)m - (OE)n - R' (I)
- m et n sont des entiers inférieurs à 150 dont au moins un est non nul,
- OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène, - R désigne une fonction insaturée polymérisable,
- R' représente l'hydrogène,
et en ce qu'il présente une masse molaire moyenne en poids comprise entre 20 000 g/mol et 250 000 g/mol. Cette utilisation est aussi caractérisée en ce que le copolymère (méth) acrylique peigne est constitué, exprimé en pourcentage en poids de chacun de ses constituants, de : a) 5 % à 30 , préférentiellement 15 % à 25 % d'au moins un monomère qui est l'acide (méth)acrylique, b) 70 % à 95 , préférentiellement 75 % à 85 % d'au moins un macromonomère de formule (I), c) 0 % à 20 , préférentiellement 0 % à 10 % d'au moins un monomère qui est un ester de l'acide (méth)acrylique, préférentiellement l'acrylate d'éthyle, la somme des pourcentages a), b) et c) étant égale à 100 %.
Cette utilisation est aussi caractérisée en ce que R désigne préférentiellement la fonction méthacrylate.
Cette utilisation est aussi caractérisée en ce que le copolymère (méth) acrylique peigne présente une masse molaire moyenne en poids comprise préférentiellement entre 30 000 g/mol et 120 000 g/mol.
De manière préférée, cette utilisation est caractérisée en ce que m et n sont tous les deux non nuls, préférentiellement compris entre 10 et 90.
Le copolymère (méth)acrylique peigne est obtenu par des procédés connus, et notamment par polymérisation radicalaire en solution, en émulsion directe ou inverse, en suspension ou précipitation dans des solvants, en présence de systèmes d'amorçage et d'agents de transfert, ou encore en une polymérisation radicalaire contrôlée et préférentiellement en la polymérisation contrôlée par des nitroxydes (NMP) ou par des cobaloxymes, en la polymérisation par transfert d'atome radicalaire (ATRP), en la polymérisation radicalaire contrôlée par des dérivés soufrés, choisis parmi des carbamates, des dithioesters ou des trithiocarbonates (RAFT) ou des xanthates. Π peut être totalement ou partiellement neutralisé par un ou plusieurs agents de neutralisation disposant d'un cation monovalent ou polyvalent, lesdits agents étant choisis préférentiellement parmi l'ammoniaque ou parmi les hydroxydes et / ou oxydes de calcium, de magnésium, ou parmi les hydroxydes de sodium, de potassium, de lithium, ou parmi les aminés primaires, secondaires ou tertiaires aliphatiques et / ou cycliques telles que préférentiellement la stéarylamine, les éthanolamines (mono-, di-, triéthanolamine), la mono et diéthylamine, la cyclohexylamine, la méthylcyclohexylamine, l'amino méthyl propanol, la morpholine, et de manière préférentielle en ce que l'agent de neutralisation est choisi parmi la triéthanolamine et l'hydroxyde de sodium.
Il peut aussi être séparé en plusieurs phases, selon des procédés statiques ou dynamiques, par un ou plusieurs solvants polaires appartenant préférentiellement au groupe constitué par l'eau, le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, les butanols, l'acétone, le tétrahydrofurane ou leurs mélanges.
Dans cette utilisation, la composition cosmétique est aussi caractérisée en ce qu'elle comprend de : a) 10 % à 99,9 , préférentiellement 15 % à 99,5 , très préférentiellement 20 % à 90 , et encore plus préférentiellement 50 % à 70 % en poids, par rapport à son poids total, de la phase aqueuse,
b) 0,1 % à 90 , préférentiellement 0,5 % à 85 , très préférentiellement 10 % à 80 , et encore plus préférentiellement 30 % à 50 % par rapport à son poids total, de la phase non aqueuse,
la somme a) + b) étant égale à 100 %.
La phase aqueuse peut former la phase continue de la composition considérée. Elle peut être constituée essentiellement d'eau, mais peut aussi comprendre un mélange d'eau et de solvants organiques miscibles à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C) et choisis préférentiellement parmi les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, l'éthylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le dipropylène glycol, les cétones en C3-C4, les aldéhydes en C2-C4 et les alcools éthoxylés.
La phase grasse est constituée de corps naturels ou synthétiques non miscibles à l'eau, liquides à température ambiante (25°C) et/ou solides à température ambiante et choisis préférentiellement parmi les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges. Ces corps gras peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Cette phase aqueuse peut, en outre, contenir des solvants organiques lipophiles. Cette composition est aussi caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,05 % à 10 , de préférence 0,05 % à 5 , de préférence encore 0,05 % à 2 , et mieux encore 0,1 % à 1 % en poids sec, par rapport à son poids total, dudit copolymère peigne.
Cette composition est aussi caractérisée en ce qu'elle contient des agents de coloration et/ou des particules réfléchissantes et/ou des charges habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques.
Les agents de coloration peuvent être présents dans la composition, à une teneur de 0,5 % à 30 % en poids, préférentiellement de 2 % à 20 % en poids et très préférentiellement de 5 % à 18 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Ils peuvent être choisis parmi les pigments minéraux ou organiques, les polymères colorants, les colorants hydrosolubles ou liposolubles, les laques organiques, les poudres métalliques et leurs mélanges.
Par particules réfléchissantes, on désigne au sens de la présente invention des particules dont la taille, la structure, la texture, notamment l'épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leur natures physique et chimique, et l'état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente.
Les particules réfléchissantes peuvent être présentes dans la composition selon l'invention, à une teneur de 0,5 % à 60 % en poids, préférentiellement de 1 % à 30 % en poids, très préférentiellement de 2 % à 20 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Les charges peuvent être présentes dans la composition selon l'invention de 0,1 % à 20 % en poids, préférentiellement de 2 % à 15 % en poids, très préférentiellement de 2 % à 10 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Cette composition est aussi caractérisée en ce qu'elle peut contenir un polymère additionnel qui est un polymère filmogène. Selon la présente invention, on entend par « polymère filmogène », un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques.
Cette composition est aussi caractérisée en ce qu'elle peut contenir au moins un agent tensioactif ou émulsionnant.
Enfin, cette composition est aussi caractérisée en ce qu'elle peut contenir des ingrédients couramment utilisés en cosmétique, tels que les vitamines, les parfums, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucissants, les séquestrants, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les anti- oxydants, les agents propulseurs, les céramides, les agents moussants, les émollients, les humectants, les agents de texture, les éclaircissants, les agents anti-âge, les agents hydratants, les agents anti-stress et/ou apaisants, les agents dermoprotecteurs, ou leurs mélanges. La composition de l'invention peut se présenter sous une forme solide, par exemple pulvérulente, compactée ou coulée ou sous forme de stick ou sous la forme d'un fluide par exemple pâteux ou liquide. Elle peut aussi se présenter sous forme de pâte souple, d'un onguent, d'une mousse, de sérum, d'une pommade solide ou fluide de type crème. Par exemple, elle peut être une suspension, une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile, simple ou multiple, un gel notamment anhydre, solide ou souple et même sous forme biphasique. La composition selon l'invention est préférentiellement choisie parmi un fond de teint, un fard à paupières, un fard à joue, un eye-liner, un mascara, un produit anticernes, un produit de maquillage du corps, des lèvres, des cils et est préférentiellement un fond de teint.
La composition selon l'invention est évidemment fabriquée par des procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique.
Les exemples qui suivent permettront de mieux appréhender l'invention, sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES
On fabrique une composition de fond de teint, à partir des 4 ingrédients suivants chiffres dans la dernière colonne indiquent les masses en grammes) :
Tableau 1
On mélange tout d'abord l'ensemble des ingrédients A et on chauffe le mélange à 50°C. Parallèlement, pour la partie B, on disperse les pigments (B-6, B-7 et B-8) dans le propylène et le butylène glycol jusqu'à obtenir une phase homogène.
Pour la partie C, on mélange le Glucate™ SSE-20 avec l'eau et on chauffe à 50°C. Ensuite, sous agitation, on incorpore doucement le milieu B dans le milieu C. On chauffe à 75°C.
On ajoute ensuite le milieu A à la formule, tout en maintenant une agitation suffisante et ce, jusqu'à l'obtention d'un milieu homogène. La température est maintenue à 75°C. On refroidit alors à 60-70°C, et on ajoute le Carbopol® Aqua SF-1 sous agitation. On continue à refroidir à 50-60°C, et on neutralise le tout avec la Triethanolamine (à un pH égal à 6,9).
