DE910889C - Verfahren zur Herstellung von Arylensulfocarbonimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ArylensulfocarbonimidenInfo
- Publication number
- DE910889C DE910889C DED4506D DED0004506D DE910889C DE 910889 C DE910889 C DE 910889C DE D4506 D DED4506 D DE D4506D DE D0004506 D DED0004506 D DE D0004506D DE 910889 C DE910889 C DE 910889C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- arylene
- sulfocarbonimides
- preparation
- halogen
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Ar-ylensulfocarbonimiden Es wurde gefunden, daB man auf einfachem Wege Arylensulfocarbonimide erhalten kann, wenn man aromatische o-Mercaptocarbonsäuren oder Diaryl-di- oder -polysulfid-o, o'-dicarbonsäuren in einem indifferenten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel mit Halogen behandelt, die erhaltenen Einwirkungsprodukte mit wasserfreiem Ammoniak umsetzt und die entstandenen Arylensulfoxycarbonimide mit oxydierenden Mitteln nachbehandelt.
- Als für das Verfahren geeignete Ausgangsmaterialien seien beispielsweise genannt: Thiosalicylsäure, 2-Thionaphthol-3-carbonsäure, i-Thionaphthol-2-carbonsäure, Diphenyldisulfid-2, 2'-dicarbonsäure und ähnliche Säuren, die auch im aromatischen Kern Substituenten, wie beispielsweise Halogen, Alkyl-, Aryl-, Alkyloxy-, Acylamino- oder Nitrogruppen, enthalten können. Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen in Betracht: Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan und andere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, ferner Chlorbenzol, a-Chlornaphthalin, Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol und technisches Trichlorbenzol.
- Die Halogenierungen verlaufen in der Regel bereits bei Temperaturen unterhalb 2o° mit genügender Geschwindigkeit, so daB es zwecks Vermeidung unerwünschter Nebenreaktionen vorteilhaft ist, das Halogen, als welches praktisch Brom und Chlor in Betracht kommen, unter Kühlung einwirken zu lassen. Auf die erhaltenen Halogeneinvrirkungsprodukte läßt man nunmehr erfindungsgemäß ebenfalls bei mäßigen Temperaturen wasserfreies Ammoniak einwirken. Man erhält die gebildeten Arylensulfoxycarbonimide in Form ihrer Ammoniumsalze.
- Aus den Ammoniumsalzen werden die Imide durch Ansäuern in Freiheit gesetzt und isoliert. Die Oxydation der Arylensulfoxycarbonimide zu den entsprechenden Arylensulfocarbonimiden wird in üblicher Weise mit bekannten, dafür geeigneten Oxydationsmitteln durchgeführt. Man kann beispielsweise mit Hypohalogeniten oxydieren, ferner mit Wasserstoffsuperoxyd u. dgl. Die erhaltenen Arylensulfocarbonimide «erden in üblicher Weise aufgearbeitet.
- Das Verfahren ist deshalb von besonderer technischer Bedeutung, weil es unter anderem die Herstellung von Saccharin auf einem neuen Weg in einfacher und billiger Weise gestattet, unter Umgehung von Toluol als Ausgangsmaterial und unter Vermeidung schwer beschaffbarer Hilfsstoffe, wie Permanganat.
