EP0087832B1 - Verfahren zur Entfernung von aromatischen Verbindungen aus Kohlenwasserstoffen - Google Patents
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
Definitions
- the invention relates to a process for the removal of aromatic compounds from hydrocarbon mixtures with a boiling range of 30 to 300 ° C by liquid-liquid extraction with a selective solvent, regeneration of the loaded solvent by re-extraction with a non-aromatic hydrocarbon and separation of the aromatics from the non-aromatic re-extraction agent.
- a disadvantage of this process is that when extracting with the selective solvent, owing to the different distribution factors of the aromatic hydrocarbons to be separated off, the amount of solvent must be such that even the most poorly soluble aromatic hydrocarbon is still extracted.
- the amount of re-extractant must be measured in the re-extraction in such a way that even the aromatic hydrocarbon that is most soluble in the solvent is still re-extracted.
- the amount of the re-extracting agent is considerably larger than the amount of the raffinate, and this re-extracting agent must be distilled off from the extracted aromatic hydrocarbons. This requires a considerable amount of heat.
- the lowest-boiling component of the hydrocarbon mixture to be freed from the aromatics must have a boiling point that is at least 30, if possible 50 ° C higher than the boiling point of the re-extracting agent, in order to ensure an economical distillative separation between extract and To achieve re-extraction.
- the boiling point of the reactant should not be lower than 50 ° C, if possible, in order to allow economical condensation during the distillation.
- the hydrocarbon mixture must therefore have an initial boiling point of 100 to 120 ° C. A separation of the aromatics from mixtures with a boiling range of 30 to 300 ° C is not possible with the known methods.
- the invention has for its object to avoid these disadvantages and in a method for removing aromatic compounds from hydrocarbon mixtures by liquid-liquid extraction with a selective solvent, regeneration of the loaded solvent by re-extraction with a non-aromatic hydrocarbon and distillative separation of the aromatics from the non-aromatic Reextractant to reduce the heat required for distilling off the reextractant and also to expand the possible boiling range of the hydrocarbon mixture to be dearomatized to 30 to greater than 300 ° C.
- this object is achieved by adding water to the selective solvent after the extraction and before the re-extraction.
- the amount of water added to the selective solvent after the extraction and before the re-extraction is measured at 1 to 20% by weight, based on the selective solvent.
- the amount of water added is preferably measured at 5 to 10% by weight, based on the selective solvent.
- the solvent-containing water outlet from the raffinate water wash is used as the water to be added.
- solvent-containing water drain from the extract water wash can also be used as water to be added in the context of the invention.
- the low-boiling portion of the extract is distilled off after the extraction and before the re-extraction.
- a hydrocarbon with a boiling point lower than that of the selective solvent is used as the non-aromatic hydrocarbon for re-extraction.
- n-hexane is used as the non-aromatic hydrocarbon for re-extraction.
- n-heptane has also proven itself as a non-aromatic hydrocarbon for re-extraction.
- the process according to the invention is preferably carried out with N-methyl-pyrrolidone as a selective solvent.
- the advantages achieved by the invention are, in particular, that aromatic compounds from hydrocarbon mixtures with a boiling point of above 300 ° C. can be obtained in a simple and particularly economical manner by liquid-liquid extraction with a selective solvent, regeneration of the loaded solvent by re-extraction with a non-aromatic hydrocarbon and separation of the aromatics from the non-aromatic re-extractant.
- the added water has to be evaporated again from the solvent, but this does not result in additional heating costs because this evaporated water is used to wash out solvent from raffinate and extract.
- the course of these water washes is then used to increase the water content of the solvent after the extraction and before the re-extraction.
- This combination is an essential part of the idea according to the invention that the amount of heat to be applied for the evaporation of the water is used at two points, namely water washing and the shifting of the distribution factors, with very different effects.
- the process also has the advantage that the aromatics can also be separated from hydrocarbon mixtures with an initial boiling point below 100 ° C., for example 30 ° C.
- the low-boiling fractions are first distilled off from the solvent loaded with the aromatic extract before it is led to the re-extraction in a distillation column. Then only the higher-boiling parts of the extract remain for the re-extraction, and these have a sufficiently large difference in boiling temperature to the re-extracting agent that it can be separated from the re-extract with a low reflux ratio.
- loaded solvent with a lower water content is drawn off via line 7.
- About 300 kg / h of solvent-containing water from the raffinate water wash 4 via line 27 and from the extract water wash 16 via line 25 are added to this solvent via line 28.
- This additive contains 200 kg / h of water and increases the water content of the solvent from 6 to 11% by weight.
- the loaded solvent with a water content of 11% by weight is fed via line 8 to the top of the reextraction column 9.
- the loaded re-extraction agent is withdrawn via line 11 and fed to the distillation column 12.
- Solvent-containing extract is drawn off via line 15 and led to extract water wash 16. There, the solvent components are washed out of line 24 with 100 kg / h of water. The solvent-water mixture leaves the extract water wash 16 via line 25.
- the hexane leaves the separator 21 via line 22.
- 100 kg / h are fed via line 24 to the extract water wash 16 and via line 26 to the raffinate water wash 4.
- a small part of the water flows as reflux to the top of the stripper distillation column 19.
- 4 kg / h of N-methylpyrrolidone with 6% by weight of water are drawn off via line 6.
- vapors are drawn off and condensed at the head via line 13.
- Some of the condensate returns to the top of the column via line 14 as reflux.
- the rest is fed together with the hexane from line 22 via line 10 to the reextraction column 9.
- the vapors are drawn off via line 30, condensed and separated into a hydrocarbon phase and a water phase in the separator 31.
- the hydrocarbon phase is the low-boiling part of the extract and leaves the plant in an amount of 75 kg / h with an aromatic content of 50 to 70% by weight. If this low-boiling part of the extract had not been distilled off, some of it would have remained in the re-extracting agent and would ultimately have left the system together with the raffinate via the solvent circuit, so that dearomatization would have been much worse.
- the azeotropically entrained water is passed via line 33 as reflux to the top of the distillation column 29.
- the remaining extract leaves the system in an amount of 175 kg / h with an aromatic content of 50 to 70% by weight via line 17.
- the rest of the procedure is the same as in Example 1.
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von aromatischen Verbindungen aus Kohlenwasserstoffgemischen mit einem Siedebereich von 30 bis 300° C durch Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem selektiven Lösungsmittel, Regenerierung des beladenen Lösungsmittels durch Reextraktion mit einem nichtaromatischen Kohlenwasserstoff und Abtrennung der Aromaten vom nichtaromatischen Reextraktionsmittel.
- Es ist bekannt, aus Kohlenwasserstoffgemischen die aromatischen Kohlenwasserstoffe dadurch abzutrennen, dass man sie mit einem selektiven Lösungsmittel extrahiert und anschliessend von diesem Lösungsmittel abdestilliert. Dieses Verfahren kann nicht angewendet werden, wenn die zu extrahierenden Aromaten die gleiche Siedelage haben wie das Lösungsmittel (DE-AS Nr. 1545365, Spalte 1, Zeilen 19-22). Es ist somit auf Einsatzprodukte mit einer Siedelage von etwa 30 bis 200° C beschränkt.
- Es ist ferner bekannt, die nach der Extraktion im selektiven Lösungsmittel gelösten Aromaten (Extrakt) durch Reextraktion mit einem niedrigsiedenden nichtaromatischen Kohlenwasserstoff (Reextraktionsmittel) zu gewinnen. Das dabei entstehende Gemisch aus niedrigsiedenden nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen (Reextraktionsmittel) und reextrahierten Aromaten (Reextrakt) wird durch Destillation getrennt (DE-OS Nr. 1545383).
- Bei diesem Verfahren ist nachteilig, dass bei der Extraktion mit dem selektiven Lösungsmittel aufgrund der unterschiedlichen Verteilungsfaktoren der abzutrennenden aromatischen Kohlenwasserstoffe die Lösungsmittelmenge so bemessen werden muss, dass auch der am schlechtesten im Lösungsmittel lösliche aromatische Kohlenwasserstoff noch extrahiert wird. Andererseits muss bei der Reextraktion die Reextraktionsmittelmenge so bemessen werden, dass auch der am besten im Lösungsmittel lösliche aromatische Kohlenwasserstoff noch reextrahiert wird. Dadurch ist die Menge des Reextraktionsmittels wesentlich grösser als die Menge des Raffinats, und dieses Reextraktionsmittel muss von den extrahierten aromatischen Kohlenwasserstoffen abdestilliert werden. Das erfordert einen erheblichen Wärmeaufwand.
- Ein weiterer Nachteil besteht darin, dass der am niedrigsten siedende Bestandteil des von den Aromaten zu befreienden Kohlenwasserstoffgemisches einen Siedepunkt haben muss, der um mindestens 30, möglichst um 50° C höher liegt als der Siedepunkt des Reextraktionsmittels, um eine wirtschaftliche destillative Trennung zwischen Extrakt und Reextraktionsmittel zu erreichen. Die Siedetemperatur des Reaktionsmittels soll möglichst nicht niedriger als 50° C sein, um noch eine wirtschaftliche Kondensation bei der Destillation zu ermöglichen. Das Kohlenwasserstoffgemisch muss demnach einen Siedebeginn von 100 bis 120° C haben. Eine Abtrennung der Aromaten aus Gemischen mit einem Siedebereich von 30 bis 300° C ist mit den bekannten Verfahren nicht möglich.
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diese Nachteile zu vermeiden und bei einem Verfahren zur Entfernung von aromatischen Verbindungen aus Kohlenwasserstoffgemischen durch Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem selektiven Lösungsmittel, Regenerierung des beladenen Lösungsmittels durch Reextraktion mit einem nichtaromatischen Kohlenwasserstoff und destillative Abtrennung der Aromaten vom nichtaromatischen Reextraktionsmittel den Wärmeaufwand für das Abdestillieren des Reextraktionsmittels zu verringern und ausserdem den möglichen Siedebereich des zu entaromatisierenden Kohlenwasserstoffgemisches auf 30 bis grösser 300° C zu erweitern.
- Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss dadurch gelöst, dass man dem selektiven Lösungsmittel nach der Extraktion und vor der Reextraktion Wasser zusetzt.
- Nach einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird die Menge des nach der Extraktion und vor der Reextraktion dem selektiven Lösungsmittel zugesetzten Wassers auf 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das selektive Lösungsmittel, bemessen.
- Vorzugsweise bemisst man hierbei die Menge des zugesetzten Wassers auf 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das selektive Lösungsmittel.
- Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung setzt man als zuzusetzendes Wasser den lösungsmittelhaltigen Wasserablauf aus der Raffinatwasserwäsche ein.
- Ferner kann im Rahmen der Erfindung auch der lösungsmittelhaltige Wasserablauf aus der Extraktwasserwäsche als zuzusetzendes Wasser eingesetzt werden.
- Gemäss einer besonderen Ausgestaltung der Erfindung wird nach der Extraktion und vor der Reextraktion der niedrigsiedende Anteil des Extraktes abdestilliert.
- Nach einer Weiterbildung der Erfindung setzt man als nichtaromatischen Kohlenwasserstoff zur Reextraktion einen Kohlenwasserstoff mit niedrigerem Siedepunkt als dem des selektiven Lösungsmittels ein.
- Mit Vorteil wird n-Hexan als nichtaromatischer Kohlenwasserstoff zur Reextraktion eingesetzt.
- Auch n-Heptan hat sich im Rahmen der Erfindung als nichtaromatischer Kohlenwasserstoff zur Reextraktion bewährt.
- Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise mit N-Methyl-pyrrolidon als selektives Lösungsmittel durchgeführt.
- Die mit der Erfindung erzielten Vorteile bestehen insbesondere darin, dass es auf einfache und besonders wirtschaftliche Weise gelingt, aromatische Verbindungen aus Kohlenwasserstoffgemischen mit einem Siedeende von über 300° C durch Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem selektiven Lösungsmittel, Regenerierung des beladenen Lösungsmittels durch Reextraktion mit einem nichtaromatischen Kohlenwasserstoff und Abtrennung der Aromaten vom nichtaromatischen Reextraktionsmittel zu gewinnen.
- Durch den erfindungsgemässen Zusatz von Wasser zu dem mitAromaten beladenen Lösungsmittel aus der Extraktion werden die Verteilungsfaktoren zwischen der Kohlenwasserstoffphase und der Lösungsmittelphase zur Kohlenwasserstoffphase hin verschoben. Eine solche Verschiebung hat zur Folge, dass die notwendige Menge an Reextraktionsmittel wesentlich verringert wird. Dadurch wird Wärmeenergie für das Abdestillieren des Reextraktionsmittels vom Extrakt eingespart.
- Das zugesetzte Wasser muss zwar von dem Lösungsmittel wieder abgedampft werden, jedoch entstehen hierdurch keine zusätzlichen Wärmekosten, weil dieses abgedampfte Wasser zum Auswaschen von Lösungsmittel aus Raffinat und Extrakt verwendet wird. Der Ablauf dieser Wasserwäschen wird dann zur Erhöhung des Wassergehaltes des Lösungsmittels nach der Extraktion und vor der Reextraktion verwendet. In dieser Kombination liegt ein wesentlicher Teil des erfindungsgemässen Gedankens, dass die für die Verdampfung des Wassers aufzubringende Wärmemenge an zwei Stellen, nämlich der Wasserwäsche und der Verschiebung der Verteilungsfaktoren, mit ganz unterschiedlicher Wirkung ausgenutzt wird.
- Das Verfahren bietet darüber hinaus den Vorteil, dass auch aus Kohlenwasserstoffgemischen mit einem Siedebeginn unter 100° C, beispielsweise von 30° C, die Aromaten abgetrennt werden können. Zu diesem Zweck werden nach der Erfindung von dem mit dem Aromaten-Extrakt beladenen Lösungsmittel, bevor es zur Reextraktion geführt wird, zunächst in einer Destillationskolonne die leichtersiedenden Anteile abdestilliert. Für die Reexktraktion verbleiben dann nur noch die höhersiedenden Anteile des Extraktes und diese haben einen genügend grossen Unterschied in der Siedetemperatur zum Reextraktionsmittel, so dass dieses mit niedrigem Rücklaufverhältnis vom Reextrakt abgetrennt werden kann.
- Die Erfindung ist in den Zeichnungen schematisch und beispielsweise dargestellt und wird im folgenden näher beschrieben. Es zeigen:
- Fig. 1 das erfindungsgemässe Verfahren für ein Einsatzprodukt mit einem Siedebereich von 120 bis 300° C;
- Fig. 2 das erfindungsgemässe Verfahren für ein Einsatzprodukt mit einem Siedebereich von 30 bis 300° C.
- Es bedeuten:
- 1. Zufuhr des Einsatzproduktes; 2. Extraktor zur Flüssig-Flüssig-Extraktion; 3. aromatenfreies Raffinat; 4. Extraktor für Raffinat-Wasserwäsche; 5. Abzug Raffinat; 6. unbeladenes selektives Lösungsmittel zur Extraktion 2; 7. beladenes Lösungsmittel mit niedrigerem Wassergehalt aus der Extraktion 2; 8. beladenes Lösungsmittel mit höherem Wassergehalt zur Flüssig-Flüssig-Reextraktion 9; 10. Zufuhr unbeladenes Reextraktionsmittel zur Flüssig-Flüssig-Reextraktion 9; 11. Abzug beladenes Reextraktionsmittel zur Reextraktionsmittel-Destillation 12; 13. Abzug Kopfprodukt der Destillationskolonne 12; 14. Rückfluss auf Destillationskolonne 12; 15. lösungsmittelhaltiger Extrakt als Ablauf der Destillationskolonne 12; 16. Extraktor für Extraktwasserwäsche; 17. Abzug gewaschener Extrakt; 18. regeneriertes mit Reextraktionsmittel gesättigtes Lösungsmittel mit höherem Wassergehalt zur Lösungsmittelstripperdestillation 19; 20. Abzug Kopfprodukt der Lösungsmittelstripperdestillation 19; 21. Flüssigabscheider; 22. Abzug Reextraktionsmittel vom Flüssiqabscheider 21; 23. Rücklauf auf die Lösungsmitteistripperdestillation 19; 24. Wasserablauf vom Abscheider 21 zum Extraktor für Extraktwasserwäsche 16; 25. Ablauf lösungsmittelhaltiges Waschwasser aus Extraktor für Extraktwasserwäsche 16; 26. Wasserabzug aus Abscheider 21 zum Extraktor für Raffinat-Wasserwäsche 4 ; 27. Ablauf von lösungsmittelhaltigem Waschwasser aus dem Extraktor für Raffinat-Wasserwäsche 4; 28. Zuführung von lösungsmittelhaltigem Waschwasser zum beladenen Lösungsmittel mit niedrigerem Wassergehalt 7 zur Herstellung eines Lösungsmittels mit höherem Wassergehalt 8 für die Reextraktion 9; 29. Destillationskolonne zu Abtrennung der niedrigsiedenden Teile des Extraktes; 30. Abzug Kopfprodukt der Destillationskolonne 29; 31. Flüssigabscheider; 32. Abzug niedrigsiedender Teil des Extraktes; 33. Rücklauf auf Destillationskolonne 29; 35. lösungsmittelhaltiges Wasser zur Destillationskolonne 29.
- Gemäss Fig. 1 werden über Leitung 1 1000 kg/h eines Kerosin-Einsatzproduktes der Siedelage 120 bis 300° C mit 15 bis 20 Gew.-% Aromaten in den unteren Teil des Extraktors 2 eingeführt. Über 6 werden als selektives Lösungsmittel 4000 kg/h N-Methyl-pyrrolidon (NMP) mit 6 Gew.-% Wasser auf einen oberen Boden des Extraktors 2 aufgegeben. Die Extraktion wird bei 50° C durchgeführt. Über Leitung 3 werden 790 kg/h eines Raffinats mit 1 bis 5 Gew.-% Aromaten und etwa 5 Gew.-% Lösungsmittel abgezogen und in die Raffinatwasserwäsche 4 überführt. Über 5 verlassen 750 kg/h gewaschenes Raffinat die Anlage.
- Aus dem Sumpf des Extraktors 2 wird über Leitung 7 beladenes Lösungsmittel mit niedrigerem Wassergehalt abgezogen. Diesem Lösungsmittel werden über Leitung 28 ca. 300 kg/h lösungsmittelhaltigen Wassers aus der Raffinatwasserwäsche 4 über Leitung 27 und aus der Extraktwasserwäsche 16 über Leitung 25 zugesetzt. Dieser Zusatz enthält 200 kg/h Wasser und erhöht den Wassergehalt des Lösungsmittels von 6 auf 11 Gew.-%. Das beladene Lösungsmittel mit einem Wassergehalt von 11 Gew.-% wird über Leitung 8 auf den Kopf der Reextraktionskolonne 9 aufgegeben.
- Über Leitung 10 werden der Kolonne 9 im unteren Teil 1200 kg/h n-Hexan als Reextraktionsmittel zugeführt. Wenn der Wassergehalt des Lösungsmittels nicht erfindungsgemäss von 6 Gew.- % auf 11 Gew.-% erhöht worden wäre, hätte die Menge n-Hexan 2500 kg/h betragen müssen.
- Über Leitung 11 wird das beladene Reextraktionsmittel abgezogen und der Destillationskolonne 12 aufgegeben.
- Über Leitung 15 wird lösungsmittelhaltiger Extrakt abgezogen und zur Extraktwasserwäsche 16 geführt. Dort werden mit 100 kg/h Wasser aus Leitung 24 die Lösungsmittelanteile herausgewaschen. Das Lösungsmittel-Wassergemisch verlässt die Extraktwasserwäsche 16 über die Leitung 25.
- Über Leitung 17 verlassen 250 kg/h gewaschener Extrakt mit einem Aromatengehalt von 50 bis 70 Gew.-% die Anlage. Über Leitung 18 verlässt die Reextraktionskolonne 9 das regenerierte Lösungsmittel und wird zur Stripperdestillationskolonne 19 geführt. Dort wird das mitgelöste Hexan und ein Teil des Wassers über Leitung 20 abdestilliert. Das Kondensat wird im Abscheider 21 getrennt.
- Das Hexan verlässt den Abscheider 21 über Leitung 22. Vom abgeschiedenen Wasser werden je 100 kg/h über Leitung 24 zur Extraktwasserwäsche 16 und über Leitung 26 zur Raffinatwasserwäsche 4 geführt. Ausserdem fliesst ein kleiner Teil des Wassers als Rückfluss auf den Kopf der Stripperdestillationskolonne 19. Am Sumpf der Kolonne 19 werden 4 kg/h N-Methylpyrrolidon mit 6 Gew.-% Wasser über Leitung 6 abgezogen. Von des Destillationskolonne 12 werden am Kopf über Leitung 13 Dämpfe abgezogen und kondensiert. Das Kondensat gehtzum Teil über Leitung 14 als Rücklauf auf den Kopf der Kolonne zurück. Der Rest wird zusammen mit dem Hexan aus Leitung 22 über Leitung 10 zur Reextraktionskolonne 9 geführt.
- Gemäss Fig. 2 werden über Leitung 1 1000 kg/h eines Kerosin-Einsatzproduktes der Siedelage 30 bis 300° C mit 15 bis 20 Gew.-% Aromaten in den unteren Teil des Extraktors 2 eingeführt. Wie in Beispiel 1 werden über Leitung 6 4000 kg/h N-Methylpyrrolidon mit 6 Gew.-% Wasser zugeführt. Das Raffinat verlässt über Leitung 3, Wasserwäsche 4 und Leitung 5 in einer Menge von 750 kg/h und mit einem Aromatengehalt von 1 bis 5 Gew.-% die Anlage.
- Aus dem Sumpf des Extraktors 2 wird über Leitung 7 beladenes Lösungsmittel mit niedrigerem Wassergehalt abgezogen und in die Destillationskolonne 29 etwa in der Mitte zugeführt. Der Destillationskolonne 29 werden in dem unteren Teil über Leitung 28 ca. 300 kg/h lösungsmittelhaltigen Wassers aus der Raffinatwasserwäsche 4 über Leitung 27 und der Extraktwasserwäsche über Leitung 25 zugeführt. Dieses Produkt enthält 200 kg/h Wasser und erhöht den Wassergehalt des Lösungsmittels, das über Leitung 8 dem Sumpf der Destillationskolonne 29 verlässt, von 6 auf 11 Gew.-%.
- Am Kopf der Destillationskolonne 29 werden über Leitung 30 die Dämpfe abgezogen, kondensiert und im Abscheider 31 in eine Kohlenwasserstoffphase und eine Wasserphase getrennt. Die Kohlenwasserstoffphase ist der niedrigsiedende Teil des Extraktes und verlässt in einer Menge von 75 kg/h mit einem Aromatengehalt von 50 bis 70 Gew.-% die Anlage. Wenn dieser leichtsiedende Teil des Extraktes nicht abdestilliert worden wäre, wäre er teilweise im Reextraktionsmittel verblieben und hätte letztendlich über den Lösungsmittelkreislauf zusammen mit dem Raffinat die Anlage verlassen, so dass eine wesentlich schlechtere Entaromatisierung stattgefunden hätte. Das azeotrop mitgeführte Wasser wird über Leitung 33 als Rücklauf auf den Kopf der Destillationskolonne 29 geleitet. Der restliche Extrakt verlässt in einer Menge von 175 kg/h mit einem Aromatengehalt von 50 bis 70 Gew.-% über Leitung 17 die Anlage. Der übrige Teil des Verfahrens verläuft genauso wie im Beispiel 1.
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