La formule est refroidie à température ambiante. On additionne alors Glydant Plus®. Essai n° 1
Cet essai illustre la référence, et ne met en œuvre aucun ingrédient supplémentaire que ceux décrits dans le tableau 1.
Essai n° 2
Cet essai illustre l'art antérieur et met en oeuvre un copolymère constitué de, en % en poids de chacun de ses monomères : a) 1,5 % d'acide méthacrylique et 14,5 % d'acide acrylique,
b) 84 % d'un monomère de formule (I) :
R - (OP)m - (OE)n - R' (I) m = 0, n = 113,
OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène, R désigne la fonction méthacrylate,
R' représente le radical méthyle, totalement neutralisé par la soude et de masse molaire moyenne en poids égale à 30 000 g/mol ; le macromonomère (I) est donc ici le méthacrylate de MPEG de masse molaire moyenne en poids égale à 5 000 g/mol.
Essai n° 3
Cet essai illustre l'art antérieur, et met en œuvre un copolymère constitué de, en % en poids de chacun de ses monomères : a) 1,6 % d'acide méthacrylique et 6 % d'acide acrylique,
b) 92,4 % d'un macromonomère de formule (I) : R - (OP)m - (OE)n - R' (I)
- m = 0, n = 113,
- OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène, - R désigne la fonction méthacrylate,
- R' représente le radical méthyle, totalement neutralisé par la soude et de masse molaire moyenne en poids égale à 2 300 000 g/mol ; le macromonomère (I) est donc ici le méthacrylate de MPEG de masse molaire moyenne en poids égale à 5 000 g/mol.
Essai n° 4
Cet essai illustre l'art antérieur, et met en œuvre un copolymère constitué de, en % en poids de chacun de ses monomères : a) 6 % d'acide acrylique,
b) 94 % d'un macromonomère de formule (I) :
R - (OP)m - (OE)n - R' (I) m = 15, n = 46,
OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène, R désigne la fonction méthacrylate,
R' représente le radical hydroxy, totalement neutralisé par la soude et de masse molaire moyenne en poids égale à 1 500 000 g/mol ; le macromonomère (I) est donc ici le méthacrylate de MPEG de masse molaire moyenne en poids égale à 5 000 g/mol.
Essai n° 5
Cet essai illustre un domaine hors invention, et met en œuvre un composé qui est le macromonomère de formule (I) : R - (OP)m - (OE)n - R' (I)
- m = 15, n = 46,
- OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène,
- R désigne la fonction méthacrylate,
- R' représente le radical hydroxy, de masse molaire moyenne en poids égale à 3 000 g/mol ; le macromonomère (I) est donc ici le celui mis en œuvre pour réaliser le copolymères peignes de la présente invention.
Essai n° 6
Cet essai illustre l'invention, et met en œuvre un copolymère constitué de en % en poids de chacun de ses monomères : a) 13 % d'acide acrylique,
b) 87 % d'un monomère de formule (I) :
R - (OP)m - (OE)n - R' (I)
- m = 15, n = 46,
- OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène,
- R désigne la fonction méthacrylate,
- R' représente le radical hydroxy, totalement neutralisé par la soude et de masse molaire moyenne en poids égale à 45 000 g/mol.
Essai n° 7
Cet essai illustre l'invention, et met en œuvre un copolymère constitué de en % en poids de chacun de ses monomères : a) 7,5 % d'acide méthacrylique
b) 92,5 % d'un monomère de formule (I) R - (OP)m - (OE)n - R' (I)
- m = 15, n = 46,
- OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène,
- R désigne la fonction méthacrylate,
- R' représente le radical hydroxy, totalement neutralisé par la soude et de masse molaire moyenne en poids égale à 120 000 g/mol.
Essai n° 8
Cet essai illustre l'invention, et met en œuvre un copolymère constitué de en % en poids de chacun de ses monomères : a) 14,4 % d'acide méthacrylique
b) 85,6 % d'un monomère de formule (I) :
R - (OP)m - (OE)n - R' (I)
- m = 15, n = 46,
- OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène,
- R désigne la fonction méthacrylate,
- R' représente le radical hydroxy, totalement neutralisé par la soude et de masse molaire moyenne en poids égale à 75 000 g/mol.
Les mesures optiques sont réalisées sur un Spectophotomètre Dataflash™100, équipé de cuves rondes en verre de 15 ml. En mesurant la valeur de L dans le référentiel « L, a, b », il est possible de déterminer l'écart de clarté, entre un échantillon et un standard. Ainsi, si dL est positif, l'échantillon est plus clair que le standard, et si dL est négatif, l'échantillon est plus foncé que le standard. De manière pratique, on préchauffe l'appareil 30 minutes avant utilisation. Celui-ci est calibré successivement avec le piège à lumière et l'étalon blanc. On place sur le port de mesure une cuve remplie de 10 ml d'eau (mesurés à la seringue) puis l'étalon blanc sur la cuve. On effectue une mesure en tant que standard. On place alors sur le port de mesure une cuve remplie de 10 ml (mesurés à la seringue) de la composition à contrôler puis l'étalon blanc sur la cuve. On effectue la mesure sur l'échantillon à tester.
Tableau 2
Les résultats du tableau 2 démontrent clairement que la double sélection opérée sur le choix du macromonomère d'une part, et sur la masse molaire du copolymère d'autre part, conduisent à une augmentation de l'intensité de la couleur, qui était bien l'effet recherché.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Utilisation comme agent développeur de la couleur, dans une composition cosmétique pour le maquillage, d'au moins un copolymère (méth) acrylique peigne caractérisé en ce qu'il est constitué :
a) d'au moins un monomère qui est l'acide (méth) acrylique
b) et d'au moins un macromonomère de formule (I) :
R - (OP)m - (OE)n - R' (I)
- m et n sont des entiers inférieurs à 150 dont au moins un est non nul,
- OP et OE désignent respectivement l'oxyde de propylène et l'oxyde d'éthylène,
- R désigne une fonction insaturée polymérisable,
- R' représente l'hydrogène, et en ce qu'il présente une masse molaire moyenne en poids comprise entre 20 000 g/mol et 250 000 g/mol.
2 - Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le copolymère (méth) acrylique peigne est constitué, exprimé en pourcentage en poids de chacun de ses constituants, de : a) 5 % à 30 , préférentiellement 15 % à 25 % d'au moins un monomère qui est l'acide (méth)acrylique, b) 70 % à 95 , préférentiellement 75 % à 85 % d'au moins un macromonomère de formule (I),
c) 0 % à 20 , préférentiellement 0 % à 10 % d'au moins un monomère qui est un ester de l'acide (méth)acrylique, préférentiellement l'acrylate d'éthyle, la somme des pourcentages a), b) et c) étant égale à 100 %.
3 - Utilisation selon une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que R désigne la fonction méthacrylate. 4 - Utilisation selon une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le copolymère (méth) acrylique peigne présente une masse molaire moyenne en poids comprise entre 30 000 g/mol et 120 000 g/mol.
5 - Utilisation selon une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que m et n sont tous les deux non nuls, compris entre 10 et 90.
6 - Utilisation selon une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que ledit copolymère est totalement ou partiellement neutralisé par un ou plusieurs agents de neutralisation disposant d'un cation monovalent ou polyvalent, lesdits agents étant choisis préférentiellement parmi l'ammoniaque ou parmi les hydroxydes et / ou oxydes de calcium, de magnésium, ou parmi les hydroxydes de sodium, de potassium, de lithium, ou parmi les aminés primaires, secondaires ou tertiaires aliphatiques et / ou cycliques telles que préférentiellement la stéarylamine, les éthanolamines (mono-, di-, triéthanolamine), la mono et diéthylamine, la cyclohexylamine, la méthylcyclohexylamine, l'amino méthyl propanol, la morpholine, et de manière préférentielle en ce que l'agent de neutralisation est choisi parmi la triéthanolamine et l'hydroxyde de sodium.
7 - Utilisation selon une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la composition cosmétique comprend de :
a) 10 % à 99,9 , préférentiellement 15 % à 99,5 , très préférentiellement 20 % à 90 , et encore plus préférentiellement 50 % à 70 % en poids, par rapport à son poids total, de la phase aqueuse,
b) 0,1 % à 90 , préférentiellement 0,5 % à 85 , très préférentiellement 10 % à 80 , et encore plus préférentiellement 30 % à 50 % par rapport à son poids total, de la phase non aqueuse,
la somme a) + b) étant égale à 100 %.
8 - Utilisation selon une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que pour la composition cosmétique, la phase aqueuse comprend un mélange d'eau et de solvants organiques miscible à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure à 50 % en poids à 25°C). 9 - Utilisation selon la revendication 8, caractérisée en ce que les solvants sont choisis parmi les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, l'éthylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le dipropylène glycol, les cétones en C3-C4, et les aldéhydes en C2-C4 et les alcools éthoxylés
10 - Utilisation selon une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que pour la composition cosmétique, la phase grasse est constituée de corps naturels ou synthétiques non miscibles à l'eau, liquides à température ambiante (25°C) et/ou solides à température ambiante.
11 - Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que les corps naturels ou synthétiques sont choisis préférentiellement parmi les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges
12 - Utilisation selon une des revendications 1 à 11, caractérisée en ce que pour la composition, celle-ci comprend de 0,05 % à 10 , de préférence 0,05 % à 5 , de préférence encore 0,05 % à 2 , et mieux encore 0,1 % à 1 % en poids sec, par rapport à son poids total, dudit copolymère peigne.
13 - Utilisation selon une des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que pour la composition, celle-ci contient des agents de coloration et/ou des particules réfléchissantes et/ou des charges.
14 - Utilisation selon la revendication 13, caractérisée en ce que pour la composition, les agents de coloration sont présents dans la composition, à une teneur de 0,5 % à 30 % en poids, préférentiellement de 2 % à 20 % en poids et très préférentiellement de 5 % à 18 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
15 - Utilisation selon une des revendications 13 ou 14, caractérisée en ce que pour la composition, les particules réfléchissantes sont présentes dans la composition, à une teneur de 0,5 % à 60 % en poids, préférentiellement de 1 % à 30 % en poids, très préférentiellement de 2 % à 20 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
16 - Utilisation selon une des revendications 13 à 15, caractérisée en ce que pour la composition, les charges sont présentes dans la composition de 0,1 % à 20 % en poids, préférentiellement de 2 % à 15 % en poids, très préférentiellement de 2 % à 10 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
17 - Utilisation selon une des revendications 1 à 16, caractérisée en ce que pour la composition, celle-ci contient un polymère filmogène.
18 - Utilisation selon une des revendications 1 à 17, caractérisée en ce que pour la composition, celle-ci contient au moins un agent tensioactif ou émulsionnant. 19 - Utilisation selon une des revendications 1 à 18, caractérisée en ce que pour la composition, celle-ci contient des vitamines, des parfums, des gélifiants, des oligoéléments, des adoucissants, des séquestrants, des agents alcalinisants ou acidifiants, des conservateurs, des filtres solaires, des anti-oxydants, des agents propulseurs, des céramides, des agents moussants, des émollients, des humectants, des agents de texture, des éclaircissants, des agents anti-âge, des agents hydratants, des agents anti-stress et/ou apaisants, des agents dermoprotecteurs, ou leurs mélanges.
20 - Utilisation selon une des revendications 1 à 19, caractérisée en ce que pour la composition, celle-ci contient se présente sous une forme solide, pulvérulente, compactée ou coulée ou sous forme de stick, ou sous la forme d'un fluide, sous forme de pâte souple, d'un onguent, d'une mousse, de sérum, d'une pommade solide ou fluide de type crème.
21 - Utilisation selon une des revendications 1 à 20, caractérisée en ce que pour la composition, celle-ci est choisie parmi un fond de teint, un fard à paupières, un fard à joue, un eye-liner, un mascara, un produit anticernes, un produit de maquillage du corps, des lèvres, des cils et est préférentiellement un fond de teint.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2993278B1 (fr) * 2012-07-13 2016-02-19 Coatex Sas Utilisation d'un polymere peigne pour preparer une suspension contenant du carbonate de calcium et presentant une sensibilite a la temperature reduite.
FR3005415A1 (fr) * 2013-06-28 2014-11-14 Coatex Sas Copolymeres dans des compositions cosmetiques pour le maquillage et le soin des matieres keratiniques
WO2014053578A2 (fr) * 2012-10-02 2014-04-10 L'oreal Nouvelles utilisations cosmétiques de polymères dispersants associés à au moins un type de particules choisi parmi les matières colorantes et les charges non colorantes
KR20150063556A (ko) * 2012-10-02 2015-06-09 코아텍스 소시에떼 빠 악숑 셈쁠리삐에 화장료 조성물 중의 공중합체
FR2996133B1 (fr) * 2012-10-02 2015-06-26 Oreal Nouvelles utilisations cosmetiques de polymeres dispersants en association avec au moins un actif
FR3005414A1 (fr) * 2013-06-10 2014-11-14 Coatex Sas Composition de protection solaire comprenant un copolymere (meth)acrylique et des particules pigmentaires.
MX2015004427A (es) 2012-10-18 2015-06-24 Coatex Sas Composicion de filtro solar que incluye un copolimero (met)acrilico y particulas de pigmento.
CN112708068B (zh) * 2020-12-21 2022-08-09 杭州有氧品牌管理有限公司 一种水溶性梳状聚合物超分子体系及其应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1054575A (fr) 1951-04-18 1954-02-11 Boehler & Co Ag Geb Acier austénitique au chrome-nickel résistant à la corrosion intercristalline
US5854386A (en) 1997-08-25 1998-12-29 Arco Chemical Technology, L.P. Stabilizers for polymer polyols
US6214958B1 (en) 1999-07-21 2001-04-10 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing comb-branched polymers
FR2819397B1 (fr) * 2001-01-15 2003-03-07 Oreal Compositions a effet optique, notamment cosmetiques
US20020188089A1 (en) 2001-02-20 2002-12-12 Jianzhong Shen Preparation of water-reducing copolymers for concrete
US6527850B2 (en) 2001-04-11 2003-03-04 Arco Chemical Technology L.P. Use of comb-branched copolymers in gypsum compositions
WO2004006872A1 (fr) 2002-07-16 2004-01-22 L'oréal Utilisation en cosmetique d'un polymere comprenant des unites lcst
FR2842415B1 (fr) * 2002-07-16 2005-04-29 Oreal Utilisation cosmetique d'un polymere comprenant des unites a lcst pour modifier l'aspect de la peau et/ou des semi-muqueuses
US6869988B2 (en) 2003-04-16 2005-03-22 Arco Chemical Technology, L.P. Solid supported comb-branched copolymers as an additive for gypsum compositions
FR2856923A1 (fr) * 2003-07-02 2005-01-07 Oreal Composition pour application topique contenant un polymere hydrosoluble
US20050008605A1 (en) 2003-07-02 2005-01-13 L'oreal Composition containing water-soluble polymer
FR2873122B1 (fr) 2004-07-13 2008-08-22 Oreal Nouveaux copolymeres ethyleniques, compositions les comprenant et procede de traitement
FR2894998A1 (fr) 2005-12-16 2007-06-22 Coatex Sas Procede de fabrication de sauces de couchage a la retention d'eau et a la viscosite brookfield ameliorees mettant en oeuvre un polymere peigne avec au moins une fonction greffee oxyde de polyalkylene.
US7232875B1 (en) 2006-05-09 2007-06-19 Lyondell Chemical Technology, L.P. Preparation of comb-branched polymers
JP5122370B2 (ja) * 2007-05-22 2013-01-16 花王株式会社 水硬性組成物用分散保持剤
FR2917091B1 (fr) 2007-06-08 2009-08-28 Coatex S A S Soc Par Actions S Procede de fabrication d'une formulation aqueuse a base de solution d'un polymere peigne acrylique et d'emulsion epaississante acrylique, formulation obtenue et ses utilisations dans le couchage papetier
FR2939128B1 (fr) 2008-12-03 2010-11-12 Coatex Sas Utilisation d'une combinaison de polymeres peignes comme agent ameliorant la maniabilite d'une formulation aqueuse a base de liants hydrauliques.
FR2939428B1 (fr) 2008-12-08 2010-11-19 Coatex Sas Utilisation comme agent ameliorant la maniabilite d'une formulation aqueuse a base de liants hydrauliques, d'un copolymere (meth) acrylique peigne et d'un epaississant acrylique associatif

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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