- Die angegebenen Umsetzungen verlaufen, dargestellt am Fall der Thiosalicylsäure, über folgende Reaktionsstufen: Beispiel 3o6 Gewichtsteile Diphenyldisulfid-2, 2'-dicarbonsäure (Dithiosalicylsäure) werden in 2ooo Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol oder technischem Trichlorbenzol suspendiert. Unter Ausschluß von Feuchtigkeit und unter Kühlung und Rühren wird Chlorgas eingeleitet, bis die Diphenyldisulfid-2, 2'-dicarbonsäure in Lösung gegangen ist. Dann entfernt man den Chlorwasserstoff und das etwa im L`berschuß vorhandene Chlor durch Hindurchleiten von trockener Luft oder einem anderen inerten Gas und leitet dann trockenes Ammoniakgas, das man zur Milderung der Reaktion mit einem inerten Gas, wie Luft oder Stickstoff, verdünnen kann, unter guter Kühlung in oder über die Lösung, bis ein Überschuß an Ammoniak nachweisbar ist. Nun fügt man 2000 Gewichtsteile Wasser hinzu, rührt gründlich durch, läßt absitzen und trennt die beiden Schichten. Die wäßrige Schicht säuert man mit Mineralsäure an und filtriert das ausgeschiedene Phenylen-sulfoxycarbonimid der Formel ab. Es wird in verdünnter Natronlauge gelöst und durch vorsichtige Zugabe von Natriumhypochloritlösung zum Saccharin oxydiert, das dann durch Ansäuern der Lösung mit Mineralsäuren isoliert wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Arylensulfocarbonimiden, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische o-Mercaptocarbonsäuren oder Diaryl-di-oder -polysulfid-o, o'-dicarbonsäuren in einem indifferenten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, zweckmäßig unter Kühlung, mit Halogen behandelt, die erhaltenen Einwirkungsprodukte bei mäßigen Temperaturen mit wasserfreiem Ammoniak umsetzt und die entstandenen Arylensulfoxycarbonimide mit oxydierenden Mitteln nachbehandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED4506D DE910889C (de) | 1943-08-14 | 1943-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Arylensulfocarbonimiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED4506D DE910889C (de) | 1943-08-14 | 1943-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Arylensulfocarbonimiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE910889C true DE910889C (de) | 1954-05-06 |
Family
ID=7031034
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED4506D Expired DE910889C (de) | 1943-08-14 | 1943-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Arylensulfocarbonimiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE910889C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4259499A (en) * | 1972-10-17 | 1981-03-31 | James River Graphics Inc. | Method for preparing 2-sulfochloride benzoates and the use of same in the preparation of saccharin |
-
1943
- 1943-08-14 DE DED4506D patent/DE910889C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4259499A (en) * | 1972-10-17 | 1981-03-31 | James River Graphics Inc. | Method for preparing 2-sulfochloride benzoates and the use of same in the preparation of saccharin |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3500577A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,2-benzisothiazolonen | |
DE910889C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylensulfocarbonimiden | |
EP0127783B1 (de) | Verfahren zum Phlegmatisieren von wasserunlöslichen Peroxycarbonsäuren | |
DE1917038A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bipyridyliumsalzen und verwandten Verbindungen | |
DE377990C (de) | Verfahren zur Oxydation organischer Verbindungen | |
DE600055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polychlor- und Polybromderivaten des Pyrens | |
EP0572854A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dianthrachinon-N,N'-dihydroazin und dessen Chlorierungsprodukten | |
EP0361253B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-chlor-4-hydroxy-anthrachinon | |
DE2127898C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von ge gebenenfalls inert substituierten o und p Aminothiophenolen | |
DE926249C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazolen | |
DE887505C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Chloraethylsulfonen | |
DE1232591B (de) | Verfahren zur Diazotierung von aromatischen Aminen | |
DE2616994A1 (de) | Verfahren zur bromierung von polydichlorbutadien | |
DE886458C (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Carbonsaeuren | |
DE960275C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren | |
AT80409B (de) | Verfahren zur Oxydation organischer Verbindungen. Verfahren zur Oxydation organischer Verbindungen. | |
DE1254269B (de) | Verfahren zur Herstellung von linear-trans-Chinocridonchinonen | |
EP0053314A1 (de) | Verfahren zur Chlorsulfonierung von Diphenyl und Diphenylether | |
EP0084327B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7,7,8,8-Tetracyanochinodimethan (TCNQ) | |
DE1667513A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylamin-O-sulfo-saeure Farbenfabriken Bayer AG | |
DE2429194C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von o- Benzyltoluolen | |
DE875201C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylvinylsulfonen | |
DE936651C (de) | Verfahren zur Reinigung von Kohlendestillationsgas od. dgl. | |
DE68911567T2 (de) | Katalysator und dessen Anwendung in Oxydation. | |
DE2646349C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorthio-N-phthalimid |