EA001326B1 - Композиция, содержащая жидкий жирный компонент - Google Patents

Композиция, содержащая жидкий жирный компонент Download PDF

Info

Publication number
EA001326B1
EA001326B1 EA199800996A EA199800996A EA001326B1 EA 001326 B1 EA001326 B1 EA 001326B1 EA 199800996 A EA199800996 A EA 199800996A EA 199800996 A EA199800996 A EA 199800996A EA 001326 B1 EA001326 B1 EA 001326B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
sterol
composition according
sterols
fat
organogel
Prior art date
Application number
EA199800996A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800996A1 (ru
Inventor
Хайке Риттер
Роберт Лео К. М. Ван Де Санде
Волкмар Мюллер
Original Assignee
Унилевер Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8223978&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA001326(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Унилевер Н.В. filed Critical Унилевер Н.В.
Publication of EA199800996A1 publication Critical patent/EA199800996A1/ru
Publication of EA001326B1 publication Critical patent/EA001326B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0056—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Было обнаружено, что при добавлении двух различных специфических стеринов, которыми предпочтительно являются фитостерины, к жидкому жиру, последний больше не был жидким, а приобретал твердость, измеренную как твердость по Стивенсу, значительно выше, чем твердость самого жидкого жирного соединения. Предпочтительно жидкий жир представляет собой пищевой жир, и используемые стерины являются смесью фитостеринов, предпочтительно оризанола и ситостерина при минимальном суммарном весовом уровне 2%, предпочтительно 4%, при наиболее оптимальном молярном соотношении в диапазоне между 3:1 и 1:3, более предпочтительно между 1:2 и 2:1. Композиция предпочтительно используется в потребительских товарах, таких как косметические или пищевые продукты. Также продукты, содержащие такую композицию, являются частью изобретения. После растворения стеринов в жирном соединении при повышенной температуре было обнаружено улучшение структурирующей способности стеринов при быстром охлаждении.

Description

Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей органогель, который, главным образом, состоит из жидкого жирного компонента и смеси стеринов.
Органогель данного изобретения имеет большую твердость, чем жидкий жирный компонент при сравнении при одинаковой температуре, обычно комнатной температуре.
Жидкий жирный компонент в описании упоминается как жидкий жир.
Жиры обычно применяются в широком ряде потребительских продуктов, включая пищевые и косметические продукты, а также в технических и непотребительских областях.
В большинстве таких применений требуется, чтобы продукт, содержащий жидкий жир, имел некоторую структуру или твердость, что означает, что продукт не является таким же жидким и текучим, как жидкий жир сам по себе, при сравнении в одинаковых условиях. Несколько способов используют для придания структуры, одним из наиболее обычных способов является применение твердых жиров в дополнение к жидкому жиру. В случаях применения, когда помимо жира присутствует также нежирная жидкость, такая как вода, также применяются эмульгаторы и/или загустители, и/или агенты желатинизации, благодаря чему нежирная жидкость значительно увеличивает твердость конечного продукта. В большинстве случаев применения и, в частности, в композициях, содержащих большие количества жира, твердый жир применяется для структурирования (или придания твердости продуктам) по техническим и практическим соображениям, в частности, в жиросодержащих продуктах длительного хранения, содержащих более 50% жира, предпочтительно более 60% жира. При более низких уровнях содержания жира часто используют сочетание твердого жира, эмульгаторов и загустителей, и/или агентов желатинизации. Однако в потребительских продуктах, в особенности в пищевых продуктах, существует повышенное требование для снижения или даже исключения твердого жира по ряду причин. Например, такие причины могут быть связаны с соображениями здоровья, и где используются жиры, потребители требуют продукты с настолько низким уровнем насыщенных жирных кислот (8ΛΡΆ), насколько это возможно, и предпочтительно с низким уровнем трансжирных кислот (например, менее 4%). Наиболее предпочтительно, чтобы жиросодержащие продукты совсем не содержали трансжирные кислоты. Препятствия иногда возникают из-за повышения стоимости продуктов, и/или отрицательного восприятия потребителем используемых ингредиентов.
Таким образом, одним из аспектов настоящего изобретения является способ для замены части или всего твердого жира в жировой композиции, состоящей только из твердого жира или из смеси твердого и жидкого жира, путем использования органогеля, как заявлено в данном изобретении. Альтернативно изобретение можно использовать для снижения количества структурирующего материала, необходимого для придания твердости композиции, содержащей жидкий жир. Другим объектом настоящего изобретения является новый способ придания твердости жидкому жиру, в частности, глицеридам, без химической модификации.
В настоящей заявке жидкий жир означает, что жидкий жир является текучим при температуре его применения. Для большинства продуктов и в предпочтительном воплощении такой температурой является комнатная температура (20°С).
Примеры таких жидких жиров включают жидкие парафины и жидкие органические жирные компоненты, как часто применяемые в потребительских продуктах, например, многоатомные сложные эфиры, такие как моно-, ди- и триглицериды.
Настоящее изобретение предлагает композицию, содержащую органогель, который, главным образом, состоит из жидкого жирного компонента, по меньшей мере, одного стерина и, по меньшей мере, одного стеринового сложного эфира. Желательно, чтобы оба присутствовали в количестве, по меньшей мере, 1 мас.% каждый, на основе общего количества жидкого жира, используемого в органогеле.
Предпочтительно весь жидкий жир, присутствующий в композиции данного изобретения, формируется в органогель. В конкретном воплощении органогель содержит, по крайней мере, 75% жидкого жира.
В одном воплощении данного изобретения заявленная композиция состоит из органогеля, состоящего из жидкого жира, стерина (или смеси различных стеринов) и стериновых сложных эфиров (или смеси различных стериновых сложных эфиров). В другом воплощении другие компоненты также присутствуют.
Предпочтительно композиция не содержит воду.
Соответственно органогель настоящего изобретения может быть использован в сочетании с другим компонентом, таким как твердый жир, с водой, или их сочетаний, и может включать любой другой обычно применяемый компонент, в зависимости от требуемого конечного применения. Предпочтительно, чтобы не использовались компоненты, которые отрицательно влияют на твердость самого органогеля. Также предпочтительно, чтобы в композициях, в которых присутствует вода, и для которых твердость органогеля еще остается требуемой после продолжительного хранения, были проведены дополнительные измерения. Например, это желательно при использовании компонентов, восстанавливающих активность воды.
Таким образом, в настоящей композиции твердый жир все-таки может присутствовать.
