DE90848C - - Google Patents

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DE90848C
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quinine
alcohol
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chlorocarbonylquinine
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C07D453/04Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Ein Problem, dessen Lösung seit lange angestrebt, bis jetzt aber noch nicht gelungen war, ist die Herstellung von geschmackfreien Chininprä'paraten. Bei der Einnahme von Chinin bildet die starke, langhaftende Bitterkeit dieses Alkaloids und seiner Salze ein grofses Hindernifs, welches unter Umständen, z. B. bei Kindern, die Anwendung dieses wichtigen Medicaments sogar ganz unmöglich macht.
Die seither versuchten Mittel zur Milderung des bitteren Geschmacks bestehen theilweise im Zusatz von Syrupen, Saccharin, Glycyrrhizin oder anderen Corrigentien, theilweise versuchte man auch den Zweck durch Verwendung schwer oder unlöslicher Salze, wie des gerbsauren Chinins zu erreichen. Die erste Methode führt deshalb nicht zum Ziel, weil man bis jetzt kein Präparat auffinden konnte, welches den intensiv bitteren Geschmack des Chinins wirklich völlig aufzuheben oder zu verdecken im Stande wäre. Die Herstellung geschmackloser oder wenigstens wenig bitter schmeckender Präparate nach der zweiten Methode ist allerdings möglich, sie leiden aber an dem Uebelstande, dafs sie infolge ihrer Unlöslichkeit nur sehr langsam im Magen resorbirt werden und daher nicht im Stande sind, die Chininwirkung mit der nöthigen Promptheit und Sicherheit eintreten zu lassen.
Es ist uns nun gelungen, ein Derivat des Chinins herzustellen., welches vollkommen frei von bitlerem Geschmack ist und doch dabei im Magen rasch genug gelöst wird, um eine prompte Resorption gesichert erscheinen zu lassen. Es ist dies das durch Einwirkung von Phosgengas auf Chinin nach der Gleichung:
C O Cl2 + 2 C20 H24 JV2 O2 = C O C2nH24N2O2-HCl
Cl
entstehende Präparat, welches als Derivat der
O J-J
hypothetischen Chlorkohlensäure C 0^
bei welchem der Chininrest an Stelle der Hydroxylgruppe getreten ist, aufgefafst und als Chlorcarbönylchinin bezeichnet werden kann.
Zur Herstellung der neuen Verbindung verfährt man derart, dafs man Phosgengas in gasförmiger Gestalt oder gelöst in Benzol, Toluol oder einem anderen passenden Lösungsmittel auf trockenes oder auch in einem geeigneten Medium suspendirtes oder gelöstes, am zweckmäfsigsten wasserfreies Chinin einwirken läfst. Die Reaction geht am glattesten bei niederer
(2. Auflage, ausgegeben am 22. Februar

Claims (1)

  1. Temperatur vor sich, die dabei eintretende Erwärmung des Gemisches kann durch Abkühlen desselben vermieden werden. Selbstverständlich kommt' die Verbindung auch bei gewöhnlicher oder höherer Temperatur zu Stande, obgleich sich dann leichter mehr oder weniger gefärbte Nebenproducte bilden; ebenso kann es unter Umständen räthlich erscheinen, unter Druck, z. B. im geschlossenen Rührkessel bei niederer oder hoher Temperatur zu arbeiten.
    Als Beispiel einer zweckmäfsigen Vorschrift mögen folgende Angaben dienen:
    6,5 kg wasserfreies Chinin werden allmälig in 30 kg I2proc. Benzol-Phosgenlösung eingetragen, welche durch Abkühlung mittelst kalten Wassers oder Eis auf niederer Temperatur erhalten wird; das Reactionsgemisch verwandelt sich hierbei in eine gelbliche breiartige Masse. Wenn alles eingetragen und die Reaction beendet ist, überläfst man das Gemisch eine Zeit lang sich selbst und entfernt sodann das nicht in Reaction getretene Phosgengas durch Absaugen, Abdunsten, event, auch durch Destillation oder auf sonst passende Weise.
    Es ist nicht gerade nofhwendig, einen so grofsen oder überhaupt' einen Üe~berschufs von Phosgengas anzuwenden, doch erscheint dies der grofsen Flüchtigkeit des Phosgengases halber zweckmäfsig.
    Nach Beendigung obiger Operationen wird der Krystallbrei abgesaugt, mit Benzol gewaschen, getrocknet und darauf mit Wasser digerirt, um das gebildete salzsaure Chinin zu entfernen.
    Der in Wasser schwer lösliche Rückstand wird aus starkem Alkohol oder einem anderen passenden Lösungsmittel umkrystallisirt.
    Durch Abdunsten der Benzolmutterlauge und Behandeln des Verdunstungsrückstandes wie oben kann man event, auch noch weitere kleine Mengen des Körpers erhalten.
    Die Analyse des Chlorcarbonylchinins ergab folgendes Resultat:
    <U20 ""23
    O0
    Berechnet für C 0
    C = Ö5;20 P^.?
    H= 5,95 -
    N= 7,24 -
    Das' Chlorcarbonylchinin krystallisirt aus Alkohol in zarten farblosen Nadeln, welche bei 187 bis 188° C. schmelzen und sich in Wasser, Aether und kaltem Alkohol schwer, in Chloroform und kochendem Alkohol leicht lösen. Es ist viel weniger basisch als das Chinin, die wässerige Lösung reagirt vollkommen neutral; es löst sich aber doch in Säuren, indem es damit Salze bildet. Aus diesen Lösungen wird das Alkaloid durch Alkalien wieder abgeschieden. Die Lösung in verdünnter Schwefelsäure gefunden
    C = 65,22 pCt.,
    H= 5,96 -
    N= 7,34 - .
    fluorescirt blau, und zeigt der Körper ähnlich wie das Chinin die Thalleiochin-Reaction.
    Das Chlorcarbonylchinin und event, seine Salze sollen zu medicinischen Zwecken Verwendung finden.
    Pa τ ε ν τ-A ν s ρ R υ c η :
    Verfahren zur Herstellung des Chlorkohlensäureäthers des Chinins, darin bestehend, dafs man Phosgengas auf Chinin einwirken läfst.
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