DK141625B - Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3-(4-m-chlorphenyl-1-piperazinyl)propyl)-3,4-diethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-on. - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3-(4-m-chlorphenyl-1-piperazinyl)propyl)-3,4-diethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-on. Download PDFInfo
- Publication number
- DK141625B DK141625B DK72076A DK72076A DK141625B DK 141625 B DK141625 B DK 141625B DK 72076 A DK72076 A DK 72076A DK 72076 A DK72076 A DK 72076A DK 141625 B DK141625 B DK 141625B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- triazolin
- diethyl
- piperazinyl
- chlorophenyl
- propyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 141625 DANMARK (51) lnt C|3 c 07 D 2a9/12 «(21) Ansøgning nr. 72Ο/76 (22) Indleveret den 20. feb. 1976 (23) Løbedag 14. okt. 197^+
(44) Ansøgningen fremlagt og , QA
fremlssggelsesskriftet offentliggjort den I 2. maj iyoU
DIREKTORATET FOR
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begæret fra den
15. okt. 1975, 5513V72, IT
(71) SIGMA-T AU INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.P.A., 47, Viale Shakespea= re, 00144 Rom, IT.
(72) Opfinder: Giuseppe Palazzo, Via della Civilt a Romana 29, Rom, IT.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Internationalt Patent-Bureau.
(54) Fremgangsmåde til fremstilling af 1 -(5-(4-m-chlorphenyl-1 -piperazi= nyl)propyl)-5,4-diethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-on.
Opfindelsen angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling 9 af 1-[3-(4-m-chlorphenyl-l-piperazinyl)propyl]-3,4-diethyl-A -1,2,4-triazolin-5-on med den i kravet angivne formel I og dens farmaceutisk acceptable salte.
Forbindelsen med formlen I kan anvendes som salt med mineralsyrer, f.eks. saltsyre, svovlsyre, phosphorsyre etc., eller med mono- eller flervalente alifatiske syrer, såsan myresyre, eddikesyre, mælkesyre, ravsyre, malonsyre, glutarsyre, adipinsyre, vinsyre, citronsyre, maleinsyre, fumarsyre, etc., eller med aromatiske syrer, såsom benzoesyre, salicylsyre, pamosyre etc., eller med mandelsyre, diphenyleddikesyre, benzilsyre etc., eller med sulfortsyrer, 2 141625 f.eks. methansulfonsyre, benzensulfonsyre, toluensulf otisyrer, etc., eller med sulfamsyrer, såsom cyclamsyre etc.
Forbindelsen med formlen I udviser bemærkelsesværdige farmakologiske egenskaber jfr. f.eks. beskrivelsen til dansk patentansøgning nr. 5354/73. Der blev iagttaget en ændring i dyrs opførsel, der er typisk for tranquillisere, karakteriseret ved en sedativ virkning, en lav aktivitet over for eksperimentatoren og en nedsættelse af den motoriske aktivitet. Desuden blev der efter indgift af I iagttaget en hypotensiv og en analgetisk virkning, hvilken første virkning er eftervist på den normale rotte og den eksperimentelt hypertensive rotte; sidstnævnte er eftervist ved phenylquinon- eller hale-pincet-forsøgene.
Da forbindelsen med formlen I har en lav toksisk virkning ved akutte såvel som kroniske forsøg, må det antages, at produktet har en anxiolytisk og alment tranquilliserende virkning i mennesketerapien.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsn er kendetegnet ved, at man ved stuetemperatur i et inert opløsningsmiddel sætter N-[3-(4-m-chlorphenyl-l-piperazinyl)propyl]-Ν'-propionylhydrazin med den i kravet angivne formel III til ethylisocyanat og ringslutter det opnåede 2- P-(4-m-chlorphenyl-l-piperazinyl)propyl]-4-ethyl-l-propio-nyl-semicarbazid med den i kravet angivne formel II ved opvarmning i fortyndet alkalisk opløsning.
Det er fra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr.
5354/73 kendt at fremstille forbindelsen med formlen I ved 2 a) behandling af 3,4-diethyl-A -l,2,4-triazolin-5-on i et inert opløsningsmiddel med en forbindelse med formlen
Cl hvor X betegner en fraspaltelig gruppe, eller 2 b) behandling af 1- (3-halogenpropyl)-3,4-diethyl-A -1,2,4-triazolin- 5-on med N-m-chlorphenylpiperazin i et inert opløsningsmiddel, eller 2 c) opvarmning af l-(3-chlorpropyl)-3,4-diethyl-A -l,2,4-triazolin-5-on med et overskud af diethanolamin og behandling af den således opnåede forbindelse først med thionylchlorid og derpå med m-chloranilin.
Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen opnår man i forhold til den således kendte teknik et udbytte, der er ca. 10% større. Fremgangsmåden kan desuden udføres på meget enkel måde ved at udføre 3 141825 ringslutningen af forbindelsen med formlen II på et vandbad med et overskud af fortyndet alkaliopløsning. Reaktionen udføres meget hurtigt på ca. 1 time.
Den farmakologiske virkning af den ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede forbindelse blev bedømt ved følgende velkendte forsøg:
Virkninger på opførslen (rotter og mus).
Irwin, S. "Pharmacologic techniques in drug evaluation", Year Book Medical Publishers, Chicago, 1964, s. 36.
Virkninger på betinget refleks hos mus.
Bovet, D., Gatti, G.L. og Frank, M. Sci. Reps. 1st. Super.Sanitå, 1961, 1, 127.
Virkninger på spasmer forårsaget af serotonin (50 yg/kg) og histamin (16 yg/kg) i marsvin.