Например, в композиции предшествующего уровня техники, составленной из жидкого и твердого жира, количество твердого жира может быть уменьшено путем использования смеси стерина, составленной как рассматривается в настоящем изобретении. В этом аспекте предпочтительно, чтобы не только часть или весь твердый жир был заменен жидким жиром, но чтобы весь жидкий жир в композиции присутствовал в форме органогеля. В наиболее предпочтительном воплощении композиция состоит из органогеля и твердого жира. Предпочтительно использовать твердый жир с низким уровнем 8ΛΡΆ, например, менее 10%, и с уровнем трансжирных кислот менее 4%; предпочтительно твердый жир фактически является свободным от трансжирных кислот.
Как указывалось выше, в композиции одного из воплощений настоящего изобретения могут присутствовать другие обычно применяемые компоненты. Например, в продукте маргаринового типа весь или часть присутствующего твердого жира может быть заменена органогелем, и, кроме того, другие компоненты, обычно присутствующие в продуктах маргаринового типа, такие как твердый жир, вода, ароматизаторы, соль и подобные, также могут присутствовать.
В данном описании стерин является полициклическим спиртом с, по меньшей мере, 24 углеродными атомами и, по меньшей мере, 4 конденсированными кольцами, с размером кольца, по меньшей мере, 3 атома, предпочтительно размер кольца находится в интервале 36 атомов. В предпочтительном воплощении кольца являются почти плоскими кольцевыми системами, как было обнаружено у холестерина. В другом предпочтительном воплощении гидроксильные группы (или С-0 связи) расположены в той же плоскости, что и система колец, т. е. экваториальной, а не аксиальной.
В данном описании стериновые сложные эфиры являются эфирами фенольных кислот стеринов, определенных выше. Термин «фенольные кислоты» относится к семейству коричных кислот, примерами которых являются кофейная кислота и феруловая кислота.
Были получены очень хорошие результаты, когда этерифицированный стерин имел структуру в высокой степени подобную структуре применяемого свободного стерина. В одном особенно предпочтительном воплощении свободный стерин является феруловой кислотой, и стерин, этерифицированный фенольной кислотой, является стериновым сложным эфиром феруловой кислоты. В настоящее время полагают, что свободный стерин или компонент подобной химической структуры и стерин, этерифицированный фенольной кислотой, или компонент подобной химической структуры, приводят к образованию агрегатов при растворении в жидкости, и что эти агрегаты показы вают определенный уровень образования сетчатой структуры или даже полимеризации в жидкости, который затем отражается в структурировании жидкости. Следовательно процесс структурирования жидкости имеет сходство с образованием геля, известного из водных гелей. Однако заявитель не хочет быть связанным данной теорией.
Примерами пригодных сочетаний стеринов и стериновых сложных эфиров, выбранных из группы фитостеринов, являются оризанол и ситостерин (часто называемый βситостерином). Также было обнаружено, что холестерин является пригодным компонентом, который может обеспечить структуру жидкому жирному компоненту, при применении при специфических уровнях в сочетании с другими фитостеринами.
Обнаружено, что дополнительным преимуществом настоящего изобретения является то, что большинство стеринов, применяемых для обеспечения структуры в соответствии с настоящим изобретением, являются компонентами, получаемыми из природных источников. В предпочтительном воплощении изобретения применяемые стерины и/или стериновые сложные эфиры являются компонентами, которые также могут быть обнаружены в природе. Например, оризанол и ситостерин присутствуют как незначительные компоненты во многих растениях. Во многих случаях они даже присутствуют в растениях, из которых получают триглицериды. Следует отметить, однако, что стериновые компоненты (эфиры) не присутствуют в этих природных источниках в количествах, достаточных для обеспечения структурирования, и не присутствуют в молярных соотношениях, необходимых для получения соответствующей структуры. Также, в большинстве случаев, не все стерины, необходимые для структурирования, присутствуют в растениях, из которых получают масла. В настоящее время часто эти второстепенные (незначительные) компоненты частично удаляют в процессе очистки масла.
Следовательно одним из объектов настоящего изобретения является новый способ придания твердости жидкому жиру, в частности пищевому глицериду, без химической модификации любого из необходимых ингредиентов.
В частности, было обнаружено, что стерины и стериновые сложные эфиры, очень подходящие для обеспечения твердости жидкости, выбирают из группы фитостеринов. В данном изобретении термин «фитостерин» используется для обозначения целой группы свободных фитостеринов, фитостериновых сложных эфиров жирных кислот и (ацилированных) фитостерин глюкозидов.
Существует три главных вида фитостеринов, а именно бетаситостерин, стигмастерин и кампестерин. Схематически изображения означенных компонентов даны в ТиДиеисе о£ Ргос сккищ оп Б1сгок о£ Еб1Ь1с УсдсЮкс ОНк (Б.Р. КосЬЬаг, Ргод. Ηρίά Иск., 22, рр. 161-188).
Ситостерин, например, может быть получен из древесины и из рафинирования растительного масла и обычно содержит также незначительное количество других стеринов, подобно кампестерину, стигмастерину, различным авенастеринам и т.д. Для настоящего изобретения нет необходимости в том, чтобы используемые стерины и/или стериновые сложные эфиры были высоко чистыми; некоторые примеси могут присутствовать, это не принимается во внимание, в особенности, когда полярность относительно низкая.
Оризанол состоит из смеси сложных эфиров феруловой кислоты ненасыщенных тритерпеновых спиртов и называется также как гаммаоризанол. В данном изобретении используется только термин «оризанол». Дополнительное описание и схематическое изображение структуры оризанола даны в БсратаБоп о£ Уйаиип Е апб датта-ОгухапоЬ Егот К1сс Вгап Ьу Ыогта1Рйакс Сйгота1одгарЬу (М. Э|аск апб М. Бакка, 1ЛОС8 Уо1. 71, по. 11, р. 1211). Оризанол, содержащий сложные эфиры феруловой кислоты нескольких фитостеринов, можно получить, например, из рисовых отрубей.
Холестерин, по очевидным причинам, связанным со здоровьем, является менее желательным для использования в пищевых продуктах. Однако в других случаях применения он может быть очень успешно применен.
В высшей степени подходящее сочетание, в особенности для пищевых продуктов, было обнаружено в случае использования как оризанола, так и ситостерина.
Органогель настоящего изобретения обладает твердостью большей, чем твердость жидкого жира при сравнении при одинаковой температуре, обычно комнатной температуре.
В наиболее предпочтительном воплощении твердость органогеля, состоящего из жидкого масла и смеси стерина, и стериновых сложных эфиров, в соответствии с изобретением имеет твердость 4,4 по Стивенсу (значение 4,4 по Стивенсу), по меньшей мере, 20 г измеренную при 20°С. Твердость Б1 по Стивенсу, выраженную в граммах, определяют через 1 неделю после приготовления органогеля и при его хранении при 5°С, и после этого уравновешивают в течение 24 ч при указанной температуре, с использованием цилиндра с диаметром 4,4 мм в Анализаторе текстуры Бкуспк-ЬЕКА (фирма Б1суспк Абуапссб \Усщ1ппд БукЮтк. ИК) с пределом нагрузки 1 000 г в режиме нормально, и устанавливают при глубине проникания 10 мм и скорости проникания 2,0 мм/с.
Таким образом, твердость по Стивенсу считается для данной цели параметром, достаточным для установления различия между жидким жиром и структурированным жидким жиром (органогелем).
Смесь стерина (стеринов) и стеринового сложного эфира (стериновых сложных эфиров) изобретения способна структурировать жидкий жир, при добавлении к жидкому жиру в количестве, по меньшей мере, 1 мас.% каждый, на основе количества жидкого жира. Стерины и стериновые сложные эфиры имеют ограниченную растворимость в жидком жире, точка насыщения зависит от используемых специфических компонентов. В большинстве случаев количеством, достаточным для структурирования, является уровень, посредством чего все структурнообеспечивающие стерины и стериновые сложные эфиры добавляются при общем уровне, равном или предпочтительно выше точки насыщения раствора.
В частности, минимальное суммарное количество стеринов (т.е. стеринов + стериновых сложных эфиров) составляет, по меньшей мере, 2 мас.%, и предпочтительно 3 мас.%, основанных на общем количестве жидкого жира, присутствующего в композиции.
Стерины и стериновые сложные эфиры растворяют в жидком жире и считается (без желания быть связанными теорией), что структурирование получают путем добавления стеринов и стериновых сложных эфиров в количестве, выше точки насыщения раствора, означая, что есть нерастворившиеся стерины, которые обсуждаются как обеспечивающие структуру жидкости.
Было обнаружено, что молярное соотношение стеринов и стериновых сложных эфиров должно находиться в диапазоне от 1:10 до 10:1, предпочтительно от 1:5 до 5:1, наиболее предпочтительно в диапазоне 1:3 - 3:1 и до почти эквимолярных соотношений, когда было обнаружено, что получают оптимальное структурирующее действие для обеспечения твердости жидкому жиру, в частности жидкому триглицериду.
В одном конкретном и предпочтительном воплощении данного изобретения жидкий жир является полностью неполярным. Неожиданно было обнаружено, что почти все неполярные жидкие жиры могут приобретать твердость при использовании сочетания стерина (смеси) и стеринового сложного эфира (смеси), которое предпочтительно использует сложный эфир специфического стерина (смесь).
Настоящее изобретение является особенно пригодным в пищевой области, где предпочтительным является использование пищевого жидкого жира и пищевого стерина (стеринов) и пищевого стеринового сложного эфира (эфиров).
Так, для пищевых продуктов жидким жиром является пищевой жир, и используемыми стеринами является смесь фитостеринов, предпочтительно оризанола и ситостерина при минимальном суммарном массовом уровне 2%, предпочтительно 4%, при оптимальном моляр001326 ном соотношении в диапазоне между 3:1 и 1:3, предпочтительно между 1:2 и 2:1. После растворения стеринов в жирном соединении при повышенной температуре, было обнаружено улучшение структурирующей способности стеринов при быстром охлаждении.
В другом предпочтительном воплощении данного изобретения применительно к пищевым продуктам было обнаружено, что ситостерин и оризанол обеспечивают значительную и достаточную структуру пищевому жидкому ацилглицериду, когда оба присутствуют в суммарном количестве, по меньшей мере, 2 мас.% каждый, основанном на жидком жире ацилглицерида. Оптимальные условия для обеспечения твердости продукту были найдены при использовании оризанола и ситостерина при приблизительно эквимолярном соотношении в сочетании с применением жидкого многоатомного эфира, предпочтительно моно-, ди- и/или триацилглицери да.
В дополнение к этому, использование ситостерина и оризанола в пищевых продуктах, как полагают в настоящее время, добавляет благоприятные действия на здоровье при их ежедневном приеме, особенно в отношении снижения ишемической болезни сердца. Для большинства областей применения, и в особенности для пищевых продуктов, использование пищевых жидких ацилглицеридов, особенно триацилглицеридов, в качестве жидкого жирного компонента, является предпочтительным. В качестве подходящих триацилглицеридов можно использовать жиры и масла (здесь использованы как синонимы) как растительные, так и животные жиры, полученные из природных и синтетических источников. Предпочтительными являются жидкие растительные и/или животные жиры, полученные из природных источников. Дополнительно предпочтительно, чтобы эти масла содержали значительное количество С14С22 глицеридов, и дополнительно предпочтительно значительное количество глицеридов, имеющих С1б-С20 триглицериды. Сп указывает число атомов углерода на группу жирной кислоты.
В другом предпочтительном воплощении жидкое жирное соединение содержит существенное количество насыщенных ацилглицеридов, в частности насыщенных триглицеридов, так как было обнаружено, что их использование выгодно в отношении придания твердости продукту. Было отмечено, что более высокое количество структурирующих стеринов требуется для композиций, содержащих высокие уровни ненасыщенных ацилглицеридов по сравнению с уровнями, необходимыми для той же степени структурирования. Чем менее ненасыщенные глицериды используют, тем тверже получают продукт, с одним и тем же количеством присутствующих стеринов. Однако в пищевых продуктах может быть желательным по соображениям здоровья использование менее насыщенных глицеридов и более высокого количества стеринов.
Растительные триглицериды, часто используемые в потребительских продуктах, включают те, которые получены из зерна, бобов, фруктов и орехов, или частей этих растительных материалов, таких как их зародыши, и часто получают путем механического выдавливания и/или путем экстракции растворителем. Примерами жидких триглицеридов, которые наиболее подходят для использования в настоящем изобретении, являются подсолнечное масло, рапсовое масло, льняное масло или масло из льняного семени, соевое масло, кукурузное (или маисовое) масло или масло из зародышей кукурузы, масло из зародышей пшеницы, масло из рисовых отрубей, пальмовое масло, оливковое масло, арахисовое масло и подобные.
В настоящем изобретении можно также использовать масла животного происхождения, включая масла, полученные при обработке рыбы, например, рыбий жир.
Другие жидкие жиры, которые могут быть применены в настоящем изобретении, содержат или состоят из многоатомных полиэфиров сахарозы.
В объем настоящего изобретения входит композиция согласно основному пункту, в которой применяемый жир представляет собой жир, который не является жидкостью при комнатной температуре. Термин жидкий жир относится к жиру, который является жидким при используемой температуре. Например, жиры могут применяться при температурах выше комнатной и желательно, чтобы жир при температуре его применения не был жидким, но имел некоторую структуру. Как хорошо известно, большинство жиров плавятся при их нагревании, и также могут быть структурированы под действием стеринов при температуре, выше температуры плавления, как рассмотрено в настоящем изобретении. Желательно использовать количество выше уровня насыщения при рассматриваемой температуре применения. Предпочтительно температура применения композиции, содержащей органогель, составляет менее 80°С, так как было обнаружено, что при температурах выше указанной органогель становится менее стабильным.
В другом воплощении настоящего изобретения используется жидкий жир или масло растительного, или животного происхождения, как указывалось выше, к которому в дополнение к стеринам добавляют моноглицериды, по меньшей мере, 1 мас.%, на основе количества используемого жирного соединения. Было найдено, что дополнительное повышение твердости получают при добавлении 1 % или более, например, 2-10% моноглицерида, или что получают снижение количества стеринов, необходимое для получения твердости или вязкости для жидкого жирного соединения, путем добавления моноглицерида.
Композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть получена путем простого растворения стерина (стеринов) в жидком жире. Например, композицию, обладающую значительной твердостью, по сравнению с жидкостью самой по себе, получают растворением сложного эфира фенольной кислоты стерина и стерина путем смешивания ингредиентов и перемешивания при повышенных температурах.
Для большинства жиров и масел достаточной температурой будет температура более чем, например, 40 - 50°С, часто более 75°С или 85°С, в некоторых случаях требуется температура 90°С для получения быстрого растворения. Как только будет получен чистый, прозрачный раствор, жидкий раствор может быть оставлен для охлаждения до, например, температуры окружающей среды.
Образование структурированной системы часто протекает достаточно медленно, и в некоторых случаях может потребоваться более чем от одного вплоть до нескольких дней, прежде чем окончательная степень структурирования не будет достигнута. Было обнаружено, что более быстрое и даже мгновенное структурирование раствора получается путем применения быстрого охлаждения. Следовательно наиболее подходящими средствами является охлаждающее устройство, обеспечивающее соскабливание с поверхности, например, вотатор (А-блок).
С точки зрения питания желательно, чтобы пищевые продукты содержали как можно меньше насыщенного жира (триглицеридов, содержащих группы насыщенных жирных кислот). Следовательно в настоящее время часто желательно использовать необработанные масла и жиры, содержащие большое количество ненасыщенных жирнокислотных групп. Такие масла, однако, являются часто текучими при комнатной температуре и поэтому менее подходящи для использования в продуктах, которые должны обладать некоторой твердостью, таких как пастообразные продукты, приправы, майонез и даже мягкие маргарины, используемые как добавка к овощам, в кремах, и внутренние и наружные добавки. До сих пор эти масла подвергали обработке, в результате которой была получена некоторая твердость или плотность. Однако подобная обработка имеет серьезный недостаток насыщения ненасыщенных жирнокислотных групп. Поэтому желательно с точки зрения питания, использовать так много необработанных масел и жира в продуктах питания, насколько позволяет их плотность. В соответствии с настоящим изобретением твердость жидкому маслу или жиру может быть придана путем добавления, по меньшей мере, одного стерина и, по меньшей мере, одного стеринового сложного эфира в количестве, по меньшей мере, 1 мас.% каждого, основанного на весе жидкого жира, которому должна быть придана твердость.
Органогель предпочтительно используется в потребительских продуктах, таких как косметические или пищевые продукты. Также эти продукты, содержащие такую композицию, являются частью изобретения. Таким образом, настоящее изобретение позволяет получать пищевые продукты на жировой основе, в которых используют дисперсию органогеля. Хотя возможно легко получить пищевые продукты, в которых все жиры присутствуют в форме органогеля, в соответствии с настоящим изобретением в одном воплощении пищевой продукт содержит жир в форме органогеля, как определено в настоящей заявке, а также другой (твердый) жир.
Настоящее изобретение далее поясняется примерами.
В примерах процентное содержание является массовыми процентами, если не указано иначе. Степень структурирования образцов определяется с помощью пенетрометра Стивенса при следующих условиях диаметр зонда: 6,4 мм;
глубина проникновения: 20 мм; скорость проникновения: 20 мм/с;
температура: окружающей среды (примерно 20°С).
Пример I.
Для определения растворимости оризанола, специфического фитостерина из рисовых отрубей, содержащего сложные эфиры феруловой кислоты для нескольких фитостеринов, в рафинированном подсолнечном масле, 1 - 1 0% чистого оризанола (полученного от фирмы Тхипо Ктсе Рте Сйеш1са1 Со Ыб, Япония, содержащего более 98% сложных эфиров феруловой кислоты) и β-ситостерина (фирма Каиках Оу, С11еииса1 МШ, Финляндия, содержащего 92% β-ситостерина, 7% кампестерина и примерно 1 % артенолов. Средняя молекулярная масса составляет 413) добавляют к маслу приповышенных температурах в диапазоне между 50 и 100°С, перемешивая до тех пор, пока не будет получен светлый и прозрачный раствор.
Было установлено, что растворимость оризанола в подсолнечном масле, определенная как концентрация (мас/мас), которая дает прозрачный раствор после продолжительного времени выдерживания при определенной температуре, увеличивается почти линейно от приблизительно 2% при 20°С до приблизительно 1 0% при 90°С.
Когда насыщенному раствору позволили охладиться и выдержали продолжительное время, чтобы избежать часто происходящих медленной кристаллизации и пересыщения, раствор показал образование дискретных кристаллов оризанола на дне сосуда. При этих условиях не наблюдали структурирования масляной фазы совсем (опыт № 1.1).
Подобные определения растворимости проводили для чистого ситостеринового продукта на основе древесины, состоящего из примерно 92% истинного ненаполненного ситостерина и примерно 8% кампестерина.
Было обнаружено, что растворимость этого ситостерина в рафинированном подсолнечном масле составляет приблизительно 1 % при 20°С, и линейно повышается до приблизительно 4% при 90°С, содержание небольшого количества ситостерина в чистом масле не учитывали.
Когда температуре позволили снизиться ниже температуры насыщения, раствор ситостерина также показал осаждение кристаллов ситостерина спустя некоторое время. В этих опытах на растворимость также не наблюдали явления структурирования вообще (опыт № 1.2).
