EP1925613B1 - Dérivé anilide d'acide pyrazolecarboxylique substitué ou son sel, son intermédiaire, agent pour utilisation horticole et agricole, et son utilisation - Google Patents

Dérivé anilide d'acide pyrazolecarboxylique substitué ou son sel, son intermédiaire, agent pour utilisation horticole et agricole, et son utilisation Download PDF

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EP1925613B1
EP1925613B1 EP06796509.5A EP06796509A EP1925613B1 EP 1925613 B1 EP1925613 B1 EP 1925613B1 EP 06796509 A EP06796509 A EP 06796509A EP 1925613 B1 EP1925613 B1 EP 1925613B1
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EP
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halo
alkyl
alkoxy
alkylsulfonyl
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Takashi Furuya
Hideo Kanno
Kozo Machiya
Akiyuki Suwa
Noriaki Yasokawa
Shinsuke Fujioka
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, and agrohorticultural agents, particularly insecticides or acaricides, containing said compounds as an active ingredient and method for use thereof.
  • substituted pyrazolecarboxamide derivatives similar to the present invention are known to be useful as agrohorticultural insecticides, fungicides or acaricides (e.g., JP-A-2003-48878 , JP-A-2004-189738 and JP-A-2004-269515 ).
  • JP-A-2003-48878 the substituted pyrazolecarboxanilide derivatives are disclosed.
  • the substituents in the aniline moiety are mostly limited to the 2-position substituents, the 3-position substituent is methyl group alone, and the compound described in the present invention, wherein alkyl group having 2 or more carbon atoms is introduced into the 3-position is not included even in its compound list.
  • substituted pyrazolecarboxanilide derivatives are disclosed.
  • the substituents in the aniline moiety are limited to alkoxy group, alkylthio group and alkylamino group, and the compound described in the present invention, wherein alkyl group having 2 or more carbon atoms is directly introduced into the 3-position is not included even in its compound list.
  • substituted pyrazolecarboxamide derivatives are disclosed. However, only an amide compound with heterocyclyl amine is disclosed, and the substituted pyrazolecarboxanilide derivatives of the present invention are not disclosed.
  • the present invention relates to substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by the formula (I): wherein
  • substituted aniline derivatives represented by the formula (II) are intermediates for the preparation of the compounds of formula (I): wherein
  • halo or "halogen atom” means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
  • C 1 -C 6 alkyl is linear or branched chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl and the like.
  • C 1 -C 8 alkyl is linear or branched chain alkyl having 1 to 8 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl and the like.
  • C 2 -C 10 alkyl is linear or branched chain alkyl having 2 to 10 carbon atoms, such as ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, 1-ethylpropyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl and the like.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl is cyclic alkyl having 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • C 3 -C 8 cycloalkyl is cyclic alkyl having 3 to 8 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like.
  • C 3 -C 10 cycloalkyl is cyclic alkyl having 3 to 10 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, cyclodecyl and the like.
  • C 3 -C 10 cycloalkenyl is cyclic alkenyl having 3 to 10 carbon atoms, such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclooctenyl, cyclodecenyl and the like.
  • C 1 -C 3 alkoxy is alkoxy wherein its alkyl moiety is linear or branched chain alkyl having 1 to 3 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and the like.
  • C 1 -C 6 alkoxy is alkoxy wherein its alkyl moiety is the above-mentioned "C 1 -C 6 alkyl", such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy and the like.
  • C 1 -C 6 alkyl such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy
  • C 1 -C 10 alkoxy is alkoxy wherein its alkyl moiety is linear or branched chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy and the like.
  • C 1 -C 16 alkoxy is alkoxy wherein its alkyl moiety is linear or branched chain alkyl having 1 to 16 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, n-undecyloxy, n-dodecyloxy, n-tridecyloxy, n-tetradecyloxy, n-pentadecyloxy, n-p
  • C 2 -C 6 alkenyl is linear or branched chain alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, which has at least one double bond, such as vinyl, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl and the like.
  • C 3 -C 10 alkenyl is linear or branched chain alkenyl having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one double bond, such as 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-pentenyl, 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl, 3-heptenyl, 3-octenyl, 3-nonenyl, 3-decenyl and the like.
  • C 2 -C 6 alkynyl is linear or branched chain alkynyl having 2 to 6 carbon atoms, which has at least one triple bond, such as ethynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl and the like.
  • C 3 -C 10 alkynyl is linear or branched chain alkynyl having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one triple bond, such as 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl, 3-heptynyl, 3-octynyl, 3-nonynyl, 3-decynyl and the like.
  • halo C 1 -C 6 alkyl means linear or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted by the same or different one or more halogen atoms, such as chloromethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 3-chloropropyl, 2-chloro-1,1-dimethylethyl, 1-bromo-1-methylethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluorohexyl and the like.
  • a heterocyclic group and “A heterocyclyl” are 5- or 6-membered heterocyclic groups having one or more hetero atoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom including, for example, pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group and pyrazolyl group.
  • a salt of a substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) of the present invention includes a salt of an alkali metal (lithium, sodium, potassium, etc.); a salt of an alkaline earth metal (calcium, magnesium, etc.); an ammonium salt; and a salt of an organic amine (methylamine, triethylamine, diethanolamine, piperidine, pyridine, etc.), or an acid addition salt.
  • the acid addition salt includes, for example, a carboxylate such as acetate, propionate, oxalate, trifluoroacetate, benzoate and the like; a sulfonate such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, p-toluenesulfonate and the like; an inorganic acid salt such as a hydrochloride, a sulfate, a nitrate, a carbonate and the like.
  • a carboxylate such as acetate, propionate, oxalate, trifluoroacetate, benzoate and the like
  • a sulfonate such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, p-toluenesulfonate and the like
  • an inorganic acid salt such as a hydrochloride, a sulfate, a nitrate, a carbonate and the like
  • R 1 is preferably 1a) a hydrogen atom, 2a) a C 1 -C 6 alkyl group, 3a) a halo C 1 -C 6 alkyl group, 4a) a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, 5a) a halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, 6a) a C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group, 13a) a C 2 -C 6 alkenyl group, 17a) a C 1 -C 10 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, 18a) a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, 19a) a C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl group, 20a) a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, 20a) a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alky
  • R 2 is preferably 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom, 6b) a hydroxy group, 7b) a C 1 -C 6 alkoxy group or 8b) a halo C 1 -C 6 alkoxy group, and more preferably 1b) a hydrogen atom or 7b) a C 1 -C 6 alkoxy group.
  • G is preferably 1c) a C 2 -C 10 alkyl group, 3c) a C 3 -C 10 alkenyl group, or 11c) a C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, and more preferably 1c) a C 2 -C 10 alkyl group.
  • X is preferably 1d) a hydrogen atom, 2d) a halogen atom, or 5d) a C 1 -C 6 alkyl group, and more preferably 1d) a hydrogen atom.
  • Z is preferably an oxygen atom.
  • Y 1 is preferably 2e) a C 1 -C 6 alkyl group, 3e) a halo C 1 -C 6 alkyl group, or 4e) a C 2 -C 6 alkenyl group, and more preferably 2e) a C 1 -C 6 alkyl group.
  • Y 2 is preferably 1f) a hydrogen atom, 2f) a halogen atom, 9f) a C 1 -C 6 alkyl group, 10f) a halo C 1 -C 6 alkyl group, or 31f) a C 1 -C 6 alkylthio group, and more preferably 1f) a hydrogen atom, 2f) a halogen atom, 9f) a C 1 -C 6 alkyl group, or 10f) a halo C 1 -C 6 alkyl group.
  • m is preferably 2.
  • a salt of a substituted aniline derivative represented by the formula (II) is preferably an acid addition salt including, for example, a carboxylate such as acetate, propionate, oxalate, trifluoroacetate, benzoate and the like; a sulfonate such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, p-toluenesulfonate and the like; an inorganic acid salt such as a hydrochloride, a sulfate, a nitrate, a carbonate and the like.
  • a salt of 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid of the present invention includes a salt of an alkali metal (lithium, sodium, potassium, etc.); a salt of an alkaline earth metal (calcium, magnesium, etc.) ; an ammonium salt; and a salt of an organic amine (methylamine, triethylamine, diethanolamine, piperidine, pyridine, etc.).
  • a substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) or an intermediate thereof, i.e. a substituted aniline derivative represented by the formula (II), of the present invention may contain one or plural numbers of asymmetric centers in the structural formula, and further two or more optical isomers and diastereomers may be present. Consequently, the present invention entirely encompasses each optical isomer and the mixtures with any ratio thereof.
  • a substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) of the present invention may have two types of geometric isomers derived from a C-C double bond in the structural formula. The present invention encompasses all of geometric isomers and the mixtures containing them in any ratio. Moreover, the present invention encompasses hydrates thereof.
  • R 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group or a phenyl C 1 -C 4 alkyl group
  • W is -O-, -S- or -N(R 4 )-, wherein R 4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group or a phenyl C 1 -C 4 alkyl group
  • Q is a halogen atom or a C 1 -C 6 alkoxyl group
  • a substituted pyrazolecarboxanilide derivative (I-1) wherein Z is O, and R 2 is a hydrogen atom, a fluorine atom or WR 3 wherein W and R 3 are as defined above can be produced by reacting an aniline derivative represented by the formulas (II-1) to (II-3) with a pyrazolecarboxylic halide or a pyrazolecarboxylate ester represented by the formula (III) in the presence or absence of a base in an inert solvent, or by reacting an aniline derivative represented by the formulas (II-1) to (II-3) with a pyrazolecarboxylic acid represented by the formula (IV) in the presence of a condensing agent, in the presence or absence of a base, in an inert solvent, and any usual production methods for amides may be applicable.
  • An aniline derivative represented by the formula (II-2) can be produced by reducing an aniline derivative represented by the formula (II-1) in the presence of a reducing agent, in an inert solvent.
  • An aniline derivative represented by the formula (II-3) can be produced by reacting an aniline derivative represented by the formula (II-1) with an alcohol derivative, a thiol derivative or an amine derivative represented by the formula (V), in the presence or absence of a base in an inert solvent.
  • An example of a reducing agent to be used in the present reaction includes metal hydrides such as lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutyl aluminum hydride, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride and the like, metal such as lithium and the like or metal salts, and the like.
  • the amount of the reducing agent to be used may be selected, as appropriate, in the range from equivalent to excess amount relative to an aniline derivative represented by the formula (II-1).
  • an inert solvent to be used in the present reaction which may be any one as long as it does not significantly inhibit progress of the present reaction, includes aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and the like, or dimethylsulfoxide and the like and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more kinds.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzen
  • Reaction temperature may be in the range from room temperature to boiling temperature of an inert solvent to be used and reaction time may be in the range from several minutes to 50 hours, while depending on reaction scale and reaction temperature.
  • desired compound may be isolated from the reaction mixture by a conventional method and the desired compound can be produced by purification using recrystallization or column chromatography, etc, if necessary.
  • the desired compound may also be subjected to subsequent reaction step without isolation from the reaction mixture.
  • An example of a base to be used in the present reaction includes metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and the like; metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like; and alkyl metals such as n-butyl lithium, sec-butyl lithium, tert-butyl lithium and the like.
  • the amount of the base to be used may be selected, as appropriate, in the range from equivalent to excess amount relative to an aniline derivative represented by the formula (II-1).
  • an inert solvent to be used in the present reaction which may be any one as long as it does not significantly inhibit progress of the present reaction, includes aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; alcohols such as methanol, ethanol and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran and the like, and the like and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more kinds.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like
  • alcohols such as methanol, ethanol and the like
  • straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran and the like, and the like and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more kinds.
  • Reaction temperature may be in the range from -70°C to boiling temperature of an inert solvent to be used and reaction time may be in the range from several minutes to 50 hours, while depending on reaction scale and reaction temperature.
  • desired compound may be isolated from the reaction mixture by a conventional method and the desired compound can be produced by purification using recrystallization or column chromatography, etc, if necessary.
  • the desired compound may also be subjected to subsequent reaction step without isolation from the reaction mixture.
  • An example of a condensing agent to be used in the present reaction includes diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chloroformates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and the like.
  • DEPC diethyl cyanophosphate
  • CDI carbonyldiimidazole
  • DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • chloroformates 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and the like.
  • an inorganic base or an organic base is included and an example of an inorganic base includes alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like; alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride and the like; alkali metal salts of alcohol such as sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like; and an example of organic bases includes triethylamine, pyridine, DBU and the like.
  • the amount of the base to be used may be selected in the range from equivalent to excess amount relative to a pyrazolecarboxylic acid derivative represented by the formula (III) or (IV).
  • an inert solvent to be used in the present reaction which may be any one as long as it does not significantly inhibit progress of the present reaction, includes aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and the like; esters such as ethyl acetate and the like; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and the like; dimethylsulfoxide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; acetone, methyl ethyl ketone and the like.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like
  • each reactant may be used in equal mole, however, any of the reactants may also be used in excess.
  • Reaction temperature may be in the range from room temperature to boiling temperature of an inert solvent to be used and reaction time may be in the range from several minutes to 48 hours, while depending on reaction scale and reaction temperature.
  • desired compound may be isolated from the reaction mixture by a conventional method and the desired compound can be produced by purification using recrystallization or column chromatography, etc, if necessary.
  • An aniline derivative represented by the formula (II-1), as a raw material of the present reaction, can be produced in accordance with a production method disclosed in JP-A-11-302233 , JP-A-2001-122836 or JP-A-2006-8675 .
  • a pyrazolecarboxylic acid derivative represented by the formulas (III) or (IV) can be produced in accordance with several methods described in known literatures (for example, Aust. J. Chem., 1983, 36, 135-147 , Synthesis, 1986, 753-755 , JP-A-52-87168 , JP-A-63-45264 , JP-A-1-106866 and the like). (wherein G, R 1 , R 2 , X, n, Y 1 , Y 2 and m are as defined above).
  • a substituted pyrazolecarboxanilide derivative (I-2) wherein Z is S can be produced by reacting an anilide derivative represented by (I-1) with Lawesson's Reagent in accordance with a known method ( Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980 )).
  • anilide derivative represented by (I-1) with Lawesson's Reagent in accordance with a known method ( Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980 )).
  • G, R 2 , X, n, Y 1 , Y 2 , m and Q are as defined above and R 1' is as defined above except a hydrogen atom).
  • a substituted pyrazolecarboxanilide derivative (I-4) wherein R 1 is other than a hydrogen atom can be produced by reacting an amide derivative represented by the formula (I-3) with a halide derivative or an ester derivative represented by the formula (VI), in the presence or absence of a base, in an inert solvent.
  • a base to be used in the present reaction includes metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and the like; metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like; alkyl metals such as n-butyl lithium, sec-butyl lithium, tert-butyl lithium and the like.
  • the amount of the base to be used may be selected, as appropriate, in the range from equivalent to excess amount relative to an amide derivative represented by the formula (I-3).
  • an inert solvent to be used in the present reaction which may be any one as long as it does not significantly inhibit progress of the present reaction, includes aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; alcohols such as methanol, ethanol and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran and the like; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and the like; dimethylsulfoxide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like
  • alcohols such as methanol, ethanol and the like
  • straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran and the like
  • amides
  • Reaction temperature may be in the range from -70°C to boiling temperature of an inert solvent to be used and reaction time may be in the range from several minutes to 50 hours, while depending on reaction scale and reaction temperature.
  • desired compound may be isolated from the reaction mixture by a conventional method and the desired compound can be produced by purification using recrystallization or column chromatography, etc, if necessary.
  • G, R 1 , R 3 , X, n, Y 1 , Y 2 and m are as defined above, and q is 1 or 2).
  • a substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by the formula (I-6) can be produced by reacting a sulfide derivative represented by the formula (I-5) which can be produced in Production method 1 with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent
  • An example of an inert solvent to be used in the present reaction includes halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and the like; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and the like; halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene and the like; acids such as acetic acid and the like; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and the like.
  • An example of an oxidizing agent includes m-peroxychlorobenzoic acid, peracetic acid, potassium metaperiodate, potassium hydrogen persulphate (Oxone), hydrogen peroxide and the like.
  • the amount of the oxidizing agent to be used may be selected, as appropriate, in the range of 0.5 to 3 equivalents relative to a sulfide derivative represented by the formula (I-5).
  • Reaction temperature may be in the range from -50°C to boiling temperature of an inert solvent to be used and reaction time may be in the range from several minutes to 24 hours, while depending on reaction scale and reaction temperature.
  • desired compound may be isolated from the reaction mixture by a conventional method and the desired compound can be produced by purification using recrystallization or column chromatography, etc, if necessary.
  • Typical compounds of substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by the formula (I) are exemplified in Table 1 and Table 2, and typical compounds of substituted aniline derivatives represented by the formula (II) are exemplified in Table 3, and an substituted pyrazolecarboxylic acid derivative represented by the formula (IV) is exemplified in Table 4, however, the present invention should not be construed as limiting to these.
  • the agrohorticultural agent in particular, agrohorticultural insecticides or acaricides, containing a substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) or salt of the present invention as an active ingredient, are suitable for controlling various insect pests such as agrohorticultural insect pests, stored grain insect pests, sanitary insect pests, nematodes, etc., which are injurious to paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and ornamental plants, etc.
  • LEPIDOPTERA Eastern fruit tortrix ( Adoxophes orana fasciata), smaller tea tortrix ( Adoxophyes sp.), Manchurian fruit moth ( Grapholita inopinata), oriental fruit moth ( Grapholita molesta), soybean pod borer ( Leguminivora glycinivorella), mulberry leafroller ( Olethreutes mori), tea leafroller ( Caloptilia thevivora), Caloptilia sp.
  • Adoxophes orana fasciata smaller tea tortrix
  • Adoxophyes sp. Manchurian fruit moth
  • Grapholita inopinata Grapholita inopinata
  • oriental fruit moth Grapholita molesta
  • soybean pod borer Leguminivora glycinivorella
  • mulberry leafroller Olethreutes mori
  • tea leafroller Caloptilia thevivora
  • Aphelenchus avenae chrysanthemum foliar ( Aphelenchoides ritzemabosi), etc.
  • ACARINA including citrus red mite ( Panonychus citri), fruit tree red spider mite ( Panonychus ulmi), carmine spider mite ( Tetranychus cinnabarinus), Kanzawa spider mite ( Tetranychus Kanzawai Kishida), two-spotted spider mite ( Tetranychus urticae Koch), pink tea rust mite ( Acaphylla theae), pink citrus rust mite ( Aculops pelekassi), purple tea mice ( Calacarus carinatus), pear rust mite ( Epitrimerus pyri), etc.
  • a substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) or salts thereof of the present invention is used preferably as agrohorticultural insecticides or acaricides.
  • the compound exhibits excellent control effect against various insect pests such as insect pests for forest and wood, insect pests for livestock farming, sanitary insect pests, etc. and can be used as pest control agents in various wide fields.
  • insect pests include: Tabanidae such as Tabanus rufidens Bigot; Muscidae such as housefly ( Musca domestica uicina MACQUART); Gasterophilidae such as horse bot fly ( Gasterophilus intestinalis); Hypodermatidae such as cattle grub ( Hypoderma bovis L.); Phoridae such as Megaselia spiracularis; Culicidae such as pale house mosquito ( Culex pipiens pallens), Anopheles sinensis, one-striped mosquito ( Aedes albopictus), and Aedes japonicus; Pulicidae such as cat flea ( Ctenocephalides felis), dog flea ( Ctenocephalides canis), human flea ( Pulex irritans); Ixodidae such as Ixodes ovatus Neumann; Lymantriidae such as Euproctis similes; Rhynchophoridae such as rice wee
  • the agrohorticultural agent in particular, agrohorticultural insecticides or acaricides, containing a substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) or salt thereof of the present invention as an active ingredient has a marked controlling effect on the above-exemplified insect pests, which are injurious to paddy field crops, upland crops, fruit trees, vegetables and other crops, flowers and ornament plants, and the like.
  • the desired effect of the agrohorticultural insecticides of the present invention can be exhibited by applying the agents to paddy field, field, fruit trees, vegetables, other crops, seeds of flowers and ornament plants, paddy field water, stalks and leaves, or soil at a season at which the insect pests are expected to appear, before their appearance or at the time when their appearance is confirmed.
  • Plants, for which an agrohorticultural agent of the present invention can be used are not specifically limited and include, for example, plants shown hereinbelow:
  • Cereals e.g. rice ( Oryza sativa), barley ( Hordeum vulgare), wheat ( Triticum aestivum L.), rye ( Secale cereale), oat ( Avena ), maize ( Zea mays L .), kaoliang, etc.); legume (soybean, adzuki bean, fava bean, bean, peanut, etc.); fruit trees and fruits (apple, citrus fruits, pear, grapes, peach, plum, cherry, walnut, almond, banana, strawberry, etc.); vegetables (cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, welsh onion, green pepper, etc.); root vegetables (carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, turnip, etc.); crop for processing (cotton, flax ( Linum usitatissimum), paper mulberry ( Broussonetia kasinoki SIEB), paperbush (Edgeworthia papyrifera) , rap
  • saccharifera olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.
  • gourd prmpkin, cucumber, watermelon, melon, etc.
  • grass orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.
  • grass Korean lawn grass, bent grass, etc.
  • crop for spicery lavender ( Lavandula officinalis CHAIX)., rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.); and flowers (chrysanthemum, rose, orchid, etc.).
  • gene recombinant crop insect pest resistant crop incorporated with insecticidal toxin generating gene, disease resistant crop incorporated with disease resistance inducer producing gene, taste improved crop, preservability improved crop, yield improved crop, etc.
  • insect sex pheromone pheromone disrupting chemicals for leaf roller moths, cabbage armyworm, etc.
  • IPM integrated pest management
  • the agrohorticultural agent of the present invention is generally prepared into conveniently usable forms according to an ordinary manner for formulation of agrochemicals.
  • the substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) or salt of the present invention and, optionally, an adjuvant are blended with a suitable inert carrier in a proper proportion and prepared into a suitable formulation form such as a suspension, emulsifiable concentrate, soluble concentrate, wettable powder, water dispersible granule, granules, dust, tablets, pack or the like through dissolution, dispersion, suspension, mixing, impregnation, adsorption or sticking.
  • a suitable inert carrier such as a suspension, emulsifiable concentrate, soluble concentrate, wettable powder, water dispersible granule, granules, dust, tablets, pack or the like through dissolution, dispersion, suspension, mixing, impregnation, adsorption or sticking.
  • the inert carrier usable in the present invention may be either solid or liquid.
  • a material usable as the solid carrier there can be exemplified soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw dust, powdered tobacco stalks, powdered walnut shells, bran, powdered cellulose, extraction residue of vegetables, resins such as powdered synthetic polymers and the like, clays (e.g. kaolin, bentonite, and acid clay), talcs (e.g. talc and pyrophyllite), silica powders or flakes (e.g.
  • diatomaceous earth silica sand, mica and white carbon
  • synthetic, high-dispersion silicic acid also called finely divided hydrated silica or hydrated silicic acid, some of commercially available products contain calcium silicate as the major component
  • inorganic or mineral powders such as activated carbon, powdered sulfur, pumice, calcined diatomaceous earth, ground brick, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and the like
  • plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, poly(vinylidene chloride) and the like, chemical fertilizers (e.g. ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and ammonium chloride), and compost. These carriers may be used alone or as a mixture of two or more kinds thereof.
  • a material usable as the liquid carrier is selected from materials that have solubility in themselves or which, even without such solubility, are capable of dispersing an active ingredient with the aid of an adjuvant.
  • the following are typical examples of the liquid carrier and can be used alone or as a mixture of two or more kinds thereof: water, alcohols (e.g. methanol, ethanol, isopropanol, butanol and ethylene glycol), ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone and cyclohexanone), ethers (e.g.
  • ethyl ether dioxane, Cellosolve, dipropyl ether and tetrahydrofuran
  • aliphatic hydrocarbons e.g. kerosene and mineral oils
  • aromatic hydrocarbons e.g. benzene, toluene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalenes
  • halogenated hydrocarbons e.g. dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride and chlorobenzene
  • esters e.g. ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate and dioctyl phthalate
  • amides e.g. dimethylformamide, diethylformamide and dimethylacetamide
  • nitriles e.g. acetonitrile
  • a surfactant is used as the surfactant.
  • the surfactant there can be exemplified polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene higher fatty acid esters, polyoxyethylene resonates, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylarylsulfonates, naphthalene sulfonic acid condensation products, ligninsulfonates and higher alcohol sulfate esters.
  • the adjuvants exemplified below may also be used, namely, there may also be used adjuvants such as casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, poly(vinyl alcohol)s, turpentine, bran oil, bentonite and ligninsulfonates.
  • the following adjuvants may also be used, namely, there may be used adjuvants such as waxes, stearates, alkyl phosphates, etc.
  • Adjuvants such as naphthalenesulfonic acid condensation products and polycondensates of phosphates may be used as a peptizer for dispersible products
  • Adjuvants such as silicone oils may also be used as a defoaming agent.
  • Adjuvants such as 1,2-benzisothiazoline-3-one, p-chloro-m-xylenol, butyl p-hydroxybenzoate may also be added as a preservative.
  • functional spreading agents such as metabolic decomposition inhibitor like piperonyl butoxide, anti-freezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, ultraviolet absorbers, and the other additives may also be added.
  • active enhancers such as metabolic decomposition inhibitor like piperonyl butoxide
  • anti-freezing agents such as propylene glycol
  • antioxidants such as BHT
  • ultraviolet absorbers and the other additives may also be added.
  • the content of the compound as active ingredient may be varied as required, and the compound as active ingredient may be used in a proportion properly chosen in the range of 0.01 to 90 parts by weight per 100 parts of the agrohorticultural agents.
  • the suitable content of the compound as active ingredient is from 0.01 to 50 % by weight.
  • emulsifiable concentrate or wettable powders it is also from 0.01 to 50 % by weight.
  • the agrohorticultural agent of the present invention is used to control a variety of insect pests in the following manner: it is applied to a crop on which the insect pests are expected to appear, or a site where appearance or growth of the insect pests is undesirable, as it is or after being properly diluted with or suspended in water or the like, in an amount effective for control of the insect pests.
  • the applying dosage of the agrohorticultural agent of the present invention is varied depending upon various factors such as a purpose, insect pests to be controlled, a growth state of a plant, tendency of insect pests appearance, weather, environmental conditions, a formulation form, an application method, an application site and application time. It may be properly chosen in the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, (in terms of the compound as active ingredient) per 10 ares depending upon purposes.
  • the agrohorticultural agent of the present invention may be used in admixture with other agrohorticultural insecticides, acaricides, nematocides, fungicides, biotic pesticides or the like in order to expand both spectrum of controllable insect pest species and the period of time when effective application are possible or to reduce the dosage.
  • the agrohorticultural insecticide of the present invention may be used in admixture with herbicides, plant growth regulators, fertilizers or the like, depending upon application situations.
  • agrohorticultural insecticides such as Ethion, Trichlorfon, Metamidophos, Acephate, Dichlorvos, Mevinphos, Monocrotophos, Malathion, Dimethoate, Formothion, Mecarbam, Vamidothion, Thiometon, Disulfoton, Oxydeprofos, Naled, Methylparathion, Fenitrothion, Cyanophos, Propaphos, Fenthion, Prothiofos, Profenofos, Isofenphos, Temephos, Phenthoate, Dimethylvinphos, Chlorfenvinphos, Tetrachlorvinphos, Phoxim, Isoxathion, Pyraclofos, Methidathion, Ethion, Trichlorfon, Metamidophos, Acephate, Dichlorvos, Mevinphos, Monocrotophos, Malathion, Dimethoate, Formothion, Me
  • agrohorticultural fungicides such as Sulfur, Lime sulfur, Copper sulfate basic, Iprobenfos, Edifenfos, Tolclofos-methyl, Thiram, Polycarbamate, Zineb, Maneb, Mancozeb, Propineb, Thiophanate, Thiophanate methyl, Benomyl, Iminoctadin acetate, Iminocutadin albecylate, Mepronil, Flutolanil, Pencycuron, Furametpyl, Thifluzamide, Metalaxyl, Oxadixyl, Carpropamid, Dichlofluanid, Flusulfamide, Chlorothalonil, Kresoxim-methyl, Fenoxanil, Himexazol, Etridiazol, Fluoroimide, Procymidone, Vinclozolin, Iprodione, Tri-dione, Trifluoroimide, Procymidone, Vinclozolin, Iprodi
  • herbicides there can be exemplified herbicides such as Glyphosate, Sulfosate, Glyfosinate, Bialaphos, Butamifos, Esprocarb, Prosulcarb, Benthiocarb, Pyributycarb, Asulam, Linuron, Dymron, Isouron, Bensulfuron methyl, Cyclosulfamuron, Cinosulfuron, Pyrazosulfuron ethyl, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenylchlor, Alachlor, Pretilachlor, Clomeprop, Etobenzanid, Mefenacet, Pendimethalin, Bifenox, Acifluorfen, Lactfen, Cyhalofop-butyl, Ioxynil, Bromobutide, Alloxydim, Setoxydim, Napropamide, Indanofan, Pyrazolate, Benzofenap, Pyributycar
  • the same effect as above can be expected by using the agrohorticultural agent of the present invention in admixture with, for example, viral formulations obtained from nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), entomopox virus (EPV), etc.; microbial pesticides utilized as insecticides or nematicides, such as Monacrosporium phymatophagum , Steinernema carpocapsae , Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, etc.; microbial pesticides utilized as fungicides, such as Trichoderma lignorum , Agrobacterium radiobactor, nonpathogenic Erwinia carotovora , Bacillus subtilis, etc.; and biotic pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris, etc.
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • the agrohorticultural agent of the present invention can be used in combination with biotic pesticides including natural enemies such as Parasitic wasp (Encarsia formosa), Parasitic wasp ( Aphidius colemani), Gall-mildge ( Aphidoletes aphidimyza), Parasitic wasp ( Diglyphus isaea), Parasitic mite ( Dacnusa sibirica), Predatory mite ( Phytoseiulus persimilis), Predatory mite ( Amblyseius cucumeris), Predatory bug ( Orius sauteri), etc.; microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, etc.; and pheromones such as (Z)-10-tetradecenyl acetate, (E,Z)-4,10-tetradecadienyl acetate, (Z)-8-dodecenyl acetate, (Z)
  • 1,5-Dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid (2.09 g, 10 mmol) was dissolved in thionyl chloride, and the mixture was heated under reflux for 3 hr. The mixture was concentrated under reduced pressure to give 1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carbonyl chloride. This was added to a solution of 3-isobutyl-4-[1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]aniline (3.29 g, 10 mmol) and triethylamine (3.03 g, 30 mmol) in tetrahydrofuran (30 ml), and the mixture was heated under reflux for 2 hr.
  • 5-n-Propyl-2-methylaniline (14.9 g, 0.1 mol) was diluted in a mixed solvent (300 ml) of tert-butyl methyl ether-water (1:1) ; and heptafluoroisopropyl iodide (29.6 g, 0.1 mol), tetrabutylammonium hydrogen sulfate (3.4 g, 0.01 mol), sodium hydrogen carbonate (8.4 g, 0.1 mol) and sodium dithionite (17 g, 0.1 mol) were successively added. The mixture was stirred overnight at room temperature.
  • 1,3,5-Trimethylpyrazole-4-carbonyl chloride (2.09 g, 10.0 mmol), 3-isobutyl-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]aniline (2.0 g, 6.69 mmol), and triethylamine (1.35 g, 13.4 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (60 ml), and the mixture was heated under reflux for 5 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with water.
  • An emulsifiable concentrate was prepared by mixing uniformly the above ingredients to effect dissolution.
  • a dust was prepared by mixing uniformly and grinding the above ingredients.
  • Granules were prepared by mixing the above ingredients uniformly, and kneading the resulting mixture together with a suitable amount of water, followed by granulation and drying.
  • a wettable powder was prepared by mixing uniformly and grinding the above ingredients.
  • Test Example 1 Acaricidal action on two-spotted spider mite (Tetranychus urticae)
  • Kidney bean leaf disk with a diameter of 2 cm was placed on the wetted filter paper.
  • Ten adult females of two-spotted spider mite were inoculated on each leaf disk, and were sprayed with 50 ml of test solution, prepared by diluting a formulation containing each compound listed in Table 1 or Table 2 as an active ingredient to adjust each of the concentrations to 500 ppm, 50 ppm and 5 ppm..
  • the corrected mortality was calculated by the following equation and the acaricidal activity was judged according to the criterion shown below. The experiment was carried out with two replicates under the condition at 25°C.
  • Corrected mortality % Number of survived mites in untreated group - Number of survived mites in treated group Number of survived mites in untreated group ⁇ 100
  • agrohorticultural agents particularly insecticides and acaricides, having superior properties as compared to conventional techniques can be provided.

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Claims (10)

  1. Dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué représenté par la formule (I) :
    Figure imgb0020
     dans laquelle
    R1 représente 1a) un atome d'hydrogène, 2a) un groupe alkyle en C1 à C8, 3a) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, 4a) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyle, 5a) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-carbonyle, 6a) un groupe alcényle en C2 à C6-carbonyle, 7a) un groupe halogénoalcényle en C2 à C6-carbonyle, 8a) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyl-alkyle en C1 à C6, 9a) un groupe cycloalkyle en C3 à C6, 10a) un groupe halogénocycloalkyle en C3 à c6, 11a) un groupe cycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C6, 12a) un groupe halogénocycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C6, 13a) un groupe alcényle en C2 à C6, 14a) un groupe halogénoalcényle en C2 à C6, 15a) un groupe alcynyle en C2 à C6, 16a) un groupe halogéno-alcynyle en C2 à C6, 17a) un groupe alcoxy en C1 à C10-alkyle en C1 à C6, 18a) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 19a) un groupe alcényle en C2 à C6-oxy-alkyle en C1 à C6, 20a) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 21a) un groupe alkyle en C1 à C6-thio-alkyle en C1 à C6, 22a) un groupe halogénoalkyle en C, à C6-thio-alkyle en C1 à C6, 23a) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyl-alkyle en C1 à C6, 24a) un groupe halogéno-alkyle en C1 à C6-sulfinyl-alkyle en C1 à C6, 25a) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyl-alkyle en C1 à C6, 26a) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonylalkyle en C1 à C6, 27a) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino-alkyle en C1 à C6, 28a) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino-alkyle en C1 à C6 dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 29a) un groupe phénylalcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 30a) un groupe phényle substitué-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 31a) un groupe alcoxy en C1 à C16-carbonyle, 32a) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 33a) un groupe halogénoaleoxy en C1 à C6-carbonyle, 34a) un groupe alcényle en C2 à C6-oxy-carbonyle, 35a) un groupe alkyle en C1 à C6-thiocarboxyle, 36a) un groupe monoalkyle en C1 â C6-aminocarbonyle, 37a) un groupe dialkyle en C1 à C6-aminocarbonyle dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 38a) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyl-alkyle en C1 à C6, 39a) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, 4Da) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, 41a) un groupe cyanoalkyle en C1 à C6, 42a) un groupe phénylalkyle en C1 à C6, 43a) un groupe phényle substitué-alkyle en C1 à C6 comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, l) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes allyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 44a) un groupe phénylcarbonyle, 45a) un groupe phényle substitué-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 46a) un groupe hétérocyclylcarbonyle, 47a) un groupe hétérocyclyle substitué-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 48a) un groupe phénoxycarbonyle, 49a) un groupe phénoxy substitué-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alkoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 50a) un groupe phénoxy-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 51a) un groupe phénoxy substitué-alkyle en C1 à C6-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 52a) un groupe phénylsulfonyle, 53a) un groupe phényle substitué-sulfonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyl en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 54a) un groupe dialkyle en C1 à C6-phosphono dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 55a) un groupe dialkyle en C1 à C6-phosphonothio dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 56a) un groupe N-alkyle en C1 à C6-N-alcoxy en C1 à C6-carbonylaminothio, 57a) un groupe N-alkyle en C1 à C6-N-alcoxy en C1 à C6-carbonylalkyle en C1 à C6-aminothio, 58a) un groupe dialkyle en C1 à C6-aminothio dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 59a) un groupe cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle, 60a) un groupe halogénocycloalkyle en C3 à C6-carbonyle, 61a) un groupe alkyle en C1 à C6-cycloalkyle en C3 à C6-Carbonyle, 62a) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle, 63a) un groupe phényl-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 64a) un groupe phényl substitué-alkyle en C1 à C6-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 65a) un groupe phényl-cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle, 66a) un groupe phényl substitué-cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 67a) un groupe cycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 68a) un groupe alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 69a) un groupe halogénocycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 70a) un groupe phénoxy-alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 71a) un groupe phénoxy substitué-alcoxy en C1 à C6-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 72a) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyloxy-alkyle en C1 à C6, 73a) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyl-alkyle en C1 à C6-carbonyle, ou 74a) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyl-alkyle en C1 à C6-carbonyle ;
    R2 représente 1b) un atome d'hydrogène, 2b) un atome d'halogène, 3b) un groupe alkyle en C1 à C6, 4b) un groupe halogénoalkyle en C1 à c6, 5b) un groupe cyano, 6b) un groupe hydroxy, 7b) un groupe alcoxy en C1 à C6, 8b) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, 9b) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C3, 10b) un groupe halogéaoalcoxy en C1 à c6-alcoxy en C1 à C3, 11b) un groupe alkyle en C1 à C6-thio-alcoxy en C1 à C3, 12b) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio-alcoxy en C1 à C3, 13b) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyl-alcoxy en C1 à C3, 14b) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinylalcoxy en C1 à C3, 15b) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyl-alcoxy en C1 à C3, 16b) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyl-alcoxy en C1 à C3, 17b) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino-alcoxy en C1 à C3, 18b) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino-alcoxy en C1 à C3 dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 19b) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, 20b) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio), 21b) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, 22b) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 23b) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, 24b) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, 25b) un groupe amino, 26b) un groupe monoalkyle en C1 à c6-amino, 27b) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 28b) un groupe phénoxy, 29b) un groupe phénoxy substitué comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, c) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 30b) un groupe phénylthio, 31b) un groupe phényle substitué-thio comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkylo en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 32b) un groupe phénylsulfinyle, 33b) un groupe phényle substitué-sulfinyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, l) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 34b) un groupe phénylsulfonyle, 35b) un groupe phényle substitué-sulfonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 36b) un groupe phényl-alcoxy en C1 à C6, ou 37b) un groupe phényle substitué-alcoxy en C1 à C6 comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle ;
    G représente 1c) un groupe alkyl en C2 à C10, 2c) un groupe halogénoalkyle en C2 à C10, 3c) un groupe alcényle en C3 à C10, 4c) un groupe halogénoalcényle en C3 à C10, 5c) un groupe alcynyle en C3 à C10, 6c) un groupe halogénoalcynyle en C3 à C10, 7c) un groupe cycloalkyle en C3 à C10, 8c) un groupe cycloalkyle en C3 à C10 substitué comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe alkyle en C1 à C6, et c) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, 9c) un groupe cycloalcényle en C3 à C10, 10c) un groupe cycloalcényle en C3 à C10 substitué comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe alkyle en C1 à C6, et c) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, 11c) un groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en C1 à C6, ou 12c) un groupe halogéno-cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en C1 à C6 ;
    Z représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre ;
    X peut être identique ou différent et représente 1d) un atome d'hydrogène, 2d) un atome d'halogène, 3d) un groupe cyano, 4d) un groupe nitro, 5d) un groupe alkyle en C1 à C6, ou 6d) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 ; Y1 représente 1e) un atome d'hydrogène, 2e) un groupe alkyle en C1 à C6, 3e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, 4e) un groupe alcényle en C2 à C6, 5e) un groupe halogénoalcényle en C2 à C6, 6e) un groupe alcynyle en C2 à C6, 7e) un groupe halogénoalcynyle en C2 à C6, 8e) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 9e) un groupe hydroxyalkyle en C1 à C6, 10e) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyloxy-alkyle en C1 à C6, 11e) un groupe cycloalkyle en C3 à C6, 12e) un groupe halogénocycloalkyle en C3 à C6, 13e) un groupe cycloalkyle en C3 à c6-alkyle en C1 à C6, 14e) un groupe halogénocycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C6, 15e) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, 16e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, 17e) un groupe alkyle en C1 à C6-thio-alkyle en C1 à C6, 18e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio-alkyle en C1 à C6, 19c) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyl-alkyle en C1 à C6, 20c) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinylalkyle en C1 à C6, 21c) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyl-alkyle en C1 à C6, 22e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyl-alkyle en C1 à C6, 23e) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino-alkyle en C1 à C6, 24e) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino-alkyle en C1 à C6 dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 25e) un groupe phényle, 26e) un groupe phényle substitué comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle ;
    Y2 peut être identique ou différent et représente 1f) un atome d'hydrogène, 2f) un atome d'halogène, 3f, un groupe cyano, 4f) un groupe nitro, 5f) un groupe hydroxyle, 6f) un groupe mercapto, 7f) un groupe amino, 8f) un groupe carboxyle, 9f) un groupe alkyle en C1 à C6, 10f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, 11f) un groupe alcényle en C2 à C6, 12f) un groupe halogénoalcényle en C2 à C6, 13f) un groupe alcynyle en C2 à C6, 14f) un groupe halogénoalcynyle en C2 à C6, 15f) un groupe trialkyle en C1 à C6-silyl-alcynyle en C2 à C6 dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 16f) un groupe phényl-alcynyle en C2 à C6, 17f) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 18f) un groupe hydroxyalkyle en C1 à C6, 19f) un groupe alkyle en C1 à C6-carbpnyloxy-alkyle en C1 à C6, 20f) un groupe cycloalkyle en C1 à C6, 21f) un groupe halogènocycloalkyle en C3 à C6, 22f) un groupe cycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C6, 23f) un groupe halogénocycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C6, 24f) un groupe alcoxy en C1 à C6, 25f) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6, 26f) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6, 27f) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6, 28f) un groupe phénylalcoxy en C1 à C6, 29f) un groupe alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 30f) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 31f) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, 32f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, 33f) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, 34f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 35f) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, 36f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, 37f) un groupe alkyle en C1 à C6-thio-alkyle en C1 à C6, 38f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio-alkyle en C1 à C6, 39f) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyl-alkyle en C1 à C6, 40f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinylalkyle en C1 à C6, 41f) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyl-alkyle en C1 à C6, 42f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyl-alkyle en C1 à C6, 43f) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, 44f) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 45f) un groupe phénylamino, 46f) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino-alkyle en C1 à C6, 47f) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino-alkyle en C1 à C6 dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 48f) un groupe phényle, 49f) un groupe phényle substitué comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyl en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulforlyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonylc, 50f) un groupe phénoxy, 51f) un groupe phénoxy substitué comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à (C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C5-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 52f) un groupe hétérocyclique, ou 53f) un groupe hétérocyclique substitué comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituant identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoolkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle ;
    m vaut 1 ou 2 ; et
    n représente un nombre entier de 1 à 3,
    ou un sel de celui-ci.
  2. Dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué selon la revendication 1, dans lequel R1 représente 1a) un atome d'hydrogène, 2a) un groupe alkyle en C1 à C6, 3a) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, 4a) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyle, 5a) und groupe halogénoalkyle en C1 à C6-carbonyle, 6a) un groupe alcényle en C2 à C6-carbonyle, 13a) un groupe alcényle en C2 à C6, 17a) un groupe alcoxy en C1 à C10-alkyle en C1 à C6, 18a) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 19a) un groupe alcényle en C2 à C6-oxy-alkyle en C1 à C6, 20a) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 29a) un groupe phénylalcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 30a) un groupe phényle substitué-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 31a) un groupe alcoxy en C1 à C16-carbonyle, 32a) un groupe alcoxy en C1 à C6-alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 33a) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6-carbonyle, 34a) un groupe alcényle en C2 à C6-oxy-carbonyle, 35a) un groupe alkyle en C1 à C6-thio-carbonyle, 42a) un groupe phénylalkyle en C1 à C6, 43a) un groupe phényle substitué-alkyle en C1 à C6 comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyl en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 44a) un groupe phénylcarbonyle, 45a) un groupe phényle substitué-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkylc en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 46a) un groupe hétérocyclylcarbonyle, 47a) un groupe hétérocyclyJ substitué-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 48a) un groupe phénoxycarbonyle, 49a) un groupe phénoxy substitué-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyl en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 50a) un groupe phénoxy-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 51a) un groupe phénoxy substitué-alkyle en C1 à C6-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogcnoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6 , h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j)un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe aleoxy en C1 à C6-carbonyle, 52a) un groupe phénylsulfonyle, 53a) un groupe phényle substitué-sulfonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) und groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 58a) un groupe dialkyle en C1 à C6-aminothio dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, 59a) un groupe cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle, 61a) un groupe alkyle en C1 à C6-cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle, 63a) un groupe phényl-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 64a) un groupe phényle substitué-alkyle en C1 à C6-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 65a) un groupe phényl-cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle, 66a) un groupe phényle substitué-cycloalkyle en C3 à C6-carbonyle comportant, sur le cycle, un ou plusieurs substituant identiques ou différents choisis parmi a) un atome d'halogène, b) un groupe cyano, c) un groupe nitro, d) un groupe alkyle en C1 à C6, e) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, f) un groupe alcoxy en C1 à C6, g) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6, h) un groupe alkyle en C1 à C6-thio, i) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-thio, j) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfinyle, k) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfinyle, 1) un groupe alkyle en C1 à C6-sulfonyle, m) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-sulfonyle, n) un groupe monoalkyle en C1 à C6-amino, o) un groupe dialkyle en C1 à C6-amino dans lequel les groupes alkyle sont identiques ou différents, et p) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyle, 68a) un groupe alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6-carbonyle, 73a) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyl-alkyle en C1 à C6-carbonyle, ou 74a) un groupe alcoxy en C1 à C6-carbonyl-alkyle en C1 à C6-carbonyle,
    ou un sel de celui-ci.
  3. Dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel R2 représente 1b) un atome d'hydrogène, 2b) un atome d'halogène, 6b) un groupe hydroxy, 7b) un groupe alcoxy en C1 à C6, ou 8b) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6,
    ou un sel de celui-ci.
  4. Dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel G représente 1c) un groupe alkyle en C2 à C10, 3c) un groupe alcényle en C3 à C10, ou 11c) un groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en C1 à C6,
    ou un sel de celui-ci.
  5. Dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel X représente 1d) un atome d'hydrogène, 2d) un atone d'halogène, ou 5d) un groupe alkyle en C1 à C6,
    ou un sel de celui-ci.
  6. Dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel Z représente un atome d'oxygène ;
    Y1 représente 2e) un groupe alkyle en C1 à C6, 3c) halogénoalkyle en C1 à C6, 4e) alcényle en C2 à C6 et
    y2 représente 1f) un atome d'hydrogène, 2f) un atome d'halogène, 9f) un groupe alkyle en C1 à C6, 10f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, ou 31f) un groupe alkyle en C1 à C6-thio,
    ou un sel de celui-ci.
  7. Dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué selon la revendication 1, dans lequel R1 représente 1a) un atome d'hydrogène, 4a) un groupe alkyle en C1 à C6-carbonyle, 5a) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6-carbonyle, 17a) un groupe alcoxy en C1 à C10-alkyle en C1 à C6, 18a) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6, 31a) alkoxy en C1 à C16-carbonyle, 33a) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6-carbonyle, ou 68a) un groupe alcoxy en C1 à C6-alkyle en C1 à C6-carbonyle ;
    R2 représente 1b) un atome d'hydrogène, ou 7b) un groupe alcoxy en C1 à C6 ;
    G représente 1c) un groupe alkyle en C2 à C10 ;
    Z représente un atome d'oxygène ;
    X représente 1d) un atome d'hydrogène ;
    Y1 représente 2e) un groupe alkyle en C1 à C6; et
    Y2 peut être identique ou différent et représente 1f) un atome d'hydrogène, 2f) un atome d'halogène, 9f) un groupe alkyle en C1 à C6, ou 10f) un groupe halogénoalkyle en C1 à C6,
    ou un sel de celui-ci.
  8. Agent agrihorticole comprenant un dérivé de pyrazolecarboxanilide substitué selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 ou un sel de celui-ci en tant que principe actif.
  9. Agent agrihorticole selon la revendication 8, qui est un insecticide ou un acaricide agrihorticole.
  10. Méthode d'utilisation d'un agent agrihorticole, qui comprend le traitement d'une plante ou d'un sol cible avec une quantité efficace d'un agent agrihorticole selon la revendication 8 ou 9 de manière à lutter contre des organismes nocifs dans des plantes utiles.
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