DE851493C - Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der Alkoholgruppen - Google Patents
Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der AlkoholgruppenInfo
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- DE851493C DE851493C DEB369A DEB0000369A DE851493C DE 851493 C DE851493 C DE 851493C DE B369 A DEB369 A DE B369A DE B0000369 A DEB0000369 A DE B0000369A DE 851493 C DE851493 C DE 851493C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
-
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- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/02—Froth-flotation processes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/17—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
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Description
- Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der Alkoholgruppen Es wurde gefunden, daß man Keto- und Aldehydalkohole unter Erhaltung der Alkoholgruppen und unter Überführung der Keto- bzw. Aldehydgruppe in die entsprechende Alkoholgruppe hydrieren kann, wenn man die Ausgangsstoffe, zweckmäßig in Wasser gelöst oder verteilt, bei Temperaturen von etwa 70 bis 15o° mit Wasserstoff bei Drücken oberhalb i 5o at in Gegenwart von Sulfiden der Metalle der sechsten Gruppe, insbesondere des Molybdäns, die vorteilhaft auf Träger aufgebracht sind, behandelt. Als Ausgangsstoffe kommen z. B. Ketobutandiol und Aldol in Betracht.
- Die Ausgangsstoffe werden z. B. in Gegenwart von io bis 5o% Wasser oder mehr zusammen mit Wasserstoff unter einem Druck von Zoo bis 6oo at, z. B. 3oo at, über die Katalysatoren geleitet. Als solche verwendet man die Sulfide der Metalle der sechsten Gruppe, z. B. die Sulfide von Wolfram oder Molybdän. Besondere Vorteile bietet das Molybdänsulfid. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das durch Zersetzung des Sulfosalzes, z. B. des Ammonsulfomolybdats, zweckmäßig im Wasserstoffstrom bei erhöhter Temperatur gewonnene Sulfid zu verwenden. Die Katalysatoren werden im allgemeinen auf Träger, wie Tonerde, vorteilhaft in aktiver Form, Kieselgel, natürlichen oder künstlichen Silicaten, Bimsstein, aktive Kohle u. dgl., aufgetragen.
- Die Reaktion verläuft besonders günstig bei einer zwischen 8o und i2o° liegenden Temperatur und bei Drücken von 250 bis 5oo at.
- Der Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß der Katalysator giftunempfindlich ist, eine hohe Lebensdauer besitzt und bei der. Reaktion die überraschende Eigenschaft besitzt, eine selektive Hydrierung und keine Wasserabspaltung oder Veränderung der Kohlenstoffkette zu bewirken. Beispiel i Eine 5oo/oige wäßrige Lösung von 2-Ketobutandiol-(i, 4) wird bei einem Wasserstoffdruck von 3oo at und einer Temperatur von ioo° mit einem Durchsatz von o, i 5 kg je Liter Katalysator und Stunde zusammen mit ioo Liter Wasserstoff je Liter Katalysator und Stundre über einen Molybdänsulfidkatalysator geleitet, der aus Ammoniumsulfomolybdat durch Reduktion mit Wasserstoff bei 300° hergestellt ist. Das Ketobutandiol wird praktisch vollständig in Butantriol übergeführt. Die Carbonylzahl des rohen Hydrierungsproduktes liegt unter 5. Die Lebensdauer des Katalysators beträgt mindestens '/2 Jahr.
- Beispiel e Aldol mit einem Wassergehalt von io % wird bei einem Wasserstoffdruck von 3oo at und einer Temperatur von 9o° mit einem Durchsatz von o,i kg je LiterKatalysator und Stunde zusammen mit iooLiter Wasserstoff je Liter Katalysator und Stunde über den gleichen Katalysator wie im Beispiel i geleitet. Das Aldol wird praktisch vollständig in Butandiol-(i, 3) übergeführt. Die Lebensdauer des Katalysators beträgt mindestens '/2 Jahr.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der Alkoholgruppen und unter Überführung der Keto- bzw. Aldehydgruppe in die entsprechende Alkoholgt`uppe in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangsstoffe, zweckmäßig in Wasser gelöst oder verteilt, bei Temperaturen von etwa 70 bis i50°, insbesondere 8o bis i20°, mit Wasserstoff bei Drücken oberhalb i5o at in Gegenwart von Sulfiden der Metalle der sechsten Gruppe, insbesondere des Molybdäns, die vorteilhaft auf Träger aufgebracht sind, behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB369A DE851493C (de) | 1949-10-30 | 1949-10-30 | Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der Alkoholgruppen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB369A DE851493C (de) | 1949-10-30 | 1949-10-30 | Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der Alkoholgruppen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE851493C true DE851493C (de) | 1952-10-06 |
Family
ID=6951822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB369A Expired DE851493C (de) | 1949-10-30 | 1949-10-30 | Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der Alkoholgruppen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE851493C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1018854B (de) * | 1955-08-01 | 1957-11-07 | Rheinpreussen Ag | Verfahren zur Herstellung von 3, 3, 3-Trimethylolisopropanol als Glycerinersatzmittel |
US4247654A (en) * | 1976-08-31 | 1981-01-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoxylated formose polyols and their use in polyurethane plastics |
US4341909A (en) * | 1976-08-31 | 1982-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of low molecular weight polyhydroxyl compounds |
-
1949
- 1949-10-30 DE DEB369A patent/DE851493C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1018854B (de) * | 1955-08-01 | 1957-11-07 | Rheinpreussen Ag | Verfahren zur Herstellung von 3, 3, 3-Trimethylolisopropanol als Glycerinersatzmittel |
US4247654A (en) * | 1976-08-31 | 1981-01-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoxylated formose polyols and their use in polyurethane plastics |
US4341909A (en) * | 1976-08-31 | 1982-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of low molecular weight polyhydroxyl compounds |
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