Konzett, H. og Rossier, R. Arch. Exp. Path. Pharmakol., 1940, 195, 71.
Forbindelsen kan indgives enten som sådan eller med et hjælpestof i overensstemmelse med indgiftsmåden og med den gængse farmaceutiske praksis.
Forbindelsen med formlen I kan indgives oralt i form af tabletter indeholdende stivelse eller lactose scan hjælpestoffer eller i form af kapsler enten scan sådan eller med hjælpestoffer eller som en elixir eller suspension, indeholdende farvende eller smagsgivende midler.
Forbindelsen med formlen I kan injiceres intramuskulært eller hypodermalt.
Til opnåelse af bedre resultater ved de ovennævnte indgifter kan forbindelsen med formlen I mere effektivt anvendes scm en steril vandopløsning, hvori andre stoffer kan være opløst, f.eks. salte eller glycose, til opnåelse af en isotonisk opløsning.
Forbindelsen med formlen I kan indgives som sådan eller med andre aktive stoffer.
Lægen kan let vælge den mere hensigtsmæssige dosis for hver patient under hensyn til dennes alder, vægt og reaktion.
Den daglige dosis ligger almindeligvis mellem 50 og 300 mg alt efter det tilfælde, der skal behandles, og hver dosis kan indeholde ca. 25 mg af den aktive bestanddel med formlen I.
Det efterfølgende eksempel forklarer fremgangsmåden ifølge opfindelsen nærmere.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK72076A DK141625B (da) | 1973-10-15 | 1976-02-20 | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3-(4-m-chlorphenyl-1-piperazinyl)propyl)-3,4-diethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-on. |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT53134/73A IT1052130B (it) | 1973-10-15 | 1973-10-15 | Derivati del triazolinone e procedimento per la loro preparazione |
| IT5313473 | 1973-10-15 | ||
| DK537574 | 1974-10-14 | ||
| DK537574A DK537574A (da) | 1973-10-15 | 1974-10-14 | |
| DK72076 | 1976-02-20 | ||
| DK72076A DK141625B (da) | 1973-10-15 | 1976-02-20 | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3-(4-m-chlorphenyl-1-piperazinyl)propyl)-3,4-diethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-on. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK72076A DK72076A (da) | 1976-02-20 |
| DK141625B true DK141625B (da) | 1980-05-12 |
| DK141625C DK141625C (da) | 1980-10-20 |
Family
ID=27220888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK72076A DK141625B (da) | 1973-10-15 | 1976-02-20 | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3-(4-m-chlorphenyl-1-piperazinyl)propyl)-3,4-diethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-on. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK141625B (da) |
-
1976
- 1976-02-20 DK DK72076A patent/DK141625B/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK141625C (da) | 1980-10-20 |
| DK72076A (da) | 1976-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2088582C1 (ru) | Производные арил-(или гетероарил)- пиперазинилалкилазолов, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| CN101679287B (zh) | 烟碱型乙酰胆碱受体调节剂 | |
| CA2262252C (en) | Method of treating heart failure | |
| JP4323803B2 (ja) | 置換２−アニリノーベンゾイミダゾール及びｎｈｅ阻害剤としてのその使用 | |
| US20230059381A1 (en) | Prophylactic or therapeutic agent for neuropathic pain associated with guillain-barre syndrome | |
| JPH08504410A (ja) | 融合されたベンゾ化合物 | |
| JPH0236159A (ja) | 化学化合物類 | |
| DD148773A5 (de) | Verfahren zur herstellung von imidazol-derivaten | |
| NO165239B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1-benzyl-aminoalkyl-pyrrolidinon-derivater. | |
| JPS5988481A (ja) | 新規な４−（１Ｈ−インド−ル−３−イル）−α−メチルピペリジン−１−エタノ−ル誘導体、その塩、製造方法、薬剤としての用途および該新規な化合物を含有する組成物 | |
| FR2642759A1 (fr) | Derives de pyrimidyl-piperazinyl-alkyl azoles avec activite anxiolytique et/ou tranquillisante | |
| FI109696B (fi) | Menetelmä sydämen rytmihäiriöiden ja värinän vastaisina aineina käyttökelpoisten 4-oksosyklisten ureayhdisteiden valmistamiseksi | |
| EP2636414A1 (en) | Preventive or therapeutic agent for pain associated with herpes zoster in acute phase | |
| JPH0578316A (ja) | 置換ｎ−フエニルピペリジン | |
| DK169538B1 (da) | Aminoalkoholer og syreadditionssalte deraf, fremgangsmåde til deres fremstilling og lægemidler med indhold af sådanne | |
| JPH10501550A (ja) | 薬理学的活性を有する２−メルカプトベンズイミダゾール誘導体 | |
| DK141625B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3-(4-m-chlorphenyl-1-piperazinyl)propyl)-3,4-diethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-on. | |
| KR101905647B1 (ko) | 신규 아미드 화합물 및 이의 용도 | |
| SU990761A1 (ru) | Гидрохлориды производных 4-дифенилметилен-1-гидроксибензилпиперидина,обладающие свойством улучшать кровообращение | |
| EA007900B1 (ru) | Пиперидин-2,6-дионовые памоатные соли и их использование для лечения связанных со стрессом аффективных расстройств | |
| JP2002371042A (ja) | ジアミン化合物、その製造法および用途 | |
| JP2023529691A (ja) | 慢性腎疾患を処置または防止するための方法 | |
| CZ291446B6 (cs) | Derivát piperidinylmethyloxazolidinonu a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje | |
| Zelesko et al. | Cardiac-slowing amidines containing the 3-thioindole group. Potential antianginal agents | |
| GB2162843A (en) | Piperazine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |