DE862882C - Process for the production of 1,2-dimethylnaphthalene - Google Patents

Process for the production of 1,2-dimethylnaphthalene

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DE862882C
DE862882C DEG6623A DEG0006623A DE862882C DE 862882 C DE862882 C DE 862882C DE G6623 A DEG6623 A DE G6623A DE G0006623 A DEG0006623 A DE G0006623A DE 862882 C DE862882 C DE 862882C
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Germany
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dimethylnaphthalene
oil
sulfuric acid
fraction
production
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DEG6623A
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Otto Dr Kruber
Rudolf Dr Oberkobusch
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/17—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
    • C07C7/171—Sulfuric acid or oleum

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Description

Verfahren zur Gewinnung von 1, 2-Dimethylnaphthalin Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von i, 2-Dimethylnaphthalin aus Steinkohlenteer und speziell aus einer neutralen Schwerölfraktion des Steinkohlenteers.Process for obtaining 1,2-dimethylnaphthalene The invention relates to a process for the production of i, 2-dimethylnaphthalene from coal tar and especially from a neutral heavy oil fraction of coal tar.

Die Darstellung von hochprozentigem bzw. reinem i, 2-Dimethylnaphthalin auf wirtschaftliche Weise in industriellem Maßstab war bisher weder durch Synthese noch durch Aufarbeitung von Steinkohlenteer bzw.@der 2, 3-Dimethylnaphthalin enthaltenden Fraktionen des Steinkohlenteers möglich, obwohl die zwischen 26o und 27o° siedende Dimethylnaphthalinfraktion des Steinkohlenteers etwa 21/2 bis 3 °/o des Gesamtteers ausmacht. In dieser Fraktion sind nach überschlägiger, auf den bisherigen Erfahrungen beruhender Schätzung die Isomere etwa im folgenden Verhältnis enthalten: i, 6-Dimethylnaphthalin 3o bis 35 °/" 2, 3-Dimethylnaphthalin 2o bis 23 °/o, 2, 6-Dimethylnaphthalin 18 bis 2o °/o, 1, 2-Dimethylnaphthalin io bis 12 °/o, 2, 7-Dimethylnaphthalin 8 bis io °/o, 1, 5-Dimethylnaphthalin 3 bis 5 °/o.The representation of high-percentage or pure i, 2-dimethylnaphthalene in an economical way on an industrial scale was previously neither by synthesis still by working up coal tar or @ containing 2,3-dimethylnaphthalene Coal tar fractions are possible, although those boiling between 26o and 27o ° The dimethylnaphthalene fraction of the coal tar is about 21/2 to 3 ° / o of the total tar matters. In this group are roughly based on previous experience Based on an estimate, the isomers contain approximately the following ratio: 1,6-dimethylnaphthalene 3o to 35 ° / "2,3-dimethylnaphthalene 2o to 23 ° / o, 2,6-dimethylnaphthalene 18 to 20%, 1, 2-dimethylnaphthalene 10 to 12%, 2, 7-dimethylnaphthalene 8 to 10%, 1,5-dimethylnaphthalene, 3 to 5%.

Der Rest teilt sich auf in 1, 7-Dimethylnaphthalin, i, 3-Dimethylnaphthalin, 1, 4-Dimethylnaphthalin. Während für i, 6-Dimethylnaphthalin, 2, 3-Dimethylnaphthalin und 2, 6-Dimethylnaphthalin die präparative Herstellung möglich war, bot die Isolierung des flüssigen i, 2-Dimethylnaphthalins über sein Pikrat (Ber. 68, 11 [i935]) keine praktisch brauchbare Möglichkeit der Gewinnung. Auch andere Möglichkeiten führen nicht zu einem wirtschaftlichen Verfahren der Aufarbeitung von Steinkohlenteer auf 1, 2-Dimethylnaphthalin. So ist z. B. die Gewinnung allein durch Destillation wirtschaftlich nicht möglich, da. die Siededifferenz gegenüber 2,.3-Dimethyhlaphtha lin mit o,6° allzu gering ist, üm mit wirtschaftlichen Kosten ein solches Verfahren durchzuführen.The rest is divided into 1, 7-dimethylnaphthalene, i, 3-dimethylnaphthalene, 1,4-dimethylnaphthalene. While for i, 6-dimethylnaphthalene, 2, 3-dimethylnaphthalene and 2, 6-dimethylnaphthalene preparative production was possible, the isolation offered of the liquid i, 2-dimethylnaphthalene via its picrate (Ber. 68, 11 [1935]) none practically useful possibility of extraction. Other options also lead does not lead to an economical process for the processing of coal tar 1,2-dimethylnaphthalene. So is z. B. the production by distillation alone is economical not possible, there. the difference in boiling point compared to 2,3-dimethyl naphtha lin with 0.6 ° is too low, such a process is economical perform.

Die Erfindung schafft nun ein Verfahren zur Gewinnung von i, 2-Dimethylnaphthalin aus Steinkohlenteer bzw. neutralen Schwerölfraktionen des Steinkohlenteers und Aufarbeitung dieser Fraktionen auf i, 2-Dimethylnaphthalin mit guter Ausbeute, ohne daß wirtschaftlich untragbare Kosten @ entstehen.The invention now provides a process for the production of i, 2-dimethylnaphthalene from coal tar or neutral heavy oil fractions of coal tar and processing these fractions on i, 2-dimethylnaphthalene with good yield without being economical unacceptable costs @ arise.

Der Vorschlag der Erfindung geht dahin, aus einer neutralen Schwerölfraktion durch Feinfraktionierung , mit Hilfe hochwirksamer Kolonnen eine zwischen 266,5 und 27o,8° siedende Fraktion herauszuschneiden. die Fraktion tiefzukühlen, feste Abscheidungen abzutrennen und das verbleibende Öl zu sulfonieren. Die Sulfonierung geschieht nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stufenweise, wie das weiter unten dargelegt wird. Die - gebildete Sulfonsäure wird, vorzugsweise nach Reinigung, insbesondere durch Umkristallisieren zerlegt, vorzugsweise durch Einwirkenlassen von überhitztem Dampf.The proposal of the invention is based on a neutral heavy oil fraction by fine fractionation, with the help of highly effective columns between 266.5 and cut out the 27o.8 ° boiling fraction. the fraction to freeze, solid Separate deposits and sulfonate the remaining oil. The sulfonation happens gradually according to a preferred embodiment of the invention, such as which is set out below. The - formed sulfonic acid is, preferably disassembled after cleaning, in particular by recrystallization, preferably by Allowing superheated steam to act.

Die stufenweise Sulfonierung wird zweckmäßig so vorgenommen, daß das nach Abtrennung der bei der Tiefkühlung ausgefallenen festen Abscheidungen vorliegende Öl mit dem achten Teil seines Gewichts an konzentrierter Schwefelsäure vorbehandelt wird, zweckmäßig bei Temperaturen von etwa 4o bis q.5°. The gradual sulfonation is expediently carried out in such a way that the oil present after separation of the solid deposits which have precipitated during deep freezing is pretreated with eighth part of its weight of concentrated sulfuric acid, expediently at temperatures of about 40 to 5 °.

Nach Abtrennung der Schwefelsäureschicht wird das Öl einem zweiten Sulfonierungsverfahren mit der gleichen -Gewichtsmenge an Schwefelsäure (bezogen auf Öl) bei 40- bis 45° unterworfen. Das Reaktionsprodukt wird aus verdünnter Schwefelsäure umkristallisiert. Die so gereinigte Sulfonsäure wird mit überhitztem Wasserdampf behandelt, wobei reines i, 2-Dimethylnaphthalin gewonnen wird.After separation of the sulfuric acid layer, the oil becomes a second Sulphonation process with the same amount by weight of sulfuric acid (based on on oil) at 40-45 °. The reaction product is made from dilute sulfuric acid recrystallized. The sulfonic acid purified in this way is treated with superheated steam treated, whereby pure i, 2-dimethylnaphthalene is obtained.

Aus io kg einer zwischen 268,5 und 27i° siedenden Fraktion wurden auf diese Weise i, i kg i, 2-Dimethylnaphthalin rein erhalten.10 kg of a fraction boiling between 268.5 and 27 ° became in this way i, i kg of i, 2-dimethylnaphthalene were obtained in pure form.

Bemerkt sei, daß die Siedegrenzen für die aus einer neutralen Schwerölfraktion herauszuschneidenden zu sulfonierenden -Fraktion nach oben etwas erweitert werden können.Note that the excised boiling limits for the neutral from a heavy oil fraction to be sulfonated - fraction upwards can be slightly extended.

Ebenso ist es möglich, die Sulfonierung in mehr als zwei Stufen oder auch, was freilich weniger zufriedenstellend ist, in einem Verfahrensgang durchzuführen.It is also possible, the sulfonation in more than two stages or also, which is admittedly less satisfactory, to be carried out in one procedural step.

Die Reinigung der zu zersetzenden Sulfonierungsprodukte kann z. B. dann unterbleiben, wenn der Reinheitsgrad des gewünschten i, 2-Dimethylnaphthalins nicht so hoch zu sein braucht.The purification of the sulfonation products to be decomposed can, for. B. then omitted if the degree of purity of the desired i, 2-dimethylnaphthalene doesn't need to be that high.

Das nun in verhältnismäßig großer Menge mit brauchbaren Herstellungskosten zu. erhaltende i, 2-Dimethylnaphthalin ist ein wichtiges Ausgangsprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln usw.Now in a relatively large amount with reasonable manufacturing costs to. The i, 2-dimethylnaphthalene obtained is an important starting product for production of dyes, medicines, etc.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von r, 2-Dimethylnaphthalin aus Steinkohlenteer, dadurch gekennzeichnet, daß aus einer neutralen Schwerölfraktion mit Hilfe von hochwirksamen Kolonnen eine Fraktion mit Siedegrenzen im Bereich von etwa 266,5 bis 27o,8 herausgeschnitten, einer Tiefkühlung und Abtrennung der ausgeschiedenen festen Abscheidungen unterworfen und danach sulfoniert wird, wonach die gebildete Sulfonsäure, zweckmäßig nach Reinigen, z. B. durch Umkristallisieren, zu i, 2-Dimethylnaphthalin, vorzugsweise durch Behandeln mit überhitztem Wasserdampf zerlegt wird. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of r, 2-dimethylnaphthalene from coal tar, characterized in that from a neutral heavy oil fraction with the help of highly effective columns a fraction with boiling limits in the range of about 266.5 to 27o, 8 cut out, a deep freeze and separation of the excreted is subjected to solid deposits and then sulfonated, after which the formed Sulphonic acid, useful after cleaning, e.g. B. by recrystallization, to i, 2-dimethylnaphthalene, is preferably decomposed by treating with superheated steam. 2. Verfahren zur Gewinnung von i, 2-Dimethylnaphthahn gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonierung stufenweise erfolgt. 2. Procedure for obtaining i, 2-dimethylnaphthane according to claim i, characterized in that that the sulfonation takes place in stages. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das von Abscheidungen befreite Öl mit einem Achtel seiner Gewichtsmenge konzentrierter Schwefelsäure, vorzugsweise bei etwa 4o bis 45°, vorgewaschen, die Schwefelsäureschicht abgetrennt und das Öl einer zweiten Sulfonierungsstufe mit der gleichen Menge Schwefelsäure (bezogen auf Öl), vorzugsweise ebenfalls bei 40 bis 45°, unterworfen wird.3. The method according to claim 2, characterized characterized in that the oil freed from deposits with one eighth of its amount by weight concentrated sulfuric acid, preferably at about 4o to 45 °, prewashed the Separated sulfuric acid layer and the oil with a second sulfonation stage the same amount of sulfuric acid (based on oil), preferably also at 40 up to 45 °.
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