DE838045C

DE838045C - Process for the production of acidic nitro dyes

Info

Publication number: DE838045C
Application number: DENDAT838045D
Authority: DE
Inventors: Frankfurt/M.-Sindling=n Dr. Hans Tampke
Original assignee: Farbwerke Hoechst, vormals Meister Lucius £x Brüning, Frankfurt/M.-Höchst
Publication date: 1952-03-27

Description

Erteilt auf Grund des Ersten dberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949Issued on the basis of the First Transitional Act of July 8, 1949

(WlGBl. S. 175)(WlGBl. P. 175)

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

AUSGEGEBEN AM 5. MAI 1952ISSUED MAY 5, 1952

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Xt. 838 045 KLASSE 22e GRUPPE 4 Xt. 838 045 CLASS 22e GROUP 4

p 2965s IVd122 e Dp 2965s IVd122 e D

Dr. Hans Tampke, Frankfurt/M.-Sindlingen ist als Erfinder genannt wordenDr. Hans Tampke, Frankfurt / M.-Sindlingen has been named as the inventor

Farbwerke Hoechst, vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.-HöchstFarbwerke Hoechst, formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.-Höchst

Verfahren zur Herstellung von sauren NitrofarbstoffenProcess for the production of acidic nitro dyes

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 1. Januar 1949 anPatented in the territory of the Federal Republic of Germany from January 1, 1949

Patentanmeldung bekanntgemacht am 16. August 1951Patent application published on August 16, 1951

Patenterteilung bekanntgemacht am 27. März 1952Patent issued March 27, 1952

Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von Aminosulfonsäuren der Benzol- oder Naphthalinreihe, die durch Alkoxy- oder Aryloxygruppen substituiert sind, mit 4, 4'-Dihalogen-3,3'-dinitrol>enzophenon oder 4, 4'-Dihalogen-3, 3'-dinitrodiphenylsulfon oder Halogensubstitutionsprodukten dieser Verbindungen gelbe Nitrofarb-It has been found that by condensation of aminosulfonic acids of the benzene or naphthalene series, which are substituted by alkoxy or aryloxy groups with 4,4'-dihalo-3,3'-dinitrole> enzophenone or 4,4'-dihalo-3, 3'-dinitrodiphenylsulfone or halogen substitution products of these compounds yellow nitro color

stoffe erhält, die sich gegenüber den bekannten Nitrofarbstoffen durch hervorragende Echtheitseigenschaften, besonders durch Licht-, Wasser- und Alkaliechtheit, und ein besonders gutes Ziehvermögen aus neutralem Bade auszeichnen. Die Farbstoffe hat>en die allgemeine Formel :Substances obtained, which are compared to the known nitro dyes by excellent fastness properties, especially by light, water and Alkali fastness and particularly good drawability from neutral baths are characterized. the Dye has the general formula:

Na 0,S-RNa 0, S-R

R-SO₃Na,R-SO ₃ Na,

worin X für CO oder SO₂, Z für Halogen oder Wasserstoff stehen und R einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der durch Alkoxy- oder Aryloxygruppen substituiert ist.where X is CO or SO ₂ , Z is halogen or hydrogen and R is a phenyl or naphthyl radical which is substituted by alkoxy or aryloxy groups.

Die Umsetzungen können in der üblichen Weise in Wasser oder ein- oder mehrwertigen Alkoholen, gegebenenfalls bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln, l>ei Temperaturen zwischen etwa 6o und 2oo°, vorzugsweise bei etwa I2O°, duTchgeführt werden.The reactions can be carried out in the usual manner Water or mono- or polyhydric alcohols, optionally in the presence of acid-binding alcohols Average temperatures between about 60 and 200 °, preferably about 10 °, have been carried out will.

Examples

1. Eine Mischung von 34 Gewichtsteilen 4,4'-Dichlor-3, 3'-dinitrobenzophenon, 100 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 1 -Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure und 300 Gewichtsteilen Äthylalkohol werden 10 Stunden bei ioo° gerührt. Der fertige Farbstoff wird durch Aussalzen isoliert. Er färbt Wolle in sehr egalen gelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit und zeichnet sich durch gute Alkaliechtheit und neutrales Ziehvermögen aus.1. A mixture of 34 parts by weight of 4,4'-dichloro-3, 3'-dinitrobenzophenone, 100 parts by weight of the sodium salt of 1-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid and 300 parts by weight of ethyl alcohol are stirred at 100 ° for 10 hours. Of the finished dye is isolated by salting out. He dyes wool in very even yellow tones of excellent lightfastness and is characterized by good alkali fastness and neutral drawability the end.

Kondensiert man das Dichlor-dinitrobenzophenon mit einem Überschuß von 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsaurem Natrium, so wird ein, Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften und besonders guten Naßechtheiten erhalten.If the dichloro-dinitrobenzophenone is condensed with an excess of 4-aminodiphenyl ether-3-sulfonic acid Sodium, so becomes a, dye with similar properties and special good wet fastness properties.

2. Durch Abschmelzen von 4, 4'-Dichlor-3, ß'-dinitrodiphenylsulfon mit 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure in Glykol bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln wird ein Farbstoff erhalten, der sich ähnlich dem analogen Faiibstoff aus Dinitrodichlorbenzophenon durch ausgezeichnete Naftechtheit^n neben gutem Egalisieren und guter Lichtechtheit und Alkaliedhtheit auszeichnet.2. By melting off 4,4'-dichloro-3, ß'-dinitrodiphenyl sulfone with 4-aminodiphenyl ether-3-sulfonic acid in glycol in the presence of acid-binding agents A dye is obtained which is similar to the analogous fiber from dinitrodichlorobenzophenone due to excellent water-fastness ^ n in addition to good leveling and good lightfastness and alkali resistance.

3. 20 Gewichtsteile 4, 4'-Dichlor-3, 3'-dinitrobenzophehon und 60 Gewichtsteile des NatriumsaJzes der i-Amino-4-methoxybenzol-3-siu'lfoneäure werden in Gegenwart von Glykol mehrere Stunden bei i2o^Oi gerührt. Die Schmelze wird in Wasser gegossen und ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff zieht in sehr lichtechten gelben Tönen auf Wolle egal auf.3. 20 parts by weight of 4, 4'-Dichloro-3, 3'-dinitrobenzophehon and 60 parts by weight of NatriumsaJzes the i-amino-4-methoxybenzene-3-siu'lfoneäure be stirred for several hours at i2o ^Oi in the presence of glycol. The melt is poured into water and salted out. The dye obtained is absorbed in very lightfast yellow tones on wool.

Claims

PATENT CLAIM:

Process For The Production Of Acid Nitro Dyes ^ characterized in that a compound of the general formula

NO,

NO ₉

where X is CO or SO ₂ , Y is halogen and Z is halogen or hydrogen, condensed with aminosulfonic acids of the benzene or naphthalene series which are substituted by alkoxy or aryloxy groups.

5137 4.525137 4.52