Для проверки растворимости различных фитостеринов проводили также опыты на растворимость, в которых использовали сочетание обоих стеринов, растворенных в масле. Эти растворы объединенных фитостеринов оставались жидкими, пока температура сохранялась выше приблизительно 50°С.
Совершенно неожиданно было установлено, что начиная при уровне приблизительно 2% оризанола и 2% ситостерина, растворенных в подсолнечном масле, раствор фитостеринов становился желеобразным и даже твердым, спустя несколько дней, когда растворы охлаждали до температуры окружающей среды и не подвергали больше перемешиванию (опыт № 1.3).
Пример II.
Неожиданная структурирующая способность растворенных вместе оризанола и ситостерина в жидком подсолнечном масле дополнительно объяснялась проведением серии опытов по растворению с использованием различных массовых соотношений оризанол:ситостерин.
Постоянные условия в этой серии опытов следуют из описания обработки
- поместить 94,0 г рафинированного (и вымороженного) подсолнечного масла в стеклянный стакан с мешалкой;
- добавить требуемые количества оризанола и ситостерина к маслу при постоянном суммарном уровне концентрации стерина 6%;
- повысить температуру смеси до 90°С при перемешивании;
- продолжать перемешивание в течение 30 мин после достижения прозрачного раствора;
- позволить раствору охладиться до температуры окружающей среды;
- выдерживать раствор неподвижно при температуре окружающей среды в течение 6 дней.
Результаты твердости по Стивенсу, выраженные в граммах силы, измеренной в раство рах, содержащих различные количества оризанола и ситостерина, приведены в табл. II. Опыты II. 1 и II. 9 являются сравнительными приме рами.
Таблица II
Опыт №№ Оризанол, г Ситостерин, г Молярное соотношение оризанол: ситостерин Твердость, г
II. 1 5,55 0,45 8,36 0
П.2 5,01 0,99 3,46
П.3 4,43 1,57 1,92 25
П.4 3,90 2,10 1,27 37
II. 5 3,56 2,44 1,00 57
П.6 3,54 2,46 0,98 57
П.7 2,96 3,04 0,66 81
II. 8 2,01 3,99 0,34 31
П.9 0,96 5,04 0,13 0
Эта серия опытов ясно показывает явление структурирования, когда два рассматриваемых фитостерина растворяют в подсолнечном масле вместе.
Пример III.
Суммарная концентрация фитостерина проиллюстрирована следующим примером.
Соотношение и суммарное весовое количество приведены в таблице, представленной ниже.
Другие постоянные условия во время этих опытов были, как описано в примере II, за исключением изменяющегося количества включенного подсолнечного масла (приведено в таблице) и времени выдерживания, которое в данном опыте было равно 3 дням.
Таблица III
Опыт №№ Оризанол, г Ситостерин, г Масло, г Стерины, % Твердость, г
III. 1 2,37 1,63 96,0 4,0 0
Ш.2 3,56 2,44 94,0 6,0 26
Ш.3 5,34 3,66 91,0 9,0 1057
Ш.4 7,12 4,88 88,0 12,0 1901
Ш.5 9,49 6,51 84,0 16,0 3520
Из данной таблицы следует, что твердость структурированного подсолнечного масла по существу увеличивается при увеличении суммарного количества фитостеринов. Пример III. 1 не исключает наличия какой-либо твердости в момент измерения. Однако в дополнительном опыте было обнаружено, что спустя 26 дней твердость по Стивенсу композиции составила примерно 20.
Пример IV.
В данной серии экспериментов изменяющимися условиями были
- время выдерживания после охлаждения: 1-4-7 дней;
- температура выдерживания: 5-15-25°С. Суммарную концентрацию стеринов поддерживали при 5%, а молярное соотношение оризанол:ситостерин - 1 : 1 . Измерение твердости по Стивенсу проводили при температуре окружающей среды. Растворение проводили в стек лянном реакторе с перемешиванием, с отражательной перегородкой, двойной стенкой. Результаты представлены в таблице IV.
Таблица IV
Влияние времени, температуры и соотношения стеринов на твердость
Опыт №№ Время, дни Температура, °С Твердость оризанол: ситостерин 1:1, г Твердость оризанол: ситостерин 2:1, г Твердость оризанол: ситостерин 1:2, г
IV. 1 1 5 0 807 565
ΖΥ.2 1 15 0 857 548
ΖΥ.3 1 25 0 5 14
ΖΥ.4 4 5 185 860 568
IV. 5 4 15 1 753 623
ΖΥ.6 4 25 0 90 38
ГУ.7 7 5 209 920 622
IV. 8 7 15 18 783 661
ΖΥ.9 7 25 10 254 190
Из приведенных в таблице результатов очевидно, что для структурирования требуется несколько дней, и что оно протекает быстрее при более низких температурах. Было обнаружено снова, что при более продолжительном выдерживании композиций твердость дополнительно увеличивается. Быстрое структурирование происходит при использовании вотатора (Аблока) для охлаждения композиций.
Пример V.
Несколько различных типов жидких триглицеридных масел с различной степенью ненасыщенности использовали в данном опыте. Используемые масла были получены из: пальмового олеина, оливкового масла, из рисовых отрубей, рапсового, подсолнечного и льняного масла, или масла льняного семя. Пальмовый олеин получают в результате сухого фракционирования при 15°С.
Эти опыты проводили при следующих условиях:
- суммарная концентрация стеринов 6%;
- весовое соотношение оризанол: ситостерин 1 : 1 ;
- температура растворения 90°С;
- время выдерживания 6 дней;
- температура выдерживания 20°С.
Полученные результаты твердости по Стивенсу представлены в табл. V.
Таблица V
Опыт №№ Масло Твердость, г
У.1 оливковое 127
У.2 рисовых отрубей 73
V.3 рапсовое 84
У.4 подсолнечное 81
Υ.5 льняное семя 22
Пример VI.
Проверяли влияние животного холестерина, используемого вместо ситостерина, на поведение структурирования, при проведении структурирования с использованием 46 г подсолнечного масла, 3 г оризанола и 1 г холестерина.
Вскоре после растворения животного и растительного стеринов в подсолнечном масле при 90°С структурирующее поведение становится заметным.
Таблица VI
Опыт №№ 2-е соединение Описание Твердость, г
VI. 1 ситостерин ссылка 81
VГ.2 холестерин быстро твердеет 78
В течение первых двух дней масло, структурированное холестерином, выглядело очень прозрачным, однако спустя некоторое время образец стал более мутным, подобно всем предыдущим опытам.
Пример VII.
Рафинированное подсолнечное масло, использованное в опытах, описанных до сих пор, может содержать небольшие количества полярных соединений, подобно ди- и моноглицеридам, и свободных жирных кислот.
Для испытания структурирующего действия стеринов на очищенный триацилглицерин, рафинированное и вымороженное подсолнечное масло подвергали дополнительной обработке на §Ю2-колонке при температуре окружающей среды и следующих условиях:
- 1 часть масла растворяют в 2 частях гексана;
- обработка на колонке с силикагелем (№ 60, фирма Мегск).
3% Оризанола и 3% ситостерина растворяют в очищенном масле при 90°С. После 6 дней выдерживания при температуре окружающей среды получают очень твердую структуру с очищенным триглицеридным маслом, выраженную в 1049 г твердости по Стивенсу.
Пример VIII.
Влияние наличия изменяющихся количеств моноглицеридов, содержащихся в рафинированном подсолнечном масле, определяли с помощью опытов по структурированию №№ VIII. 1-4 без добавления и при добавлении 3, 6 или 9% чистого моноацилглицерина (МАГ) (Нутопо). Результаты по твердости представлены в табл. VIII.
Таблица VIII
Опыт №№ Описание Твердость, г
УШ.1 рафинированное подсолнечное масло 81
УШ.2 3% моноацилглицерина МАГ 168
УШ.3 + 6% МАГ 325
УШ.4 + 9% МАГ 441
Из данной таблицы следует, что добавление чистых моноглицеридов оказывает положительное действие на твердость при структурировании стеринами.
Пример IX.
Проводили серию опытов по структурированию с рядом различных органических нетриглицеридных жидкостей с 6% суммарной концентрацией стеринов и при молярном соотношении оризанол: ситостерин 1:1. Результаты приведены в следующей таблице.
Структурирование фитостеринами в не-ТАГ жидкостях
Опыт №№ Жидкость Тип Твердость, г
ΙΧ.1 вода неорганическая 0
ΙΧ.2 метанол спирт 0
ΙΧ.3 этанол - 0
ΙΧ.4 изопропиловый спирт - 0
ΙΧ.5 пропиленгликоль диол 131
ΙΧ.6 глицерин триол 0
ΙΧ.7 ацетон кетон 0
ΙΧ.8 уксусная кислота кислота 0
ΙΧ.9 олеиновая кислота - <5
ΙΧ.10 гексан алкан 26
ΙΧ.11 парафиновое масло - 867
Приведенные результаты показывают значительную структурирующую способность фитостеринов в парафиновом масле, пропиленгликоле, гексане и до некоторой степени в олеиновой кислоте.
Пример Х.
Смешивание структурированного стеринами подсолнечного масла при температуре окружающей среды с минерализованной водой при повышающемся соотношении масло:вода с приращением 10% приводит к образованию окрашенных в белый цвет стабильных мягких эмульсий при соотношении 50:50 или выше.
При более низких соотношениях масляная фаза остается в виде отдельной фазы в воде.
При смешивании подсолнечного масла, содержащего оризанол и ситостерин, при суммарной концентрации стеринов примерно 6% и при молярном соотношении 1:1, с 20% воды, при применении быстрого охлаждения в вотаторе (А-блок) при температурном режиме от 6090°С до 0-5°С, была получена достаточно твердая маргариноподобная паста.
Через несколько дней выдерживания в холодильнике полученная паста становится мягкой и может быть успешно использована в качестве мягкого маргарина.
Пример XI.
В данном эксперименте были приготовлены пасты, содержащие органогель и воду. Органогель был приготовлен из ультраситостерина (стерин, полученный из древесной целлюлозы), оризанол был получен от фирмы Каиках Оу.
Были приготовлены две серии, обе получены путем приготовления двух отдельных фаз, то есть водной и жировой, и объединения этих фаз после предварительной обработки в Сблоке.
Предварительная обработка жировой фазы заключается в нагревании ингредиентов жировой фазы до 90°С, охлаждении до 60°С, пропускании композиции через А-блок для быстрого охлаждения до 15°С.
Водную фазу получают путем нагревания объединенных ингредиентов до 60°С и пропускания через А-блок для быстрого охлаждения до 15°С.
В примере XI.А водная фаза содержит соль, сироп или не содержит добавок; концентрация стеринов составляет 5 мас.% от жировой фазы, при молярном соотношении стерин:стериновые сложные эфиры 1:1.
Пример XI.А состоит из 6 опытов, включающих 1 ссылочный пример. Результаты приведены в следующей таблице.
Таблица ΧΙ.Α
Опыт №№ Жир+ стерины, % Н2О, % ΝαΟί, % Сироп, % Твердость по Стивенсу через 2 дня, г Твердость по Стивенсу через 5 дней, г
Α.1 84,5 15,5 0 0 70 67
А.2 84,6 12,6 2,77 0 108 125
А.3 82,4 13 4,57 0 100 94
А.4 81,4 7,0 0 11,6 117 122
А.5 81,0 2,7 0 16,4 141 153
В примере Х1.В водная фаза содержит примерно 1 2% общего жирового содержания и, таким образом, сама по себе водная фаза является премиксом. Все стерины добавляют к жировой фазе. В соответствии с этим, концентрация стеринов в жировой фазе составляет 5,65%, в то время как концентрация стеринов, основанная на общем количестве жира в композиции, составляет 5%. К жировой фазе добавляют 0,5% Όίιηοάαη ВР и небольшое количество каротина.
Таблица ΧΙ.Β
Опыт №№ Жир + стерины, % Н2О, % ΝαΟΙ, % Сироп, % Твердость по Стивенсу через 2 дня, г Твердость по Стивенсу через 5 дней, г
Β.1 95,5 4,5 0 0 34 36
В.2 95,5 3,7 0,81 0 133 138
В.3 95,4 3,4 1,19 0 157 192
В.4 95,3 1,8 0 2,97 105 120
В.5 94,8 0,7 0 4,45 197 203
ссылка 100 0 0 0 245 302
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (12)

1. Органогелевая композиция, содержащая жидкий жирный компонент, по меньшей мере, один стерин и, по меньшей мере, один стериновый сложный эфир, причем молярное соотношение стеринов к стериновым сложным эфирам находится в диапазоне от 1:5 до 5:1.
2. Органогелевая композиция по п. 1 , где общее количество стерина и общее количество стеринового сложного эфира составляет, по меньшей мере, 1 мас.% каждый, на основе количества жидкого жирного компонента.
3. Органогелевая композиция по любому одному из пп. 1 или 2, состоящая из жидкого жира, стерина или смеси различных стеринов и стеринового сложного эфира или смеси различных стеринов и моноглицеридов.
4. Органогелевая композиция по любому из предшествующих пунктов, где стериновый сложный эфир имеет структуру, подобную структуре применяемого стерина.
5. Органогелевая композиция по любому одному из предшествующих пунктов, где стерин и стериновые сложные эфиры выбирают из группы фитостеринов.
6. Органогелевая композиция по п.5, где стерин является ситостерином и стериновый сложный эфир является оризанолом.
7. Органогелевая композиция по любому из предшествующих пунктов, где органогель в композиции имеет твердость 4,4 по Стивенсу, по меньшей мере, 20 г, измеренную при 20°С.
8. Органогелевая композиция по любому из предшествующих пунктов, где суммарное количество стеринов, т.е. стеринов плюс стериновых сложных эфиров, составляет, по меньшей мере, 3 мас.%, на основе общего количества жидкого жира, присутствующего в композиции.
9. Органогелевая композиция по любому из предшествующих пунктов, где молярное соотношение стеринов и стериновых сложных эфиров находится в диапазоне от 1:3 до 3:1, наиболее предпочтительно в почти эквимолярном соотношении.
10. Органогелевая композиция по любому из предшествующих пунктов, где присутствуют моноглицериды.
11. Органогелевая композиция по любому одному из предшествующих пунктов, которую добавляют к пищевым продуктам, а присутствующий жир является пищевым жиром, и используемые стерины и стериновые сложные эфиры являются пищевыми компонентами.
12. Органогелевая композиция по п.11, где пищевым продуктом является паста, мягкий маргарин, приправа или майонез.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, ГСП-9 101999, Москва, М. Черкасский пер., 2/6
EA199800996A 1996-05-10 1997-05-12 Композиция, содержащая жидкий жирный компонент EA001326B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP96201303 1996-05-10
PCT/EP1997/002597 WO1997042830A1 (en) 1996-05-10 1997-05-12 Liquid fatty component containing composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800996A1 EA199800996A1 (ru) 1999-04-29
EA001326B1 true EA001326B1 (ru) 2001-02-26

Family

ID=8223978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800996A EA001326B1 (ru) 1996-05-10 1997-05-12 Композиция, содержащая жидкий жирный компонент

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6846507B1 (ru)
EP (1) EP0918465B1 (ru)
AU (1) AU767968B2 (ru)
CA (1) CA2253855C (ru)
CZ (1) CZ291214B6 (ru)
DE (1) DE69732239T2 (ru)
EA (1) EA001326B1 (ru)
ES (1) ES2235233T3 (ru)
PL (1) PL185952B1 (ru)
SK (1) SK284128B6 (ru)
WO (1) WO1997042830A1 (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992019640A1 (en) 1991-05-03 1992-11-12 Raision Margariini Oy A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same
US6544973B1 (en) 1995-07-28 2003-04-08 Raisio Benecol Ltd. Substance for lowering high cholesterol level in serum and methods for preparing and using the same
UA69378C2 (ru) 1996-11-04 2004-09-15 Райзіо Бенекол Лтд. Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах
US6929816B2 (en) 1998-01-21 2005-08-16 Raisio Benecol Ltd. Fat compositions for use in food
DE69824501T2 (de) * 1997-08-22 2004-11-04 Unilever N.V. Fettenthaltende Nahrungsmittelprodukte mit Sterolen
EP1440619B1 (en) * 1997-08-22 2006-11-02 Unilever N.V. Fat based food products comprising sterols
US5985344A (en) * 1997-09-02 1999-11-16 The Ricex Company Process for obtaining micronutrient enriched rice bran oil
FI109327B (fi) * 1998-02-27 2002-07-15 Spice Sciences Oy Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi
US6025348A (en) * 1998-04-30 2000-02-15 Kao Corporation Oil and fat composition containing phytosterol
EP0990391B1 (en) * 1998-03-24 2009-03-25 Kao Corporation Phytosterol-containing fat composition
WO2000041491A2 (en) * 1999-01-15 2000-07-20 Nutrahealth Ltd (Uk) Modified food products and beverages, and additives for food and beverages
AU4231600A (en) 1999-04-12 2000-11-14 Monsanto Technology Llc Transgenic plants containing altered levels of sterol compounds and tocopherols
GB9908208D0 (en) 1999-04-12 1999-06-02 Unilever Plc Antiperspirant composition
FR2793165B1 (fr) * 1999-05-07 2002-09-27 Amora Maille Nouvelles emulsions eau-dans-huile ou huile-dans-eau-dans-huile
US6267963B1 (en) 1999-06-02 2001-07-31 Kraft Foods, Inc. Plant sterol-emulsifier complexes
US7157619B1 (en) 1999-08-30 2007-01-02 Monsanto Technology, L.L.C. Plant sterol acyltransferases
CA2389704A1 (en) * 1999-11-03 2001-05-10 Forbes Medi-Tech Inc. Compositions comprising edible oils and phytosterols and/or phytostanols substantially dissolved therein, method of making the same, and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, and its underlying conditions
MXPA02007248A (es) 2000-01-28 2002-12-09 Procter & Gamble Compuestos de arginina con sabor aceptable y usos de los mismos para la salud cardiovascular.
EP1205113A1 (en) * 2000-11-10 2002-05-15 Unilever N.V. Edible fat based products
US8025913B2 (en) 2003-07-17 2011-09-27 Conopco Inc. Process for the preparation of an edible dispersion comprising oil and structuring agent
CA2597478A1 (en) 2005-02-17 2006-08-24 Chiara Garbolino Granules comprising sterol
WO2007054197A1 (en) * 2005-11-14 2007-05-18 Unilever N.V. Food products, ingredients therefor and use of those food products and ingredients
AU2009328392B2 (en) 2008-12-19 2013-08-22 Upfield Europe B.V. Edible fat powders
US20100166921A1 (en) * 2008-12-29 2010-07-01 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Coating
US8945644B2 (en) * 2009-06-15 2015-02-03 Cavitation Technologies, Inc. Process to remove impurities from triacylglycerol oil
MX339957B (es) 2010-05-14 2016-06-20 Archer Daniels Midland Co Composiciones alimenticias que comprenden organogeles.
CA2802616C (en) 2010-06-22 2018-07-10 Unilever Plc Edible fat powders
JP5820700B2 (ja) * 2010-11-17 2015-11-24 花王株式会社 油脂組成物
CA2820354C (en) 2010-12-17 2019-06-11 Unilever Plc Process of compacting a microporous fat powder and compacted fat powder so obtained
MX342040B (es) 2010-12-17 2016-09-12 Unilever Nv Emulsion de agua en aceite comestible.
CA2780578A1 (en) * 2012-06-19 2013-12-19 Radient Technologies Inc. Method for direct extraction and concentration of naturally-derived active compounds
EP2911530B1 (en) 2012-10-25 2017-02-01 Nestec S.A. Encapsulated bitter peptides, methods of encapsulating bitter peptides, and nutritional compositions including encapsulated bitter peptides
FI125947B (en) 2013-07-05 2016-04-29 Ravintoraisio Oy Serum cholesterol-lowering composition
CN103651992B (zh) * 2013-12-25 2015-04-15 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 以甾醇皂甙和植物甾醇酯的键合物为原料的食用油脂产品
US10532060B2 (en) 2014-03-03 2020-01-14 Raisio Nutrition Ltd. Serum cholesterol lowering edible product
CN111772159B (zh) * 2019-04-03 2023-02-21 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种油水组合物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852504A (en) * 1969-04-09 1974-12-03 Nakataki Pharm Ind Co Ltd Process for complete separation of constituents of rice-bran and the like
US3865939A (en) * 1973-02-23 1975-02-11 Procter & Gamble Edible oils having hypocholesterolemic properties
JPS57149212A (en) * 1981-03-10 1982-09-14 Toyo Chem Kk Pearly luster imparting agent for cosmetic, and its preparation
JPS606195A (ja) * 1983-06-22 1985-01-12 Res Assoc Petroleum Alternat Dev<Rapad> 微生物を固定化したゲルおよびこれを利用するアルコ−ルの製造法
JPH0659164B2 (ja) * 1985-12-23 1994-08-10 理研ビタミン株式会社 ステリン含有組成物
JPS63246333A (ja) * 1987-03-31 1988-10-13 Toyo Kapuseru Kk 抗パントテン酸欠亡成分を主剤とする腸管活性型ソフトカプセル製剤
GB8826770D0 (en) * 1988-11-16 1988-12-21 Unilever Plc Edible spread
GB9007497D0 (en) * 1990-04-03 1990-05-30 Unilever Plc Improvements in edible fats
DE69124550T2 (de) 1990-07-11 1997-06-12 Quest Int Verfahren zur Herstellung von parfümierten Reinigungsmitteln
US5514398A (en) * 1990-11-05 1996-05-07 Amano Pharmaceutical Co., Ltd. Food additive and use thereof
JP2662530B2 (ja) * 1990-11-05 1997-10-15 天野製薬株式会社 食品添加物およびその使用法
WO1992019640A1 (en) * 1991-05-03 1992-11-12 Raision Margariini Oy A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same
JPH06298645A (ja) * 1992-08-31 1994-10-25 Eisai Co Ltd 高脂血症治療・予防剤
US5292537A (en) * 1992-11-12 1994-03-08 Bran Tec, Inc. Method for stabilizing rice bran and rice bran products
JPH06329588A (ja) * 1993-05-19 1994-11-29 Riken Vitamin Co Ltd 水分散性モノグリセリド
US5310556A (en) 1993-06-09 1994-05-10 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic composition
KR100220546B1 (ko) * 1994-02-04 1999-09-15 벵 헤르슬로프 호지성 담체 제제
US5552167A (en) * 1995-05-05 1996-09-03 Nabisco, Inc. Rice bran oil antioxidant
EP0828434B1 (en) * 1995-06-01 2000-02-09 Unilever N.V. Fat based food products
US5843499A (en) * 1995-12-08 1998-12-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Corn fiber oil its preparation and use
SK281647B6 (sk) * 1996-02-09 2001-06-11 Unilever Nv Jedlá zmes rastlinných tukov a jedlý výrobok s jej obsahom
UA69378C2 (ru) 1996-11-04 2004-09-15 Райзіо Бенекол Лтд. Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах
US5985344A (en) * 1997-09-02 1999-11-16 The Ricex Company Process for obtaining micronutrient enriched rice bran oil

Also Published As

Publication number Publication date
SK284128B6 (sk) 2004-09-08
EP0918465A1 (en) 1999-06-02
DE69732239T2 (de) 2005-12-22
PL329763A1 (en) 1999-04-12
WO1997042830A1 (en) 1997-11-20
AU3028297A (en) 1997-12-05
CZ364298A3 (cs) 1999-06-16
SK153798A3 (en) 1999-04-13
ES2235233T3 (es) 2005-07-01
EA199800996A1 (ru) 1999-04-29
CZ291214B6 (cs) 2003-01-15
CA2253855A1 (en) 1997-11-20
US6846507B1 (en) 2005-01-25
PL185952B1 (pl) 2003-09-30
EP0918465B1 (en) 2005-01-12
DE69732239D1 (de) 2005-02-17
AU767968B2 (en) 2003-11-27
CA2253855C (en) 2003-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA001326B1 (ru) Композиция, содержащая жидкий жирный компонент
HU225065B1 (en) Natural triglyceride fat and its use
AU2001274062B2 (en) Preparation of a blend of triglycerides
CA2885497C (en) Composition
EP0470658B1 (en) Improvements in edible fats
US20030068426A1 (en) Process to prevent and delay clouding in palm olein
JPH0614836B2 (ja) 脂肪混和物の製造方法
JP2000309794A (ja) 油脂組成物
WO2007022897A1 (en) Non-hydrogenated hardstock fat
JP3997043B2 (ja) 油脂組成物および油脂加工品
JPH11510396A (ja) 食用植物性脂肪組成物
JP2007274997A (ja) 食用油脂組成物
WO2004039165A1 (ja) スプレッド用油脂組成物
EP1207759B1 (en) Water-in-oil type emulsified fat and/or oil composition
EP2749632B1 (en) Oil/fat composition
JP4347559B2 (ja) フライ用油脂組成物、フライ用油脂結晶成長抑制剤
JP2018088863A (ja) 油脂組成物及び該油脂組成物を含有する可塑性油脂組成物
US3900503A (en) Randomly interesterified sunflower and tobaccoseed oils
US20040137121A1 (en) Lamellar liquid crystals in viscuous oil product
JPS62205738A (ja) 油脂の結晶成長抑制剤
JP7098963B2 (ja) バタークリーム用油中水型乳化油脂組成物
JP2024090799A (ja) 水産物加工食品用油脂組成物及びこれを用いた水産物加工食品
WO2022190477A1 (ja) ソースの付着性向上剤、ソースの付着性向上方法、ソース付き食品の製造方法
JP2024511157A (ja) 脂肪組成物、脂肪ブレンド、及び油中水型エマルジョン
JP2022014786A (ja) 油中水型可塑性油脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU