DK142357B - Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol. - Google Patents

Description

142357 i

Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol.

2.6- Ditert.butyl-4-methylphenol er et effektivt stabiliseringsmiddel for forskellige typer af syntetisk 5 kautsjuk, det beskytter vulkanisater baseret på naturlig kautsjuk og på butadien-styren-, isopren-, butadien-, butadien-nitril- og chloropren-kautsjukker mod termisk ældning og delvis mod lysældning, og det anvendes også i lyse og farvede kautsjukgenstande. 2,6-Ditert.butyl-4-10 methylphenol anvendes som et termisk stabiliseringsmiddel for polyethylen- og polypropylen-fibre og er også et effektivt stabiliseringsmiddel for næringsmiddelprodukter.

Pra britisk patentskrift nr. 1.297.088 kendes en 15 fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol ved hydrogenolyse af Ν,Ν-dimethyl-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-benzyl)-amin i decalin i nærværelse af en katalysator indeholdende Ni, Al og Ti.

Ulempen ved denne kendte fremgangsmåde består i, 20 at der under hydrogenolyse sker en partiel harpiksdannelse af Ν,Ν-dimethyl-(3,5-ditert.butyl-4-hydroxy-benzy3>-amin i decalin. Den isolerede 2,6-ditert.butyl-4-methyl-phenol indeholder ca. 5% harpiksdannelsesprodukter, der bibringer produktet en gul farve.

25 Til isolering af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol fra reaktionsblandingen kræves endvidere rektificering af reaktionsblandingen og genvinding'af opløsningsmiddel, hvilket gør fremgangsmåden mere kompliceret og kostbar.

2.6- Ditert.butyl-4-methylphenol fremstillet ved 30 nævnte fremgangsmåde kan kun anvendes til næringsmiddelprodukter efter en kompliceret rensningsproces, f.eks. ved rektificering eller krystallisation.

Den foreliggende opfindelse har til formål at forbedre fremgangsmåden til fremstilling af 2,6-ditert.bu-35 tyl-4-methylphenol ved katalytisk hydrogenolyse af Ν,Ν-dimethyl- (3,5-ditert.butyl-4-hydroxy-benzyl)-amin med henblik på at simplificere processens teknologi, sænke 2 142357 omkostningerne for produktet og forbedre produktets kvalitet.

Nævnte formål er nået gennem en fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol ved ka-5 talytisk hydrogenolyse af N,N-dimethyl-(3,5-ditert.butyl- 4- hydroxy-benzyl)-amin i nærværelse af en sammensmeltet katalysator indeholdende nikkel, aluminium og titan i et organisk opløsningsmiddel, hvilken fremgangsmåde ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at der som opløsnings-10 middel anvendes 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol.

Anvendelsen af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol som opløsningsmiddel gør det muligt at simplificere processen til isolering af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol fra reaktionsblandingen ved at eliminere rektificeringen af 15 reaktionsblandingen og genvinding af opløsningsmiddel.

Endvidere hæmmes under hydrogenolyse i nærværelse af 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol sekundære harpiksdannelsesprocesser, således at det bliver muligt at vinde 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol af ønsket renhed uden 20 komplicerede rensningstrin.

Denne hæmmende virkning på sekundær harpiksdannelse kan illustreres af følgende hydrogenolyseresultater * opnået ved anvendelse af henholdsvis decalin og 2,6-di-tert.butyl-4-methylphenol som opløsningsmiddel: 25 Temp. Opløsningsmiddel Reaktionstid Harpiksindhold °C_timer_vægt%_ 120 2,6-ditert.butyl- 2,5 intet 4-methylpheno1 140 " 1,5 intet 30 120 decalin 3,0 2,0 140 " 3,0 4,0

Det fremgår af denne tabel, at 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol øjensynligt hindrer dannelsen af quinoide strukturer på en katalysator i fravær af oxygen, hvilket 35 muligvis danner grundlag for forbindelsens hæmmende egenskaber.