EP0643107B1 - Verfahren zum Färben von Polyester und polyesterhaltigen Textilmaterialien - Google Patents

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EP0643107B1
EP0643107B1 EP94112947A EP94112947A EP0643107B1 EP 0643107 B1 EP0643107 B1 EP 0643107B1 EP 94112947 A EP94112947 A EP 94112947A EP 94112947 A EP94112947 A EP 94112947A EP 0643107 B1 EP0643107 B1 EP 0643107B1
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EP
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polyester
general formula
dyes
och
dyeing
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Ulrich Dr. Bühler
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Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
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    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
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    • D06P3/8233—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using one kind of dye using dispersed dyes

Definitions

  • the present invention relates to a method for dyeing of textile polyester or textile materials containing polyester with navy blue amino azo dyes.
  • polyester is polyester or polyester-containing Textile materials with disperse dyes aqueous dye bath under HT conditions in a temperature range colored from 120 to 140 ° C at pH values from 4 to 6, because at higher pH values the disperse dyes partially or completely destroyed. At higher pH values This leads to loss of color strength and color deviations when dyeing and the dyeings are not reproducible.
  • the polyester fiber in a separate step before staining an alkaline Subject to rinsing treatment to aids that have been used in weaving or spinning the fiber, to remove.
  • These tools are e.g. Oiling or Sizing agents that, when available, are level Dyeing the polyester fiber difficult or impossible would do.
  • the alkaline treatment is also carried out to oligomers of polyester fiber that are used in the dyeing process have emerged from the inside of the fiber and the Color uneven, destroy and appear in the to keep aqueous dye liquor.
  • the oligomers mentioned are particularly undesirable in yarn dyeing because they itself when spinning the dyed yarn in the spinning apparatus where the yarn is deflected by abrasion settle powdery. This will contaminate the equipment and cause the yarn to tear.
  • This alkaline rinsing treatment is convenient performed at elevated temperature. For time and energy to save and the number of alkaline for both processes Pretreatment and dyeing, equipment needed reduce, it has always been the goal of both processes to form a one-bath rinsing and dyeing process. However, procedures must be implemented to achieve this goal be developed in an aqueous dyebath at pH 8 reproducible colorations up to pH 11.
  • Polyester-cellulose or polyester-polyamide blend are with disperse or reactive dyes from aqueous Dye bath usually dyed in two dyeing steps.
  • the goal here in the past was a one-bath Develop application methods for both dye classes. They searched for reactive dyes which are already colored at pH values between 8 and 11 and procedures were also required who ensure that under these conditions the Polyester content reproducible with disperse dyes can be colored.
  • DE-A 39 38 631 describes a method in which disperse dyes in the pH range between pH 8 and 10 in Presence of at least one, optionally on nitrogen substituted amino acid and / or an alkali metal salt one optionally substituted on nitrogen Amino acid can be colored.
  • Blue cyanazo dyes are already known from EP-A 540 936 known with which polyester or polyester-containing fiber materials according to the HT method in the pH range between 8 and 11 can be colored. Possess these dyes high pH stability, but pull when dyeing badly, so that with them no deep navy blue Colorings can be obtained. They also show Dyes defects in the levelness of the dyeings and in the sensitivity to copper ions in the dyeing water can be included. Furthermore, meet not all of them in terms of their fastness to use Conditions.
  • R standing for (C 2 -C 5 ) alkyl can be straight-chain or branched and means, for example, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, n-pentyl, i-pentyl or sec-pentyl.
  • R (C 3 -C 5 ) alkyl is preferred.
  • Preferred dyes of the general formula 1 to be used according to the invention are those in which X is methoxy or ethoxy.
  • the process according to the invention can be carried out using a dye of the general Formula I run. But it can also be used with two or more Dyes of the general formula I are carried out, but two or three dyes are preferred.
  • the proportion of a dye in these cases is preferably 5 to 95% by weight, particularly preferably 20 to 70% by weight, each based on the total amount of dye.
  • Mixtures which contain at least one dye, in which X represents hydrogen and at least a dye in which X represents methoxy or ethoxy, contain.
  • Particularly preferred mixtures contain a preferred one Dye of the general formula I.
  • Very special preferred mixtures contain two or more preferred Dyes of the general formula I.
  • the dyes of the general formula Ia can be prepared analogously to the processes described in the abovementioned prior art.
  • they can be prepared by an amine of the general formula II wherein Hal is as defined above, diazotized in a conventional manner and on a compound of general formula III where R and X are as defined above, is coupled.
  • the process according to the invention is preferred under HT conditions executed, i.e. in aqueous dye liquor Temperatures between 120 ° C and 140 ° C in a dyeing autoclave.
  • the pH value is preferably pH 9 to pH 10.
  • the dyes of the general formula according to the invention Ia can not only in the inventive method, but also in other common processes for dyeing and Printing of hydrophobic synthetic textile materials, e.g. under HT conditions in the pH range between 4 and 11 or in the so-called thermosol process be or after a printing process on the fiber be applied.
  • Polyesters are in particular those based on polyethylene glycol terephthalates. Textile materials containing polyester are e.g. Mixtures of polyester and polyamides.
  • the dyes or dye mixtures used in fine distribution takes place in a manner known per se Wise in that the one arising in the manufacturing Dye together with dispersants in in a liquid medium, preferably in water and the mix of shear forces exposes the original dye particles mechanically crushed to the extent that a optimal specific surface is achieved and the Sedimentation of the dye is as low as possible.
  • the Particle sizes of the dyes are generally between 0.5 and 5 ⁇ m, preferably around 1 ⁇ m.
  • the dispersants used in the grinding process can be nonionic or anionic.
  • Non-ionogenic Dispersants are e.g. Reaction products of alkylene oxides, such as. Ethylene or propylene oxide with alkylatable Connections such as Fatty alcohols, fatty amines, Fatty acids, phenols, alkylphenols and carboxamides.
  • Anionic dispersants are, for example Lignin sulfonates, alkyl or alkyl aryl sulfonates or alkyl aryl polyglycol ether sulfonates.
  • the dye preparations thus obtained are intended for most applications are pourable.
  • the dye and The dispersant content is therefore limited in these cases.
  • the dispersions are in one Dye content up to 25% by weight and a dispersant content set up to about 25%. From economic Dye contents of 15% by weight are usually not the reason undershot.
  • the dispersions can also contain other auxiliaries, e.g. those that act as oxidizing agents, such as e.g. Sodium m-nitrobenzenesulfonate or fungicidal agents, such as. Sodium o-phenyl phenolate.
  • auxiliaries e.g. those that act as oxidizing agents, such as e.g. Sodium m-nitrobenzenesulfonate or fungicidal agents, such as. Sodium o-phenyl phenolate.
  • These powders contain the dye or that Dye mixture, dispersant and other auxiliaries, such as. Wetting, oxidation, preservation and Dedusting agent.
  • a preferred manufacturing method for powdery Dye preparations are that described above liquid dye disperses the liquid is withdrawn, e.g. by vacuum drying, freeze drying, by drying on drum dryers, preferably but by spray drying.
  • the necessary Amounts of dye settings made according to the were made with the coloring medium, preferably diluted with water to such an extent that for de coloring a liquor ratio of 1: 5 to 1: 50 results.
  • the fleets are generally more Dyeing aids, such as dispersing, wetting and Fixing aid added.
  • the required pH value of the dye liquor is checked before or also during dyeing by adding bases such as alkali hydroxides, e.g. aqueous sodium hydroxide solution, alkali hydrogen carbonates, e.g. Sodium bicarbonate or alkali carbonates e.g. Soda, discontinued.
  • bases such as alkali hydroxides, e.g. aqueous sodium hydroxide solution, alkali hydrogen carbonates, e.g. Sodium bicarbonate or alkali carbonates e.g. Soda, discontinued.
  • buffer substances are preferably added, as described, for example, in JSDC 77 (1979), p. 47 or JSDC 79 (1981), p. 115.
  • Particularly suitable buffer substances are those which have the greatest buffering action in the pH range between 9 and 11.
  • Suitable buffer systems are, for example, acetic acid / sodium pyrophosphate, boric acid / borax, sodium dihydrogen phosphate / disodium hydrogen phosphate, phosphoric acid / succinic acid / boric acid or combinations of organic phosphorus compounds with polycarboxylic acids.
  • the amounts of buffer system used are preferably between 0.5 and 10 g / l.

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von textilem Polyester oder polyesterhaltigen Textilmaterialien mit marineblauen Aminoazofarbstoffen.
In der Regel werden textiles Polyester oder polyesterhaltige Textilmaterialien mit Dispersionsfarbstoffen aus wäßrigem Färbebad bei HT-Bedingungen in einem Temperaturbereich von 120 bis 140°C bei pH-Werten von 4 bis 6 gefärbt, da bei höheren pH-Werten die Dispersionsfarbstoffe teilweise oder ganz zerstört werden. Bei höheren pH-Werten kommt es somit zu Farbstärkeverlusten und Farbtonabweichungen beim Färben und die Färbungen sind nicht reproduzierbar. Nun wird normalerweise die Polyesterfaser in einem separaten Schritt vor dem Färben einer alkalischen Spülbehandlung unterworfen, um Hilfsmittel, die beim Weben oder Spinnen der Faser eingesetzt worden sind, zu entfernen. Diese Hilfsmittel sind z.B. Ölungs- oder Schlichtemittel, die bei ihrem Vorhandensein ein egales Anfärben der Polyesterfaser erschweren oder unmöglich machen würden. Die alkalische Behandlung wird auch durchgeführt, um Oligomere der Polyesterfaser, die beim Färbevorgang aus dem Faserinneren herausgetreten sind und die Färbung unegal erscheinen lassen, zu zerstören und in der wäßrigen Färbeflotte zu halten. Die genannten Oligomere sind insbesondere beim Garnfärben unerwünscht, da sie sich beim Spinnen der gefärbten Garne in den Spinnapparaten an den Stellen, wo das Garn umgelenkt wird, durch Abrieb pulverartig absetzen. Sie verschmutzen so die Apparatur und führen dazu, daß das Garn reißt.
Diese alkalische Spülbehandlung wird zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Um Zeit und Energie zu sparen und um die Anzahl der für beide Prozesse, alkalische Vorbehandlung und Färben, benötigten Apparate zu reduzieren, war es schon immer das Ziel, beide Prozesse zu einem Ein-Bad-Spül- und Färbeverfahren zu vereinigen. Zur Realisierung dieses Zieles müssen allerdings Verfahren entwickelt werden, die im wäßrigen Färbebad bei pH 8 bis pH 11 reproduzierbare Färbungen ergeben.
Polyester-Zellulose- bzw. Polyester-Polyamid-Mischgewebe werden mit Dispersions- bzw. Reaktivfarbstoffen aus wäßrigem Färbebad in der Regel in zwei Färbeschritten gefärbt. Wie oben erwähnt, werden dabei die Dispersionsfarbstoffe auf den Polyesteranteil bei pH 4 bis 6 appliziert, die Reaktivfarbstoffe auf den Zellulose- bzw. Polyamid-Anteil im pH-Bereich zwischen pH 11 und 13. Auch hier war es in der Vergangenheit das Ziel, ein einbadiges Applikationsverfahren für beide Farbstoffklassen zu entwickeln. Hierfür hat man nach Reaktivfarbstoffen gesucht, die bereits bei pH-Werten zwischen 8 und 11 gefärbt werden können, und es waren auch hier Verfahren erforderlich, die sicherstellen, daß unter diesen Bedingungen der Polyesteranteil mit Dispersionsfarbstoffen reproduzierbar gefärbt werden kann.
Zur Behandlung der Mängel bisheriger Verfahren wird in der DE-A 39 38 631 eine Methode beschrieben, bei der Dispersionsfarbstoffe im pH-Bereich zwischen pH 8 und 10 in Gegenwart mindestens einer, gegebenenfalls am Stickstoff substituierter Aminosäure und/oder eines Alkalimetallsalzes einer gegebenenfalls am Stickstoff substituierten Aminosäure gefärbt werden.
So können beispielsweise mit dieser Methode mit Farbstoffen der Formel
Figure 00030001
worin A Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy bedeutet, bei pH 9,5 befriedigende Färbungen erhalten werden. Die Alkalistabilität dieser Farbstoffe reicht aber für Färbungen bei höheren pH-Werten oder zur effektiven Durchführung der obengenannten Spülbehandlung nicht aus.
Aus der EP-A 540 936 sind bereits blaue Cyanazofarbstoffe bekannt, mit denen Polyester oder polyesterhaltige Fasermaterialien nach dem HT-Verfahren im pH-Bereich zwischen 8 und 11 gefärbt werden können. Diese Farbstoffe besitzen zwar eine hohe pH-Stabilität, ziehen jedoch beim Färben schlecht auf, so daß mit ihnen keine tiefen marineblauen Färbungen erhalten werden können. Außerdem zeigen diese Farbstoffe Mängel in der Egalität der Färbungen und in der Empfindlichkeit gegenüber Kupferionen, die im Färbereiwasser enthalten sein können. Darüber hinaus erfüllen sie im Hinblick auf ihre Gebrauchsechtheiten nicht alle Anforderungen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, alkalistabile Farbstoffe bereitzustellen, mit denen tiefe marineblaue Färbungen erhalten werden können und die ausreichende Gebrauchsechtheiten aufweisen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß ausgewählte Aminoazofarbstoffe diese Aufgabe lösen. Diese Aminoazofarbstoffe sind teilweise bereits aus der DE-A 19 59 777, DE-A 28 18 653, DE-A 30 04 655, EP-A 38527 und EP-A 347 685 bekannt, allerdings ohne daß ihre besondere Eignung für die Alkalifärberei bekannt oder naheliegend gewesen wäre. Den genannten Aminoazofarbstoffen strukturell ähnliche Verbindungen sind außerdem aus der EP-A 78006 bekannt.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum Färben von Polyester oder polyesterhaltigen Textilmaterialien bei pH 8 bis pH 11, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
Figure 00040001
Hal
einsetzt, worin Chlor oder Brom,
R
(C2-C5)-Alkyl,
X
Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy und
R1 und R2
Allyl
bedeuten.
Für R stehendes (C2-C5)-Alkyl kann geragkettig oder verzweigt sein und bedeutet beispielsweise Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl oder sek.-Pentyl. Bevorzugt ist R (C3-C5)-Alkyl.
Bevorzugte erfindungsgemäß einzusetzende Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 sind solche, in denen X Methoxy oder Ethoxy bedeutet.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel I ausgeführt werden. Es kann aber auch mit zwei oder mehreren Farbstoffen der allgemeinen Formel I ausgeführt werden, wobei aber zwei oder drei Farbstoffe bevorzugt sind. Der Anteil eines Farbstoffes in diesen Fällen beträgt bevorzugt 5 bis 95 Gew.%, besonders bevorzugt 20 bis 70 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtfarbstoffmenge.
In bevorzugten erfindungsgemäß einzusetzenden Mischungen aus Farbstoffen der allgemeinen Formel I unterscheiden sich die einzelnen Farbstoffe nur in den Resten R.
Bevorzugt sind auch Mischungen die mindestens einen Farbstoff, in dem X für Wasserstoff steht und mindestens einen Farbstoff, in dem X für Methoxy oder Ethoxy steht, enthalten.
Besonders bevorzugte Mischungen enthalten einen bevorzugten Farbstoff der allgemeinen Formel I. Ganz besonders bevorzugte Mischungen enthalten zwei oder mehr bevorzugte Farbstoffe der allgemeinen Formel I.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
Figure 00060001
worin
Hal
Chlor oder Brom,
R
(C3-C5)-Alkyl und
x
Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, sowie Mischungen dieser Farbstoffe.
In bevorzugten Farbstoffen der allgemeinen Formel Ia bedeutet X Methoxy oder Ethoxy.
In bevorzugten Mischungen aus Farbstoffen der allgemeinen Formel Ia unterscheiden sich die einzelnen Farbstoffe nur in der Bedeutung von Hal, R oder X, wobei in letzterem Falle X für Methoxy und Ethoxy steht.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia können analog den in obengenanntem Stand der Technik beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Insbesondere können sie dadurch hergestellt werden, daß ein Amin der allgemeinen Formel II
Figure 00070001
worin Hal wie oben angegeben definiert ist, in an sich bekannter Weise diazotiert und auf eine Verbindung der allgemeinen Formel III
Figure 00070002
worin R und X wie oben angegeben definiert sind, gekuppelt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt unter HT-Bedingungen ausgeführt, d.h. in wäßriger Färbeflotte bei Temperaturen zwischen 120°C und 140°C in einem Färbeautoklaven. Der pH-Wert liegt bevorzugt bei pH 9 bis pH 10.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia können nicht nur im erfindungsgemäßen Verfahren, sondern auch in anderen üblichen Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben synthetischen Textilmaterialien, z.B. unter HT-Bedingungen im pH-Bereich zwischen 4 und 11 oder im sogenannten Thermosol-Prozess, eingesetzt werden oder aber nach einem Druckprozeß auf die Faser appliziert werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden Polyester sind insbesondere solche auf Basis von Polyethylenglykolterephthalaten. Polyesterhaltige Textilmaterialien sind z.B. Mischungen aus Polyester und Polyamiden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Farbstoffe oder Farbstoffmischungen in feiner Verteilung eingesetzt. Die Feinverteilung der Farbstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man den in der Fabrikation anfallenden Farbstoff zusammen mit Dispergiermitteln in einem flüssigen Medium, vorzugsweise in Wasser, aufschlämmt und die Mischung der Einwirkung von Scherkräften aussetzt, wobei die ursprünglich vorhandenen Farbstoffteilchen mechanisch so weit zerkleinert werden, daß eine optimale spezifische Oberfläche erreicht wird und die Sedimentation des Farbstoffs möglichst gering ist. Die Teilchengrößen der Farbstoffe liegt im allgemeinen zwischen 0,5 und 5 µm, vorzugsweise bei etwa 1 µm.
Die bei dem Mahlvorgang mitverwendeten Dispergiermittel können nichtionogen oder anionaktiv sein. Nichtionogene Dispergiermittel sind z.B. Umsetzungsprodukte von Alkylenoxiden, wie z.B. Ethylen- oder Propylenoxid mit alkylierbaren Verbindungen, wie z.B. Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren, Phenolen, Alkylphenolen und Carbonsäureamiden. Anionaktive Dispergiermittel sind beispielsweise Ligninsulfonate, Alkyl- oder Alkylarylsulfonate oder Alkyl-aryl-polyglykolethersulfonate.
Die so erhaltenen Farbstoffzubereitungen sollen für die meisten Anwendungsweisen gießbar sein. Der Farbstoff- und Dispergiermittelgehalt ist daher in diesen Fällen limitiert. Im allgemeinen werden die Dispersionen auf einen Farbstoffgehalt bis zu 25 Gew.% und einen Dispergiermittelgehalt bis zu etwa 25 % eingestellt. Aus ökonomischen Gründen werden Farbstoffgehalte von 15 Gew.% meist nicht unterschritten.
Die Dispersionen können noch weitere Hilfsmittel enthalten, z.B. solche, die als Oxidationsmittel wirken, wie z.B. Natrium-m-nitrobenzolsulfonat oder fungicide Mittel, wie z.B. Natrium-o-phenyl-phenolat.
Für gewisse Anwendungsbereiche werden Pulvereinstellungen bevorzugt. Diese Pulver enthalten den Farbstoff oder das Farbstoffgemisch, Dispergiermittel und andere Hilfsmittel, wie z.B. Netz-, Oxydations-, Konservierungs- und Entstaubungsmittel.
Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren für pulverförmige Farbstoffzubereitungen besteht darin, daß den oben beschriebenen flüssigen Farbstoff dispersionen die Flüssigkeit entzogen wird, z.B. durch Vakuumtrocknung, Gefriertrocknung, durch Trocknung auf Walzentrocknern, vorzugsweise aber durch Sprühtrocknung.
Zur Herstellung der Färbeflotten werden die erforderlichen Mengen der Farbstoffeinstellungen, die gemäß den obigen Angaben hergestellt wurden, mit dem Färbemedium, vorzugsweise mit Wasser, so weit verdünnt, daß sich für de Färbung ein Flottenverhältnis von 1 : 5 bis 1 : 50 ergibt. Zusätzlich werden den Flotten im allgemeinen weitere Färbereihilfsmittel, wie Dispergier-, Netz- und Fixierhilfsmittel zugesetzt.
Der erforderliche pH-Wert der Färbeflotte wird vor bzw. auch während des Färbens durch Zugabe von Basen wie Alkalihydroxiden, z.B. wäßriger Natronlauge, Alkalihydrogencarbonaten, z.B. Natriumhydrogencarbonat oder Alkalicarbonaten z.B. Soda, eingestellt.
Um pH-Schwankungen zu minimieren, werden vorzugsweise Puffersubstanzen zugesetzt, wie sie z.B. in JSDC 77 (1979), S. 47, oder JSDC 79 (1981), S. 115, beschrieben sind. Besonders geeignete Puffersubstanzen sind solche, die im pH-Bereich zwischen 9 und 11 die größte Pufferwirkung besitzen. Geeignete Puffersysteme sind z.B. Essigsäure/Natriumpyrophosphat, Borsäure/Borax, Natriumdihydrogenphosphat/Dinatriumhydrogenphosphat, Phosphorsäure/ Bernsteinsäure/Borsäure oder Kombinationen organischer Phosphorverbindungen mit Polycarbonsäuren. Die Einsatzmengen an Puffersystem liegen vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 g/l.
Als Puffersubstanzen können auch die in der DE-A 39 38 631 beschriebenen Aminosäuren in der dort beschriebenen Weise eingesetzt werden.
Beispiel 1
Durch Diazotierung von 26,2 g 2,4-Dinitro-6-bromanilin und Kupplung auf 31,4 g 5-i-Butyrylamino-2-methoxy-N,N-diallylanilin in Analogie zu den Angaben, wie sie in der DE-A 28 18 565 gemacht werden, erhält man 47,7 g eines Farbstoffs der Formel Ie
Figure 00120001
der sich in Aceton mit blauer Farbe löst, bei 133-136°C schmilzt und in Phthalsäuredimethylester bei 605 µm sein Absorptionsmaximum hat. Mit 30 g des so erhaltenen Farbstoffs, 30 g eines Dispergiermittels aus der Reihe der Ligninsulfonate und 90ml Wasser stellt man durch Vermahlen in einer Perlmühle eine feine Dispersion her.
4g der so erhaltenen Farbstoffdispersion werden in einem Färbeautoklaven aus einer Färbeflotte bestehend aus 2l Wasser, 2g eines Färbereihilfsmittels auf Basis Formaldehydkondensationsprodukt und 5g einer Puffersubstanz, die eine Mischung aus einer organischen Phosphorverbindung und einer Polycarbonsäure darstellt, 45 min bei 130°C auf 100 g Polyester gefärbt, nachdem vorher der pH-Wert der Färbeflotte auf 4,5 gestellt wurde. Danach wird die Färbung gespült, reduktiv gereinigt, sowie gespült und getrocknet. Man erhält bei guter Baderschöpfung eine tiefe marineblaue Färbung mit guten allgemeinen Echtheiten.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können.
Figure 00120002
1 =
Violett
2 =
grünstichiges Marineblau
3 =
Marineblau
4 =
Rotviolett
Hal X R R1 R2 Nuance auf Polyester
Br OCH3 C2H5 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OC2H5 C2H5 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OCH3 C2H5 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br CCH3 nC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OC2H5 nC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OC2H5 nC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OCH3 iC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OCH3 iC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OCH3 nC4H9 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OC2H5 nC4H9 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OCH3 nC4H9 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OCH3 CH(CE3)C2H5 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OCH3 CH(CH3)C2H5 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OCH3 CH2CH(CH3)2 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OC2H5 CH2CH(CH3)2 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OCH3 nC5H11 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OC2H5 nC5H11 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OCH3 nC5H11 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OC2H5 nC5H11 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OCH3 CH(C2H5)2 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OCH3 CH(C2H5)2 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br OC2H5 CH(CH3)nC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Cl OC2H5 CH(CH3)nC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 3
Br H C2H5 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Cl H nC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Br H nC3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Br H nC4H9 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Cl H CH(CH3)C2H5 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Br H CH2CH(CH3)2 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Br H nC5H11 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Cl H nC5H11 CH2CH2=CH CH2CH=CH2 4
Br H CH(C2H5)2 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
Cl H CH(CH3)C3H7 CH2CH=CH CH2CH=CH2 4
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele der erfindungsgemäß neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia aufgeführt:
Hal X R Nuance auf Polyester
Br OCH3 nC3H7 3
Br OC2H5 iC3H7 3
Br OCH3 nC4H9 3
Br OC2H5 nC4H9 3
Br OCH3 CH(CH3)C2H5 3
Br OCH3 CH(C2H5)2 3
Br OCH3 nC5H11 3
Br OC2H5 nC5H11 3
Br OCH3 CH(CH3)nC3H7 3
Cl OCH3 nC3H7 3
Cl OC2H5 nC3H7 3
Cl OCH3 nC4H9 3
Cl OCH3 nC5H11 3
Cl OC2H5 CH(CH3)C2H5 3
Cl OCH3 CH(C2H5)2 3
Br H nC3H7 4
Br H nC4H9 4
Br H nC5H11 4
Br H iC3H7 4
Br H CH(CH3)C2H5 4
Cl H nC3H7 4
Cl H nC4H9 4
Cl H nC5H11 4
Cl H CH2CH(CH3)2 4
Cl H CH(CH3)nC3H7 4

Claims (8)

  1. Verfahren zum Färben von Polyester oder polyesterhaltigen Textilmaterialien bei pH 8 bis pH 11, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
    Figure 00170001
    einsetzt, worin
    Hal
    Chlor oder Brom,
    R
    (C2-C5)-Alkyl,
    x
    Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy und
    R1 und R2
    Allyl
    bedeuten.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Methoxy oder Ethoxy bedeutet.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es unter HT-Bedingungen in wäßriger Färbeflotte bei Temperaturen zwischen 120°C und 140°C in einem Färbeautoklaven ausgeführt wird.
  4. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es bei pH 9 bis pH 10 ausgeführt wird.
  5. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel la
    Figure 00180001
    worin
    Hal
    Chlor oder Brom,
    R
    (C2-C5)-Alkyl und
    x
    Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy
    bedeuten.
  6. Mischungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel la gemäß Anspruch 5.
  7. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel la gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Amin der allgemeinen Formel II
    Figure 00180002
    worin Hal wie in Anspruch 5 angegeben definiert ist, in an sich bekannter Weise diazotiert und auf eine Verbindung der allgemeinen Formel III
    Figure 00180003
    worin R und X wie in Anspruch 5 angegeben definiert sind, gekuppelt wird.
  8. Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel la gemäß Anspruch 5 und deren Mischungen gemäß Anspruch 6 zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Textilmaterialien.
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