EP1469121A1 - Egalisiermittel - Google Patents

Egalisiermittel Download PDF

Info

Publication number
EP1469121A1
EP1469121A1 EP03004513A EP03004513A EP1469121A1 EP 1469121 A1 EP1469121 A1 EP 1469121A1 EP 03004513 A EP03004513 A EP 03004513A EP 03004513 A EP03004513 A EP 03004513A EP 1469121 A1 EP1469121 A1 EP 1469121A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
parts
composition
reaction product
teile
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP03004513A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP1469121B1 (de
Inventor
Susanne Dr. Rehn
Petra Franz
Gerhard Weich
Wolfgang HÖHN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dr Th Boehme KG Chemie Fabrik GmbH and Co
Original Assignee
Dr Th Boehme KG Chemie Fabrik GmbH and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dr Th Boehme KG Chemie Fabrik GmbH and Co filed Critical Dr Th Boehme KG Chemie Fabrik GmbH and Co
Priority to AT03004513T priority Critical patent/ATE305532T1/de
Priority to DE50301260T priority patent/DE50301260D1/de
Priority to EP03004513A priority patent/EP1469121B1/de
Publication of EP1469121A1 publication Critical patent/EP1469121A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP1469121B1 publication Critical patent/EP1469121B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65131—Compounds containing ether or acetal groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613—Polyethers without nitrogen
    • D06P1/6131—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes
    • D06P1/6135—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes from aromatic alcohols or from phenols, naphthols
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65125—Compounds containing ester groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs

Definitions

  • the invention relates to a composition which is suitable as a leveling agent Process for its production and use.
  • Leveling agent When dyeing polyethylene terephthalate (PET) fiber materials with disperse dyes auxiliaries are usually added to the dye bath in order to obtain a level dyeing (Leveling agent).
  • level dyeing When dyeing polyethylene terephthalate (PET) fiber materials with disperse dyes auxiliaries are usually added to the dye bath in order to obtain a level dyeing (Leveling agent).
  • the most effective of these products are formulations that non-ionic and anionic dispersants, non-ionic, emulsifying surfactants and contain aromatic or aliphatic swelling substances.
  • the emulsifying non-ionic surfactants are both for the emulsification of the water-insoluble product components and for the even pulling of the dyes on the fiber responsible.
  • the result is a better dye yield (diffusion acceleration) and due to the increased intrafibrillary dye migration (migration promotion) one indifferent coloring.
  • leveling agents Another requirement for leveling agents is compensation, or at least reduction material-related, i.e. differences in staining due to fiber morphology (Affinity differences), even with large molecular and so-called "high energy” dyes.
  • the solvent character of the swelling substances in combination with the emulsifying effect of non-ionic surfactants also a raw dyeing of various Processing states without separate additions.
  • PES-HT leveling agents with the swelling agents described above have however disadvantages. According to recent knowledge, they are either potentially teratogenic (Phthalic acid ester), odor-intensive (alkylbenzenes, tetralin, alkyl and alkylene benzoates, Alkyl salicylate, alkyl o-cresotate), relatively ineffective (alkyl adipate, N-alkylphthalimides) or at least either unfavorable from the price-performance ratio or subject to labeling according to the provisions of the Chemicals Act (e.g. Benzylbenzoate).
  • Equalizer and / or disperser based on fatty acid ethoxylate or castor oil ethoxylate requires.
  • the present invention is therefore based on the object of an improved leveling agent to provide that does not have the disadvantages of the known leveling agents.
  • the composition according to the invention a significantly higher leveling efficiency with favorable ecological and toxicological Features and low odor.
  • the invention Composition a previously unknown balanced ratio of the diverse Individual effects such as retardation, synchronization, diffusion acceleration, Migration enhancement, dispersion, oil emulsification, which is why in comparison to leveling agents from the prior art the use of secondary aids is not necessary and a largely universal use is made possible.
  • the composition according to the invention does not show the tendency towards crystallization typical of other compositions, which the Such a preparation complicates or even complicates the process make completely impossible.
  • the reaction product of unsubstituted or substituted with halogen, OH, C 1 -C 4 -alkoxy, NH 2 and / or NO 2 with alkylene oxide is present as component (b).
  • An alkylene oxide is understood to mean oxiranes, ie saturated three-membered heterocyclic compounds containing an oxygen atom. They can have two to six carbon atoms.
  • the alkylene oxide is preferably ethylene oxide (EO), propylene oxide or butylene oxide. Mixtures of two or more alkylene oxides can also be used to react with the phenol described above.
  • the phenol can be combined with 1 or more, e.g. 2 or 3 substituents may be substituted.
  • the Substituents can be in the o-, p- and m-positions, based on the OH group of the phenol, are located.
  • this is Reaction product (b) and the ester (c) in a weight ratio of 40:60 to 60:40, in particular about 50:50, which gives the advantages described above composition according to the invention can be achieved in a particularly favorable manner.
  • the amount of the reaction product (b) and its ester (c) in the invention is in particular about 45% by weight, which makes the above advantageous properties of the composition according to the invention explained in more detail in can be obtained in a particularly advantageous manner.
  • composition according to the invention can be used in addition to those described above Components (a), (b) and (c) furthermore at least one component selected from Emulsifiers, such as nonionic emulsifiers and / or anionic emulsifiers, adjusting agents and Have defoamers. These make leveling agents with particularly cheap Get properties.
  • Emulsifiers such as nonionic emulsifiers and / or anionic emulsifiers, adjusting agents and Have defoamers.
  • nonionic emulsifiers fatty acid ethoxylates or ethoxylated vegetable or animal fats or oils are used.
  • the fatty acid ethoxylates are unsaturated Fatty acid with 12 to 18 carbon atoms, coated with 4 to 12 moles derived from EO Units preferred, oleic acid with 4 to 8 moles derived from EO is particularly preferred Units.
  • oils an ethoxylated castor oil, coated with 30 to 60 moles of EO derived units preferred.
  • the nonionic emulsifiers can be used in amounts of 10 up to 40% by weight, based on the composition according to the invention.
  • Anionic emulsifiers which can be used are C 1 -C 20 -alkylbenzenesulfonic acids, in particular dodecylbenzenesulfonic acid, for example in an amount of 1 to 5% by weight, based on the composition according to the invention, of phosphated C 1 -C 12 -alkylphenolethoxylates, in particular nonylphenolethoxylate, for example in an amount of 10 to 20% by weight, based on the composition according to the invention, or phosphated fatty alcohol ethoxylates having a C 6 -C 12 alkyl chain length and 2 to 12 mol of units derived from EO, for example in an amount of 10 to 20% by weight.
  • Acidic anionic emulsifiers can be neutralized with customary bases, such as alkali metal hydroxide, alkanolamines, preferably monoethanolamine. This can be achieved with base amounts of 0.5 to 1.5% by weight, based on the composition according to the invention.
  • bases such as alkali metal hydroxide, alkanolamines, preferably monoethanolamine. This can be achieved with base amounts of 0.5 to 1.5% by weight, based on the composition according to the invention.
  • Lower glycols or alcohols with 2 to 10 carbon atoms can be used as adjusting agents are, in particular ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propyl glycol, Dipropylene glycol, butyl glycol, butyl diglycol, diacetone alcohol, hexylene glycol and isopropanol and mixtures of two or more thereof can be used.
  • the amount used can be 4 to 15% by weight, based on the composition according to the invention.
  • Defoamers can be aluminum chloride or aluminum hydroxychloride, which are aqueous Solution used to be used.
  • the amount of defoamers can be 0.05% by weight to 0.7 wt .-%, based on the composition of the invention.
  • the rest of the composition according to the invention can be water.
  • the present invention also relates to a method for producing the Composition according to the invention, wherein the reaction product in a one-pot reaction (b) and the ester (c) are prepared and then mixed with the benzyl benzoate.
  • one-pot reaction in the sense of the present invention is a understood chemical reaction, which takes place in several steps, the Intermediates do not need to be isolated.
  • all of the reaction participants can be present in the reaction vessel from the start or they are fed one after the other. The latter is in the conduct of the process Production of the reaction product (b) and the ester (c) is particularly favorable.
  • the unsubstituted or substituted phenol as above can be reacted in the desired molar ratio with alkylene oxide.
  • the unsubstituted or substituted benzoic acid also described above be added.
  • the reaction of phenol with alkylene oxide creates new OH groups, which come from alkylene oxide.
  • These can with the carboxyl group Benzoic acid are esterified.
  • the amounts are chosen so that the above described amounts and ratios, as for the composition according to the invention are desired to be obtained.
  • reaction product (b) and the ester (c) can be made by simply combining and mixing the components respectively.
  • the reaction product (b) and the ester (c) can from the reaction mixture One-pot reaction must be separated and, if necessary, cleaned before using the Benzyl benzoate can be mixed.
  • the other components, such as emulsifiers, adjusting agents and Defoamers can then also be added.
  • the inventive method makes it particularly simple, faster and possible to produce compositions according to the invention in a cost-effective manner.
  • By the one-pot reaction described above does not occur crystallization.
  • the esters (c) must so not time consuming before use in the composition of the invention be melted.
  • composition according to the invention described above shows that these are particularly cheap as leveling agents, especially for High temperature dyeing of polyester fiber materials, particularly suitable for PET fibers are.
  • Such a high temperature dyeing process can e.g. at above 100 ° C, in particular at 125 ° C to 135 ° C, in an autoclave.
  • compositions according to the invention can the dye bath in amounts of 0.5 g / l to 2.5 g / l, preferably with 0.75 g / l to 2 g / l, and the leveling bath in amounts of 1 g / l to 4 g / l, in particular 1.5 to 3 g / l, are added.
  • composition according to the invention can be particularly advantageous for various Problem cases when dyeing PET fiber materials and mixing them with other fibers, where other PET leveling agents fail or are ineffective.
  • the mixture is heated to 100 ° C. at 2 ° C./min and to 130 ° C. at 1.5 ° C./min, where it remains for 40 minutes and is cooled to 80 ° C. at 2 ° C./min , It is then drained off and reductively cleaned, as is known to the person skilled in the art, as a result of which a perfectly level and true coloring was obtained.
  • a dye trichrome After 10 minutes at 40 ° C., 2.1 parts of a dye trichrome are contained 25 parts Terasil yellow 4 G 50 parts of Terasil Red 5 G 25 parts Terasil Blau 3 RL-02 150% added and after a further 10 min stay at 40 ° C within 25 min to 90 ° C, within 45 min to 130 ° C. There is a stay of 60 minutes.
  • 100 parts of a PES microfiber knitting fabric are placed on a circular storage jet with a liquor containing 1.5 parts of a lubricant based on a mixture of acrylic copolymer and ethoxylated caproclactam and 1.0 part of a dispersant based on naphthalene methanesulfonate, 1.0 part of the formulation according to the invention, 1.0 part of a sequestering agent based on hydroxyethane diphosphonic acid, 1.0 part of sodium acetate and 0.6 part of 60% acetic acid in 1400 parts of water, 7 ° dH, at 25 ° C.
  • disperse dye trichrome After heating to 50 ° C., 0.8 parts of disperse dye trichrome are contained 37 parts of Foron Yellow Brown RD-2RS 58 pieces of Foron Brilliant Red RD-BR 05 parts Foron Blue RD-GLF, added and heated to 130 ° C. at 2 ° C./min. It is left there for 30 minutes and, after cooling to 80 ° C. at 2 ° C./min, is reductively cleaned in the dye bath for 10 minutes using a specific sulfinic acid derivative.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Beschrieben wird eine Zusammensetzung, die als Egalisiermittel geeignet ist, umfassend (a) 10 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, Benzylbenzoat; (b) Umsetzungsprodukt von unsubstituiertem oder mit Halogen, OH, C1-C4-Alkoxy, NH2 und/oder NO2 substituiertem Phenol mit Alkylenoxid im Molverhältnis 1:1 bis 1:4 und (c) Ester des Umsetzungsproduktes (b) mit unsubstituierter oder mit Halogen, OH, C1-C4-Alkoxy, NH2 und/oder NO2 substituierter Benzoesäure, wobei das Umsetzungsprodukt (b) und dessen Ester (c) zusammen in einer Menge von 30 Gew.-% bis 55 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, vorliegen. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzung und deren Verwendung als Egalisiermittel beschrieben.

Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine Zusammensetzung, die als Egalisiermittel geeignet ist, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung.
Beim Färben von Polyethylenterephthalat (PET)-Fasermaterialien mit Dispersionsfarbstoffen werden dem Färbebad in der Regel Hilfsmittel zugesetzt, um eine egale Färbung zu erhalten (Egalisiermittel). Bei den wirksamsten dieser Produkte handelt es sich um Formulierungen, die nichtionogene und anionaktive Dispergiermittel, nicht ionogene, emulgierende Tenside sowie aromatische oder aliphatische quellende Substanzen enthalten.
Durch den Einsatz von nichtionogenen und anionaktiven Dispergiermitteln werden Farbstoffabscheidungen auf der Ware vermieden, die emulgierenden nichtionogenen Tenside sind sowohl für das Emulgieren der wasserunlöslichen Produktanteile als auch für das gleichmäßige Aufziehen der Farbstoffe auf die Faser verantwortlich. Die größte Bedeutung besitzen die quellenden Substanzen. Dadurch kann der Farbstoff besser und schneller in die Faser eindringen (diffundieren), um sich hernach besser innerhalb der Faser bewegen (migrieren) zu können. Es resultiert eine bessere Farbstoffausbeute (Diffusionsbeschleunigung) und bedingt durch die verstärkte intrafibrilläre Farbstoffwanderung (Migrationsförderung) eine egalere Färbung.
Weiterhin wird bereits während der Aufheiz- und Absorptionsphase auch das synchronere Diffundieren von Dispersionsfarbstoffen, insbesondere auch von solchen mit unterschiedlichem Diffusionskoeffizienten, ermöglicht (Synchronisierwirkung), wodurch die egale Färbung verbessert wird.
Bei der Verwendung von Egalisiermitteln mit ausgeprägten quellenden und somit auch migrationsfördernden Eigenschaften ist es insbesondere auch möglich, selbst extrem unegal gefärbte Partien nachträglich gewissermaßen durch eine Blindfärbung mit Produkteinsatz auszugleichen.
Eine weitere Anforderung an Egalisiermittel ist der Ausgleich bzw. zumindest die Verminderung materialbedingter, d.h. durch die Fasermorphologie bedingte, Anfärbeunterschiede (Affinitätsdifferenzen), auch bei großmolekularen und sogenannten "high energy"-Farbstoffen.
Schließlich ermöglicht der Lösemittelcharakter der quellenden Substanzen in Kombination mit der emulgierenden Wirkung von Nichtiontensiden auch ein Rohfärben diverser Bearbeitungszustände ohne separate Zusätze.
Als quellende Substanzen in Egalisiermitteln für die Hochtemperatur (HT)-Färbung von Polyestern (PES) sind im Stand der Technik unter anderem beschrieben Adipinsäurealkylester, Alkylbenzole, Tetralin, Benzoesäurealkyl- und alkylenester (Alkyl- und Alkylenbenzoate), Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoate), Salicylsäurealkylester (Alkylsalicylate), o-Kresotinsäurealkylester, Phthalsäurealkylester (Alkylphthalate) sowie N-Alkylphthalimide. Andere chemisch und anwendungstechnisch ähnliche Verbindungen, die als Carrier bei der PES-Färbung unterhalb 125°C eingesetzt werden, sind Diphenyle, o-Phenylphenol, Alkylnaphtaline. Diese sind für Temperaturen oberhalb 125°C, also für die klassische PES-HT-Färbung, bislang als nur moderat egalisierwirksam beschrieben, da man ihr Wirkungsoptimum im atmosphärischen und unteren HT-Bereich sieht.
Die bekannten PES-HT-Egalisiermittel mit den vorstehend beschriebenen Quellmitteln weisen allerdings Nachteile auf. So sind sie entweder nach neurer Erkenntnis potenziell teratogen (Phthalsäureester), geruchsintensiv (Alkylbenzole, Tetralin, Alkyl- und Alkylenbenzoate, Salicylsäurealkylester, o-Kresotinsäurealkylester), relativ wenig wirksam (Adipinsäurealkylester, N-Alkylphthalimide) oder zumindest entweder vom Preis-Leistungsverhältnis ungünstig oder nach den Vorschriften des Chemikaliengesetzes kennzeichnungspflichtig (z.B. Benzylbenzoate). Dazu kommt stets eine Betonung der migrationsfördernden/diffusionsbeschleunigenden Wirkung auf Kosten des Aufbau-, Retadierund Dispergiervermögens, was regelmäßig die Anwesenheit nichtionogener tensidischer Egaliserer und/oder Dispergierer auf der Basis von Fettsäureethoxilat oder Rizinusölethoxilat erfordert.
Hierbei stellt das in DE-A-29 41 763 beschriebene Gemisch von aliphatischen und aromatischen Carbonsäureestern mit alkylsubsituierten Alkylarylethoxilaten und deren Estern neben Niotensiden noch den bislang besten Kompromiß zwischen günstiger und ausgewogener Egalisierwirkung, Ökologie/Toxikologie, Geruchsarmut und Preis dar. Diese Zusammensetzung weist jedoch gravierende Nachteile auf. So ist deren Wirksamkeit nicht befriedigend und es müssen Sekundärhilfsmittel eingesetzt werden.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Egalisiermittel bereitzustellen, daß nicht die Nachteile der bekannten Egalisiermittel aufweist.
Erfindungsgemäß wird dies erreicht durch eine Zusammensetzung, die als Egalisiermittel geeignet ist, umfassend
  • (a) 10 Gew.-% bis 25 Gew.-%, insbesondere 10 Gew.-% bis 24,5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, Benzylbenzoat;
  • (b) Umsetzungsprodukt von unsubstituiertem oder mit Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, OH, C1-C4-Alkoxy, NH2 und/oder NO2 substituiertem Phenol mit Alkylenoxid im Molverhältnis 1:1 bis 1:4, und
  • (c) Ester des Umsetzungsproduktes (b) mit unsubstituierter oder mit Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, OH, C1-C4-Alkoxy, NH2 und/oder NO2 substituierter Benzoesäure,
    •    wobei das Umsetzungsprodukt (b) und dessen Ester (c) zusammen in einer Menge von 30 Gew.-% bis 55 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, vorliegen.
    Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine deutlich höhere Egalisiereffizienz bei zugleich günstigen ökologischen und toxikologischen Eigenschaften und Geruchsarmut aufweist. Insbesondere besitzt die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein bisher nicht gekanntes ausgewogenes Verhältnis der diversen Einzelwirkungen, wie Retardierung, Synchronisierung, Diffusionsbeschleunigung, Migrationsverstärkung, Dispergierung, Ölemulgierung, weshalb im Vergleich zu Egalisiermitteln aus dem Stand der Technik den Einsatz von Sekundärhilfsmitteln nicht notwendig ist und ein weitgehend universalen Einsatz ermöglicht wird. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zeigt nicht die für andere Zusammensetzungen typische Kristallisationstendenz, die das Inverkehrbringen einer solchen Zubereitung verfahrensbedingt erschweren oder sogar vollkommen unmöglich machen.
    In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung liegt als Komponente (b) das Umsetzungsprodukt von unsubstituiertem oder mit Halogen, OH, C1-C4-Alkoxy, NH2 und/oder NO2 substituiertem Phenol mit Alkylenoxid vor. Unter einem Alkylenoxid werden Oxirane verstanden, d.h. gesättigte dreigliedrige, ein Sauerstoff-Atom enthaltende heterozyklische Verbindungen. Sie können zwei bis sechs Kohlenstoffatome aufweisen. Vorzugsweise ist das Alkylenoxid Ethylenoxid (EO), Propylenoxid oder Butylenoxid. Es können auch Gemische von zwei oder mehreren Alkylenoxiden zur Umsetzung mit dem vorstehend beschriebenen Phenol verwendet werden.
    Das Phenol kann mit 1 oder mehreren, z.B. 2 oder 3 Substituenten substituiert sein. Die Substituenten können sich in o-, p- und m-Position, bezogen auf die OH-Gruppe des Phenols, befinden.
    Zur Erzielung der vorstehend beschriebenen Vorteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzung hat es sich als günstig herausgestellt, das Molverhältnis zwischen vorstehend beschriebenem Phenol und Alkylenoxid von 1:1 bis 1:2 zu wählen, insbesondere ist es 1:1,2.
    In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzung liegt das Umsetzungsprodukt (b) und der Ester (c) in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 bis 60:40, insbesondere etwa 50:50 vor, wodurch die vorstehend beschriebenen Vorteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in besonders günstiger Weise erreicht werden.
    Die Menge des Umsetzungsproduktes (b) und dessen Ester (c) in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beträgt zusammen insbesondere etwa 45 Gew.-%, wodurch die vorstehend näher erläuterten vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in besonders vorteilhafter Weise erhalten werden.
    Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann neben den vorstehend beschriebenen Komponenten (a), (b) und (c) weiterhin mindestens eine Komponente ausgewählt unter Emulgatoren, wie nichtionogene Emulgatoren und/oder anionische Emulgatoren, Stellmittel und Entschäumer aufweisen. Durch diese werden Egalisiermittel mit besonders günstigen Eigenschaften erhalten.
    Als nichtionogene Emulgatoren können Fettsäureethoxylate oder ethoxylierte pflanzliche bzw. tierische Fette bzw. Öle verwendet werden. Bei den Fettsäureethoxylaten sind ungesättigte Fettsäure mit 12 bis 18 Kohlenstoffatome, belegt mit 4 bis 12 Mol von EO abgeleiteten Einheiten bevorzugt, besonders bevorzugt ist Ölsäure mit 4 bis 8 Mol von EO abgeleiteten Einheiten. Bei den Ölen wird ein ethoxliertes Rizinusöl, belegt mit 30 bis 60 Mol von EO abgeleiteten Einheiten bevorzugt. Die nichtionogenen Emulgatoren können in Mengen von 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die erfindungsgemäße Zusammensetzung, vorliegen.
    Als anionische Emulgatoren können eingesetzt werden C1-C20-Alklybenzolsulfonsäuren, insbesondere Dodecylbenzolsulfonsäure, beispielsweise in einer Menge von 1 bis 5, Gew.-% bezogen auf die erfindungsgemäße Zusammensetzung, phosphatierte C1-C12-Alkylphenolethoxylate, insbesondere Nonylphenolethoxylat, beispielsweise in einer Menge von 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die erfindungsgemäße Zusammensetzung, oder phosphatierte Fettalkoholethoxylate mit C6-C12 Alkylkettenlänge und 2 bis 12 Mol von EO abgeleiteten Einheiten, beispielsweise in einer Menge von 10 bis 20 Gew.-%. Saure anionische Emulgatoren können mit üblichen Basen, wie Alkalihydroxid, Alkanolamine, vorzugsweise Monoethanolamin, neutralisiert werden. Dies kann mit Basenmengen von 0,5 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf die erfindungsgemäße Zusammensetzung, erreicht werden.
    Als Stellmittel können niedere Glykole oder Alkohole mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet werden, insbesondere Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Propylglykol, Dipropylenglykol, Butylglykol, Butyldiglykol, Diacetonalkohol, Hexylenglykol und Isopropanol und Gemischen von zwei oder mehreren davon eingesetzt werden. Die eingesetzte Menge kann 4 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die erfindungsgemäße Zusammensetzung, betragen.
    Als Entschäumer können Aluminiumchlorid oder Aluminiumhydroxychlorid, die als wäßrige Lösung verwendet werden, eingesetzt werden. Die Menge der Entschäumer kann 0,05 Gew.-% bis 0,7 Gew.-%, bezogen auf die erfindungsgemäße Zusammensetzung betragen.
    Der Rest der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann Wasser sein.
    Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, wobei in einer Eintopfreaktion das Umsetzungsprodukt (b) und der Ester (c) hergestellt und danach mit dem Benzylbenzoat gemischt werden.
    Unter dem Ausdruck "Eintopfreaktion" im Sinne der vorliegenden Erfindung wird eine chemische Reaktion verstanden, die zwar in mehreren Schritten abläuft, deren Zwischenprodukte aber nicht isoliert zu werden brauchen. In einer solchen Eintopfreaktion können entweder alle Reaktionsteilnehmer von Beginn an im Reaktionsgefäß zugegen sein oder sie werden nacheinander zugeführt. Letzteres ist bei der Verfahrensführung zur Herstellung des Umsetzungsproduktes (b) und des Esters (c) besonders günstig.
    Beispielsweise kann das unsubstituierte oder substituierte Phenol, wie es vorstehend beschrieben wurde, im gewünschten Molverhätnis mit Alkylenoxid umgesetzt werden. Danach kann die ebenfalls vorstehend beschriebene unsubstitutierte oder substituierte Benzoesäure zugegeben werden. Durch die Umsetzung von Phenol mit Alkylenoxid entstehen neue OH-Gruppen, die vom Alkylenoxid stammen. Diese können mit der Carboxyl-Gruppe der Benzoesäure verestert werden. Die Mengen werden dabei so gewählt, daß die vorstehend beschriebenen Mengen und Verhältnisse, wie sie für die erfindungsgemäße Zusammensetzung gewünscht werden, erhalten werden.
    Das Zusammenmischen des Umsetzungsproduktes (b) und des Esters (c) mit dem Benzylbenzoat kann durch einfaches Zusammengeben und Mischen der Komponenten erfolgen. Das Umsetzungsprodukt (b) und der Ester (c) können vom Reaktionsgemisch der Eintopfreaktion getrennt und gegebenenfalls gereinigt werden, bevor sie mit dem Benzylbenzoat gemischt werden. Die weiteren Komponenten, wie Emulgatoren, Stellmittel und Entschäumer, können dann ebenfalls zugemischt werden.
    Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es in besonders einfacher, schneller und kostengünstiger Weise möglich, erfindungsgemäße Zusammensetzungen herzustellen. Durch die vorstehend beschriebene Eintopfreaktion tritt keine Kristallisation auf. Die Ester (c) müssen so vor ihrer Verwendung in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht zeitraubend geschmolzen werden.
    Aufgrund der vorstehend beschrieben Vorteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ergibt sicht, daß diese besonders günstig als Egalisiermittel, insbesondere zum Hochtemperaturfärben von Polyester-Fasermaterialien, insbesondere PET-Fasern geeignet sind. Ein solches Hochtemperaturfärbeverfahren kann z.B. bei oberhalb 100°C, insbesondere bei 125°C bis 135°C, im Autoklaven durchgeführt werden.
    Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können dem Färbebad in Mengen von 0,5 g/l bis 2,5 g/l, bevorzugt mit 0,75 g/l bis 2 g/l, und dem Ausegalisierbad in Mengen von 1 g/l bis 4 g/l, insbesondere 1,5 bis 3 g/l, zugegeben werden.
    Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann besonders vorteilhaft bei verschiedenen Problemfällen beim Färben von PET-Fasermaterialien und deren Mischung mit anderen Fasern, wo andere PET-Egalisiermittel versagen oder zu wenig effektiv sind, eingesetzt werden.
    Im einzelnen kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung bei folgenden Verfahren angewandt werden
    • Leichtes nachträgliches Ausegalisieren ungleichmäßiger Färbungen von PET (allein oder in Mischung mit anderen Fasern), unabhängig von Aufmachungsform und Bearbeitungszustand;
    • Egalfärben besonders kritischer Aufmachungsformen/Bearbeitungszustände von PET-Fasern, wie dicht gepackte Garn- und Stückbaumwickelkörper, hoch gedrehte und/oder gereckte Zwirne/Stick- und Nähgarne sowie andere technische Garne;
    • sehr guter Ausgleich von durch Texturier-, Verstreckungs- und Thermofixierungsschwankung verursachten kristallinitätsbedingten bzw. affinitätsbedingten Differenzen im PET-Fasermaterial jeglichen Bearbeitungszustandes und jeglicher Aufmachungsform;
    • Färben unkritischer PET-Materialien jeglicher Aufmachung/Bearbeitungsform mit minimalen Egalisiermittelmengen, und
    • simultanes Färben und Waschen von PET-Garn, Masche, Garment und Flocke, wo präparationsbedingte Ölauflagen vorliegen, die normalerweise ein vorgängiges Waschen oder die Mitverwendung eines separaten Wasch- und Emulgiermittels im Färbebad erfordern würden.
    Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie darauf einzuschränken. Dabei sind "Teile", soweit nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile.
    Beispiel 1
    Durch Mischen im Becherglas wird folgendes Produkt hergestellt:
  • 24,5 Teile Benzylbenzoat
  • 45 Teile Phenoxyethanol/Phenoxyethanolbenzoat (Umsetzungsprodukt (b) / Ester (c))
  • 12,2 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 40 Mol EO
  • 6,4 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 30 Mol EO
  • 6,4 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 18 Mol EO
  • 5 Teile Butyldiglykol
  • 0,5 Teile Monoethanolamin zur pH-Wert Einstellung.
  • 100 Teile
    • Man erhält ein leicht gelbliches, klares Produkt.
    Beispiel 2
    Durch Mischen im Becherglas wird folgendes Produkt hergestellt:
  • 24,5 Teile Benzylbenzoat
  • 30,0 Teile Phenoxyethanol/Phenoxyethanolbenzoat
  • 20 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 40 Mol EO
  • 10 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 30 Mol EO
  • 10 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 18 Mol EO
  • 5,0 Teile Butyldiglykol
  • 0,5 Teile Monoethanolamin zur pH-Wert Einstellung.
  • 100 Teile
    • Man erhält ein leicht gelbliches, klares Produkt.
    Beispiel 3
    Durch Mischen im Becherglas wird folgendes Produkt hergestellt:
  • 24,5 Teile Benzylbenzoat
  • 45,0 Teile Phenoxyethanol/Phenoxyethanolbenzoat
  • 7,6 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 40 Mol EO
  • 7,63 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 30 Mol EO
  • 7,63 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 18 Mol EO
  • 5,0 Teile Butyldiglykol
  • 0,5 Teile Monoethanolamin zur pH-Wert Einstellung
  • 0,14 Teile Aluminiumhydroxychlorid in
  • 2,0 Teilen Wasser
  • 100 Teile
    • Man erhält ein leicht gelbliches, klares Produkt.
    Beispiel 4
    Durch Mischen im Becherglas wird folgendes Produkt hergestellt:
  • 24,5 Teile Benzylbenzoat
  • 40,0 Teile Phenoxyethanol/Phenoxyethanolbenzoat
  • 13,71 Teile eines Nonylphenolethoxylates, belegt mit 9 EO und mit Phosphorsäure verestert
  • 14,66 Teile eines ethoxylierten Rizinusölethoxylates, belegt mit 40 Mol EO
  • 5,0 Teile Butyldiglykol
  • 0,80 Teile Monoethanolamin zur pH-Wert Einstellung
  • 0,13 Teile Aluminiumhydroxychlorid in
  • 1,20 Teilen Wasser
  • 100 Teile
    • Beispiel 5:
    100 Teile eines auf perforierten Materialträgers aufgewickeltes Polyesterfutterstoffgewebes, vorgängig entschlichtet, werden in einem Baumfärbeapparat mit einer kalten Flotte, die 0,2 Teile eines Entlüfters auf Basis emulgiertem Polydimethylsiloxans in 800 Teilen Permutitwassers enthält 5 min lang behandelt.
    Daraufhin wird die Flotte auf 50°C mit max. Gradient aufgeheizt und dort werden 1,5 Teile des erfindungsgemäßen Zubereitung gemäß Beispiel 1, 1,0 Teile eines flüssigen Dispergiermittels auf Basis von Napthalinmethansulfonat-Polykondensat sowie 1,0 Teile Natriumacetat hinzugegeben. Der pH-Wert wird daraufhin mit Essigsäure 60% auf 4,5 eingestellt und nach weiteren 10 min bei 50°C der Farbstoff zugegeben:
  • 1,2 Teile einer Dispersfarbstofftrichromie, bestehend aus
  • 48 Teile Foron Gelbbraun SE-RL
  • 22 Teile Foron Rot SE-RL
  • 30 Teile Foron Blau SE-RL
    • Nach weiteren 10 min bei 50 °C wird mit 2 °C/min auf 100 °C und mit 1,5 °C/min auf 130°C aufgeheizt, dort 40 min verweilt und mit 2 °C/min auf 80°C abgekühlt.
    Daraufhin wird abgelassen und wie dem Fachmann bekannt reduktiv nachgereinigt, wodurch eine einwandfrei egale und echte Färbung erhalten wurde.
    Verwendet man anstelle der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 1
       1,8 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 2
    oder 1,4 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 3
    oder 1,7 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 4
    erhält man vergleichbar gute Resultate.
    Beispiel 6:
    100 Teile einer mit den Farbstoffen Dianix Gelb HF-4G (0,15 Teil), Dianix Rot HF-G (0,2 Teile) und Dianix Blue HF-2G (0,07 Teile) vorgängig in mittlerer Nuance wolkig gefärbten Rundstrickware aus PES-Garn wird auf einer aerodynamischen Stückfärbemaschine mit einer Flotte, die 3,0 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 1 und 1,0 Teile eines Falteninhibitors auf Basis Polyacrylamidlösung in 500 Teilen Wasser mit 0,5 °dH emulgiert enthält, versetzt.
    Nach einer Aufheizung mit 3 °C/min auf 135 °C wird dort 30 min verweilt und daraufhin mit 2 °C/min auf 100 und weiter mit 1,5°C/min auf 75°C abgekühlt.
    Auf diese Weise wurde eine einwandfreie Ausegalisierung der ursprünglich wolkigen Färbung ohne signifikante Farbänderung erhalten.
    Wurde anstelle der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 1
          3,75 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 2
       oder 2,7 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 3
       oder 3,3 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 4
    verwendet, erhält man vergleichbar gute Resultate.
    Beispiel 7:
    100 Teile eines nicht vorgewaschenen, hochgereckten PES-Nähgarns mit bekannten (DSCnachgewiesenen) Verstreckungsunterschieden und demzufolge hoher Unegalitätsgefahr wird mit einer Flotte enthaltend 0,1 Teil eines Entlüfters auf BasisTriisobutylphosphatformulierung, 1,5 Teilen eines Penetrationsverbesserers auf Basis Acrylcopolymerlösung, 0,5 Teilen eines Säurepuffers auf Basis Citronensäure-, Ameisensäure- und Napthalinmethansulfonatpolykondensatmischung sowie 1,9 Teilen der erfindungsgemäßen Formulierung nach Beispiel 1 in 950 Teilen Wasser von 40°C mit 2 °dH enthält, versetzt.
    Nach 10 min bei 40 °C werden 2,1 Teile einer Farbstofftrichromie, enthaltend
       25 Teille Terasil gelb 4 G
       50 Teile Terasil Rot 5 G
       25 Teile Terasil Blau 3 RL-02 150%
    hinnzugegeben und nach weiteren 10 min Verweilen bei 40 °C innert 25 min auf 90°C, innert 45 min auf 130°C aufgeheitzt. Dort wird 60 min verweilt.
    Die Fertigstellung inkl. Abkühlung, reduktive Nachreinigung und Nachavivage, gerade auch in Hinblick auf Oligomerenminimierung ist dem Fachmann bekannt und bedarf hier keiner näheren Erläuterung.
    Man erhält durch diese Anwendung ein einwandfrei durchgefärbtes und in sich egal gefärbtes PES-Nähgarn. Die originalen Präparationsauflagen sind eliminiert.
    Verwendet man anstelle der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 1
       2,4 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 2
       1,7 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 3
       2,1 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 4
    erhält man vergleichbar gute Resultate.
    Beispiel 8:
    100 Teile eine PES-Microfaser-Kulierwirkware werden auf eine Jet des Rundspeichertyps mit einer Flotte versetzt, die 1,5 Teile eines Gleitmittels auf Basis einer Mischung aus Acrylcopolymer und ethoxiliertem Caproclactam und 1,0 Teile eines Dispergators auf Basis Naphthalinmethansulfonat, 1,0 Teile der erfindungsgemäßen Formulierung, 1,0 Teile eines Sequestriermittels auf Basis Hydroxyethandiphosphonsäure, 1,0 Teile Natriumacetat und 0,6 Teile Essigsäure 60% in 1400 Teilen Wasser, 7 °dH enthält, bei 25°C versetzt.
    Nach der Aufheizung auf 50 °C werden 0,8 Teile Dispersfarbstofftrichromie, enthaltend
       37 Teile Foron Gelbbraun RD-2RS
       58 Teile Foron Brillantrot RD-BR
       05 Teile Foron Blau RD-GLF ,
    hinzugefügt und mit 2 °C/min auf 130 °C aufgeheizt. Dort wird 30 min verweilt und nach Abkühlen auf 80 °C mit 2°C/min 10 min reduktiv im Färbebad unter Anwendung eines spezifischen Sulfinsäurederivates gereinigt.
    Man erhält nach diesem Schnellfärbeverfahren eine einwandfrei egale und echte Färbung.
    Verwendet man anstelle des Produktes gemäß Beispiel 1
       1,25 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 2
    oder 0,9 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 3
    oder 1,1 Teile der erfindungsgemäßen Zubereitung nach Beispiel 4
    erhält man vergleichbar gute Resultate.

    Claims (8)

    1. Zusammensetzung, die als Egalisiermittel geeignet ist, umfassend
      (a) 10 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, Benzylbenzoat;
      (b) Umsetzungsprodukt von unsubstituiertem oder mit Halogen, OH, C1-C4-Alkoxy, NH2 und/oder NO2 substituiertem Phenol mit Alkylenoxid im Molverhältnis 1:1 bis 1:4 und
      (c) Ester des Umsetzungsproduktes (b) mit unsubstituierter oder mit Halogen, OH, C1-C4-Alkoxy, NH2 und/oder NO2 substituierter Benzoesäure,
         wobei das Umsetzungsprodukt (b) und dessen Ester (c) zusammen in einer Menge von 30 Gew.-% bis 55 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, vorliegen.
    2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Alkylenoxid Ethylenoxid, Propylenoxid oder ein Gemisch davon ist.
    3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Molverhältnis 1:1 bis 1:2 beträgt.
    4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Umsetzungsprodukt (b) und der Ester (c) in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 bis 60:40 vorliegt.
    5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung weiterhin mindestens eine Komponente ausgewählt unter Emulgatoren, Stellmittel und Entschäumer enthält.
    6. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei in einer Eintopfreaktion das Umsetzungsprodukt (b) und der Ester (c) hergestellt und danach mit dem Benzylbenzoat gemischt werden.
    7. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Egalisiermittel.
    8. Verwendung nach Anspruch 7, wobei das Egalisiermittel beim Hochtemperaturfärben von Polyester-Fasermaterialien eingesetzt wird.
    EP03004513A 2003-02-28 2003-02-28 Egalisiermittel Expired - Lifetime EP1469121B1 (de)

    Priority Applications (3)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    AT03004513T ATE305532T1 (de) 2003-02-28 2003-02-28 Egalisiermittel
    DE50301260T DE50301260D1 (de) 2003-02-28 2003-02-28 Egalisiermittel
    EP03004513A EP1469121B1 (de) 2003-02-28 2003-02-28 Egalisiermittel

    Applications Claiming Priority (1)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    EP03004513A EP1469121B1 (de) 2003-02-28 2003-02-28 Egalisiermittel

    Publications (2)

    Publication Number Publication Date
    EP1469121A1 true EP1469121A1 (de) 2004-10-20
    EP1469121B1 EP1469121B1 (de) 2005-09-28

    Family

    ID=32892859

    Family Applications (1)

    Application Number Title Priority Date Filing Date
    EP03004513A Expired - Lifetime EP1469121B1 (de) 2003-02-28 2003-02-28 Egalisiermittel

    Country Status (3)

    Country Link
    EP (1) EP1469121B1 (de)
    AT (1) ATE305532T1 (de)
    DE (1) DE50301260D1 (de)

    Cited By (4)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    CN103290705A (zh) * 2013-07-02 2013-09-11 江苏省海安石油化工厂 一种高温匀染剂
    CN103343461A (zh) * 2013-06-27 2013-10-09 晋江市南星印染材料有限公司 一种环保型涤纶染色修补剂
    CN103590272A (zh) * 2013-10-31 2014-02-19 鑫盛达控股集团有限责任公司 一种提升涤纶带染色牢度的制备方法
    CN103790043A (zh) * 2013-11-29 2014-05-14 杭州美高华颐化工有限公司 一种环保高温匀染剂及其制备方法

    Families Citing this family (1)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    CN112281521A (zh) * 2020-11-10 2021-01-29 张家港扬子染整有限公司 一种特雷维拉涤纶毛条染色工艺

    Citations (7)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    FR1140000A (fr) * 1955-01-05 1957-07-09 Hoechst Ag Procédé de teinture d'articles en fibres de polyesters à haut degré de polymérisation
    DE1021826B (de) * 1955-06-10 1958-01-02 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern
    JPS57176267A (en) * 1981-04-21 1982-10-29 Sumitomo Chemical Co Dyeing of hydrophobic fiber
    JPS57176270A (en) * 1981-04-21 1982-10-29 Sumitomo Chemical Co Dyeing of hydrophobic fiber
    DE3246383A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Faerbereihilfsmittel
    EP0364792A2 (de) * 1988-10-12 1990-04-25 Bayer Ag Carrier für das Färben von Polyestermaterialien
    JPH11269778A (ja) * 1998-03-16 1999-10-05 Teijin Ltd 改質ポリエステル繊維の染色方法

    Patent Citations (7)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    FR1140000A (fr) * 1955-01-05 1957-07-09 Hoechst Ag Procédé de teinture d'articles en fibres de polyesters à haut degré de polymérisation
    DE1021826B (de) * 1955-06-10 1958-01-02 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern
    JPS57176267A (en) * 1981-04-21 1982-10-29 Sumitomo Chemical Co Dyeing of hydrophobic fiber
    JPS57176270A (en) * 1981-04-21 1982-10-29 Sumitomo Chemical Co Dyeing of hydrophobic fiber
    DE3246383A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Faerbereihilfsmittel
    EP0364792A2 (de) * 1988-10-12 1990-04-25 Bayer Ag Carrier für das Färben von Polyestermaterialien
    JPH11269778A (ja) * 1998-03-16 1999-10-05 Teijin Ltd 改質ポリエステル繊維の染色方法

    Non-Patent Citations (3)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Title
    DATABASE WPI Section Ch Week 198249, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1982-05653J, XP002249807 *
    DATABASE WPI Section Ch Week 198249, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1982-05656J, XP002249806 *
    PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2000, no. 01 31 January 2000 (2000-01-31) *

    Cited By (7)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    CN103343461A (zh) * 2013-06-27 2013-10-09 晋江市南星印染材料有限公司 一种环保型涤纶染色修补剂
    CN103343461B (zh) * 2013-06-27 2014-03-12 晋江市南星印染材料有限公司 一种环保型涤纶染色修补剂
    CN103290705A (zh) * 2013-07-02 2013-09-11 江苏省海安石油化工厂 一种高温匀染剂
    CN103290705B (zh) * 2013-07-02 2014-12-10 江苏省海安石油化工厂 一种高温匀染剂
    CN103590272A (zh) * 2013-10-31 2014-02-19 鑫盛达控股集团有限责任公司 一种提升涤纶带染色牢度的制备方法
    CN103590272B (zh) * 2013-10-31 2015-12-02 鑫盛达控股集团有限责任公司 一种提升涤纶带染色牢度的制备方法
    CN103790043A (zh) * 2013-11-29 2014-05-14 杭州美高华颐化工有限公司 一种环保高温匀染剂及其制备方法

    Also Published As

    Publication number Publication date
    DE50301260D1 (de) 2006-02-09
    EP1469121B1 (de) 2005-09-28
    ATE305532T1 (de) 2005-10-15

    Similar Documents

    Publication Publication Date Title
    DE3500168C2 (de)
    EP0364792B1 (de) Carrier für das Färben von Polyestermaterialien
    EP1469121B1 (de) Egalisiermittel
    DE2834412C2 (de)
    EP1348800B1 (de) Verwendung von Alkylbenzoaten als Egalisiermittel zum Färben von Polyester-Fasermaterialien
    CH640160A5 (de) Kokille mit kernzug.
    EP1725708B1 (de) Verfahren zum optischen aufhellen von synthetischen fasern oder von synthetischen fasern in mischung mit natürlichen fasern
    EP1347091B1 (de) Färbereihilfsmittel
    CH682578A5 (de) N-Alkylphthalimidgemisch.
    EP0379954B1 (de) Carrier für das Färben von hydrophoben Fasermaterialen
    DE2653284B2 (de) Verfahren zum gleichmäßigen Farben von synthetischen Fasermaterialien
    DE2755295C3 (de) Verfahren zum Färben von Polyestermaterialien
    CH672274A5 (de)
    DE1619489C3 (de) Emulgiermittel für wasserunlösliche Carrier für das Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern
    DE3246383C2 (de)
    DE2262817C3 (de) Stabile Dispersionen basischer Farbstoffe
    DE2239930A1 (de) Verfahren zur faerbung von polyesterfasern
    DE1802210C3 (de) Emulgiermittel fur wasserunlos liehe Carrier fur das Farben und Be drucken von synthetischen Fasern
    DE1909517C3 (de) Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Polyester- und Polyacrylnitrilfasern
    DE3000370A1 (de) Verfahren zum faerben von vorgereinigtem cellulosefasermaterial
    DE2502234A1 (de) Zubereitung und verfahren zum knitterfreien faerben von polyesterfasern
    DE2521106C3 (de) Verfahren zum Färben von synthetische Fasern enthaltenden Materialien
    DE2360632C3 (de) Verfahren zum Färben von Polyamid-Textilerzeugnissen
    EP1874994A2 (de) Verfahren zum färben von polyester-haltigem textil mit dispersionsfarbstoff
    DE2142318A1 (de) Emulgiermittel fuer hydroxyarylreste enthaltende carrier

    Legal Events

    Date Code Title Description
    PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

    17P Request for examination filed

    Effective date: 20031008

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A1

    Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PT SE SI SK TR

    AX Request for extension of the european patent

    Extension state: AL LT LV MK RO

    GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

    AKX Designation fees paid

    Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PT SE SI SK TR

    GRAS Grant fee paid

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

    GRAA (expected) grant

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: B1

    Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PT SE SI SK TR

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: IT

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

    Effective date: 20050928

    Ref country code: SK

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    Ref country code: SI

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    Ref country code: IE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    Ref country code: CZ

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    Ref country code: NL

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    Ref country code: FI

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    Ref country code: GB

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    REG Reference to a national code

    Ref country code: GB

    Ref legal event code: FG4D

    Free format text: NOT ENGLISH

    REG Reference to a national code

    Ref country code: CH

    Ref legal event code: EP

    REG Reference to a national code

    Ref country code: IE

    Ref legal event code: FG4D

    Free format text: LANGUAGE OF EP DOCUMENT: GERMAN

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: GR

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20051228

    Ref country code: DK

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20051228

    Ref country code: BG

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20051228

    Ref country code: SE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20051228

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: ES

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20060108

    REF Corresponds to:

    Ref document number: 50301260

    Country of ref document: DE

    Date of ref document: 20060209

    Kind code of ref document: P

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: BE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20060228

    Ref country code: AT

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20060228

    Ref country code: PT

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20060228

    Ref country code: LU

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20060228

    Ref country code: MC

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20060228

    NLV1 Nl: lapsed or annulled due to failure to fulfill the requirements of art. 29p and 29m of the patents act
    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: HU

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20060329

    GBV Gb: ep patent (uk) treated as always having been void in accordance with gb section 77(7)/1977 [no translation filed]

    Effective date: 20050928

    REG Reference to a national code

    Ref country code: IE

    Ref legal event code: FD4D

    PLBE No opposition filed within time limit

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

    STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

    Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

    26N No opposition filed

    Effective date: 20060629

    EN Fr: translation not filed
    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: FR

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20061124

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: LI

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20070228

    Ref country code: CH

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20070228

    REG Reference to a national code

    Ref country code: CH

    Ref legal event code: PL

    BERE Be: lapsed

    Owner name: DR. TH. BOHME KG CHEM. FABRIK G.M.B.H. & CO.

    Effective date: 20060228

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: EE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: TR

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: FR

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    Ref country code: CY

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

    Effective date: 20050928

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: DE

    Payment date: 20110202

    Year of fee payment: 9

    REG Reference to a national code

    Ref country code: DE

    Ref legal event code: R119

    Ref document number: 50301260

    Country of ref document: DE

    Effective date: 20120901

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: DE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20120901